JPH0693229A - 熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物及び耐摩耗性熱可塑性複合材 - Google Patents

熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物及び耐摩耗性熱可塑性複合材

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JPH0693229A
JPH0693229A JP13586093A JP13586093A JPH0693229A JP H0693229 A JPH0693229 A JP H0693229A JP 13586093 A JP13586093 A JP 13586093A JP 13586093 A JP13586093 A JP 13586093A JP H0693229 A JPH0693229 A JP H0693229A
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coating composition
weight
hard coating
solids
fluoride
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JP13586093A
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Gregory Ronald Gillette
グレゴリイ・ロナルド・ギレッテ
Martin Arthur Trapp
マーティン・アーサー・トラップ
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General Electric Co
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    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 硬化速度が改善されたシリコーン硬質被覆組
成物を提供し、以て、該組成物により被覆された熱可塑
性基材により、耐摩耗性と対候性とに優れた熱可塑性複
合材を更に迅速に提供する。 【構成】 上記硬質被覆組成物を、10〜50重量％の固形
物と、硬化触媒として有効な効果量のテトラアルキル弗
化（フッ化）アンモニウムと、を含む水性／有機分散溶
媒で構成する。上記固形物は、該固形物の10〜70重量％
のコロイド状シリカと、該固形物の30〜90重量％のオル
ガノアルコキシシランの部分縮合物とから成る。上記テ
トラアルキル弗化アンモニウムは、式（Ｒ）4 Ｎ+ Ｆ-
により表され、式中、ＲはＣ(2-4) のアルキル基であ
る。斯かる硬化触媒により硬化速度が増大される。上記
熱可塑性基材は、ポリカーボネート基材である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、コロイド状シリカと、
オルガノアルコキシシランの部分縮合物と、テトラアル
キル弗化（フッ化）アンモニウムと、を備えて成る熱硬
化性シリコーン硬質被覆組成物に関し、より詳細には、
上記熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物による処理の結
果として良好な耐摩耗性が備えられたポリカーボネート
板(sheet) の如き熱可塑性基材に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明に先立ち、Clark の米国特許第4,
027,073 号に示される様に、オルガノアルコキシシラン
の部分縮合物を低級脂肪族アルコール／水の中に加えた
溶液中に分散されたコロイド状シリカの如き、耐擦性(s
cratch resistant) 被覆が提供されており、該被覆組成
物のｐＨは略3.0 〜6.0 の範囲とされている。又、Anth
ony の米国特許第4,624,870 号においては、揮発性塩基
(volatile base) の使用によりｐＨがアルカリ側に保持
された、シリカ含有被覆組成物が記述されている。更
に、Patel の米国特許第4,914,143 号及びFactor et al
の米国特許第4,942,065 号に依れば、テトラメチルアン
モニウム或いはテトラブチルアンモニウムの如き硬化触
媒を使用すれば硬化速度が改善されることが示唆されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし乍ら、シリコー
ン硬質被覆組成物の硬化速度を更に改善し、耐摩耗性と
対候性とに優れた熱可塑性複合材を更に迅速に製造した
い、という要望は常に存在している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式１
【０００５】
【化１】 （Ｒ）4 Ｎ+ Ｆ- （１） のテトラアルキル弗化アンモニウム（Ｒは、好適にはブ
チル基であるＣ(2-4) アルキル基）を、コロイド状シリ
カとオルガノアルコキシシランの部分縮合物との水性／
有機分散溶媒中に導入した場合、最終的に得られるシリ
コーン硬質被覆組成物の硬化速度が増大する、という発
見に基づいている。又、上記式１のテトラアルキル弗化
アンモニウムを使用した場合、熱硬化性シリコーン硬質
被覆組成物の硬化速度が増大するだけでなく、ASTM( ア
メリカ材料試験協会) D1003 に拠る500 サイクルのTabe
r 曇り値により例証される如き、耐摩耗性の改善された
硬化済シリコーン硬質被覆が提供され得る。
【０００６】
【実施例】本発明によれば、10〜50重量％の固形物と、
硬化触媒として有効な効果量のテトラアルキル弗化アン
モニウムと、を含む水性／有機分散溶媒から成る熱硬化
性シリコーン硬質被覆組成物であって、上記固形物は、
該固形物の10〜70重量％のコロイド状シリカと、該固形
物の30〜90重量％の次式のオルガノアルコキシシランの
部分縮合物とから本質的に成り、
【０００７】
【化２】 （Ｒ1 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-a （２） 更に、上記テトラアルキル弗化アンモニウムは、上記式
（１）により表され、上記両式中、 ＲはＣ(2-4) のアルキル基であり、 Ｒ1 はＣ(1-6) の一価の炭化水素基であり、 Ｒ2 は、水素及び上記Ｒ1 基の内から選択された基であ
り、且つ、 ａは０〜２の整数である、熱硬化性シリコーン硬質被覆
組成物、が提供される。
【０００８】上記式１の範囲に含まれるテトラアルキル
弗化アンモニウムの幾つかの例としては、テトラブチル
弗化アンモニウム、テトラプロピル弗化アンモニウム、
及び、テトラエチル弗化アンモニウム、の水和物が挙げ
られる。又、本発明を実施する上で使用可能な上記式２
の範囲に含まれるアルキルアルコキシシランは、好適に
は、メチルトリメトキシシラン、メチルトリヒドロキシ
シランの部分縮合物、及び、これらの混合物、が挙げら
れる。
【０００９】更に、本発明を実施する上で使用可能なコ
ロイド状シリカの水性／有機分散溶媒の幾つかは、Clar
k の米国特許第第3,986,997 号に記述されている。該米
国特許を援用する。これらの水性／有機分散溶媒は、メ
チルトリメトキシシランの如きトリアルコキシシラン
を、コロイド状シリカの水性分散物の市販品中に加える
ことにより調製される。斯かる市販品は、Nemours and
Company のE.I.duPontLudox HS、或いは、Naperville,
ILのNalco Chemical Co.のNalco 1034A の如きものであ
り、ｐＨを調節すべく氷酢酸処理が加えられている。上
記に於いて、メチルトリメトキシシランを加えた結果得
られる酸性分散物は、ｐＨが約4.5 に安定するまで約１
時間だけ静置される。斯く得られた組成物は、メチルト
リメトキシシランの部分縮合物とシリカのメタノール／
水分散物の形成を確実なものとすべく、数日間に亙り老
化しても良い。一方、Ubersax の米国特許第4,177,315
号によれば、コロイド状シリカの水性／有機分散溶媒の
別の調製法が示されており、該米国特許に於いては、脂
肪族アルコールと酸との付加によるテトラエチルオルソ
ケイ酸の加水分解により得られるLudox HSの如き、コロ
イド状シリカの分散物を用いている。コロイド状シリカ
の水性／有機分散溶媒の内の好適なものの内のひとつを
調製するには、最初にメチルトリメトキシシランと酢酸
とを混合し、次に、上述のUbersax 特許のコロイド状シ
リカであるLudox, AS-40を脱イオン水と共に加える方法
がある。而る後、得られた混合物にイソプロパノール或
いはブタノールの如き適宜なアルコールを加え乍ら、雰
囲気条件下で１６時間ほど撹拌しても良い。本発明を実
施する上で使用され得る更なる硬質被覆組成物は、Anth
ony の米国特許第4,624,870 号に示されている。該米国
特許を援用する。これらのシリコーン硬質被覆組成物の
ｐＨはアルカリ側であると共に、約60〜90重量％のアル
キルトリアルコキシシランと、約10〜40重量％の固体状
のコロイドシリカとを、アンモニアで安定化されたコロ
イド状シリカの水性／有機分散溶媒中に加えたものであ
る。好適には、メチルトリメトキシシランの如きアルキ
ルトリアルコキシシランを70〜80重量％だけ用いると共
に、約20〜30重量％の固体状コロイドシリカを用いる。
上記被覆組成物のｐＨは、約7.1 〜7.8 とされる。
【００１０】本発明を実施する際、「硬化触媒」である
処の、効果量のテトラアルキル弗化アンモニウムを熱硬
化性硬質被覆組成物と組合せることにより、硬化可能な
シリコーン硬質被覆組成物が製造され得る。前記式１の
硬化触媒の効果量とは、例えば、100 部の熱硬化性シリ
コーン硬質被覆組成物に対し、0.01〜1.0 重量部であ
る。
【００１１】他方、本発明の熱硬化性硬質被覆組成物中
に使用可能なＵＶ( 紫外線) 吸収剤としては、Ashby et
al の米国特許第4,278,804 号、第4,374,674 号、及
び、第4,419,405 号；Fryeの米国特許第4,299,746 号；
Anthony の米国特許第4,495,360 号及び4,525,426 号が
挙げられる。これらの米国特許を援用する。更なるＵＶ
吸収剤としては、例えば、ヒドロキシベンゾフェノン、
ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸トリアジン、及
び、マロン酸ベンジリデンが挙げられる。又、ヒンダー
ドアミン光安定剤、酸化防止剤、染料、流動調節剤、表
面潤滑剤等も使用可能である。
【００１２】シリコーン硬質被覆−芳香族熱可塑性基体
組成物を作成すべく、本発明で使用され得る芳香族熱可
塑性基体は、ゼネラルエレクトリック社のLexan ポリカ
ーボネートの如き、芳香族ポリカーボネートであれば好
適である。更に、ポリフェニレンエーテル及びポリスチ
レン、ポリエーテルイミド、ポリエステル及びポリスル
ホンのブレンド、の如き芳香族熱可塑性基材も使用可能
である。
【００１３】本発明の熱硬化性シリコーン硬質被覆組成
物は、スプレー法、浸漬(dipping)法、ロール被覆法、
等の公知の手法のいずれによっても、芳香族熱可塑性基
材上に塗付可能である。その後、上記熱硬化性シリコー
ン硬質被覆組成物は、熱的に、或いは赤外線により、或
いはマイクロ波エネルギにより、硬化される。本発明に
従って作成される熱可塑性組成物は、風防ガラス、ラン
プ外被(lampenvelope) 、安全ガラス等の用途に供され
る。
【００１４】本発明を当業者が一層好適に実施し得る様
に下記の実施例を示すが、例示的なものであって限定的
なものではない。尚、割合の全ては重量部割合である。
最初に、406 グラムのメチルトリメトキシシランと、29
4 グラムのNalcoag 1034-Aコロイド状シリカ（粒径寸法
が20ミリミクロンの SiO2 の34重量％水溶液であり、ｐ
Ｈ＝3.2 ）と、40グラムの脱イオン水とを混合した。該
混合物を、（約15℃の）冷水中に浸されたガラス容器中
に移し、約30分間に亙り撹拌した。而る後、該混合物を
室温で16〜18時間掻き混ぜ、これに、イソプロパノール
／ｎ−ブタノールの1:1 等量混合物を740 グラムと、Ｕ
Ｖ吸収剤である4 - [ γ- （トリエトキシシリル）- プ
ロポキシル]-2-ヒドロキシルベンゾフェノンを25.7グラ
ムとを加えた。得られた溶液は3 〜4 週間に亙り老化さ
れた。結果として得られた被覆用組成物は、約8.5 重量
％のＵＶ吸収剤を含め、約20重量％の固形物を含んでい
た。又、混合物のｐＨは３±１であった。
【００１５】次に、上記の如くして得られたシリコーン
硬質被覆混合物の100 グラムに対し、夫々0.7 ミリモル
の濃度となる様に種々の触媒を混合し、一連の熱硬化性
シリコーン硬質被覆組成物を調製した。調製された熱硬
化性シリコーン硬質被覆組成物をビスフェノールＡポリ
カーボネート板材に塗付したが、該板材は、熱硬化性の
アクリル材料で約0.2 〜0.5 ミクロンの厚さに予め下塗
りされていた。次に、室温で10分間乾燥することによ
り、斯かるポリカーボネート板材をシリコーン硬質被覆
混合物で被覆し、更に、130 ℃で5 分間又は10分間だけ
加熱した。上記のシリコーン組成物に用いられた硬化触
媒は次の様なものである。
【００１６】
【表１】 表 １ 硬化触媒の評価 （硬化時間：130 ℃で５分及び１０分）触媒 番号 ： 触媒名（略名）： １ 弗化ナトリウム(NaF) ２ テトラメチル蟻酸アンモニウム(TMAFor) ３ テトラブチル弗化アンモニウム(TBAFluor) ４ テトラメチル臭化アンモニウム(TMABr) ５ テトラエチル臭化アンモニウム(TEABr) ６ テトラブチル臭化アンモニウム(TBABr) ７ テトラエチル過塩素酸アンモニウム(TEAPChlor) ８ テトラブチル酢酸アンモニウム(TBAA) ９ テトラメチルアンモニウム水酸化物(TMAOH) １０ テトラブチルアンモニウム水酸化物(TBAOH) １１ テトラブチルテトラフェニルホウ酸アンモニウム(TBATPB) １２ テトラプロピルテトラフルオロホウ酸アンモニウム(TPATFB) １３ テトラプロピル臭化アンモニウム(TProABr) １４ テトラエチルｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム(TEApTS) １５ テトラメチル弗化アンモニウム四水和物(TMAFluor) １６ テトラペンチル臭化アンモニウム(TPenABr) １７ テトラヘプチル臭化アンモニウム(THepABr) １８ テトラブチルヘキサフルオロリン酸アンモニウム(TBAHFPhos) １９ テトラエチル弗化アンモニウム水和物(TEAFluor) ２０ テトラブチルｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム(TBApTS) ２１ テトラヘキシル臭化アンモニウム(THexABr) ２２ テトラブチルトリフルオロメタンスルホン酸アンモニウム(TBATFMS) 上記に於いて、硬化可能なシリコーン硬質被覆組成物の
硬化度は、２通りのASTM試験法を組合せて用い、耐摩耗
性として測定した。２つの摩耗輪に均等に分布された合
計1000グラムの組成物に対し、Taber 式摩耗試験ASTM D
1044を行い、300 サイクル及び500 サイクルで評価し
た。第２の試験法は、Gardner 曇り計Model XL-800を用
いるASTM D1003であり、結果は以下の通りであった。
【００１７】
【表２】 表 ２ ％曇り ％曇り触媒 硬化時間（分） 300 サイクル 500サイクル 1.NaF 10 12.0 2.TMAFor 5 17.5 3.TBAFluor 10 11.3 4.TMABr 10 9.0 5.TEABr 10 10.0 6.TBABr 5 62.0 7.TEAPChlor 10 11.0 8.TBAA 5 14.0 10.TBAOH 5 21.5 12.TPATFB 5 40.8 13.TProABr 5 46.6 14.TEApTS 5 46.8 15.TMAFluor 5 13.0 16.TPenABr 5 48.2 17.THepABr 5 46.3 18.TBAHFPhos 5 46.0 19.TEAFluor 5 11.3 20.TBApTS 5 47.4 21.THexABr 5 47.0 22.TBATFMS 5 47.0 比較対照物（触媒無し） 5 44.2 以上の結果から、前記式１の範囲内である触媒３、１
５、１９を用いれば、僅か５分間の硬化時間で最も低い
曇り値が達成されることが分かる。
【００１８】尚、上記実施例は、本発明を実施する上で
用い得る幾多の変形例の内の僅か数例に関するのみであ
り、斯かる実施例より以前の記載箇所に示された一層多
くの種類の熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物に本発明
を適用し得ることは理解されよう。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 当該溶媒の10〜50重量％の固形物と、硬
    化触媒として有効な効果量のテトラアルキル弗化アンモ
    ニウムと、を含む水性／有機分散溶媒から成る熱硬化性
    シリコーン硬質被覆組成物であって、 上記固形物は、該固形物の10〜70重量％のコロイド状シ
    リカと、該固形物の30〜90重量％の次式のオルガノアル
    コキシシランの部分縮合物とから本質的に成り、 （Ｒ1 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-a 更に、上記テトラアルキル弗化アンモニウムは、式 （Ｒ）4 Ｎ+ Ｆ- により表され、上記両式中、 ＲはＣ(2-4) のアルキル基であり、 Ｒ1 はＣ(1-6) の一価の炭化水素基であり、 Ｒ2 は、水素及び上記Ｒ1 基の内から選択された基であ
    り、且つ、 ａは０〜２の整数である、熱硬化性シリコーン硬質被覆
    組成物。
  2. 【請求項２】 前記テトラアルキル弗化アンモニウム
    は、 テトラメチル弗化アンモニウム、 テトラエチル弗化アンモニウム、及び、 テトラブチル弗化アンモニウム、から成る類の内から選
    択されたものである、請求項１の熱硬化性シリコーン硬
    質被覆組成物。
  3. 【請求項３】 前記オルガノアルコキシシランはメチル
    トリメトキシシランである、請求項１の熱硬化性シリコ
    ーン硬質被覆組成物。
  4. 【請求項４】 熱可塑性基材と、該基材上に塗付される
    と共に熱硬化された熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物
    とから成る、改善された耐摩耗性を有する熱可塑性複合
    材であり、 塗付前の上記熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物は、当
    該溶媒の10〜50重量％の固形物と、硬化触媒として有効
    な効果量のテトラアルキル弗化アンモニウムと、を含む
    水性／有機分散溶媒から成り、 上記固形物は、該固形物の10〜70重量％のコロイド状シ
    リカと、該固形物の30〜90重量％の次式のオルガノアル
    コキシシランの部分縮合物とから本質的に成り、 （Ｒ1 ）a Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-a 更に、上記テトラアルキル弗化アンモニウムは、式 （Ｒ）4 Ｎ+ Ｆ- により表され、上記両式中、 ＲはＣ(2-4) のアルキル基であり、 Ｒ1 はＣ(1-6) の一価の炭化水素基であり、 Ｒ2 は、水素及び上記Ｒ1 基の内から選択された基であ
    り、且つ、 ａは０〜２の整数である、熱可塑性複合材。
  5. 【請求項５】 前記熱可塑性基材はポリカーボネート基
    材である、請求項４の耐摩耗性熱可塑性複合材。
JP13586093A 1992-06-08 1993-06-07 熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物及び耐摩耗性熱可塑性複合材 Pending JPH0693229A (ja)

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