JPH0687788A - フェニル醋酸誘導体およびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

フェニル醋酸誘導体およびこれを含有する殺菌剤

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JPH0687788A
JPH0687788A JP5074657A JP7465793A JPH0687788A JP H0687788 A JPH0687788 A JP H0687788A JP 5074657 A JP5074657 A JP 5074657A JP 7465793 A JP7465793 A JP 7465793A JP H0687788 A JPH0687788 A JP H0687788A
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Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Horst Wingert
ホルスト、ヴィンゲルト
Reinhard Kirstgen
ラインハルト、キルストゲン
Albrecht Harreus
アルブレヒト、ハロイス
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 具体的には、例えば （Ａ，Ｒ１，Ｒ２はＨ；ＸはＮＯＣＨ３）で示されるフ
ェニル醋酸系化合物。 【効果】 これらの化合物は、殺菌作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は殺菌、殺虫作用を有する新規フェ
ニル醋酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺
菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】アクリル酸、クロトン酸またはメトキシイ
ミノ醋酸のエステル殺菌剤として使用することは公知で
ある（例えばヨーロッパ特許１７８８２６号、２５３２
１３号、２８０１８５号明細書参照）。しかしながら、
これらの効果は多くの場合不満足なものである。
【０００３】
【発明が解決するための課題】そこでこの分野の技術的
課題は、満足すべき殺菌効果を示すこの種の新規化合物
を見出し、提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した技術的
課題は、以下の一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表わされ、ｎが０または１を意味し、Ｗ
が水素、ハロゲン、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルまたは置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シを意味し、ＸがＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、ＣＨＣＨ
3 またはＣＨＣ2 Ｈ5 を意味し、Ｙが酸素、硫黄もしく
はＮＲ4 、−Ｏ−ＮＲ4 −、−ＮＲ4 −Ｏ−または−Ｎ
Ｒ4 −ＮＲ5 −を意味し、Ｚが酸素、ＮＲ6 、ＮＯＲ7
またはＮ−ＮＲ8 Ｒ9 もしくはｎ＝１の場合さらに硫黄
を意味し、Ｒ1 が水素または置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキルを意味し、Ｒ1 と無関係にＲ2 が水素、
置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されて
いてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換かつ／もし
くは縮合されていてもよいアリール、置換かつ／もしく
は縮合されていてもよいヘテロアリール、Ｃ1 −Ｃ4 パ
ーフルオロアルキルまたはＣＯ−Ｖを意味し、Ｒ3 が水
素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換さ
れていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、置換されていて
もよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換されていてもよ
い３から６員のヘテロ環式基、置換かつ／もしくは縮合
されていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮合さ
れていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい
アリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよい
ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていて
もよいアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、置換されてい
てもよいヘテロアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルを、ｎ
＝０の場合さらにシアノ、Ｃ1 −Ｃ4 パーフルオロアル
キル、置換されていＣ2 −Ｃ4 アルキニルを、ｎ＝１、
Ｙ＝硫黄の場合さらに置換されていてもよいトリアルキ
ルシリルを意味し、Ｒ4 、Ｒ5 が互いに無関係に水素、
置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、Ｒ
6 が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換も
しくは縮合されていてもよいアリールまたは置換もしく
は縮合されていてもよいヘテロアリールを意味し、Ｒ
7 、Ｒ8 が水素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アル
キル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、置
換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル、置換されて
いてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換もしくは縮
合されていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮合
されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよ
いアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよ
いヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣＯＲ10
を意味し、Ｒ9 がＲ8 と無関係にＲ4 と同様のものを意
味し、Ｒ10が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ6 シクロアルキル、
置換されていてもよいアリールまたは置換されていても
よいヘテロアリールを意味し、Ｖが置換されていてもよ
いＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいヘテロアリール、ヒドロキシ
ル、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、置換
されていてもよいアリルオキシ、置換されていてもよい
ベンジルオキシまたは置換されていてもよいトリアルキ
ルシリルオキシを意味し、一般式（Ｉ）中の
【０００７】
【外】
【０００８】が単一結合または二重結合を意味する化合
物により解決されることが見出された。
【０００９】ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素または
沃素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−
プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキ
シ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、好ましくは
水素、塩素、メチルまたはメトキシ、ここに水素、−Ｎ
Ｒ4 −ＮＲ5 −、好ましくは酸素、硫黄、ＮＲ4、こと
に酸素、ＮＲ4 、硫黄、好ましくは酸素、ＮＯＲ7 また
はＮ−ＮＲ8 Ｒ９、ことに酸素またはＮＯＲ７ 、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、好ましくは水素、メチル、ことに水
素、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、アリール、例えば
フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ヘ
テロアリール、例えば２−ピリジル、３−ピリジル、４
−ピリジル、２−キノリニル、１−イソキノリニル、ピ
ラジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−
キノキサリニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピ
ロリル、２−フリル、３−チエニル、３−ピラゾニル、
５−ピラゾニル、１−イミダゾリル、４−イミダゾリ
ル、１，２，４−トリアゾリル−３、２−オキサゾリ
ル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオ
キサゾリル、２−チアゾリル、４−イソチアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジア
ゾリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾ
チアゾリル、９−カルバゾイル、２−ペテリジニル、Ｃ
1 −Ｃ4 パーフルオロアルキル、例えばトリフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プ
ロピル、好ましくは水素、塩素、メチル、メトキシ、こ
とに水素、ＣＯ−Ｖ、好ましくは水素、塩素、メチル、
メトキシ、ことに水素、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、例えば
エテニル、プロペニル−１、プロペニル−２、プロペ
ニル−３、２−ブテニル−１、２−メチルプロペニル−
１、ヘテロ環式基、例えばオキシラニル、アゼチジニ
ル、テトラヒドロフラニル−２、ピロリジニル−１、チ
オピラニル−４、アリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例え
ばベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、４−フェニル−ｎ−ブチル、２−フェニル−２−メ
チルプロピル−１、ナフチルメチル、ヘテロアリール−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えば（２−ピリジル）−メチ
ル、２−（３−フリル）−エチル、３−（５−イソオキ
サゾリル）−プロピル、１−インドリルメチル、アリー
ルＣ2 −Ｃ4 アルケニル、例えば１−フェニルエテニ
ル、１−（３−ナフチル）−１−プロペニル−３、Ｃ1
−Ｃ4 パーフルオロアルキル、例えば（２−４−ピリジ
ル）−エテニル、１−（３−チエニル）−エテニル、Ｃ
2 −Ｃ4 アルキニル、例えばエチニル、プロピニル−
１、プロピニル−３、１−ブチニル−４、２−ブチニル
−１、トリアルキルシリル、例えばトリメチルシリル、
トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジ−ｔ
−ブチルメチルシリル、トリアルキルシリル、好ましく
は水素、置換かつ／もしくは縮合されていてもよいアリ
ール、置換かつ／もしくは縮合されていてもよいヘテロ
アリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4
−アルキル、ことに水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換さ
れていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、好ましくは水素、メチ
ル、エチルを意味し、ヘテロアリール、好ましくは置換
フェニルを意味し、ＣＯＲ10、好ましくはＲ7 が水素、
置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されて
いてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、置換されていてもよ
いアリール−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、置換されていても
よいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ことにＣ1
−Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいベンジルを意味
し、好ましくはＲ8 が水素、置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいアリール、こと
に置換されていてもよいフェニルを意味し、ヘテロアリ
ール、好ましくは置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アル
キル、置換されていてもよいアリール、ことにメチル、
置換されていてもよいフェニルを意味し、上述の「置換
されていてもよい」基は、任意の位置で１個あるいは複
数個、好ましくは３個までの同じもしくは異なる置換基
を持っていてもよい。これらの置換基は例えば以下に示
される。すなわち、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
アリール、ヘテロアルキル、ヘテロ環式基、ハロアルキ
ル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキ
シ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハ
ルアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、アルケニル
チオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール
チオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、ハロ
アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルア
ミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルア
ミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミ
ノ、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミノ、ホルミル、ア
ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカル
ボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカ
ルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アル
ケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボキシ
ル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、ヘテロアリールオキシカルボキシル、ヘテ
ロシクリルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、アルキ
ルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、ア
ルキニルカルボキシルオキシ、シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール
カルボキシルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキ
シ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ア
ルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニ
ル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノ
カルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロ
シクリルアミノカルボニル、シアルキルアミノカルボニ
ル、Ｎ−アルキルアリールアミノカルボニル、Ｎ−アル
キルヘテロアリールアミノカルボニル、ヒドロキシルア
ミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルケ
ニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
ホルムアミド、アルキルカルボニルアミノ、アルケニル
カルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、シク
ロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミ
ノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリル
カルボニルアミノ、アリールカルボニル−Ｎ−アルキル
アミノ、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボ
ニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルスル
ホキシル、アリールスルホキシル、ヘテロアリールスル
ホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
ヘテロアリールスルホニル、ヒドロキシスルホニル、ア
ルコキシスルフィニル、ヒドロキシスルホニル、アルコ
キシスルホニル、アルキルスルフィニルオキシ、アリー
ルスルフィニルオキシ、ヘテロアリールスルフィニルオ
キシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニル
オキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ジアルコキ
シホスフィニル、ビス−（アリールオキシ）−ホスフィ
ニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキ
シ、式Ｒ1 −Ｏ−Ｎ＝ＯＲ″（Ｒ′、Ｒ″は互いに無関
係に水素、アルキル、アルケニル、アルキニルを意味
し、Ｒ′が水素でない場合にはＲ″はさらにアルコキシ
をも意味する）の断片を置換基として持っていてもよ
い。
【００１０】上述した置換基において、ハロゲンおよび
有機部分構造、例えばアルキルは、それぞれ前述した意
味を有する。これら置換基自体が１個もしくは前述した
置換基で置換されていてもよい。
【００１１】式（Ｉ）の新規化合物は、その製造に際
し、立体異性体（Ｃ＝ＣないしＣ＝Ｎ二重結合における
Ｅ／Ｚ異性体、ジアステレオマー、エンナチオマー）の
混合物として得られるが、これらは慣用の方法、例えば
晶出、クロマトグラフィーにより各単位異性体に分のさ
れ得る。個々の異性体も異性体混合物と同様に殺菌、殺
虫剤として使用されることができ、これらはいずれも本
発明の対象であり、ことにその殺菌作用は秀れている。
【００１２】本発明はまた以下の一般式（ＩＩ）による
新規化合物であるのが好ましい。
【００１３】
【化４】
【００１４】ただし、Ｗはベンゼン環の任意の自由位置
において存在することができ、水素、塩素、メチルまた
はメトキシ、ことに水素を意味する。
【００１５】ＸがＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、ＣＨＣＨ
3 またはＣＨＣ2 Ｈ5 を意味する。Ｚは酸素、ＮＲ6 、
ＮＯＲ7 またはＮ−ＮＲ8 Ｒ9 、ことに酸素またはＮＯ
Ｒ7 を意味する。
【００１６】Ｒ1 、Ｒ2 は相互に無関係に水素または上
述したＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことに水素を意味する。
【００１７】Ｒ3 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケ
ニル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル、置
換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換さ
れていてもよい３員から６員のヘテロ環式基、置換され
かつ／もしくは縮合されていてもよいアリール、置換さ
れかつ／もしくは縮合されていてもよいヘテロアリー
ル、置換されていてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、置換されていてもよいアリール−Ｃ2 −Ｃ4
アルケニルまたは置換されていてもよいヘテロアリール
−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルを意味する。
【００１８】Ｒ3 は好ましくは水素、置換されていても
よいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいヘテロアリール、ことにＣ1
−Ｃ4 アルキルまたは置換されていてもよいフェニルを
意味する。
【００１９】Ｒ4 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキルまたは置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シ
クロアルキルを意味し、ことに水素、メチルまたはエチ
ルを意味するのが好ましい。
【００２０】Ｒ6 は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルまたは置換されかつ／もしくは縮合されていても
よいアリールもしくはヘテロアリールを意味し、ことに
置換されていてもよいフェニルを意味するのが好まし
い。
【００２１】Ｒ7 、Ｒ8 は水素、置換されていてもよい
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4
アルケニル、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロ
アルキル、置換されかつ／もしくは縮合されていてもよ
いアリール、置換されかつ／もしくは縮合されていても
よいヘテロアリール、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4
アルキル、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルまたはＣＯＲ10を意味する。
【００２２】Ｒ7 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケ
ニル、置換されていてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換されていて
もよいベンジルを意味するのが好ましい。
【００２３】Ｒ8 は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルまたは置換されていてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換され
ていてもよいベンジルを意味するのが好ましい。
【００２４】Ｒ9 はＲ8 と無関係にＲ4 について上述し
た意味を有する。
【００２５】Ｒ10は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル、置換されていてもよいアリールを意味し、ことにＣ
1−Ｃ4 アルキルまたは、置換されていてもよいフェニ
ルを意味するのが好ましい。
【００２６】本発明はまた以下の一般式（ＩＩＩ）で表
わされる新規化合物であるのが好ましい。
【００２７】
【化５】
【００２８】ただし、Ｗはベンゼン環の任意の自由位置
において、水素、塩素、メチルまたはメトキシを意味
し、ことに水素を意味するのが好ましい。
【００２９】ＸがＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、ＣＨＣＨ
3 またはＣＨＣ2 Ｈ5 を意味する。Ｙは酸素、硫黄また
はＮＲ4 を、ことに酸素またはＮＲ4 を意味する。
【００３０】Ｒ1 は水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキル、こ
とに水素を意味する。
【００３１】Ｒ2 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ
Ｏ−Ｖ、ことに水素を意味するのが好ましい。
【００３２】Ｒ3 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルケ
ニル、置換されかつ／もしくは縮合されていてもよいア
リール、置換されかつ／もしくは縮合されていてもよい
ヘテロアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、または置換されていてもよいヘテロア
リール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｙが酸素を意味する場合
にはさらにトリアルキルシリルをも意味し、ことにＣ1
−Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいフェニルまたは
置換されていてもよいベンジルを意味するのが好まし
い。
【００３３】Ｒ4 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキルまたは置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、ことに水素、メチルまたはエチルを意味
し、Ｖはヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アリル
オキシ、トリアルキルシリルオキシまたは置換されてい
てもよいベンジルオキシを意味する。
【００３４】本発明はことに以下の一般式（ＩＶ）で表
わされる新規化合物であるのが化合好ましい。
【００３５】
【化６】
【００３６】ただし、ＸはＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、
ＣＨＣＨ3 またはＣＨＣ2 Ｈ5 を意味し、Ｚは酸素また
はＮＯＲ7 を意味する。
【００３７】Ｒ3 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、置換されかつ／
もしくは縮合されていてもよいアリール、置換されかつ
／もしくは縮合されていてもよいヘテロアリールを意味
し、好ましくは水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換さ
れていてもよいアリール、ことに水素、メチルまたは置
換されていてもよいフェニルを意味するのが好ましい。
【００３８】Ｒ7 は水素、置換されていてもよいＣ1 −
Ｃ4 アルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケ
ニル、置換されていてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、ことに置換されていてもよいベンジル、置換され
ていてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、こ
とに５員ヘテロアリールで置換されていているメチルま
たはＣＯＲ10を意味する。
【００３９】Ｒ10は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換され
ていてもよいヘテロアリールことにＣ1 −Ｃ4 アルキル
または置換されていてもよいフェニルを意味する。
【００４０】本発明はさらに以下の一般式で表わされる
新規化合物であるのが好ましい。
【００４１】
【化７】
【００４２】ただし、ＸはＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、
ＣＨＣＨ3 またはＣＨＣ2 Ｈ5 を、Ｙは酸素またはＮＲ
4 を意味する。
【００４３】Ｒ3 は置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、置換されかつ／もしくは縮合されていてもよい
アリール、置換されかつ／もしくは縮合されていてもよ
いヘテロアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、または置換されていてもよいヘテロ
アリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを意味する。
【００４４】またＲ4 は水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ことに水素、メチルまたはエチルを意味する。
【００４５】上述した本発明新規化合物は、以下に示さ
れる反応式に従って製造され得る。すべての反応式にお
いて、Ａはことに明示されない限り請求項（１）におい
て定義された基Ｒ3 −（Ｙ）n −を意味する。このＲし
脂肪族、芳香続またはヘテロ環式基を意味し、Ｒ′はさ
らに水素をも意味し得る。Ｂは以下の基
【００４６】
【化８】
【００４７】またはこれらの基から構成される分子断片
を意味する。
【００４８】反応式（Ｉ）
【００４９】
【化９】
【００５０】ａ．Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキサイ
ド、ＤＴ ｂ．Ａ−ＣＯＣＨ3 、塩基もしくは酸、場合により脱水
剤 ｃ．例えばＡ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＯＯｔＢｕ、ピペリジ
ン／ｐ−ＴｓＯＨ、次いでＣＦ3 ＣＯＯＨ、次いでＤＴ ｄ．Ａ−ＣＯ−ＣＨ＝ＰＲ3 またはＡ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｐ
（＝Ｏ）Ｚ2 （Ｚ＝Ａｒ、Ｏ−アルキル）／塩基 ｅ．ＬｉＣＨ2 ＰＯ（ＯＲ）2 、Ａ−ＣＮ ｆ．Ａ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＯ−Ａ、ＮａＯＭｅ ｇ．Ｈ2 、Ｐｄ／Ｃ ｈ．ＰｄＣｌ2 （ＰｈＣＮ）2 、ＡｇＯＳＯ2 ＣＦ3 ま
たはＳｎ（ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）2 、Ｎ−メチルモルホリン ＤＴ＝加熱、ｐ−ＴｓＯＨ＝ｐ−トルエンスルホン酸 上記反応式（Ｉ）はタイプ３ナイシ４（Ａ＝Ｈ、アルキ
ル、アリール、ーテロアリール、オーガニルオキシ、オ
ーガニルチオまたはモノないしジオーガニルアミノ）の
カルボン化合物製造に関する。ａｂ不飽和化合物３は、
アルデヒド２から合成するのが好ましく、これはアルド
ール縮合（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．１巻（１９
４１）７７）あるいはクネベナゲル縮合により、ウィテ
ィッヒまたはホーワーワズワース／エモンスオレフィン
化（Ｒｅｖ．Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２５（１９７７）７
３）のように、もっぱらカルボニルもしくはカルボキシ
ル作用（Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．１７（１９
６３）２３１６）の分裂により行われ得る。カルコン
（すなわちＡ＝アリール）は、またリチオメタレ燐酸エ
ステルと芳香族ニトリルおよびアルデヒド２との反応に
よる滴下反応においても得られる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
１９９１、２１３）。
【００５１】タイプ２のアルデヒドは、ヨーロッパ特許
３９３４２８号明細書に記載されている方法により、ベ
ンジルブロマイド１（ヨーロッパ特許２２６９１７号、
３３７２１１号、３６３８１８号の製造法参照）から製
造される。縮合反応に必要なケトン、エステルおよび
１，３−ジカルボニル化合物は、有機合成の材料として
周知であり、カルボニル置換ウィティッヒ／ホーナー試
薬も周知であるか、文献公知法により製造可能である
（Ａｎｇ．Ｃｈｅｍ．７２（１９６０）、５７２および
７３（１９６１）、２７、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９５（１
９６２）１５１３、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖ
Ｉ巻き（１９８８）４４８）。
【００５２】飽和カルボニル化合物４は、ベンジルブロ
マイド１から、ｂ−ジカルボニル化合物との反応により
両カルボニル基の分解下に製造される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．３０（１９６５）３３２１）。これはまた不飽
和同族体３から、例えば水素添加により製造される（Ｏ
ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｉ巻（１９４１）１０
１、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１１１（１９８９）
１０６３）。またカルボニル置換アルケン３は同族アル
カン４から転化される（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９８
３）１２０７）。
【００５３】反応式（Ｉ）においてａ、ｂ、ｄ、ｆおよ
びｇの方法は、化合物２、３および４と同族の化合物
（請求項（１）、（７）あるいは（８）におけるＲ1 お
よびＲ2 が水素を意味しないで同じ基を意味する）を製
造するためのものである。
【００５４】反応式（ＩＩ）
【００５５】
【化１０】
【００５６】ａ．ＲＮＨ2 、Ｈ+ 、脱水（ヘテロ共沸蒸
留分子篩） ｂ．ＲＲ′Ｈ−ＮＨ2 ×ＨＣｌないし×Ｈ2 ＳＯ4 、Ｄ
Ｔ ｃ．Ｈ2 ＮＯＨ×ＨＣｌ、ＤＴおよび／または ｄ．Ｈ2 ＮＯＲ×ＨＣｌ、ＤＴおよび／または補助塩基
（例えばピリジン） ｅ．Ｒ−Ｂｒ、塩基（例えばＮａＯＣＨ3 、Ｋ2 ＣＯ
3 ） ｆ．Ｒ−ＣＯＣｌ、ピリジン 反応式（ＩＩ）は、アルデヒドおよびタイプ３ａのケト
ン（Ａ＝Ｈ、オルガニル）を標準法によりＮ−作用誘導
体に転化し得る可能性を示している。イミン５（Ｂｕｌ
ｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．８１（１９７２）６
４３）、ヒドラゾン６（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
９０（１９６８）６８２１）およびオキシム（Ｈｅｌ
ｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ６０（１９７７）２２９４）７
ａならびにオキシムエーテル７ｂ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３８（１９７３）は、カルボニル化合物３ａとアミ
ノ、ヒドラジンおよびヒドロキシルアミンないしアルコ
キシアミンとの縮合により得られる。オキシムエーテル
７ｂ製造のためには、３ａの遊離オキシム７ａへの転
化、次いでＯ−アルキル化の２段階合成が有利である
（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．６０（１９７７）２
２９４）。オキシムエーテル７ｃも同様にオキシム７ａ
から酸塩化物／ピリジンとの反応により得られる（Ｊ．
ＯＲＧ．Ｃｈｅｍ．３３（１９６８）１５０）。
【００５７】反応式（ＩＩ）における反応は、Ｒ1 およ
び／またはＲ2 、Ｈを有する同族化合物製造のために適
当である。
【００５８】反応式（ＩＩＩ）
【００５９】
【化１１】
【００６０】ａ．ＣＦ3 ＣＯＯＨ、ＤＴ ｂ．ＰｄＣｌ2 またはＰｄ（ＯＯＣＣＨ3 ）2 、ＰＰｈ
3 ｃ．ＲＲ′ＮＨ、カルボキシル活性化剤（例えばジ−
（２−ピリジル）−ジスルフィドまたはＰｈ2 Ｐ（＝
Ｏ）Ｃｌ） ｄ．Ｒ−Ｂｒ、塩基（例えばＫ2 ＣＯ3 ） ｅ．ＲＳＨ、カルボキシル活性化剤（例えばジシクロヘ
キシル−カルボジイミド） ｆ．塩素化剤（例えばＳＯＣｌ2 ）、ＤＴ ｇ．ＲＲ′ＮＨ、場合によりナピリジン、Ｎ（Ｃ2 Ｈ
5 ）3 h.ROH、ピリジン、N(C2 Ｈ5 ）3 ｉ．ＲＳＨ、ピリジン、Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 タイプ３（Ａ＝ＯＲ、ＳＲ、ＮＲＲ′）のチトム酸誘導
体の合成が、反応式（ＩＩＩ）に示されている。非塩基
性条件下に酸１０に鹸化され得るカルボン酸エステル９
ａ（Ａ＝ＯＲのタイプ３に対応）、例えばｔ−ブチルエ
ステル（酸性条件下、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．９
９（１９７７）２３２５）、またはアリルエステル（パ
ラジウム化合物使用下、Ｔｅｔｒ．Ｌｅｔｔ（１９７
９）６１３）を反応式（Ｉ）により製造するのが好まし
い。カルボン酸１０は、公知の方法により他の条件下に
反応せしめられ、モノもしくはジ置換アミド１２（Ｔｅ
ｔｒ．Ｌｅｔｔ．（１９７０）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９８０）３８５）他のエステル９ｂ（ＥＰ３１０９
５４およびＳｙｎｔｈｓｉｓ（１９７５）８０５）また
はチオエステル１３（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）
（１９６６）５４０）になされる。このような誘導体の
製造は、また一般的に周知の方法で酸クロライド１１
（カルボン酸１０と塩素化剤、例えば塩化チオニル、三
塩化燐オキシ塩化燐またはホスゲンを反応させて得られ
る）を経て、その塩素原子の求核的添加により行われ
る。
【００６１】反応式（ＩＩＩ）における反応は、Ｒ1 お
よび／またはＲ2 ・Ｈの同族化合物を製造するためにも
同様に適当である。
【００６２】反応式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）に示され
る反応経緯は、同様に飽和カルボニル化合物４の対応す
る誘導体への転化に適する。また両反応式に示されるａ
ｂ不飽和生成物の飽和同族化合物への転化は、適当な水
素添加または還元条件下に行われる。
【００６３】選択化合物の製造実施例 実施例１ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−オキソプロペニ
ル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表
Ｉの化合物番号７７） ２６．４ｇ（１２０ミリモル）の２−メトキシイミノ−
２−（２−ホルミルフェニル）−醋酸メチルエステル
（製造法はヨーロッパ特許３９３４２８号明細書３頁参
照）および４５．６ｇのトリフェニル燐アニリドアセト
アルデヒドを、５００ミリリットルのトルエン中におい
て、窒素雰囲気下６０℃で２０時間撹拌した。冷却、濃
縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテル／ｎ−ヘキサン
中に投入し、不溶性分（トリフェニルホスフィンオキサ
イド）を吸引濾別し、濾液を濃縮し、ジエチルエーテル
を添加し、氷浴フラスコ中に注下した。これにより沈降
したＰｈ3 ＰＯを同様に吸引濾別し、濾液を濃縮し、カ
ラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エステ
ル９５：５から９０：１０）により処理して２３．８ｇ
（８０％）の表記化合物を融点９０−９４℃の黄色結晶
として得た。この生成物は約１０％のビニログ性化合物
２−メトキシイミノ−２−｛２−〔５−オキシペンタ−
（Ｅ）１、（Ｅ）３−ジエニル〕フェニル｝−醋酸メチ
ルエステル Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）３．８８および４．０
４（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、
６．７０（ｄｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＯ）、７．１
−７．７（ｍ、共に５Ｈ、芳香族プロトン、ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨＯ）、９．６６（ｄ、１Ｈ、ＣＨＯ）実施例２ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−（２−クロロプ
ロペニル−２−オキシイミノプロペニル−（Ｅ）１〕−
フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＶＩの化合物番号
５７） ３．７ｇ（１５ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
｛２−〔３−（オキソプロペニル−（Ｅ）１〕−フェニ
ル｝−醋酸メチルエステル（実施例１）および２．３ｇ
（１５ミリモル）の２−クロロプロペニル−２−オキシ
アミンヒドロクロライドを、２００ミリリットルのテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）中において１時間還流加熱し
た。冷却し、飽和食塩溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー
（シクロヘキサン／醋酸エステル９：１、ＫＧ６０）で
精製して、表記化合物をａｎｔｉおよびＳｙｎ異性体オ
キシムエーテルの４：１混合物（黄色油状体、２．９
ｇ、５８％）として得た。
【００６４】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）ａｎｔｉ
異性体３．８ｇおよび４．０４（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯ
ＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、４．７６（ｓ、２Ｈ、Ｈ2
Ｃ＝ＣＣｌ−ＣＨ 2 Ｏ）、５．４２および５．４８（２
Ｓ、各１Ｈ、Ｈ 2 Ｃ＝ＣＣｌ）、６．６０および６．８
２（２ｄ、各１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、７．１−
７．８（ｍ、４Ｈ、芳香族プロトン）、７．９２（ｄ、
１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ）実施例３ ２−｛２−〔３−オキソブテニル−（Ｅ）１〕−フェニ
ル｝−３−メトキシプロペン酸−（Ｅ）２−メチルエス
テル（表Ｉの化合物番号２） ２９ｇ（１３０ミリモル）の（ホルミルフェニル）−３
−メトキシプロペン酸−（Ｅ）２−メチルエステル（製
法についてはヨーロッパ特許３９３４２８号明細書３頁
参照）および３．９ｇ（１２０ミリモル）のトリフェニ
ル燐酸アニリデンアセトンを、５００ミリリットルのト
ルエン中において、窒素雰囲気下、６５℃で１４時間撹
拌した。冷却、濃縮して、残渣をジエチルエーテル中に
投入し、固体分（Ｐｈ3 ＰＯが主体）を吸引濾別し、溶
媒を減圧下に蒸散した。カラムクロマトグラフィー処理
して、表記化合物を褐色油状体（２１．４ｇ、６９％）
として得た。さらに反応に付するために反応を進めエー
テル／ペンタンから再結晶して、融点６９−７１℃の結
晶生成物を得た。
【００６５】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）２．３２
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3 −Ｃ＝Ｏ）、３．７１および３．８
１（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＣＨ−ＯＣＨ
3 ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、
７．２−７．５（ｍ、共に３Ｈ）および７．７２（ｄ、
１Ｈ、芳香族プロトン）、７．５３（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、７．６８（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＣＨ
3 ）実施例４ ２−｛２−〔３−メトキシイミノブテニル−（Ｅ）１〕
−フェニル｝−３−メトキシプロペン酸−（Ｅ）２−メ
チルエステル（表ＶＩの化合物番号２２） ４．０ｇ（１５ミリモル）の２−｛２−〔３−オキソブ
テニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−３−メトキシプロペ
ン酸−（Ｅ）２−メチルエステル（実施例３）および
１．３ｇ（１５ミリモル）のメトキシアミンヒドロクロ
ライドを、１００ミリリットルのメタノール中において
１時間還流加熱した。冷却後メタノールを除去し、残渣
をジエチルエーテル中に投入し、水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた表記生成物をカ
ラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エステ
ル、９５：５）処理で精製しＣ＝Ｎ二重結合異性体を分
離した（低極性ａｎｔｉ−オキシムエーテル油状体１．
４ｇ、極性ｓｙｎ−オキシムエーテル油状体０．５ｇで
合計１．９ｇ、４４％）。
【００６６】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）ａｎｔｉ
異性体２．００（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3−Ｃ＝Ｎ）、３．７
０、３．８１および３．９４（３ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣ
Ｈ 3、ＣＨ−ＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、６．８１
（ＡＡ′、２Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、７．１５−
７．５（ｍ、合わせて３Ｈ）および７．６７（ｄ、１
Ｈ、芳香族プロトン）、７．６０（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ
ＣＨ）実施例５ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−オキソブテニル
−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表Ｉ
の化合物番号７８） ５０ｇ（２２６ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
（２−ホルミルフェニル）−醋酸メチルエステル（ヨー
ロッパ特許明細書３９３４２８号３頁）および７２ｇ
（２２７ミリモル）のトリフェニル燐酸アニリデンアセ
テートを、１０００ミリリットルのトルエン中において
窒素雰囲気下６０℃で５時間撹拌した。冷却し、溶媒を
蒸散除去し、得られた表記化合物（４６．９ｇ、８０
％）をイソプロパノールから再結晶させて、融点１１５
−１１７℃の黄色結晶を得た。
【００６７】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）２．３５
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3 −Ｃ＝Ｏ）、３．９２および４．０
４（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、
６．６９（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、７．２６
（ｍｃ、１Ｈ）、７．４７（ｍｃ、２Ｈ）および７．７
５（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロトン）、７．３１（ｄ、１
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）実施例６ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−ヒドロキシイミ
ノブテニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエス
テル（表ＶＩの化合物番号７１） １０．４ｇ（４０ミリモル）の２−メトキシイミノ−２
−｛２−〔３−オキソブテニル−（Ｅ）１〕−フェニ
ル｝−醋酸メチルエステル（実施例５）および３．１ｇ
（４４ミリモル）のヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドを、２００ミリリットルのメタノール中において１時
間還流加熱した。冷却してから反応混合物を濃縮し、残
渣にジメチルエーテルを注下し、固体分を吸引濾別し
た。カラムクロマトグラフィーにより精製して、表記化
合物をＣ＝Ｎ二重結合異性体（低極性ｓｙｎ−オキシム
異性体無色結晶２．５ｇ、融点１２７−１３０℃、極性
ａｎｔｉオキシム異性体結晶５．０ｇ、融点１３６−１
３８℃、合わせて７．５ｇ、６８％） Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）ｓｙｎ異性体、２．０
７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3−Ｃ＝Ｎ）、３．９ｇおよび４．
０６（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ
3 ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、
７．００（ｍ、ｃ．１Ｈ）、７．３−７．５（ｍ、２
Ｈ）および７．８０（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロトン）、
７．５４（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、８．４５
（広幅、１Ｈ、Ｎ−ＯＨ）、ａｎｔｉ異性体、２．０８
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3 −Ｃ＝Ｎ）３．９０および４．０５
（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、
６．７３（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、７．２０
（ｍｃ、１Ｈ）、７．４３（ｍｃ、２Ｈ）および７．７
９（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロトン）、７．５３（ｄ、１
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、８．４５（広幅、１Ｈ、Ｎ
−ＯＨ）実施例７ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−（ａｎｔｉ）−
２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノブテニル−
（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＶＩ
Ｉの化合物番号１０７） ４．０ｇ（１５．２ミリモル）の２−メトキシイミノ−
２−｛２−〔３−（ａｎｔｉ）−ヒドロキシイミノブテ
ニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル
（実施例６）および６０ミリリットルのジメチルホルム
アミド中に＋５℃において０．９ｇ（１５．２ミリモ
ル）の粉砕水酸化カリウムを添加し、この温度におい
て、２０ミリリットルのジメチルホルムアミド中３．１
ｇ（１５．２ミリモル）の２，６−ジフルオロベンジル
ブロマイド溶液を滴下した。さらに＋５℃で１時間撹拌
し、反応混合物を氷浴中に注下し、ジエチルエーテルで
３回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。ク
ロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エステル、
９：１、ＫＧ６０）で処理して、表記化合物（１．２
ｇ、２０％）を融点１２０−１２２℃の無色結晶として
得た。
【００６８】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）１．９８
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3 −Ｃ＝Ｎ）、３．８７ｇおよび４．
０１（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ
3 ）、５．２４（ｓ、２Ｈ、アリール−ＣＨ 2 −Ｏ）、
６．６０および６．８０（２ｄ、各１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ−Ｎ）、６．９３（ｍｃ．２Ｈ）、７．１−７．５
（ｍ、６Ｈ）および７．７０（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロ
トン）実施例８ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−ベンジルオキシ
イミノブテニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチル
エステル（表ＶＩの化合物番号８３） ２．０ｇ（７．６ミリモル）の２−メトキシイミノ−２
−｛２−〔３−オキソブテニル−（Ｅ）１〕−フェニ
ル｝−醋酸メチルエステル（実施例５）および１．２ｇ
（７．６ミリモル）のベンジルオキシアミンを、６０ミ
リリットルのメタノールに溶解させ、１ミリリットルの
濃塩酸を添加し、反応混合物を１時間還流加熱した。冷
却、濃縮して、残渣をジエチルエーテルに注下し、水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去した。
カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エス
テル、９５：５から９０：１０）処理して、、表記化合
物を分離Ｃ＝Ｎ二重結合異性体として得た （低極性ａ
ｎｔｉオキシムエーテル油状異性体１．１ｇ、極性ｓｙ
ｎオキシムエーテル油状異性体、合わせて１．７ｇ、６
１％）。
【００６９】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）ａｎｔｉ
異性体２．０４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ ３−Ｃ＝Ｎ）、３．８
８および４．０３（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ ３ およ
びＮＯＣＨ 3 ）、５．２４（ｓ、２Ｈ、Ａｒ−ＣＨ 2 −
Ｏ）、６．６２および６．８２（２ｄ、各１Ｈ、ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、７．１７（ｍｃ、１Ｈ）、７．３−
７．５（ｍ、７Ｈ）および７．６９（ｍｃ、１Ｈ、芳香
族プロトン）実施例９ ２−メトキシアミノ−２−｛２−〔３−（ａｎｔｉ）−
フェニルヒドラゾノブテニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝
−醋酸メチルエステル（表ＶＩＩＩの化合物番号６８） ２．６ｇ（１０ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
｛２−〔３−オキソブテニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝
−醋酸メチルエステル（実施例５）および１．０８ｇ
（１０ミリモル）のフェニルヒドラジンを５０ミリリッ
トルのメタノール中において、４時間還流加熱した。冷
却し、溶媒を除去し、生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（シクロヘキサン／醋酸エステル、８０：２０、ＫＧ
６０）で精製して、単一生成物としてａｎｔｉヒドラゾ
ン油１．５ｇ、４３％）、ジエチルエーテルから黄色結
晶（融点１５５−１５８℃）を得た。
【００７０】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）１．９９
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ 3 −Ｃ＝Ｎ）、３．８６および４．０
５（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ 3 ）、
６．４８（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）、６．８６
（ｔ、１Ｈ）、７．１−７．５（ｍ、７Ｈ）および７．
７４（ｄ、１Ｈ、芳香族プロトン）、７．０２（ｄ、１
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）実施例１０ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−オキソ−３−
（４−メトキシフェニル）−プロペニル−（Ｅ）１〕−
フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＩＩの化合物番号
５７） ７．７ｇ（３５ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
（２−ホルミルフェニル）−醋酸メチルエステル（ヨー
ロッパ特許３９３４２８号明細書３頁）および１５．５
ｇ（３８ミリモル）のトリフェニル燐酸アニリデン−４
−メトキシアセトフェノンを、３００ミリリットルのト
ルエン中において２時間還流加熱した。冷却、濃縮し
て、残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン
／醋酸エステル、９５：５から８５：１５、ＫＧ６０）
で精製して表記化合物（９．７ｇ、６９％）をほぼ無色
の結晶（融点１３７−１４１℃）として得た。
【００７１】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）３．８
６、３．９１および４．１０（３ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣ
Ｈ 3 、ＮＯＣＨ 3 およびＡｒ−ＯＣＨ 3 ）、７．００お
よび８０．２（２ｄ、各２Ｈ、ｐ−ジ置換芳香族におけ
るプロトン）、７．２−７．９（ｍ、６Ｈ、ｏ−ジ置換
芳香族、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏにおけるプロトン）実施例１１ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−メトキシジイミ
ノ−３−（４−メトキシフェニル）−プロペニル−
（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＶＩ
の化合物番号９７） ３．５ｇ（１０ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
｛２−〔３−オキソ−３−（４−メトキシフェニル）−
プロペニル−（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエス
テル（実施例１０）および１．０ｇ（１２ミリモル）の
メトキシアミンヒドロクライドを、２時間還流加熱し
た。室温（２０℃）まで放冷し、メタノールを除去し、
カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エス
テル、９：１、ＫＧ６０）で処理して表記化合物（ａｎ
ｔｉ／ｓｙｎ異性体混合物０．９ｇ、２４％）を褐色油
状体として、ペンタン／ジエチルエーテルから晶出させ
て結晶（融点１００−１０４℃）として得た。
【００７２】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）３．８
０、３．８２、３．９４および４．０１（４ｓ、各３
Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 、両者ＮＯＣＨ 3 およびａｎｔｉ異性
体中のＡｒ−ＯＣＨ 3 ）、３．７８、３．８３、３．９
０および３．９２（４ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 、両者
ＮＯＣＨ 3 およｓｙｎ異性体中のＡｒ−ＯＣＨ 3 ）、
６．３０（ｄ、１Ｈ、ｓｙｎ異性体中のＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
−Ｎ）、６．６０（ｄ、１Ｈ、ａｎｔｉ異性体中のＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ−Ｎ）、６．８５−７．９（ｍ、９Ｈ、両異
性体中のフロトンおよびＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｎ）実施例１２ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−メトキシジイミ
ノ−３−（４−メトキシフェニル）−プロペニル−
（Ｅ）１〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＶＩ
の化合物番号９７） １７．６ｇ（８０ミリモル）の２−メトキシイミノ−２
−（２−ホルミルフェニル）−醋酸メチルエステル（ヨ
ーロッパ特許３９３４２８号明細書３頁）および３３ｇ
（８８ミリモル）のトリフェニル燐酸アニリデン醋酸−
ｔ−ブチルエステネを、５００ミリリットルのトルエン
中において窒素雰囲気下、６０℃で１時間撹拌した。冷
却し、溶媒を除去し、残渣にジエチルエーテルを注下
し、氷浴中に放置し、トリフェニルホスフィンオキサイ
ドを主とする固体分を吸引除去し、濾液を濃縮し、残渣
をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／醋酸エ
ステル、９５：５から９３：７）で処理して、表記化合
物（２４ｇ、９４％）を褐色油状体として得た。
【００７３】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）１．５３
（ｓ、９Ｈ、（ＣＨ 3 ）3 ＣＯ）、３．８５および４．
０３（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮＯＣＨ
3 ）、６．３３（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、
７．１−７．７５（ｍ、５Ｈ、芳香族プロトンおよびＣ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）実施例１３ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔２−カルボキシル−
（Ｅ）−エテニル〕−フェニル｝−醋酸メチルエステル
（表Ｉ中の化合物番号１０９） １００ミリリットルのＴＨＦ中、１８ｇ（４８ミリモ
ル）の２−メトキシイミノ−２−｛２−〔２−ｔ−ブト
キシカルボニル−（Ｅ）−エテニル〕−フェニル｝−醋
酸メチルエステル（実施例１２）の溶液を２０ミリリッ
トルの濃塩酸と共に６５℃で４５分撹拌した。冷却し、
溶媒を除去し、残存するスラッジ状結晶をジイソプロピ
ルエーテル／ペンタンと共に磨砕し、固体分を吸引濾別
し、濾液を乾燥した。これにより表記化合物（１２ｇ、
８１％）を結晶（融点１７８−１８２℃）として得た。
【００７４】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）３．９３
および４．０９（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮ
ＯＣＨ 3 ）、６．４８（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝
Ｏ）、７．２３（ｍｃ、１Ｈ）、７．５０（ｍｃ、２
Ｈ）および７．７８（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロトン）、
７．５９（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、１０．８
（広幅、１Ｈ、ＣＯＯＨ）実施例１４ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔２−（２，６−ジフ
ルオロベンジルオキシカルボニル−（Ｅ）−エテニル〕
−フェニル｝−醋酸メチルエステル（表ＩＩＩ中の化合
物番号１０９） ３．４ｇ（１３ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
｛２−〔２−カルボキシル−（Ｅ）−エテニル〕−フェ
ニル｝−醋酸メチルエステル（実施例１３）を、５０ミ
リリットルのジメチルホルムアミドに溶解させ、＋５℃
まで冷却し、０．７５ｇ（１３ミリモル）の粉砕水酸化
カリウムを添加した。同じ温度で１５ミリリットルのジ
メチルホルムアミド中２．７ｇ（１３ミリモル）の２，
６−ジフルオロベンジルブロマイド溶液を滴下した。次
いで反応混合物を室温まで放冷し、さらに１時間撹拌し
た。反応混合物を氷浴中で撹拌し、ジエチルエーテルで
３回抽出し、合併抽出液を水で洗浄し、濃縮した。油状
残渣をジイソプロピルエーテルと共に磨砕して、表記化
合物（３．２ｇ、６３％）を結晶（融点１０８−１１０
℃）として得た。
【００７５】Ｈ1 −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｄ）３．９１
および４．０６（２ｓ、各３Ｈ、ＣＯＯＣＨ 3 およびＮ
ＯＣＨ 3 ）、５．３１（ｓ、２Ｈ、Ａｒ−ＣＨ 2 −
Ｏ）、６．４２（ｄ、１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｏ）、
６．９５（ｍｃ、２Ｈ）および７．１−７．８（ｍ、６
Ｈ、芳香族プロトンおよびＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−Ｏ）実施例１５ ２−メトキシイミノ−２−｛２−〔３−オキソ−３−フ
ェニル）−プロピル）−〕−フェニル｝−醋酸メチルエ
ステル（表Ｘの化合物番号５０） ５．０ｇ（１７．５ミリモル）の２−メトキシイミノ−
２−（２−ブロムメチルフェニル）−醋酸メチルエステ
ル（ヨーロッパ特許３９３４２８号明細書３頁）および
３．９ｇ（１７．５ミリモル）のジベンゾイルメタン
を、５０ミリリットルのメタノール中に溶解させ、２．
７ｇ（１９．３ミリモル）の炭酸カリウムおよび沃化カ
リウムを添加した。これを９０分間還流加熱し、冷却
し、溶媒を除去した。残渣に水を添加し、メチレンクロ
ライドで２回抽出し、合併抽出物を硫酸マグネシウムで
乾燥した。フラッシュクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン／醋酸エステル、９０：１０から７５：２５）により
精製処理して、表記化合物（１．４ｇ、２５％）を深紅
色油状体として得た。
【００７６】ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）１７２２、１６８
９、１２１８、１２０５、１０６７、１０４９、１０１
５、９５７、７４８、６８９ 有害生物防除剤としての効果に着目して有利な化合物を
以下に列挙する。
【００７７】二重結合Ｃ＝Ｘは、下表において特に明言
されない限り、Ｅ異性体（ａｎｔｉ異性体）を構成し、
また同様にＲ1 およびＲ2 を有する一般式（Ｉ）におけ
る置換炭素原子間の二重結合である。側鎖にＣ＝Ｎ二重
結合を有する化合物（すなわちＺ＝Ｎ−Ｒ6 、Ｎ−Ｒ7
またはＮ−ＮＲ8 Ｒ9 ）においては、単に立体異性体の
みが単離された場合、分離された「異性体」の形態は、
符号ａ（ａｎｔｉ）ないし（ｓｙｎ）で示される。分離
されなかった両形態混合物の場合に、ａ（７０）、ｓ
（３０）で示されるのは、ａｎｔｉ異性体７０％、ａｙ
ｎ異性体３０％から成る混合物を意味する。
【００７８】非結晶化合物の特徴を示すため、プロトン
の化学的転移（溶媒ＣＤＣｌ3 、標準ＴＭＳ、δ）が示
されるが、これは基Ｒ1 およびＲ2 に対応するものであ
る。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】
【表６】
【００８５】
【表７】
【００８６】
【表８】
【００８７】
【表９】
【００８８】
【表１０】
【００８９】
【表１１】
【００９０】
【表１２】
【００９１】
【表１３】
【００９２】
【表１４】
【００９３】
【表１５】
【００９４】
【表１６】
【００９５】
【表１７】
【００９６】
【表１８】
【００９７】
【表１９】
【００９８】
【表２０】
【００９９】
【表２１】
【０１００】
【表２２】
【０１０１】
【表２３】
【０１０２】
【表２４】
【０１０３】
【表２５】
【０１０４】
【表２６】
【０１０５】
【表２７】
【０１０６】
【表２８】
【０１０７】
【表２９】
【０１０８】
【表３０】
【０１０９】
【表３１】
【０１１０】
【表３２】
【０１１１】
【表３３】
【０１１２】
【表３４】
【０１１３】
【表３５】
【０１１４】
【表３６】
【０１１５】
【表３７】
【０１１６】
【表３８】
【０１１７】
【表３９】
【０１１８】
【表４０】
【０１１９】
【表４１】
【０１２０】
【表４２】
【０１２１】
【表４３】
【０１２２】
【表４４】
【０１２３】
【表４５】
【０１２４】
【表４６】
【０１２５】
【表４７】
【０１２６】
【表４８】
【０１２７】
【表４９】
【０１２８】
【表５０】
【０１２９】
【表５１】
【０１３０】
【表５２】
【０１３１】
【表５３】
【０１３２】
【表５４】
【０１３３】
【表５５】
【０１３４】
【表５６】
【０１３５】
【表５７】
【０１３６】
【表５８】
【０１３７】
【表５９】
【０１３８】
【表６０】
【０１３９】
【表６１】
【０１４０】
【表６２】
【０１４１】
【表６３】
【０１４２】
【表６４】
【０１４３】
【表６５】
【０１４４】
【表６６】
【０１４５】
【表６７】
【０１４６】
【表６８】
【０１４７】
【表６９】
【０１４８】
【表７０】
【０１４９】
【表７１】
【０１５０】
【表７２】
【０１５１】
【表７３】
【０１５２】
【表７４】
【０１５３】新規化合物は殺菌剤として適当である。
【０１５４】本発明の殺菌性化合物又はこれを含有する
薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
【０１５５】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【０１５６】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【０１５７】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【０１５８】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【０１５９】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【０１６０】製剤例は以下の通りである。
【０１６１】Ｉ．９０重量部の化合物表１の２（１／
２）を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合
する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する
溶液が得られる。
【０１６２】ＩＩ．２０重量部の化合物１／１１０を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に細分布
することにより分散液が得られる。
【０１６３】ＩＩＩ．２０重量部の化合物６／２２を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する
ことにより水性分散液が得られる。
【０１６４】ＩＶ．２０重量部の化合物６／２７を、シ
クロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解することにより水性分散液が得られ
る。
【０１６５】Ｖ．８０重量部の化合物６／７２を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。
【０１６６】ＶＩ．３重量部の化合物６／７７を、細粒
状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１６７】ＶＩＩ．３０重量部の化合物６／７８を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる。
【０１６８】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物６／８３
を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ト−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量
部及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液
が得られる。この分散液は更に水で希釈することができ
る。
【０１６９】ＩＸ．２０重量部の化合物６／８５を、ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【０１７０】新規化合物は広い範囲の植物病原菌、こと
に子のう菌類および担子菌類に対して秀れた効果を示
す。これらの一部は滲透性効果を有し、葉面および土壌
殺菌剤として使用される。
【０１７１】ことに重要な点は、種々の栽培植物、例え
ば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、
芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶどう園、果
実植物、観賞植物、野菜類、例えば瓜類、豆類、かぼち
ゃ類ならびにこれら植物の種子に対する多くの菌類に対
して防除作用を有することである。
【０１７２】本発明化合物は、菌に対して、あるいは菌
類に対して保護されるべき植物、種子、関連する材料、
土壌に対して殺菌有効量において使用される。
【０１７３】化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に
適している。
【０１７４】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボドリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及び
オオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）ジャ
ガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種
々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチ
キルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウの
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ）種、使用実施例 対比化合物としてヨーロッパ特許１７８８２６号明細書
に記載されている公知の２−（２−メチルフェニル）−
２−メトキシアクリル酸メチルエステル（Ａ）を使用し
た。
【０１７５】使用実施例１ （小麦うどん粉病に対する効果）Ｆｒｕｈｇｏｌｄ種の
鉢植え小麦の葉面に、乾燥状態で乳化剤２０％および本
発明および対比有効物質８０％から成る水性噴霧液を噴
霧し、液剤乾燥から２４時間後に小麦うどん粉病原菌
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）の胞子に感染させた。これら被験植物を２
０から２２℃、相対温度７５から８０％の室温に収容し
た。７日後にうどん粉病のまん延状態を観察した。
【０１７６】その結果、表１の有効化合物２（１／
２）、１／１１０、６／２２、６／２７、６／７２、６
／７７、６／７８、６／８３、６／８５、６／８９、６
／９０、７／３６、７／４１ａ、７／４１ｓ、７／４
３、７／６０、７／１０６、７／１０７、７／１１１、
７／１１２、７／１１３、７／１１６、７／１３０、７
／１３３を２５０ｐｐｍ含有する噴霧液剤を使用した場
合、公知対比有効化合物Ａの効果（５０％）に比し、秀
れた殺菌効果（９０％）を示した。
【０１７７】使用実施例２ （Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａに対する効
果）“Ｍｕｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａｕ”種の鉢植え被験
植物の葉面に、乾燥状態で２０％の乳化剤および８０％
の有効物質を含有する水性噴霧剤を噴霧し、有効化合物
の有効期間を評価し得るように、噴霧液乾燥から８日後
に被験植物を温室に収容し、次いで葉面をつゆかび病原
菌Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａの湿潤遊走
子で感染させた。次いで２４℃の水蒸気飽和室内に４８
時間、その後２０から３０℃の温室内に５日間放置して
から、被験植物を胞子の急激な繁殖を促進のため再び多
湿室内において１６時間放置した。次いで葉の裏面にお
ける菌の繁殖状態を観察した。
【０１７８】その結果、有効化合物１／２、１／１２、
１／８８、１／１１５、２／５７、３／５５、６／２
２、６／２７、６／７２、６／７７、６／７８、６／８
３、６／８５、６／８９、６／９０、６／９７、７／３
６、７／４１ａ、７／４１ｓ、７／４３、７／６０、７
／１０６、７／１１２、７／１１３、７／１１６、７／
１３０、７／１３３、８／７０、９／５０を２５０ｐｐ
ｍ含有する噴霧液剤は、公知有効化合物Ａの殺菌効果が
認められなかった（０％）のに対して、秀れた殺菌効果
（９０％）を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 239/20 7106−4Ｈ 251/16 9160−4Ｈ 251/40 9160−4Ｈ 251/48 9160−4Ｈ 251/52 9160−4Ｈ 251/54 9160−4Ｈ 251/56 9160−4Ｈ 251/58 9160−4Ｈ 251/60 9160−4Ｈ 251/64 9160−4Ｈ 251/80 9160−4Ｈ 255/13 9357−4Ｈ 255/41 9357−4Ｈ 255/54 9357−4Ｈ 255/56 9357−4Ｈ 255/57 9357−4Ｈ 255/58 9357−4Ｈ 255/60 9357−4Ｈ 255/61 9357−4Ｈ 255/64 9357−4Ｈ 255/65 9357−4Ｈ 327/22 8619−4Ｈ 327/28 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/18 9284−4Ｃ 213/55 215/14 307/46 333/22 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ 8018−4Ｈ (72)発明者 ホルスト、ヴィンゲルト ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 ラインハルト、キルストゲン ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルケンブレヒトシュトラーセ、23エ ー (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6148、ヘペンハイム、 フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、 ｎが０または１を意味し、 Ｗが水素、ハロゲン、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4
    アルキルまたは置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシを意味し、 ＸがＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、ＣＨＣＨ3 またはＣＨ
    Ｃ2 Ｈ5 を意味し、 Ｙが酸素、硫黄もしくはＮＲ4 、−Ｏ−ＮＲ4 −、−Ｎ
    Ｒ4 −Ｏ−または−ＮＲ4 −ＮＲ5 −を意味し、 Ｚが酸素、ＮＲ6 、ＮＯＲ7 またはＮ−ＮＲ8 Ｒ9 もし
    くはｎ＝１の場合さらに硫黄を意味し、 Ｒ1 が水素または置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アル
    キルを意味し、Ｒ1 と無関係にＲ2 が水素、置換されて
    いてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよい
    Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換かつ／もしくは縮合さ
    れていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮合され
    ていてもよいヘテロアリール、Ｃ1 −Ｃ4 パーフルオロ
    アルキルまたはＣＯ−Ｖを意味し、 Ｒ3 が水素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、置換
    されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換され
    ていてもよい３から６員のヘテロ環式基、置換かつ／も
    しくは縮合されていてもよいアリール、置換かつ／もし
    くは縮合されていてもよいヘテロアリール、置換されて
    いてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されて
    いてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    されていてもよいアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、置
    換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケ
    ニルを、ｎ＝０の場合さらにシアノ、Ｃ1 −Ｃ4 パーフ
    ルオロアルキル、置換されていＣ2 −Ｃ4 アルキニル
    を、ｎ＝１、Ｙ＝硫黄の場合さらに置換されていてもよ
    いトリアルキルシリルを意味し、 Ｒ4 、Ｒ5 が互いに無関係に水素、置換されていてもよ
    いＣ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換されていてもよいＣ3
    −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、 Ｒ6 が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    もしくは縮合されていてもよいアリールまたは置換もし
    くは縮合されていてもよいヘテロアリールを意味し、 Ｒ7 、Ｒ8 が水素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、
    置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル、置換され
    ていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換もしくは
    縮合されていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮
    合されていてもよいヘテロアリール、置換されていても
    よいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていても
    よいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣＯＲ
    10を意味し、 Ｒ9 がＲ8 と無関係にＲ4 と同様のものを意味し、 Ｒ10が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    されていてもよいＣ3−Ｃ6 シクロアルキル、置換され
    ていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテ
    ロアリールを意味し、 Ｖが置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換さ
    れていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロ
    アリール、ヒドロキシル、置換されていてもよいＣ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、置換されていてもよいアリルオキシ、
    置換されていてもよいベンジルオキシまたは置換されて
    いてもよいトリアルキルシリルオキシを意味し、 一般式（Ｉ）中の 【外】 が単一結合または二重結合を意味する化合物。
  2. 【請求項２】 以下の一般式（Ｉ） 【化２】 で表わされ、 ｎが０または１を意味し、 Ｗが水素、ハロゲン、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4
    アルキルまたは置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシを意味し、 ＸがＣＨＯＣＨ3 、ＮＯＣＨ3 、ＣＨＣＨ3 またはＣＨ
    Ｃ2 Ｈ5 を意味し、 Ｙが酸素、硫黄もしくはＮＲ4 、−Ｏ−ＮＲ4 −、−Ｎ
    Ｒ4 −Ｏ−または−ＮＲ4 −ＮＲ5 −を意味し、 Ｚが酸素、ＮＲ6 、ＮＯＲ7 またはＮ−ＮＲ8 Ｒ9 もし
    くはｎ＝１の場合さらに硫黄を意味し、 Ｒ1 が水素または置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アル
    キルを意味し、Ｒ1 と無関係にＲ2 が水素、置換されて
    いてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていてもよい
    Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換かつ／もしくは縮合さ
    れていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮合され
    ていてもよいヘテロアリール、Ｃ1 −Ｃ4 パーフルオロ
    アルキルまたはＣＯ−Ｖを意味し、 Ｒ3 が水素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、置換
    されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換され
    ていてもよい３から６員のヘテロ環式基、置換かつ／も
    しくは縮合されていてもよいアリール、置換かつ／もし
    くは縮合されていてもよいヘテロアリール、置換されて
    いてもよいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されて
    いてもよいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    されていてもよいアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、置
    換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケ
    ニルを、ｎ＝０の場合さらにシアノ、Ｃ1 −Ｃ4 パーフ
    ルオロアルキル、置換されていＣ2 −Ｃ4 アルキニル
    を、ｎ＝１、Ｙ＝硫黄の場合さらに置換されていてもよ
    いトリアルキルシリルを意味し、 Ｒ4 、Ｒ5 が互いに無関係に水素、置換されていてもよ
    いＣ1 −Ｃ4 アルキルまたは置換されていてもよいＣ3
    −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、 Ｒ6 が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    もしくは縮合されていてもよいアリールまたは置換もし
    くは縮合されていてもよいヘテロアリールを意味し、 Ｒ7 、Ｒ8 が水素、置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルケニル、
    置換されていてもよいＣ2 −Ｃ4 アルキニル、置換され
    ていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、置換もしくは
    縮合されていてもよいアリール、置換かつ／もしくは縮
    合されていてもよいヘテロアリール、置換されていても
    よいアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、置換されていても
    よいヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣＯＲ
    10を意味し、 Ｒ9 がＲ8 と無関係にＲ4 と同様のものを意味し、 Ｒ10が置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換
    されていてもよいＣ3−Ｃ6 シクロアルキル、置換され
    ていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテ
    ロアリールを意味し、 Ｖが置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、置換さ
    れていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロ
    アリール、ヒドロキシル、置換されていてもよいＣ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、置換されていてもよいアリルオキシ、
    置換されていてもよいベンジルオキシまたは置換されて
    いてもよいトリアルキルシリルオキシを意味する化合物
    の殺菌有効量と不活性担体を含有することを特徴とする
    殺菌剤。
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