JPH0694457B2 - Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 - Google Patents
Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法Info
- Publication number
- JPH0694457B2 JPH0694457B2 JP2094085A JP2094085A JPH0694457B2 JP H0694457 B2 JPH0694457 B2 JP H0694457B2 JP 2094085 A JP2094085 A JP 2094085A JP 2094085 A JP2094085 A JP 2094085A JP H0694457 B2 JPH0694457 B2 JP H0694457B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- oxidation
- reaction
- diisopropylbenzene
- dipb
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はｐ−ジイソプロピルベンゼン（ｐ−DIPB）を酸
化してｐ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ド（ｐ−DHP）を製造する方法に関する。
化してｐ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ド（ｐ−DHP）を製造する方法に関する。
ｐ−DIPBを酸化する方法として、特公昭55−44066号公
報にはｐ−DIPBを分子状酸素を用いてｐ−ジイソプロピ
ルベンゼンモノヒドロペルオキシド（ｐ−MHP）に換算
して115重量％以上と高度に酸化する方法が開示されて
いる。ここでは80ないし120℃の酸化温度が示されてい
るが、具体的には酸化の途中で酸化温度を変化させる方
法は記載されておらず、その実施例によれば一定温度で
の酸化が示されているにすぎない。
報にはｐ−DIPBを分子状酸素を用いてｐ−ジイソプロピ
ルベンゼンモノヒドロペルオキシド（ｐ−MHP）に換算
して115重量％以上と高度に酸化する方法が開示されて
いる。ここでは80ないし120℃の酸化温度が示されてい
るが、具体的には酸化の途中で酸化温度を変化させる方
法は記載されておらず、その実施例によれば一定温度で
の酸化が示されているにすぎない。
一般にこのような高度酸化法ではｐ−DHPの収率が高い
ことが望ましいことは勿論であるが、２−ヒドロキシ−
２−プロピル−α，α−ジメチルベンジルヒドロペルオ
キシド（ｐ−HHP）も過酸化水素のような酸化剤を使用
することによつてヒドロキノンに転換しうるところから
ｐ−DHPおよびｐ−HHPを含めた総合収率が高いことが望
まれるが、この点に関し前記提案での具体的な開示方法
は充分満足すべきものとは言えなかつた。
ことが望ましいことは勿論であるが、２−ヒドロキシ−
２−プロピル−α，α−ジメチルベンジルヒドロペルオ
キシド（ｐ−HHP）も過酸化水素のような酸化剤を使用
することによつてヒドロキノンに転換しうるところから
ｐ−DHPおよびｐ−HHPを含めた総合収率が高いことが望
まれるが、この点に関し前記提案での具体的な開示方法
は充分満足すべきものとは言えなかつた。
一方、特開昭50−19728号公報には、反応温度を70〜110
℃の温度範囲から選んでｐ−DIPBの酸化の進行と共に反
応温度を段階的に低下させながら酸化を行う方法が開示
されている。しかし、該方法はｐ−MHP、ｐ−DHP以外の
酸化副生物の量ができるだけ少ない状態で酸化を止め、
ｐ−DHPを分離後、ｐ−MHPやｐ−DIPBを再び酸化の原料
として再使用することを意図しており、従つて１段で酸
化したときのｐ−DHPの収率は低い。この方法を先の提
案におけるようなｐ−DIPBの高度酸化に適用した場合に
は、ｐ−DHPの結晶が析出し易く、その結果円滑な気液
接触反応が行えなくなるためかヒドロペルオキシド濃度
を高めることが難しく、却つてｐ−DHP等の収率は低く
なる傾向になることが判つた。
℃の温度範囲から選んでｐ−DIPBの酸化の進行と共に反
応温度を段階的に低下させながら酸化を行う方法が開示
されている。しかし、該方法はｐ−MHP、ｐ−DHP以外の
酸化副生物の量ができるだけ少ない状態で酸化を止め、
ｐ−DHPを分離後、ｐ−MHPやｐ−DIPBを再び酸化の原料
として再使用することを意図しており、従つて１段で酸
化したときのｐ−DHPの収率は低い。この方法を先の提
案におけるようなｐ−DIPBの高度酸化に適用した場合に
は、ｐ−DHPの結晶が析出し易く、その結果円滑な気液
接触反応が行えなくなるためかヒドロペルオキシド濃度
を高めることが難しく、却つてｐ−DHP等の収率は低く
なる傾向になることが判つた。
本発明者等は、ｐ−DIPBの高度酸化技術における一層の
改善を試み、ｐ−DHPの収率およびｐ−DHPとｐ−HHPを
併せた総合収率を共に高める方法について検討を行つ
た。
改善を試み、ｐ−DHPの収率およびｐ−DHPとｐ−HHPを
併せた総合収率を共に高める方法について検討を行つ
た。
その結果、驚くべきことに後者の提案において推奨して
いる方法と対照的とも言うべき下記方法を採用すれば前
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
到つた。すなわち、本発明の方法によれば、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼンをアルカリ水溶液の存在下に分子状酸
素で液相酸化する方法において、ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼンの酸化を100℃未満で開始し、それ以後は昇温過
程および反応温度を一定に維持する過程を任意に組み合
わせることによつて反応温度を以下の制約 （Ａ） ｐ−ジイソプロピルベンゼンの反応率が70％と
なるまでは反応温度は100℃未満にある。
いる方法と対照的とも言うべき下記方法を採用すれば前
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
到つた。すなわち、本発明の方法によれば、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼンをアルカリ水溶液の存在下に分子状酸
素で液相酸化する方法において、ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼンの酸化を100℃未満で開始し、それ以後は昇温過
程および反応温度を一定に維持する過程を任意に組み合
わせることによつて反応温度を以下の制約 （Ａ） ｐ−ジイソプロピルベンゼンの反応率が70％と
なるまでは反応温度は100℃未満にある。
（Ｂ） ｐ−ジイソプロピルベンゼンの反応率が70ない
し95％の任意の値になつたときに反応温度を103ないし1
10℃の任意の温度に昇温する、 のもとに昇温しながら酸化を続け、以後その温度範囲内
で酸化生成物（油層）中のヒドロペルオキシド濃度がｐ
−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシドに換
算した重量％で表わして120重量％以上で、かつ103ない
し110℃の任意の温度に昇温する前のヒドロペルオキシ
ド濃度に比べて少なくとも10重量％以上高くなるまで酸
化を続けることを特徴とするｐ−ジイソプロピルベンゼ
ンの酸化方法、が提供される。
し95％の任意の値になつたときに反応温度を103ないし1
10℃の任意の温度に昇温する、 のもとに昇温しながら酸化を続け、以後その温度範囲内
で酸化生成物（油層）中のヒドロペルオキシド濃度がｐ
−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシドに換
算した重量％で表わして120重量％以上で、かつ103ない
し110℃の任意の温度に昇温する前のヒドロペルオキシ
ド濃度に比べて少なくとも10重量％以上高くなるまで酸
化を続けることを特徴とするｐ−ジイソプロピルベンゼ
ンの酸化方法、が提供される。
本発明で酸化生成物中のヒドロペルオキシド濃度とは、
油層中の水分を除去した部分につきヒドロペルオキシド
基の分析（通常ヨードメトリーが採用される）を行い、
これをすべてｐ−MHPと仮定して計算したものである。
油層中の水分を除去した部分につきヒドロペルオキシド
基の分析（通常ヨードメトリーが採用される）を行い、
これをすべてｐ−MHPと仮定して計算したものである。
本発明ではｐ−DIPBの液相酸化はアルカリ水溶液の共存
下に行われる。この際、アルカリ水溶液層のpHを８以
上、好ましくは９より高く12より低い範囲に保つのが好
ましい。該水層のpH値が低すぎるとヒドロペルオキシド
濃度を高めることが難しく、また該水層のpH値が高過ぎ
ると副生物が多くなるので本発明の方法では好ましくな
い。またあまり高濃度のアルカリ水溶液を用いるとヒド
ロペルオキシドの溶解損失が起こるのでアルカリ濃度と
しては、20重量％以下程度のものを用いるのが好まし
い。アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの水溶
液を用いることができる。アルカリ水溶液として、たと
えば５重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いる場合、そ
の使用量は全反応液の好ましくは８ないし50重量％、よ
り好ましくは12ないし40重量％である。なお、本発明に
おいて油層とは水層でない部分をいい、油分およびｐ−
DIPBの酸化生成物の結晶分があればこれを包含する。
下に行われる。この際、アルカリ水溶液層のpHを８以
上、好ましくは９より高く12より低い範囲に保つのが好
ましい。該水層のpH値が低すぎるとヒドロペルオキシド
濃度を高めることが難しく、また該水層のpH値が高過ぎ
ると副生物が多くなるので本発明の方法では好ましくな
い。またあまり高濃度のアルカリ水溶液を用いるとヒド
ロペルオキシドの溶解損失が起こるのでアルカリ濃度と
しては、20重量％以下程度のものを用いるのが好まし
い。アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの水溶
液を用いることができる。アルカリ水溶液として、たと
えば５重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いる場合、そ
の使用量は全反応液の好ましくは８ないし50重量％、よ
り好ましくは12ないし40重量％である。なお、本発明に
おいて油層とは水層でない部分をいい、油分およびｐ−
DIPBの酸化生成物の結晶分があればこれを包含する。
本発明の方法では、ｐ−DIPBは分子状酸素で液相酸化さ
れる。分子状酸素としては、酸素、空気、酸素と窒素の
任意割合の混合物などが使用できる。反応圧力は通常、
大気圧ないし10kg/cm2である。
れる。分子状酸素としては、酸素、空気、酸素と窒素の
任意割合の混合物などが使用できる。反応圧力は通常、
大気圧ないし10kg/cm2である。
本発明の方法では、ｐ−DIPBの酸化はｐ−DIPBの反応率
が70％となるまでは反応温度を100℃未満、好ましくは9
0℃ないし100℃未満の温度範囲で酸化が行われる。該温
度が90℃よりも低い場合にはｐ−DIPBの酸化速度は著し
く遅いので好ましくない。ｐ−DIPBの反応率が70％とな
る前に反応温度を100℃以上に高くした場合には、酸化
速度は速くなるものの、該反応率が低いときに温度を上
げた場合程ｐ−DHPとｐ−HHPを併せた総合収率が低くな
り、また酸化反応に悪影響を及ぼす有機酸のような酸化
副生物の量が増加するので好ましくない。
が70％となるまでは反応温度を100℃未満、好ましくは9
0℃ないし100℃未満の温度範囲で酸化が行われる。該温
度が90℃よりも低い場合にはｐ−DIPBの酸化速度は著し
く遅いので好ましくない。ｐ−DIPBの反応率が70％とな
る前に反応温度を100℃以上に高くした場合には、酸化
速度は速くなるものの、該反応率が低いときに温度を上
げた場合程ｐ−DHPとｐ−HHPを併せた総合収率が低くな
り、また酸化反応に悪影響を及ぼす有機酸のような酸化
副生物の量が増加するので好ましくない。
ｐ−DIPBの酸化を続けると、油層中の未反応ｐ−DIPBの
量は減少してｐ−DHP、ｐ−MHPおよびｐ−HHP等の酸化
生成物が増大して来るが、本発明ではｐ−DIPBの反応率
が70ないし95％、好ましくは80ないし90％の任意の値に
なつたときに反応温度は103ないし110℃の任意の温度に
昇温されて酸化が続けられる。
量は減少してｐ−DHP、ｐ−MHPおよびｐ−HHP等の酸化
生成物が増大して来るが、本発明ではｐ−DIPBの反応率
が70ないし95％、好ましくは80ないし90％の任意の値に
なつたときに反応温度は103ないし110℃の任意の温度に
昇温されて酸化が続けられる。
反応温度を昇温させる方法としては、徐々にあるいは急
速に昇温しても良いし又段階的に昇温しても特に支障は
ないが、通常は１ないし５℃/hrの範囲の昇温速度で前
記範囲の反応温度に昇温される。昇温後の温度が通常10
3℃未満の場合には、いたずらに反応時間が長くなるだ
けでそのわりには得られるヒドロペルオキシド濃度は低
く、また前記総合収率も低いので好ましくない。
速に昇温しても良いし又段階的に昇温しても特に支障は
ないが、通常は１ないし５℃/hrの範囲の昇温速度で前
記範囲の反応温度に昇温される。昇温後の温度が通常10
3℃未満の場合には、いたずらに反応時間が長くなるだ
けでそのわりには得られるヒドロペルオキシド濃度は低
く、また前記総合収率も低いので好ましくない。
また反応温度を110℃を越えて高くするとヒドロペルオ
キシドの生成反応よりも分解反応の方が優勢となるた
め、本発明の目的とする酸化生成物中のヒドロペルオキ
シド濃度を120重量％以上に高くし、またｐ−DHP等の収
率を高くすることが困難となる。
キシドの生成反応よりも分解反応の方が優勢となるた
め、本発明の目的とする酸化生成物中のヒドロペルオキ
シド濃度を120重量％以上に高くし、またｐ−DHP等の収
率を高くすることが困難となる。
本発明の反応温度を昇温して酸化する方法を実施するに
当たつて、ｐ−DIPBの反応率が70％になるまえに103℃
以上に昇温を行つた場合には前記した理由から好ましく
ない。またｐ−DIPBの反応率が通常95％を越えてから昇
温を行つた場合にはそのタイミングが遅れれば遅れるほ
ど昇温までの間に酸化副生物が多く生成蓄積し、そのた
めそれ以後の酸化反応に悪影響を及ぼすとともに結果と
して総合収率が低下するので好ましくない。
当たつて、ｐ−DIPBの反応率が70％になるまえに103℃
以上に昇温を行つた場合には前記した理由から好ましく
ない。またｐ−DIPBの反応率が通常95％を越えてから昇
温を行つた場合にはそのタイミングが遅れれば遅れるほ
ど昇温までの間に酸化副生物が多く生成蓄積し、そのた
めそれ以後の酸化反応に悪影響を及ぼすとともに結果と
して総合収率が低下するので好ましくない。
本発明の方法では、前記した方法によつて反応温度を昇
温した後、更に酸化反応を続けて酸化生成物（油層）中
のヒドロペルオキシド濃度が120重量％以上で、かつ103
ないし110℃の任意の温度に昇温する前のヒドロペルオ
キシド濃度に比べて少なくとも10重量％以上高くなるま
で酸化が行われる。ヒドロペルオキシド濃度が120重量
％に達する前に反応を止めた場合には、酸化生成物中の
ｐ−MHPやＰ−DIPBなどの含有量が高くなるため、この
ような酸化生成物を酸分解しても高収率でヒドロキノン
を得ることができないので好ましくない。またヒドロペ
ルオキシド濃度を、103ないし110℃の任意の温度に昇温
する前のヒドロペルオキシド濃度に比べて少なくとも10
重量％以上高くなるまで酸化を行わない場合には、通常
酸化反応を実施する上での効率が低下することから、本
発明のように少なくとも10重量％以上高くなるまで酸化
することが好ましい。
温した後、更に酸化反応を続けて酸化生成物（油層）中
のヒドロペルオキシド濃度が120重量％以上で、かつ103
ないし110℃の任意の温度に昇温する前のヒドロペルオ
キシド濃度に比べて少なくとも10重量％以上高くなるま
で酸化が行われる。ヒドロペルオキシド濃度が120重量
％に達する前に反応を止めた場合には、酸化生成物中の
ｐ−MHPやＰ−DIPBなどの含有量が高くなるため、この
ような酸化生成物を酸分解しても高収率でヒドロキノン
を得ることができないので好ましくない。またヒドロペ
ルオキシド濃度を、103ないし110℃の任意の温度に昇温
する前のヒドロペルオキシド濃度に比べて少なくとも10
重量％以上高くなるまで酸化を行わない場合には、通常
酸化反応を実施する上での効率が低下することから、本
発明のように少なくとも10重量％以上高くなるまで酸化
することが好ましい。
本発明の方法を実施するにあたつては、油層、アルカリ
水層、および酸素含有ガスの三者を十分接触させること
が必要であり、その方法としてはたとえば、機械撹拌を
行う方法、液相の一部をポンプで循環する方法、酸素含
有ガスの吹き込みにより撹拌する方法などを挙げること
ができる。
水層、および酸素含有ガスの三者を十分接触させること
が必要であり、その方法としてはたとえば、機械撹拌を
行う方法、液相の一部をポンプで循環する方法、酸素含
有ガスの吹き込みにより撹拌する方法などを挙げること
ができる。
前記した本発明の方法によつて得られるｐ−DIPBの酸化
生成物は、ｐ−DIPB酸化反応終了後アルカリ水溶液を含
んだ酸化反応混合物として得られるが、このものからア
ルカリ水溶液を除いた後、酸分解に供することができ
る。例えば前記酸化反応混合物に水不溶性溶媒を加えて
油層部を溶解させ、溶媒層とアルカリ水溶液層の２層を
形成させ、次にこれから水溶液層を分離した水不溶性溶
媒の溶液を例えば硫酸、過塩素酸、リンモリブデン酸な
どの無機酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸、シ
リカ−アルミナ、陽イオン交換樹脂などの固体酸を用い
て酸分解することによりヒドロキノンを得ることができ
る。なお、この酸分解を行うに当たつては、予め前記酸
化生成物中のｐ−HHP等を例えば過酸化水素、過酢酸、
ケトンヒドロペルオキシドのような酸化剤によつてｐ−
DHPに変換してｐ−DHP濃度を高めておいてから酸分解す
る方法を採用してもよいし、あるいはｐ−DIPBの酸化反
応の際に該酸化剤を共存させて酸化と同時に酸分解を行
う方法を採用してもよい。
生成物は、ｐ−DIPB酸化反応終了後アルカリ水溶液を含
んだ酸化反応混合物として得られるが、このものからア
ルカリ水溶液を除いた後、酸分解に供することができ
る。例えば前記酸化反応混合物に水不溶性溶媒を加えて
油層部を溶解させ、溶媒層とアルカリ水溶液層の２層を
形成させ、次にこれから水溶液層を分離した水不溶性溶
媒の溶液を例えば硫酸、過塩素酸、リンモリブデン酸な
どの無機酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸、シ
リカ−アルミナ、陽イオン交換樹脂などの固体酸を用い
て酸分解することによりヒドロキノンを得ることができ
る。なお、この酸分解を行うに当たつては、予め前記酸
化生成物中のｐ−HHP等を例えば過酸化水素、過酢酸、
ケトンヒドロペルオキシドのような酸化剤によつてｐ−
DHPに変換してｐ−DHP濃度を高めておいてから酸分解す
る方法を採用してもよいし、あるいはｐ−DIPBの酸化反
応の際に該酸化剤を共存させて酸化と同時に酸分解を行
う方法を採用してもよい。
本発明のｐ−DIPBの酸化方法は、従来の方法に比べて反
応が円滑に進み、ｐ−DIPBをヒドロペルオキシド濃度と
して120重量％以上に高度に酸化することができる。ま
た、この場合のｐ−DHPの収率およびｐ−DHPとｐ−HHP
を併せた総合収率を共に高めることができるので産業上
有用である。
応が円滑に進み、ｐ−DIPBをヒドロペルオキシド濃度と
して120重量％以上に高度に酸化することができる。ま
た、この場合のｐ−DHPの収率およびｐ−DHPとｐ−HHP
を併せた総合収率を共に高めることができるので産業上
有用である。
以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に説明す
る。
る。
実施例 １〜５ 下部に空気吹き込み用スパージヤー、上部にアルカリ水
溶液導入口および還流冷却器を備えつけた反応器に、ｐ
−DIPB100重量部、１〜５％アルカリ水溶液20重量部を
仕込み、所定の温度に昇温した後、所定の圧力になるま
で空気を加圧した。その後、空気を吹き込みながら第１
表に記載した圧力と前半の温度で回分式酸化反応を行
い、油相中のｐ−DIPBの反応率が表中の値になつた時点
で温度を１〜５℃/hrで昇温して表１記載の後半の温度
にし、引き続き反応を行つた。この間、水層のpHを９な
いし12に保つようアルカリ水溶液を連続的又は間欠的に
添加した。反応条件ならびに結果を表１に示した。
溶液導入口および還流冷却器を備えつけた反応器に、ｐ
−DIPB100重量部、１〜５％アルカリ水溶液20重量部を
仕込み、所定の温度に昇温した後、所定の圧力になるま
で空気を加圧した。その後、空気を吹き込みながら第１
表に記載した圧力と前半の温度で回分式酸化反応を行
い、油相中のｐ−DIPBの反応率が表中の値になつた時点
で温度を１〜５℃/hrで昇温して表１記載の後半の温度
にし、引き続き反応を行つた。この間、水層のpHを９な
いし12に保つようアルカリ水溶液を連続的又は間欠的に
添加した。反応条件ならびに結果を表１に示した。
表中、反応終了時におけるｐ−DHP収率およびｐ−DHPと
ｐ−HHPを併せた総合収率の値は次式によつて求めた。
ｐ−HHPを併せた総合収率の値は次式によつて求めた。
比較例 １ 実施例１〜５と同様の方法によつて、表１に示した条件
で後半の反応温度を115℃と高くして酸化を行つた結果
を表１に示した。
で後半の反応温度を115℃と高くして酸化を行つた結果
を表１に示した。
比較例 ２ ｐ−DIPBの反応率が70％に達成しない段階で105℃に昇
温した以外は実施例１〜５と同様の方法によつて酸化を
行つた結果を表１に示した。
温した以外は実施例１〜５と同様の方法によつて酸化を
行つた結果を表１に示した。
比較例 ３ ｐ−DIPBの反応率が95％以上になつてから105℃に昇温
した以外は実施例１〜５と同様の方法により酸化を行つ
た結果を表１に示した。
した以外は実施例１〜５と同様の方法により酸化を行つ
た結果を表１に示した。
比較例 ４〜６ 反応の途中で昇温しなかつた他は実施例１〜５と同様に
反応を行つた結果を表２に示した。
反応を行つた結果を表２に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】ｐ−ジイソプロピルベンゼンをアルカリ水
溶液の存在下に分子状酸素で液相酸化する方法におい
て、ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化を100℃未満で
開始し、それ以後は昇温過程および反応温度を一定に維
持する過程を任意に組み合わせることによつて反応温度
を以下の制約 （Ａ） ｐ−ジイソプロピルベンゼンの反応率が70％と
なるまでは反応温度は100℃未満にある、 （Ｂ） ｐ−ジイソプロピルベンゼンの反応率が70ない
し95％の任意の値になつたときに反応温度を103ないし1
10℃の任意の温度に昇温する、 のもとに昇温しながら酸化を続け、以後その温度範囲
（103ないし110℃）で酸化生成物（油層）中のヒドロペ
ルオキシド濃度がｐ−ジイソプロピルベンゼンモノヒド
ロペルオキシドに換算した重量％で表わして120重量％
以上で、かつ103ないし110℃の任意の温度に昇温する前
のヒドロペルオキシド濃度に比べて少なくとも10重量％
以上高くなるまで酸化を続けることを特徴とするｐ−ジ
イソプロピルベンゼンの酸化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2094085A JPH0694457B2 (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2094085A JPH0694457B2 (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180764A JPS61180764A (ja) | 1986-08-13 |
| JPH0694457B2 true JPH0694457B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=12041200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2094085A Expired - Lifetime JPH0694457B2 (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694457B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102911098B (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产一过氧化氢二异丙苯的方法 |
| CN102911101B (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法生产双-(过氧化氢异丙基)苯的方法 |
| CN102911099B (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备双-(过氧化氢异丙基)苯的方法 |
| CN102911097B (zh) * | 2011-08-04 | 2014-04-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一过氧化氢二异丙苯的生产方法 |
-
1985
- 1985-02-07 JP JP2094085A patent/JPH0694457B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61180764A (ja) | 1986-08-13 |
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