JPH0693150A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0693150A JPH0693150A JP26555992A JP26555992A JPH0693150A JP H0693150 A JPH0693150 A JP H0693150A JP 26555992 A JP26555992 A JP 26555992A JP 26555992 A JP26555992 A JP 26555992A JP H0693150 A JPH0693150 A JP H0693150A
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- Japan
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- curable resin
- isobutylene
- resin composition
- polymer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性な
どの性能を賦与し得る硬化性樹脂組成物を提供するこ
と。 【構成】 １分子当たり平均して１．０個を超える下記
一般式（１）で表される単位を有するフェノール基を有
する、好ましくは数平均分子量が５００〜５００，００
０であり、主鎖中に実質的に不飽和結合を有しないイソ
ブチレン系重合体と１分子当たり平均して１．０個を超
えるエポキシ基を有する多官能性エポキシ化合物を含有
する硬化性樹脂組成物。 【化１】
どの性能を賦与し得る硬化性樹脂組成物を提供するこ
と。 【構成】 １分子当たり平均して１．０個を超える下記
一般式（１）で表される単位を有するフェノール基を有
する、好ましくは数平均分子量が５００〜５００，００
０であり、主鎖中に実質的に不飽和結合を有しないイソ
ブチレン系重合体と１分子当たり平均して１．０個を超
えるエポキシ基を有する多官能性エポキシ化合物を含有
する硬化性樹脂組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規硬化性樹脂および
それらを含有する硬化性樹脂組成物、さらに詳しくは硬
化物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得
る硬化性樹脂およびそれらを含有する硬化性樹脂組成物
に関する。
それらを含有する硬化性樹脂組成物、さらに詳しくは硬
化物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得
る硬化性樹脂およびそれらを含有する硬化性樹脂組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、室温硬化性樹脂組成物としては、
各種のものが開発されているが、硬化物に優れた機械特
性、耐候性、耐熱性を賦与し得る硬化性樹脂組成物はほ
とんど開発されていない。１分子当り平均して１個を超
える官能基を有するイソブチレン系重合体は、そのまま
又は更に各種の官能基変換反応を行なうことにより、架
橋硬化によりゴム状硬化物を生成させることができる。
また、この重合体はＵＳＰ 4,904,732、特開昭６３−６
０４１号公報に開示されているように架橋性ケイ素基を
導入し、湿分硬化性の重合体にすることができる。しか
し、この方法では水分の供給が必要であり、硬化速度な
どの点で問題があった。また、１分子当り平均して１個
を超える官能基を有するイソブチレン系重合体は、ＵＳ
Ｐ 3,644,315、ＵＳＰ 4,524,187に開示されているが、
この重合体はイソブチレンと共役二重結合を有する化合
物を共重合させて得られるものであり、主鎖中に二重結
合を有しており、耐候性や耐薬品性および反応性に劣る
重合体である。
各種のものが開発されているが、硬化物に優れた機械特
性、耐候性、耐熱性を賦与し得る硬化性樹脂組成物はほ
とんど開発されていない。１分子当り平均して１個を超
える官能基を有するイソブチレン系重合体は、そのまま
又は更に各種の官能基変換反応を行なうことにより、架
橋硬化によりゴム状硬化物を生成させることができる。
また、この重合体はＵＳＰ 4,904,732、特開昭６３−６
０４１号公報に開示されているように架橋性ケイ素基を
導入し、湿分硬化性の重合体にすることができる。しか
し、この方法では水分の供給が必要であり、硬化速度な
どの点で問題があった。また、１分子当り平均して１個
を超える官能基を有するイソブチレン系重合体は、ＵＳ
Ｐ 3,644,315、ＵＳＰ 4,524,187に開示されているが、
この重合体はイソブチレンと共役二重結合を有する化合
物を共重合させて得られるものであり、主鎖中に二重結
合を有しており、耐候性や耐薬品性および反応性に劣る
重合体である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得る
硬化性樹脂組成物を提供することにある。
物に優れた機械特性、耐候性、耐熱性などを賦与し得る
硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（Ａ）
１分子当り平均して１．０個を超える一般式（１）：
１分子当り平均して１．０個を超える一般式（１）：
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。〕で表される単位を有することを特徴と
する、フェノール基含有イソブチレン系重合体、および
（Ｂ）１分子当り平均して１．０個を超えるエポキシ基
を有することを特徴とする多官能性エポキシ化合物を含
有してなる硬化性樹脂組成物、に関する。
チル基を示す。〕で表される単位を有することを特徴と
する、フェノール基含有イソブチレン系重合体、および
（Ｂ）１分子当り平均して１．０個を超えるエポキシ基
を有することを特徴とする多官能性エポキシ化合物を含
有してなる硬化性樹脂組成物、に関する。
【０００７】一般式（１）に関して、Ｒ1 としては水素
原子、メチル基、エチル基が好ましい。
原子、メチル基、エチル基が好ましい。
【０００８】本発明におけるフェノール基を有するイソ
ブチレン系重合体は、少なくとも前記一般式（１）で表
わされる単位を有することを特徴とする重合体である。
そしてイソブチレンモノマー単位を主体とする数平均分
子量が５００〜５００，０００、より好ましくは１，０
００〜５０，０００の重合体である。また、１分子当り
平均して好ましくは１個を超える、より好ましくは１．
０５個以上、さらに好ましくは１．１個以上１０個以
下、特に好ましくは１．１個以上５個以下の前記一般式
（１）で表わされる単位を有するものである。一般式
（１）で表わされる単位は側鎖として存在することが好
ましいが、末端に存在しても良い。数平均分子量が５０
０未満ではイソブチレン単位の含有量が少なく、イソブ
チレン重合体としての特性を発現し得ず、５００，００
０を超えると重合体は樹脂状となり、取扱いにくくな
る。また、本発明の重合体の主鎖中には実質的に不飽和
結合が存在しないのが、耐候性等の面から好ましい。
ブチレン系重合体は、少なくとも前記一般式（１）で表
わされる単位を有することを特徴とする重合体である。
そしてイソブチレンモノマー単位を主体とする数平均分
子量が５００〜５００，０００、より好ましくは１，０
００〜５０，０００の重合体である。また、１分子当り
平均して好ましくは１個を超える、より好ましくは１．
０５個以上、さらに好ましくは１．１個以上１０個以
下、特に好ましくは１．１個以上５個以下の前記一般式
（１）で表わされる単位を有するものである。一般式
（１）で表わされる単位は側鎖として存在することが好
ましいが、末端に存在しても良い。数平均分子量が５０
０未満ではイソブチレン単位の含有量が少なく、イソブ
チレン重合体としての特性を発現し得ず、５００，００
０を超えると重合体は樹脂状となり、取扱いにくくな
る。また、本発明の重合体の主鎖中には実質的に不飽和
結合が存在しないのが、耐候性等の面から好ましい。
【０００９】本明細書において、イソブチレン系重合体
とはイソブチレンを含有するカチオン重合性モノマーの
重合体を意味する。ここでイソブチレンを含有するカチ
オン重合性モノマーとは、イソブチレンのみからなるモ
ノマーに限定されるものではなく、イソブチレンの５０
重量％（以下単に「％」と記す）以下をイソブチレンと
共重合し得るカチオン重合性モノマーで置換したモノマ
ーを意味する。イソブチレンと共重合し得るカチオン重
合性モノマーとしては、例えば炭素数３〜１２のオレフ
ィン類、共役ジエン類、ビニルエーテル類、芳香族ビニ
ル化合物類、ビニルシラン類等が挙げられる。これらの
中でも炭素数３〜１２のオレフィン類及び共役ジエン類
等が好ましいが、耐候性等が問題となる場合、共役ジエ
ン以外のオレフィンが好ましい。
とはイソブチレンを含有するカチオン重合性モノマーの
重合体を意味する。ここでイソブチレンを含有するカチ
オン重合性モノマーとは、イソブチレンのみからなるモ
ノマーに限定されるものではなく、イソブチレンの５０
重量％（以下単に「％」と記す）以下をイソブチレンと
共重合し得るカチオン重合性モノマーで置換したモノマ
ーを意味する。イソブチレンと共重合し得るカチオン重
合性モノマーとしては、例えば炭素数３〜１２のオレフ
ィン類、共役ジエン類、ビニルエーテル類、芳香族ビニ
ル化合物類、ビニルシラン類等が挙げられる。これらの
中でも炭素数３〜１２のオレフィン類及び共役ジエン類
等が好ましいが、耐候性等が問題となる場合、共役ジエ
ン以外のオレフィンが好ましい。
【００１０】前記イソブチレンと共重合し得るカチオン
重合性モノマーの具体例としては、例えばプロピレン、
１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−２−ブテン、ペンテン、４−メチル−１−ペ
ンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエ
ン、イソプレン、シクロペンタジエン、メチルビニルエ
ーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエー
テル、スチレン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、β−ピネ
ン、インデン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメチル
ジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニル
ジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトルシラン、ジ
ビニルジクロロシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジメチルシラン、１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、トリビニルメチル
シラン、テトラビニルシラン、γ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオ
キシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
これらの中で、例えばプロピレン、１−ブテン、２−ブ
テン、スチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロペン
タジエン等が好適である。これらイソブチレンと共重合
し得るカチオン重合性モノマーは、１種単独でイソブチ
レンと併用されてもよいし、２種以上で併用されてもよ
い。
重合性モノマーの具体例としては、例えばプロピレン、
１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−２−ブテン、ペンテン、４−メチル−１−ペ
ンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、ブタジエ
ン、イソプレン、シクロペンタジエン、メチルビニルエ
ーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエー
テル、スチレン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、β−ピネ
ン、インデン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメチル
ジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニル
ジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトルシラン、ジ
ビニルジクロロシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジメチルシラン、１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、トリビニルメチル
シラン、テトラビニルシラン、γ−メタクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオ
キシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
これらの中で、例えばプロピレン、１−ブテン、２−ブ
テン、スチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロペン
タジエン等が好適である。これらイソブチレンと共重合
し得るカチオン重合性モノマーは、１種単独でイソブチ
レンと併用されてもよいし、２種以上で併用されてもよ
い。
【００１１】本発明における１分子当り平均して１．０
個を超える一般式（１）：
個を超える一般式（１）：
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。〕で表される単位を有することを特徴と
する、フェノール基を有するイソブチレン系重合体を得
るには、いかなる方法によっても良く、従来公知の方法
を用いれば良く、また現在未知の方法によっても良い。
チル基を示す。〕で表される単位を有することを特徴と
する、フェノール基を有するイソブチレン系重合体を得
るには、いかなる方法によっても良く、従来公知の方法
を用いれば良く、また現在未知の方法によっても良い。
【００１４】本発明における多官能性エポキシ化合物と
しては、１分子当り平均して１．０個以上のエポキシ基
を有する多官能性エポキシ化合物であれば公知のものを
広く用いることができ、また現在未知のものであっても
よい。さらに異なる２種以上の混合物であってもよい。
本発明における多官能性エポキシ化合物としては、例え
ば「新エポキシ樹脂」〔垣内弘著、（株）昭晃堂、昭和
６０年５月１０日発行）に記載されているものが使用で
きる。本発明における多官能性エポキシ化合物の添加量
としては、フェノール基含有イソブチレン系重合体中の
フェノール基に対して、エポキシ基が０．００１〜１０
０００当量、好ましくは０．０１〜１０００当量、より
好ましくは０．１〜５０当量、更に好ましくは０．５〜
１０当量となる量である。
しては、１分子当り平均して１．０個以上のエポキシ基
を有する多官能性エポキシ化合物であれば公知のものを
広く用いることができ、また現在未知のものであっても
よい。さらに異なる２種以上の混合物であってもよい。
本発明における多官能性エポキシ化合物としては、例え
ば「新エポキシ樹脂」〔垣内弘著、（株）昭晃堂、昭和
６０年５月１０日発行）に記載されているものが使用で
きる。本発明における多官能性エポキシ化合物の添加量
としては、フェノール基含有イソブチレン系重合体中の
フェノール基に対して、エポキシ基が０．００１〜１０
０００当量、好ましくは０．０１〜１０００当量、より
好ましくは０．１〜５０当量、更に好ましくは０．５〜
１０当量となる量である。
【００１５】本発明における硬化性樹脂組成物にはフェ
ノール基含有イソブチレン系重合体と多官能性エポキシ
化合物との反応を効果的に行うために各種の触媒を加え
ることができる。用いる触媒としては、フェノール性水
酸基とエポキシ基の付加反応触媒として公知のものを広
く用いることができる。また、また現在未知の触媒であ
っても良い。
ノール基含有イソブチレン系重合体と多官能性エポキシ
化合物との反応を効果的に行うために各種の触媒を加え
ることができる。用いる触媒としては、フェノール性水
酸基とエポキシ基の付加反応触媒として公知のものを広
く用いることができる。また、また現在未知の触媒であ
っても良い。
【００１６】上記反応触媒としては、１，２−ジメチル
イミダゾール、２−メチルイミダゾールなどのイミダゾ
ール類、トリメチルアミン、トリエチルアミンなどのア
ミン類、テトラメチルメチルアンモニウムブロマイド、
テトラメチルアンモニウムクロライドなどのアンモニウ
ム塩、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類、ベ
ンジルトリフェニルホスフォニウムクロライドなどのホ
スフォニウム塩などが挙げられる。
イミダゾール、２−メチルイミダゾールなどのイミダゾ
ール類、トリメチルアミン、トリエチルアミンなどのア
ミン類、テトラメチルメチルアンモニウムブロマイド、
テトラメチルアンモニウムクロライドなどのアンモニウ
ム塩、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類、ベ
ンジルトリフェニルホスフォニウムクロライドなどのホ
スフォニウム塩などが挙げられる。
【００１７】硬化触媒を用いる場合の使用量は、硬化性
樹脂１００部に対して０．０１〜１００部が好ましく、
０．１〜１０部が更に好ましい。硬化触媒の使用量が少
なすぎると、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が充分
に進行しにくくなるので、好ましくない。一方硬化触媒
の使用量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が
生じ、良好な硬化物が得られにくくなるので、好ましく
ない。
樹脂１００部に対して０．０１〜１００部が好ましく、
０．１〜１０部が更に好ましい。硬化触媒の使用量が少
なすぎると、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が充分
に進行しにくくなるので、好ましくない。一方硬化触媒
の使用量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が
生じ、良好な硬化物が得られにくくなるので、好ましく
ない。
【００１８】本発明の組成物には更に必要に応じて、接
着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、
充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、
オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁
止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤など
の各種添加剤を適宜添加できる。
着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、
充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、
オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁
止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤など
の各種添加剤を適宜添加できる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を掲げて、本発明をより一層明ら
かにするが、実施例により本発明は何ら限定されるもの
ではない。 合成例１ １００ｍｌの耐圧ガラス製オートクレーブに攪拌用羽
根、三方コック及び真空ラインを取付けて、真空ライン
で真空に引きながら重合容器を１００℃で１時間加熱す
ることにより乾燥させ、室温まで冷却後三方コックを用
いて窒素で常圧に戻した。その後、三方コックの一方か
ら窒素を流しながら、注射器を用いてオートクレーブに
水素化カルシウム処理により乾燥させた主溶媒である塩
化メチレン４０ｍｌを導入した。次いで蒸留、精製した
ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン２０m mol を添加した。次
に、酸化バリウムを充填したカラムを通過させることに
より脱水したイソブチレンが７ｇ（１２５m mol ）入っ
ているニードルバルブ付耐圧ガラス製液化ガス採取管を
三方コックに接続した後、容器本体を−７０℃のドライ
アイス−アセトンバスに浸漬し、重合容器内部を攪拌し
ながら１時間冷却した。冷却後、真空ラインにより内部
を減圧にした後、ニードルバルブを開け、イソブチレン
を耐圧ガラス製液化ガス採取管から重合容器に導入し
た。その後三方コックの一方から窒素を流すことにより
常圧に戻し、更に攪拌下に１時間冷却を続け、重合容器
内を−３０℃まで昇温した。
かにするが、実施例により本発明は何ら限定されるもの
ではない。 合成例１ １００ｍｌの耐圧ガラス製オートクレーブに攪拌用羽
根、三方コック及び真空ラインを取付けて、真空ライン
で真空に引きながら重合容器を１００℃で１時間加熱す
ることにより乾燥させ、室温まで冷却後三方コックを用
いて窒素で常圧に戻した。その後、三方コックの一方か
ら窒素を流しながら、注射器を用いてオートクレーブに
水素化カルシウム処理により乾燥させた主溶媒である塩
化メチレン４０ｍｌを導入した。次いで蒸留、精製した
ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン２０m mol を添加した。次
に、酸化バリウムを充填したカラムを通過させることに
より脱水したイソブチレンが７ｇ（１２５m mol ）入っ
ているニードルバルブ付耐圧ガラス製液化ガス採取管を
三方コックに接続した後、容器本体を−７０℃のドライ
アイス−アセトンバスに浸漬し、重合容器内部を攪拌し
ながら１時間冷却した。冷却後、真空ラインにより内部
を減圧にした後、ニードルバルブを開け、イソブチレン
を耐圧ガラス製液化ガス採取管から重合容器に導入し
た。その後三方コックの一方から窒素を流すことにより
常圧に戻し、更に攪拌下に１時間冷却を続け、重合容器
内を−３０℃まで昇温した。
【００２０】次に、ＴｉＣｌ4 ３．２ｇ（１７m mol ）
を注射器を用いて三方コックから添加して重合を開始さ
せ、６０分経過した時点で予め０℃以下に冷却しておい
たメタノールを添加することにより、重合を完結させ
た。その後、反応混合物に濃塩酸を加え６０℃で５時間
反応させた。その後未反応のイソブチレン、塩化メチレ
ン、ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン及びメタノール等を留
去し、残ったポリマーを１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶
解後、中性になるまでこの溶液の水洗を繰返した。その
後、このｎ−ヘキサン溶液を２０ｍｌまで濃縮し、３０
０ｍｌのアセトンにこの濃縮溶液を注ぎ込むことにより
ポリマーを沈澱分離させた。このようにして得られたポ
リマーを再び１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ｎ−ヘキサン
を減圧留去することにより、イソブチレン系ポリマーを
３．６ｇ得た。得られたポリマーの構造を１Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結果、１分子中
に３．８個のフェニル基を有するフェノール基含有イソ
ブチレン系重合体を得た。
を注射器を用いて三方コックから添加して重合を開始さ
せ、６０分経過した時点で予め０℃以下に冷却しておい
たメタノールを添加することにより、重合を完結させ
た。その後、反応混合物に濃塩酸を加え６０℃で５時間
反応させた。その後未反応のイソブチレン、塩化メチレ
ン、ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン及びメタノール等を留
去し、残ったポリマーを１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶
解後、中性になるまでこの溶液の水洗を繰返した。その
後、このｎ−ヘキサン溶液を２０ｍｌまで濃縮し、３０
０ｍｌのアセトンにこの濃縮溶液を注ぎ込むことにより
ポリマーを沈澱分離させた。このようにして得られたポ
リマーを再び１００ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ｎ−ヘキサン
を減圧留去することにより、イソブチレン系ポリマーを
３．６ｇ得た。得られたポリマーの構造を１Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ）法により求めた。その結果、１分子中
に３．８個のフェニル基を有するフェノール基含有イソ
ブチレン系重合体を得た。
【００２１】実施例１ 合成例１で得られたフェノール基含有イソブチレン系重
合体１００部にエピコート８２８（２官能性エポキシ化
合物）２部およびトリエチルアミン０．１部を添加し、
硬化ぶつを作成した。得られた硬化物は良好な引っ張り
特性を示した。また、これらの硬化物を１００℃のオー
ブンに入れて耐熱性の試験を行ったところ、いずれのサ
ンプルにおいても３００時間後も表面が溶解するなどの
変化は見られなかった。またサンシャインウエザーメー
ターによる耐候性試験においても１，０００時間後も表
面などに顕著な変化は見られなかった。
合体１００部にエピコート８２８（２官能性エポキシ化
合物）２部およびトリエチルアミン０．１部を添加し、
硬化ぶつを作成した。得られた硬化物は良好な引っ張り
特性を示した。また、これらの硬化物を１００℃のオー
ブンに入れて耐熱性の試験を行ったところ、いずれのサ
ンプルにおいても３００時間後も表面が溶解するなどの
変化は見られなかった。またサンシャインウエザーメー
ターによる耐候性試験においても１，０００時間後も表
面などに顕著な変化は見られなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の硬化性樹脂からなる硬化物は優
れた機械特性、耐候性、耐熱性などを有するものであ
る。
れた機械特性、耐候性、耐熱性などを有するものであ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子当り平均して１．０個を超
える一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。〕で表される単位を有することを特徴とする、フェ
ノール基含有イソブチレン系重合体、および（Ｂ）１分
子当り平均して１．０個を超えるエポキシ基を有するこ
とを特徴とする多官能性エポキシ化合物を含有してなる
硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 フェノール基含有イソブチレン系重合体
がイソブチレンモノマー単位を主体とする数平均分子量
が５００〜５００，０００の重合体であって、１分子当
り平均して１個を超える一般式（１）： 【化２】 〔式中、Ｒ1 は前記に同じ。〕で表わされる単位を重合
体中に有するイソブチレン系重合体であることを特徴と
する請求項１記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 硬化性樹脂の主鎖中に実質的に不飽和結
合を有しないことを特徴とする請求項１記載の硬化性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26555992A JPH0693150A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26555992A JPH0693150A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0693150A true JPH0693150A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=17418798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26555992A Pending JPH0693150A (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693150A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3933723A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Fuji Heavy Ind Ltd | Kraftstoff-luft-verhaeltnis-regeleinrichtung fuer eine brennkraftmaschine |
| US7035560B2 (en) | 2002-04-09 | 2006-04-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming apparatus having charging member supplied with a plurality of alternating voltages and memory for storing information for selecting the voltages |
| US7603062B2 (en) | 2005-09-16 | 2009-10-13 | Ricoh Company, Ltd. | Conductive member, and charging roller, process cartridge and image forming apparatus using same |
| US7865114B2 (en) | 2006-11-21 | 2011-01-04 | Ricoh Company Limited | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
-
1992
- 1992-09-09 JP JP26555992A patent/JPH0693150A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3933723A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Fuji Heavy Ind Ltd | Kraftstoff-luft-verhaeltnis-regeleinrichtung fuer eine brennkraftmaschine |
| US7035560B2 (en) | 2002-04-09 | 2006-04-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming apparatus having charging member supplied with a plurality of alternating voltages and memory for storing information for selecting the voltages |
| US7194215B2 (en) | 2002-04-09 | 2007-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge comprising memory medium storing information for selecting one of a plurality of alternating voltages applied to charging member and such a memory medium |
| US7603062B2 (en) | 2005-09-16 | 2009-10-13 | Ricoh Company, Ltd. | Conductive member, and charging roller, process cartridge and image forming apparatus using same |
| US7865114B2 (en) | 2006-11-21 | 2011-01-04 | Ricoh Company Limited | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge |
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