JPH069922A - ジアリルエーテルハイソリッドアルキド - Google Patents
ジアリルエーテルハイソリッドアルキドInfo
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- JPH069922A JPH069922A JP5005710A JP571093A JPH069922A JP H069922 A JPH069922 A JP H069922A JP 5005710 A JP5005710 A JP 5005710A JP 571093 A JP571093 A JP 571093A JP H069922 A JPH069922 A JP H069922A
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 非黄変性でかつ良好な強度を有するとともに
可撓性を有する塗膜を形成するためのハイソリッド塗料
組成物用のアルキド樹脂を提供すること。 【構成】 ２５乃至４０重量％のトリメチロールプロパ
ンジアリルエーテル、１５乃至３０重量％の芳香族酸、
２０乃至４０重量％の乾燥化合物及び７乃至１６重量％
のポリオールの重合生成物を含むアルキド樹脂。
可撓性を有する塗膜を形成するためのハイソリッド塗料
組成物用のアルキド樹脂を提供すること。 【構成】 ２５乃至４０重量％のトリメチロールプロパ
ンジアリルエーテル、１５乃至３０重量％の芳香族酸、
２０乃至４０重量％の乾燥化合物及び７乃至１６重量％
のポリオールの重合生成物を含むアルキド樹脂。
Description
【０００１】
【従来技術】溶液型ペイント及び塗料は、使用する樹脂
及びその他の成分に依存して物性を適応させうるので、
多年にわたって普及している。溶剤塗料において得られ
る望ましい性質には、迅速な乾燥性、良好な耐水性、良
好な皮膜形成性、及び良好な抗黄変性がある。近年、溶
剤の放出が大気汚染を助長しうることが認められるよう
になった。従って、大気への溶剤放出を減少させるため
に溶剤の配合量は低いことが重要である。アルキド樹脂
は公知であり、長年使用されてきた。そのような樹脂は
多くの望ましい性質を有し、特に塗料の用途において多
くの利点を有する。しかし、そのような樹脂はハイソリ
ッド系で使用するために充分に溶解性である場合には黄
変したり、空気中での乾燥時間が長くなったりする傾向
があるという重大な欠点があった。一般的には、そのよ
うな樹脂は良好な硬度及び可撓性を併せ持つ非黄変性の
耐水性塗料を形成するための良好な乾燥性を有する溶剤
配合量の少ないハイソリッドの塗料配合物には適さなか
った。
及びその他の成分に依存して物性を適応させうるので、
多年にわたって普及している。溶剤塗料において得られ
る望ましい性質には、迅速な乾燥性、良好な耐水性、良
好な皮膜形成性、及び良好な抗黄変性がある。近年、溶
剤の放出が大気汚染を助長しうることが認められるよう
になった。従って、大気への溶剤放出を減少させるため
に溶剤の配合量は低いことが重要である。アルキド樹脂
は公知であり、長年使用されてきた。そのような樹脂は
多くの望ましい性質を有し、特に塗料の用途において多
くの利点を有する。しかし、そのような樹脂はハイソリ
ッド系で使用するために充分に溶解性である場合には黄
変したり、空気中での乾燥時間が長くなったりする傾向
があるという重大な欠点があった。一般的には、そのよ
うな樹脂は良好な硬度及び可撓性を併せ持つ非黄変性の
耐水性塗料を形成するための良好な乾燥性を有する溶剤
配合量の少ないハイソリッドの塗料配合物には適さなか
った。
【０００２】例えば、オウナイル（O'Neil) らによるJ.
of the Oil and Colour ChemistsAssociation 第48巻
第11号第1025〜1039頁(1965 年11月) のAllyl Ethers i
n Solventless and Water-Based Coating;ジェンキンズ
(Jenkins) らによるThe Design of Unsaturated Polyes
ter Resins for Surface Coating第42〜59頁(1961 年1
月);チャトフィールド(Chatfield) によるPaint Techno
logy第17〜21頁(1962年4月) のAir-Drying Oil-Free Po
lyether-Esters; チャトフィールド(Chatfield) による
Paint Technology第13〜16頁(1962 年12月) のHeat Con
vertible Polyether Ester Resins;1987年11月25日に公
表された英国特許出願第2,190,672号;及び1987年９月２
日に公表された欧州特許願第0,234,641号（これらは全
て本明細書においては背景情報として参考にしている)
のような多くの出版物に記載されているように、例えば
黄変を低下させるために脂肪酸又は乾性油の存在下又は
不在下でアリルエーテルを添加することによりそのよう
な問題を克服する試みがなされた。
of the Oil and Colour ChemistsAssociation 第48巻
第11号第1025〜1039頁(1965 年11月) のAllyl Ethers i
n Solventless and Water-Based Coating;ジェンキンズ
(Jenkins) らによるThe Design of Unsaturated Polyes
ter Resins for Surface Coating第42〜59頁(1961 年1
月);チャトフィールド(Chatfield) によるPaint Techno
logy第17〜21頁(1962年4月) のAir-Drying Oil-Free Po
lyether-Esters; チャトフィールド(Chatfield) による
Paint Technology第13〜16頁(1962 年12月) のHeat Con
vertible Polyether Ester Resins;1987年11月25日に公
表された英国特許出願第2,190,672号;及び1987年９月２
日に公表された欧州特許願第0,234,641号（これらは全
て本明細書においては背景情報として参考にしている)
のような多くの出版物に記載されているように、例えば
黄変を低下させるために脂肪酸又は乾性油の存在下又は
不在下でアリルエーテルを添加することによりそのよう
な問題を克服する試みがなされた。
【０００３】更に、例えば米国特許第3,355,502 号; 同
4,871,807 号並びに同4,997,480号（これらは全て本明
細書において参考として導入する) のような多くの米国
特許がこの分野において発行されている。先行技術にお
いては、トリメチロールプロパンジアリルエーテルを使
用すると、乾性油又は乾燥脂肪酸含量の低下又は除去と
同様にしばしば溶剤との相溶性が不十分となったり、硬
度が望ましくなくなる。ポリマーに有意量のポリオール
が含まれるとしばしば感水性又は溶剤非相溶性となる
が、芳香族酸が含まれると同様に硬度が増大する問題を
生じた。
4,871,807 号並びに同4,997,480号（これらは全て本明
細書において参考として導入する) のような多くの米国
特許がこの分野において発行されている。先行技術にお
いては、トリメチロールプロパンジアリルエーテルを使
用すると、乾性油又は乾燥脂肪酸含量の低下又は除去と
同様にしばしば溶剤との相溶性が不十分となったり、硬
度が望ましくなくなる。ポリマーに有意量のポリオール
が含まれるとしばしば感水性又は溶剤非相溶性となる
が、芳香族酸が含まれると同様に硬度が増大する問題を
生じた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】２５乃至４０重量％の
トリメチロールプロパンジアリルエーテル、１５乃至３
０重量％の芳香族酸、２０乃至４０重量％の乾燥化合物
及び７乃至１６重量％のポリオールの重合生成物を含む
アルキド樹脂が提供される。本発明は又、本発明の樹脂
の溶液及び分散液、及び樹脂又はそれらの溶液又は分散
液から製造された塗料も含む。前記樹脂は、ミネラルス
ピリットのような溶剤と相溶性であること、及び良好な
乾燥性を有すること、及び抗黄変性でかつ感水性が低い
とともに、可撓性の高いフィルムを形成しうることを特
徴とする。本発明より前には、そのような性質の組み合
わせを有する非黄変アルキド樹脂は入手できなかった。
トリメチロールプロパンジアリルエーテル、１５乃至３
０重量％の芳香族酸、２０乃至４０重量％の乾燥化合物
及び７乃至１６重量％のポリオールの重合生成物を含む
アルキド樹脂が提供される。本発明は又、本発明の樹脂
の溶液及び分散液、及び樹脂又はそれらの溶液又は分散
液から製造された塗料も含む。前記樹脂は、ミネラルス
ピリットのような溶剤と相溶性であること、及び良好な
乾燥性を有すること、及び抗黄変性でかつ感水性が低い
とともに、可撓性の高いフィルムを形成しうることを特
徴とする。本発明より前には、そのような性質の組み合
わせを有する非黄変アルキド樹脂は入手できなかった。
【０００５】本明細書において使用されている“アルキ
ド樹脂”という用語は、乾性油又はエチレン性不飽和脂
肪酸のような架橋性不飽和結合を有する化合物で変性し
たポリオールとポリカルボン酸の反応生成物を意味す
る。本明細書において使用されている“ポリオール”と
いう用語は、ペンタエリトリトール、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、プロピレングリコー
ル、エチレングリコール、グリセリン又は複数個の官能
性ヒドロキシル基を有するプレポリマーのような多価ア
ルコール又はそれらの混合物を意味する。本明細書にお
いて使用されている“ポリカルボン酸”という用語は、
芳香族カルボン酸のような複数個の官能性カルボン酸基
又はそれらの酸無水物基を有する化合物又はそれらの混
合物、及び複数個の官能性カルボン酸基を有するプレポ
リマーを意味する。好ましいポリカルボン酸は、フタル
酸、無水フタル酸又は無水トリメリット酸のような芳香
族酸である。
ド樹脂”という用語は、乾性油又はエチレン性不飽和脂
肪酸のような架橋性不飽和結合を有する化合物で変性し
たポリオールとポリカルボン酸の反応生成物を意味す
る。本明細書において使用されている“ポリオール”と
いう用語は、ペンタエリトリトール、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、プロピレングリコー
ル、エチレングリコール、グリセリン又は複数個の官能
性ヒドロキシル基を有するプレポリマーのような多価ア
ルコール又はそれらの混合物を意味する。本明細書にお
いて使用されている“ポリカルボン酸”という用語は、
芳香族カルボン酸のような複数個の官能性カルボン酸基
又はそれらの酸無水物基を有する化合物又はそれらの混
合物、及び複数個の官能性カルボン酸基を有するプレポ
リマーを意味する。好ましいポリカルボン酸は、フタル
酸、無水フタル酸又は無水トリメリット酸のような芳香
族酸である。
【０００６】本明細書において使用されている“乾燥化
合物”という用語は、空気に暴露した際架橋するオイル
又は脂肪酸、又はそれらの混合物を意味する。そのよう
なオイルの例は、アマニ油、サフラワー油、タル油、キ
リ油及び大豆油である。不飽和脂肪酸は、空気に暴露し
た際硬化する場合には乾性油と考えられる。そのような
脂肪酸は通常１２乃至２２個の炭素原子の連鎖を含む。
通常使用される脂肪酸は不飽和Ｃ16脂肪酸である。本明
細書において使用されている“ハイソリッド”という用
語は、組成物中に１リットル当たり４００ｇ未満、好ま
しくは２５０ｇ未満の揮発性溶剤が含まれることを意味
する。本明細書において使用されている“揮発性溶剤”
という用語は、２５０℃未満の沸点を有する有機溶剤を
意味する。アルキド樹脂の成分は、例えば各成分をブレ
ンドして約２００乃至２５０℃において反応させるよう
な当業者に公知の方法により結合させうる。本発明の溶
液及び分散液は、当業者に公知の適する混合装置を用い
て成分を溶解又は分散させることにより簡単に製造され
る。
合物”という用語は、空気に暴露した際架橋するオイル
又は脂肪酸、又はそれらの混合物を意味する。そのよう
なオイルの例は、アマニ油、サフラワー油、タル油、キ
リ油及び大豆油である。不飽和脂肪酸は、空気に暴露し
た際硬化する場合には乾性油と考えられる。そのような
脂肪酸は通常１２乃至２２個の炭素原子の連鎖を含む。
通常使用される脂肪酸は不飽和Ｃ16脂肪酸である。本明
細書において使用されている“ハイソリッド”という用
語は、組成物中に１リットル当たり４００ｇ未満、好ま
しくは２５０ｇ未満の揮発性溶剤が含まれることを意味
する。本明細書において使用されている“揮発性溶剤”
という用語は、２５０℃未満の沸点を有する有機溶剤を
意味する。アルキド樹脂の成分は、例えば各成分をブレ
ンドして約２００乃至２５０℃において反応させるよう
な当業者に公知の方法により結合させうる。本発明の溶
液及び分散液は、当業者に公知の適する混合装置を用い
て成分を溶解又は分散させることにより簡単に製造され
る。
【０００７】本発明によれば、ハイソリッドの低溶剤塗
料に適するアルキド樹脂が製造されうることが予期せぬ
ことに見いだされた。ポリエステル樹脂に比較的多量の
乾燥化合物を含有させると、乾燥化合物自体が補助溶剤
と考えられるので溶剤の必要量が低下する。しかしなが
ら、そのような乾燥化合物はあまり揮発性ではないた
め、ミネラルスピリットのような揮発度の高い溶剤より
空気汚染が増大することはない。しかし、そのような乾
燥化合物を含有する場合には、黄変特性が不十分となっ
たり、乾燥が遅くなったりあるいは軟らかいフィルムと
なったりする。本発明は、黄変特性が良好で、硬度及び
可撓性が最適化され、かつ許容しうる乾燥性を有するフ
ィルムが形成されることを可能にすると同時に、揮発性
溶剤の含量を低下させうるという、本発明の樹脂が乾燥
化合物を含む際の前述の問題について述べる。本発明の
樹脂を製造するための成分を注意深くバランスさせるこ
とにより、これらの望ましい優れた特性を有する本発明
の樹脂が得られた。特に、前述のように、本発明の樹脂
は２５乃至４０重量％のトリメチロールプロパンジアリ
ルエーテル、１５乃至３０重量％の芳香族酸、２０乃至
４０重量％の乾燥化合物及び７乃至１６重量％のポリオ
ールを含む。
料に適するアルキド樹脂が製造されうることが予期せぬ
ことに見いだされた。ポリエステル樹脂に比較的多量の
乾燥化合物を含有させると、乾燥化合物自体が補助溶剤
と考えられるので溶剤の必要量が低下する。しかしなが
ら、そのような乾燥化合物はあまり揮発性ではないた
め、ミネラルスピリットのような揮発度の高い溶剤より
空気汚染が増大することはない。しかし、そのような乾
燥化合物を含有する場合には、黄変特性が不十分となっ
たり、乾燥が遅くなったりあるいは軟らかいフィルムと
なったりする。本発明は、黄変特性が良好で、硬度及び
可撓性が最適化され、かつ許容しうる乾燥性を有するフ
ィルムが形成されることを可能にすると同時に、揮発性
溶剤の含量を低下させうるという、本発明の樹脂が乾燥
化合物を含む際の前述の問題について述べる。本発明の
樹脂を製造するための成分を注意深くバランスさせるこ
とにより、これらの望ましい優れた特性を有する本発明
の樹脂が得られた。特に、前述のように、本発明の樹脂
は２５乃至４０重量％のトリメチロールプロパンジアリ
ルエーテル、１５乃至３０重量％の芳香族酸、２０乃至
４０重量％の乾燥化合物及び７乃至１６重量％のポリオ
ールを含む。
【０００８】トリメチロールプロパンジアリルエーテル
(TMPDAE)を含有すると２つの結果が得られることが見い
だされた。第一に、ジアリルエーテルは乾性油によりひ
きおこされる黄変を低下させ、第二に、ジアリルエーテ
ルは乾燥化合物によりひきおこされる軟度を埋め合わす
硬度を増大させる。有意量の黄変の低下には少なくとも
２５重量％のTMPDAEが含まれるべきであることが見いだ
された。塗料フィルムの硬度及び脆性が許容できないほ
ど高くなりすぎ、ミネラルスピリットのような溶剤との
相溶性が許容できないほど低下するので、４０重量％を
越えるTMPDAEは回避されるべきである。
(TMPDAE)を含有すると２つの結果が得られることが見い
だされた。第一に、ジアリルエーテルは乾性油によりひ
きおこされる黄変を低下させ、第二に、ジアリルエーテ
ルは乾燥化合物によりひきおこされる軟度を埋め合わす
硬度を増大させる。有意量の黄変の低下には少なくとも
２５重量％のTMPDAEが含まれるべきであることが見いだ
された。塗料フィルムの硬度及び脆性が許容できないほ
ど高くなりすぎ、ミネラルスピリットのような溶剤との
相溶性が許容できないほど低下するので、４０重量％を
越えるTMPDAEは回避されるべきである。
【０００９】本発明によれば、溶剤との相溶性を増大さ
せ、揮発度の高い溶剤の必要量を低下させるためには、
少なくとも２０重量％の乾燥化合物を使用すべきであ
る。３５重量％以上の乾燥化合物を使用すると、許容で
きないほどの黄変及びフィルム軟度を生じうる。好まし
い乾燥化合物はリノール酸に富む脂肪酸である。芳香族
酸は、本発明においては塗料フィルムの硬度を調整する
ために含まれる。１５重量％未満の芳香族酸を使用する
場合にはポリマーは軟らかすぎ、３０重量％を越える芳
香族酸を使用する場合にはポリマーは硬すぎる。ポリオ
ールは、分子量を増大させるためにその他の成分中の酸
基と反応させるために含まれる。７重量％未満のポリオ
ールが含まれる場合には、分子量が低すぎて良好な乾燥
性を提供できないであろう。１６重量％を越えるポリオ
ールを使用する場合には、ポリマーが感水性になりすぎ
るであろう。更に、乾燥性に悪影響を及ぼしうる幅広い
分子量分布となるかもしれない。
せ、揮発度の高い溶剤の必要量を低下させるためには、
少なくとも２０重量％の乾燥化合物を使用すべきであ
る。３５重量％以上の乾燥化合物を使用すると、許容で
きないほどの黄変及びフィルム軟度を生じうる。好まし
い乾燥化合物はリノール酸に富む脂肪酸である。芳香族
酸は、本発明においては塗料フィルムの硬度を調整する
ために含まれる。１５重量％未満の芳香族酸を使用する
場合にはポリマーは軟らかすぎ、３０重量％を越える芳
香族酸を使用する場合にはポリマーは硬すぎる。ポリオ
ールは、分子量を増大させるためにその他の成分中の酸
基と反応させるために含まれる。７重量％未満のポリオ
ールが含まれる場合には、分子量が低すぎて良好な乾燥
性を提供できないであろう。１６重量％を越えるポリオ
ールを使用する場合には、ポリマーが感水性になりすぎ
るであろう。更に、乾燥性に悪影響を及ぼしうる幅広い
分子量分布となるかもしれない。
【００１０】乾燥性を改良するために、ジブチル錫オキ
シドのような触媒が任意に含まれうる。そのような触媒
はしばしば約０．１乃至約０．２重量％程度含まれる。
組成物のアルキド樹脂は、最終塗料組成物中に１リット
ル当たり通常４００ｇ未満、好ましくは２５０ｇ未満程
度の溶剤が存在するように溶剤中に樹脂を溶解させるこ
とにより塗料組成物を形成するのに使用しうる。塗膜を
形成するには、塗料組成物のフィルムを製品に塗布し、
硬化させる。すなわち、乾燥させると乾燥化合物が架橋
構造物を形成する。
シドのような触媒が任意に含まれうる。そのような触媒
はしばしば約０．１乃至約０．２重量％程度含まれる。
組成物のアルキド樹脂は、最終塗料組成物中に１リット
ル当たり通常４００ｇ未満、好ましくは２５０ｇ未満程
度の溶剤が存在するように溶剤中に樹脂を溶解させるこ
とにより塗料組成物を形成するのに使用しうる。塗膜を
形成するには、塗料組成物のフィルムを製品に塗布し、
硬化させる。すなわち、乾燥させると乾燥化合物が架橋
構造物を形成する。
【００１１】
【実施例】以下の実施例は、本発明を限定するためでは
なく、単に説明するために機能する。表に示すように、
多くのハイソリッドアルキド樹脂を調製し、比較した。
樹脂Ａは、約９０％の不揮発性物を含む表中の他の樹脂
との比較のための７０％の不揮発性物を含むロウソリッ
ド対照樹脂である。回転高剪断ミキサーを用いて成分を
均質に混合した。樹脂組成物の粘度はガードナー・ホウ
ルト粘度管との比較により決定した。樹脂に使用した溶
剤はミネラルスピリットであった。指摘がなければ、全
てのフィルムはドクターブレードを用いて７．６×１０
-3cm（３．０ミル）の湿った厚さで塗布した。使用した
支持体は、レネタ・カンパニー（Leneta Company) のFo
rm 2A ラッカーを塗った不透明チャートであった。色の
測定は、Hunter L、a 、及びb カラースケールを用いて
ガードナーXL 20 測色計でこれらのチャートの白色部分
について実施した。各々の色の測定において、試験パネ
ルの支持材料として白色標準を用い、L(淡−濃）値及び
b(黄−青）値を得た。これらの色の表示を、Y.I.（黄色
指数）＝142.9b/LであるASTM E-313に従って黄色指数に
変換した。この数学的な処理により、色の変化を比較す
るための便利な数字が提供される。フィルムが黄色くな
るにしたがって、L 値は減少し( 濃くなり) 、b 値は増
大し( 黄色くなり) 、Y.I.値は高くなる。データは最終
Y.I.−初期Y.I.であるΔY.I.として計算した。初期Y.I.
値は７日間の乾燥時間後に記録した。Y.I.D で示される
暗貯蔵は、卓上の引出し中での貯蔵を示す。暗黄変デー
タは、従来の固体対照樹脂に対する％差として表され
る。 ％差＝（ΔY.I.D experimental−ΔY.I.D control )/Δ
Y.I.D control ×100
なく、単に説明するために機能する。表に示すように、
多くのハイソリッドアルキド樹脂を調製し、比較した。
樹脂Ａは、約９０％の不揮発性物を含む表中の他の樹脂
との比較のための７０％の不揮発性物を含むロウソリッ
ド対照樹脂である。回転高剪断ミキサーを用いて成分を
均質に混合した。樹脂組成物の粘度はガードナー・ホウ
ルト粘度管との比較により決定した。樹脂に使用した溶
剤はミネラルスピリットであった。指摘がなければ、全
てのフィルムはドクターブレードを用いて７．６×１０
-3cm（３．０ミル）の湿った厚さで塗布した。使用した
支持体は、レネタ・カンパニー（Leneta Company) のFo
rm 2A ラッカーを塗った不透明チャートであった。色の
測定は、Hunter L、a 、及びb カラースケールを用いて
ガードナーXL 20 測色計でこれらのチャートの白色部分
について実施した。各々の色の測定において、試験パネ
ルの支持材料として白色標準を用い、L(淡−濃）値及び
b(黄−青）値を得た。これらの色の表示を、Y.I.（黄色
指数）＝142.9b/LであるASTM E-313に従って黄色指数に
変換した。この数学的な処理により、色の変化を比較す
るための便利な数字が提供される。フィルムが黄色くな
るにしたがって、L 値は減少し( 濃くなり) 、b 値は増
大し( 黄色くなり) 、Y.I.値は高くなる。データは最終
Y.I.−初期Y.I.であるΔY.I.として計算した。初期Y.I.
値は７日間の乾燥時間後に記録した。Y.I.D で示される
暗貯蔵は、卓上の引出し中での貯蔵を示す。暗黄変デー
タは、従来の固体対照樹脂に対する％差として表され
る。 ％差＝（ΔY.I.D experimental−ΔY.I.D control )/Δ
Y.I.D control ×100
【００１２】黄変傾向を評価するのに促進試験法も使用
した。第一の促進試験方法は、パネルを７日間空気乾燥
させ、次いでベント孔を具備するBlue M model 206c 強
制通風炉中で５日間４９℃（１２０°F)に暴露させる方
法であった。最終Y.I.値はパネルを炉から除去して５分
以内に記録した。これらの製品の色の値は、Y.I.H で表
される。第二の促進試験方法は、パネルをアンモニアヒ
ュームに暴露させる方法であった。この試験において
は、紙によるアンモニアの吸収を防ぐためにLeneta For
m2Aの逆側に製品を塗布した。７日間の乾燥後チャート
の塗布した部分を切断し、８個のパネルをライニングを
施した５ガロンのバケット中で測定した。５滴の２８％
のアンモニアをバケットの底部の小さな時計皿に落と
し、蓋を閉じた。６時間後パネルを除去し、５分以内に
色を測定した。この試験の色の値は、Y.I.N により示さ
れる。
した。第一の促進試験方法は、パネルを７日間空気乾燥
させ、次いでベント孔を具備するBlue M model 206c 強
制通風炉中で５日間４９℃（１２０°F)に暴露させる方
法であった。最終Y.I.値はパネルを炉から除去して５分
以内に記録した。これらの製品の色の値は、Y.I.H で表
される。第二の促進試験方法は、パネルをアンモニアヒ
ュームに暴露させる方法であった。この試験において
は、紙によるアンモニアの吸収を防ぐためにLeneta For
m2Aの逆側に製品を塗布した。７日間の乾燥後チャート
の塗布した部分を切断し、８個のパネルをライニングを
施した５ガロンのバケット中で測定した。５滴の２８％
のアンモニアをバケットの底部の小さな時計皿に落と
し、蓋を閉じた。６時間後パネルを除去し、５分以内に
色を測定した。この試験の色の値は、Y.I.N により示さ
れる。
【００１３】結果及び組成は表中に示されているとおり
である。樹脂Ａは３０％の揮発性溶剤を含み、対照標準
として使用する。樹脂Ｂは、本発明によれば存在する必
要のあるトリメチロールプロパンジアリルエーテル(TMP
DAE)を含まないハイソリッド組成物である。樹脂Ｂは有
意量黄変する。樹脂Ｃ及びＤは、TMPDAEを含むが、本発
明により必要とされる濃度より低濃度で含むハイソリッ
ド組成物である。樹脂Ｃ及びＤは有意量黄変する。樹脂
Ｅ、Ｆ及びＨは本発明による樹脂である。フィルムは、
黄変が少なく、強くて可撓性であることを特徴とする。
樹脂Ｇは、乾燥化合物を含まない樹脂である。樹脂は、
塗布剤の用途で使用するには脆すぎる。樹脂Ｉは、本発
明のTMPDAE組成物の要件に合わない市販のハイソリッド
アルキド樹脂である。樹脂は強くて可撓性であるが、有
意量黄変する。
である。樹脂Ａは３０％の揮発性溶剤を含み、対照標準
として使用する。樹脂Ｂは、本発明によれば存在する必
要のあるトリメチロールプロパンジアリルエーテル(TMP
DAE)を含まないハイソリッド組成物である。樹脂Ｂは有
意量黄変する。樹脂Ｃ及びＤは、TMPDAEを含むが、本発
明により必要とされる濃度より低濃度で含むハイソリッ
ド組成物である。樹脂Ｃ及びＤは有意量黄変する。樹脂
Ｅ、Ｆ及びＨは本発明による樹脂である。フィルムは、
黄変が少なく、強くて可撓性であることを特徴とする。
樹脂Ｇは、乾燥化合物を含まない樹脂である。樹脂は、
塗布剤の用途で使用するには脆すぎる。樹脂Ｉは、本発
明のTMPDAE組成物の要件に合わない市販のハイソリッド
アルキド樹脂である。樹脂は強くて可撓性であるが、有
意量黄変する。
【００１４】表 １
【表１】 樹脂の組成及び黄変結果、光沢エナメル樹脂 NV 粘度 ヘ゜イントVOC %PA %TMA %オイル 種類 樹脂A 70 Z1-Z4 420 24.5 - 62 SOYA 樹脂B 90 Z1-Z3 250 9.0 7 57.9 SOYA 樹脂C 90 Z2-Z3 250 7.2 10.6 43 SOYA 樹脂D 90 Z1-Z2 250 8.0 9.6 44.4 SUN 樹脂E 90 Z1-Z2 250 27.0 - 30.5 PAM 300 樹脂F 90 X-Y 250 27.8 - 30.1 SUN 樹脂G 90 X-Y 250 - 25.4 - - 樹脂H 90 Y-Z2 250 20 4.5 38.8 SUN 樹脂I 90 250
【００１５】
【表２】 表１（つづき）
12 ケ月 樹脂 %オイル 種類 TMPDAE 可撓性 ΔYIN ΔYIH 暗% 差 樹脂A 0.8 TOFA - 強/ 可撓性 7.82 1.67 0.00 樹脂B 3.2 PAM 300 - 10.20 2.12 +47.9 樹脂C 12.5 TOFA 20 強/ 可撓性 7.48 1.21 +76.1 樹脂D 13 PAM 300 20.4 7.63 1.97 +71.5 樹脂E 36.1 強/ 可撓性 3.66 1.06 -25.0 樹脂F 36.1 強/ 可撓性 4.27 0.6 -27.12 樹脂G 79.2 脆い 1.06 0.10 -70.56 樹脂H 0.2 PAM 300 32.3 強/ 可撓性 4.55 1.28 - 樹脂I 10.86 2.74 +41.52 PA= 無水フタル酸 TMA=無水トリメリット酸 VOC=揮発性溶媒１リットル当たりのｇ数 TOFA= タル油脂肪酸 PAM 300=ヘキュルス(Hecules) から市販されているpamo
lyn 300 脂肪酸( リノール酸とオレイン酸の混合物) SOYA= 大豆油 SUN=サフラワー油
12 ケ月 樹脂 %オイル 種類 TMPDAE 可撓性 ΔYIN ΔYIH 暗% 差 樹脂A 0.8 TOFA - 強/ 可撓性 7.82 1.67 0.00 樹脂B 3.2 PAM 300 - 10.20 2.12 +47.9 樹脂C 12.5 TOFA 20 強/ 可撓性 7.48 1.21 +76.1 樹脂D 13 PAM 300 20.4 7.63 1.97 +71.5 樹脂E 36.1 強/ 可撓性 3.66 1.06 -25.0 樹脂F 36.1 強/ 可撓性 4.27 0.6 -27.12 樹脂G 79.2 脆い 1.06 0.10 -70.56 樹脂H 0.2 PAM 300 32.3 強/ 可撓性 4.55 1.28 - 樹脂I 10.86 2.74 +41.52 PA= 無水フタル酸 TMA=無水トリメリット酸 VOC=揮発性溶媒１リットル当たりのｇ数 TOFA= タル油脂肪酸 PAM 300=ヘキュルス(Hecules) から市販されているpamo
lyn 300 脂肪酸( リノール酸とオレイン酸の混合物) SOYA= 大豆油 SUN=サフラワー油
Claims (5)
- 【請求項１】 ａ）２５乃至４０重量％のトリメチロー
ルプロパンジアリルエーテル、 ｂ）１５乃至３０重量％の芳香族酸、 ｃ）２０乃至４０重量％の乾燥化合物、及び ｄ）７乃至１６重量％のポリオール、の重合生成物を含
むことを特徴とするアルキド樹脂。 - 【請求項２】 組成物１リットル当たり０乃至４００ｇ
の揮発性溶剤と請求項１記載の化合物を含む塗料組成
物。 - 【請求項３】 請求項２記載の組成物の硬化フィルムを
含む塗膜。 - 【請求項４】 製品をコーティングする方法であって、
請求項２記載の組成物のフィルムを前記製品に塗布し、
前記フィルムを硬化させることを含む方法。 - 【請求項５】 前記組成物中に約０．１乃至約０．２重
量％の乾燥触媒が存在する請求項２記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/823,161 US5198528A (en) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | Diallyl ether high solids alkyd |
| US07/823161 | 1992-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069922A true JPH069922A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=25237972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5005710A Pending JPH069922A (ja) | 1992-01-21 | 1993-01-18 | ジアリルエーテルハイソリッドアルキド |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5198528A (ja) |
| EP (1) | EP0552641A2 (ja) |
| JP (1) | JPH069922A (ja) |
| CA (1) | CA2086168A1 (ja) |
| MX (1) | MX9300241A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5518634A (en) * | 1993-12-27 | 1996-05-21 | Nalco Chemical Company | Coagulant for twin belt filter presses |
| US5653886A (en) * | 1994-01-06 | 1997-08-05 | Nalco Chemical Company | Coagulant for mineral refuse slurries |
| US6559260B1 (en) * | 2000-03-27 | 2003-05-06 | Sartomer Technology Company, Inc. | Allyl urethane resin compositions |
| US6555596B1 (en) * | 2000-11-06 | 2003-04-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Multifunctional allyl carbamates and coatings therefrom |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1061641A (en) * | 1963-02-01 | 1967-03-15 | British Paint Colour Res Ass | Coating compositions based on alkyd resins |
| FR1417792A (fr) * | 1963-12-21 | 1965-11-12 | Distillers Co Yeast Ltd | Résines alkydes pouvant être diluées avec de l'eau, utilisables comme revêtements de surfaces |
| US3355502A (en) * | 1964-09-02 | 1967-11-28 | Reichhold Chemicals Inc | Process for the production of monohydroxy diethers of trihydric alcohols |
| US3463750A (en) * | 1965-05-10 | 1969-08-26 | Perstorp Ab | Water-thinnable,air-drying film-forming polyester resin compositions |
| EP0234641A1 (en) * | 1986-02-14 | 1987-09-02 | Akzo N.V. | Coating composition having a high solids content and containing an organic solvent with a high flash point |
| GB2190672B (en) * | 1986-05-20 | 1990-07-25 | Coates Brothers P L C | Surface coating compositions |
| AT388738B (de) * | 1986-12-23 | 1989-08-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln und deren verwendung |
| US4997480A (en) * | 1987-04-07 | 1991-03-05 | The Sherwin-Williams Company | Alkyd resins and the use thereof for high solids coatings |
-
1992
- 1992-01-21 US US07/823,161 patent/US5198528A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-23 CA CA002086168A patent/CA2086168A1/en not_active Abandoned
-
1993
- 1993-01-12 EP EP93100318A patent/EP0552641A2/en not_active Withdrawn
- 1993-01-18 JP JP5005710A patent/JPH069922A/ja active Pending
- 1993-01-18 MX MX9300241A patent/MX9300241A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0552641A3 (ja) | 1994-01-05 |
| MX9300241A (es) | 1994-01-31 |
| CA2086168A1 (en) | 1993-07-22 |
| US5198528A (en) | 1993-03-30 |
| EP0552641A2 (en) | 1993-07-28 |
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