JPH0693236A - 接着材組成物 - Google Patents
接着材組成物Info
- Publication number
- JPH0693236A JPH0693236A JP4243247A JP24324792A JPH0693236A JP H0693236 A JPH0693236 A JP H0693236A JP 4243247 A JP4243247 A JP 4243247A JP 24324792 A JP24324792 A JP 24324792A JP H0693236 A JPH0693236 A JP H0693236A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
- group
- adhesive composition
- polymerizable monomer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ＨＳ−（ＣＨ2 ）3 −Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 な
どのメルカプト基含有ケイ素化合物、１１−メタクリロ
キシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸等のカルボキシ
ル基含有重合性単量体を含む重合性単量体、及び重合開
始剤を含有してなる接着材組成物。 【効果】 本発明の接着材組成物は、とくに貴金属に対
して耐水性の優れた接着力を示す事から、歯科分野にお
いて好適に用いられる。例えば、インレー、クラウン、
ブリッジなどの貴金属鋳造体を歯牙に接着する場合、従
来よりも簡便で優れた接着性の向上が達成される。
どのメルカプト基含有ケイ素化合物、１１−メタクリロ
キシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸等のカルボキシ
ル基含有重合性単量体を含む重合性単量体、及び重合開
始剤を含有してなる接着材組成物。 【効果】 本発明の接着材組成物は、とくに貴金属に対
して耐水性の優れた接着力を示す事から、歯科分野にお
いて好適に用いられる。例えば、インレー、クラウン、
ブリッジなどの貴金属鋳造体を歯牙に接着する場合、従
来よりも簡便で優れた接着性の向上が達成される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属特に貴金属に対し
て優れた接着性を有する接着材組成物に関する。
て優れた接着性を有する接着材組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般工業においては、アクリル系モノマ
ーやエポキシ化合物等を用いた接着材が用いられており
常温・常圧で硬化させる事ができ作業性に優れているた
め接着材分野で重要な位置を占めている。一方、歯科分
野においても上記材料の導入が試みられたが、口腔内は
湿度１００％下にあるため接着面が充分乾燥が出来ず、
しかも接着後に、より厳しい耐水性が要求されるため満
足の行く成果が得られなかった。
ーやエポキシ化合物等を用いた接着材が用いられており
常温・常圧で硬化させる事ができ作業性に優れているた
め接着材分野で重要な位置を占めている。一方、歯科分
野においても上記材料の導入が試みられたが、口腔内は
湿度１００％下にあるため接着面が充分乾燥が出来ず、
しかも接着後に、より厳しい耐水性が要求されるため満
足の行く成果が得られなかった。
【０００３】近年、歯科分野において耐水性に優れた接
着材に関する研究が行われ、例えば特開昭６１−２９３
９５１に開示されているカルボン酸系アクリレート化合
物を配合した歯科用接着材は、鉄、ニッケル、クロム、
コバルト、スズ、アルミニウム、銅、チタン等の卑金属
およびこれらの元素を主成分とする卑金属合金に対して
は充分な接着性を示す事が確認されている。
着材に関する研究が行われ、例えば特開昭６１−２９３
９５１に開示されているカルボン酸系アクリレート化合
物を配合した歯科用接着材は、鉄、ニッケル、クロム、
コバルト、スズ、アルミニウム、銅、チタン等の卑金属
およびこれらの元素を主成分とする卑金属合金に対して
は充分な接着性を示す事が確認されている。
【０００４】しかしながら、歯科用鋳造体（インレー、
クラウン、ブリッジ）などの用途に主に使用されている
貴金属合金（金、白金、パラジウム、銀を主成分とする
合金）に対する上記接着材の接着強度は卑金属合金の場
合に比べると劣っていた。
クラウン、ブリッジ）などの用途に主に使用されている
貴金属合金（金、白金、パラジウム、銀を主成分とする
合金）に対する上記接着材の接着強度は卑金属合金の場
合に比べると劣っていた。
【０００５】この問題を解決するため、貴金属合金の表
面にスズ電析や酸化処理を行う方法が採られているが、
操作の煩雑さ等からより簡便な方法が望まれていた。
面にスズ電析や酸化処理を行う方法が採られているが、
操作の煩雑さ等からより簡便な方法が望まれていた。
【０００６】最近、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）メ
タクリルアミドを予め貴金属表面に塗布した後ＭＭＡ−
トリブチルボラン系接着材で接着すると貴金属に対する
接着強度が向上する事が報告されている。（歯科材料・
器械第５巻９２−１０５頁，１９８６年）
タクリルアミドを予め貴金属表面に塗布した後ＭＭＡ−
トリブチルボラン系接着材で接着すると貴金属に対する
接着強度が向上する事が報告されている。（歯科材料・
器械第５巻９２−１０５頁，１９８６年）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】前述の様に貴金属に対
する接着強度を改善するために用いられるスズ電析など
の表面処理は作業が煩雑となる問題点がある。この点を
解決するものとして開発されたＮ−（４−メルカプトフ
ェニル）メタクリルアミドを含む接着材は接着強度の耐
水性が実用的に不充分である事が問題となっている。
する接着強度を改善するために用いられるスズ電析など
の表面処理は作業が煩雑となる問題点がある。この点を
解決するものとして開発されたＮ−（４−メルカプトフ
ェニル）メタクリルアミドを含む接着材は接着強度の耐
水性が実用的に不充分である事が問題となっている。
【０００８】従って本発明の目的は、金属、特に貴金属
同士あるいは金属と他の物質とを接着するための優れた
接着材を見い出す事である。
同士あるいは金属と他の物質とを接着するための優れた
接着材を見い出す事である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】かかる目的は、（ａ）一
般式〔１〕又は〔２〕
般式〔１〕又は〔２〕
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ｒ1 ，Ｒ4 ，Ｒ6 は炭素数１〜２
０のアルキレン基を、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 は炭素数１〜５
のアルキル基を、ｈは１〜３の整数、ｋは１〜１０の整
数を示す〕で表されるメルカプト基含有ケイ素化合物、
（ｂ）一般式〔３〕
０のアルキレン基を、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 は炭素数１〜５
のアルキル基を、ｈは１〜３の整数、ｋは１〜１０の整
数を示す〕で表されるメルカプト基含有ケイ素化合物、
（ｂ）一般式〔３〕
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ7 はアルキル基又は水素原子、
Ｒ8 は炭素数２〜２０の有機残基、ｌは０又は１の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１又は２の整数、Ｘはカル
ボキシル基（ｎ＝２の場合、Ｘは酸無水基で存在しても
よい）をそれぞれ示す〕で表されるカルボキシル基含有
重合性単量体を１〜１００重量％含む重合性単量体、及
び、（ｃ）重合開始剤を含有することを特徴とする接着
材組成物を用いることにより達成することが可能とな
る。
Ｒ8 は炭素数２〜２０の有機残基、ｌは０又は１の整
数、ｍは１〜３の整数、ｎは１又は２の整数、Ｘはカル
ボキシル基（ｎ＝２の場合、Ｘは酸無水基で存在しても
よい）をそれぞれ示す〕で表されるカルボキシル基含有
重合性単量体を１〜１００重量％含む重合性単量体、及
び、（ｃ）重合開始剤を含有することを特徴とする接着
材組成物を用いることにより達成することが可能とな
る。
【００１４】上記一般式〔１〕、〔２〕中、Ｒ1 、
Ｒ4 、Ｒ6 はアルキレン基を示しており、具体的に例示
するとプロピレン基、デシレン基等が挙げられる。炭素
数が３〜１２の場合、接着性が特に優れるため、より好
ましい。
Ｒ4 、Ｒ6 はアルキレン基を示しており、具体的に例示
するとプロピレン基、デシレン基等が挙げられる。炭素
数が３〜１２の場合、接着性が特に優れるため、より好
ましい。
【００１５】又、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 はアルキル基を示し
ており、具体的に例示するとメチル基、エチル基、プロ
ピル基等が挙げられる。
ており、具体的に例示するとメチル基、エチル基、プロ
ピル基等が挙げられる。
【００１６】一般式〔１〕又は〔２〕で表されるメルカ
プト基含有ケイ素化合物を具体的に例示すると下記のも
のが挙げられる。
プト基含有ケイ素化合物を具体的に例示すると下記のも
のが挙げられる。
【００１７】
【化５】
【００１８】かかるメルカプト基含有ケイ素化合物は、
後述する全重合性単量体１００重量部に対して、通常
０．１〜１０重量部使用する。
後述する全重合性単量体１００重量部に対して、通常
０．１〜１０重量部使用する。
【００１９】又、一般式〔３〕中、Ｒ7 がアキル基を示
す場合、このＲ7 を例示すると、メチル基、エチル基等
が挙げられる。また、前記Ｒ8 の有機残基は、炭素数が
２〜２０であると、接着界面に形成される硬化体の強度
が高まることに起因して接着強度が高まるだけでなく、
湿潤下での接着耐久性が高まり、また材料の入手が容易
であるために好ましく、Ｒ8 の炭素数が４〜２０である
と接着性がさらに優れるため、より好ましい。そして、
この有機残基は、脂肪族系であっても芳香族系であって
もよく、さらに一部がハロゲン、アミノ基、水酸基等の
置換基によって置換されていてもよい。
す場合、このＲ7 を例示すると、メチル基、エチル基等
が挙げられる。また、前記Ｒ8 の有機残基は、炭素数が
２〜２０であると、接着界面に形成される硬化体の強度
が高まることに起因して接着強度が高まるだけでなく、
湿潤下での接着耐久性が高まり、また材料の入手が容易
であるために好ましく、Ｒ8 の炭素数が４〜２０である
と接着性がさらに優れるため、より好ましい。そして、
この有機残基は、脂肪族系であっても芳香族系であって
もよく、さらに一部がハロゲン、アミノ基、水酸基等の
置換基によって置換されていてもよい。
【００２０】一般式〔３〕で表されるカルボキシル基含
有重合性単量体（以下、カルボキシル基単量体という）
を具体的に例示すると、ｐ−メタクリロキシ安息香酸、
ｐ−ビニル安息香酸、２−メタクリロキシエチルフタル
酸、２−メタクリロキシエチルコハク酸等の分子内に１
つのカルボキシル基を有するラジカル重合性単量体、７
−メタクリロキシ−１，１−ヘプタンジカルボン酸、１
１−メタクリロキシ−１，１−ウンデカンジカルボン
酸、１３−メタクリロキシ−１，１−トリデカンジカル
ボン酸、４−（β−メタクリロキシエチル）トリメリッ
ト酸エステル及び無水物等の分子内に２つのカルボキシ
ル基を有するラジカル重合性単量体等が挙げられる。本
発明においては、これらのカルボキシル基単量体を単独
で用いてもよいし、２種以上を配合して用いてもよい。
有重合性単量体（以下、カルボキシル基単量体という）
を具体的に例示すると、ｐ−メタクリロキシ安息香酸、
ｐ−ビニル安息香酸、２−メタクリロキシエチルフタル
酸、２−メタクリロキシエチルコハク酸等の分子内に１
つのカルボキシル基を有するラジカル重合性単量体、７
−メタクリロキシ−１，１−ヘプタンジカルボン酸、１
１−メタクリロキシ−１，１−ウンデカンジカルボン
酸、１３−メタクリロキシ−１，１−トリデカンジカル
ボン酸、４−（β−メタクリロキシエチル）トリメリッ
ト酸エステル及び無水物等の分子内に２つのカルボキシ
ル基を有するラジカル重合性単量体等が挙げられる。本
発明においては、これらのカルボキシル基単量体を単独
で用いてもよいし、２種以上を配合して用いてもよい。
【００２１】該カルボキシル基単量体は、接着力と耐水
性の為必須であり、単独で用いても良いが、通常後述す
る（メタ）アクリレート系単量体で代表される重合性単
量体と混合して使用される。かかるカルボキシル基単量
体は全重合性単量体中に１〜１００重量％、好ましく
は、５〜３０重量％含有される。
性の為必須であり、単独で用いても良いが、通常後述す
る（メタ）アクリレート系単量体で代表される重合性単
量体と混合して使用される。かかるカルボキシル基単量
体は全重合性単量体中に１〜１００重量％、好ましく
は、５〜３０重量％含有される。
【００２２】上記（メタ）アクリレート系単量体として
は、特に制限されることなく公知のものが使用される。
は、特に制限されることなく公知のものが使用される。
【００２３】一般に好適に使用されるものを具体的に例
示すると、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アク
リレート等の単官能性のラジカル重合性単量体；エチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコール（メタ）
アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、２，
２′−ビス〔（（メタ）アクリロイルオキシポリエトキ
シフェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔４−（３−メ
タクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル〕プロパン、トリメチロールプロパン（メタ）アク
リレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレ
ート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレ
ート等の多官能性のラジカル重合性単量体などが用いら
れる。
示すると、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アク
リレート等の単官能性のラジカル重合性単量体；エチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコール（メタ）
アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、２，
２′−ビス〔（（メタ）アクリロイルオキシポリエトキ
シフェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔４−（３−メ
タクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル〕プロパン、トリメチロールプロパン（メタ）アク
リレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレ
ート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレ
ート等の多官能性のラジカル重合性単量体などが用いら
れる。
【００２４】さらに、本発明の接着材組成物には重合開
始剤が配合される。この重合開始剤は、ラジカル機構に
より重合性単量体を重合しうる公知のラジカル重合開始
剤が制限なく使用される。
始剤が配合される。この重合開始剤は、ラジカル機構に
より重合性単量体を重合しうる公知のラジカル重合開始
剤が制限なく使用される。
【００２５】該重合開始剤としては光重合開始剤、有機
過酸化物等の化学重合開始剤がある。有機過酸化物を用
いる時は第３級アミンを併用することが、室温で重合で
きるため好ましい。
過酸化物等の化学重合開始剤がある。有機過酸化物を用
いる時は第３級アミンを併用することが、室温で重合で
きるため好ましい。
【００２６】化学重合開始剤の有機過酸化物としては、
例えばジベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイ
ド、ジオクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオ
キサイド等のジアシルパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等
のハイドロパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトン
パーオキサイド等を単独で又は２種以上を配合して使用
することができる。ここに例示した有機過酸化物の内、
ジベンゾイルパーオキサイド等のアシルパーオキサイド
が好ましい。
例えばジベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイ
ド、ジオクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオ
キサイド等のジアシルパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等
のハイドロパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトン
パーオキサイド等を単独で又は２種以上を配合して使用
することができる。ここに例示した有機過酸化物の内、
ジベンゾイルパーオキサイド等のアシルパーオキサイド
が好ましい。
【００２７】また、第３級アミンとしては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキ
シエチル−ｐ−トルイジン等のトルイジン誘導体、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）安息香酸エチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）安息香酸イソアミルエステル等のアミノ安
息香酸誘導体、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズ
アルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド、４−（メチルヘキシルアミノ）ベンズアルデ
ヒド等のアミノベンズアルデヒド誘導体、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ｍ−アニシジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アニシ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アニシジン等のアニシジ
ン誘導体、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノフェノール、
Ｎ，Ｎ−ジエル−ｍ−アミノフェノール等のアミノフェ
ノール誘導体、ｐ−プロポキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、ｐ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｐ−
ヘキシロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアニリン
誘導体等を単独で又は２種以上を配合して使用すること
ができる。
Ｎ，Ｎ−ジメル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキ
シエチル−ｐ−トルイジン等のトルイジン誘導体、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）安息香酸エチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）安息香酸イソアミルエステル等のアミノ安
息香酸誘導体、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズ
アルデヒド、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド、４−（メチルヘキシルアミノ）ベンズアルデ
ヒド等のアミノベンズアルデヒド誘導体、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ｍ−アニシジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アニシ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アニシジン等のアニシジ
ン誘導体、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノフェノール、
Ｎ，Ｎ−ジエル−ｍ−アミノフェノール等のアミノフェ
ノール誘導体、ｐ−プロポキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、ｐ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｐ−
ヘキシロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアニリン
誘導体等を単独で又は２種以上を配合して使用すること
ができる。
【００２８】一方光重合開始剤としては、ジアセチル、
２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、ベンジ
ル、４，４′−ジメトキシベンジル、４，４′−ジエト
キシベンジル、α−ナフチル、β−ナフチル、カンファ
ーキノン等を単独で又は２種以上を配合して使用するこ
とができる。
２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、ベンジ
ル、４，４′−ジメトキシベンジル、４，４′−ジエト
キシベンジル、α−ナフチル、β−ナフチル、カンファ
ーキノン等を単独で又は２種以上を配合して使用するこ
とができる。
【００２９】上記α−ジケトンを重合開始剤として使用
する場合、そのα−ジケトンに第３級アミンを併用する
ことが、硬化時間を短縮することができるために好まし
い。
する場合、そのα−ジケトンに第３級アミンを併用する
ことが、硬化時間を短縮することができるために好まし
い。
【００３０】上記重合開始剤は、全重合性単量体１００
重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ましくは０．
０５〜５重量部配合する。尚、第３級アミンを併用する
ときのその配合割合は、全重合性単量体１００重量部に
対して０．０１〜１０重量部の範囲内で適宜決定しう
る。
重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ましくは０．
０５〜５重量部配合する。尚、第３級アミンを併用する
ときのその配合割合は、全重合性単量体１００重量部に
対して０．０１〜１０重量部の範囲内で適宜決定しう
る。
【００３１】本発明の接着材組成物は、接着対象の材質
によっては、フィラーを配合するのが好ましい。フィラ
ーを配合すると、機会的強度、耐水性が向上し、かつ流
動性、塗布性をコントロールすることができる。
によっては、フィラーを配合するのが好ましい。フィラ
ーを配合すると、機会的強度、耐水性が向上し、かつ流
動性、塗布性をコントロールすることができる。
【００３２】このフィラーは、公知のフィラーを限定な
く使用することができる。このフィラーとしては、例え
ば石英、無定形シリカ、シリカジルコニア、フルオロア
ルミノシリケート、クレー、酸化アルミニウム、タル
ク、雲母、カオリン、ガラス、硫酸バリウム、酸化ジル
コニウム、酸化チタン、チッ化ケイ素、チッ化アルミニ
ウム、チッ化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭酸カ
ルシウム、ヒドロキシアパタイト、リン酸カルシウム等
の無機物からなるフィラー、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリエチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ
スチレン、ポリエステル、ナイロン等の高分子又はオリ
ゴマー等の有機物からなるフィラー、有機−無機の複合
フィラー等を単独で又は２種以上を配合して使用するこ
とができる。前記の無機物からなるフィラーに対して
は、通常γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン等のシランカップ
リング剤で処理することが好ましい。
く使用することができる。このフィラーとしては、例え
ば石英、無定形シリカ、シリカジルコニア、フルオロア
ルミノシリケート、クレー、酸化アルミニウム、タル
ク、雲母、カオリン、ガラス、硫酸バリウム、酸化ジル
コニウム、酸化チタン、チッ化ケイ素、チッ化アルミニ
ウム、チッ化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭酸カ
ルシウム、ヒドロキシアパタイト、リン酸カルシウム等
の無機物からなるフィラー、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリエチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ
スチレン、ポリエステル、ナイロン等の高分子又はオリ
ゴマー等の有機物からなるフィラー、有機−無機の複合
フィラー等を単独で又は２種以上を配合して使用するこ
とができる。前記の無機物からなるフィラーに対して
は、通常γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン等のシランカップ
リング剤で処理することが好ましい。
【００３３】上記フィラーの配合割合は特に限定されな
いが、接着材組成物中の全重合性単量体の合計量に対し
て１〜３００重量％とすることが好ましい。
いが、接着材組成物中の全重合性単量体の合計量に対し
て１〜３００重量％とすることが好ましい。
【００３４】更に、本発明の接着材組成物には、必要に
応じてハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ブチルヒドロキシトルエン等の重合禁止剤を少量
添加することができる。
応じてハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ブチルヒドロキシトルエン等の重合禁止剤を少量
添加することができる。
【００３５】本発明の接着材組成物は、前記メルカプト
基含有ケイ素化合物、カルボキシル基単量体を含む重合
性単量体、及び重合開始剤を必須構成成分とし、必要に
応じてフィラー、その他添加剤を配合してなるものであ
るが、必ずしも同一包装中に全成分が存在する必要はな
い。即ち、メルカプト基含有ケイ素化合物を必須成分と
し必要に応じて（メタ）アクリレート系単量体、フィラ
ー、及び重合開始剤を配合した組成物Ａと、カルボキシ
ル基単量体を必須成分とし必要に応じて（メタ）アクリ
レート系単量体、フィラー、及び重合開始剤を配合した
組成物Ｂとに分割包装した分割包装型接着材組成物とし
てもよい。
基含有ケイ素化合物、カルボキシル基単量体を含む重合
性単量体、及び重合開始剤を必須構成成分とし、必要に
応じてフィラー、その他添加剤を配合してなるものであ
るが、必ずしも同一包装中に全成分が存在する必要はな
い。即ち、メルカプト基含有ケイ素化合物を必須成分と
し必要に応じて（メタ）アクリレート系単量体、フィラ
ー、及び重合開始剤を配合した組成物Ａと、カルボキシ
ル基単量体を必須成分とし必要に応じて（メタ）アクリ
レート系単量体、フィラー、及び重合開始剤を配合した
組成物Ｂとに分割包装した分割包装型接着材組成物とし
てもよい。
【００３６】この場合、接着直前に両組成物を混合し、
被着面に塗布すればよい。
被着面に塗布すればよい。
【００３７】更に又、メルカプト基含有ケイ素化合物単
独、又は該化合物を溶剤に溶解させた組成物Ｃと、カル
ボキシル基単量体を含む重合性単量体、重合開始剤等の
他の必須成分を含む組成物Ｄとに分割包装し、被接着面
にまず組成物Ｃを塗布し、次いで組成物Ｄを塗布して目
的の物質同志を接着させる態様も可能である。
独、又は該化合物を溶剤に溶解させた組成物Ｃと、カル
ボキシル基単量体を含む重合性単量体、重合開始剤等の
他の必須成分を含む組成物Ｄとに分割包装し、被接着面
にまず組成物Ｃを塗布し、次いで組成物Ｄを塗布して目
的の物質同志を接着させる態様も可能である。
【００３８】かかる溶剤としては、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、ヘキサン、メチルエチルケトン、エタノー
ル、塩化メチレン等が挙げられるが、前記（メタ）アク
リレート系単量体を兼用することもできる。メルカプト
基含有ケイ素化合物を溶剤に溶解させて使用する場合、
その濃度は、通常１重量％〜２０重量％の範囲が採用さ
れる。
ドロフラン、ヘキサン、メチルエチルケトン、エタノー
ル、塩化メチレン等が挙げられるが、前記（メタ）アク
リレート系単量体を兼用することもできる。メルカプト
基含有ケイ素化合物を溶剤に溶解させて使用する場合、
その濃度は、通常１重量％〜２０重量％の範囲が採用さ
れる。
【００３９】
【発明の効果】本発明の接着材組成物は、とくに貴金属
に対して耐水性の優れた接着力を示す事から、歯科分野
において好適に用いられる。例えば、インレー、クラウ
ン、ブリッジなどの貴金属鋳造体を歯牙に接着する場
合、従来よりも簡便で優れた接着性の向上が達成され
る。
に対して耐水性の優れた接着力を示す事から、歯科分野
において好適に用いられる。例えば、インレー、クラウ
ン、ブリッジなどの貴金属鋳造体を歯牙に接着する場
合、従来よりも簡便で優れた接着性の向上が達成され
る。
【００４０】本発明の接着材組成物は歯科分野のみなら
ず、金属や金属酸化物の接着が必要とされるあらゆる産
業分野において用いられる。
ず、金属や金属酸化物の接着が必要とされるあらゆる産
業分野において用いられる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はかかる実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はかかる実施例に限定されるもので
はない。
【００４２】尚、実施例及び比較例において使用する重
合性単量体、カルボキシル基単量体、メルカプト基含有
ケイ素化合物の各構造と略称を以下に示す。
合性単量体、カルボキシル基単量体、メルカプト基含有
ケイ素化合物の各構造と略称を以下に示す。
【００４３】
【化６】
【００４４】
【化７】
【００４５】
【化８】
【００４６】実施例１〜７、比較例１ 表１に示した各種のメルカプト基含有ケイ素化合物をそ
れぞれ用いて、貴金属に対する接着強度を調べた。これ
らの化合物は表１に示した濃度のトルエン溶液とし、被
着体である金−銀−パラジウム合金を８００番のシリコ
ン・カーバイド研磨紙で磨き、アルミナサンドブラスト
処理をした後に、内径４ｍｍφの両面テープを貼り、そ
の内面に塗布した。その後１分間経ってから余剰分をエ
アーで除去し、表２に示す２ペーストを練和、塗布しア
ルミナサンドブラスト処理したステンレス棒（６ｍｍ
φ，２０ｍｍ）を圧接した。接着後１時間経った後、接
着サンプルを３７℃水中で２４時間浸漬し、引張り接着
強度を測定した。結果をあわせて表１に示す。
れぞれ用いて、貴金属に対する接着強度を調べた。これ
らの化合物は表１に示した濃度のトルエン溶液とし、被
着体である金−銀−パラジウム合金を８００番のシリコ
ン・カーバイド研磨紙で磨き、アルミナサンドブラスト
処理をした後に、内径４ｍｍφの両面テープを貼り、そ
の内面に塗布した。その後１分間経ってから余剰分をエ
アーで除去し、表２に示す２ペーストを練和、塗布しア
ルミナサンドブラスト処理したステンレス棒（６ｍｍ
φ，２０ｍｍ）を圧接した。接着後１時間経った後、接
着サンプルを３７℃水中で２４時間浸漬し、引張り接着
強度を測定した。結果をあわせて表１に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例８〜１４、比較例２〜４ 表１のペーストＩ中で、カルボキシル基単量体として化
合物Ａに代えて表３に示す化合物を用いた以外は実施例
１と同様にして貴金属に対する接着強度を測定した。結
果をあわせて表３に示す。
合物Ａに代えて表３に示す化合物を用いた以外は実施例
１と同様にして貴金属に対する接着強度を測定した。結
果をあわせて表３に示す。
【００５０】
【表３】
【００５１】実施例１５〜１９ 下記の２ペースト包装から成る接着材組成物を調製し、
ペースト III、IVを同重量ずつ採取して練和した後、実
施例１と同様に研磨、サンドブラスト処理された金−銀
−パラジウム合金に塗布し、ステンレス棒を圧接した。
用いたカルボキシル基単量体とメルカプト基含有ケイ素
化合物は表４に示す。接着後１時間経った後、接着サン
プルを３７℃水中で２４時間浸漬し、引張り接着強度を
測定した。結果をあわせて表４に示す。
ペースト III、IVを同重量ずつ採取して練和した後、実
施例１と同様に研磨、サンドブラスト処理された金−銀
−パラジウム合金に塗布し、ステンレス棒を圧接した。
用いたカルボキシル基単量体とメルカプト基含有ケイ素
化合物は表４に示す。接着後１時間経った後、接着サン
プルを３７℃水中で２４時間浸漬し、引張り接着強度を
測定した。結果をあわせて表４に示す。
【００５２】 ペースト III 表４に示すカルボキシル基単量体 １２重量部 化合物Ｊ ８ 〃 ネオペンチルグリコールジメタクリレート １０ 〃 シリカジルコニア粉末 ７０ 〃 過酸化ベンゾイル ０．３ 〃 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ 〃 ペースト IV 表４に示すメルカプト基含有ケイ素化合物 １重量部 化合物Ｊ １７ 〃 ネオペンチルグリコールジメタクリレート １２ 〃 シリカジルコニア粉末 ７０ 〃 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン ０．３ 〃 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ 〃
【００５３】
【表４】
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）一般式〔１〕又は〔２〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ4 ，Ｒ6 は炭素数１〜２０のアルキレ
ン基を、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 は炭素数１〜５のアルキル基
を、ｈは１〜３の整数、ｋは１〜１０の整数を示す〕で
表されるメルカプト基含有ケイ素化合物、（ｂ）一般式
〔３〕 【化２】 〔式中、Ｒ7 はアルキル基又は水素原子、Ｒ8 は炭素数
２〜２０の有機残基、ｌは０又は１の整数、ｍは１〜３
の整数、ｎは１又は２の整数、Ｘはカルボキシル基（ｎ
＝２の場合、Ｘは酸無水基で存在してもよい）をそれぞ
れ示す〕で表されるカルボキシル基含有重合性単量体を
１〜１００重量％含む重合性単量体、及び、（ｃ）重合
開始剤を含有することを特徴とする接着材組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4243247A JPH0693236A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 接着材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4243247A JPH0693236A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 接着材組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0693236A true JPH0693236A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=17101031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4243247A Pending JPH0693236A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 接着材組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693236A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0804919A3 (de) * | 1996-05-02 | 1998-03-25 | Ivoclar Ag | Verwendung einer Zusammensetzung als Dentalmaterial und Dentalmaterial |
| JP2002038105A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Kuraray Co Ltd | 接着性組成物 |
| KR20230081423A (ko) * | 2021-11-30 | 2023-06-07 | 한국생산기술연구원 | 점착소재 및 이의 이용 |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP4243247A patent/JPH0693236A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0804919A3 (de) * | 1996-05-02 | 1998-03-25 | Ivoclar Ag | Verwendung einer Zusammensetzung als Dentalmaterial und Dentalmaterial |
| US5889132A (en) * | 1996-05-02 | 1999-03-30 | Ivoclar Ag | Dental material |
| JP2002038105A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Kuraray Co Ltd | 接着性組成物 |
| KR20230081423A (ko) * | 2021-11-30 | 2023-06-07 | 한국생산기술연구원 | 점착소재 및 이의 이용 |
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