JPH069584A - トリアジン化合物とリンの酸素化酸との塩 - Google Patents

トリアジン化合物とリンの酸素化酸との塩

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JPH069584A
JPH069584A JP3106885A JP10688591A JPH069584A JP H069584 A JPH069584 A JP H069584A JP 3106885 A JP3106885 A JP 3106885A JP 10688591 A JP10688591 A JP 10688591A JP H069584 A JPH069584 A JP H069584A
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alkyl
phosphorus
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general formula
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Roberto Cipolli
ロベルト、チポルリ
Roberto Oriani
ロベルト、オリアニ、
Gilberto Nucida
ジルベルト、ヌチダ
Enrico Masarati
エンリコ、マサラティ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ）の化合物。 〔式中、Ｒ〜Ｒ５の少くとも１つは であり、Ｒ８，Ｒ′はＨ，Ｃ１〜８アルキル、などを示
す〕 【効果】ポリマーの防炎添加剤として有用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はトリアジン化合物とリンの酸素化
酸との新規な塩であって、２，４，６−トリアミノ−
１，３，５−トリアジンの誘導体をリン含有酸で塩形成
することによって得ることができるものに関する。
【０００２】この塩の使用により、熱可塑生ポリマーま
たはエラストマー性を示すポリマー、特に高度の自消性
を示すオレフィンポリマーまたはコポリマーを得ること
ができる。
【０００３】特に、本発明の目的は、一般式(I)
【化７】 ［式中、基Ｒ〜Ｒ5 の少なくとも１つは −［−ＣｍＨ２ｍ−］−Ｏ−Ｒ８ であり、ｍ＝２〜８の間の整数、ｐ＝２〜６の間の整
数、Ｒ8 ＝Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケ
ニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］−Ｏ−Ｒ９ （但し、ｑは１〜４の間の整数であり、Ｒ9 は水素であ
るかまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ6 〜Ｃ12シクロアル
キルまたはアルキルシクロアルキルである）、基Ｒ′は
互いに同じであるかまたは異なるものであり、Ｈ、Ｃ1
〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ12シ
クロアルキルまたはアルキルシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 ヒドロキシアルキルであり、但し下記の基Ｒ6 および
Ｒ7 はそれぞれＨおよびＯＨとは異なり、または基 が窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ所望なら
ば、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択される別のヘテロ原
子を含む複素環式基によって置換されており、または式
(I) において、基 の少なくとも１つが窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ所望ならば、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択さ
れる別のヘテロ原子を含む複素環式基によって置換され
ている］を有する塩である。
【０００４】ＲからＲ5 の他の基は互いに同じであるか
または異なるものであり、前記の意味を有しまたはＨ、
Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ
16シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであっ
て、所望によりヒドロキシルまたはＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキ
シアルキル官能基によって置換され、ｎは６まで、特に
0.5 〜５の数であり、Ｒ6 はＨ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ8
アルキル、−Ｏ−アリールであって所望ならばＣ1 〜Ｃ
8 アルキルによって置換されたもの、アラールキルであ
って所望ならばＣ1 〜Ｃ4 アルキルによって置換された
もの、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであって所望ならばカルボキ
シル基によって置換されたもの、またはアリールであ
り、Ｒ7 はＨ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、−Ｏ
−アリール、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、アリールであり、 更に、Ｒ7 は （但し、Ｒ10は水素またはＣ1 〜Ｃ12アルキルであり、
ＹはＯＨまたはＲ10である）、 （但し、Ｒ10は前記定義の意味を有し、基Ｒ11は互いに
同じであるかまたは異なるものであり、水素またはＣ1
〜Ｃ4 アルキルであるか、または基 が窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ所望なら
ば、好ましくはＯ、Ｓ、Ｎから選択される別のヘテロ原
子を含む複素環式基によって置換されている）、
【化８】 （但し、Ｒ12は水素またはＣ1 〜Ｃ8 アルキルであり、
ｓは１〜３の間の整数である）、
【化９】 （但し、Ｒ13は水素またはヒドロキシルである）、
【化１０】 （但し、ｔは２〜６の間の整数である）であるか、また
はＲ6 とＲ7 は一緒になって式
【化１１】 の環状構造を形成することができる。
【０００５】式(I) に含まれる基Ｒ〜Ｒ5 の例は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、tert−ヘキシル、ｎ−オクチル、te
rt−オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニ
ル、オクテニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキ
シル、ブチルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、
ヒドロキシシクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘ
キシル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−
ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒ
ドロキシ−２，５−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシ
ヘプチル、７−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチ
ル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４
−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、７−メトキ
シヘプチル、７−メトキシオクチル、２−エトキシエチ
ル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、４−
イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチル、２−シ
クロヘキシルオキシエチル、２−エテニルオキシエチ
ル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ペンチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）
ペンチル、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル、４−
（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルアミノ）ヘキシル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチ
ル、２−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル、２−
（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル、２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル、２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル、６−（Ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル
などである。
【０００６】一般式(I) における基 を置換することができる複素環式基の例は、アジリジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４−エチル
ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチル
ピペラジン、２，３，５，６−テトラメチルピペラジ
ン、２，２，５，５−テトラメチルピペラジン、２−エ
チルピペラジン、２，５−ジエチルピペラジン等であ
る。
【０００７】基 を置換することができる複素環式基の例は、アジリジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４−エチル
ピペラジン等である。
【０００８】リン含有酸の例は、次亜リン酸、亜リン
酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、エタン−
１，１，２−トリホスホン酸、２−ヒドロキシエタン−
１，１，２−トリホスホン酸、プロパン−１，２，３−
トリホスホン酸、イソプロピルリン酸、ｎ−ブチルリン
酸、ジ−ｎ−ブチルリン酸、ジイソプロピルリン酸、ジ
−ｎ−ペンチルリン酸、イソオクチルリン酸、ヘキシル
リン酸、２−エチルヘキシルリン酸、メチルホスホン
酸、エチルホスホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、ｎ−
ブチルホスホン酸、アミノメチルホスホン酸、フェニル
リン酸、フェニルホスホン酸、フェニルホスフィン酸、
ジ−ｎ−ブチルピロリン酸、ジ（２−エチルヘキシル）
ピロリン酸、オクチルフェニルリン酸、２−メチルベン
ジルホスホン酸、１−アミノエタン−１，１−ジホスホ
ン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、
１−ヒドロキシドデカン−１，１−ジホスホン酸、１−
（Ｎ−メチルアミノ）エタン−１，１−ジホスホン酸、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタン−１，１−ジホスホン
酸、Ｎ−ブチルアミノメタン−１，１−ジホスホン酸、
ホスホノ酢酸、２−ホスホノプロピオン酸、３−ホスホ
ノプロピオン酸、２−ホスホノ酪酸、４−ホスホノ酪
酸、２−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
１，３，２−ジオキソホスホリナン酸、３，９−ジヒド
ロキシ−２，４，８，１０−テトラオキソ−３，９−ジ
ホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキ
シド、アミノ−トリス（メチレンホスホン）酸、エチレ
ン−ジアミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ヘキサメ
チレンジアミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ジエチ
レントリアミノペンタ（メチレンホスホン）酸等であ
る。
【０００９】式(I) に包含される具体的化合物は、本説
明の後の実施例に記載されている。
【００１０】一般式(I) の塩化合物は、好適な溶媒（例
えば、水、メチルアルコール、エチルアルコール、アセ
トニトリルなど）の存在下にて0 ℃から用いた溶媒の沸
点までの温度で、一般式(II)
【化１２】 （式中、ｎおよびＲ〜Ｒ5 の置換基は前記の意味を有す
る）の２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジ
ンの誘導体ｎモルと、一般式(III) （式中、Ｒ6 およびＲ7 は前記の意味を有する）のリン
含有酸１モルとを反応させることによって、またはリン
含有酸が溶媒として作用することができるときには溶媒
なしで、この酸の過剰量を用いて0 〜150 ℃の温度で反
応させることによって合成することができる。
【００１１】このようにして形成された塩は、濾過によ
ってまたは溶媒を蒸留することによって反応物から容易
に分離することができる。
【００１２】一般式(I) の生成物は、通常はそれ以上精
製することなしに自消性ポリマー組成物に用いることが
できる白色結晶性粉末の形態の良好な性状のものが得ら
れる。
【００１３】一般式(II)の中間体の多くは既知である
が、それらは下記に図式化した一般的方法によってまた
は本出願人が出願したイタリア国特許出願第21066 A/89
号に記載の方法によって容易に合成することができる。
【化１３】
【００１４】一般式(III) を有するリン含有酸も既知で
あり、それらの多くは工業的量で利用可能なものでもあ
る。
【００１５】下記の実施例に本発明の特徴を例示する
が、本発明の特徴を制限するものではない。
【００１６】一般式(II)の中間体と一般式(III) のリン
含有酸との間の酸形成反応は、ＩＲパーキン・エルマー
580 B グリッド型分光光度計を用いるＩＲ分光分析法に
よって確認される。
【００１７】実際に、非常に良好な参照シグナルはトリ
アジン環の面外変型に関するバンドから成り、このバン
ドは干渉を受けていない環については約830 〜800 cm-1
に位置するが、アミノ基で塩形成した環については795
〜760 cm-1に位置する。
【００１８】
【実施例】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱槽を
備えた３リットル反応装置に、シアヌル酸の塩化物184.
5 g とアセトン800 ccを導入する。全体を40℃に加熱し
ながら撹拌し、溶液を得た後、1 時間30分以内に温度を
40℃に保持しながら、アンモニアの30重量％溶液284 g
を加える。次いで、全体を45℃に加熱し、この温度に4
時間保持する。冷却後、生成した生成物を濾別して、フ
ィルター上で水で洗浄する。オーブン中で50〜60℃、真
空下にて乾燥した後、中間体(IV)
【化１４】 115 g を、塩素含量が24.12 ％（理論量24.36 ％）の不
溶解性の白色結晶性粉末の形態で得る。この化合物の構
造を、更にＩＲ分光分析によって確認した。撹拌機、温
度計、漏斗、還流冷却器および加熱槽を備えた１リット
ル反応装置に、中間体(IV)72.8 g、水350 g およびその
後に撹拌下にてピペリジン44 gを導入する。混合物を加
熱沸騰させ、還流下に4 時間保持する。その後、全体を
更に8 時間還流下に保持しながら、水酸化ナトリウム20
gを水50 gに溶解したものを少しずつ加えて、ｐＨを7
〜8 に保持する。室温に冷却した後、生成する生成物を
濾別して、フィルター上で水で洗浄する。オーブン中で
60℃真空下にて乾燥した後、２，４−ジアミノ−６−ピ
ペリジノ−１，３，５−トリアジン90ｇを白色結晶性粉
末、m.p.＝215 〜217 ℃（m.p.＝融点）の形態で得る。
同じ１リットル反応装置に２，４−ジアミノ−６−ピペ
リジノ−１，３，５−トリアジン77.6 g、水400 mlおよ
び85重量％リン酸48.4 gを撹拌しながら導入する。混合
物を80℃に加熱し、この温度に4 時間保持する。10℃に
冷却した後、生成した生成物を濾別して、フィルター上
で水で洗浄する。オーブン中で100 ℃で乾燥した後、生
成物
【化１５】 96 gを、結晶性粉末、m.p.＝228 〜230 ℃の形態で、リ
ン含量10.52 ％（理論量10.61 ％）で得る。
【００１９】実施例２ 実施例１に記載した装置を備えた0.5 リットル反応装置
に、中間体(IV)49.0 g、水150 mlおよび２−メトキシエ
チルアミン26.2 gを導入する。混合物を加熱沸騰し、還
流下に4 時間保持する。その後、水酸化ナトリウム14 g
を水50 ml に溶解した溶液を、20分以内に加える。更に
30分間撹拌した後、水の蒸留を開始し、残渣をアセトニ
トリルでそれぞれ100 mlずつ３回に分けて処理して有機
生成物を抽出する。続いて溶媒を蒸留することによっ
て、２，４−ジアミノ−６−（２−メトキシエチル）ア
ミノ−１，３，５−トリアジンを白色粉末（m.p.＝166
〜169 ℃）として得る。実施例１と同じ１リットル反応
装置に２，４−ジアミノ−６−（２−メトキシエチル）
アミノ−１，３，５−トリアジン52.5 g、アセトニトリ
ル600 mlおよび撹拌しながら85重量％リン酸34.5 gを導
入する。全量を加熱沸騰させ、還流下にて４時間保持す
る。室温に冷却した後、生成した生成物を濾別して、フ
ィルター上でアセトニトリルで洗浄する。オーブン中で
100 ℃で乾燥した後、生成物
【化１６】 78 gをm.p.＝186 〜188 ℃およびリン含量が11.0％（理
論量＝10.98 ％）の白色結晶状粉末の形態で得る。
【００２０】実施例３ 実施例１に記載したのと同じ１リットルの反応装置に、
中間体(IV)91 g、トルエン240 mlおよびモルホリン110
g を導入する。混合物を65〜70℃に加熱し、この温度に
２時間保持した後、この混合物を加熱沸騰させ、還流下
に１時間保持する。混合物を室温まで放冷した後、生成
した生成物を濾別する。ケーキを水で十分に洗浄し、乾
燥したところ、２，４−ジアミノ−６−モルホリノ−
１，３，５−トリアジン92ｇがm.p.＝248 〜250 ℃の白
色結晶状粉末の形態で得られる。実施例１に記載した装
置を備えた0.5 リットル反応装置に、２，４−ジアミノ
−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン39.9 g、ア
セトニトリル250 mlおよび撹拌しながら85重量％リン酸
24.2 gを導入する。混合物を加熱沸騰させ、還流下にて
８時間保持する。次いで、実施例２に記載した通りの処
理によって、生成物
【化１７】 57 gがm.p.＝250 〜252 ℃およびリン含量が10.5％（理
論量＝10.54 ％）の白色結晶状粉末の形態で得られる。
【００２１】実施例４ 実施例１に記載したのと同じ装置を備えた１リットルの
反応装置に、中間体(IV)72.8 g、水250 mlおよび撹拌し
ながらチオモルホリン104 g を導入する。混合物を加熱
沸騰させ、還流下に8 時間保持する。全量を室温まで冷
却し、生成した生成物を濾別して、ケーキを水で洗浄す
る。オーブン中で100 ℃で乾燥した後、２，４−ジアミ
ノ−６−チオモルホリノ−１，３，５−トリアジン90.2
gが白色結晶状粉末、m.p.＝237 〜239 ℃の形態で得ら
れる。同じ１リットルの反応装置に、２，４−ジアミノ
−６−チオモルホリノ−１，３，５−トリアジン41.4
g、水300 mlおよび撹拌しながらフェニルホスホン酸32.
5 gを導入する。混合物を80℃に加熱し、この温度に6
時間保持する。室温まで冷却した後、生成した生成物を
濾別して、フィルター上で少量の水で洗浄する。オーブ
ン中で100 ℃で乾燥した後、生成物
【化１８】 64.7 gが白色粉末、m.p.＝265 〜269 ℃、リン含量＝8.
14％（理論量＝8.38％）の形態で得られる。
【００２２】実施例５ 実施例１と同じ３リットルの反応装置に、中間体(IV)13
6 g およびキシレン800 mlを導入する。懸濁液を120 ℃
に加熱し、1 時間以内にＮ−ピペラジンカルボン酸のエ
チルエステル302 g を加える。全量を125 〜130 ℃に2
時間保持した後、室温まで冷却し、生成した生成物を濾
別し、ケーキを最初はキシレンで、次いで多量の水で洗
浄する。オーブン中で100 ℃で乾燥した後、中間体(V)
【化１９】 230 g が白色結晶状粉末、m.p.＝210 〜215 ℃の形態で
得られる。更に、この中間体の構造をＮＭＲ分析によっ
て確認した。同じ反応装置に、酢酸1000 ml 、33重量％
臭化水素酸の酢酸溶液620 g および中間体(V)120 gを導
入する。全量を95℃に加熱し、撹拌下にてこの温度で6
時間保持する。次いで、全量を室温に冷却し、生成する
生成物を濾別し、フィルター上で酢酸で洗浄する。次い
で、絞りとったケーキを２リットルのガラス容器中で水
500 mlで処理し、撹拌しながら、50重量％水酸化ナトリ
ウム溶液を加えてｐＨを11にする。全量を更に１時間撹
拌した後、生成した生成物を濾別してフィルター上で水
で十分に洗浄する。オーブン中で100 ℃で乾燥した後、
２，４−ジアミノ−６−ピペラジノ−１，３，５−トリ
アジン60 gを白色粉末、m.p.＝262 〜268 ℃の形態で得
る。実施例１と同じ１リットルの反応装置であってこの
場合には冷却槽を備えたものに、ピロリン酸四ナトリウ
ム106.4 g および水600 mlを導入する。混合物を外側か
ら5 ℃まで冷却した後、37重量％塩化水素酸158 g を加
えて、溶液を得る。5 ℃に保持したこの溶液に、２，４
−ジアミノ−６−ピペラジノ−１，３，５−トリアジン
78 gを加える。全量を撹拌下で２時間同じ温度５℃に保
持した後、これを10℃に加熱し、この新たな温度で3 時
間保持する。2 ℃に冷却した後、生成した生成物を濾別
し、ケーキをフィルター上で少量の冷水で洗浄する。オ
ーブン中で100 ℃で乾燥した後、生成物
【化２０】 102 g が、白色結晶状粉末、m.p.＝295 〜298 ℃、リン
含量16.8％（理論量＝16.61 ％）の形態で得られる。
【００２３】実施例６ 実施例１に記載したのと同じ３リットルの反応装置であ
って最初は冷却槽を備えたものにシアヌル酸塩化物184.
5 g と塩化メチレン1300 ml を導入する。外側から冷却
しながら、モルホリン87.2 gと水酸化ナトリウム40 gを
水150 gに溶解したものを同時に3 時間以内にｐＨを5
〜7 および温度を0 〜3 ℃に保持しながら導入する。全
量を更に0 〜3 ℃の温度に3 時間保持した後、水性相を
分離する。塩化メチレンを蒸留することによって、中間
体(VI)
【化２１】 230 g が、白色結晶状粉末、m.p.＝155 〜157 ℃、滴定
濃度（titre ）が98％を上回り（ガスクロマトグラフィ
によって測定）、塩素含量が29.87 ％（理論量＝30.21
％）の形態で得られる。実施例１に記載したのと同じ装
置を備えた0.5 リットルの反応装置に、30重量％アンモ
ニア溶液100 g 、水100 mlおよび中間体(VI) 70.5 g を
導入する。混合物を50℃に加熱し、この温度に7 時間保
持し、混合物を室温まで放冷した後、得られる生成物を
濾別し、水で洗浄する。ケーキを乾燥することによっ
て、中間体(VII)
【化２２】 58 gが、白色結晶状粉末、m.p.＝189 〜191 ℃および塩
素含量16.28 ％（理論量＝16.47 ％）の形態で得られ
る。化合物(VI)および(VII) の構造は、ＩＲスペクトル
分光分析によって確認した。 前記と同じ装置に、中間
体(VII)58 g および水300 g を導入した後、撹拌下で２
−アミノエタノール18 gを導入する。全体を加熱沸騰さ
せ、還流下で3 時間保持する。その後、混合物を更に還
流下にて3 時間保持しながら、水酸化ナトリウム11.8g
を水50 gに溶解したものを分割して加えて、ｐＨを7 〜
8 に保持する。混合物を冷却し、得られた生成物を濾別
して、ケーキを水で洗浄する。乾燥後に、２−アミノ−
４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−６−モルホリノ
−１，３，５−トリアジン58 gが白色粉末の形態で得ら
れる。m.p.＝159 〜161 ℃。実施例１と同じ装置を備え
た１リットルの反応装置に、亜リン酸328 g およびアセ
トニトリル82 gを導入する。反応混合物を、6 時間以内
で徐々に160 ℃まで加熱する。白色結晶状生成物が生成
する。次いで、生成物を80℃に冷却し、十分に撹拌しな
がら水500 mlを加えた後、これを室温まで放冷する。生
成した生成物を濾別し、フィルター上で少量の水で洗浄
する。ケーキを乾燥した後、１−アミノエタン−１，
１，−ジ−ホスホン酸290 g が白色結晶状粉末、m.p.＝
265 〜270 ℃（分解を伴う）およびリン含量が29.4％
（理論量＝30.24 ％）の形態で得られる。実施例１と同
じ装置を備えた0.5 リットル反応装置に、水200 ml、２
−アミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−６−
モルホリノ−１，３，５−トリアジン36 gおよび１−ア
ミノエタン−１，１−ジホスホン酸16ｇを導入する。こ
れを80℃まで加熱し、この温度で1 時間保持した後、溶
媒の蒸留を開始する。蒸留の後に残っている固形物をオ
ーブン中で100 ℃で乾燥することによって、生成物
【化２３】 51.6 gが、白色結晶状粉末、m.p.＝144 〜148 ℃および
リン含量8.8 ％（理論量9.04％）の形態で得られる。
【００２４】実施例７ 前記実施例と同じ装置を備えた２リットルの反応装置
に、シアヌル酸塩化物184.4 g および塩化メチレン800
mlを導入する。外側から冷却することによって、4 〜5
℃に保持した溶液に2 時間以内でモルホリン174 g を水
150 mlに溶解したものを加える。温度を10℃まで上昇さ
せ、温度を10〜20℃の間に保持しながら、水酸化ナトリ
ウム80 gを水200 g に溶解したものを4 時間以内に加え
る。全量を更に2 時間20℃の温度に保持した後、水性相
を除去する。塩化メチレンを蒸留することによって、中
間体(VIII)
【化２４】 270 g が、白色結晶状粉末、m.p.＝172 〜174 ℃および
塩素含量12.31 ％（理論量12.43 ％）の形態で得られ
る。更に、この中間体の構造をＮＭＲ分析によって確認
した。実施例１に記載したのと同じ装置を備える１リッ
トルの反応装置に、水500 ml、中間体(VIII) 57.1 g お
よび撹拌下にて２−メトキシエチルアミン15.0 gを導入
する。全体を加熱沸騰させ、還流下に2 時間保持した
後、約1 時間以内で水酸化ナトリウム8.0 g を水80 ml
に溶解したものを加える。還流下で更に4 時間保持した
後、全体を室温まで冷却し、生成した生成物を塩化メチ
レンで２回（それぞれ200 mlずつ）抽出する。次いで、
溶媒を蒸留し、蒸留の残渣をオーブン中で乾燥すること
によって、２，４−ジモルホリノ−６−（２−メトキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジン59.2 gが得ら
れる。m.p.＝120 〜122 ℃。実施例１と同じ装置を備え
た0.5 リットルの反応装置に、２，４−ジモルホリノ−
６−（２−メトキシエチル）アミノ−１，３，５−トリ
アジン48.6 g、アセトニトリル300 ccおよび撹拌下にて
85重量％リン酸17.4 gを導入する。混合物を加熱沸騰さ
せ、還流下で4 時間保持する。次いで、全体を室温に冷
却し、形成された生成物を濾別して、フィルター上で少
量のアセトニトリルで洗浄する。ケーキをオーブン中で
100 ℃で乾燥した後、生成物
【化２５】 63 gが、白色結晶状粉末、m.p.＝179 〜182 ℃、リン含
量7.46％（理論量7.33％）の形態で得られる。
【００２５】実施例８ 実施例１と同じ装置を備えた0.5 リットル反応装置に、
２，４−ジアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−トリ
アジン（実施例３に記載の方法で調製したもの）、エチ
ルアルコール300 mlおよび撹拌下にて亜リン酸17.2 gを
導入する。混合物を撹拌下にて室温に8 時間保持した
後、形成された生成物を濾別し、フィルター上で少量の
溶媒で洗浄する。ケーキをオーブン中で100 ℃で乾燥す
ることによって、生成物
【化２６】 55 gが、白色結晶状粉末、m.p.＝240 〜244 ℃、リン含
量11.0％（理論量11.13 ％）の形態で得られる。
【００２６】実施例９〜３６ 実施例１〜８に記載したのと同様な条件下で処理するこ
とによって、表１に示される一般式(I) の塩形成生成物
が調製される。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【００２７】実施例３７ メルトフローインデックスが12であり且つ沸騰ｎ−ヘプ
タン中の不溶性画分が96重量％のフレーク状のアイソタ
クチックポリプロピレン60 g、実施例３の生成物39 g、
ジラウリルチオプロピオネート0.67 gおよびペンタエリ
スリトールテトラ［［３−（３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］0.33 gを
混合し、ムーアプレートプレス中で40 kg/cm2 の圧の下
で7 分間処理することによって成形する。厚みが約3 mm
のプレート状の試料が得られ、これについてスタントン
・レッドクロフト装置で酸素インデックス（ASTM D-286
3/77によるL.O.I.）を測定し、UL94 （「アンダーライ
ターズ・ラボラトリーズ(Underwriters Laboratories)
米国より発行）により３水準、94 V-0、94 V-1および94
V-2で材料を分類することができる「垂直燃焼試験」を
適用することによって自消性水準を決定する。下記の結
果が得られる。 L.O.I.＝35.4 UL 94 ：クラスV-0 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト、チポルリ イタリー国ノバラ、ビア、アレッサンド ロ、ボルタ、33 (72)発明者 ロベルト、オリアニ、 イタリー国ミラノ、ビア、モンテ、オルテ ィガラ、22 (72)発明者 ジルベルト、ヌチダ イタリー国ミラノ、サン、ジュリアーノ、 ミラネーゼ、ビア、マツィーニ、14 (72)発明者 エンリコ、マサラティ イタリー国ピアセンツァ、カステルヌオ ボ、バルティドーネ、ビア、ピアネルロ、 321

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式(I) 【化１】 ［式中、基Ｒ〜Ｒ5 の少なくとも１つは −［−ＣｍＨ２ｍ−］−Ｏ−Ｒ８ であり、ｍ＝２〜８の間の整数、ｐ＝２〜６の間の整
    数、Ｒ8 ＝Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケ
    ニル、 −［−ＣｑＨ２ｑ−］−Ｏ−Ｒ９ （但し、ｑは１〜４の間の整数であり、Ｒ9 は水素であ
    るかまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ6 〜Ｃ12シクロアル
    キルまたはアルキルシクロアルキルである）、基Ｒ′は
    互いに同じであるかまたは異なるものであり、Ｈ、Ｃ1
    〜Ｃ8 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ12シ
    クロアルキルまたはアルキルシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 ヒドロキシアルキルであり、但し下記の基Ｒ6 および
    Ｒ7 はそれぞれＨおよびＯＨとは異なり、または基 が窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ所望ならば
    別のヘテロ原子を含む複素環式基によって置換されてお
    り、または式(I) において、基 の少なくとも１つが窒素原子を介してトリアジン環に結
    合し且つ所望ならば別のヘテロ原子を含む複素環式基に
    よって置換されており、 ＲからＲ5 の他の基は互いに同じであるかまたは異なる
    ものであり、前記の意味を有しまたはＨ、Ｃ1 〜Ｃ18ア
    ルキル、Ｃ2 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ16シクロアル
    キルまたはアルキルシクロアルキルであって、所望によ
    りヒドロキシルまたはＣ1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルキル官
    能基によって置換され、ｎは６まで変化する数であり、
    Ｒ6 はＨ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、−Ｏ−アリ
    ールであって所望ならばＣ1 〜Ｃ8 アルキルによって置
    換されたもの、アラールキルであって所望ならばＣ1 〜
    Ｃ4 アルキルによって置換されたもの、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
    キルであって所望ならばカルボキシル基によって置換さ
    れたもの、またはアリールであり、Ｒ7 はＨ、ＯＨ、−
    Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル、−Ｏ−アリール、Ｃ1 〜Ｃ4
    アルキル、アリールであり、 更に、Ｒ7 は （但し、Ｒ10は水素またはＣ1 〜Ｃ12アルキルであり、
    ＹはＯＨまたはＲ10である）、 （但し、Ｒ10は前記定義の意味を有し、基Ｒ11は互いに
    同じであるかまたは異なるものであり、水素またはＣ1
    〜Ｃ4 アルキルであるか、または基 が窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ所望ならば
    もう一つのヘテロ原子を含む複素環式基によって置換さ
    れている）、 【化２】 （但し、Ｒ12は水素またはＣ1 〜Ｃ8 アルキルであり、
    ｓは１〜３の間の整数である）、 【化３】 （但し、Ｒ13は水素またはヒドロキシルである）、 【化４】 （但し、ｔは２〜６の間の整数である）であるか、また
    はＲ6 とＲ7 は一緒になって式 【化５】 の環状構造を形成することができる］を有するトリアジ
    ン化合物とリンの酸素化酸との塩。
  2. 【請求項２】一般式(I) における１個以上の基 が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
    ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
    ン、４−エチルピペラジン、２−メチルピペラジン、
    ２，５−ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テトラ
    メチルピペラジン、２，２，５，５−テトラメチルピペ
    ラジン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチルピペ
    ラジンから選択される複素環式基によって置換されてい
    る、請求項１記載のトリアジン化合物とリンの酸素化酸
    との塩。
  3. 【請求項３】基 が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
    ン、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジ
    ン、４−エチルピペラジンから選択される複素環式基に
    よって置換されている、請求項１または２記載のトリア
    ジン化合物とリンの酸素化酸との塩。
  4. 【請求項４】リンの酸が、次亜リン酸、亜リン酸、リン
    酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、エタン−１，１，２
    −トリホスホン酸、２−ヒドロキシエタン−１，１，２
    −トリホスホン酸、プロパン−１，２，３−トリホスホ
    ン酸、イソプロピルリン酸、ｎ−ブチルリン酸、ジ−ｎ
    −ブチルリン酸、ジ−イソプロピルリン酸、ジ−ｎ−ペ
    ンチルリン酸、イソオクチルリン酸、エチルリン酸、２
    −エチルヘキシルリン酸、メチルホスホン酸、エチルホ
    スホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホ
    ン酸、アミノメチルホスホン酸、フェニルリン酸、フェ
    ニルホスホン酸、フェニルホスフィン酸、ジ−ｎ−ブチ
    ルピロリン酸、ジ（２−エチルヘキシル）ピロリン酸、
    オクチルフェニルリン酸、２−メチルベンジルホスホン
    酸、１−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸、１−ヒ
    ドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、１−ヒドロキ
    シドデカン−１，１−ジホスホン酸、１−（Ｎ−メチル
    アミノ）エタン−１，１−ジホスホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメ
    チルアミノメタン−１，１−ジホスホン酸、Ｎ−ブチル
    アミノメタン−１，１−ジホスホン酸、ホスホン酢酸、
    ２−ホスホノプロピオン酸、３−ホスホノプロピオン
    酸、２−ホスホノ酪酸、４−ホスホノ酪酸、２−ヒドロ
    キシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３，２−ジ
    オキソホスホリナン、３，９−ジヒドロキシ−２，４，
    ８，１０−テトラオキソ−３，９−ジホスファスピロ
    ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシド、アミノ−
    トリス（メチレンホスホン）酸、エチレン−ジアミノテ
    トラ（メチレンホスホン）酸、ヘキサメチルジアミノテ
    トラ（メチレンホスホン）酸、ジエチレントリアミノペ
    ンタ（メチレンホスホン）酸から選択される、請求項１
    〜３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物とリンの
    酸素化酸との塩。
  5. 【請求項５】一般式(II) 【化６】 （式中、ｎおよびＲ〜Ｒ5 の置換基は請求項１に定義さ
    れた意味を有する）の２，４，６−トリアミノ−１，
    ３，５−トリアジンの誘導体ｎモルと、一般式(III （式中、Ｒ6 およびＲ7 は請求項１に定義された意味を
    有する）のリン含有酸１モルとを反応させることから成
    る、請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式(I) の
    塩の製造法。
  6. 【請求項６】一般式(II)の誘導体と一般式(III) のリン
    含有酸との反応を、溶媒の存在下にて0 ℃から用いた溶
    媒の沸点までの温度で行う、請求項５記載の方法。
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