JPH0687819A - 脂肪酸ポリオールポリエーテルスルホスクシネート、その製法並びにこれを含有する洗髪剤、シャワーシャンプー、食器用洗剤、皮膚クリーム及びベビーシャンプー - Google Patents

脂肪酸ポリオールポリエーテルスルホスクシネート、その製法並びにこれを含有する洗髪剤、シャワーシャンプー、食器用洗剤、皮膚クリーム及びベビーシャンプー

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JPH0687819A
JPH0687819A JP4295638A JP29563892A JPH0687819A JP H0687819 A JPH0687819 A JP H0687819A JP 4295638 A JP4295638 A JP 4295638A JP 29563892 A JP29563892 A JP 29563892A JP H0687819 A JPH0687819 A JP H0687819A
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ハーマン インゴ
Elke Hohn
ホーン エルケ
Hans-Juergen Koehle
ケーレ ハンス−ユルゲン
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Rewo Chemische Werke GmbH
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 〔Ｒはアルキル−又はアルキレン基、Ｒ１はＨ又は−Ｃ
Ｏ−Ｒ、Ｒ２はＨか又は基−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ
３ −Ｍ＋）−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｍ＋、Ａはアルキレン
基、ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜５を表わし、その際ａ＋ｂ＋
ｃ・ｅ＋ｄ＝２〜２５であり、ｅは１〜３、Ｍ＋はアル
カリ金属カチオン、アンモニウムイオンを表わす〕の脂
肪酸ポリオールポリエーテルスルホスクシネート。 【効果】 皮膚−及び目粘膜皮膚認容性を有し、かつ良
好な洗浄−及び泡形成特性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の目的は、新規ポリオール
ポリエーテルスルホスクシネート、その製法及び洗浄剤
としての及び化粧製剤のためのその使用である。
【０００２】
【従来の技術】化粧製剤、殊に毛髪−及び身体洗浄の領
域に含まれるもの、例えばシャワー浴剤、気泡浴剤、ヘ
アシャンプー、液体石鹸は、洗浄成分として、主に、ア
ニオン界面活性剤、例えばカルボキシレート、アルキル
スルフェート及びアルキルエーテルスルフェート、スル
ホスクシネートを含有する。
【０００３】これらの調合物は、皮膚表面、特にその上
に付着する、体分泌物、例えば汗及び脂、フケ又は沈着
した周囲からの汚れからなる膜のみを洗浄する。洗浄剤
は、いかなる場合も、皮膚を脱塩してはならず、皮膚を
刺激したり、又はその本来の機能に影響を与えるべきで
はない。
【０００４】しかしながら、製剤は、その頻度の多い
（最近何年かはほとんど毎日）使用において、皮膚の刺
激を生じうるので、皮膚−及び目粘膜皮膚認容性を改良
するために、しばしば、いわゆる穏やかな界面活性剤、
例えばベタイン、タンパク質誘導体、両性電解質、アル
キルエーテルカルボキシレート及びスルホスクシネート
を共使用する。
【０００５】殊に、ベビー衛生剤及びベビーシャンプー
のためには、皮膚及び目粘膜皮膚を刺激する物質を殊に
少なく含有することが非常に重要である。慣例、その著
しい洗浄−及び泡形成特性ゆえに使用されたアニオン界
面活性剤は、公知の穏やかなＣｏ−界面活性剤により、
その刺激作用は十分緩和されるが、実際上、殊に目粘膜
皮膚認容性に関して、更に改良が必要とされる。
【０００６】穏やかな界面活性剤は、高い濃度又は単独
で、十分に刺激性がないが、実施価値のない泡立ち−及
び洗浄特性及び不十分な粘度を示す。
【０００７】界面活性物質の使用可能性の他の問題点
は、その毒性である。毒性は、界面活性剤そのものか又
は処方物の成分との相互作用により生じるその生成物中
に存在する。
【０００８】従って、有利な使用技術的−及び皮膚衛生
特性ゆえに、従来好んで共使用されてきた脂肪酸アルカ
ノールアミドは、化粧製剤において使用するのを最近で
はもはや好まれない。それというのも、製造時に残留す
る遊離ジエタノールアミン残分は、排除されず、かつそ
れによりニトロアミン形成の原因となりうるからである
（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第０３０６８４３号明細書）。
Ｎ−ニトロアミンは、動物実験において、癌発生に作用
する。
【０００９】高まった環境意識に基づき、今後は、自然
に後から成長してくる粗製物質を基礎とし、毒性を有さ
ず、かつ地方自治体の汚水処理施設で、迅速かつ完全
に、毒性中間体なく分解することができる生成物が望ま
れる。
【００１０】実際に導入された、多価のアルコールを基
礎とする生成物、例えばグリセリンを基礎とするモノ−
及び／又はジ脂肪酸エステルアルコキシレートは、低い
毒性を有し、かつ穏やかな、皮膚を刺激しない生成物で
あるが、これは、その洗浄効果に関しては、実施の要件
に合わない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、これ
らの技術水準の欠点を克服し、かつ穏やかで、皮膚認容
性の家庭用及び工業用洗浄剤及び化粧製剤、殊に毛髪−
及び身体洗浄の領域に含まれるものを提供することであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この課題は、アルコキシ
ル化されたエステル基を含有する、ＯＨ−基＞３個／モ
ルを有するポリオールを基礎とする、本発明により共使
用されるスルホスクシネートにより解決される。本発明
の目的物は、一般式Ｉ：
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ｒは、Ｃ−原子７〜２１個を有す
る直鎖又は分枝鎖状のアルキル−又はアルキレン基を表
わし、Ｒ1は、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒを表わし、Ｒ2は、互い
に独立して、それぞれ、Ｈか又は基−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ
3 -Ｍ+）−ＣＨ2−ＣＯＯ-Ｍ+を表わし、Ａは、同じか又
は異なるもので、Ｃ−原子２〜３個を有するアルキレン
基を表わし、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、同じか又は異なるもの
で、０〜５を表わし、その際、ａ＋ｂ＋ｃ・ｅ＋ｄ＝２
〜２５であり、ｅは、１〜３を表わし、かつＭ+は、ア
ルカリ金属カチオン、アンモニウムイオンを表わす］の
ポリオールポリエーテルスルホスクシネートである。
【００１５】本発明の他の目的は、一般式Ｉの化合物の
製法である。
【００１６】本発明のその他の目的は、一般式Ｉの化合
物少なくとも１種を１〜１０重量部、非イオン−、両性
−、双性イオン−、イオン性界面活性剤の群からの界面
活性剤少なくとも１種を定義した量、添加剤及び助剤、
粘稠化剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキスの群から
の慣例の薬剤を０．１〜３０重量部、場合により０．１
〜１５重量部及び場合により水１００までを含有する、
水性洗髪剤及び衛生剤、食器用洗剤、皮膚衛生剤及び皮
膚洗浄剤である。
【００１７】本発明の他の目的は、請求の範囲で特徴付
けた。
【００１８】本発明の化合物を製造するためのアルコー
ルとしては、ヒドロキシル基３個以上を有するポリオー
ル化合物を使用する。市販の糖アルコール、例えばエリ
トリトール、キシリトール及び殊に単糖、例えばマンニ
トール及びソルビトールの６価の還元生成物が有利であ
る。最終生成物の各必要条件に応じて、ここで、高純度
の品質又は工業純度の市販物質を使用することができ
る。
【００１９】一般的に、本発明方法は次のようにして行
なわれる：第１工程で、塩基性触媒の存在下で、１２０
〜１８０℃の温度で、ポリオールに、アルキレンオキシ
ド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシドを添
加することにより、ポリオールアルコキシレートを製造
し、第２工程で、１２０〜１８０℃で、場合により触媒
の存在下で、脂肪酸もしくは脂肪酸エステルを用いるエ
ステル化もしくはエステル交換により、ポリオールアル
コキシレート脂肪酸エステルを製造し、かつ第３工程
で、６０〜８０℃で、無水マレイン酸を添加することに
より半エステルを製造し、かつこれを最終工程で、６０
〜８０℃で、亜硫酸ナトリウム水溶液と反応させて、相
当するスルホン酸の塩にする(J.Am.Oil Chem.Soc.,38,5
17-520(1961),米国特許（US-PS）第3640998号明細書)。
【００２０】本発明による化合物は、それぞれ０〜５、
特に１〜３のａ、ｂ、ｃ及びｄのアルコキシル化度を有
し、その際、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝２〜２５、特に５〜２０
でありうる。これらの値は、統計的平均値とみなされ
る。
【００２１】脂肪酸として、１塩基酸又はＣ−原子８〜
２２個、特に１２〜１８個を有するそれらのアルキルエ
ステル、有利には天然に生じるもの、例えばラウリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、油酸、リノール酸、
リノレン酸、リシノール酸、ヤシ油脂肪酸又はこれらの
混合物を使用する（J.Am.Oil Chem.Soc.,38,517-520(19
61)及び欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１９０７７９号明細書
参照）。
【００２２】スルホスクシネートへの反応は、無水マレ
イン酸を用いて行なわれ、かつ引き続くスルホン化は、
亜硫酸ナトリウムを用いて、自体公知の方法（西独特許
（ＤＥ−ＯＳ）第２７０００７２号明細書）により行な
われる。
【００２３】その際、反応させるべきヒドロキシル基１
モル当たり、無水マレイン酸１モルと共に、６０〜８０
℃で、無水物の反応が完全になるまで撹拌する。引き続
き、マレイン酸半エステルを、亜硫酸ナトリウム水溶液
中に入れ（半エステル１当量当たり亜硫酸塩１当量）、
かつ６０〜８０℃で、亜硫酸塩が完全に反応し終わるま
でスルホン化する。次いで、水性生成物をｐＨ−中性に
調節する。
【００２４】本発明の化合物は、一般式Ｉにより、理想
化された形で示される。工業的混合物は、得ようとする
エステルの他に、更に、異なるエステル化度を有する化
合物を、僅かな割合で含有し、かつ前記のアルコキシル
化度は、統計的平均値である。
【００２５】本発明による使用のために、精製は必要な
い。すなわち、工業的混合物は、そのものとして、直
接、更に使用される。
【００２６】洗浄目的及び化粧品のための本発明の混合
物は、一般的に、水性薬剤としてか、又はアルコール性
水溶液、クリーム、エマルジョン、ゲルとして存在し、
かつ前記使用目的に適応するために、更に、毛髪−及び
身体洗浄の範囲における洗浄剤及び化粧製剤、すなわ
ち、シャワー浴剤、気泡浴剤、シャンプー、液体石鹸、
ベビー用衛生剤及び−清浄剤並びに洗浄剤、例えば手で
使用するための食器用洗剤、中性洗剤及び多目的洗剤を
製造するために共使用される、それぞれ慣例の助剤及び
添加剤を含有していてよい。
【００２７】化粧品的使用のためには、この領域で慣例
の界面活性剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキスもし
くは他の化粧品添加物を共使用することができる。
【００２８】界面活性剤としては、公知のベタインの他
に、洗浄処方物のための両性及び非イオン性化合物、殊
に、アニオン界面活性剤、例えばカルボキシレート、ア
ルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、
アルキルスルホネート、アルキルエーテルスルホネー
ト、アルキルスルホスクシネートが挙げられる。本発明
によれば、次のものが有利である；アルキルアミドベタ
イン、例えばレボテリック (REWOTERIC；登録商標）1)
AM B 13及びAM B 14、カルボキシグリシネート、例えば
レボテリック（登録商標） AM 2 C NM、カルボキシプロ
ピオネート、例えばレボテリック（登録商標） AM KSF
40、スルホベタイン、例えばレボテリック（登録商標）
AM CAS、アニオン界面活性剤、例えばエーテルスルフ
ェート レボポール(REWOPOL;登録商標）2) NL 3、エー
テルカルボキシレート、例えばレボポール（登録商標）
CLN 100、スルホスクシネート、例えばレボポール（登
録商標）SB FA 30、レボポール（登録商標）SBZ、レボ
デルム(REWODERM；登録商標）3)SPS、非イオン性界面活
性剤、例えばグリセリン脂肪酸エステルエトキシレー
ト、例えばレボデルム（登録商標）ES 90、グリセリン
モノステアレート、例えばレボムル(REWOMUL；登録商
標）4)MG、セチルアルコール（ 1)、2)、3)、4)は、レ
ボ・ヒェミシェ・ベルケ社（REWO Chemische Werke Gmb
H、Steinau an der Strasse)の登録商標）。
【００２９】シャンプーにおいて、１〜１０重量部、殊
に２〜８重量部、クリームにおいて、１〜７重量部、特
に１〜５重量部の量で使用される本発明の化合物の他
に、他の界面活性剤を、シャンプーにおいては、通常１
〜２０重量部、特に１〜１５重量部、クリームにおいて
は、１〜１０重量部、特に２〜５重量部共使用する。
【００３０】粘稠化剤としては、この領域で慣例の化合
物、例えばグリセリン脂肪酸エステルエトキシレート、
脂肪アルコールエトキシレート、脂肪酸アルキロールア
ミド、及び２０℃で、水中に少なくとも１重量％の量で
溶けている慣例のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
及びアンモニウム塩、例えば殊にＮａＣｌ、ＮＨ4Ｃｌ
を、１〜８重量部使用する。
【００３１】
【実施例】 分析法 固体含有率：含有率は、重量が定量になるまで、１０５
℃で物質を加熱及び乾燥させることにより測定する。
【００３２】けん化価（ＶＺ）：けん化価は、脂肪及び
工業用脂肪酸中に含有される遊離及び結合酸の量であ
る。これは、物質又は工業用脂肪酸１ｇをけん化するの
に必要な水酸化カリウムのｍｇ数（ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）
を示す。これらの値は、ドイチェン・ゲゼルシャフト・
フュア・フェットフェミー（Deutschen Gesellschaft f
uer Fettchemie；DGF)：ＤＧＦ Ｃ−Ｖ３の標準法によ
り測定される。
【００３３】ヒドロキシル価（ＯＨＺ）：ヒドロキシル
価は、物質中に含有されるヒドロキシル基の量である。
これは、物質１ｇからアセチル化する際に使用された酢
酸を中和するするのに必要な、水酸化カリウムのｍｇ数
を表わす。これらの値は、ドイチェン・ゲゼルシャフト
・フュア・フェットフェミー（DGF)：ＤＧＦ Ｃ−Ｖ１
７ａの標準法により測定される。
【００３４】ベンズアブロン(Benzablon)−ＷＡＳ：後
述する例中に記載する洗浄作用物質（Ｂ−ＷＡＳ）の含
有率を、塩化ベンザルコニウムを用いる、慣例の２相滴
定により、指示薬としてのメチレンブルーに比して、滴
定する（S.R.Nature(London),160,795(1967)参照）。
【００３５】Ａ）合成例 例１ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール８４８ｇ
（４．６６モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド４１０ｇ（９．３２モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価１１
７４を有する。
【００３６】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−エトキシレート２７０ｇ（１モル）にテトラ
イソプロピルチタネート０．４ｇを加え、かつヤシ油脂
肪酸メチルエステルＣ12〜Ｃ18 ２３５ｇ（１モル）を
ゆっくりと添加後に、窒素雰囲気下に、１３０℃まで加
熱する。生じるメタノールを常圧で、連続的に留去す
る；場合により、反応を、真空の設置により完全にす
る。エステル交換された生成物は、ヒドロキシル価５７
５及びけん化価１１４である。
【００３７】ソルビトールモノエステル２６０ｇ（０．
５５モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機
及び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸１０８ｇ（１．１モル）を加え、か
つ窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
マレイン酸半エステル２８０ｇを、引き続き、水５８０
ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１１１ｇの７０℃まで加熱し
た溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有
率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固体含有率４
０．０％及びベンズアブロン−WAS２５．８％を有する
溶液が生じる。
【００３８】例２ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール４１４ｇ
（２．２７モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド３００ｇ（６．８２モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価１０
６５を有する。
【００３９】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する２ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−エトキシレート５８５ｇ（１．８６モル）に
炭酸カリウム２．９ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチル
エステルＣ12〜Ｃ18 ２３５ｇ（１．８６モル）をゆっ
くりと添加後に、窒素雰囲気下で、１２５℃まで加熱す
る。生じるメタノールを常圧下で連続的に留去し；場合
により、反応を、真空の設置により完全にする。エステ
ル交換された生成物は、ヒドロキシル価６３４及びけん
化価１２８である。
【００４０】ソルビトールモノエステル２０７ｇ（０．
４モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸１１８ｇ（１．２モル）を加え、か
つ窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００４１】引き続き、マレイン酸半エステル２８０ｇ
を、水６２５ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１３７ｇの７０
℃まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液の
ＳＯ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固
体含有率４３．７％及びベンズアブロン−WAS４０．６
％を有する溶液が生じる。
【００４２】例３ 例２からのソルビトールモノエステル２５９ｇ（０．５
モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及び
還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中で、
無水マレイン酸９８ｇ（１モル）を加え、かつ窒素雰囲
気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００４３】引き続き、マレイン酸半エステル３００ｇ
を、水６１５ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１１１ｇの７０
℃まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液の
ＳＯ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固
体含有率４０．４％及びベンズアブロン−WAS２８．５
％を有する溶液が生じる。
【００４４】例４ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール５２０ｇ
（２．８５モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド６３０ｇ（１４．３モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価８１
８を有する。
【００４５】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−エトキシレート４０２ｇ（１モル）にメタン
スルホン酸１．２ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸Ｃ12〜Ｃ
18 ２２０ｇ（１モル）の添加後に、窒素雰囲気下に、
１８０℃まで加熱する。生じる反応水を、常圧下で連続
的に留去する；場合により、反応を、真空の設置により
完全にする。エステル化された生成物は、ヒドロキシル
価４０４及びけん化価９６である。
【００４６】ソルビトールモノエステル２００ｇ（０．
３３モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機
及び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸６５ｇ（０．６６モル）を加え、か
つ窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００４７】引き続き、マレイン酸半エステル２３０ｇ
を、水４６０ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム７６ｇの７０℃
まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳ
Ｏ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固体
含有率４０．０％及びベンズアブロン−WAS ３０．４％
を有する澄んだ透明な溶液が生じる。
【００４８】例５ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール４５７ｇ
（２．５１モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、プロピレンオキシド７２８ｇ（１２．６モル）を
導入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価７
０５を有する。
【００４９】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−プロポキシレート４７２ｇ（１モル）に炭酸
カリウム２．５ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエス
テルＣ12〜Ｃ18 ２３５ｇ（１モル）の添加後に、窒素
雰囲気下で、１８０℃まで加熱する。生じるメタノール
を、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応を、
真空の設置により完全にする。エステル交換された生成
物は、ヒドロキシル価３８０及びけん化価７８である。
【００５０】ソルビトールモノエステル２７０ｇ（０．
４モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸１１８ｇ（１．２モル）を加え、か
つ窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００５１】引き続き、マレイン酸半エステル３４０ｇ
を、水７２０ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１４０ｇの７０
℃まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液の
ＳＯ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固
体含有率４０．１％及びベンズアブロン−WAS １９．２
％を有する溶液が生じる。
【００５２】例６ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール３９４ｇ
（２．１６モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド９５０ｇ（２１．６モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価５１
８を有する。
【００５３】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−エトキシレート３７３ｇ（０．６モル）に炭
酸カリウム２ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエステ
ルＣ12〜Ｃ18 １４１ｇ（０．６モル）の添加後に、窒
素雰囲気下に、１３０℃まで加熱する。生じるメタノー
ルを、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応
を、真空の設置により完全にする。エステル交換された
生成物は、ヒドロキシル価３１５及びけん化価６１であ
る。
【００５４】ソルビトールモノエステル２０６ｇ（０．
２５モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機
及び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸４９ｇ（０．５モル）を加え、かつ
窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００５５】引き続き、マレイン酸半エステル２０４ｇ
を、水３９０ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム５３ｇの７０℃
まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳ
Ｏ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固体
含有率４０．２％及びベンズアブロン−WAS３３．１％
を有する溶液が生じる。
【００５６】例７ 攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及び蒸留冷却管
を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソルビトール−エ
トキシレート６８９ｇ（１．１１モル）に炭酸カリウム
３．４ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエステルＣ12
〜Ｃ18 ３９０ｇ（１．６６モル）の添加後に、窒素雰
囲気下で、１３０℃まで加熱する。生じるメタノール
を、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応を、
真空の設置により完全にする。エステル交換された生成
物は、ヒドロキシル価２７１及びけん化価８７である。
【００５７】ソルビトールモノエステル２７８ｇ（０．
３モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸８８ｇ（０．９モル）を加え、かつ
窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
【００５８】引き続き、マレイン酸半エステル３３０ｇ
を、水６６０ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１０８ｇの７０
℃まで加熱した溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液の
ＳＯ2−含有率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固
体含有率３９．０％及びベンズアブロン−WAS ３４．３
％を有する溶液が生じる。
【００５９】例８ ソルビトールモノエステル３７０ｇ（０．４モル）に、
攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及び還流冷却器
を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中で、無水マレイ
ン酸３９ｇ（０．４モル）を加え、かつ窒素雰囲気下
で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。引き続き、マレ
イン酸半エステル３７５ｇを、水６４０ｍｌ中の亜硫酸
ナトリウム４９ｇの７０℃まで加熱した溶液中に注ぎ、
かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有率が＜０．０１％
になるまで攪拌する。固体含有率３９．６％及びベンズ
アブロン−WAS２３．９％を有する溶液が生じる。
【００６０】例９ 実験室オートクレーブ中に、ソルビトール３９４ｇ
（２．１６モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１３０〜１５０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド１９００ｇ（４３．２モル）を
導入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価３
１４を有する。
【００６１】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、ソル
ビトール−エトキシレート４２５ｇ（０．４モル）に炭
酸カリウム２ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエステ
ルＣ12〜Ｃ18 ９４ｇ（０．４モル）の添加後に、窒素
雰囲気下に、１３０℃まで加熱する。生じるメタノール
を、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応を、
真空の設置により完全にする。エステル交換された生成
物は、ヒドロキシル価２０７及びけん化価４３である。
【００６２】ソルビトールモノエステル２５３ｇ（０．
２モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸３９ｇ（０．４モル）を加え、かつ
窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。引
き続き、マレイン酸半エステル２４９ｇを、水４４０ｍ
ｌ中の亜硫酸ナトリウム４５ｇの７０℃まで加熱した溶
液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有率が
＜０．０１％になるまで攪拌する。固体含有率４０．０
％及びベンズアブロン−WAS３６．９％を有する溶液が
生じる。
【００６３】例１０ 攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及び蒸留冷却管
を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、例９からのソルビ
トール−エトキシレート２４２ｇ（０．２３モル）に炭
酸カリウム１．２ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエ
ステルＣ12〜Ｃ18 １０７ｇ（０．４６モル）の添加後
に、窒素雰囲気下で、１３０℃まで加熱する。生じるメ
タノールを、常圧下で連続的に留去する；場合により、
反応を、真空の設置により完全にする。エステル交換さ
れた生成物は、ヒドロキシル価１４２及びけん化価７３
である。
【００６４】ソルビトールモノエステル２９３ｇ（０．
２モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸３９ｇ（０．４モル）を加え、かつ
窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。引
き続き、マレイン酸半エステル３００ｇを、水５２０ｍ
ｌ中の亜硫酸ナトリウム４８ｇの７０℃まで加熱した溶
液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有率が
＜０．０１％になるまで攪拌する。固体含有率３９．９
％及びベンズアブロン−WAS２８．８％を有する溶液が
生じる。
【００６５】例１１ 実験室オートクレーブ中に、キシリトール５２３ｇ
（３．４４モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１５０〜１８０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド７５７ｇ（１７．２モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価７３
５を有する。
【００６６】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、キシ
リトール−エトキシレート３７２ｇ（１モル）に炭酸カ
リウム１．８ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエステ
ルＣ12〜Ｃ18 ２３５ｇ（１モル）の添加後に、窒素雰
囲気下に、１３０℃まで加熱する。生じるメタノール
を、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応を、
真空の設置により完全にする。エステル交換された生成
物は、ヒドロキシル価３８１及びけん化価９５である。
【００６７】キシリトールモノエステル２４７ｇ（０．
４３モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機
及び還流冷却器を有する５００ｍｌ−４つ首フラスコ中
で、無水マレイン酸１０５ｇ（１．１モル）を加え、か
つ窒素雰囲気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。
マレイン酸半エステル３００ｇを、引き続き、水６３０
ｍｌ中の亜硫酸ナトリウム１２１ｇの７０℃まで加熱し
た溶液中に注ぎ、かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有
率が＜０．０１％になるまで攪拌する。固体含有率４
５．２％及びベンズアブロン−WAS４０．０％を有する
溶液が生じる。
【００６８】例１２ 実験室オートクレーブ中に、キシリトール２６１ｇ
（１．７２モル）を装入し、かつ１００℃で溶解させ
る。１５０〜１８０℃の温度で、水酸化ナトリウム１ｇ
の添加後に、反応容器中の圧力が４バールを越えないよ
うに、エチレンオキシド７５７ｇ（１７．２モル）を導
入する。反応終了後に、生成物は、ヒドロキシル価４７
０を有する。
【００６９】攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び蒸留冷却管を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、キリ
シトール−エトキシレート４１４ｇ（０．７モル）に炭
酸カリウム２ｇを加え、かつヤシ油脂肪酸メチルエステ
ルＣ12〜Ｃ18 １６５ｇ（０．７モル）の添加後に、窒
素雰囲気下に、１３０℃まで加熱する。生じるメタノー
ルを、常圧下で連続的に留去する；場合により、反応
を、真空の設置により完全にする。エステル交換された
生成物は、ヒドロキシル価２８４及びけん化価６８であ
る。
【００７０】キシリトールモノエステル５１８ｇ（０．
４モル）に、攪拌機、内部温度計、不活性ガス導入機及
び還流冷却器を有する１ｌ−４つ首フラスコ中で、無水
マレイン酸７８ｇ（０．８モル）を加え、かつ窒素雰囲
気下で、８０〜９０℃まで２時間加熱する。引き続き、
マレイン酸半エステル３５０ｇを、水６６０ｍｌ中の亜
硫酸ナトリウム９４ｇの７０℃まで加熱した溶液中に注
ぎ、かつこの温度で、溶液のＳＯ2−含有率が＜０．０
１％になるまで攪拌する。固体含有率３９．８％及びベ
ンズアブロン−WAS３４．６％を有する溶液が生じる。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】Ｂ）使用技術的検査 次の処方物を、水中で処方成分を簡単に撹拌することに
より製造することができる。
【００７４】全ての処方物を、固体に対する重量％で示
す。
【００７５】ＣＴＦＡ−名による、使用した界面活性剤
の説明 １＝２ナトリウム ＰＥＧ−４ ココアミド ＭＩＰＡ−
スルホスクシネート(Disodium PEG-4 Cocoamido MIPA-S
ulfosuccinate) ２＝２ナトリウムラウロアムホジアセテート(Disodiuml
auroamphodiacetate)（及び）ラウリル硫酸ナトリウム
（及び）ヘキシレングリコール ３＝ココアミドプロピル ヒドロキシスルタイン(Cocoam
idopropyl Hydroxysultaine) ４＝リシノールアミドプロピルトリモニウム メトスル
フェート(Ricinoleamidopropyltrimonium Methosulfat
e) ５＝ＰＥＧ−２００グリセリル タロウェート モード(P
EG-200 Glyceryl Tallowate mod.) ６＝２ナトリウム ラウレス スルホスクシネート(Disod
ium Laureth Sulfosuccinate) ７＝ナトリウム ラウレス スルフェート（Sodium Laure
th Sulfate) ８＝ココアミドプロピル ベタイン（Cocoamidopropyl B
etaine) ９＝ＰＥＧ−２００ グリセリル タロウェート(PEG-200
Glyceryl Tallowate) １０＝２ナトリウムココアムホジアセテート（Disodium
cocoamphodiacetate) １１＝ＰＥＧ−８０ グリセリル タロウェート（PEG-80
Glyceryl Tallowate) １２＝ココアミドプロピル ベタイン（Cocoamidopropyl
Betaine) １３＝ステアリン酸グリセリル １４＝ラウレス−６（Ｌａｕｒｅｔｈ−６） 試験法： 硬度認容性：ＤＩＮ５３９０５。
【００７６】皮膚認容性（ツェイン（Ｚｅｉｎ）−試
験）：Ｇｏｅｔｔｅ，Ｅｒｎｓｔ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙ
ｓ．Ａｐｐｌ．Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ｓｕｂ
ｓｔ．Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．４（１９６４）
８３〜90: ＜２００ｍｇＮ／１００ｍｌ＝刺激なし ２００〜４００ｍｇＮ／１００ｍｌ＝軽い刺激 ＞４００ｍｇＮ／１００ｍｌ＝刺激あり。
【００７７】表面張力：Dr.R.Hensch;Fette,Seifen,Ans
trichmittel,72(1970),969〜977頁。
【００７８】粘度：ブルックフィールド(Brookfield)回
転粘度計（バケット及びスピンドル）により、２０℃
で、装置製造者の指定により測定。
【００７９】起泡力の測定は、ロス・マイルス(Ross Mi
les)により、ＤＩＮ５３９０２、２部を模範として行
い、次の材料及び量を使用した： 排出ノズルの内部直径：３．５ｍｍ 試料溶液の落下高さ：９４０ｍｍ 装入した試料溶液の量：５０ｍｌ 流入する試料溶液の量：２００ｍｌ 測定温度：４０℃ 溶剤：鉱物質除去した水。
【００８０】 基礎処方物：敏感肌用皮膚洗浄剤及び化粧落し 本発明の化合物 ２〜８重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）*AM B 14 12) ２〜８重量部 ヒドロキシエチルセルロース ０．２〜１．５重量部 鉱物質除去した水 １００まで 基礎処方物：皮膚クリーム 本発明の化合物 １〜５重量部 グリセリンモノステアレート ２〜１０重量部 セチルアルコール １〜４重量部 パラフィン油３．５゜Ｅ ４〜１２重量部 グリセリン １〜５重量部 鉱物質除去した水 １００まで 保存剤 未測定 基礎処方物：食器用洗剤 本発明の化合物 １〜５重量部 レボポール(REWOPOL;登録商標）*NL 3-28 7) １〜３０重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM CAS 3) １〜５重量部 レボパール(REWOPAL LA 6 14) １〜１０重量部 鉱物質除去した水 １００まで 基礎処方物：シャワー浴剤 本発明の化合物 ２〜８重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM G 30 2) ５〜１５重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM CAS 3) ２〜６重量部 レボクアート(REWOQUAT;登録商標）*RTM 50 4) １〜３重量部 レボデルム(REWODERM;登録商標）*LI S 75 5) １〜４重量部 鉱物質除去した水 １００まで 基礎処方物：ヘアシャンプー 本発明の化合物 ２〜８重量部 レボポール(REWOPOL;登録商標）*NL 3-28 7) ４〜１０重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM B 13 8) ２〜８重量部 レボテリック(REWODERM;登録商標）*LI 420-70 9) １〜４重量部 鉱物質除去した水 １００まで 基礎処方物：ベビーシャンプー 本発明の化合物 ２〜８重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM 2C NM 10) ２〜８重量部 レボテリック(REWOTERIC;登録商標）AM B 13 8) ４〜１２重量部 レボポール(REWOPOL;登録商標）*NL 3-28 7) ２〜１０重量部 レボデルム(REWODERM;登録商標）48-50 11) １〜４重量部 鉱物質除去した水 １００まで ＊＝レボ・ヒェミー・ヴェルケ社（REWO Chemie Werke
GmbH，Steinau an der Strasse)の登録商標。
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】試験処方物：シャワー浴剤 本発明の例を、２０人（男女）の試験パネラーにより、
次の点に関して評価した：起泡力、皮膚感触、乾燥させ
た皮膚の感触。
【００８４】皮膚認容性：第４表の処方物におけるツェ
イン値の減少度。
【００８５】
【表５】
【００８６】Ａ）＝評価を、段階付けした評価系により
行なった、その際、前記の評価は、相加平均を示す。
【００８７】起泡力：ぬれた手の間で十分すり込む（手
を洗う）際に、形成された泡の量を測定。
【００８８】
【表６】
【００８９】試験処方物：ヘアシャンプー 本発明の例を、処方物で、使用を経験した１０人の試験
者により、次の点に関して評価した：とかし易さ、髪の
ボリューム及び髪型の状態。
【００９０】
【表７】
【００９１】とかし易さの評価： １〜３：十分にとかすことが困難、髪は、くし通りをひ
どく妨げる ４〜７：髪は、比較的良好にとかすことができ、くし抵
抗は減少する、それぞれの髪質に応じたコンディショニ
ング−シャンプーとして十分 ８〜１０：引き続く、いわゆるヘア−リンス−剤による
後処理のために留保。
【００９２】髪のボリューム及び髪型の状態の評価 １〜３：髪が乾燥しているか、又は劣悪な髪型の状態 ４〜７：髪は、やわらかく、かつ豊か、同時に良好な髪
型の状態である ８〜１０：髪は、やわらかく、かつなめらかだが、コシ
がなさ過ぎ、これにより良好な髪型の状態は得られな
い。
【００９３】評価を、段階付けした点数系により行なっ
た、その際、前記の評価は、相加平均を示す。
【００９４】試験処方物：ベビーシャンプーもしくは敏
感肌用の髪−及び全身シャンプー
【００９５】
【表８】
【００９６】試験処方物：敏感肌用の皮膚洗浄剤及び化
粧落し
【００９７】
【表９】
【００９８】本発明のスルホスクシネートを前記処方物
において使用することにより、従来のスルホスクシネー
ト レボポール（REWOPOL；登録商標）SB FA 30と比較し
て、低いツェイン−値を示す、良好な皮膚認容性の洗浄
剤が得られる。
【００９９】
【表１０】
【０１００】
【表１１】
【０１０１】１０人の試験者による、皮膚に関する特性
の評価；試験者は、８０％以上が、３及び４を、皮膚上
に塗るのに良好で、皮膚中に良好に吸収し、粘着性な
く、脂っぽくならずに、皮膚をなめらかに、かつやわら
かにすると評価した。
【０１０２】比較処方物１は同様に評価され、処方物２
は不安定である。
【０１０３】
【表１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルケ ホーン ドイツ連邦共和国 シュリュヒテルン シ ュトルートライン 20 (72)発明者 ハンス−ユルゲン ケーレ ドイツ連邦共和国 シュリュヒテルン ロ ティキウスシュトラーセ 13

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは、Ｃ−原子７〜２１個を有する直鎖又は分
    枝鎖状のアルキル−又はアルキレン基を表わし、Ｒ
    1は、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒを表わし、Ｒ2は、互いに独立し
    て、それぞれ、Ｈか又は基−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ3 -Ｍ+）
    −ＣＨ2−ＣＯＯ-Ｍ+を表わし、Ａは、同じか又は異な
    るもので、Ｃ−原子２〜３個を有するアルキレン基を表
    わし、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、同じか又は異なるもので、０
    〜５を表わし、その際、ａ＋ｂ＋ｃ・ｅ＋ｄ＝２〜２５
    であり、ｅは、１〜３を表わし、かつＭ+は、アルカリ
    金属カチオン、アンモニウムイオンを表わす］の脂肪酸
    ポリオールポリエーテルスルホスクシネート。
  2. 【請求項２】 Ｒは、Ｃ−原子１１〜１７個を有する直
    鎖又は分枝鎖状のアルキル−又はアルキレン基を表わ
    し、Ｒ1は、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒを表わし、Ｒ2は、互いに
    独立して、それぞれ、Ｈか又は基−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ2 -
    Ｎａ）−ＣＨ2−ＣＯＯ-Ｎａを表わし、Ａは、エチレン
    オキシド−及び／又はプロピレンオキシド基を表わし、
    ａ、ｂ、ｃ、ｄは、同じか又は異なるもので、１〜３を
    表わし、その際、ａ＋ｂ＋ｃ・ｅ＋ｄ＝５〜２０であ
    り、ｅは、３を表わし、かつＭ+は、Ｎａ+を表わす、一
    般式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】 ａ＋ｂ＋ｃ・ｅ＋ｄ＝５〜１０であり、
    Ｒ1、Ｒ2は、ヤシ油脂肪酸、油酸、リシノール酸及び／
    又はラウリン酸の天然混合物からなる基である、請求項
    ２記載の一般式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】 一般式Ｉ： 【化２】 ［式中、Ｒは、Ｃ−原子７〜２１個を有する直鎖又は分
    枝鎖状のアルキル−又はアルキレン基を表わし、Ｒ
    1は、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒを表わし、Ｒ2は、互いに独立し
    て、それぞれ、Ｈか又は基−ＣＯ−ＣＨ（ＳＯ3 -Ｍ+）
    −ＣＨ2−ＣＯＯ-Ｍ+を表わし、Ａは、同じか又は異な
    るもので、Ｃ−原子２〜３個を有するアルキレン基を表
    わし、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、同じか又は異なるもので、０
    〜５を表わし、その際、ａ＋ｂ＋ｃ・ｅ＋ｄ＝２〜２５
    であり、ｅは、１〜３を表わし、かつＭ+は、アルカリ
    金属カチオン、アンモニウムイオンを表わす］の化合物
    の製法において、第１工程で、一般式ＩＩ： 【化３】 のポリオール化合物とアルキレンオキシドとを、塩基性
    触媒の存在下で、１２０〜１８０℃の温度で、最大４バ
    ールの圧力下で反応させて、一般式ＩＩＩ： 【化４】 の化合物にし、その際、ポリオール対アルキレンオキシ
    ドのモル比は、５〜２０であり、かつ更に、脂肪酸又は
    脂肪酸エステルと、触媒の存在下で、１２０〜１８０℃
    の温度で反応させて、一般式ＩＶ： 【化５】 の化合物にし、かつ更に、この化合物と無水マレイン酸
    とを、６０〜８０℃の温度で反応させて、半エステルに
    し、かつ引き続き、亜硫酸ナトリウム水溶液を用いてス
    ルホン化させて、一般式Ｖ： 【化６】 の化合物にすることを特徴とする、一般式Ｉの化合物の
    製法。
  5. 【請求項５】 アルキレンオキシドとして、エチレンオ
    キシド及び／又はプロピレンオキシドを、ポリオール１
    モル当たり５〜２０モルの量で使用し、かつ脂肪酸（−
    エステル）として、Ｃ−原子１１〜１７個を有する直鎖
    状の飽和及び／又は不飽和化合物を、アルコキシル化さ
    れたポリオールに対して１〜２：１のモル比で使用し、
    かつ無水マレイン酸を、ポリオールアルコキシレートエ
    ステルに対して１〜３：１のモル比で使用する、請求項
    ４記載の一般式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】ａ）一般式Ｉの化合物少なくとも１種を１
    〜１０重量部及び ｂ）非イオン−、両性−、双性イオン−、イオン性界面
    活性剤の群からの界面活性剤少なくとも１種を１〜２０
    重量部、及び必要に応じて ｃ）粘稠化剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキス及び
    他の添加剤及び助剤を０．１〜１０重量部及び ｄ）水１００までを含有する、水性洗髪剤。
  7. 【請求項７】ａ）一般式Ｉの化合物を１〜１０重量部及
    び ｂ）非イオン−、両性−、双性イオン−、イオン性界面
    活性剤少なくとも１種を１〜２０重量部及び ｃ）粘稠化剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキス及び
    他の添加剤及び助剤を０．１〜１０重量部及び ｄ）水１００までを含有する、水性シャワーシャンプ
    ー。
  8. 【請求項８】ａ）一般式Ｉの化合物少なくとも１種を１
    〜１０重量部及び ｂ）非イオン−、両性−、双性イオン−、イオン性界面
    活性剤少なくとも１種を１〜３０重量部及び ｃ）粘稠化剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキス及び
    他の添加剤及び助剤を０．１〜１０重量部及び ｄ）水１００までを含有する、水性食器用洗剤。
  9. 【請求項９】ａ）一般式Ｉの化合物少なくとも１種を１
    〜１０重量部及び ｂ）非イオン−、両性−、双性イオン−、イオン性界面
    活性剤少なくとも１種を１〜１０重量部及び ｃ）植物性油又は鉱油、エステル油を０．１〜１０重量
    部及び ｄ）濃稠化剤を１〜５重量部 ｅ）芳香剤、顔料、保存剤０．５〜５．０重量％ ｆ）水１００までを含有する、皮膚クリーム。
  10. 【請求項１０】ａ）一般式Ｉの化合物少なくとも１種を
    １〜１０重量部及び ｂ）非イオン−、両性−、双性イオン−、イオン性界面
    活性剤少なくとも１種を０．１〜２０重量部、及び必要
    に応じて ｃ）粘稠化剤、芳香剤、保存剤、顔料、植物エキス及び
    他の添加剤及び助剤を０．１〜１０重量部、及び必要に
    応じて ｆ）水１００までを含有する、ベビーシャンプー。
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