JPH0696720B2 - 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 - Google Patents
漂白剤及び漂白洗浄剤組成物Info
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- JPH0696720B2 JPH0696720B2 JP1150758A JP15075889A JPH0696720B2 JP H0696720 B2 JPH0696720 B2 JP H0696720B2 JP 1150758 A JP1150758 A JP 1150758A JP 15075889 A JP15075889 A JP 15075889A JP H0696720 B2 JPH0696720 B2 JP H0696720B2
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- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
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- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カチオン基を有する漂白活性化剤を含有する
漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に関する。
漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に関する。
塩素系漂白剤は使用できる繊維に制限があり、また色、
柄物には使用できず、更に独自のにおいを有しているこ
となどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最近著
しく普及しはじめている。
柄物には使用できず、更に独自のにおいを有しているこ
となどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最近著
しく普及しはじめている。
この酸素系漂白剤としては、過炭酸ナトリウム、過硼酸
ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利用
されている。
ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利用
されている。
しかしながら、この酸素系漂白剤は塩素系漂白剤にくら
べ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されている。
べ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されている。
テトラアセチルエチレンジアミン、アセトキシベンゼン
スルホン酸塩、テトラアセチルグリコリルウリル、グル
コースペンタアセテートなどが代表的な漂白活性化剤と
して使用されているが、その漂白活性化効果はまだ不充
分である。
スルホン酸塩、テトラアセチルグリコリルウリル、グル
コースペンタアセテートなどが代表的な漂白活性化剤と
して使用されているが、その漂白活性化効果はまだ不充
分である。
本発明者らは、より高漂白力の酸素系漂白剤を得るべく
鋭意研究の結果、過酸化水素と反応してカチオン基を有
する有機過酸前駆体を生成する化合物が漂白活性化剤と
して非常に優れていることを先に見い出した（特開昭63
−315666号、特願昭63−303161号）。
鋭意研究の結果、過酸化水素と反応してカチオン基を有
する有機過酸前駆体を生成する化合物が漂白活性化剤と
して非常に優れていることを先に見い出した（特開昭63
−315666号、特願昭63−303161号）。
本発明者らは更に研究を続けた結果、第４級アンモニウ
ム基とアルキル基をエーテル、アミード、エステル等の
特定の官能基で連結することにより漂白力のみならず洗
浄力をも著しく向上できることを見出し本発明を完成す
るに至った。
ム基とアルキル基をエーテル、アミード、エステル等の
特定の官能基で連結することにより漂白力のみならず洗
浄力をも著しく向上できることを見出し本発明を完成す
るに至った。
即ち、本発明は、 （ａ）過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を発生する
過酸化物、及び （ｂ）下記の一般式（Ｉ）で表される有機過酸前駆体を
含有することを特徴とする漂白剤及び漂白洗浄剤組成物
を提供するものである。
過酸化物、及び （ｂ）下記の一般式（Ｉ）で表される有機過酸前駆体を
含有することを特徴とする漂白剤及び漂白洗浄剤組成物
を提供するものである。
［式中、R1は置換されていてもよい直鎖及び分岐のC1〜
C20アルキル基あるいはアルケニル基、無置換又はC1〜C
20アルキル置換アリール基、又はアルコキシル化ヒドロ
カルビルであり、 Ｘは−０−、 であり、 Ｙは−R5−、OCH2CH2 n、 （ｎは１〜10の整数を表す）であり、R2，R3はC1〜C3の
置換されていてもよいアルキル基、R4，R5は置換されて
いてもよいC1〜C12のアルキレン基、又は を表し、Ｌは離脱基で、 （R6，R9はアルキル基、R7，R8はＨ又はアルキル基を表
す。）、グリセリン残基、糖残基を表し、X-は無機又は
有機の対イオンを表す。
C20アルキル基あるいはアルケニル基、無置換又はC1〜C
20アルキル置換アリール基、又はアルコキシル化ヒドロ
カルビルであり、 Ｘは−０−、 であり、 Ｙは−R5−、OCH2CH2 n、 （ｎは１〜10の整数を表す）であり、R2，R3はC1〜C3の
置換されていてもよいアルキル基、R4，R5は置換されて
いてもよいC1〜C12のアルキレン基、又は を表し、Ｌは離脱基で、 （R6，R9はアルキル基、R7，R8はＨ又はアルキル基を表
す。）、グリセリン残基、糖残基を表し、X-は無機又は
有機の対イオンを表す。
ただしＬが のときはX-は存在しない。M+はアルカリ金属イオン又は
水素イオンを表す。］ R1がＣ１〜14、特にＣ１〜12のアルキル基、R2,R3がＣ
１〜２のアルキル基、R4,R5がＣ１〜10、特にＣ１〜５
のアルキレン基、Ｒ６〜Ｒ９がＣ１〜２のアルキル基、
ｎが１〜５である化合物が特に望ましい。
水素イオンを表す。］ R1がＣ１〜14、特にＣ１〜12のアルキル基、R2,R3がＣ
１〜２のアルキル基、R4,R5がＣ１〜10、特にＣ１〜５
のアルキレン基、Ｒ６〜Ｒ９がＣ１〜２のアルキル基、
ｎが１〜５である化合物が特に望ましい。
X-はハロゲンイオン、ヒドロキシルイオン、メトサルフ
ェートイオン、エチルサルフェートイオン、硫酸イオ
ン、酢酸イオンなどである。
ェートイオン、エチルサルフェートイオン、硫酸イオ
ン、酢酸イオンなどである。
本発明に使用するに特に適した上記一般式（Ｉ）で表さ
れる有機過酸前駆体（ｂ）としては次の式（イ）〜
（チ）で表されるものが例示される。
れる有機過酸前駆体（ｂ）としては次の式（イ）〜
（チ）で表されるものが例示される。
（式中、R1は前記と同じで、m,lは１〜10の整数を表
し、M+,X-を伴わない場合も含む。） 本発明において水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化
物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリ
ウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸
化水素付加物、尿素・過酸化水素付加物、又は4Na2SO4・
2H2O2・NaCl、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸
ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウム、過酸化カルシ
ウム等が例示される。この中でも特に過炭酸ナトリウ
ム、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸ナトリウム
四水化物が好ましい。
し、M+,X-を伴わない場合も含む。） 本発明において水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化
物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリ
ウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸
化水素付加物、尿素・過酸化水素付加物、又は4Na2SO4・
2H2O2・NaCl、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸
ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウム、過酸化カルシ
ウム等が例示される。この中でも特に過炭酸ナトリウ
ム、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸ナトリウム
四水化物が好ましい。
本発明の漂白剤及び漂白洗浄剤組成物中の過酸化水素又
は水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物（ａ）と、
一般式（Ｉ）で表されるカチオン基を有する有機過酸前
駆体（ｂ）との配合割合は、通常（ａ）／（ｂ）（モル
比）＝99.9/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/
1〜50/50である。
は水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物（ａ）と、
一般式（Ｉ）で表されるカチオン基を有する有機過酸前
駆体（ｂ）との配合割合は、通常（ａ）／（ｂ）（モル
比）＝99.9/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/
1〜50/50である。
本発明の漂白剤及び漂白洗浄剤組成物には、上記必須成
分の他に漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に通常添加され
る、例えば、下記のような成分を添加する事ができる。
分の他に漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に通常添加され
る、例えば、下記のような成分を添加する事ができる。
〔１〕界面活性剤 （１）平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖又は
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。
（２）平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を有し、１分子内に平均0.5〜８モル
のエチレンオキサイド或いはプロピレンオキサイド或い
はブチレンオキサイド或いはエチレンオキサイド／プロ
ピレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で或いはエチ
レンオキサイド／ブチレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/
0.1の比で付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫
酸塩。
又はアルケニル基を有し、１分子内に平均0.5〜８モル
のエチレンオキサイド或いはプロピレンオキサイド或い
はブチレンオキサイド或いはエチレンオキサイド／プロ
ピレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で或いはエチ
レンオキサイド／ブチレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/
0.1の比で付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫
酸塩。
（３）平均炭素数10乃至20のアルキル又はアルケニル基
を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩。
を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩。
（４）平均10〜20の炭素原子を１分子中に有するオレフ
ィンスルホン酸塩。
ィンスルホン酸塩。
（５）平均10〜20の炭素原子を１分子中に有するアルカ
ンスルホン酸塩。
ンスルホン酸塩。
（６）平均10〜24の炭素原子を１分子中に有する飽和又
は不飽和脂肪酸塩。
は不飽和脂肪酸塩。
（７）平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１分子中に平均0.5〜８モルのエチレンオキサ
イド或いはプロピレンオキサイド或いはブチレンオキサ
イド或いはエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド
＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で或いはエチレンオキサイド／
ブチレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で付加した
アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩。
を有し、１分子中に平均0.5〜８モルのエチレンオキサ
イド或いはプロピレンオキサイド或いはブチレンオキサ
イド或いはエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド
＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で或いはエチレンオキサイド／
ブチレンオキサイド＝0.1/9.9〜9.9/0.1の比で付加した
アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩。
（８）下記の式で表されるα−スルホ脂肪酸塩又はエス
テル 〔式中Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又は対イオン、Ｚ
は対イオンである。Ｒは炭素数10〜20のアルキル基又は
アルケニル基を表す。〕 ここで陰イオン性界面活性剤の対イオンとしてはナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属イオンを挙げることが
できる。
テル 〔式中Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又は対イオン、Ｚ
は対イオンである。Ｒは炭素数10〜20のアルキル基又は
アルケニル基を表す。〕 ここで陰イオン性界面活性剤の対イオンとしてはナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属イオンを挙げることが
できる。
（９）平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１〜30モルのエチレンオキサイドを付加したポ
リオキシエチレンアルキル又はアルケニルエーテル。
を有し、１〜30モルのエチレンオキサイドを付加したポ
リオキシエチレンアルキル又はアルケニルエーテル。
（10）平均炭素数６〜12のアルキル基を有し、１〜25モ
ルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル。
ルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル。
（11）平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１〜20モルのプロピレンオキサイドを付加した
ポリオキシプロピレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル。
を有し、１〜20モルのプロピレンオキサイドを付加した
ポリオキシプロピレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル。
（12）平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有し１〜20モルのブチレンオキサイドを付加したポリ
オキシブチレンアルキル又はアルケニルエーテル。
を有し１〜20モルのブチレンオキサイドを付加したポリ
オキシブチレンアルキル又はアルケニルエーテル。
（13）平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有し、総和で１〜30モルのエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイド或いはエチレンオキサイドとブチレン
オキサイドを付加した非イオン性活性剤（エチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイド又はブチレンオキサイド
との比は0.1/9.9〜9.9/0.1）。
を有し、総和で１〜30モルのエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイド或いはエチレンオキサイドとブチレン
オキサイドを付加した非イオン性活性剤（エチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイド又はブチレンオキサイド
との比は0.1/9.9〜9.9/0.1）。
（14）下記の一般式で表わされる高級脂肪酸アルカノー
ルアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物 〔式中Ｒ′11は炭素数10〜12のアルキル基、又はアルケ
ニル基であり、Ｒ′12はＨ又はCH3であり、n3は１〜３
の整数、m3は０〜３の整数である。〕 （15）平均炭素数10〜12の脂肪酸と蔗糖から成る蔗糖脂
肪酸エステル。
ルアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物 〔式中Ｒ′11は炭素数10〜12のアルキル基、又はアルケ
ニル基であり、Ｒ′12はＨ又はCH3であり、n3は１〜３
の整数、m3は０〜３の整数である。〕 （15）平均炭素数10〜12の脂肪酸と蔗糖から成る蔗糖脂
肪酸エステル。
（16）平均炭素数10〜20の脂肪酸とグリセリンから成る
脂肪酸グリセリンモノエステル。
脂肪酸グリセリンモノエステル。
（17）下記の一般式で表わされるアルキルアミンオキサ
イド （式中Ｒ′13は炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、Ｒ′14、Ｒ′15は炭素数１〜３のアルキル
基である。〕 （18）酸化エチレンを縮合して得られる「プルロニッ
ク」の商品名の非イオン界面活性剤。
イド （式中Ｒ′13は炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、Ｒ′14、Ｒ′15は炭素数１〜３のアルキル
基である。〕 （18）酸化エチレンを縮合して得られる「プルロニッ
ク」の商品名の非イオン界面活性剤。
（19）下記一般式で示されるカチオン界面活性剤。
（ここでＲ′1、Ｒ′3、Ｒ′4のうち少なくとも１つは
炭素数８〜24のアルキル又はアルケニル基、他は炭素数
１〜５のアルキル基を示す。Ｘ′はハロゲン又はメトサ
ルフェートを示す。） （ここでＲ′1、Ｒ′2、Ｒ′3及びＸ′は前述の通
り。） （ここでＲ′1、Ｒ′2およびＸ′は前述の通り。Ｒ′5
は炭素数２〜３のアルキレン基、n4は１〜20の整数を示
す。） 〔２〕二価金属イオン捕捉剤 下記の各種アルカリ金属塩、アルカノールアミン塩の一
種又は二種以上のビルダー成分を０〜50重量％含有する
こともできる。
炭素数８〜24のアルキル又はアルケニル基、他は炭素数
１〜５のアルキル基を示す。Ｘ′はハロゲン又はメトサ
ルフェートを示す。） （ここでＲ′1、Ｒ′2、Ｒ′3及びＸ′は前述の通
り。） （ここでＲ′1、Ｒ′2およびＸ′は前述の通り。Ｒ′5
は炭素数２〜３のアルキレン基、n4は１〜20の整数を示
す。） 〔２〕二価金属イオン捕捉剤 下記の各種アルカリ金属塩、アルカノールアミン塩の一
種又は二種以上のビルダー成分を０〜50重量％含有する
こともできる。
（１）オルソリン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン
酸、メタリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、フィチン酸塩
等のリン酸塩。
酸、メタリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、フィチン酸塩
等のリン酸塩。
（２）エタン−１・１−ジホスホン酸、エタン１・１・
２−トリホスホン酸、エタン−１−ヒドロキシ−１・１
−ジホスホン酸およびその誘導体、エタンヒドロキシ−
１・１・２−トリホスホン酸、エタン−１・２−ジカル
ボキシ−１・２−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホス
ホン酸等のホスホン酸の塩。
２−トリホスホン酸、エタン−１−ヒドロキシ−１・１
−ジホスホン酸およびその誘導体、エタンヒドロキシ−
１・１・２−トリホスホン酸、エタン−１・２−ジカル
ボキシ−１・２−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホス
ホン酸等のホスホン酸の塩。
（３）２−ホスホノブタン−１・２−ジカルボン酸、１
−ホスホノブタン−２・３・４−トリカルボン酸、α−
メチルホスホノコハク酸等のホスホノカルボン酸の塩。
−ホスホノブタン−２・３・４−トリカルボン酸、α−
メチルホスホノコハク酸等のホスホノカルボン酸の塩。
（４）アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン等のア
ミノ酸の塩。
ミノ酸の塩。
（５）ニトリロ三酢酸塩、イミノ二酢酸塩、エチレンジ
アミン四酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩、グリ
コールエーテルジアミン四酢酸塩、ヒドロキシエチルイ
ミノ二酢酸塩、トリエチレンテトラミン六酢酸塩、ジエ
ンコル酸塩等のアミノポリ酢酸塩。
アミン四酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩、グリ
コールエーテルジアミン四酢酸塩、ヒドロキシエチルイ
ミノ二酢酸塩、トリエチレンテトラミン六酢酸塩、ジエ
ンコル酸塩等のアミノポリ酢酸塩。
（６）ポリアクリル酸、ポリフマル酸、ポリマレイン
酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、ポリアセタール
カルボン酸又はこれらの塩などの高分子電解質。
酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、ポリアセタール
カルボン酸又はこれらの塩などの高分子電解質。
（７）ジグリコール酸、オキシジコハク酸、カルボキシ
メチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュ
ウ酸、リンゴ酸、オキシジコハク酸、グルコン酸、カル
ボキシメチルコハク酸、カルボキシメチル酒石酸などの
有機酸塩。塩としてはアルカリ金属塩が好適である。
メチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュ
ウ酸、リンゴ酸、オキシジコハク酸、グルコン酸、カル
ボキシメチルコハク酸、カルボキシメチル酒石酸などの
有機酸塩。塩としてはアルカリ金属塩が好適である。
（８）ゼオライトＡに代表されるアルミノケイ酸塩。
〔３〕アルカリ剤あるいは無機電解質 ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩。塩としてはアルカリ金属が
好適である。
好適である。
〔４〕再汚染防止剤 ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース。
ビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース。
〔５〕酵素 プロテアーゼ、リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ。
〔６〕蛍光染料 4,4′−ビス−（２−スルホスチリル）−ビフェニル
塩、4,4′−ビス−（４−クロロ−３−スルホスチリ
ル）−ビフェニル塩、２−（スチルフェニル）ナフトチ
アゾール誘導体、４、４′−ビス（トリアゾール−２−
イル）スチルベン誘導体、ビス（トリアジニルアミノ）
スチルベンジスルホン酸誘導体。
塩、4,4′−ビス−（４−クロロ−３−スルホスチリ
ル）−ビフェニル塩、２−（スチルフェニル）ナフトチ
アゾール誘導体、４、４′−ビス（トリアゾール−２−
イル）スチルベン誘導体、ビス（トリアジニルアミノ）
スチルベンジスルホン酸誘導体。
〔７〕過酸化物の安定化剤 硫酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、塩化マグネシ
ウム、ケイフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水
酸化マグネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソー
ダの様なケイ酸塩類。
ウム、ケイフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水
酸化マグネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソー
ダの様なケイ酸塩類。
〔８〕香料、色素 〔発明の効果〕 本発明の漂白（洗浄）剤は、優れた漂白効果を示すばか
りでなく皮脂汚れ、泥汚れに対しても優れた洗浄効果を
付与する。
りでなく皮脂汚れ、泥汚れに対しても優れた洗浄効果を
付与する。
また本発明の漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に用いられる
漂白活性化剤は生分解性であり、人体に対する安全性も
高い。
漂白活性化剤は生分解性であり、人体に対する安全性も
高い。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
の実施例に限定されるものではない。
＜有機過酸前駆体の調製＞ 参考例１ （１）予め脱水を行ったｐ−フェノールスルホン酸ナト
リウム100g（0.46mol）をジメチルホルムアルデヒド（D
MF）300g中に分散させ、メカニカルスターラーで攪拌し
ながら４−クロロ酪酸クロライド64.6g（0.46mol）を50
℃で30分かけて滴下し、滴下終了後３時間反応する。DM
Fを減圧下（0.5〜1mmHg）、100℃で留去し、アセトン洗
浄を行うと153.5g（純度80.8％）の下記の式で表される
エステル化合物（II）が得られる。収率90％。
リウム100g（0.46mol）をジメチルホルムアルデヒド（D
MF）300g中に分散させ、メカニカルスターラーで攪拌し
ながら４−クロロ酪酸クロライド64.6g（0.46mol）を50
℃で30分かけて滴下し、滴下終了後３時間反応する。DM
Fを減圧下（0.5〜1mmHg）、100℃で留去し、アセトン洗
浄を行うと153.5g（純度80.8％）の下記の式で表される
エステル化合物（II）が得られる。収率90％。
（２）N,N−ジメチルプロピレンジアミン50g（0.49mo
l）をｎ−カプリル酸64.1g（0.44mol）と混合し、窒素
を流して発生した水を除きながら100℃から160℃まで11
時間かけて昇温させて反応する。0.45mmHg、120〜140℃
で蒸留することにより下記の式で表される透明液体のア
ミン化合物（III）95.8g（純度95％）が得られる。収率
92.2％。
l）をｎ−カプリル酸64.1g（0.44mol）と混合し、窒素
を流して発生した水を除きながら100℃から160℃まで11
時間かけて昇温させて反応する。0.45mmHg、120〜140℃
で蒸留することにより下記の式で表される透明液体のア
ミン化合物（III）95.8g（純度95％）が得られる。収率
92.2％。
（３）アミン化合物（III）50g（純度95％、0.21mol）
及びエステル化合物（II）61.7g（純度80.8％、0.2mo
l）を150gのDMF中に懸濁下120℃で12〜14時間反応した
後、濾過を行い濾液の溶媒を0.5〜1mmHg、100℃で留去
し、アセトン洗浄を行うと白色粉末として下記の式で表
される有機過酸前駆体（Ｉ−ａ）が87.0g（純度90％）
得られる。収率80％。
及びエステル化合物（II）61.7g（純度80.8％、0.2mo
l）を150gのDMF中に懸濁下120℃で12〜14時間反応した
後、濾過を行い濾液の溶媒を0.5〜1mmHg、100℃で留去
し、アセトン洗浄を行うと白色粉末として下記の式で表
される有機過酸前駆体（Ｉ−ａ）が87.0g（純度90％）
得られる。収率80％。
参考例２ （１）N,N−ジメチルモノエタノールアミン150g（1.68m
ol）及び水酸化カリウム31.5g（0.56mol）を混合し、10
5〜130℃で窒素ガスを通じて生じる水を除きながら３時
間反応した後、１−クロロヘキサン67.7g（（0.56mol）
を60〜70℃で１時間かけて滴下し、３時間反応させる。
生じた塩を濾過し、濾液を1mmHg、70〜75℃にて蒸留し
て下記の式で表される透明液体のアミン化合物 （IV）45.6g（純度96％）が得られる。収率45％。
ol）及び水酸化カリウム31.5g（0.56mol）を混合し、10
5〜130℃で窒素ガスを通じて生じる水を除きながら３時
間反応した後、１−クロロヘキサン67.7g（（0.56mol）
を60〜70℃で１時間かけて滴下し、３時間反応させる。
生じた塩を濾過し、濾液を1mmHg、70〜75℃にて蒸留し
て下記の式で表される透明液体のアミン化合物 （IV）45.6g（純度96％）が得られる。収率45％。
（２）参考例１で得られたエステル化合物（II）と上記
アミン化合物（IV）とを参考例１と同方法で反応させる
ことにより下記の式で表される有機過酸前駆体（Ｉ−
ｂ）が収率75％で得られる。
アミン化合物（IV）とを参考例１と同方法で反応させる
ことにより下記の式で表される有機過酸前駆体（Ｉ−
ｂ）が収率75％で得られる。
参考例３ （１）N,N−ジメチルプロピレンジアミン50g（0.49mo
l）をアセトン150mlに溶解し、２−エチルヘキサン酸ク
ロリド79.6g（0.49mol）を水浴で冷却しながら１時間か
けて滴下し、その後３時間反応する。28％ナトリウムメ
トキシド94.4gで中和した後濾過を行い、生じた塩を除
去する。濾液中のアセトン、メタノールを留去した後、
10.5mmHg、145〜150℃にて蒸留して下記の式で表される
透明液体のアミン化合物（Ｖ）91.3g（純度93％）が得
られる。収率76％ （２）参考例１で得られたエステル化合物（II）と上記
アミン化合物（Ｖ）とを参考例１と同方法で反応させる
ことにより下記の式で表される有機過酸前駆体（Ｉ−
ｃ）が収率76％で得られる。
l）をアセトン150mlに溶解し、２−エチルヘキサン酸ク
ロリド79.6g（0.49mol）を水浴で冷却しながら１時間か
けて滴下し、その後３時間反応する。28％ナトリウムメ
トキシド94.4gで中和した後濾過を行い、生じた塩を除
去する。濾液中のアセトン、メタノールを留去した後、
10.5mmHg、145〜150℃にて蒸留して下記の式で表される
透明液体のアミン化合物（Ｖ）91.3g（純度93％）が得
られる。収率76％ （２）参考例１で得られたエステル化合物（II）と上記
アミン化合物（Ｖ）とを参考例１と同方法で反応させる
ことにより下記の式で表される有機過酸前駆体（Ｉ−
ｃ）が収率76％で得られる。
実施例１ 上記参考例により合成された活性化剤Ｉ−ａ〜Ｉ−ｃ、
及び下記の式Ｉ−d,I−ｅで表される活性化剤を用い
て、第１表に示す本発明品及び比較品の各漂白剤組成物
を調製し、それぞれの漂白効果を調べた。
及び下記の式Ｉ−d,I−ｅで表される活性化剤を用い
て、第１表に示す本発明品及び比較品の各漂白剤組成物
を調製し、それぞれの漂白効果を調べた。
・漂白効果の測定法 20℃の水300mlに有効酵素が0.05％となるように過炭酸
ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16当
量となるように活性化剤Ｉ−ａ乃至Ｉ−ｅ及び比較のた
めテトラアセチルエチレンジアミン（TAED）をそれぞれ
第１表に示す割合で添加し、下記の方法で調製した紅茶
汚染布＊５枚を用いて30分間浸漬漂白を行い、水洗い、
乾燥後、下式により漂白率を求めた。
ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16当
量となるように活性化剤Ｉ−ａ乃至Ｉ−ｅ及び比較のた
めテトラアセチルエチレンジアミン（TAED）をそれぞれ
第１表に示す割合で添加し、下記の方法で調製した紅茶
汚染布＊５枚を用いて30分間浸漬漂白を行い、水洗い、
乾燥後、下式により漂白率を求めた。
紅茶汚染布の漂白率： 反射率は日本電色工業（株）製NDR 1001DPで460nmのフ
ィルターを使用して測定した。
ィルターを使用して測定した。
＊紅茶汚染布： 日東紅茶（黄色パッケージ）80gを3lのイオン交換水に
て約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし、この
液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。その
まま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥させ、洗
液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス後、8c
m×8cmの試験片とし、実験に供した。
て約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし、この
液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。その
まま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥させ、洗
液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス後、8c
m×8cmの試験片とし、実験に供した。
漂白試験の結果を第１表に示す。
実施例２ 市販重質洗剤を0.0833％、過炭酸ナトリウムを0.0083％
となるように含有する洗浄液に、Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−
ｃ、Ｉ−d,I−ｅ、及びTAEDを0.0042％となるように溶
解し、実施例１で調製した紅茶汚染布（8cm×8cm、５
枚）を用いてターゴトメーターで100rpmで20℃、10分洗
浄した後、水洗い、乾燥後、実施例１と同様の方法によ
り漂白率を求めた。
となるように含有する洗浄液に、Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、Ｉ−
ｃ、Ｉ−d,I−ｅ、及びTAEDを0.0042％となるように溶
解し、実施例１で調製した紅茶汚染布（8cm×8cm、５
枚）を用いてターゴトメーターで100rpmで20℃、10分洗
浄した後、水洗い、乾燥後、実施例１と同様の方法によ
り漂白率を求めた。
また、下記の方法で調製した泥汚れ汚染布（５枚）及び
皮脂汚れ汚染布（５枚）を同様に洗浄し、以下の方法で
反射率を測定し、洗浄率を算出して洗浄性能を評価を行
った。
皮脂汚れ汚染布（５枚）を同様に洗浄し、以下の方法で
反射率を測定し、洗浄率を算出して洗浄性能を評価を行
った。
泥汚れ汚染布（人口汚染布） 鹿沼園芸用赤玉土を120℃±５℃で4hr乾燥後粉砕、150M
esh（100μｍ）パスのものを120℃±５℃2hr乾燥後、±
150gを1000lのパークレンに分散し、金巾＃2023布をこ
の液に接触、ブラッシングし、分散液の除去、過剰付着
汚れを脱落させる（特開昭55−26473号）。
esh（100μｍ）パスのものを120℃±５℃2hr乾燥後、±
150gを1000lのパークレンに分散し、金巾＃2023布をこ
の液に接触、ブラッシングし、分散液の除去、過剰付着
汚れを脱落させる（特開昭55−26473号）。
皮脂汚れ汚染布（人口汚染布） ＊モデル皮脂汚れ組成 綿実油 60％ コレステロール 10％ オレイン酸 10％ パルミチン酸 10％ 液体及び固体パラフィン 10％ 10×10cm木綿布に2gの上記組成よりなるモデル皮脂汚れ
を均一に塗布する。
を均一に塗布する。
反射率の測定 洗浄した汚染布の反射率を日本電色工業（株）製NDR 10
01DPを用い、泥汚れ汚染布は460nm、皮脂汚れ汚染布は5
50nmのフィルターを用いて測定し、下記の式により洗浄
率を求め洗浄性能の評価を行った。
01DPを用い、泥汚れ汚染布は460nm、皮脂汚れ汚染布は5
50nmのフィルターを用いて測定し、下記の式により洗浄
率を求め洗浄性能の評価を行った。
この時の結果を表−２に示す。
実施例３ 以下のような、無リン、低リン、有リン系の洗剤を配合
した本発明の漂白剤組成物を得た。
した本発明の漂白剤組成物を得た。
得られた漂白剤組成物はいずれも良好な漂白力、洗浄力
を示した。
を示した。
直鎖ドデシルベンゼン 14（重量％） スルホン酸ソーダ ポリオキシエチレン ６ アルキルエーテル （C12〜C13,EO＝10モル） 硬化牛脂脂肪酸ナトリウム ２ ２号珪酸ナトリウム ５ 炭酸ナトリウム 10 4A型ゼオライト 25 硫酸ナトリウム バランス 漂白活性化剤 10 （Ｉ−ａ） ポリエチレングリコール ２ （Mw＝6000） プロテアーゼ ２ 水 ４ 〔低リン配合〕 直鎖ドデシルベンゼン 10（重量％） スルホン酸ソーダ ドデシル硫酸ナトリウム ２ ポリオキシエチレン ８ アルキルエーテル （C12〜C13,EO＝7.7モル） 硬化牛脂脂肪酸ナトリウム ２ １号珪酸ナトリウム ５ 炭酸ナトリウム 10 4A型ゼオライト 20 ビロ硫酸ナトリウム 15 硫酸ナトリウム バランス 過ホウ酸ナトリウム 10 漂白活性化剤 ５ （Ｉ−ｂ） ポリエチレングリコール １ （Mw＝11000） 亜硫酸ナトリウム １ プロテアーゼ ２ 水 ４ 〔有リン配合〕 ポリオキシエチレン 20（重量％） アルキルエーテル （R:牛脂アルコール,EO＝8.6モル） 硬化牛脂脂肪酸ナトリウム ２（重量％） トリポリリン酸ナトリウム 30 過ホウ酸ナトリウム 10 漂白活性化剤 ５ （Ｉ−ｃ） ２号珪酸ナトリウム ５ 炭酸ナトリウム 10 亜硫酸ナトリウム １ ポリエチレングリコール ２ （Mw＝6000） プロテアーゼ ２ 水 ６ 硫酸ナトリウム バランス
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）過酸化水素又は水溶液中で過酸化水
素を発生する過酸化物、及び （ｂ）下記の一般式（Ｉ）で表される有機過酸前駆体 を含有することを特徴とする漂白剤及び漂白洗浄剤組成
物。 ［式中、R1は置換されていてもよい直鎖及び分岐のC1〜
C20アルキル基あるいはアルケニル基、無置換又はC1〜C
20アルキル置換アリール基、又はアルコキシル化ヒドロ
カルビルであり、 Ｘは−０−、 であり、 Ｙは−R5−、OCH2CH2 n、 （ｎは１〜10の整数を表す）であり、R2，R3はC1〜C3の
置換されていてもよいアルキル基、R4，R5は置換されて
いてもよいC1〜C12のアルキレン基、又は を表し、 Ｌは離脱基で、 （R6，R9はアルキル基、R7，R8はＨ又はアルキル基を表
す。）、グリセリン残基、糖残基を表し、X-は無機又は
有機の対イオンを表す。 ただしＬが のときはX-は存在しない。M+はアルカリ金属イオン又は
水素イオンを表す。］ - 【請求項２】有機過酸前駆体（ｂ）が下記の式（イ）〜
（チ）で表される請求項１記載の漂白剤及び漂白洗浄剤
組成物。 （式中、R1は前記と同じで、m,lは１〜10の整数を表
し、M+,X-を伴わない場合も含む。）
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| GB9305863D0 (en) * | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Unilever Plc | Peroxyacids |
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