JPH0699256B2 - アルカリ金属グリホゼ−ト乾式法 - Google Patents
アルカリ金属グリホゼ−ト乾式法Info
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- JPH0699256B2 JPH0699256B2 JP62501266A JP50126687A JPH0699256B2 JP H0699256 B2 JPH0699256 B2 JP H0699256B2 JP 62501266 A JP62501266 A JP 62501266A JP 50126687 A JP50126687 A JP 50126687A JP H0699256 B2 JPH0699256 B2 JP H0699256B2
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- Japan
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- phosphonomethylglycine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は粒状のＮ−ホスホノメチルグリシンのアルカリ
金属塩基、および、特にＮ−ホスホノメチルグリシンの
ナトリウム塩の製造方法に関する。
金属塩基、および、特にＮ−ホスホノメチルグリシンの
ナトリウム塩の製造方法に関する。
農業化学分野においてグリホゼートとして普通によく知
られている化合物、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、はよ
く知られかつ広く使用される広範スペクトル性の除草剤
である。それは通常は他の補助剤と一緒にその水溶性
塩、特にモノ−イソプロピルアミン塩の形で調合され
る。アルカリ金属塩のいくつか、特にナトリウム塩もま
た製造され使用されてきた。
られている化合物、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、はよ
く知られかつ広く使用される広範スペクトル性の除草剤
である。それは通常は他の補助剤と一緒にその水溶性
塩、特にモノ−イソプロピルアミン塩の形で調合され
る。アルカリ金属塩のいくつか、特にナトリウム塩もま
た製造され使用されてきた。
ジョンE.フランツの米国特許第3,977,860号明細書は植
物の葉へ施用する前に希釈を必要とする濃縮物を含め
て、植物毒性組成物を開示している。その種の組成物
は、希釈剤、増量剤、担体、および状態調節剤、を含む
補助剤と一緒に活性成分を混合することによってつくら
れ、微細分割状の粒状固体、ペレット、溶液、分散体、
またはエマルジョンの形の組成物を提供する。このよう
にして、活性成分は微細分割状固体、液体または有機溶
剤、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤、あるいはこれらの適
当な組合せのいずれか、のような補助剤と一緒に使用で
きる。
物の葉へ施用する前に希釈を必要とする濃縮物を含め
て、植物毒性組成物を開示している。その種の組成物
は、希釈剤、増量剤、担体、および状態調節剤、を含む
補助剤と一緒に活性成分を混合することによってつくら
れ、微細分割状の粒状固体、ペレット、溶液、分散体、
またはエマルジョンの形の組成物を提供する。このよう
にして、活性成分は微細分割状固体、液体または有機溶
剤、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤、あるいはこれらの適
当な組合せのいずれか、のような補助剤と一緒に使用で
きる。
Ｎ−ホスホノメチルグリシンの微細分割状粒状固体は従
来において開示されてきたが、実際には、Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンのアルカリ金属塩を粒状形態につくるこ
とは特に困難であることが見出された。代表的にいえ
ば、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩の水
溶液を噴霧乾燥、あるいはさらには凍結乾燥するときに
は、固形物質を形成させる十分な水を除くことが困難で
あり、ペーストがしばしば得られる。粒状のアルカリ金
属Ｎ−ホスホノメチルグリシンを提供することは、製品
出荷の経済性にとってだけでなく農家の使い易さにとっ
ても有利であることは明らかである。そのような製品を
水へいずれかの必要な補助剤と一緒に添加するだけで、
より経済的に包装できかつ取扱うことができる除草剤組
成物が提供されうるであろう。そのような乾燥粒状のア
ルカリ金属Ｎ−ホスホノメチルグリシネートを本発明の
方法によってつくることができることがここに発見され
たのである。
来において開示されてきたが、実際には、Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンのアルカリ金属塩を粒状形態につくるこ
とは特に困難であることが見出された。代表的にいえ
ば、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩の水
溶液を噴霧乾燥、あるいはさらには凍結乾燥するときに
は、固形物質を形成させる十分な水を除くことが困難で
あり、ペーストがしばしば得られる。粒状のアルカリ金
属Ｎ−ホスホノメチルグリシンを提供することは、製品
出荷の経済性にとってだけでなく農家の使い易さにとっ
ても有利であることは明らかである。そのような製品を
水へいずれかの必要な補助剤と一緒に添加するだけで、
より経済的に包装できかつ取扱うことができる除草剤組
成物が提供されうるであろう。そのような乾燥粒状のア
ルカリ金属Ｎ−ホスホノメチルグリシネートを本発明の
方法によってつくることができることがここに発見され
たのである。
発明の要約 これらおよびその他の利点は粒状のＮ−ホスホノメチル
−グリシンのアルカリ金属塩の製造方法によって達成す
ることができ、その方法は、固体アルカリ金属塩基を攪
拌しながら25％までの水を含むＮ−ホスホノメチルグリ
シンへ添加することから成る。
−グリシンのアルカリ金属塩の製造方法によって達成す
ることができ、その方法は、固体アルカリ金属塩基を攪
拌しながら25％までの水を含むＮ−ホスホノメチルグリ
シンへ添加することから成る。
発明の詳細な説明 本発明において使用するためのＮ−ホスホノメチルグリ
シンは当業熟練者に公知の多くの方法のどれによっても
つくることができる。例えば、米国特許第3,977,860号
明細書は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンを、好ましくは
クロロメチルホスホン酸によるグリシンのホスホノメチ
ル化によってつくることができることを開示している。
米国特許第4,486,358号明細書に開示される別の手順は
アミノメタンホスホン酸をグリオキサールと水溶液中で
二酸化硫黄の存在下において反応させることを含む。Ｎ
−ホスホノメチルグリシンの製造には多くの他の方法が
従来技術において開示されている。代表的には、商業的
操業において、Ｎ−ホスホノメチルグリシンは固体また
は、25％までそしてさらに代表には約15％から約９％の
固体を含むペーストとして得られる。この中間製品は次
に適当な塩基と反応させて水溶性塩が得られ、これを次
に除草剤組成物の中へ調合することができる。
シンは当業熟練者に公知の多くの方法のどれによっても
つくることができる。例えば、米国特許第3,977,860号
明細書は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンを、好ましくは
クロロメチルホスホン酸によるグリシンのホスホノメチ
ル化によってつくることができることを開示している。
米国特許第4,486,358号明細書に開示される別の手順は
アミノメタンホスホン酸をグリオキサールと水溶液中で
二酸化硫黄の存在下において反応させることを含む。Ｎ
−ホスホノメチルグリシンの製造には多くの他の方法が
従来技術において開示されている。代表的には、商業的
操業において、Ｎ−ホスホノメチルグリシンは固体また
は、25％までそしてさらに代表には約15％から約９％の
固体を含むペーストとして得られる。この中間製品は次
に適当な塩基と反応させて水溶性塩が得られ、これを次
に除草剤組成物の中へ調合することができる。
本発明の方法において使用するためのアルカリ金属塩基
はリチウム、ナトリウム、カリウムなどの塩基例えば相
当する水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩を含む。この種
の塩基の例は水酸化リチウム、重炭酸リチウム、炭酸リ
チウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、などを含
む。水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムが好ましく、水
酸化ナトリウムが特に好ましい。
はリチウム、ナトリウム、カリウムなどの塩基例えば相
当する水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩を含む。この種
の塩基の例は水酸化リチウム、重炭酸リチウム、炭酸リ
チウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、などを含
む。水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムが好ましく、水
酸化ナトリウムが特に好ましい。
アルカリ金属塩基をＮ−ホスホノメチルグリシンのスラ
リーへ添加する量と条件は使用するアルカリ金属塩基と
水性スラリー中の固形分の濃度に依存する。例えば、Ｎ
−ホスホノメチルグリシンの水性スラリーが少なくとも
75％でただし約85％より少ない固形分を含む場合には、
物質は約50℃をこえる温度、好ましくはそれより高い温
度へ加熱すべきであり、その後、化学量論的の量の固体
アルカリ金属塩基を攪拌しながらＮ−ホスホノメチルグ
リシンへ添加する。これらの条件下において85％より少
ない固形分を含むＮ−ホスホノメチルグリシンを用いる
ときに、炭酸ナトリウムおよび水酸化ナトリウムの使用
が特に好ましく、なぜならば、カリウム塩基の反応熱と
溶解熱はナトリウム塩基ほどに大きくないからである。
水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムの使用が特に好まし
い。
リーへ添加する量と条件は使用するアルカリ金属塩基と
水性スラリー中の固形分の濃度に依存する。例えば、Ｎ
−ホスホノメチルグリシンの水性スラリーが少なくとも
75％でただし約85％より少ない固形分を含む場合には、
物質は約50℃をこえる温度、好ましくはそれより高い温
度へ加熱すべきであり、その後、化学量論的の量の固体
アルカリ金属塩基を攪拌しながらＮ−ホスホノメチルグ
リシンへ添加する。これらの条件下において85％より少
ない固形分を含むＮ−ホスホノメチルグリシンを用いる
ときに、炭酸ナトリウムおよび水酸化ナトリウムの使用
が特に好ましく、なぜならば、カリウム塩基の反応熱と
溶解熱はナトリウム塩基ほどに大きくないからである。
水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムの使用が特に好まし
い。
一方、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの水性スラリーが少
なくとも約85％の固形分を含むときには、アルカリ金属
塩基のいくらかを水性溶液として、すなわち、50％の塩
基水溶液として添加して混合物中で十分な水を提供し、
固体アルカリ金属塩基がＮ−ホスホノメチルグリシンと
反応してモノアルカリ金属塩を形成することを保証する
ことが望ましい。約70％までのアルカリ金属塩基を50％
溶液として混合物へ添加することができるが、しかし、
本発明の方法においては、化学量論的のアルカリ金属塩
基の残りを固体として添加することが重要である。固体
の水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムは、溶解熱と
反応熱が十分であって、アルカリ金属添加前にスラリー
を加熱する必要もなく粒状アルカリ金属塩を形成するの
で、好ましい。しかし、水酸化カリウムまたは炭酸カリ
ウムを使用するときには、ペーストを形成しないことを
保証するために、カリウム塩基添加の前に50℃またはそ
れ以上へＮ−ホスホノメチルグリシンを加熱することが
必要であるかもしれない。
なくとも約85％の固形分を含むときには、アルカリ金属
塩基のいくらかを水性溶液として、すなわち、50％の塩
基水溶液として添加して混合物中で十分な水を提供し、
固体アルカリ金属塩基がＮ−ホスホノメチルグリシンと
反応してモノアルカリ金属塩を形成することを保証する
ことが望ましい。約70％までのアルカリ金属塩基を50％
溶液として混合物へ添加することができるが、しかし、
本発明の方法においては、化学量論的のアルカリ金属塩
基の残りを固体として添加することが重要である。固体
の水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムは、溶解熱と
反応熱が十分であって、アルカリ金属添加前にスラリー
を加熱する必要もなく粒状アルカリ金属塩を形成するの
で、好ましい。しかし、水酸化カリウムまたは炭酸カリ
ウムを使用するときには、ペーストを形成しないことを
保証するために、カリウム塩基添加の前に50℃またはそ
れ以上へＮ−ホスホノメチルグリシンを加熱することが
必要であるかもしれない。
アルカリ金属塩基とＮ−ホスホノメチルグリシンとの間
の反応が存在することを保証し、かつ、得られる生成物
が粒状であることを保証するために、本発明の方法にお
いては、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのスラリーをアル
カリ金属塩基の添加中だけでなく、冷却時間中も攪拌す
ることが重要である。当業熟練者がよく経験するとお
り、アルカリ金属塩基が炭酸塩または重炭酸塩であると
きには、攪拌の一部は二酸化炭素の発生によって達成さ
れる。しかし、かきまぜ、混練、などのような他の形の
攪拌を当業熟練者がよく経験するとおりに使用すること
ができ、そして、攪拌手段は本発明の方法において特に
重要でない。
の反応が存在することを保証し、かつ、得られる生成物
が粒状であることを保証するために、本発明の方法にお
いては、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのスラリーをアル
カリ金属塩基の添加中だけでなく、冷却時間中も攪拌す
ることが重要である。当業熟練者がよく経験するとお
り、アルカリ金属塩基が炭酸塩または重炭酸塩であると
きには、攪拌の一部は二酸化炭素の発生によって達成さ
れる。しかし、かきまぜ、混練、などのような他の形の
攪拌を当業熟練者がよく経験するとおりに使用すること
ができ、そして、攪拌手段は本発明の方法において特に
重要でない。
本発明は以下の実施例によってさらに例証されるが、し
かしそれらに限定されるものではない。
かしそれらに限定されるものではない。
実施例１ 攪拌機を備えた実験室規模の遊星型混合器（planetary
mixer）へ380gのＮ−ホスホノメチルグリシン（1.784モ
ル）を入れた。120回／分の速度で攪拌しながら、水酸
化ナトリウムの49＋水溶液の30gを混合器へ添加する。
約１分後、22gのフレーク状水酸化ナトリウム（0.535モ
ル）を混合器へ添加する。この固体水酸化ナトリウムの
添加後、水酸化ナトリウムの化学量論的（71.95g）の残
りを50％溶液としてできるだけ迅速に添加する。混合器
中のの物質は液体へ変り約15秒間この液体状態のままで
あった。次いで、ペースト状へ次第にかわり、最後にモ
ノナトリウム・Ｎ−ホスホノメチルグリシネートの微細
分割状固体へ換る。
mixer）へ380gのＮ−ホスホノメチルグリシン（1.784モ
ル）を入れた。120回／分の速度で攪拌しながら、水酸
化ナトリウムの49＋水溶液の30gを混合器へ添加する。
約１分後、22gのフレーク状水酸化ナトリウム（0.535モ
ル）を混合器へ添加する。この固体水酸化ナトリウムの
添加後、水酸化ナトリウムの化学量論的（71.95g）の残
りを50％溶液としてできるだけ迅速に添加する。混合器
中のの物質は液体へ変り約15秒間この液体状態のままで
あった。次いで、ペースト状へ次第にかわり、最後にモ
ノナトリウム・Ｎ−ホスホノメチルグリシネートの微細
分割状固体へ換る。
実施例２ 実施例１の手順を繰返すが、ただし50gの50％水酸化ナ
トリウム溶液を混合器へ添加し、次いで、フレーク状水
酸化ナトリウム、そしてその後、水酸化ナトリウムの化
学量論的量を形成する水酸化ナトリウム50％溶液の残
り、を添加してＮ−ホスホノメチルグリシン溶液のモノ
ナトリウム塩を形成させる。混合器中の物質が液体状態
へ変ったのち、それは約90秒間その液体状のままであ
る。全体の反応時間は約13分と約15分の間にある。温度
は約110℃へ上昇する。攪拌しながら冷却すると、微細
分割状のモノナトリウム・Ｎ−ホスホノメチルグリシネ
ートが得られる。
トリウム溶液を混合器へ添加し、次いで、フレーク状水
酸化ナトリウム、そしてその後、水酸化ナトリウムの化
学量論的量を形成する水酸化ナトリウム50％溶液の残
り、を添加してＮ−ホスホノメチルグリシン溶液のモノ
ナトリウム塩を形成させる。混合器中の物質が液体状態
へ変ったのち、それは約90秒間その液体状のままであ
る。全体の反応時間は約13分と約15分の間にある。温度
は約110℃へ上昇する。攪拌しながら冷却すると、微細
分割状のモノナトリウム・Ｎ−ホスホノメチルグリシネ
ートが得られる。
実施例３ 実施例１の遊星型混合器へＮ−ホスホノメチルグリシン
（380g）の85％スラリーを添加する。このスラリーを65
℃へ加熱し、その後、35gの50％水酸化カリウム溶液を
添加する。次に、69.9gの水酸化カリウムのペレットを
加熱攪拌スラリーへ注意深く添加する。物質が固体へ冷
却するまで攪拌している間に、粒状のモノカリウムＮ−
ホスホノメチルグリシネートが得られる。
（380g）の85％スラリーを添加する。このスラリーを65
℃へ加熱し、その後、35gの50％水酸化カリウム溶液を
添加する。次に、69.9gの水酸化カリウムのペレットを
加熱攪拌スラリーへ注意深く添加する。物質が固体へ冷
却するまで攪拌している間に、粒状のモノカリウムＮ−
ホスホノメチルグリシネートが得られる。
本発明はかなり詳細に述べた特定具体化に関して説明し
てきたが、これは解説だけのものであることは理解され
るはずであり、なぜならば、別の具体化と操作技法はこ
の開示から考えて当業熟練者にとって明らかになるから
である。例えば、アルカリ金属塩基とＮ−ホスホノメチ
ルグリシンとの間で化学量論を変えることによってＮ−
ホスホノメチルグリシンのその他のアルカリ金属塩を得
ることができ、それは除草剤性質をもつことは見出され
ており、そのような誘導体もまた本発明の方法のわずか
の変更によって粒状物質としてつくることができる。さ
らに、特定の界面活性剤などのような或る補助剤を、固
体塩基の添加前か添加後のいずれかにおいてＮ−ホスホ
ノメチルグリシンのスラリーへ添加して、所望の補助剤
と一緒に粒状のＮ−ホスホノメチルグリシンのモノナト
リウム塩を提供することができ、その後の別の調合が必
要でないかもしれない。従って、ここに述べる発明の精
神からはずれることなく変更を行なうことができる。
てきたが、これは解説だけのものであることは理解され
るはずであり、なぜならば、別の具体化と操作技法はこ
の開示から考えて当業熟練者にとって明らかになるから
である。例えば、アルカリ金属塩基とＮ−ホスホノメチ
ルグリシンとの間で化学量論を変えることによってＮ−
ホスホノメチルグリシンのその他のアルカリ金属塩を得
ることができ、それは除草剤性質をもつことは見出され
ており、そのような誘導体もまた本発明の方法のわずか
の変更によって粒状物質としてつくることができる。さ
らに、特定の界面活性剤などのような或る補助剤を、固
体塩基の添加前か添加後のいずれかにおいてＮ−ホスホ
ノメチルグリシンのスラリーへ添加して、所望の補助剤
と一緒に粒状のＮ−ホスホノメチルグリシンのモノナト
リウム塩を提供することができ、その後の別の調合が必
要でないかもしれない。従って、ここに述べる発明の精
神からはずれることなく変更を行なうことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォン・ズベン，フェルナンド・ジョセ− ブラジル連邦共和国サンパウロ州13100− カンピナス，ジャルディン・ベラ・ヴィス タ，ルア・オティマ−ル・メルジェンテレ 15，アパルタメント 25 (72)発明者 ベルグソン・フェルナンデス・バレト，エ ンリ ブラジル連邦共和国サンパウロ州13100− カンピナス，ノヴァ・カンピナス，ルア・ ピケテ 377 (56)参考文献 特開 昭54−109921（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】固体のアルカリ金属塩基を、25％までの水
を含むN-ホスホノメチルグリシンへ攪拌しながら添加す
ることから成る、粒状のN-ホスホノメチルグリシンアル
カリ金属塩の製造方法。 - 【請求項２】N-ホスホノメチルグリシンが25％までの水
を含み、約50℃をこえる温度へ加熱される、請求の範囲
第１項に記載の方法。 - 【請求項３】アルカリ金属塩基が水酸化ナトリウムと炭
酸ナトリウムとから成る群から選ばれる、請求の範囲第
２項に記載の方法。 - 【請求項４】N-ホスホノメチルグリシンが約15％までの
水を含み、そしてアルカリ金属塩基の70％までを50％溶
液としてスラリーへ添加し、そのアルカリ金属塩基の残
りを固体として添加する、請求の範囲第１項に記載の方
法。 - 【請求項５】アルカリ金属塩基が水酸化ナトリウムと炭
酸ナトリウムとから成る群から選ばれる、請求の範囲第
４項に記載の方法。 - 【請求項６】アルカリ金属塩基が水酸化カリウムと炭酸
カリウムとから成る群から選ばれ、N-ホスホノメチルグ
リシンが少なくとも約50℃へ加熱される、請求の範囲第
４項に記載の方法。 - 【請求項７】アルカリ金属塩基の50％までを50％溶液と
して添加し、残りを固体として添加する、請求の範囲第
５項に記載の方法。 - 【請求項８】アルカリ金属塩基が水酸化ナトリウムであ
る、請求の範囲第７項に記載の方法。 - 【請求項９】固体のアルカリ金属塩基を、25％までの水
を含むN-ホスホノメチルグリシンへ攪拌しながら添加し
て製造した乾燥粒状のモノナトリウムN-ホスホノメチル
グリシネート。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BR8600460 | 1986-02-04 | ||
| BR8600460A BR8600460A (pt) | 1986-02-04 | 1986-02-04 | Processo para preparacao de um sal de metal alcalino particulado de n-fosfonometilglicina |
| PCT/BR1987/000003 WO1987004712A1 (en) | 1986-02-04 | 1987-02-03 | Dry alkali metal glyphosate process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63502827A JPS63502827A (ja) | 1988-10-20 |
| JPH0699256B2 true JPH0699256B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=4039478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62501266A Expired - Lifetime JPH0699256B2 (ja) | 1986-02-04 | 1987-02-03 | アルカリ金属グリホゼ−ト乾式法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0258325B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0699256B2 (ja) |
| KR (1) | KR910001622B1 (ja) |
| AU (1) | AU602511B2 (ja) |
| BR (1) | BR8600460A (ja) |
| WO (1) | WO1987004712A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA871571B (en) * | 1986-03-20 | 1987-08-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Dry reactive processing |
| NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
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