JPH0694917A - 位相差フィルム - Google Patents

位相差フィルム

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JPH0694917A
JPH0694917A JP4243726A JP24372692A JPH0694917A JP H0694917 A JPH0694917 A JP H0694917A JP 4243726 A JP4243726 A JP 4243726A JP 24372692 A JP24372692 A JP 24372692A JP H0694917 A JPH0694917 A JP H0694917A
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JP
Japan
Prior art keywords
resin
group
birefringence
retardation film
liquid crystal
Prior art date
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Pending
Application number
JP4243726A
Other languages
English (en)
Inventor
Akihisa Koizuka
章央 鯉塚
Kazuo Miyazaki
和男 宮崎
Yoshitake Suzuki
嘉武 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Ube Industries Ltd filed Critical Ube Industries Ltd
Priority to JP4243726A priority Critical patent/JPH0694917A/ja
Publication of JPH0694917A publication Critical patent/JPH0694917A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133637Birefringent elements, e.g. for optical compensation characterised by the wavelength dispersion

Landscapes

  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】繰り返し単位が 一般式 −(Ph−X1 −Ph−X2 −────Ph−
i n − (但し、X1 〜Xi は、芳香環を繋ぐ結合基または直接
結合で、少なくとも 1個はSO2 基であり) で表される
芳香族ポリスルホン系樹脂からなることを特徴とする位
相差フィルム。 【効果】複屈折の波長分散特性が大きく、耐熱性、耐湿
熱性などに優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶ディスプレーに用
いられる位相差フィルムに関する。
【0002】
【従来の技術及びその問題点】各種のOA機器の表示装
置として用いられるSTN(Super Twisted Nematic)
液晶ディスプレーは、液晶分子の複屈折性を利用するた
め、液晶セルを通過した光の強さが波長により異なり、
そのため表示が着色する問題点があった。この問題点を
解決するために、特定の位相差を有する位相差フィルム
で補償して、上記の着色の問題点を解消する方法が知ら
れている。
【0003】位相差フィルムの重要な光学特性の1つに
複屈折の波長分散特性がある。液晶ディスプレー、特
に、STN方式の液晶ディスプレーのコントラストと色
相特性を改善するためには、STNに用いる液晶(液晶
セル)の波長分散特性とマッチングさせる必要がある。
すなわち、入射光は裏面の偏光板を通過して直線偏光と
なり次に液晶層に入って楕円偏光に変化する。楕円偏光
の度合いは波長によって異なるため、透過光の強さが相
異し、表示に着色を生じる。従って、着色を防止するた
めには楕円偏光を再び直線偏光に戻すための位相補償が
必要である
【0004】STN方式の液晶ディスプレーは高速応答
性、高精細化などを目指して複屈折の波長分散特性の大
きな液晶材料が使用される傾向にあり、波長分散特性の
大きな位相差フィルムの開発が求められている。
【0005】従来から位相差フィルムとしては、ポリビ
ニルアルコール(特開平2-244006号)、塩化ビニル系樹
脂(特公昭45-34477号、特開昭56-125702 号)、ポリア
リレート(特開平1-201607号、特開平3-155502号)、メ
タクリル樹脂(特開平3-23404 号)、ポリカーボネート
(特公昭41-12190号、特開昭56-130703 号、特開平1-20
1608号、特開平2-89006 号、特開平3-235902号)、アク
リロニトリル系樹脂(特開昭56-125702 号)、スチレン
系樹脂(特開昭56-125703 号)、フッ化ビニリデン系樹
脂とメタクリル酸メチルの混合物(特開平2-186302号、
特開平3-15005号)、高分子量アクリル系ポリマー(特
開平3-194503号)、ポリオレフィン系樹脂(特開昭60-2
4502号、特開昭63-167304 号)、プロピレン−α−オレ
フィン共重合体(特開平3-21902 号)などを用いたもの
が提案されている。
【0006】これらの位相差フィルムは、耐熱性、耐湿
熱性などが不充分であるため実用上の問題点があった
り、また、上記の複屈折の波長分散特性が大きくないた
め、STN方式の液晶ディスプレーの波長分散特性とマ
ッチングできない問題点ががある。
【0007】
【発明の目的】本発明の目的は、複屈折の波長分散特性
が大きく、耐熱性、耐湿熱性などに優れた位相差フィル
ムを得ることである。
【0008】
【問題解決のための技術的手段】本発明は、繰り返し単
位が 一般式 −(Ph−X1 −Ph−X2 −────Ph−
i n − (但し、X1 〜Xi は、芳香環を繋ぐ結合基または直接
結合で、少なくとも 1個はSO2 基であり、Phは芳香
環を示す) で表される芳香族ポリスルホン系樹脂からな
ることを特徴とする位相差フィルムに関する。
【0009】本発明における芳香族ポリスルホン系樹脂
の繰り返し単位中には、少なくとも1個のSO2 基が存
在する。芳香環を繋ぐものとしては、SO2 基以外で
は、脂肪族基、O,S,CO,COO,CONHなどの
結合基、または、芳香環の直接結合などがある。特に、
本発明の位相差フィルムに用いられるものでは、S
2 ,O,芳香環の直接結合などが好ましい。本発明の
芳香族ポリスルホン系樹脂は、具体的には以下のような
繰り返し単位を有するものを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
【0010】 −(Ph−SO2 −Ph−O−Ph−C(Me)2 −P
h−O)n − −(Ph−SO2 −Ph−O)n − −(Ph−SO2 −Ph−O−Ph−O)n − −(Ph−SO2 −Ph−O−Ph−Ph−O)n − −(Ph−SO2 −Ph−Ph−SO2 −Ph−O−P
h−O)n
【0011】本発明の芳香族ポリスルホン系樹脂は、一
般に、有機極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、
ジハロゲノジフェニルスルホン化合物と二価フェノール
化合物との重縮合反応、あるいは、予め合成した二価フ
ェノールのアルカリ金属二塩とジハロゲノジフェニルス
ルホン化合物との重縮合反応より製造できる。
【0012】二価フェノール化合物の具体例としては、
例えば、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、
4,4’−ビフェノールに加えて、ビス(ヒドロキシフ
ェニル)アルカン類、ジヒドロキシジフェニルスルホン
類、ジヒドロキシジフェニルエーテル類、あるいはそれ
らのベンゼン環の水素の少なくとも一つが、適当な置換
基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などの低
級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキシ基など
の低級アルコキシ基などの置換基)で置換されたものを
挙げることができる。上記の二価フェノール化合物を二
種類以上混合して用いることもできる。
【0013】本発明においては、二価フェノール化合物
としてハイドロキノンと 4,4'-ビフェノールを特定の仕
込み比率で使用することが、芳香族ポリスルホン系樹脂
の耐熱性、機械的特性向上のために好ましい。
【0014】すなわち、ハイドロキノンとジハロゲノジ
フェニルスルホン化合物との縮合により生成する下式の
反復単位(I) 、
【化1】 及び、 4,4'-ビフェノールとジハロゲノジフェニルスル
ホン化合物との縮合により生成する下式の反復単位(II)
【化2】 の比率が、0 〜70:30〜 100(モル%)、特に、10〜6
0:40〜90(モル%)である芳香族ポリスルホン系樹脂
が好ましい。
【0015】二価フェノール化合物は、ジハロゲノジフ
ェニルスルホン化合物と実質上等モル量で使用されるこ
とが好ましい。製造する芳香族ポリスルホン系樹脂の分
子量を調節するために、二価フェノール化合物を等モル
から僅かに過剰量あるいは過少量で使用してもよい。こ
の目的のために、少量のモノハロゲノジフェニル化合物
あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中に添加する
ことができる。
【0016】ジハロゲノジフェニルスルホン化合物とし
ては、 4,4'-ジクロロジフェニルスルホン、 4,4'-ジフ
ルオロジフェニルスルフォンを挙げることができる。ア
ルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、あるいは、
アルカリ金属アルコキシドなどが挙げることができる。
特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好ましい。
【0017】有機極性溶媒としては、重縮合温度におい
て生成重合体を溶解すれば特に制限はない。例えば、ジ
メチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスル
ホキシド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメ
チルアセトアミドなどのアミド系溶媒、N-メチル -2-ピ
ロリドン、N-ビニル -2-ピロリドンなどのピロリドン系
溶媒、N-メチル -2-ピペリドンなどのピペリドン系溶
媒、1,3-ジメチル -2-イミダゾリノン、1,3-ジエチル -
2-イミダゾリノンなどの2-イミダゾリノン系溶媒、ヘキ
サメチレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスル
ホンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、N-メ
チル -2-ピロリドン及びN,N-ジメチルアセトアミドが好
ましく用いられる。
【0018】重縮合温度は、通常 140〜 340℃である。
反応中に副生する水は、系外に不活性ガス気流と共に、
あるいは共沸脱水剤と共に留去することが、高分子量の
ポリアリールエーテルを製造する上で好ましい。共沸脱
水剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、芳
香族ハロゲン化合物が挙げられる。重縮合終了時に、反
応溶液に重合体の末端停止剤としてクロロメタンなどの
メチル化剤を、例えば、90〜 150℃で添加してもよい。
【0019】反応溶液中に残存しているアルカリ金属化
合物、あるいはアルカリ金属のハロゲン化物などの無機
固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離することによ
って、分離することができる。反応溶液中に含まれてい
る無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離した
後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を
加えて芳香族ポリスルホン系樹脂を析出固体として分離
することができる。
【0020】芳香族ポリスルホン系樹脂に対する貧溶媒
としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニト
リルなどのニトリル類、水などを挙げることができる。
また、上記の化合物を二種類以上混合して用いることが
できる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能
な範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒
が含有されてもよい。
【0021】析出固体を貧溶媒で洗浄後、乾燥させるこ
とによって、芳香族ポリスルホン系樹脂の粉末を得るこ
とができる。
【0022】本発明の芳香族ポリスルホン系樹脂の分子
量は特に限定されないが、N-メチル-2- ピロリドンを溶
媒とした0.5g/100ml濃度の溶液について30℃で測定した
還元粘度(ηsp/c)が、 0.2〜 2のものが好ましく、
0.4〜 1.5のものが特に好ましく使用される。分子量が
上記の範囲より小さいと、フィルム物性が低下し、ま
た、上記の範囲より大きいとフィルム成膜性が悪くなり
好ましくない。
【0023】本発明の芳香族ポリスルホン系樹脂からの
フィルムの作成方法は、溶液流延法、押出成形法などの
公知の方法を用いることができる。
【0024】位相差フィルムは厚みの均一性が優れてい
ることが重要であり、溶液流延法が好ましい。
【0025】溶液流延法においては、芳香族ポリスルホ
ン系樹脂を二塩化メチレンなどの溶媒に溶かした溶液
を、回転ドラムまたはベルトに流延し、乾燥させてフィ
ルムを得ることができる。
【0026】芳香族ポリスルホン系樹脂の溶液として、
上記の重縮合反応溶液から残存しているアルカリ金属化
合物やアルカリ金属のハロゲン化物などの無機固体を分
離した溶液を、ポリマーを析出させることなく、そのま
ま用いてもよい。
【0027】上記のフィルムをさらに、一軸あるいは二
軸延伸することにより、複屈折性を与えて位相差フィル
ムとする。
【0028】延伸の方法としては、一軸延伸方法とし
て、縦一軸延伸あるいは横一軸延伸方法などの公知の方
法を用いることができる。延伸条件としては、特に制限
はないが、フィルム温度は 220〜 240℃が好ましい。延
伸率は 5〜70%が好ましい。
【0029】位相差フィルムは、適用される液晶ディス
プレーの着色の問題を、補償により解消できる特定の位
相差(レターデーション)を有している必要がある。レ
ターデーション(R)は、複屈折(Δn)と厚み(t)
の積(R=Δn・t)であり、複屈折および厚みを調整
することにより、所望のレターデーションを有する位相
差フィルムを得ることができる。
【0030】本発明の位相差フィルムの厚みは特に制限
はなく、生産性や取扱性などより、20μm 〜 200μm が
好ましい。
【0031】
【発明の効果】本発明の位相差フィルムは、複屈折の波
長分散特性が大きく、耐熱性、耐湿熱性などに優れてお
り、複屈折の波長分散特性の大きな液晶材料を用いたS
TN方式の液晶ディスプレーにマッチングしており、液
晶ディスプレーのコントラストと色相特性を改善するこ
とができる。
【0032】
【実施例】本発明において、複屈折及びその波長分散特
性は、回転検光子法により評価した。
【0033】実施例1 (芳香族ポリスルホン系樹脂の製造)4,4'-ジクロルジ
フェニルスルホン 73.3g(0.255mol)、ハイドロキノン 1
3.7g(0.124mol)及び 4,4'-ビフェノール 23.2g(0.124mo
l)を、窒素雰囲気下で共沸脱水用トルエン30ml及びN-メ
チル -2-ピロリドン 300mlに加え溶解した後、窒素中で
70℃で30分間加熱処理した炭酸カリウム 37.9gを、窒素
雰囲気下で温度 180℃、 8時間攪拌反応し、重合溶液を
得た。反応終了後、無機物を重合溶液から分離するた
め、窒素圧1.5kg/cm2 で濾過し、重合溶液を得た。重合
溶液300gをエタノール2000mlに注ぎ、5000rpm で攪拌し
ながら重合体を析出させ、濾過、分離した後、重合体を
得た。この重合体 50gをエタノール 500mlで洗浄後、90
℃で乾燥し、芳香族ポリスルホン系樹脂の粉体を得た。
【0034】得られた芳香族ポリスルホン系樹脂の還元
粘度(ηsp/c)(N-メチル-2- ピロリドンを溶媒とした
0.5g/100ml濃度の溶液について30℃で測定)は、0.52で
あった。反復単位(I) と反復単位(II)の比率は、50:50
(モル%) あった。
【0035】芳香族ポリスルホン系樹脂を塩化メチレン
に溶解し、溶剤キャスト法によって100μm 厚さにフィ
ルム化した。
【0036】このフィルムを延伸温度 230℃、延伸倍率
1.3倍で、一軸延伸して位相差フィルムとした。
【0037】この位相差フィルムのリターデーションは
540nmであった。複屈折の波長依存性を図1に示した。
【0038】比較例1〜3 実施例と同様にして作製した、ポリカーボネート樹脂
(比較例1)、ポリメタクリレート樹脂(比較例2)及
びポリビニルアルコール樹脂(比較例3)の複屈折の波
長依存性を図1に示した。
【図面の簡単な説明】
【図1】位相差フィルムの複屈折の波長依存性を示した
ものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 繰り返し単位が 一般式 −(Ph−X1 −Ph−X2 −────Ph−
    i n − (但し、X1 〜Xi は、芳香環を繋ぐ結合基または直接
    結合で、少なくとも 1個はSO2 基であり、Phは芳香
    環を示す) で表される芳香族ポリスルホン系樹脂からな
    ることを特徴とする位相差フィルム。
JP4243726A 1992-09-11 1992-09-11 位相差フィルム Pending JPH0694917A (ja)

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JP4243726A JPH0694917A (ja) 1992-09-11 1992-09-11 位相差フィルム

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JP4243726A JPH0694917A (ja) 1992-09-11 1992-09-11 位相差フィルム

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702260A1 (en) 1994-09-14 1996-03-20 Nippon Oil Co. Ltd. Compensator for a liquid crystal display

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0702260A1 (en) 1994-09-14 1996-03-20 Nippon Oil Co. Ltd. Compensator for a liquid crystal display

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