JPH069319A - 動物の外部寄生生物駆除用成形品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 活性成分としてプロポキシュールおよびフル
メトリンを含有する動物の外部寄生生物を駆除するため
の成形品（特に首輪およびメダリオン）。 【効果】 蚤に対する作用持続時間が増大する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は活性化合物のフルメトリンおよび
プロポキシュールから成る動物に対する外部寄生生物を
駆除するための成形品に関する。

【０００２】２，２−ジメチル−３−（２″−ｐ−クロ
ロフェニル−２″−クロロビニル）−シクロプロパン−
１−カルボン酸α−シアノ−３−フェノキシ−４−フル
オロベンジル（通常名フルメトリン）およびＮ−メチル
カルバミン酸ｏ−（２−イソプロポキシフェニル）（プ
ロポキシュール）は公知である。

【０００３】外部寄生生物を駆除するために噴霧、浸漬
および注加溶液の形でフルメトリンとプロポキシュール
との混合物を使用することも公知である（ドイツ特許公
開明細書第２，９３２，９２０号）。これらの化合物を
一定の濃度で一緒に使用する場合には、この２種の活性
化合物は互いに相乗効果を示す。

【０００４】活性成分としてプロポキシュールを含む例
えばＰＶＣのような重合体からつくられた蚤を駆除する
ための動物用の首輪も公知である（米国特許第３，８５
２，４１６号）。しかしこれらの首輪はダニに対しては
不十分な効果しかもっていない。さらにその作用持続期
間も所望の値を示さない。

【０００５】活性成分としてフルメトリンを含む動物用
の首輪は文献には詳細には記載されていないが、実用的
な研究の結果蚤およびダニに対して不適切な作用しかし
ないことが示されている。また重合体中の活性化合物の
濃度を増加させると皮膚に対し傷害を生じるために、こ
のような方法でその作用を増強させることはできない。

【０００６】本発明は １．活性成分としてプロポキシュールおよびフルメトリ
ンを含有する動物の外部寄生生物を駆除するための成形
品、 ２．動物の外部寄生生物を駆除するための成形品に活性
成分としてプロポキシュールおよびフルメトリンを使用
する方法、および ３．動物の外部寄生生物を駆除するための成形品の製造
に活性成分としてプロポキシュールおよびフルメトリン
を使用する方法に関する。

【０００７】フルメトリンとプロポキシュールとの相乗
効果はドイツ特許公開明細書第２，９３２，９２０号に
記載されている。しかしこの相乗作用を得るためには、
使用場所においてこの２種の活性化合物が或る一定の相
対濃度に達していなければならないことが必要である。
噴霧、浸漬等の方法で直接使用する場合には、このよう
な濃度関係を使用者がコントロールしなければならな
い。

【０００８】しかし活性成分を重合体の担体中に混入し
た場合には、可能な相乗作用を予測することは困難であ
る。活性成分の片方だけを含む重合体からの活性成分の
放出を観測しても、活性化合物の混合物がどの程度、ま
たどのような相対的な割合で重合体から放出されるかに
ついては何の結論も得られない。

【０００９】活性成分のフルメトリンおよびプロポキシ
ュールがＰＶＣから放出されることに関し分析的な研究
を行った結果、フルメトリンはプロポキシュールに比べ
１０倍遅く放出されることが判った。

【００１０】フルメトリンはダニに対しては優れた作用
を示すが、蚤に対しては実用できるような作用は示さな
いから、重合体の担体中におけるプロポキシュールとフ
ルメトリンとの混合物が、それから製造された動物用の
首輪において蚤に対する作用を著しく長期化させ得るこ
とは期待されなかった。蚤に対するこのような作用の持
続時間の増加は本発明の成形品によって得られることが
見出だされた。

【００１１】本発明の成形体は特に首輪、首輪用ペンダ
ント（メダリオン）、耳飾り、下肢または体の他の部分
に取り付けるためのテープ、接着性薄片およびフィル
ム、および剥ぎ取り可能なフィルムである。

【００１２】特に首輪およびメダリオンを挙げることが
できる。

【００１３】本発明の成形品はプロポキシュールを濃度
１〜２０重量％、好ましくは５〜２０重量％、特に好ま
しくは１０重量％で含んでいる。フルメトリンは濃度
０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％、特に好ましくは０．１〜５重量％で存在している。

【００１４】首輪の場合には、活性化合物の濃度は好ま
しくは１〜１５重量％であり、メダリオン、ペンダント
および耳飾りの場合には好ましくは５〜２０重量％、フ
ィルムおよび接着性薄片の場合には好ましくは０．１〜
５重量％である。

【００１５】本発明の成形品はさらに芳香剤、伸展剤、
および皮膚および毛に対する養生物質を含んでいる。

【００１６】使用可能な散布剤および散布用油は下記の
物質である。

【００１７】種々の粘度のシリコーン油；脂肪酸エステ
ル、例えばステアリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、
およびペラルゴン酸ジプロピレングリコール；中程度の
鎖長の分岐した脂肪酸と飽和Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈アルコールとの
エステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、およびパ
ルミチン酸イソプロピル；Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の鎖長の飽和脂肪
族アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、ステ
アリン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、およびオレ
イン酸オレイル；ワックス状の脂肪酸エステル、アジピ
ン酸ジイソプロピル、および後者に関するエステル混合
物、特にトリグリセリド、例えばカプリル／カプリン酸
トリグリセリド、鎖長Ｃ₈〜Ｃ₁₂の植物性脂肪酸または
他の特定の天然産脂肪酸とのトリグリセリド混合物；お
よびさらにヒドロキシル基を含み得る飽和または不飽和
脂肪酸のグリセリド混合物、Ｃ₈〜Ｃ₁₀−脂肪酸のモノ
グリセリド、その他。

【００１８】さらに使用可能な物質としてはステアリン
酸ジブチル、セバチン酸ジブチル、パラフィン油、パル
ミチン酸／ステアリン酸エチルヘキシルまたはステアリ
ン酸イソトリデシル、およびミリスチン酸イソプロピル
／パルミチン酸イソプロピル／ステアリン酸イソプロピ
ル混合物がある。

【００１９】本発明の成形品を製造することができる重
合体は熱可塑性のプラスチックスおよび可撓性の熱硬化
性プラスチックス、並びにエラストマーおよび熱可塑性
エラストマーである。このような物質としては上記活性
化合物と十分な相容性をもつポリビニル樹脂、ポリウレ
タン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、
セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルを
挙げることができる。これらの重合体は適当な強度およ
び可撓性をもち、成形中裂けたり脆くなったりしないも
のでなければならない。また通常の摩耗耐性をもつのに
十分な貯蔵寿命をもっていなければならない。さらにこ
れらの重合体は活性化合物が成形品の表面に移動できる
ようなものでなければならない。

【００２０】ポリビニル樹脂はポリハロゲン化ビニル、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル／酢酸ビニル、
およびポリフッ化ビニル；ポリアクリレートおよびポリ
メタクリレートエステル、例えばポリアクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸メチル；およびポリビニルベンゼ
ン、例えばポリスチレンおよびポリビニルトルエンを含
んでいる。特にポリ塩化ビニルを挙げることができる。

【００２１】固体のビニル樹脂を可塑化するために通常
使用する可塑剤はポリビニル樹脂をベースにした本発明
の首輪を製造するのに適したものである。使用する可塑
剤は樹脂およびその可塑剤との相容性に依存する。適当
な可塑剤は例えば燐酸のエステル、フタル酸エステル、
例えばフタル酸ジメチルおよびフタル酸ジオクチル、お
よびアジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジイソプロ
ピルである。他のエステル、例えばアゼライン酸、マレ
イン酸、リノレイン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
オレイン酸、セバチン酸、ステアリン酸、およびトリメ
リチン酸のエステル、および錯体の直鎖ポリエステル、
重合体の可塑剤、およびエポキシド化した大豆油であ
る。可塑剤の量は組成物の全重量に関し約１０〜５０重
量％、好ましくは約２０〜４５重量％である。

【００２２】本発明の首輪はまた他の成分、例えば安定
剤、潤滑剤、充填剤、着色材料を含むことができ、これ
によって組成物の基本的な性質が変わることはない。適
当な安定剤は酸化防止剤、および首輪を紫外線から保護
する物質、および押出しのような作業中望ましくない劣
化から保護する物質である。エポキシド化された大豆油
のような或る種の安定剤は二次的な可塑剤として作用す
る。使用できる潤滑剤は例えばステアリン酸エステル、
ステアリン酸および低分子量のポリエチレンである。こ
れらの成分は全組成に関し最高約５重量％の濃度で使用
することができる。

【００２３】本発明のビニルをベースにした首輪の製造
を行うためには、公知方法により種々の成分を混合し、
公知の押出しまたは射出成形法により成形する。

【００２４】本発明の首輪を製造するための方法の選択
は、工業的には原則として、首輪の材料のレオロジー的
特性および所望の首輪の形に依存する。製造法は工程の
技術または形状の種類に従って調節することができる。
工程の技術により調節する場合には、製造工程はその中
で通過するレオロジー的状態によって分類することがで
きる。即ち種々の首輪材料に対しては注形、圧縮成形、
射出成形、および被覆が適しおり、粘弾性をもった重合
体に対しては射出成形、押出し、カレンダー掛け、ロー
ル掛け、および必要に応じ縁取りが可能である。形状の
種類による分類では、本発明の成形品は注形、浸漬、圧
縮成形、射出成形、押し出し、カレンダー掛け、エンボ
ッシング、曲げ加工、深延伸等により製造することがで
きる。

【００２５】これらの加工法は公知であり、これ以上詳
細な説明は必要ないであろう。ポリビニル樹脂に対して
例示した上記の説明は原則として他の重合体にも適用で
きる。

【００２６】担体材料として作用するポリウレタンはそ
れ自身は公知方法により、ポリイソシアネートを、イソ
シアネートと反応する基を少なくとも２個含む高分子量
化合物、および必要に応じ低分子量の連鎖伸長剤および
／または一官能性の連鎖停止剤と反応させることにより
つくられる。

【００２７】ポリウレタンの製造に使用可能な原料成分
は脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族および複素環式
ポリウレタン、例えばヴェー・ジーフケン（Ｗ．Ｓｉｅ
ｆｋｅｎ）のリービッヒス・アンナーレン・デル・ヘミ
ー（Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）誌５６２巻７５〜１３６頁の論文記載のもの
である。例としてはエチレンジイソシアネート、テトラ
メチレン１，４−ジイソシアネート、ヘキサメチレン
１，６−ジイソシアネート、ドデカン１，１２−ジイソ
シアネート、シクロブタン１，３−ジイソシアネート、
シクロヘキサン１，３−および１，４−ジイソシアネー
ト、およびこれらの化合物の任意所望の混合物、１−イ
ソシアナート−３，３，５−トリメチル−５−イソシア
ナートメチルシクロヘキサン（ドイツ特許公告明細書第
２０２，７８５号および米国特許第３，４０１，１９０
号参照）、ヘキサヒドロトルイレン２，４−および２，
６−ジイソシアネート、およびこれらの化合物の任意所
望の混合物；ヘキサヒドロフェニレン１，３−および／
または１，４−ジイソシアネート、パーヒドロジフェニ
ルメタン２，４′−および／または４，４′−ジイソシ
アネート、フェニレン１，３−および１，４−ジイソシ
アネート、トルイレン２，４−および２，６−ジイソシ
アネート、およびこれらの化合物の任意所望の混合物；
ジフェニルメタン２，４′−および／または４，４′−
ジイソシアネート、ナフチレン１，５−ジイソシアネー
ト、トリフェニルメタン４，４′，４′−トリイソシア
ネートおよびポリフェニルポリメチレンポリイソシアネ
ート、例えばアニリンとフォルムアルデヒドを縮合させ
次いでフォスゲン化して得られる例えば英国特許第８７
４，４３０号および同第８４８，６７１号記載のもの；
米国特許第３，４５４，６０６号記載のｍ−およびｐ−
イソシアナートフェニル−スルフォニルイソシアネー
ト；ドイツ特許公告明細書第１，１５７，６０１号およ
び米国特許第３，２７７，１３８号記載のパークロロ化
したアリールポリイソシアネート；例えばドイツ特許第
１，０９２，００７号および米国特許第３，４９２，３
３０号記載のカーボジイミド基を含むポリイソシアネー
ト；例えば米国特許第３，４９２，３３０号記載のジイ
ソシアネート；例えば英国特許第９９４，８９０号、ド
イツ特許第７６１，６２６号およびドイツ特許公開明細
書第７，１０２，５２４号記載のアロファネート基を含
むポリイソシアネート；例えば米国特許第３，００１，
９７３号、ドイツ特許第１，００２，７８９号、同第
１，２２２，０６７号、および同第１，０２７，３９４
号、およびドイツ特許公開明細書第１，９２９，０３４
号および同第２，００４，０４８号記載のイソシアヌレ
ート基を含むポリイソシアネート；例えばドイツ特許第
７５２，２６１号または米国特許第３，３９４，１６４
号記載のウレタン基を含むポリイソシアネート；ドイツ
特許第１，２３０，７７８号記載のアリル化した尿素基
を含むポリイソシアネート；例えばドイツ特許第１，１
０１，３９４号、米国特許第３，１２４，６０５号およ
び同第３，２０１，３７２号、および英国特許８８９，
０５０号記載のビューレット基を含むポリイソシアネー
ト；例えば米国特許第３，６５４，１０６号記載のテロ
メリゼーション反応によりつくられたポリイソシアネー
ト；例えば英国特許９６５，４７４号および同第１，０
７２，９５６号、米国特許第３，５６７，７６３号およ
びドイツ特許第１，２３１，６８８号記載のエステル基
を含むポリイソシアネート；ドイツ特許第１，０７２，
３８５号記載の上記イソシアネートの反応生成物；およ
び米国特許第３，４５５，８８３号記載の重合脂肪酸基
を含むポリイソシアネートである。

【００２８】工業的にイソシアネートを製造する際に得
られる、イソシアネート基を含み必要に応じ１種または
それ以上の上記ポリイソシアネートに溶解する蒸溜残渣
も使用することができる。さらに上記ポリイソシアネー
トの任意所望の混合物も使用することができる。

【００２９】好適なポリイソシアネートは一般にトルイ
レンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシ
アネートである。

【００３０】ポリウレタンの製造原料成分はイソシアネ
ートと反応し得る少なくとも２個の水素原子を含んだ分
子量が約４００〜１０，０００の化合物である。これら
の化合物は、アミノ基、チオール基、またはカルボキシ
ル基を含む化合物の他に、好ましくはポリヒドロキシ化
合物、特に２〜８個のヒドロキシル基を含み、また分子
量が８００〜１０，０００、好ましくは１，０００〜
６，０００の化合物、例えば少なくとも２個、一般的に
は２〜８個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を含
むポリエステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポ
リアセタール、ポリカーボネート、およびポリエステル
−アミドで、例えば均一なまたは海綿状ポリウレタンの
製造に用いられるそれ自身は公知の化合物である。

【００３１】使用可能なヒドロキシル基を含むポリエス
テルは例えば多塩基性カルボン酸、好ましくは二塩基性
カルボン酸、および随時三塩基性カルボン酸の反応生成
物である。遊離のポリカルボン酸の代わりに、対応する
ポリカルボン酸無水物または低級アルコールとの対応す
るポリカルボン酸エステル、またはこれらの混合物をポ
リエステルの製造に用いることができる。ポリカルボン
酸は脂肪族、脂環式、芳香族および／または複素環式の
ポリカルボン酸であることができ、また必要に応じハロ
ゲン原子のような置換基をもっていることもでき，また
不飽和であることもできる。

【００３２】これらのポリカルボン酸の例としては次の
ものを挙げることができる。コハク酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、フタル酸、イソ
フタル酸、トリメリチン酸、フタル酸無水物、テトラヒ
ドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、テ
トラクロロフタル酸無水物、エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸無水物、グルタル酸無水物、マレイン酸、マ
レイン酸無水物、フマル酸、二量体および三量体の脂肪
酸、例えばオレイン酸、および必要に応じこれらの酸と
単量体の脂肪酸との混合物、テレフタル酸ジメチル、テ
レフタル酸ビス−グリコールエステル。

【００３３】使用可能なポリヒドロキシアルコールは例
えばエチレングリコール、プロピレン１，２−および
１，３−グリコール、ブチレン１，４−および２，３−
グリコール、ヘキサン−１，６−ジオール、オクタン−
１，８−ジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘ
キサンジメタノール（１，４−ビス−ヒドロキシメチル
シクロヘキサン）、２−メチル−１，３−プロパンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキサン
−１，２，６−トリオール、ブタン−１，２，４−トリ
オール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトー
ル、キニトール、マニトールおよびソルビトール、メチ
ルグルコシトール、さらにジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ジブチレングリコール、およびポ
リブチレングリコールである。ポリエステルは或る割合
で末端のカルボキシル基を含んでいることができる。ラ
クトン、例えばε−カプロラクトン、またはヒドロキシ
カルボン酸、例えばω−ヒドロキシカプロン酸からつく
られたポリエステルも使用することができる。

【００３４】使用可能なポリヒドロキシアルコールはま
た少なくとも２個、一般に２〜８個、好ましくは２〜３
個のヒドロキシル基を含むポリエーテルであることがで
きる。これらのポリエーテルはそれ自身公知であり、例
えばエポキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、ス
チレンオキシド、またはエピクロロヒドリンを例えばＢ
Ｆ₃の存在下においてそれ自身と重合させるか、或いは
これらのエポキシドを必要に応じ混合物として或いは順
次反応性の水素をもった原料成分、例えば水、アルコー
ル、アンモニアまたはアミン、例えばエチレングリコー
ル、プロピレン１，３−または１，２−グリコール、ト
リメチロールプロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、アニリン、エタノールアミンまたはエチ
レンジアミンに加えることにより製造される。例えばド
イツ特許公告明細書第１，１７６，３５８号および同第
１，０６４，９３８号記載のスクロースポリエーテルも
使用することができる。主として（ポリエステル中に存
在するすべてのＯＨ基に関し最高約９０重量％の）１級
のＯＨ基を含むポリエーテルが好適なことが多い。ビニ
ル重合体で変性されたポリエーテル、例えばポリエーテ
ルの存在下においてスチレンとアクリロニトリルとを重
合させて得られるポリエーテル（米国特許第３，３８
３，３５１号、同第３，３０４，２７３号、同第３，５
２３，０９３号、および同第３，１１０，６９５号、並
びにドイツ特許明細書第１，１５２，５３６号）、およ
びＯＨ基を含むポリブタジエンも適している。

【００３５】ポリチオエーテルの中では特にチオジグリ
コールのそれ自身との、および／または他のグリコー
ル、ジカルボン酸、フォルムアルデヒド、アミノカルボ
ン酸、またはアミノアルコールとの縮合生成物を挙げる
ことができる。これらの生成物は相手の成分の如何によ
りポリチオ混合エーテル、ポリチオエーテルエステルま
たはポリチオエーテルエステルアミドである。

【００３６】使用可能なポリアセタールは例えばジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、４，４′−
ジオキシエトキシジフェニルジメチルメタン、ヘキサン
ジオールのようなグリコールおよびフォルムアルデヒド
からつくることができる化合物である。本発明に適した
ポリアセタールはまた環式アセタールを重合させてつく
ることもできる。

【００３７】ヒドロキシル基を含む使用可能なポリカー
ボネートは例えばジオール、例えばプロパン−１，３−
ジオール、ブタン−１，４−ジオールおよび／またはヘ
キサン−１，６−ジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコールまたはテトラエチレングリコール
を、ジアリールカーボネート、例えばジフェニルカーボ
ネートまたはフォスゲンと反応させてつくられるそれ自
身は公知の型のものである。

【００３８】ポリエステルアミドおよびポリアミドは例
えば飽和および不飽和の多塩基性カルボン酸またはその
無水物、および飽和および不飽和のポリヒドロキシアミ
ノアルコール、ジアミン、ポリアミンおよびこれらの混
合物から得られる主として直鎖の縮合物を含んでいる。

【００３９】既にウレタン基または尿素基を含み、随時
天然産のポリオール、例えばヒマシ油、炭水化物または
澱粉で変性されたポリヒドロキシ化合物も使用すること
ができる。アルキレンオキシドがフェノール／フォルム
アルデヒド樹脂または尿素／フォルムアルデヒド樹脂に
付加した付加生成物も本発明に使用することができる。

【００４０】これらの化合物の代表的なものは、ニュー
ヨーク、ロンドンのインターサイエンス・パブリッシャ
ーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ
ｓ）発行、サウンダーズ・フリッシュ（Ｓａｕｎｄｅｒ
ｓ−Ｆｒｉｓｃｈ）著、ハイ・ポリマーズ’（Ｈｉｇｈ
Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）第１６巻、「ポリウレタンズ、ケ
ミストリー・アンド・テクノリジー（Ｐｏｌｙｕｒｅｔ
ａｎｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ）」第１巻３２〜４２頁（１９６２年）および第
２巻５〜６頁および１９８〜１９９頁（１９６４年）、
並びにドイツ、ミュンヘン、カルル・ハンゼル・フェル
ラーク（Ｃａｒｌ−Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）１９
６６年発行、フィーヴェク・ヘヒトレン（Ｖｉｅｗｅｇ
−Ｈｏｅｃｈｔｌｅｎ）著、「クンシュトフ・ハントブ
ッフ（Ｋｕｎｓｔｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）」の例え
ば４５〜７１頁に記載されている。

【００４１】イソシアネートと反応する水素原子を少な
くとも２個有し分子量が４００〜１０，０００の上記化
合物の混合物、例えばこのようなポリエーテルの混合物
も勿論使用することができる。

【００４２】イソシアネートと反応する水素原子を少な
くとも２個有し分子量が３２〜４００の化合物は、必要
に応じ使用可能な原料成分となる。この場合も、これら
の化合物はヒドロキシル基、および／またはアミノ基、
および／またはチオール基、および／またはカルボキシ
ル基を含む化合物、好ましくは連鎖伸長剤または交叉結
合剤として作用する化合物であると理解されたい。これ
らの化合物は一般にイソシアネートと反応する水素原子
を２〜８個、好ましくは２または３個含んでいる。

【００４３】このような化合物の例としては次のものを
挙げることができる。エチレングリコール、プロピレン
１，２−および１，３−グリコール、ブチレン１，４−
および２，３−グリコール、ペンタン−１，５−ジオー
ル、ヘキサン−１，６−ジオール、オクタン−１，８−
ジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ビス−ヒ
ドロキシメチルシクロヘキサン、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ヘキサン−１，２，６−トリオール、トリメチロー
ルエタン、ペンタエリスルトール、キニトール、マニト
ールおよびソルビトール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、分子
量が最高４００までのポリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、分子量が最高４００までのポリプロ
ピレングリコール、ジブチレングリコール、分子量が最
高４００までのポリブチレングリコール、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルプロパン、ジヒドロキシメチルヒ
ドロキノン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、３−アミノプロパノール、エチ
レンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、１−メルカ
プト−３−アミノプロパン、４−ヒドロキシまたは−ア
ミノ−フタル酸、コハク酸、アジピン酸、ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチルヒドラジン、４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、トルイレンジアミン、メチレン−ビス
−クロロアニリン、メチレン−ビス−アントラニル酸エ
ステル、ジアミノ安息香酸エステル、およびクロロフェ
ニレンジアミン異性体。

【００４４】この場合も、イソシアネートと反応する水
素を少なくとも２個含み分子量が３２〜４００の種々の
化合物の混合物を使用することができる。

【００４５】しかし高分子量の付加重合体または縮重合
体が細かく分散した形または溶解した形で含まれるポリ
ヒドロキシ化合物を使用することができる。このような
変性されたポリヒドロキシ化合物は、付加重合反応（例
えばポリイソシアネートおよびアミノ官能基を含む化合
物の間の反応）または縮重合反応（例えばフォルムアル
デヒドとフェノールおよび／またはアミンとの間の反
応）を直接ヒドロキシル基を含む上記化合物中で行う場
合に得られる。このような方法は例えばドイツ特許公告
明細書第１６８，０７５号および同第１，２６０，１４
２号、およびドイツ特許公開明細書第２，３２４，１３
４号、同第２，４２３，９８４号、同第２，５１２，３
８５号、同第２，５１３，８１５号、同第２，５５０，
７９７号、同第２，５５０，８３３号、および同第２，
５５０，８６２号に記載されている。しかし米国特許第
３，８６９，４１３号またはドイツ特許公開明細書第
２，５５０，８６０号に従い、仕上げられた重合体水性
分散物をポリヒドロキシ化合物と混合し、次いでこの混
合物から水を除去することもできる。

【００４６】ポリウレタンの製造に使用される高分子量
のポリオール化合物を選ぶ場合、仕上げられたポリウレ
タンが水の中で膨潤してはいけないことを考慮しなけれ
ばならない。過剰のポリヒドロキシ化合物をエチレンオ
キシド単位と共に用いること（ポリエチレングリコール
ポリエーテルまたはポリエステルをジオール成分として
のジエチレングリコールまたはトリエチレングリコール
と共に用いる）は避けるべきである。

【００４７】本発明の成形品は外部寄生生物および動物
の害虫、例えば節足動物、好ましくは家畜および飼育動
物の飼育舎、並びに動物園および実験室の動物および愛
玩動物に寄生する害虫およびダニを駆除するのに適して
おり、温血動物に対する毒性は少ない。本発明の成形品
は害虫のすべてのまたは個々の発育段階において活性を
もち、また害虫の耐性をもった種および通常の感受性を
もった種に対して活性をもっている。

【００４８】害虫の種類としては次のものが含まれる。

【００４９】シラミ目からは例えばヘマトピヌス（Ｈａ
ｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナトゥス（Ｌｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ）種、ソレノポテス（ｓｏｌｅｎｏｐｏ
ｔｅｓ）種、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、
およびプティルス（Ｐｔｈｉｒｕｓ）種、ハジラミ目か
らは例えばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、
メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、エオメナカントゥス
（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）種、メナカントゥス
（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、フェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏ
ｌａ）種、ダマリネア（ｄａｍａｌｉｎｅａ）種、およ
びボヴィコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ハエ目からは例
えばクリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、タベヌス（Ｔ
ａｂｅｎｕｓ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロア
エア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ムスキナ（Ｍｕｓｃｉ
ｎａ）種、ハエマトボスカ（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃ
ａ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、ス
トモクシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ファンニア（Ｆａ
ｎｎｉａ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ル
キリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、カリフォラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａ）種、アウクメロミイア（ａｕｃｈｍｅｒｏ
ｍｙｉａ）種、コルディロビア（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉ
ａ）種、コクリロミイア（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）
種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、サルコ
ファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ウォールファルテ
ィア（Ｗｏｈｌｆａｒｔｉａ）種、ガステロフィルス
（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、オエステロミイア
（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ）種、オエデマゲナ（Ｏｅｄ
ｅｍａｇｅｎａ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、リノエス
トルス（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ）種、メロファグス
（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、およびヒッポボスカ（Ｈ
ｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ノミ目からは例えばクテノセ
ファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、エ
キドノファガ（Ｅｃｈｉｄｏｎｏｐｈａｇａ）種、およ
びセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
マダニ亜目からは例えばヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍ
ａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ）種、ボーフィル（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、アンブ
リオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ハエモフィサリス
（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、デルマセントル
（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄ
ｅｓ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、およびオトビヌス
（Ｏｔｏｂｉｎｕｓ）種、トゲダニ亜目からは例えばデ
ルマニススス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、オルニト
ニススス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ）種、およびプ
ネウモニススス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ケダ
ニ亜目からは例えばケイレティエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉ
ｅｌｌａ）種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅ
ｓ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、デモデックス
（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、およびネオトロンビクラ（Ｎｅ
ｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、コナダニ亜目からは例え
ばアカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、ミオコプテス（Ｍｙｏ
ｃｏｐｔｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オ
トデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス
（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅ
ｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏ
ｐｔｅｓ）種、ネオクネミドコプテス（Ｎｅｏｋｎｅｍ
ｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、リトディテス（Ｌｙｔｏｄｉ
ｔｅｓ）種、およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓ
ｉｏｐｔｅｓ）種。

【００５０】特に蚤およびダニを挙げることができる。

【００５１】家畜および飼育動物としては哺乳動物、例
えば牛、羊、山羊、馬、豚、犬および猫が含まれる。

【００５２】本発明の成形品は好ましくは犬および猫の
ような愛玩動物の首輪およびペンダント（メダリオン）
の形で用いられる。

【００５３】組成物の例： （Ａ）犬用の害虫駆除用メダリオンの製造 組成

【００５４】

【表１】 １．プロポクシュール １５％ ２．フルメトリン ３％ ３．パルミチン酸イソプロピル ８．０％ ４．クエン酸トリエチル １７．０％ ５．ＰＶＣ均質重合体 ６２．０％ −−−−−−− １００．０％ 製造法 （ａ）加熱しながら１、２、３および４を溶解する。

【００５５】（ｂ）先ず混合容器にＰＶＣを入れ、高速
度で溶液（ａ）と混合する。

【００５６】（ｃ）混合物（ｂ）を射出成形して１６ｃ
ｍ²の大きさのメダリオンをつくる。

【００５７】（ここでメダリオンとは例えば革でつくら
れた犬の首輪と同等な通常の首輪（殺虫剤を含まないも
の）に取り付けるペンダントを意味するものと考えられ
たい）。

【００５８】（Ｂ）メダリオンの製造 組成

【００５９】

【表２】 １．プロポクシュール １０．０％ ２．フルメトリン ２．３％ ３．パルミチン酸ジオクチル １０．０％ ４．アジピン酸ジブチル １２．０％ ５．エポキシド化した大豆油 ２．７％ ６．着色顔料 ０．２％ ７．ＰＶＣ均質重合体 ６２．８％ −−−−−−− １００．０％ 製造法 （ａ）１〜５を一緒に秤量し、加熱しながら溶解する。

【００６０】（ｂ）６および７を混合する。

【００６１】（ｃ）混合機中で（ａ）を撹拌しながら
（ｂ）の中に混入し、流動し得る粉末が生じるまで撹拌
を続ける。

【００６２】（ｄ）押し出し機で粉末（ｃ）を押し出し
てテープにし、これから１６ｃｍ²の大きさのシートを
打ち抜いてメダリオンにする。

【００６３】（Ｃ）犬の首輪の製造 組成

【００６４】

【表３】 １．フルメトリン ２．５％ ２．プロポクシュール １０．０％ ３．トリアセチン ９．５％ ４．エポキシド化した大豆油 ２０．０％ ５．ステアリン酸 ０．５％ ６．ＰＶＣ均質重合体 ５７．５％ −−−−−−− １００．０％ 製造法 （ａ）１および２を加熱しながら３および４に溶解す
る。

【００６５】（ｂ）６および５を混合する。

【００６６】（ｃ）混合機中で（ａ）を撹拌しながら
（ｂ）の中に混入し、流動し得る粉末が生じるまで撹拌
を続ける。

【００６７】（ｄ）押出し機で粉末（ｃ）を押し出して
テープにし、これを長さ５０ｃｍのテープに切断する。
このテープを留金に取り付ける。しかし別法として射出
成形機で混合物（ｃ）を成形して犬の首輪にすることも
できる。

【００６８】（Ｄ）ポリウレタンをベースにした首輪の
製造 成分Ｉ

【００６９】

【表４】 フルメトリン ２．５％ プロポクシュール １０．０％ トリヒドロキシポリエーテル（Ｍ６ ４８００） ４８．０％ ブタン−１，４−ジオール ５．０％ 着色顔料 ０．５％ ゼオライト・ペースト（ヒマシ油中１：１） ０．５％ ミリスチン酸イソブチル ８．０％ ジラウリン酸ジブチル錫 ０．０２％ 成分ＩＩ トリプロピレングリコールで変性した４，４′−ジイソ
シアナートジフェニルメタン（イソシアネート含量２３
％） 触媒（ジラウリン酸ジブチル錫）を除いた成分Ｉの物質
を加熱し得る容器中で一緒に混合し、この混合物を箱状
の型に注ぐ。この混合物は混合後３０秒で反応を始め、
約６０秒後に硬化した。冷却後生じたシートを切断して
テープにすることができる。

【００７０】（Ｅ）犬の害虫駆除用メダリオンの例 組成

【００７１】

【表５】 １．プロポクシュール １０．０％ ２．フルメトリン ２．５％ ３．トリアセチン ５．０％ ４．変性ポリアミド ８２．５％ −−−−−−− １００．０％ 製造法 （ａ）１、２および３を加熱して液化させる。

【００７２】（ｂ）混合機を作動させて溶液（ａ）を加
え、均一な粒子が生じるまで撹拌を続ける。

【００７３】（ｃ）（ｂ）の粒状物を射出成形してメダ
リオンの形にする。これはまた押し出し法でつくったシ
ートを打ち抜いて得ることもできる。

【００７４】

【実施例】

実施例 Ａ１ 猫の蚤［クテノセファリデス・フェリス（Ｃｙｅｎｏｃ
ｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）］／首輪生体試験 被検体：生後１〜４日のクテノセファリデス・フェリス
の雄および雌の成虫。

【００７５】試験動物：できるだけ毛が短い犬（例えば
ビーグル犬） 試験方法：直系９ｃｍ、高さ１．５ｃｍのプラスチック
スのペトリ皿にそれぞれ３０〜５０匹の蚤（生後１〜４
日のクテノセファリデス・フェリスの雄および雌の成
虫）を入れ、蓋を閉めた後３〜５日して犬用の篭の中に
入れて蓋を開き、直ちに蚤が篭の中の孔開きシートの上
にいる犬の上で繁殖し得るようにする。

【００７６】試験用の犬の上で蚤が繁殖していることが
明白になった時、犬に試験用の首輪を取り付ける。一定
時間毎に生きた蚤が繁殖している首輪をした犬を検査す
る。試験開始後一定時間おきにクテノセファリデス・フ
ェリスをさらに与え、それに対応した操作を繰り返す。

【００７７】試験基準：首輪の効果に対する判定基準は
未処理の対照の動物に比較して、犬の上で生きている成
虫の蚤の数がどれだけ減少しているかということであ
る。

【００７８】結果：種々の組成の首輪で得られた結果を
下記表１、２および３に掲げる。

【００７９】実施例 Ａ２ イヌダニ［リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）］／首輪生
体試験 被検体：生後４〜８週間のリピセファルス・サングイネ
ウスの雄および雌の絶食させた成虫。

【００８０】試験動物：できるだ毛が短い犬（例えばビ
ーグル犬） 試験方法： １．繁殖方法： 犬を篭に入れ、その底を完全に、壁は
下方の２／３までをプラスチックスの樋でぴったりと篭
を覆うようにライニングする。樋の底は麦藁を敷き詰め
る。繁殖開始１０〜１５分前に２％の強さのロンプン
（Ｒｏｍｐｕｎ）^(R)で犬に麻酔をかける（１〜１．５
ｍｇ／ｋｇ ｉ．ｍ．）。ダニをガラス管に入れてセロ
ファンの栓で密閉し、栓の周りにはガーゼを巻き付け
る。犬が動かなくなったら、ダニを入れた管の栓を取る
が、ガーゼは管の口に残したままにしておく。次いでピ
ンセットを使ってガーゼを管の中に突っ込み、できるだ
け全部のダニがガーゼの中に捕獲されるようにガーゼを
管の中で掻き回す。ダニをガーゼと一緒に樋の底の麦藁
の中に入れ、ダニが麻酔をかけられた犬について繁殖で
きるようにする。

【００８１】３日後血を吸ってダニについて犬を検査す
る（検査部分：耳、眼の区域、大腿部の内側、腋の
下）。

【００８２】試験用の犬についてダニが繁殖しているこ
とが証明されたら、試験用の首輪を犬に取り付ける。７
〜１０日間毎日試験動物を検査し、首輪をはめた犬およ
び対照の犬について生きたダニの数を数える。

【００８３】一定時間を置いて首輪をはめた犬に再びダ
ニを繁殖させ、上記の方法を繰り返す。

【００８４】結果：種々の組成の首輪で得られた結果を
下記表１、２および３に掲げる。

【００８５】

【表６】

【００８６】

【表７】

【００８７】

【表８】

【００８８】

【表９】

【００８９】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．活性成分としてプロポキシュールおよびフルメトリ
ンを含有する動物の外部寄生生物を駆除するための成形
品。

【００９０】２．動物の外部寄生生物を駆除するための
成形品に活性成分としてプロポキシュールおよびフルメ
トリンを使用する方法。

【００９１】３．動物の外部寄生生物を駆除するための
成形品の製造に活性成分としてプロポキシュールおよび
フルメトリンを使用する方法。

フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト・フエーゲ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・マルテイン−ブバー−シユトラー セ41

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 活性成分としてプロポキシュールおよび
   フルメトリンを含有することを特徴とする動物の外部寄
   生生物を駆除するための成形品。
2. 【請求項２】 動物の外部寄生生物を駆除するための成
   形品に活性成分としてプロポキシュールおよびフルメト
   リンを使用すること特徴とする方法。