JPH0687974A - 自己消火性重合体組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/5205—Salts of P-acids with N-bases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】熱可塑性重合体またはエラストマー特性を示す
重合体、特に少量のリン酸アンモニウムまたはアミンと
組み合わせたトリアジン化合物の塩を含むオレフィン性
重合体または共重合体を原料とする自己消火性組成物。 【構成】a)90〜40の重量部の熱可塑性重合体また
はエラストマー特性を示す重合体、およびb)10〜6
0重量部の、リンの酸素化酸で塩形成した一般式Iの
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘
導体からなる自己消火性重合体組成物。 一般式Iの化合物の具体例には式8のものがある。
重合体、特に少量のリン酸アンモニウムまたはアミンと
組み合わせたトリアジン化合物の塩を含むオレフィン性
重合体または共重合体を原料とする自己消火性組成物。 【構成】a)90〜40の重量部の熱可塑性重合体また
はエラストマー特性を示す重合体、およびb)10〜6
0重量部の、リンの酸素化酸で塩形成した一般式Iの
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘
導体からなる自己消火性重合体組成物。 一般式Iの化合物の具体例には式8のものがある。
Description
【0001】本発明は、熱可塑性重合体またはエラスト
マー特性を示す重合体、特に、所望により少量のリン酸
アンモニウムまたはアミンと組み合わせた、トリアジン
化合物の塩を含むオレフィン性重合体または共重合体を
原料とする自己消火性組成物に関する。
マー特性を示す重合体、特に、所望により少量のリン酸
アンモニウムまたはアミンと組み合わせた、トリアジン
化合物の塩を含むオレフィン性重合体または共重合体を
原料とする自己消火性組成物に関する。
【0002】当該技術分野において、重合体の燃焼性を
下げる、または除去するための様々な解決策が公知であ
る。これらの解決策の中には、金属化合物、特にアンチ
モン、ビスマスまたはヒ素を、部分的にハロゲン化し
た、熱的に不安定な、塩素化パラフィンろうの様な有機
化合物と組み合わせて使用するものがある。
下げる、または除去するための様々な解決策が公知であ
る。これらの解決策の中には、金属化合物、特にアンチ
モン、ビスマスまたはヒ素を、部分的にハロゲン化し
た、熱的に不安定な、塩素化パラフィンろうの様な有機
化合物と組み合わせて使用するものがある。
【0003】また、他の解決策には、泡沸を生じる物質
を使用しているものがある。泡沸型の配合は、一般に重
合体および少なくとも3つの主添加剤からなるが、第一
の添加剤は本質的にリン酸化合物であり、その目的は燃
焼の際に本質的にポリリン酸からなる不透過性の半固体
ガラス状層を与え、泡沸形成過程を活性化することであ
り、第二の添加剤は発泡剤の機能を果たす窒素を含み、
第三の添加剤は重合体と炎との間に炭を形成するための
炭素供与体として作用する炭素を含む。
を使用しているものがある。泡沸型の配合は、一般に重
合体および少なくとも3つの主添加剤からなるが、第一
の添加剤は本質的にリン酸化合物であり、その目的は燃
焼の際に本質的にポリリン酸からなる不透過性の半固体
ガラス状層を与え、泡沸形成過程を活性化することであ
り、第二の添加剤は発泡剤の機能を果たす窒素を含み、
第三の添加剤は重合体と炎との間に炭を形成するための
炭素供与体として作用する炭素を含む。
【0004】この種の泡沸配合の例は、メラミン、ペン
タエリトリトールおよびポリリン酸アンモニウムに関す
る米国特許第3,810,862号(フィリップスペト
ロリアム社)、メラミンシアヌレート、イソシアヌル酸
のヒドロキシアルキル誘導体およびポリリン酸アンモニ
ウムに関する米国特許第4,727,102号(ヴァン
プs.r.l.)、およびリンおよび窒素の化合物、そ
の中でも特にメラミンリン酸塩、ペンタエリトリトール
およびポリリン酸アンモニウムの組み合わせに関する特
許出願公開WO85/05626(プラスコートU.
K.リミテッド)に記載されている。
タエリトリトールおよびポリリン酸アンモニウムに関す
る米国特許第3,810,862号(フィリップスペト
ロリアム社)、メラミンシアヌレート、イソシアヌル酸
のヒドロキシアルキル誘導体およびポリリン酸アンモニ
ウムに関する米国特許第4,727,102号(ヴァン
プs.r.l.)、およびリンおよび窒素の化合物、そ
の中でも特にメラミンリン酸塩、ペンタエリトリトール
およびポリリン酸アンモニウムの組み合わせに関する特
許出願公開WO85/05626(プラスコートU.
K.リミテッド)に記載されている。
【0005】最近の組成物では、有機または無機リン化
合物と共に、窒素を含む有機化合物、一般に尿素、メラ
ミンまたはジシアンジアミドをホルムアルデヒドと縮合
させることにより得られるアミノプラスト樹脂が使用さ
れている。2つの添加剤からなる組成物の例は、1,
3,5−トリアジンのオリゴマー性誘導体およびポリリ
ン酸アンモニウムに関する米国特許第4,504,61
0号(モンテジソンS.p.A.)およびベンジルグア
ナミン、およびアルデヒドと、異なった窒素環状化合
物、特にベンジルグアナミン−ホルムアルデヒド共重合
体との間の反応生成物から選択した有機化合物、および
ポリリン酸アンモニウムに関するヨーロッパ特許第1
4,463号(モンテジソンS.p.A.)に記載され
ている。
合物と共に、窒素を含む有機化合物、一般に尿素、メラ
ミンまたはジシアンジアミドをホルムアルデヒドと縮合
させることにより得られるアミノプラスト樹脂が使用さ
れている。2つの添加剤からなる組成物の例は、1,
3,5−トリアジンのオリゴマー性誘導体およびポリリ
ン酸アンモニウムに関する米国特許第4,504,61
0号(モンテジソンS.p.A.)およびベンジルグア
ナミン、およびアルデヒドと、異なった窒素環状化合
物、特にベンジルグアナミン−ホルムアルデヒド共重合
体との間の反応生成物から選択した有機化合物、および
ポリリン酸アンモニウムに関するヨーロッパ特許第1
4,463号(モンテジソンS.p.A.)に記載され
ている。
【0006】また、米国特許第4,201,705号
(ボルグ−ワーナーコーポレーション)に開示されてい
る様に、有機分子中に窒素およびリンの両方を含む一成
分添加剤を使用して自己消火性組成物を得ることも可能
である。これらの泡沸難燃剤機構により、それらを含む
重合体に火をつけた時に、炭素を含む残留物が形成され
る。この種の難燃剤機構には、重合体を加工する装置を
腐食しない、金属化合物およびハロゲン化炭化水素を含
む系と比較して煙の発生が少ない、および特に少量の添
加剤使用で、したがって重合体自体の機械的特性を過度
に損なうこと無く、重合体に十分な難燃性を付与するこ
とができる、などの多くの利点がある。
(ボルグ−ワーナーコーポレーション)に開示されてい
る様に、有機分子中に窒素およびリンの両方を含む一成
分添加剤を使用して自己消火性組成物を得ることも可能
である。これらの泡沸難燃剤機構により、それらを含む
重合体に火をつけた時に、炭素を含む残留物が形成され
る。この種の難燃剤機構には、重合体を加工する装置を
腐食しない、金属化合物およびハロゲン化炭化水素を含
む系と比較して煙の発生が少ない、および特に少量の添
加剤使用で、したがって重合体自体の機械的特性を過度
に損なうこと無く、重合体に十分な難燃性を付与するこ
とができる、などの多くの利点がある。
【0007】ここに本発明者は、驚くべきことに、リン
酸アンモニウムまたはアミンを含まない重合体組成物を
得ることができる一成分添加剤を、先行技術で使用する
量よりもはるかに低い量のリン酸アンモニウムまたはア
ミンと共に使用することにより、上記の重合体に十分な
難燃性を付与できることを発見した。
酸アンモニウムまたはアミンを含まない重合体組成物を
得ることができる一成分添加剤を、先行技術で使用する
量よりもはるかに低い量のリン酸アンモニウムまたはア
ミンと共に使用することにより、上記の重合体に十分な
難燃性を付与できることを発見した。
【0008】さらに、本発明者は、驚くべきことに、リ
ン含有酸で塩形成した2,4,6−トリアミノ−1,
3,5−トリアジン誘導体に基づく非常に簡単な構造、
および良好な熱安定性を有するので、それらを含む重合
体組成物を熱加工しても高い難燃剤活性を保持するリン
−窒素含有化合物を使用することにより、非常に良好な
結果が得られることを発見した。上記の一般式(I)の
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの塩
形成していない誘導体をリン酸アンモニウムまたはアミ
ンと組み合わせて使用する方法は、本出願者の名前で審
査中のイタリア特許出願第21066A/89号に記載
されている。
ン含有酸で塩形成した2,4,6−トリアミノ−1,
3,5−トリアジン誘導体に基づく非常に簡単な構造、
および良好な熱安定性を有するので、それらを含む重合
体組成物を熱加工しても高い難燃剤活性を保持するリン
−窒素含有化合物を使用することにより、非常に良好な
結果が得られることを発見した。上記の一般式(I)の
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの塩
形成していない誘導体をリン酸アンモニウムまたはアミ
ンと組み合わせて使用する方法は、本出願者の名前で審
査中のイタリア特許出願第21066A/89号に記載
されている。
【0009】先に述べた様に、リン含有2,4,6−ト
リアミノ−1,3,5−トリアジン(メラミン)の塩誘
導体は、多くの重合体マトリックス、主としてポリオレ
フィン性マトリックスにおける自己消火性組成物用の共
添加剤として使用できることがこの技術では公知であ
る。これらの化合物、例えばリン酸メラミンやピロリン
酸メラミンなどは、難燃剤として作用するためには、他
の添加剤、特にポリオール(ペンタエリトリトール、ジ
ペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール)の
様な炭形成に必要な炭素含有成分を必要とする。
リアミノ−1,3,5−トリアジン(メラミン)の塩誘
導体は、多くの重合体マトリックス、主としてポリオレ
フィン性マトリックスにおける自己消火性組成物用の共
添加剤として使用できることがこの技術では公知であ
る。これらの化合物、例えばリン酸メラミンやピロリン
酸メラミンなどは、難燃剤として作用するためには、他
の添加剤、特にポリオール(ペンタエリトリトール、ジ
ペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール)の
様な炭形成に必要な炭素含有成分を必要とする。
【0010】対照的に、本発明の化合物は、重合体材料
の配合において、他の共添加剤を使用せずに、泡沸型
「炭形成」性の難燃性添加剤として使用できる。さら
に、本発明の目的である組成物には、煙の発生が非常に
穏やかで、しかも黒くないという利点がある。
の配合において、他の共添加剤を使用せずに、泡沸型
「炭形成」性の難燃性添加剤として使用できる。さら
に、本発明の目的である組成物には、煙の発生が非常に
穏やかで、しかも黒くないという利点がある。
【0011】より詳しくは、本発明の組成物は、 a)90〜40重量部の熱可塑性重合体またはエラスト
マー特性を示す重合体、およびb)10〜60重量部、
好ましくは12〜40重量部の、リンの酸素化酸で塩形
成した2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジ
ンの一つ以上の誘導体化合物からなり、その2,4,6
−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘導体が、一
般式(I)、
マー特性を示す重合体、およびb)10〜60重量部、
好ましくは12〜40重量部の、リンの酸素化酸で塩形
成した2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジ
ンの一つ以上の誘導体化合物からなり、その2,4,6
−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘導体が、一
般式(I)、
【化3】 (式中、基R〜R5 の少なくとも一つが、 −[−Cm H2m−]−O−R8 であり、ここでmが2〜8の、好ましくは2〜4の整数
であり、pが2〜6の整数であり、R8 がH、C1 −C
8 アルキル、好ましくはC1 −C4 アルキル、C2 −C
6 アルケニル、−[−Cq H2q−]−O−R9 であり、
ここでqが1〜4の整数であり、R9 が水素またはC1
−C4 アルキル、C6 −C12シクロアルキル、またはア
ルキルシクロアルキルであり、基R' が、互いに等し
く、または異なっており、H、C1 −C8 アルキル、C
2−C6 アルケニル、C6 −C12シクロアルキル、また
はアルキルシクロアルキル、C1 −C4 ヒドロキシアル
キルであるか、または基 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、好ましくは
O、SおよびNから選択した別の異原子を含む複素環基
により置換されており、あるいは式(I)中で、基 の少なくとも一つが、窒素原子を通してトリアジン環に
結合し、好ましくはO、SおよびNから選択した別の異
原子を含む複素環基により置換されており、R〜R5 の
他の基は、互いに等しく、または異なっており、上記の
意味を有するか、あるいはH、C1 −C18アルキル、C
2 −C8 アルケニル、所望によりヒドロキシまたはC1
−C4 ヒドロキシアルキル官能基で置換したC6 −C16
シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルである)
を有することを特徴とするものである。
であり、pが2〜6の整数であり、R8 がH、C1 −C
8 アルキル、好ましくはC1 −C4 アルキル、C2 −C
6 アルケニル、−[−Cq H2q−]−O−R9 であり、
ここでqが1〜4の整数であり、R9 が水素またはC1
−C4 アルキル、C6 −C12シクロアルキル、またはア
ルキルシクロアルキルであり、基R' が、互いに等し
く、または異なっており、H、C1 −C8 アルキル、C
2−C6 アルケニル、C6 −C12シクロアルキル、また
はアルキルシクロアルキル、C1 −C4 ヒドロキシアル
キルであるか、または基 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、好ましくは
O、SおよびNから選択した別の異原子を含む複素環基
により置換されており、あるいは式(I)中で、基 の少なくとも一つが、窒素原子を通してトリアジン環に
結合し、好ましくはO、SおよびNから選択した別の異
原子を含む複素環基により置換されており、R〜R5 の
他の基は、互いに等しく、または異なっており、上記の
意味を有するか、あるいはH、C1 −C18アルキル、C
2 −C8 アルケニル、所望によりヒドロキシまたはC1
−C4 ヒドロキシアルキル官能基で置換したC6 −C16
シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルである)
を有することを特徴とするものである。
【0012】好ましくは、成分(b)は、一般式(II)
【化4】 (式中、R〜R5 は上記の意味を有するが、ただし、基
R' がH、C1 −C8 アルキル、C2 −C6 アルケニ
ル、C6 −C12シクロアルキルまたはアルキルシクロア
ルキル、C1 −C4 ヒドロキシアルキルである場合は、
下記の基R6 およびR7 はそれぞれHおよびOHとは異
なり、nは6までの、特に0.5〜5の数であり、R6
がH、OH、−O−C1 −C8 アルキル、所望によりC
1 −C8 アルキルで置換したO−アリール、所望により
C1 −C4 アルキルで置換したアラルキル、所望により
カルボキシル基で置換したC1 −C4 アルキル、アリー
ルであり、R7 がH、OH、−O−C1 −C8 アルキ
ル、−O−アリール、C1 −C4 アルキル、アリールで
あり、さらにR7 は (ここでR10が水素またはC1 −C12アルキルであり、
YがOHまたはR10である)、 (ここでR10が上記の意味を有し、R11が、互いに等し
い、または異なっており、水素またはC1 −C4 アルキ
ルであるか、または基 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、好ましくは
O、S、Nから選択した別の異原子を含む複素環基によ
り置換されている)、 (ここでR12が水素またはC1 −C8 アルキルであり、
sが1〜3の整数である)、 (ここでR13が水素またはヒドロキシルである)、 ここでtが2〜6の整数である、あるいはR6 およびR
7 が一緒に式 の環状構造を示す)の塩から選択される。
R' がH、C1 −C8 アルキル、C2 −C6 アルケニ
ル、C6 −C12シクロアルキルまたはアルキルシクロア
ルキル、C1 −C4 ヒドロキシアルキルである場合は、
下記の基R6 およびR7 はそれぞれHおよびOHとは異
なり、nは6までの、特に0.5〜5の数であり、R6
がH、OH、−O−C1 −C8 アルキル、所望によりC
1 −C8 アルキルで置換したO−アリール、所望により
C1 −C4 アルキルで置換したアラルキル、所望により
カルボキシル基で置換したC1 −C4 アルキル、アリー
ルであり、R7 がH、OH、−O−C1 −C8 アルキ
ル、−O−アリール、C1 −C4 アルキル、アリールで
あり、さらにR7 は (ここでR10が水素またはC1 −C12アルキルであり、
YがOHまたはR10である)、 (ここでR10が上記の意味を有し、R11が、互いに等し
い、または異なっており、水素またはC1 −C4 アルキ
ルであるか、または基 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、好ましくは
O、S、Nから選択した別の異原子を含む複素環基によ
り置換されている)、 (ここでR12が水素またはC1 −C8 アルキルであり、
sが1〜3の整数である)、 (ここでR13が水素またはヒドロキシルである)、 ここでtが2〜6の整数である、あるいはR6 およびR
7 が一緒に式 の環状構造を示す)の塩から選択される。
【0013】本発明の重合体組成物の炎に対する自己消
火性をさらに高める必要がある場合は、その組成物に、
成分(b)の重量部と等しい数ではなく、1〜25重量
部の、一つ以上のリン酸アンモニウムまたはアミンを加
えることもできる。
火性をさらに高める必要がある場合は、その組成物に、
成分(b)の重量部と等しい数ではなく、1〜25重量
部の、一つ以上のリン酸アンモニウムまたはアミンを加
えることもできる。
【0014】一般式(I)に含まれる基R〜R5 の例と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イ
ソペンチル、n−ヘキシル、t−ヘキシル、オクチル、
t−オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニ
ル、オクテニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキ
シル、ブチルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、
ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘ
キシル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピ
ル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシブチル、
4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシペンチル、5−
ヒドロキシペンチル、6−ヒドロキシヘキシル、3−ヒ
ドロキシ−2,5−ジメチルヘキシル、7−ヒドロキシ
ヘキシル、7−ヒドロキシオクチル、2−メトキシエチ
ル、2−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、4
−メトキシブチル、6−メトキシヘキシル、7−メトキ
シヘプチル、7−メトキシオクチル、2−エトキシエチ
ル、3−エトキシプロピル、4−エトキシブチル、3−
プロポキシプロピル、3−ブトキシプロピル、4−ブト
キシブチル、4−イソブトキシブチル、5−プロポキシ
ペンチル、2−シクロヘキシルオキシエチル、2−エテ
ニルオキシエチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エ
チル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、4−
(N,N−ジメチルアミノ)ブチル、5−(N,N−ジ
メチルアミノ)ペンチル、4−(N,N−ジエチルアミ
ノ)ブチル、5−(N,N−ジエチルアミノ)ペンチ
ル、5−(N,N−ジイソプロピルアミノ)ペンチル、
3−(N−エチルアミノ)プロピル、4−(N−メチル
アミノ)ブチル、4−(N,N−ジプロピルアミノ)ブ
チル、2−(N,N−ジイソプロピルアミノ)エチル、
6−(N−ヘキセニルアミノ)ヘキシル、2−(N−エ
テニルアミノ)エチル、2−(N−シクロヘキシルアミ
ノ)エチル、2−(N−2−ヒドロキシエチルアミノ)
エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、2−
(2−メトキシエトキシ)エチル、6−(N−プロピル
アミノ)ヘキシル、等がある。
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イ
ソペンチル、n−ヘキシル、t−ヘキシル、オクチル、
t−オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニ
ル、オクテニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキ
シル、ブチルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、
ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘ
キシル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピ
ル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシブチル、
4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシペンチル、5−
ヒドロキシペンチル、6−ヒドロキシヘキシル、3−ヒ
ドロキシ−2,5−ジメチルヘキシル、7−ヒドロキシ
ヘキシル、7−ヒドロキシオクチル、2−メトキシエチ
ル、2−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、4
−メトキシブチル、6−メトキシヘキシル、7−メトキ
シヘプチル、7−メトキシオクチル、2−エトキシエチ
ル、3−エトキシプロピル、4−エトキシブチル、3−
プロポキシプロピル、3−ブトキシプロピル、4−ブト
キシブチル、4−イソブトキシブチル、5−プロポキシ
ペンチル、2−シクロヘキシルオキシエチル、2−エテ
ニルオキシエチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エ
チル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、4−
(N,N−ジメチルアミノ)ブチル、5−(N,N−ジ
メチルアミノ)ペンチル、4−(N,N−ジエチルアミ
ノ)ブチル、5−(N,N−ジエチルアミノ)ペンチ
ル、5−(N,N−ジイソプロピルアミノ)ペンチル、
3−(N−エチルアミノ)プロピル、4−(N−メチル
アミノ)ブチル、4−(N,N−ジプロピルアミノ)ブ
チル、2−(N,N−ジイソプロピルアミノ)エチル、
6−(N−ヘキセニルアミノ)ヘキシル、2−(N−エ
テニルアミノ)エチル、2−(N−シクロヘキシルアミ
ノ)エチル、2−(N−2−ヒドロキシエチルアミノ)
エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、2−
(2−メトキシエトキシ)エチル、6−(N−プロピル
アミノ)ヘキシル、等がある。
【0015】一般式(I)中の基 に取って代ることができる複素環基の例としては、アジ
リジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エ
チルピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメ
チルピペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラ
ジン、2,2,5,5−テトラメチルピペラジン、2−
エチルピペラジン、2,5−ジエチルピペラジン、等が
ある。
リジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エ
チルピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメ
チルピペラジン、2,3,5,6−テトラメチルピペラ
ジン、2,2,5,5−テトラメチルピペラジン、2−
エチルピペラジン、2,5−ジエチルピペラジン、等が
ある。
【0016】 に取って代ることができる複素環基の例としては、アジ
リジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エ
チルピペラジン、等がある。
リジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、4−メチルピペラジン、4−エ
チルピペラジン、等がある。
【0017】リンを含む酸の例としては、次亜リン酸、
亜リン酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、エタ
ン−1,1,2−トリホスホン酸、2−ヒドロキシエタ
ン−1,1,2−トリホスホン酸、プロパン−1,2,
3−トリホスホン酸、イソプロピルリン酸、n−ブチル
リン酸、ジ−n−ブチルリン酸、ジイソプロピルリン
酸、ジ−n−ペンチルリン酸、イソオクチルリン酸、ヘ
キシルリン酸、2−エチルヘキシルリン酸、メチルホス
ホン酸、エチルホスホン酸、n−プロピルホスホン酸、
ブチルホスホン酸、アミノメチルホスホン酸、フェニル
リン酸、フェニルホスホン酸、ジ−n−ブチルピロリン
酸、ジ(2−エチルヘキシル)ピロリン酸、オクチルフ
ェニルリン酸、2−メチルベンジルホスホン酸、1−ア
ミノエタン−1,1−ジホスホン酸、1−ヒドロキシエ
タン−1,1−ジホスホン酸、1−ヒドロキシドデカン
−1,1−ジホスホン酸、1−(N−メチルアミノ)エ
タン−1,1−ジホスホン酸、N,N−ジメチルアミノ
メタン−1,1−ジホスホン酸、N−ブチルアミノメタ
ン−1,1−ジホスホン酸、ホスホノ酢酸、2−ホスホ
ノプロピオン酸、3−ホスホノプロピオン酸、2−ホス
ホノ酪酸、2−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−オ
キソ−1,3,2−ジオキソホスホリナン、3,9−ジ
ヒドロキシ−2,4,8,10−テトラオキソ−3,9
−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン−3,9−ジ
オキシド、アミノトリス(メチレンホスホン)酸、エチ
レンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ヘキサメ
チレンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ジエチ
レントリアミノペンタ(メチレンホスホン)酸、等があ
る。
亜リン酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、エタ
ン−1,1,2−トリホスホン酸、2−ヒドロキシエタ
ン−1,1,2−トリホスホン酸、プロパン−1,2,
3−トリホスホン酸、イソプロピルリン酸、n−ブチル
リン酸、ジ−n−ブチルリン酸、ジイソプロピルリン
酸、ジ−n−ペンチルリン酸、イソオクチルリン酸、ヘ
キシルリン酸、2−エチルヘキシルリン酸、メチルホス
ホン酸、エチルホスホン酸、n−プロピルホスホン酸、
ブチルホスホン酸、アミノメチルホスホン酸、フェニル
リン酸、フェニルホスホン酸、ジ−n−ブチルピロリン
酸、ジ(2−エチルヘキシル)ピロリン酸、オクチルフ
ェニルリン酸、2−メチルベンジルホスホン酸、1−ア
ミノエタン−1,1−ジホスホン酸、1−ヒドロキシエ
タン−1,1−ジホスホン酸、1−ヒドロキシドデカン
−1,1−ジホスホン酸、1−(N−メチルアミノ)エ
タン−1,1−ジホスホン酸、N,N−ジメチルアミノ
メタン−1,1−ジホスホン酸、N−ブチルアミノメタ
ン−1,1−ジホスホン酸、ホスホノ酢酸、2−ホスホ
ノプロピオン酸、3−ホスホノプロピオン酸、2−ホス
ホノ酪酸、2−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−オ
キソ−1,3,2−ジオキソホスホリナン、3,9−ジ
ヒドロキシ−2,4,8,10−テトラオキソ−3,9
−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン−3,9−ジ
オキシド、アミノトリス(メチレンホスホン)酸、エチ
レンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ヘキサメ
チレンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ジエチ
レントリアミノペンタ(メチレンホスホン)酸、等があ
る。
【0018】特に好ましい化合物は、式(I)の化合物
の基 の1つまたは2つが基 である化合物の塩である。
の基 の1つまたは2つが基 である化合物の塩である。
【0019】本発明の組成物に効果的に使用できる式
(I)の化合物の塩は、この説明の後に続く実施例に記
載してある。成分(b)の代表的な塩は、本出願者名で
審査中のイタリア特許出願に詳細に記載する方法により
調製することができる。
(I)の化合物の塩は、この説明の後に続く実施例に記
載してある。成分(b)の代表的な塩は、本出願者名で
審査中のイタリア特許出願に詳細に記載する方法により
調製することができる。
【0020】簡単に説明すると、上記の塩は、nモル
の、一般式(I)
の、一般式(I)
【化5】 (式中、nおよび基R〜R5 は上記の意味を有する)
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘
導体を、好適な溶剤(例えば水、メチルアルコール、エ
チルアルコール、アセトニトリル、等)の存在下で、0
℃〜使用する溶剤の沸点までの温度で、1モルのリン含
有酸と、あるいは使用するリン含有酸が溶剤として作用
するのであれば、溶剤を使用せずに、そのリン含有酸の
過剰量と、0〜150℃の温度で反応させることによ
り、合成できる。
2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンの誘
導体を、好適な溶剤(例えば水、メチルアルコール、エ
チルアルコール、アセトニトリル、等)の存在下で、0
℃〜使用する溶剤の沸点までの温度で、1モルのリン含
有酸と、あるいは使用するリン含有酸が溶剤として作用
するのであれば、溶剤を使用せずに、そのリン含有酸の
過剰量と、0〜150℃の温度で反応させることによ
り、合成できる。
【0021】この様にして形成された塩生成物は、反応
混合物から濾過または溶剤の蒸留により容易に分離でき
る。一般に、良品質の、白色結晶性粉末形状の、それ以
上精製せずに自己消火性重合体組成物に使用できる生成
物が得られる。
混合物から濾過または溶剤の蒸留により容易に分離でき
る。一般に、良品質の、白色結晶性粉末形状の、それ以
上精製せずに自己消火性重合体組成物に使用できる生成
物が得られる。
【0022】一般式(I)の中間体の多くは公知である
が、下記の一般製法により、
が、下記の一般製法により、
【化6】 あるいは1989年7月3日に本出願者が出願したイタ
リア特許出願第21066A/89に記載する方法によ
り容易に合成できる。
リア特許出願第21066A/89に記載する方法によ
り容易に合成できる。
【0023】成分(b)の他に使用できるリン酸塩の中
で、一般式 (NH4 )n+2 Pn O3n+1 で表され、nが2以上の整数であるポリリン酸アンモニ
ウムが好ましいが、水に対する溶解性を低くするために
は、ポリリン酸塩の分子量は十分高くなければならな
い。例えば、nは好ましくは2〜500である。
で、一般式 (NH4 )n+2 Pn O3n+1 で表され、nが2以上の整数であるポリリン酸アンモニ
ウムが好ましいが、水に対する溶解性を低くするために
は、ポリリン酸塩の分子量は十分高くなければならな
い。例えば、nは好ましくは2〜500である。
【0024】上記の式を有し、nが十分に高い数であ
り、好ましくは5〜500であるポリリン酸塩の組成物
は、メタリン酸塩(NH4 PO3 )n の式に相当する組
成物である。該ポリリン酸塩の例としては、組成(NH
4 PO3 )n を有し、nが50より大きい、商品名「エ
キソリット422」(ヘキスト社製造販売)で公知の製
品があり、別の例としては、類似の組成を有する、「フ
ォス−チェックP/30」(モンサントケミカル)の商
品名で公知の製品がある。
り、好ましくは5〜500であるポリリン酸塩の組成物
は、メタリン酸塩(NH4 PO3 )n の式に相当する組
成物である。該ポリリン酸塩の例としては、組成(NH
4 PO3 )n を有し、nが50より大きい、商品名「エ
キソリット422」(ヘキスト社製造販売)で公知の製
品があり、別の例としては、類似の組成を有する、「フ
ォス−チェックP/30」(モンサントケミカル)の商
品名で公知の製品がある。
【0025】特に水に対する溶解性が低いために効果的
に使用できる別のポリリン酸は、エキソリット422に
対応する、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂でマイクロ
カプセル封入した「エキソリット462」(ヘキスト社
製造および販売)である。使用できる他のリン酸塩とし
ては、アミンに由来するもので、例えばリン酸ジメチル
アンモニウムまたはジエチルアンモニウム、リン酸エチ
レンジアミン、メラミンオルトまたはピロリン酸塩があ
る。
に使用できる別のポリリン酸は、エキソリット422に
対応する、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂でマイクロ
カプセル封入した「エキソリット462」(ヘキスト社
製造および販売)である。使用できる他のリン酸塩とし
ては、アミンに由来するもので、例えばリン酸ジメチル
アンモニウムまたはジエチルアンモニウム、リン酸エチ
レンジアミン、メラミンオルトまたはピロリン酸塩があ
る。
【0026】本発明の組成物に使用できる重合体の中
で、一般式R−CH=CH2 で表され、Rが水素原子、
またはC1 −C8 アルキルまたはアリール基である重合
体または共重合体が好ましい。特に、 1.アイソタクチックまたはほとんどアイソタクチック
なポリプロピレン、 2.HDPE、LLDPE、LDPEポリエチレン、 3.プロピレンと少量のエチレンおよび/または他のア
ルファ−オレフィン、例えばブテン−1、ヘキセン−
1、オクテン−1、4−メチル−ペンテン−1との結晶
性共重合体、 4.(A)プロピレンの単独重合体部分または(3)に
記載する共重合体の一つ、および(B)所望により少量
のジエンを含み、アルファ−オレフィンが好ましくはプ
ロピレンおよびブテン−1から選択される、エチレンと
アルファ−オレフィンとのエラストマー性共重合体から
なる共重合体部分を含む異相組成物、 5.所望により少量のジエンを含む、エチレンとアルフ
ァ−オレフィンとのエラストマー性共重合体。
で、一般式R−CH=CH2 で表され、Rが水素原子、
またはC1 −C8 アルキルまたはアリール基である重合
体または共重合体が好ましい。特に、 1.アイソタクチックまたはほとんどアイソタクチック
なポリプロピレン、 2.HDPE、LLDPE、LDPEポリエチレン、 3.プロピレンと少量のエチレンおよび/または他のア
ルファ−オレフィン、例えばブテン−1、ヘキセン−
1、オクテン−1、4−メチル−ペンテン−1との結晶
性共重合体、 4.(A)プロピレンの単独重合体部分または(3)に
記載する共重合体の一つ、および(B)所望により少量
のジエンを含み、アルファ−オレフィンが好ましくはプ
ロピレンおよびブテン−1から選択される、エチレンと
アルファ−オレフィンとのエラストマー性共重合体から
なる共重合体部分を含む異相組成物、 5.所望により少量のジエンを含む、エチレンとアルフ
ァ−オレフィンとのエラストマー性共重合体。
【0027】上記の共重合体中に一般的に存在するジエ
ンの例は、ブタジエン、エチリデン−ノルボルネン、ヘ
キサジエン−1,4である。Rがアルキル基である式R
−CH=CH2 オレフィンの重合体の中で、「結晶性」
ポリスチレンおよび耐衝撃性ポリスチレンが好ましい。
一般的に使用できる重合体の他の例としては、ターポリ
マーおよび共重合体ABSおよびSAN、ポリウレタン
(ポリエステルおよびポリエーテル)、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミ
ド、等がある。
ンの例は、ブタジエン、エチリデン−ノルボルネン、ヘ
キサジエン−1,4である。Rがアルキル基である式R
−CH=CH2 オレフィンの重合体の中で、「結晶性」
ポリスチレンおよび耐衝撃性ポリスチレンが好ましい。
一般的に使用できる重合体の他の例としては、ターポリ
マーおよび共重合体ABSおよびSAN、ポリウレタン
(ポリエステルおよびポリエーテル)、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミ
ド、等がある。
【0028】本発明の自己消火性組成物は、公知の方法
で調製できる。例えば、リン酸アンモニウムおよび/ま
たはアミンのリン酸塩を先ず、細かく(好ましくは70
ミクロン未満の粒径に)粉砕した一般式(I)の化合物
の一つ以上の塩と十分に混合し、得られた混合物をター
ボミキサー中の重合体に加え、均質に混合し、次いで押
し出し、造粒する。この様にして得られた顆粒状生成物
を公知の成形技術により、種々の製品に成形する。本発
明の難燃添加剤は、防火塗料の分野にも使用できる。以
下に、実施例により本発明の特徴を説明するが、これら
の実施例に限定するものではない。
で調製できる。例えば、リン酸アンモニウムおよび/ま
たはアミンのリン酸塩を先ず、細かく(好ましくは70
ミクロン未満の粒径に)粉砕した一般式(I)の化合物
の一つ以上の塩と十分に混合し、得られた混合物をター
ボミキサー中の重合体に加え、均質に混合し、次いで押
し出し、造粒する。この様にして得られた顆粒状生成物
を公知の成形技術により、種々の製品に成形する。本発
明の難燃添加剤は、防火塗料の分野にも使用できる。以
下に、実施例により本発明の特徴を説明するが、これら
の実施例に限定するものではない。
【0029】実施例1 攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および加熱浴
を備えた3リットル反応器中に184.5gのシアヌル
酸塩化物および800mlのアセトンを導入する。この混
合物を、40℃に加熱しながら、溶液が得られるまで攪
拌した後、温度を40℃に維持しながら、284gの3
0重量%アンモニア溶液を1時間半以内に加える。その
後、全体を45℃に加熱し、この温度で4時間保持す
る。冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター上で水
洗する。炉中で真空下50〜60℃で乾燥した後、11
5gの中間体(III)
を備えた3リットル反応器中に184.5gのシアヌル
酸塩化物および800mlのアセトンを導入する。この混
合物を、40℃に加熱しながら、溶液が得られるまで攪
拌した後、温度を40℃に維持しながら、284gの3
0重量%アンモニア溶液を1時間半以内に加える。その
後、全体を45℃に加熱し、この温度で4時間保持す
る。冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター上で水
洗する。炉中で真空下50〜60℃で乾燥した後、11
5gの中間体(III)
【化7】 が、塩素含有量24.12%(理論値=24.36%)
の、不融性の白色粉末として得られる。さらに、該化合
物の構造をIR分光分析により確認した。攪拌機、温度
計、供給漏斗、還流冷却器、および加熱浴を備えた1リ
ットル反応器中に72.8gの中間体(III) 、350g
の水、および攪拌しながら44gのピペリジンを導入す
る。この混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で4時間
保持する。その後、この混合物に、20gの水酸化ナト
リウムを50gの水に溶解した溶液を、pHが7〜8にな
る様に少しずつ加え、この混合物を還流下で8時間保持
する。この混合物を室温に冷却し、生成物を濾過し、フ
ィルター上で水洗する。炉中で真空下60℃で乾燥した
後、90gの2,4−ジアミノ−6−ピペリジノ−1,
3,5−トリアジンが、白色結晶性粉末として得られ
る。融点=215〜217℃。77.6gの2,4−ジ
アミノ−6−ピペリジノ−1,3,5−トリアジン、4
00mlの水および、攪拌しながら、48.4gの85重
量%のリン酸を同じ1リットル反応器に導入する。この
混合物を80℃に加熱し、この温度で4時間維持する。
10℃に冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター上
で水洗する。炉中で100℃で乾燥した後、96gの生
成物
の、不融性の白色粉末として得られる。さらに、該化合
物の構造をIR分光分析により確認した。攪拌機、温度
計、供給漏斗、還流冷却器、および加熱浴を備えた1リ
ットル反応器中に72.8gの中間体(III) 、350g
の水、および攪拌しながら44gのピペリジンを導入す
る。この混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で4時間
保持する。その後、この混合物に、20gの水酸化ナト
リウムを50gの水に溶解した溶液を、pHが7〜8にな
る様に少しずつ加え、この混合物を還流下で8時間保持
する。この混合物を室温に冷却し、生成物を濾過し、フ
ィルター上で水洗する。炉中で真空下60℃で乾燥した
後、90gの2,4−ジアミノ−6−ピペリジノ−1,
3,5−トリアジンが、白色結晶性粉末として得られ
る。融点=215〜217℃。77.6gの2,4−ジ
アミノ−6−ピペリジノ−1,3,5−トリアジン、4
00mlの水および、攪拌しながら、48.4gの85重
量%のリン酸を同じ1リットル反応器に導入する。この
混合物を80℃に加熱し、この温度で4時間維持する。
10℃に冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター上
で水洗する。炉中で100℃で乾燥した後、96gの生
成物
【化8】 が、結晶性の白色粉末として得られる。融点=228〜
230℃、リン含有量=10.52%(理論値10.6
1%)。
230℃、リン含有量=10.52%(理論値10.6
1%)。
【0030】実施例2 実施例1と同様の装置を備えた0.5リットルの反応器
に、49.0gの中間体(III) 、150mlの水、および
26.2gの2−メトキシエチルアミンを導入する。こ
の混合物を沸騰するまで加熱し、還流下に4時間維持す
る。その後、14gの水酸化ナトリウムを50mlの水に
溶解した溶液を20分間以内で加える。全体をさらに3
0分間撹拌した後、水の蒸留を開始する。次いで、残留
物を、各100mlのアセトニトリルで3回に分けて処理
し、有機生成物を抽出する。続いて溶剤を蒸留して、5
2.5gの2,4−ジアミノ−6−(2−メトキシエチ
ル)アミノ−1,3,5−トリアジンが、白色粉末とし
て得られる。融点=166〜169℃。実施例1と同じ
1リットル反応器に52.5gの2,4−ジアミノ−6
−(2−メトキシエチル)アミノ−1,3,5−トリア
ジン、600mlのアセトニトリルおよび、攪拌しなが
ら、34.5gの85重量%のリン酸を導入する。この
混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で4時間維持す
る。室温に冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター
上でアセトニトリルで洗浄する。炉中で100℃で乾燥
した後、78gの生成物
に、49.0gの中間体(III) 、150mlの水、および
26.2gの2−メトキシエチルアミンを導入する。こ
の混合物を沸騰するまで加熱し、還流下に4時間維持す
る。その後、14gの水酸化ナトリウムを50mlの水に
溶解した溶液を20分間以内で加える。全体をさらに3
0分間撹拌した後、水の蒸留を開始する。次いで、残留
物を、各100mlのアセトニトリルで3回に分けて処理
し、有機生成物を抽出する。続いて溶剤を蒸留して、5
2.5gの2,4−ジアミノ−6−(2−メトキシエチ
ル)アミノ−1,3,5−トリアジンが、白色粉末とし
て得られる。融点=166〜169℃。実施例1と同じ
1リットル反応器に52.5gの2,4−ジアミノ−6
−(2−メトキシエチル)アミノ−1,3,5−トリア
ジン、600mlのアセトニトリルおよび、攪拌しなが
ら、34.5gの85重量%のリン酸を導入する。この
混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で4時間維持す
る。室温に冷却後、生じた生成物を濾過し、フィルター
上でアセトニトリルで洗浄する。炉中で100℃で乾燥
した後、78gの生成物
【化9】 が、結晶性の白色粉末として得られる。融点=186〜
188℃、リン含有量=11.0%(理論値10.98
%)。
188℃、リン含有量=11.0%(理論値10.98
%)。
【0031】実施例3 実施例1に記載する1リットルの反応器に、91gの中
間体(III) 、240mlのトルエン、および110gのモ
ルホリンを導入する。この混合物を65〜70℃に加熱
し、この温度で2時間保持し、その後、この混合物を沸
騰するまで加熱し、還流下に1時間維持する。する。全
体を室温に冷却した後、生成物を濾別する。そのケーキ
を大量の水で洗浄し、乾燥後、92gの2,4−ジアミ
ノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジンが、白色
結晶性粉末として得られる。融点=248〜250℃。
実施例1と同様の装置を備えた0.5リットル反応器に
39.2gの2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−1,
3,5−トリアジン、250mlのアセトニトリルおよ
び、攪拌しながら、24.2gの85重量%のリン酸を
導入する。この混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で
8時間維持する。実施例2に記載するように処理するこ
とにより、57gの生成物
間体(III) 、240mlのトルエン、および110gのモ
ルホリンを導入する。この混合物を65〜70℃に加熱
し、この温度で2時間保持し、その後、この混合物を沸
騰するまで加熱し、還流下に1時間維持する。する。全
体を室温に冷却した後、生成物を濾別する。そのケーキ
を大量の水で洗浄し、乾燥後、92gの2,4−ジアミ
ノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジンが、白色
結晶性粉末として得られる。融点=248〜250℃。
実施例1と同様の装置を備えた0.5リットル反応器に
39.2gの2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−1,
3,5−トリアジン、250mlのアセトニトリルおよ
び、攪拌しながら、24.2gの85重量%のリン酸を
導入する。この混合物を沸騰するまで加熱し、還流下で
8時間維持する。実施例2に記載するように処理するこ
とにより、57gの生成物
【化10】 が、結晶性の白色粉末として得られる。融点=250〜
252℃、リン含有量=10.5%(理論値10.54
%)。
252℃、リン含有量=10.5%(理論値10.54
%)。
【0032】実施例4 実施例1と同様の装置を備えた1リットルの反応器に、
72.8gの中間体(III) 、250mlの水、および攪拌
しながら104gのチオモルホリンを導入する。この混
合物を沸騰するまで加熱し、還流下で8時間保持する。
全体を室温に冷却した後、生成物を濾別し、そのケーキ
を水洗する。炉中で100℃で乾燥後、90.2gの
2,4−ジアミノ−6−チオモルホリノ−1,3,5−
トリアジンが、白色結晶性粉末として得られる。融点=
237〜239℃。同じ1リットル反応器に41.4g
の2,4−ジアミノ−6−チオモルホリノ−1,3,5
−トリアジン、300mlの水および、攪拌しながら、3
2.5gのフェニルホスホン酸を導入する。この混合物
を80℃に加熱し、この温度で6時間維持する。全体を
室温に冷却し、生成物を濾別し、そのケーキをフィルタ
ー上で少量の水で洗浄する。炉中で100℃で乾燥後、
64.7gの生成物
72.8gの中間体(III) 、250mlの水、および攪拌
しながら104gのチオモルホリンを導入する。この混
合物を沸騰するまで加熱し、還流下で8時間保持する。
全体を室温に冷却した後、生成物を濾別し、そのケーキ
を水洗する。炉中で100℃で乾燥後、90.2gの
2,4−ジアミノ−6−チオモルホリノ−1,3,5−
トリアジンが、白色結晶性粉末として得られる。融点=
237〜239℃。同じ1リットル反応器に41.4g
の2,4−ジアミノ−6−チオモルホリノ−1,3,5
−トリアジン、300mlの水および、攪拌しながら、3
2.5gのフェニルホスホン酸を導入する。この混合物
を80℃に加熱し、この温度で6時間維持する。全体を
室温に冷却し、生成物を濾別し、そのケーキをフィルタ
ー上で少量の水で洗浄する。炉中で100℃で乾燥後、
64.7gの生成物
【化11】 が、結晶性の白色粉末として得られる。融点=265〜
269℃、リン含有量=8.14%(理論値8.38
%)。
269℃、リン含有量=8.14%(理論値8.38
%)。
【0033】実施例5 実施例1と同じ3リットル反応器中に136gの中間体
(III) および800mlのキシレンを導入する。この懸濁
液を、120℃に加熱し、302gのN−ピペラジンカ
ルボン酸のエチルエステルを1時間以内に加える。全体
を125〜130℃で2時間保持し、次いで室温に冷却
し、生じた生成物を濾過し、そのケーキを先ずキシレン
で、次に大量の水で洗浄する。炉中で100℃で乾燥し
た後、230gの中間体(IV)
(III) および800mlのキシレンを導入する。この懸濁
液を、120℃に加熱し、302gのN−ピペラジンカ
ルボン酸のエチルエステルを1時間以内に加える。全体
を125〜130℃で2時間保持し、次いで室温に冷却
し、生じた生成物を濾過し、そのケーキを先ずキシレン
で、次に大量の水で洗浄する。炉中で100℃で乾燥し
た後、230gの中間体(IV)
【化12】 が、白色粉末として得られる。融点=210〜215
℃。さらに、この中間体(IV)の構造をNMR分析により
確認した。同じ反応器中に、1000mlの酢酸、620
gの、33重量%臭化水素酸の酢酸溶液および120g
の中間体(IV)を導入する。この混合物を95℃に加熱
し、攪拌しながらこの温度で6時間保持する。続いて、
この混合物を室温に冷却し、生成物を濾過し、フィルタ
ー上で酢酸で洗浄する。このケーキを搾り、2リットル
ガラス容器中で500mlの水で処理し、攪拌しながら、
pH値が11に達するまで、水酸化ナトリウム溶液(5
0重量%)を加える。全体をさらに1時間攪拌し、その
後、生成物を濾過し、フィルター上で大量の水で洗浄す
る。炉中で100℃で乾燥した後、60gの2,4−ジ
アミノ−6−ピペラジノ−1,3,5−トリアジンが、
白色粉末として得られる。融点=262〜268℃。実
施例1と同じ、ただし冷却浴を備えた1リットル反応器
に、106.4gのピロリン酸四ナトリウムおよび60
0mlの水を導入する。この混合物を外側から5℃に冷却
した後、158gの37重量%塩酸を加えて溶液にす
る。この溶液に、常に5℃に維持しながら、78gの
2,4−ジアミノ−6−ピペラジノ−1,3,5−トリ
アジンを加える。この溶液を同じ5℃の温度で2時間攪
拌し、次いで10℃に加熱し、10℃で3時間保持す
る。2℃に冷却後、生じた生成物を濾過し、そのケーキ
をフィルター上で少量の冷水で洗浄する。炉中で100
℃で乾燥した後、102gの生成物
℃。さらに、この中間体(IV)の構造をNMR分析により
確認した。同じ反応器中に、1000mlの酢酸、620
gの、33重量%臭化水素酸の酢酸溶液および120g
の中間体(IV)を導入する。この混合物を95℃に加熱
し、攪拌しながらこの温度で6時間保持する。続いて、
この混合物を室温に冷却し、生成物を濾過し、フィルタ
ー上で酢酸で洗浄する。このケーキを搾り、2リットル
ガラス容器中で500mlの水で処理し、攪拌しながら、
pH値が11に達するまで、水酸化ナトリウム溶液(5
0重量%)を加える。全体をさらに1時間攪拌し、その
後、生成物を濾過し、フィルター上で大量の水で洗浄す
る。炉中で100℃で乾燥した後、60gの2,4−ジ
アミノ−6−ピペラジノ−1,3,5−トリアジンが、
白色粉末として得られる。融点=262〜268℃。実
施例1と同じ、ただし冷却浴を備えた1リットル反応器
に、106.4gのピロリン酸四ナトリウムおよび60
0mlの水を導入する。この混合物を外側から5℃に冷却
した後、158gの37重量%塩酸を加えて溶液にす
る。この溶液に、常に5℃に維持しながら、78gの
2,4−ジアミノ−6−ピペラジノ−1,3,5−トリ
アジンを加える。この溶液を同じ5℃の温度で2時間攪
拌し、次いで10℃に加熱し、10℃で3時間保持す
る。2℃に冷却後、生じた生成物を濾過し、そのケーキ
をフィルター上で少量の冷水で洗浄する。炉中で100
℃で乾燥した後、102gの生成物
【化13】 が、結晶性の白色粉末として得られる。融点=295〜
298℃、リン含有量=16.8%(理論値16.61
%)。
298℃、リン含有量=16.8%(理論値16.61
%)。
【0034】実施例6 実施例1と同様の、ただし冷却浴を備えた3リットル反
応器に、184.5gのシアヌル酸塩化物および130
0mlの塩化メチレンを導入する。外側から冷却し、pHを
5〜7に、温度を0〜3℃に維持しながら、87.2g
のモルホリン、および40gの水酸化ナトリウムを15
0gの水に溶解した溶液を同時に3時間以内に加える。
この混合物を0〜3℃の温度でさらに3時間保持した
後、水相を分離する。塩化メチレンを蒸留することによ
り、230gの中間体(V)
応器に、184.5gのシアヌル酸塩化物および130
0mlの塩化メチレンを導入する。外側から冷却し、pHを
5〜7に、温度を0〜3℃に維持しながら、87.2g
のモルホリン、および40gの水酸化ナトリウムを15
0gの水に溶解した溶液を同時に3時間以内に加える。
この混合物を0〜3℃の温度でさらに3時間保持した
後、水相を分離する。塩化メチレンを蒸留することによ
り、230gの中間体(V)
【化14】 が白色結晶性粉末として得られる。融点155〜157
℃、タイター(titre) 98%上(ガスクロマトグラフィ
ーで測定)および塩素含有量=29.87%(理論値3
0.21%)。実施例1と同様な装置を備えた0.5リ
ットル反応器に、100gの30重量%アンモニア溶
液、100mlの水、および70.5gの中間体(V)を
導入する。この混合物を50℃に加熱し、この温度に7
時間保持した後、室温に冷却し、生成物を濾過し、水洗
する。このケーキを乾燥することにより、58gの中間
体(VI)
℃、タイター(titre) 98%上(ガスクロマトグラフィ
ーで測定)および塩素含有量=29.87%(理論値3
0.21%)。実施例1と同様な装置を備えた0.5リ
ットル反応器に、100gの30重量%アンモニア溶
液、100mlの水、および70.5gの中間体(V)を
導入する。この混合物を50℃に加熱し、この温度に7
時間保持した後、室温に冷却し、生成物を濾過し、水洗
する。このケーキを乾燥することにより、58gの中間
体(VI)
【化15】 が白色結晶性粉末として得られる。融点189〜191
℃、塩素含有量=16.28%(理論値16.47
%)。さらに、中間体(V)および(VI)の構造は、IR
分光分析により確認した。上記と同じ反応器に、58g
の中間体(VI)および300gの水を導入した後、攪拌し
ながら18gの2−アミノエタノールを加える。この混
合物を沸騰するまで加熱し、還流下で3時間保持する。
その後、さらに3時間還流下に保持し、11.8gの水
酸化ナトリウムを50gの水に溶解した溶液を、pH値
が7〜8に維持される様に、少量ずつ加える。この混合
物を冷却し、生成物を濾過し、ケーキを水洗する。乾燥
後、58gの2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン
が白色粉末として得られる。融点=159〜161℃。
実施例1と同様の装置を備えた1リットル反応器に、3
28gの亜リン酸および82gのアセトニトリルを導入
する。この反応混合物を6時間内に160℃に徐々に加
熱する。白色結晶性生成物が形成される。続いて、この
生成物を80℃に冷却し、良く攪拌しながらこの混合物
に500mlの水を加え、その後、全体を室温に冷却す
る。生成物を濾別し、フィルター上で少量の水で洗浄す
る。このケーキを乾燥した後、290gの1−アミノエ
タン−1,1−二ホスホン酸が白色結晶性粉末として得
られる。融点=265〜270℃(分解)、リン含有量
=29.4%(理論値30.24%)。実施例1と同様
な装置を備えた0.5リットル反応器に、200mlの
水、36gの2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン
および16gの1−アミノエタン−1,1−二ホスホン
酸を導入する。この混合物を80℃に加熱し、この温度
に1時間保持した後、溶剤の蒸留を開始する。蒸留後に
残る固体を炉中100℃で乾燥することにより、51.
6gの生成物
℃、塩素含有量=16.28%(理論値16.47
%)。さらに、中間体(V)および(VI)の構造は、IR
分光分析により確認した。上記と同じ反応器に、58g
の中間体(VI)および300gの水を導入した後、攪拌し
ながら18gの2−アミノエタノールを加える。この混
合物を沸騰するまで加熱し、還流下で3時間保持する。
その後、さらに3時間還流下に保持し、11.8gの水
酸化ナトリウムを50gの水に溶解した溶液を、pH値
が7〜8に維持される様に、少量ずつ加える。この混合
物を冷却し、生成物を濾過し、ケーキを水洗する。乾燥
後、58gの2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン
が白色粉末として得られる。融点=159〜161℃。
実施例1と同様の装置を備えた1リットル反応器に、3
28gの亜リン酸および82gのアセトニトリルを導入
する。この反応混合物を6時間内に160℃に徐々に加
熱する。白色結晶性生成物が形成される。続いて、この
生成物を80℃に冷却し、良く攪拌しながらこの混合物
に500mlの水を加え、その後、全体を室温に冷却す
る。生成物を濾別し、フィルター上で少量の水で洗浄す
る。このケーキを乾燥した後、290gの1−アミノエ
タン−1,1−二ホスホン酸が白色結晶性粉末として得
られる。融点=265〜270℃(分解)、リン含有量
=29.4%(理論値30.24%)。実施例1と同様
な装置を備えた0.5リットル反応器に、200mlの
水、36gの2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン
および16gの1−アミノエタン−1,1−二ホスホン
酸を導入する。この混合物を80℃に加熱し、この温度
に1時間保持した後、溶剤の蒸留を開始する。蒸留後に
残る固体を炉中100℃で乾燥することにより、51.
6gの生成物
【化16】 が白色結晶性粉末として得られる。融点144〜148
℃、リン含有量=8.8%(理論値9.04%)。
℃、リン含有量=8.8%(理論値9.04%)。
【0035】実施例7 実施例1と同様な装置を備えた0.5リットル反応器
に、39.2gの2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−
1,3,5−トリアジン(実施例3に記載するようにし
て調製)、300mlのエチルアルコール、および、攪拌
しながら、17.2gの亜リン酸を導入する。この混合
物を攪拌しながら室温に8時間維持した後、生成物を濾
過し、フィルター上で少量の溶剤で洗浄する。このケー
キを炉中100℃で乾燥することにより、55gの生成
物
に、39.2gの2,4−ジアミノ−6−モルホリノ−
1,3,5−トリアジン(実施例3に記載するようにし
て調製)、300mlのエチルアルコール、および、攪拌
しながら、17.2gの亜リン酸を導入する。この混合
物を攪拌しながら室温に8時間維持した後、生成物を濾
過し、フィルター上で少量の溶剤で洗浄する。このケー
キを炉中100℃で乾燥することにより、55gの生成
物
【化17】 が白色結晶性粉末として得られる。融点240〜244
℃、リン含有量=11%(理論値11.13%)。
℃、リン含有量=11%(理論値11.13%)。
【0036】実施例8〜32 実施例1〜7に記載するのと同様の条件下で作業するこ
とにより、表1〜6に記載する一般式(II)の塩生成物を
調製する。
とにより、表1〜6に記載する一般式(II)の塩生成物を
調製する。
【0037】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】 表2および3 これらの表に示す試験は、上記の実施例により調製した
塩を含む重合体組成物に関する。試料は、顆粒状重合体
と添加剤の混合物を、板プレス(ムーア)中で、圧力4
0 kg/cm2 を7分間かけることにより成形し、厚さ約3
mmの小板の形に調製した。この様にして得た板につい
て、スタントン レッドクロフト装置内で、酸素指数
(ASTM D−2863/77によるL.O.I.)
を測定し、UL94規則(「アンダーライターズ ラボ
ラトリーズ」−米国から発行)により材料を3つの水
準、94V−0、94V−1、94V−2に分類できる
「垂直燃焼試験」を適用することにより、自己消火性水
準を求めた。表2には、メルトフローインデックスが1
2で、沸騰n−ヘプタン中不溶分が96重量%である、
フレーク状のアイソタクチックポリプロピレンを使用し
て得た数値を示す。表3には、メルトフローインデック
スが7の顆粒状低密度ポリエチレン、5重量%のブタジ
エンゴムを含み、メルトフローインデックスが9の顆粒
状ポリスチレン、比重がそれぞれ1.19および1.1
0g/cm3 の、ポリエステル型(グッドリッチ製エステイ
ン54600)またはポリエーテル型(グッドリッチ製
エステイン58300)の顆粒状熱可塑性ポリウレタ
ン、プロピレン含有量45重量%のエラストマー性エチ
レン−プロピレン共重合体、比重1.06g/cm3 、メル
トフローインデックス1.6であり、約40%のアクリ
ロニトリルとスチレンおよび20%のブタジエンを含む
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー
を使用して得た数値を示す。
塩を含む重合体組成物に関する。試料は、顆粒状重合体
と添加剤の混合物を、板プレス(ムーア)中で、圧力4
0 kg/cm2 を7分間かけることにより成形し、厚さ約3
mmの小板の形に調製した。この様にして得た板につい
て、スタントン レッドクロフト装置内で、酸素指数
(ASTM D−2863/77によるL.O.I.)
を測定し、UL94規則(「アンダーライターズ ラボ
ラトリーズ」−米国から発行)により材料を3つの水
準、94V−0、94V−1、94V−2に分類できる
「垂直燃焼試験」を適用することにより、自己消火性水
準を求めた。表2には、メルトフローインデックスが1
2で、沸騰n−ヘプタン中不溶分が96重量%である、
フレーク状のアイソタクチックポリプロピレンを使用し
て得た数値を示す。表3には、メルトフローインデック
スが7の顆粒状低密度ポリエチレン、5重量%のブタジ
エンゴムを含み、メルトフローインデックスが9の顆粒
状ポリスチレン、比重がそれぞれ1.19および1.1
0g/cm3 の、ポリエステル型(グッドリッチ製エステイ
ン54600)またはポリエーテル型(グッドリッチ製
エステイン58300)の顆粒状熱可塑性ポリウレタ
ン、プロピレン含有量45重量%のエラストマー性エチ
レン−プロピレン共重合体、比重1.06g/cm3 、メル
トフローインデックス1.6であり、約40%のアクリ
ロニトリルとスチレンおよび20%のブタジエンを含む
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー
を使用して得た数値を示す。
【0038】
【表7】
【表8】 (1)PP=ポリプロピレン APP=ポリリン酸アンモニウム 〔エキソリット42
2〕(ヘキスト) ★APP=メラミン−ホルムアルデヒド樹脂でマイクロ
カプセル封入した〔エキソリット462〕(ヘキスト) (2)AO=酸化防止剤 2部のチオプロピオン酸ジラウリルおよび1部のペンタ
エリトリトールテトラ−[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]からな
る混合物
2〕(ヘキスト) ★APP=メラミン−ホルムアルデヒド樹脂でマイクロ
カプセル封入した〔エキソリット462〕(ヘキスト) (2)AO=酸化防止剤 2部のチオプロピオン酸ジラウリルおよび1部のペンタ
エリトリトールテトラ−[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]からな
る混合物
【表9】 (1)APP=ポリリン酸アンモニウム LDPE=低密度ポリエチレン HIPS=5%ブタジエンゴム含有ポリスチレン PU(エステル)=ポリウレタンポリエステル PU(エーテル)=ポリウレタンポリエーテル PP/PE=プロピレン−エチレン共重合体 ABS=アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンター
ポリマー (2)AO=酸化防止剤 2部のチオプロピオン酸ジラウリルおよび1部のペンタ
エリトリトールテトラ−[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]からな
る混合物
ポリマー (2)AO=酸化防止剤 2部のチオプロピオン酸ジラウリルおよび1部のペンタ
エリトリトールテトラ−[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]からな
る混合物
【0039】実施例105(比較例) 実施例33〜77の条件により、ただし窒素含有化合物
として2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジ
ンのリン酸塩(1:1)を使用して、下記の組成物を調
製する。 ポリプロピレン 65重量部 酸化防止剤 1重量部 2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン のリン酸塩(1:1) 34重量部 上記の組成物を使用して、先に記載した方法により自己
消火性試験を行うことができる試料を調製した。次のよ
うな結果が得られた。 L.O.I. 23.5 UL94(3mm) クラスB(試料燃焼)
として2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジ
ンのリン酸塩(1:1)を使用して、下記の組成物を調
製する。 ポリプロピレン 65重量部 酸化防止剤 1重量部 2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン のリン酸塩(1:1) 34重量部 上記の組成物を使用して、先に記載した方法により自己
消火性試験を行うことができる試料を調製した。次のよ
うな結果が得られた。 L.O.I. 23.5 UL94(3mm) クラスB(試料燃焼)
【0040】実施例106(比較例) 実施例105の条件により、下記の組成物を調製する。 ポリプロピレン 73重量部 酸化防止剤 1重量部 ポリリン酸アンモニウム 13重量部 2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン のリン酸塩(1:1) 13重量部 上記の組成物を使用して、先に記載した方法により自己
消火性試験を行うことができる試料を調製した。
消火性試験を行うことができる試料を調製した。
【0073】次のような結果が得られた。
【0074】L.O.I. 22.5 UL94(3mm) クラスB(試料燃焼)
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成3年6月18日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】本発明の重合体組成物の炎に対する自己消
火性をさらに高める必要がある場合は、その組成物に、
成分(b)の重量部と等しい数ではなく、1〜25重量
部の、一つ以上のリン酸アンモニウムまたはリン酸アミ
ンを加えることもできる。
火性をさらに高める必要がある場合は、その組成物に、
成分(b)の重量部と等しい数ではなく、1〜25重量
部の、一つ以上のリン酸アンモニウムまたはリン酸アミ
ンを加えることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト、チポルリ イタリー国ノバラ、ビア、アレッサンド ロ、ボルタ、33 (72)発明者 ロベルト、オリアニ イタリー国ミラノ、ビア、モンテ、オルテ ィガラ、22 (72)発明者 ジルベルト、ヌチダ イタリー国ミラノ、サン、ジュリアーノ、 ミラネーゼ、ビア、マツィーニ、14 (72)発明者 マリオ、ピロッツィ イタリー国ミラノ、サン、ドナト、ミラネ ーゼ、ビア、ジ、デイ、ビットリオ、15 (72)発明者 エンリコ、マサラティ イタリー国ピアセンツァ、カステルヌオ ボ、バルティドーネ、ビア、ピアネルロ、 321
Claims (14)
- 【請求項1】a)90〜40重量部の熱可塑性重合体ま
たはエラストマー特性を示す重合体、およびb)10〜
60重量部の、リンの酸素化酸で塩形成した2,4,6
−トリアミノ−1,3,5−トリアジンから誘導した一
つ以上の化合物、からなる自己消火性重合体組成物であ
って、該2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリア
ジンの誘導体が、一般式(I) 【化1】 (式中、基R〜R5 の少なくとも一つが、 −[−Cm H2m−]−O−R8 であり、ここでmが2〜8の整数であり、 pが2〜6の整数であり、 R8 がH、C1 −C8 アルキル、C2 −C6 アルケニ
ル、 −[−Cq H2q−]−O−R9 であり、 ここでqが1〜4の整数であり、R9 が水素またはC1
−C4 アルキル、C6 −C12シクロアルキルまたはアル
キルシクロアルキルであり、基R' が、互いに等しく、
または異なっており、H、C1 −C8 アルキル、C2−
C6 アルケニル、C6 −C12アルキルシクロアルキル、
C1 −C4 ヒドロキシアルキルであるか、または基 が、窒素原子を通してアルキル鎖に結合し、所望により
別の異原子を含む複素環基により置換されており、ある
いは式(I)中で、基 の少なくとも一つが、窒素原子を通してトリアジン環に
結合し、所望により別の異原子を含む複素環基により置
換されており、R〜R5 の他の基は、互いに等しく、ま
たは異なっており、上記の意味を有するか、あるいは
H、C1 −C18アルキル、C2 −C8 アルケニル、所望
によりヒドロキシ基またはC1 −C4 ヒドロキシアルキ
ル官能基で置換したC6 −C16シクロアルキルまたはア
ルキルシクロアルキルである)を有することを特徴とす
る、自己消火性重合体組成物。 - 【請求項2】成分(b)が一般式(II) 【化2】 (式中、R〜R5 が請求項1に記載する意味を有する
が、ただし、基R' がH、C1 −C8 アルキル、C2 −
C6 アルケニル、C6 −C12シクロアルキルまたはアル
キルシクロアルキル、C1 −C4 ヒドロキシアルキルで
ある場合は、下記の基R6 およびR7 はそれぞれHおよ
びOHとは異なり、nは6までの数であり、R6 がH、
OH、−O−C1 −C8 アルキル、所望によりC1 −C
8 アルキルで置換した−O−アリール、所望によりC1
−C4 アルキルで置換したアラルキル、所望によりカル
ボキシル基で置換したC1 −C4 アルキル、アリールで
あり、R7 がH、OH、−O−C1 −C8 アルキル、−
O−アリール、C1 −C4 アルキル、アリールであり、
さらにR7 は (ここでR10が水素またはC1 −C12アルキルであり、
YがOHまたはR10である)、 (ここでR10が上記の意味を有し、R11が、互いに等し
い、または異なっており、水素またはC1 −C4 アルキ
ルであるか、または基 が、窒素原子を通して炭素原子に結合し、所望により別
の異原子を含む複素環基により置換されている)、 (ここでR12が水素またはC1 −C8 アルキルであり、
sが1〜3の整数である)、 (ここでR13が水素またはヒドロキシである)、 ここでtが2〜6の整数である、あるいはR6 およびR
7 が一緒に式 の環状構造を形成できる)の塩から選択されることを特
徴とする、請求項1に記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項3】一般式(I)および(II)の化合物中の基 の1つまたは2つが基 であることを特徴とする、請求項1または2に記載の自
己消火性重合体組成物。 - 【請求項4】一般式(I)および(II)中の基 の少なくとも一つが、アジリジン、ピロリジン、ピペリ
ジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、4−
メチルピペラジン、4−エチルピペラジン、2−メチル
ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,3,
5,6−テトラメチルピペラジン、2,2,5,5−テ
トラメチルピペラジン、2−エチルピペラジン、2,5
−ジエチルピペラジンから選択された複素環基により置
換されていることを特徴とする、請求項1、2または3
のいずれか1項に記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項5】一般式(I)の中の基R〜R5 の少なくと
も一つが、 −[−Cm H2m−]−O−R8 (但し、mが2〜4の整数であり、R8 がHまたはC1
−C4 アルキルである)で置き換えられていることを特
徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の自己消
火性重合体組成物。 - 【請求項6】 が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、4−メチルピペリジン、4−エチ
ルピペリジンから選択した複素環基により置換されてい
ることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記
載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項7】式(II)で表わされるリンの酸素化酸が、次
亜リン酸、亜リン酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリ
ン酸、エタン−1,1,2−トリホスホン酸、2−ヒド
ロキシエタン−1,1,2−トリホスホン酸、プロパン
−1,2,3−トリホスホン酸、イソプロピルリン酸、
n−ブチルリン酸、ジ−n−ブチルリン酸、ジイソプロ
ピルリン酸、ジ−n−ペンチルリン酸、イソオクチルリ
ン酸、ヘキシルリン酸、2−エチルヘキシルリン酸、メ
チルホスホン酸、エチルホスホン酸、n−プロピルホス
ホン酸、n−ブチルホスホン酸、アミノメチルホスホン
酸、フェニルリン酸、フェニルホスホン酸、フェニルホ
スフィン酸、ジ−n−ブチルピロリン酸、ジ(2−エチ
ルヘキシル)ピロリン酸、オクチルリン酸、2−メチル
ベンジルホスホン酸、1−アミノエタン−1,1−ジホ
スホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン
酸、1−ヒドロキシデカン−1,1−ジホスホン酸、1
−(N−メチルアミノ)エタン−1,1−ジホスホン
酸、N,N−ジメチルアミノメタン−1,1−ジホスホ
ン酸、N−ブチルアミノメタン−1,1−ジホスホン
酸、ホスホノ酢酸、2−ホスホノプロピオン酸、3−ホ
スホノプロピオン酸、2−ホスホノ酪酸、4−ホスホノ
酪酸、2−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−オキソ
−1,3,2−ジオキソホスホリナン、3,9−ジヒド
ロキシ−2,4,8,10−テトラオキソ−3,9−ジ
ホスファスピロ[5,5]ウンデカン−3,9−ジオキ
シド、アミノトリス(メチレンホスホン)酸、エチレン
ジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸、ジエチレント
リアミノペンタ(メチレンホスホン)酸、ヘキサメチレ
ンジアミノテトラ(メチレンホスホン)酸から選択され
ることを特徴とする、請求項2に記載の自己消火性重合
体組成物。 - 【請求項8】90〜40重量部の成分(a)、 9〜35重量部の成分(b)、および1〜25重量部
の、一種類以上のリン酸のアンモニウムまたはアミン塩
(c)からなることを特徴とする、請求項1〜7のいず
れか1項に記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項9】リン酸アンモニウム、即ちリン酸塩(c)
が、一般式(NH4 )n+2 Pn O3n+1(nは2以上の整
数である)を有することを特徴とする、請求項8に記載
の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項10】リン酸アンモニウム、即ちリン酸塩
(c)が、一般式(NH4 PO3 )n (nは50〜50
0の数である)を有することを特徴とする、請求項8に
記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項11】リン酸アミン、即ちリン酸塩(c)が、
リン酸ジメチルアンモニウムまたはリン酸ジエチルアン
モニウム、リン酸エチレンジアミン、メラミンオルトま
たはピロリン酸塩から選択されることを特徴とする、請
求項8に記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項12】重合体(a)が、一般式R−CH=CH
2 (Rは水素原子、またはC1 −C8 アルキルまたはア
リール基である)で表わされるオレフィンの重合体また
は共重合体、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン
ターポリマー、スチレン/アクリロニトリル共重合体、
ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリアミドから選択されることを
特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の自
己消火性重合体組成物。 - 【請求項13】オレフィンの重合体または共重合体が、
(1)アイソタクチックまたはほとんどアイソタクチッ
クなポリプロピレン、(2)HDPE、LLDPE、L
DPEポリエチレン、(3)プロピレンと少量のエチレ
ンおよび/または他のアルファ−オレフィン、例えばブ
テン−1、ヘキセン−1、オクテン−1、4−メチル−
ペンテン−1との結晶性共重合体、(4)(A)プロピ
レンの単独重合体部分または(3)に記載する共重合体
の一つ、および(B)所望により少量のジエンを含み、
アルファ−オレフィンが好ましくはプロピレンおよびブ
テン−1から選択される、エチレンとアル ファ−
オレフィンとのエラストマー性共重合体からなる共重合
体部分から 成る異相組成物、(5)所望により少
量のジエンを含む、エチレンとアルファ−オレフィンと
のエラストマー性共重合体、から選択されることを特徴
とする、請求項12に記載の自己消火性重合体組成物。 - 【請求項14】請求項1〜13のいずれか1項に記載す
る組成物から得られる成形品。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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