JPH069331A - 微生物汚染防止物質 - Google Patents

微生物汚染防止物質

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JPH069331A
JPH069331A JP10138193A JP10138193A JPH069331A JP H069331 A JPH069331 A JP H069331A JP 10138193 A JP10138193 A JP 10138193A JP 10138193 A JP10138193 A JP 10138193A JP H069331 A JPH069331 A JP H069331A
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JP
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acid
hydroxy
oxa
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organic
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JP10138193A
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Brian Evans
ブライアン・エバンス
Desmond Bernard Hagan
デスモンド・バーナード・ヘイガン
Christine Morris
クリステイン・モーリス
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Original Assignee
Unilever NV
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Abstract

(57)【要約】 【構成】構造（１）： 【化１】 ［式中、Ｒは、ＣxＨy及びＣxＨyＯＺから選択され、ｘ
は、２〜16の整数であり、ｙは、５〜53の整数であり、
ｚは、-Ｈ、Ｒ'及び（ＣＨ2）nＯＲ’から選択され、
Ｒ’は、ＣaＨb及び（ＣＨ2）nＯＣaＨbから選択され、
ａは、１〜４の整数であり、ｂは、２〜９の整数であ
り、ｎは、１〜６の整数である］を有するヒドロキシ有
機酸及びその混合物を、微生物による腐敗の阻害剤とし
て、全組成物の少なくとも0.0001重量%と、化粧品的に
許容可能な多量のビヒクルとからなる微生物汚染防止物
質。 【効果】微生物汚染に対して有効であり、且つ毒性が極
めて低い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、保存剤が存在しなけれ
ば微生物による腐敗を生じ易い組成物、特に外用によっ
て人体に適用される組成物の保存剤として使用される選
択されたヒドロキシ有機酸に関する。
【０００２】
【従来の技術】微生物の増殖の結果として変質または腐
敗する組成物は、冷蔵、冷凍または密封容器内で滅菌し
ない限り有効使用期間である保存寿命が極めて短い。例
えば皮膚、毛髪または歯の美容製品または洗浄製品とし
て消費者が不定期的または定期的に使用する組成物の場
合、これらの組成物を冷蔵条件下に維持することは不便
であり、また、無菌状態を維持する包装を開いた後、無
菌であるべき製品が外来微生物、特に、酵母、カビ及び
細菌などによって汚染されるのを防止することは通常は
不可能である。
【０００３】このような製品の微生物による腐敗を防止
するために、従来は２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１,３−ジオールまたはメチルパラベンのような保存薬
品を混入することが必要であった。このような保存剤の
使用レベルは、毎回の使用に先立つ製品の平常保存温度
によって決定され、また、微生物の増殖に好適な条件が
与えられたときの組成物自体の固有の特性に左右され
る。言い替えると、温暖な場所または熱帯もしくは亜熱
帯性の条件下に製品を保存する場合、あるいは組成物が
外来微生物の好適な増殖培地となり得る場合には高レベ
ルの保存剤が必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の保存薬品の使用
の適否に関する研究を進めるうちに、これらの薬品のあ
るものは保存中に自ずから変質し、その結果としてその
保存効果が低下したりもしくは喪失したりすることまた
は健康に有害な副産物の形成を伴う生成物に分解したり
することが次第に明らかになってきた。その一例とし
て、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１,３−ジオー
ルはある種の条件下で発癌性の疑いのあるＮ−ニトロソ
アミン種を生じさせることが判明した。慣用の保存剤は
また、微生物による腐敗を防止する能力に基づいて適正
とは考えられない極めて低いレベルで使用されない限
り、本質的に毒性を有している。
【０００５】
【課題を解決するための手段】慣用の化学保存剤の使用
に対してこのような疑惑及び懸念があるため、消費者側
からは慣用の保存剤を使用することなくしかも微生物に
よる腐敗を生じ難い製品に対する要望が増しつつある。
発明者らはこの要求に応えるために、微生物の増殖を防
止する能力を与える標準使用レベルで完全に安全である
と考えられる化合物を選別した。これらの化合物の多く
はまた、消費者に対して生理学的にも有益であることが
証明された。
【０００６】この研究の結果として、その使用が消費者
に対して有益であり同時に微生物による腐敗の抑制剤と
して作用し得る二重の要求を満たす一群のヒドロキシ有
機酸を同定した。
【０００７】また、微生物の増殖を抑制する能力で示さ
れるこれらのヒドロキシ有機酸の保存特性は、最適濃度
を下回る濃度の慣用の化学保存剤と併用することによっ
て予想外の程度まで強化され得ることも知見された。従
って、１種またはそれ以上のこれらのヒドロキシ有機酸
の存在下に、有効な標準使用レベルでは安全性に問題を
生じた慣用の化学保存剤を標準よりも低いレベル、従っ
てより安全なレベルで使用できる。
【０００８】従って本発明は、外用によって人体に適用
される組成物中に、全組成物に基づいて少なくとも０.
０００１重量％の式（１）：
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、ＲはＣxＨy及びＣxＨyＯＺから選
択され、ｘは３〜１６の整数であり、ｙは７〜５３の整
数であり、ｚは−Ｈ,Ｒ'及び（ＣＨ2）nＯＲ'から選択
され、Ｒ'はＣaＨb及び（ＣＨ2）nＯＣaＨbから選択さ
れ、ａは１〜４の整数であり、ｂは２〜９の整数であ
り、ｎは１〜６の整数である〕の構造を有するヒドロキ
シ有機酸及びその混合物を、微生物による腐敗の抑制物
質として使用することを提案する。組成物は一般に、多
量（即ち５０重量％以上の）化粧品として許容されるビ
ヒクルを含む。
【００１１】従って本発明は、保存剤が存在しなければ
腐敗し易い製品、特に人用の外用組成物の微生物による
腐敗を防止するために使用される上記構造（１）を有す
るヒドロキシ有機酸に関する。
【００１２】式（１）の構造を有する２−ヒドロキシア
ルケン酸の例は、２−ヒドロキシ−ｎ−ブタン酸、２−
ヒドロキシ−ｎ−ペンタン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘ
キサン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−オクタン酸、２−ヒド
ロキシ−ｎ−デカン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン
酸、２−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸、及び２−ヒ
ドロキシ−ｎ−ヘキサデカン酸である。
【００１３】式（１）の構造を有する２−ヒドロキシア
ルケン酸の例は、２−ヒドロキシ−４−ヘキセン酸、２
−ヒドロキシ−４−オクテン酸、２−ヒドロキシ−４−
デセン酸、２−ヒドロキシ−４−ドデセン酸、２−ヒド
ロキシ−４−テトラデセン酸、及び、２−ヒドロキシ−
４−ヘキサデセン酸である。
【００１４】式（１）の構造を有するジ−不飽和の２−
ヒドロキシアルケン酸の例は、２−ヒドロキシ−４,７
−オクタジエン酸、２−ヒドロキシ−４,９−デカジエ
ン酸、２−ヒドロキシ−４,１０−ウンデカジエン酸、
２−ヒドロキシ−４,１１−ドデカジエン酸、２−ヒド
ロキシ−４,１３−テトラデカジエン酸、及び２−ヒド
ロキシ−４,１５−ヘキサデカジエン酸である。
【００１５】モノ不飽和のオキサ−２−ヒドロキシアル
ケン酸の例は、２−ヒドロキシ−６−オキサ−４−ヘプ
テン酸、２−ヒドロキシ−７−オキサ−４−オクテン
酸、２−ヒドロキシ−９−オキサ−４−デセン酸、２−
ヒドロキシ−９−オキサ−４−ウンデセン酸、２−ヒド
ロキシ−１１−オキサ−４−ドデセン酸、２−ヒドロキ
シ−１３−オキサ−４−テトラデセン酸、２−ヒドロキ
シ−１３−オキサ−４−ペンタデセン酸、２−ヒドロキ
シ−１４−オキサ−４−ペンタデセン酸、２−ヒドロキ
シ−１３−オキサ−１４−メチル−４−ペンタデセン
酸、２−ヒドロキシ−１１,１４−ジオキサ−４−ペン
タデセン酸、２−ヒドロキシ−１３−オキサ−４−ヘキ
サデセン酸、２−ヒドロキシ−１４−オキサ−４−ヘキ
サデセン酸、及び、２−ヒドロキシ−１５−オキサ−４
−ヘキサデセン酸である。
【００１６】２−ヒドロキシアルカン酸及び２−ヒドロ
キシアルケン酸の上記の例は、前出の包括的な構造
（１）に包含される多数の酸の代表例に過ぎないことは
理解されよう。
【００１７】本発明に従って使用される組成物中に存在
するヒドロキシ有機酸の量は０.０００１〜１０重量
％、好ましくは０.１〜５重量％である。
【００１８】化粧品として許容されるビヒクル 本発明に従って使用される組成物はまた、組成物を人体
表面特に皮膚または毛髪に適用したときに組成物中に存
在するヒドロキシ有機酸及びその他の物質が分配され易
いようにするため希釈剤、分散剤または担体として作用
するべく化粧品として許容されるビヒクルを含む。
【００１９】水以外のビヒクルの例は、液体または固体
の皮膚軟化薬、溶媒、保湿剤、増粘剤及び粉末である。
単独でまたは２種以上のビヒクルの混合物の形態で使用
され得る各種ビヒクルの例を以下に示す。
【００２０】皮膚軟化薬としては、ステアリルアルコー
ル、グリセリルモノリシノレエート、ミンク油、セチル
アルコール、イソプロピルイソステアレート、ステアリ
ン酸、イソブチルパルミテート、イソセチルステアレー
ト、オレイルアルコール、イソプロピルラウレート、ヘ
キシルラウレート、デシルオレエート、オクタデカン−
２−オール、イソセチルアルコール、エイコサニルアル
コール、ベヘニルアルコール、セチルパルミテート、ジ
メチルポリシロキサンのようなシリコーン油、ジ−ｎ−
ブチルセバケート、イソプロピルミリステート、イソプ
ロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、ブチ
ルステアレート、ポリエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ラノリン、カカオバター、トウモロコシ
油、綿実油、オリーブ油、パーム核油、ナタネ油、ベニ
バナ種子油、マツヨイグサ油、ダイズ油、ヒマワリ種子
油、アボカド油、ゴマ種子油、ココヤシ油、ピーナッツ
油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油ゼ
リー、鉱油、ブチルミリステート、イソステアリン酸、
パルミチン酸、イソプロピルリノレエート、ラウリルラ
クテート、ミリスチルラクテート、デシルオレエート、
ミリスチルミリステートがある。
【００２１】プロペラントとしては、プロパン、ブタ
ン、イソブタン、ジメチルエーテル、二酸化炭素、一酸
化二窒素がある。
【００２２】溶媒としては、エチルアルコール、メチレ
ンクロリド、イソプロパノール、アセトン、エチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフランがある。
【００２３】粉末としては、チョーク、タルク、酸性白
土、カオリン、澱粉、ガム、コロイド状シリカナトリウ
ムポリアクリレート、テトラアルキル及び／またはトリ
アルキルアリールアンモニウムスメクタイト、化学的に
改質されたマグネシウムアルミニウムシリケート、有機
的に改質されたモンモリロナイトクレー、水和アルミニ
ウムシリケート、ヒュームドシリカ、カルボキシビニル
ポリマー、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、エ
チレングリコールモノステアレートがある。
【００２４】化粧品として許容されるビヒクルは通常
は、エマルジョンの１０〜９９.９重量％、好ましくは
５０〜９９重量％を形成し、その他の化粧品添加剤が存
在しないときはエマルジョンの残分を形成するであろ
う。
【００２５】ｐＨ 本発明の組成物は好ましくはｐＨ７以下のｐＨ値を有し
ていなければならない。理想的には、組成物のｐＨ値は
ｐＨ４〜ｐＨ７である。
【００２６】ｐＨの調整は、化粧品業界で慣用のｐＨ調
整剤を添加することによって得られる。
【００２７】慣用の化学保存剤 本発明で使用するための組成物は任意に１種またはそれ
以上の慣用の化学保存剤を好ましくは標準使用レベルよ
りも低い濃度で含有し得る。従って、単独で使用され且
つ微生物による腐敗を防止できる十分な量で使用された
ときには安全性に問題を生じるこれらの慣用の化学保存
剤は、本文中で定義したような１種以上のヒドロキシ有
機酸の存在下で最適レベルを下回るレベルで使用される
とその効果を有効に発揮し得る。更に、ヒドロキシ有機
酸を１種またはそれ以上の慣用の化学保存剤と共に使用
したとき、微生物による腐敗の防止に対する混合物の効
果は予想外に高い。
【００２８】このように使用できる化学保存剤の例は、
ホルムアルデヒド、 ２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１,３−ジオール：
（例えばＢｒｏｎｏｐｏｌまたはＭｙａｃｉｄｅ Ｂ
Ｔ） メチルパラベン：（例えばＮｉｐａｇｉｎ Ｍ）、 プロピルパラベン：（例えばＮｉｐａｓｏｌ Ｍ）、 ブチルパラベン：（例えばＮｉｐａｂｕｔｙｌ）、 イミダゾリジニルウレア：（例えばＧｅｒｍａｌｌ １
１５）、 ジアゾリジニルウレア：（例えばＧｅｒｍａｌｌ Ｉ
Ｉ）、 ソルビン酸／ソルビン酸カリウム、 安息香酸／安息香酸ナトリウム、 サリチル酸／サリチル酸ナトリウム、 フェノキシエタノール、 フェノキシエタノール（８０％）＋ジブロモジアシアノ
ブタン（２０％）：（例えばＥｕｘｙｌ Ｋ４００）、 ジメチロールジメチルヒダントイン：（例えばＧｌｙｄ
ａｎｔ）、 クロロアセタミン、 ジヒドロ酢酸、 グルテルアルデヒド、 メチルクロロイソチアゾリノン フェニルエチルアセテート、 １−（３−クロロアリル）−３,５,７−トリアザ−１−
アゾニアアダマンタンクロリド：（例えばＱｕａｔｅｒ
ｎｉｕｍ １５）、 ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、及び、ベン
ジルアルコールである。
【００２９】化学保存剤を単独または混合物としてヒド
ロキシ有機酸と共に使用し得る。
【００３０】化学保存剤を使用する場合、その使用量
は、ヒドロキシ有機酸が存在しないときに微生物による
腐敗を防止するために必要な標準使用量よりも１０％以
上少ない量である。
【００３１】化粧品添加剤 本発明で使用される組成物は任意に化粧品添加剤を含有
し得る。組成物の種類、作用及び予定の用途に適した添
加剤の例を後記に示す。
【００３２】有機日光遮断剤 本発明に使用される組成物は任意に、過度の日光照射に
よる有害作用を防御するための１種またはそれ以上の有
機日光遮断剤を含み得る。
【００３３】必要な場合に混入される有機日光遮断剤の
例としては表１の物質及びその混合物がある。
【００３４】
【表１】
【００３５】従って本発明の組成物は０.１〜２０重量
％、好ましくは１〜１０重量％の有機日光遮断剤を含有
し得る。
【００３６】無機日光遮断剤 本発明の組成物はまた任意に１種またはそれ以上の無機
日光遮断剤を含有し得る。
【００３７】現在、最も広く使用されている無機日光遮
断剤は平均粒径１〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜４０
ｎｍを有し紫外線を吸収及び反射する超微細二酸化チタ
ンである。
【００３８】その他の無機日光遮断剤の例は、各々が平
均粒径１〜１００ｎｍを有する酸化亜鉛、酸化鉄、ヒュ
ームドシリカのようなシリカ、窒素化ホウ素である。
【００３９】エマルジョン成分 本発明組成物の特に好都合な形態はエマルジョンであ
る。この場合、通常は油または油状物質が乳化剤と共に
存在し、使用された乳化剤の平均親水性−親油性バラン
ス（ＨＬＢ）にほぼ依存して油中水型エマルジョンまた
は水中油型エマルジョンが得られる。
【００４０】油または油状物質 本発明の組成物は任意に、１種またはそれ以上の油また
は油の特性を有する別の物質を含有し得る。
【００４１】適当な油の例は、本文中の皮膚軟化薬の項
で例示した鉱油及び植物油、並びに油状物質である。そ
の他の油または油状物質の例としては、ポリジメチルシ
ロキサンのような揮発性及び不揮発性のシリコーン油が
ある。
【００４２】エマルジョンを形成する目的で存在すると
き、油または油状物質は概して、組成物の９０容量％以
下、好ましくは１０〜８０容量％を構成するであろう。
【００４３】乳化剤 本発明の組成物はまた任意に、１種またはそれ以上の乳
化剤を含有し得る。通常は乳化剤の選択次第で、形成さ
れるエマルジョンが油中水型であるか水中油型であるか
が決定される。
【００４４】油中水型エマルジョンが必要な場合、１種
または複数の選択された乳化剤が通常は１〜６のＨＬＢ
平均値を有していなければならない。水中油型エマルジ
ョンが必要な場合、１種または複数の選択された乳化剤
が＞６のＨＬＢ平均値を有していなければならない。
【００４５】適当な乳化剤の例を表２に示す。表２では
乳化剤の化学名を市販商品の商標の一例及びＨＬＢ平均
値と共に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】上記の乳化剤リストは、本発明での使用に
適した乳化剤の選択例を非限定的に示すだけである。
【００４９】所望であれば２種以上の乳化剤を使用し得
ることを理解されたい。
【００５０】必要に応じて本発明の組成物に混入すべき
乳化剤またはその混合物の量は、組成物の１〜５０重量
％、好ましくは２〜２０重量％、更に好ましくは２〜１
０重量％の範囲である。
【００５１】水 本発明の組成物は更に、通常は８０容量％以下、好まし
くは５〜８０容量％の水を含有し得る。
【００５２】シリコーン界面活性剤 本発明の組成物は、場合により既に記載の任意の乳化剤
の代わりに、またはこれに追加して、乳化剤としても作
用し得る高分子量のシリコーン界面活性剤も含み得る。
【００５３】シリコーン界面活性剤は、分子量10,000〜
50,000のポリオキシエチレン及び/またはポリオキシプ
ロピレン側鎖を有するジメチルポリシロキサンの高分子
量ポリマーであり、構造：
【００５４】
【化３】
【００５５】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ18アルキル基であ
り、Ｒ'は構造：−ＣＨ3Ｈ5Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）a（ＣＨ3Ｃ2
Ｈ3Ｏ）bＲ”（式中、Ｒ”はＨまたはＣ1〜Ｃ18アルキ
ル基であり、ａは、９〜115の値であり、ｂは、０〜50
の値である）を有するポリエーテル基であり、ｘは、13
3〜673の値であり、ｙは、25〜0.25の値である］を有す
る。
【００５６】ジメチルポリシロキサンポリマーは、ａ
は、10〜114の値であり、ｂは、０〜49の値であり、ｘ
は、388〜402の値であり、ｙは、15〜0.75の値であり、
Ｒ及びＲ'基の一方がラウリル基であり、他方が分子量1
000〜5000を有するものが好ましい。
【００５７】ａの値が14であり、ｂの値が13であり、ｘ
の値が249であり、ｙの値が1.25であるジメチルポリシ
ロキサンポリマーが特に好ましい。
【００５８】ジメチルポリシロキサンポリマーは、例え
ば、ポリマー１〜20容量%及び揮発性シロキサン80〜99
容量%からなる、揮発性シロキサン中の分散液として通
常提供される。分散液は、揮発性シロキサン中に分散さ
れたポリマー10容量%からなるのが理想的である。
【００５９】ポリシロキサンポリマーが分散され得る揮
発性シロキサンの例としては、ポリジメチルシロキサン
（５量体及び/または６量体）が挙げられる。
【００６０】特に好ましいシリコーン界面活性剤として
は、シクロメチコーン及びジメチコーンコポリオール
（例えば、DC 3225C配合助剤：Dow Corning製）が挙げ
られる。もう一例としては、ラウリルメチコーンコポリ
オール（例えば、DC Q2-5200：Dow Corning製）が挙げ
られる。
【００６１】組成物に配合する際のシリコーン界面活性
剤の量は、通常エマルションの25重量%以下であり、0.5
〜15重量%が好ましい。
【００６２】界面活性剤 本組成物を特に、毛髪をシャンプーするためまたは入浴
若しくはシャワー中に使用するためには、本発明の組成
物は、場合によりアニオン、非イオン若しくは両性界面
活性剤またはこれらの混合物から選択される界面活性剤
も含み得る。
【００６３】この目的に好適なアニオン界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アル
カリールスルホン酸塩、アルキル琥珀酸塩、アルキルス
ルホ琥珀酸塩、N-アルコイルサルコシン酸塩及びα-オ
レフィンスルホン酸塩、特にこれらのナトリウム、マグ
ネシウム、アンモニウム並びにモノ-、ジ-及びトリエタ
ノールアミン塩が挙げられる。アルキル基は通常、炭素
原子８〜18個を含み、不飽和であってもよい。アルキル
エーテル硫酸塩は、１分子当たり１〜10個のエチレンオ
キシドまたはプロピレンオキシドユニット、好ましくは
１分子当たり２〜３個のエチレンオキシドユニットを含
む。
【００６４】好適なアニオン界面活性剤の例としては、
ラウリル硫酸ナトリウム、オレイル琥珀酸ナトリウム、
ラウリルスルホ琥珀酸アンモニウム、ラウリル硫酸アン
モニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン及びN-
ラウリルサルコシン酸ナトリウムが挙げられる。最も好
ましいアニオン界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム2EO及び3EO、ラウ
リル硫酸アンモニウム並びにラウリルエーテル硫酸アン
モニウム1EO、2EO及び3EOである。
【００６５】本発明の組成物に追加で使用する際に好適
な非イオン界面活性剤としては、脂肪族（Ｃ8〜Ｃ18）
第１級または第２級の直鎖または分枝アルコールまたは
フェノールと、アルキレンオキシド、通常エチレンオキ
シドとの縮合生成物、一般に６〜30EOが挙げられる。
【００６６】他の好適な非イオン界面活性剤としては、
モノ-若しくはジ-アルキルアルカノールアミドまたはア
ルキルポリグリコシドが挙げられる。これらの例として
は、ココモノまたはジエタノールアミド、ココモノイソ
プロパノールアミド及びココジグルコシドが挙げられ
る。
【００６７】本発明の組成物で追加で使用する際に好適
な両性界面活性剤としては、アルキル基が炭素原子８〜
18個を有する、アルキルアミンオキシド、アルキルベタ
イン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルモノ
-またはジ-アルカノールアミド、アルキルスルホベタイ
ン、アルキルグリシネート及びアルキルカルボキシグリ
シネートが挙げられる。これらの例としては、ラウリル
アミンオキシド、ココモノエタノールアミド、ココジエ
タノールアミド、ココアミドプロピルベタイン、ココジ
メチルスルホプロピルベタインが挙げられるが、ココベ
タインが好ましい。
【００６８】本発明の組成物に配合する場合には、界面
活性剤は２〜40重量%を形成し、５〜30重量%が好まし
い。
【００６９】他の化粧品添加剤 場合により使用し得る慣用の添加剤の例としては、酸化
防止剤（例えば、ブチルヒドロキシトルエン）；保湿剤
（例えば、グリセロール、ソルビトール、2-ピロリドン
-5-カルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラチ
ン、ポリエチレングリコール、例えば、PEG200-600）；
緩衝剤（例えば、トリエタノールアミンまたは水酸化ナ
トリウムなどの塩基と一緒の乳酸）；蝋（例えば、蜜
蝋、オゾケライト蝋、パラフィン蝋）；植物抽出物［例
えば、アロエvera、ヤグルマギク、アメリカマンサク、
ニワトコ（elderflower）、キュウリ］；増粘剤；活性
促進剤；着色剤；及び香料が挙げられる。化粧品添加剤
は、組成物の残余を形成してもよい。
【００７０】防腐剤としてのヒドロキシ有機酸の使用 本明細書中で定義したように、ヒドロキシ有機酸または
その混合物は、ヒトの体に外用によって適用しようとす
る広範囲の組成物を保存するために使用し得る。これら
の組成物としては、例えば、スキンクリーム、ローショ
ン、ミルク及びパウダー、スキンクレンジング製品、毛
髪トリートメント製品（例えば、シャンプー、コンディ
ショナー、スタイリング剤）並びに歯科製品（例えば、
歯磨き粉及びうがい薬）が挙げられる。
【００７１】製品形及び包装 ヒドロキシ有機酸を防腐剤として使用する外用組成物
は、液体、ゲルペースト若しくはパウダー、または粘度
4,000〜10,000mPasのローション、粘度10,000〜20,000m
Pasの流体クリーム若しくは粘度20,000〜100,000mPas以
上のクリームとして配合し得る。本組成物は、その粘度
及び消費者による使用に合った好適な容器に包装し得
る。
【００７２】例えば、液体、ゲル、ローションまたは流
体クリームは、ボトル、ロール-ボールアプリケータ
ー、噴射剤駆動式エーロゾル装置または指で操作するの
に好適なポンプのついた容器に包装し得る。シャンプー
またはヘアコンディショナーとしては、この組成物は、
ボトルまたはサシェに包装し得る。本組成物がクリーム
またはペーストである場合、これは、単に変形不可能な
ボトルまたは絞り出し容器（例えば、チューブまたは蓋
つきビン）に貯蔵し得る。
【００７３】従って、本発明は、本明細書中に定義した
化粧品的に許容可能な組成物を含む閉鎖容器も提供す
る。
【００７４】方法 本発明は、本明細書中に定義したヒドロキシ有機酸の有
効量を化粧品的に許容可能なキャリヤに分散させ、次い
でこのようにして形成した本組成物のpHを必要によりpH
７を超えない値に調節する段階を含む、防腐処理した組
成物の製造法も提供する。
【００７５】本発明の組成物に於ける防腐剤の抗微生物
活性を評価するための誘発試験方法 本発明の組成物を微生物による腐敗から守るために選択
したヒドロキシ有機酸の能力を、慣用の化学的防腐剤物
質を含む他の組成物と比較する方法により評価する試験
法を案出した。
【００７６】本試験は、選択した微生物、酵母またはか
びの混合物を接種した試験組成物を、標準条件下でイン
キュベートすることを含む。各試験組成物は、接種由来
の生存している微生物が、標準レベル以上に増加するま
で（この時点に於いては、試験下の防腐剤系は失敗した
と判断する）、定期的に繰り返し接種（誘発試験）し
た。従って、「誘発試験」の回数が多いほど、防腐剤物
質が微生物による腐敗を良好に保護したり、少なくとも
遅延させたことを示す。
【００７７】物質 本発明のヒドロキシ有機酸から選択されたヒドロキシ有
機酸及び/または慣用の化学的防腐剤を含む一連の組成
物を製造した。
【００７８】この試験用に選択した微生物は、 ｉ）Pseudomonas cepacia−グラム陰性細菌、 ii）Candida parapsilosis−酵母、及び iii）黒色麹菌及び青かび種−かびの混合物であった。
【００７９】誘発試験で使用した配合物は、以下の段落
に記載したクリーム、ローション及びシャンプーであっ
た。
【００８０】方法 試験方法は以下のようであった。
【００８１】ｉ）250mlフラスコに試験組成物99mlを無
菌的に導入し、試験微生物（上記参照）の１種の接種材
料１mlを添加し、組成物中、106細胞/mlの希釈液とし
た。
【００８２】ii）混合し、28℃で24時間インキュベート
した。
【００８３】iii）フラスコからインキュベートした組
成物１mlを取り出し、これに希釈剤としてペプトン水/T
ween 80 ９mlを添加し、よく混合した。
【００８４】iv）希釈サンプル１mlをペトリ皿に設置
し、温かい、溶解した寒天（40℃）を添加し、混合して
培地を均一分配し、固めた。
【００８５】ｖ）28℃で３日間プレートをインキュベー
トし、コロニーをカウントして、カウントの対数の減少
率（log reduction）（元の培地組成中の防腐剤の存在
により）を記した。
【００８６】各組成物中に初めから導入された微生物の
接種を、24時間間隔で繰り返し、次いで、最初の成育し
得る全カウント（total viable count）サンプルを取り
出した後、各場合でプレート及びカウント方法を繰り返
した。サンプルが連続して２日間、１ml当たり102カウ
ント以上の汚染レベルを示したら、試験を終了した。こ
の点を、試験下での組成物の落第点とみなした。
【００８７】組成物中にこのレベルの汚染が確立される
以前に汚染微生物の接種回数が多いほど、防腐剤系は優
れている。
【００８８】上記方法を、細菌及び酵母の接種に適用
し、本方法は以下のかびの混合培地では以下のように少
し変形した。
【００８９】ｉ）各試験組成物の２サンプル（9.9ml及
び９ml）を滅菌フラスコに移し、かび胞子懸濁液（１ml
当たり胞子約108個）0.1mlまたは１mlを各々のサンプル
に導入し、よく混合した。接種したサンプルを、Sabour
audのデキストロース寒天を使用して１、７及び28日間
後に上記概説した成育し得る全カウントに関して無菌的
に取り出したサンプル１mlと一緒に28℃で28日間までイ
ンキュベートした。
【００９０】ii）「低い危険性」の組成物は、１〜２日
間でかび胞子を除去し、「中くらいの危険性」の組成物
は、胞子を除去するのに７〜14日かかり、「高い危険
性」の組成物は、14日間のインキュベーション後にもか
び胞子が生存している。
【００９１】結果 ヒドロキシ有機酸を使用する利点を研究するために、一
連の１０例の実験を実施して、幾つかを微生物による腐
敗を防ぐ点で、慣用の化学的防腐剤と比較した。
【００９２】実験シリーズＩ このシリーズは、慣用の化学的防腐剤のメチルパラベン
を含むクリーム組成物での微生物の生長を阻害するため
に選択したヒドロキシ有機酸の能力を比較するために設
計した。
【００９３】使用した配合物は、以下の表３に列記し
た。
【００９４】
【表４】
【００９５】結果を以下の表４に示す。
【００９６】
【表５】
【００９７】これらの結果は、ヒドロキシ有機酸（即
ち、配合物IA、IB及びIC）を１重量%含む各クリーム配
合物は、pH4.0でも抗-酵母誘発試験（anti-yeast chall
enge）が失敗した慣用の防腐剤（乳酸及びパラベン）を
含む対照（配合物ID）と比較して、細菌及び酵母の両方
に対して優れた保護特性を示した。
【００９８】実験シリーズII このシリーズは、慣用の化学的防腐剤を含まないクリー
ム組成物中に於ける微生物の生長を阻害するために選択
したヒドロキシ有機酸の能力を比較するために設計し
た。
【００９９】使用した配合物は、以下の表５に列記し
た。
【０１００】
【表６】
【０１０１】結果を以下の表６に示す。
【０１０２】
【表７】
【０１０３】これらの結果は、組成物のpH値が4.0（シ
リーズＩ）から5.5にあがると、他の慣用の防腐剤の非
存在下で2-ヒドロキシオクタン酸（配合物IIA）は十分
な保護を提供したことを示している。配合物IICで不飽
和ヒドロキシ酸は、細菌に対して良好な保護を提供し
た。「オキサ」ヒドロキシ酸は、かびの誘発試験に対し
て良好に保護した。
【０１０４】実験シリーズIII このシリーズは、防腐剤として乳酸を含むかまたは慣用
の化学的防腐剤を含まない同様のクリームと比較した、
クリーム組成物中に於ける微生物の生長を阻害するため
に選択したヒドロキシ有機酸の能力を比較するために設
計した。
【０１０５】使用した配合物は以下の表７に列記した。
【０１０６】
【表８】
【０１０７】結果を以下の表８に示す。
【０１０８】
【表９】
【０１０９】これらの結果は、乳酸（配合物IIIB）、即
ち慣用の抗菌防腐剤は、かびに対する保護が弱いが、2-
ヒドロキシ酪酸（配合物IIID）は、かびに対する保護は
やや良好であったが、細菌に対しては効果がなかった。
【０１１０】実験シリーズIV このシリーズは、pH5.5に於ける油中水型のクリームに
於ける防腐剤として種々の濃度で2-ヒドロキシオクタン
酸の有効性を比較するために設計した。
【０１１１】結果を以下の表９に示した。
【０１１２】
【表１０】
【０１１３】この結果は、pH5.5に於ける油中水型のク
リームに於いて2-ヒドロキシオクタン酸は0.5重量%以上
で良好な保護性を示した。最良の結果は、１%の2-ヒド
ロキシオクタン酸を使用したときに得られた。
【０１１４】実験シリーズＶ このシリーズは、クリーム組成物中のかびの生長阻害剤
として他の物質とヒドロキシ有機酸を比較するために設
計した。
【０１１５】本シリーズの全組成物で使用した基本配合
物は、以下のものを含む水中油型スキンクリームであっ
た。
【０１１６】 ブタン-1,3-ジオール 13.5 キサンタンガム（Rhodopol 23） 0.5 オゾケライト蝋 2.56 グリセリルモノステアレート 3.84 ヘキサデカノール
０．６ 酸化チタン
０．１５ 揮発性シリコーン（DC345） 7.6 エトキシル化乳化剤（Brij 58） 1.4 水酸化ナトリウム（pH5.5になるまで） 十分量 脱イオン水 100になるまでの量 種々の防腐剤物質を、この基本配合物のサンプルに添加
した。得られた組成物を、以下の表１０に示すようにか
び誘発試験にかけた。
【０１１７】
【表１１】
【０１１８】上記表１０により示されるように、2-ヒド
ロキシオクタン酸は、防腐剤と性能の優れている幾つか
の他の物質との混合物と匹敵する防腐作用を有してい
た。市販の静菌剤は、製造業者の推薦する用量で使用し
た。
【０１１９】
【実施例】本発明は、以下の実施例により説明される。
各場合に於いて、pH値は、5.0〜5.5の値に調節した。
【０１２０】実施例１〜６は、本発明によるクリーム組
成物を説明する。
【０１２１】実施例１ 2-ヒドロキシ-ｎ-オクタン酸 1（重量%） シリコーン油（200 cts） 7.5 グリセリルモノステアレート 3 セトステリルアルコール 1.6 ポリオキシエチレン-（20）-セチルアルコール 1.4 キサンタンガム 0.5 Parsol 1789 1.5 オクチルメトキシシンナート（PARSOL MCX） 7 香料 十分量 着色料 十分量 水 100になるまでの量 本組成物は、30℃での貯蔵時に、優秀な抗細菌特性及び
抗菌特性を示した。
【０１２２】実施例２ 2-ヒドロキシ-ｎ-ノナン酸 2（重量%） デシルオレエート 6 イソプロピルパルミテート 6 ポリオキシエチレン-（20）-ステアレート 0.85 ソルビタンモノステアレート 0.6 トリエタノールアミン 0.26 脂肪酸エステル 0.2 カルボキシビニルポリマー 0.26 Parsol 1789 2 2-フェニル-ベンズイミダゾール-S-スルホン酸（EUSOLEX 232） 4 安息香酸ナトリウム 0.5 香料 十分量 着色料 十分量 水 100になるまでの量 この組成物は、30℃での貯蔵時に優秀な抗細菌特性を示
した。
【０１２３】実施例３ 2-ヒドロキシ-4-ドデセン酸 1（重量%） 鉱油 20 微結晶蝋 5 ソルビタンセスキオレエート 1.5 Parsol 1789 0.4 オキシベントーン 1 Parsol MCX 2 香料 十分量 着色料 十分量 水 100になるまでの量 この組成物は、30℃での貯蔵時に優秀な抗細菌特性を示
した。
【０１２４】実施例４ 2-ヒドロキシ-13-オキサ-4-テトラデセン酸 0.5（重量%） POE*-（2）-ステアリルアルコール 4.8 POE-（20）-ステアリルアルコール 1.2 POP*-（15）-ステアリルアルコール 12.0 Parsol 1789 3.0 Parsol MCX 6.0 オクチルサリシレート 2.0 香料 十分量 着色料 十分量 水 100になるまでの量 ＊POE＝ポリオキシエチレン ＊＊POP＝ポリオキシプロピレン この組成物は、温和な抗細菌活性を示した。
【０１２５】実施例５ 2-ヒドロキシ-ｎ-ブタン酸 1（重量%） モノ，ジ，トリ-（Ｃ12〜Ｃ14テトラグリコールエーテル） -O-ホスホン酸エステル 9 パラフィン油 30 イソプロピルパルミテート 6 シリコーン油（20 CTS） 1 ラノリン油 1 セチルアルコール 2 Parsol 1789 2 超微細 TiO2 2 香料 十分量 着色料 十分量 水 100になるまでの量 この組成物は、優秀な抗菌活性を示した。
【０１２６】実施例６ 2-ヒドロキシオクタン酸 1（重量%） シリコーン油 200 cts 7.5 グリセリルモノステアレート 3 セトステリルアルコール 1.6 ポリオキシエチレン-（20）-セチルアルコール 1.4 キサンタンガム 0.5 Pongamol 1.5 PARSOL MCX 7 メチルパラベン 0.1 プロピルパラベン ０．０５ 香料 十分量 着色料 十分量 水 １００．００になるまで
の量 この組成物は、優秀な抗細菌特性及び抗菌特性を示し
た。メチルパラベンとプロピルパラベンの濃度は、通常
防腐剤として使用する量の半分であった。
【０１２７】実施例７ 本実施例は、本発明の油中水型スキンクリームを説明す
る。このクリームは以下の組成を有していた。
【０１２８】 2-ヒドロキシオクタン酸 1（重量%） ブタン-1,3-ジオール 10 塩化ナトリウム 2 揮発性シリコーン油（DC344:DC3225C＝8.2:12.0） 20.2 二酸化チタン 0.2 石油ゼリー 0.5 鉱油 1.5 香料 0.15 水酸化ナトリウム（pH5.5になるまで） 十分量 脱イオン水 100になるまでの量実施例８ この実施例は、本発明のシャンプーについて記載する。
シャンプーは以下の組成を有していた。
【０１２９】 2-ヒドロキシオクタン酸 1（重量%） ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 11 ラウリルジメチルベタイン 2 ココヤシジエタノールアミド 1 電解質（粘度調節するため） １．３ クエン酸（ｐＨ６．０になるまで） 十分量 脱イオン水 100になるまでの量実施例９ 本実施例は、本発明の油中水型サンスクリーンローショ
ンについて記載する。サンスクリーンローションは以下
の組成を有していた。
【０１３０】 2-ヒドロキシ-4-ドデカン酸 1（重量%） 揮発性シリコーン 17 鉱油 1 ブタン-1,3-ジオール 10 塩化ナトリウム 2 Parsol 1789（サンスクリーン） 1 Parsol MCX（サンスクリーン） 3 トリエタノールアミン（pH5.5になるまで） 十分量 脱イオン水 100になるまでの量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリステイン・モーリス イギリス国、チエシヤー・シー・エイチ・ ２・１・エヌ・ビー、アプトン・バイ・チ エスター、セント・ジエイムス・アベニユ ー・31

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 外用によって人体に適用される美容組成
    物に使用される微生物汚染防止物質であって、前記物質
    が、全組成物に基づいて０.０００１重量％〜１０重量
    ％の式（１）： 【化１】 〔式中、ＲはＣxＨy及びＣxＨyＯＺから選択され、ｘは
    ２〜１６の整数であり、ｙは５〜５３の整数であり、ｚ
    は−Ｈ,Ｒ'及び（ＣＨ2）nＯＲ'から選択され、Ｒ'はＣ
    aＨb及び（ＣＨ2）nＯＣaＨbから選択され、ａは１〜４
    の整数であり、ｂは２〜９の整数であり、ｎは１〜６の
    整数である〕で示される構造を有するヒドロキシ−有機
    酸及びその混合物から成ることを特徴とする微生物汚染
    防止物質。
  2. 【請求項２】 ヒドロキシ有機酸が２−ヒドロキシ−ｎ
    −オクタン酸であることを特徴とする請求項１に記載の
    物質。
  3. 【請求項３】 ヒドロキシ有機酸が、２−ヒドロキシ−
    ｎ−プロパン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−ブタン酸、２−
    ヒドロキシ−ｎ−プロピオン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−
    ヘキサン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−オクタン酸、２−ヒ
    ドロキシ−ｎ−デカン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−ドデカ
    ン酸、２−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸、及び、２
    −ヒドロキシ−ｎ−ヘキサデカン酸、から選択された２
    −ヒドロキシアルカン酸であることを特徴とする請求項
    １に記載の物質。
  4. 【請求項４】 ヒドロキシ有機酸が、２−ヒドロキシ−
    ４−ヘキセン酸、２−ヒドロキシ−４−オクテン酸、２
    −ヒドロキシ−４−デセン酸、２−ヒドロキシ−４−ド
    デセン酸、２−ヒドロキシ−４−テトラデセン酸、及
    び、２−ヒドロキシ−４−ヘキサデセン酸、から選択さ
    れた２−ヒドロキシアルケン酸であることを特徴とする
    請求項１に記載の物質。
  5. 【請求項５】 ヒドロキシ有機酸が、２−ヒドロキシ−
    ４,７−オクタジエン酸、２−ヒドロキシ−４,９−デカ
    ジエン酸、２−ヒドロキシ−４,１０−ウンデカジエン
    酸、２−ヒドロキシ−４,１１−ドデカジエン酸、２−
    ヒドロキシ−４,１３−テトラデカジエン酸、及び、２
    −ヒドロキシ−４,１５−ヘキサデカジエン酸、から選
    択された２−ヒドロキシアルケン酸であることを特徴と
    する請求項１に記載の物質。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシ有機酸が、２−ヒドロキシ−
    ６−オキサ−４−ヘプテン酸、２−ヒドロキシ−７−オ
    キサ−４−オクテン酸、２−ヒドロキシ−９−オキサ−
    ４−デセン酸、２−ヒドロキシ−９−オキサ−４−ウン
    デセン酸、２−ヒドロキシ−１１−オキサ−４−ドデセ
    ン酸、２−ヒドロキシ−１３−オキサ−４−テトラデセ
    ン酸、２−ヒドロキシ−１３−オキサ−４−ペンタデセ
    ン酸、２−ヒドロキシ−１４−オキサ−４−ペンタデセ
    ン酸、２−ヒドロキシ−１３−オキサ−１４−メチル−
    ４−ペンタデセン酸、２−ヒドロキシ−１１,１４−ジ
    オキサ−４−ペンタデセン酸、２−ヒドロキシ−１３−
    オキサ−４−ヘキサデセン酸、２−ヒドロキシ−１４−
    オキサ−４−ヘキサデセン酸、及び、２−ヒドロキシ−
    １５−オキサ−４−ヘキサデセン酸、から選択された２
    −ヒドロキシアルケン酸であることを特徴とする請求項
    １に記載の物質。
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