JPH0699343B2 - １，６―ヘキサンジオールの製法 - Google Patents
１，６―ヘキサンジオールの製法Info
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- JPH0699343B2 JPH0699343B2 JP16660189A JP16660189A JPH0699343B2 JP H0699343 B2 JPH0699343 B2 JP H0699343B2 JP 16660189 A JP16660189 A JP 16660189A JP 16660189 A JP16660189 A JP 16660189A JP H0699343 B2 JPH0699343 B2 JP H0699343B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、シクロヘキサンの酸化で得られたカルボン
酸化合物をエステル化しそして分離・精製して得られた
酸価の高いエステル化物の液状混合物を、塩基性固体物
質と接触させて、酸価の極めて低いエステル化物（低酸
価エステル化物）の混合液となし、その低酸価エステル
化物を水添して、エステル価（EV値）の低い高純度の1,
6−ヘキサンジオールを高い転化率で製造する方法に係
わる。
酸化合物をエステル化しそして分離・精製して得られた
酸価の高いエステル化物の液状混合物を、塩基性固体物
質と接触させて、酸価の極めて低いエステル化物（低酸
価エステル化物）の混合液となし、その低酸価エステル
化物を水添して、エステル価（EV値）の低い高純度の1,
6−ヘキサンジオールを高い転化率で製造する方法に係
わる。
従来、1,6−ヘキサンジオールを製造する方法として
は、例えば、特公昭53−33567号公報に記載されている
ように、シクロヘキサンを酸化して、アジピン酸、オキ
シカプロン酸などのカルボン酸化合物を生成し、そのカ
ルボン酸化合物を、エタノール、ブタノール、1,6−ヘ
キサンジオールなどのアルコール類でエステル化し、そ
して、反応物を分離・精製してエステル化物を製造し、
最後に、得られたエステル化物を水添触媒の存在下に水
素で水添して1,6−ヘキサンジオールを生成させる方法
が知られている。
は、例えば、特公昭53−33567号公報に記載されている
ように、シクロヘキサンを酸化して、アジピン酸、オキ
シカプロン酸などのカルボン酸化合物を生成し、そのカ
ルボン酸化合物を、エタノール、ブタノール、1,6−ヘ
キサンジオールなどのアルコール類でエステル化し、そ
して、反応物を分離・精製してエステル化物を製造し、
最後に、得られたエステル化物を水添触媒の存在下に水
素で水添して1,6−ヘキサンジオールを生成させる方法
が知られている。
前記の公知の1,6−ヘキサンジオールの製法において、
酸化が高いエステル化物を水添触媒の存在下に水添する
と、水添触媒が簡単に劣化してしまうので、エステル化
物から1,6−ヘキサンジオールへの転化率が低下した
り、最終的に得られる1,6−ヘキサンジオールのエステ
ル価（EV値）が高くなり、このEV値の高い1,6−ヘキサ
ンジオールを使用して化学薬品（例えば、ポリエステ
ル、硬化剤等）を製造する場合に、品質が悪化するとい
う問題があった。
酸化が高いエステル化物を水添触媒の存在下に水添する
と、水添触媒が簡単に劣化してしまうので、エステル化
物から1,6−ヘキサンジオールへの転化率が低下した
り、最終的に得られる1,6−ヘキサンジオールのエステ
ル価（EV値）が高くなり、このEV値の高い1,6−ヘキサ
ンジオールを使用して化学薬品（例えば、ポリエステ
ル、硬化剤等）を製造する場合に、品質が悪化するとい
う問題があった。
前述の1,6−ヘキサンジオールの製法において、水添触
媒の劣化が実質的に起こらないようにエステル化物の酸
価を充分に低下させることは、工業的に極めて困難であ
り、その結果、高い転化率で高い純度の1,6−ヘキサン
ジオールを得ることができなかったのである。
媒の劣化が実質的に起こらないようにエステル化物の酸
価を充分に低下させることは、工業的に極めて困難であ
り、その結果、高い転化率で高い純度の1,6−ヘキサン
ジオールを得ることができなかったのである。
この発明の目的は、1,6−ヘキサンジオールの製法にお
いて、水添反応に使用するエステル化物の酸価を充分に
低下させて、EV値の低い高純度の1,6−ヘキサンジオー
ルを高い転化率で得る方法を提供することである。
いて、水添反応に使用するエステル化物の酸価を充分に
低下させて、EV値の低い高純度の1,6−ヘキサンジオー
ルを高い転化率で得る方法を提供することである。
この発明は、シクロヘキサンの酸化によって得られたカ
ルボン酸化合物をアルコール類でエステル化し、分離・
精製してエステル化物の液状混合物を得た後、該エステ
ル化物の液状混合物を塩基性固体物質と接触させて、該
混合物の酸価（AV値）を0.8mgKOH/g以下となし、そし
て、その酸価の低下したエステル化物の液状混合物を水
添触媒の存在下に水添して1,6−ヘキサンジオールを生
成させることを特徴とする1,6−ヘキサンジオールの製
法に関する。
ルボン酸化合物をアルコール類でエステル化し、分離・
精製してエステル化物の液状混合物を得た後、該エステ
ル化物の液状混合物を塩基性固体物質と接触させて、該
混合物の酸価（AV値）を0.8mgKOH/g以下となし、そし
て、その酸価の低下したエステル化物の液状混合物を水
添触媒の存在下に水添して1,6−ヘキサンジオールを生
成させることを特徴とする1,6−ヘキサンジオールの製
法に関する。
以下、この発明の1,6−ヘキサンジオールの製法につい
て、詳しく説明する。
て、詳しく説明する。
この発明において使用されるエステル化物の液状混合物
は、例えば、特公昭53−33567号公報に記載されている
ように、 シクロヘキサンを、触媒の存在下、約100〜200℃の温度
下、および、約２〜20kg/cm2Gの圧力下に分子状酸素な
どで酸化することによって、シクロヘキサノン、シクロ
ヘキサノールなどと共に副生する種々のカルボン酸類
（カプロン酸、吉草酸、酪酸などの一価のカルボン酸
類、アジピン酸、グルタル酸、コハク酸などの二価のカ
ルボン酸類、オキシ吉草酸、オキシカプロン酸などのオ
キシ酸類）を含有するカルボン酸化合物（混合物）を、
前記酸化反応液から適当な手段で分離して得て、 次いで、それらのカルボン酸化合物（混合物）を、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、アミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタ
ノールなどの炭素数１〜８個の一価の低級アルコール
類、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4
−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキ
サンジオールなどの炭素数２〜８個の二価のアルコール
類などのアルコール類からなるエステル化剤の過剰存在
下に、無触媒で約150〜300℃の高温下および常圧又は加
圧下でエステル化するか、あるいは、エステル化触媒の
存在下に50〜150℃の温度下および常圧又は加圧下でエ
ステル化して、 最後に、そのエステル化反応の生成物を適当な手段で分
離・精製して得られたアジピン酸ジエステル、オキシカ
プロン酸エステルなどを主成分とするエステル化物の液
状混合物であればよい。
は、例えば、特公昭53−33567号公報に記載されている
ように、 シクロヘキサンを、触媒の存在下、約100〜200℃の温度
下、および、約２〜20kg/cm2Gの圧力下に分子状酸素な
どで酸化することによって、シクロヘキサノン、シクロ
ヘキサノールなどと共に副生する種々のカルボン酸類
（カプロン酸、吉草酸、酪酸などの一価のカルボン酸
類、アジピン酸、グルタル酸、コハク酸などの二価のカ
ルボン酸類、オキシ吉草酸、オキシカプロン酸などのオ
キシ酸類）を含有するカルボン酸化合物（混合物）を、
前記酸化反応液から適当な手段で分離して得て、 次いで、それらのカルボン酸化合物（混合物）を、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、アミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタ
ノールなどの炭素数１〜８個の一価の低級アルコール
類、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4
−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキ
サンジオールなどの炭素数２〜８個の二価のアルコール
類などのアルコール類からなるエステル化剤の過剰存在
下に、無触媒で約150〜300℃の高温下および常圧又は加
圧下でエステル化するか、あるいは、エステル化触媒の
存在下に50〜150℃の温度下および常圧又は加圧下でエ
ステル化して、 最後に、そのエステル化反応の生成物を適当な手段で分
離・精製して得られたアジピン酸ジエステル、オキシカ
プロン酸エステルなどを主成分とするエステル化物の液
状混合物であればよい。
この発明において、前記エステル化物の液状混合物は、
アジピン酸ジエステル、オキシカプロン酸エステルを、
約30〜90重量％、特に40〜80重量％程度含有していて、
酸価（AV値）が約1.0〜10mgKOH/g、特に1.0〜5.0mgKOH/
g程度であることが好ましく、必要であれば、前記のエ
ステル化物が、適当な有機溶媒（特に、後述のカルボン
酸化合物を抽出するために使用する有機溶媒など）に溶
解している溶液であってもよい。
アジピン酸ジエステル、オキシカプロン酸エステルを、
約30〜90重量％、特に40〜80重量％程度含有していて、
酸価（AV値）が約1.0〜10mgKOH/g、特に1.0〜5.0mgKOH/
g程度であることが好ましく、必要であれば、前記のエ
ステル化物が、適当な有機溶媒（特に、後述のカルボン
酸化合物を抽出するために使用する有機溶媒など）に溶
解している溶液であってもよい。
前述のシクロヘキサンの酸化反応液からカルボン酸類を
分離する方法としては、例えば、 シクロヘキサンの酸化反応液をカ性ソーダなどでケン化
して、その水層を分離して、種々のカルボン酸塩を含有
するアルカリ液を得て、 そのアルカリ液を硫酸などでpH3以下になるように中和
して、芒硝およびカルボン酸類を生成させ、 そして、その中和液から分離された水層の芒硝水溶液か
ら、前述の種々のカルボン酸を、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンノンなのケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、カプロン酸メチルなど
のエステル類、ブチルアルコール、イソプロピルアルコ
ールなどの低級アルコール類などの有機溶媒で抽出して
カルボン酸化合物（混合物）を得る方法を採ることがで
きる。
分離する方法としては、例えば、 シクロヘキサンの酸化反応液をカ性ソーダなどでケン化
して、その水層を分離して、種々のカルボン酸塩を含有
するアルカリ液を得て、 そのアルカリ液を硫酸などでpH3以下になるように中和
して、芒硝およびカルボン酸類を生成させ、 そして、その中和液から分離された水層の芒硝水溶液か
ら、前述の種々のカルボン酸を、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンノンなのケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、カプロン酸メチルなど
のエステル類、ブチルアルコール、イソプロピルアルコ
ールなどの低級アルコール類などの有機溶媒で抽出して
カルボン酸化合物（混合物）を得る方法を採ることがで
きる。
この発明においては、前記のエステル化物の液状混合物
を、塩基性固体物質と接触させて、該混合物の酸価（AV
値）を0.8mgKOH/g以下、好ましくは0.01〜0.5mgKOH/g程
度となし、そして、その酸価の低下したエステル化物の
液状混合物を水添触媒の存在下に水添して1,6−ヘキサ
ンジオールを生成させるのである。
を、塩基性固体物質と接触させて、該混合物の酸価（AV
値）を0.8mgKOH/g以下、好ましくは0.01〜0.5mgKOH/g程
度となし、そして、その酸価の低下したエステル化物の
液状混合物を水添触媒の存在下に水添して1,6−ヘキサ
ンジオールを生成させるのである。
前記の塩基性固体物質としては、水と接触して、あるい
は、水にわずかに溶解して塩基性を示し、さらに、高温
（約150〜350℃程度）において比較的安定である粉末状
または粒状の固体物質あるいはそれらをタブレット状と
したものであればよく、例えば、炭酸バリウム、水酸化
バリウム、酸化バリウムなどのバリウム系化合物、水酸
化マグネシウム、マグネシウム、アルカリゼオライト、
水酸化カルシウム、酸化カルシウムなどを挙げることが
でき、特にバリウム系化合物が好ましい。
は、水にわずかに溶解して塩基性を示し、さらに、高温
（約150〜350℃程度）において比較的安定である粉末状
または粒状の固体物質あるいはそれらをタブレット状と
したものであればよく、例えば、炭酸バリウム、水酸化
バリウム、酸化バリウムなどのバリウム系化合物、水酸
化マグネシウム、マグネシウム、アルカリゼオライト、
水酸化カルシウム、酸化カルシウムなどを挙げることが
でき、特にバリウム系化合物が好ましい。
また、前記のエステル化物の液状混合物を塩基性固体物
質と接触させる方法としては、前記液状混合物中に粉粒
状の塩基性固体物質を添加して懸濁状態とし、前記接触
を約30〜400℃、特に50〜350℃程度の温度および常圧又
は加圧下、約0.01〜５時間、特に0.05〜２時間行い、そ
して、その後、前記懸濁液を濾過して塩基性固体物質を
除去することによって行う方法、あるいは、前記の塩基
性固体物質の粒状物またはタブレット状物によって容器
内に固定床を形成し、その容器内へ前記エステル化物の
液状混合物を供給し、固定床内を約30〜400℃、特に50
〜350℃程度の温度および常圧又は加圧下で流して、前
記接触を約0.01〜２時間、特に0.02〜１時間行う方法な
どを挙げることができる。
質と接触させる方法としては、前記液状混合物中に粉粒
状の塩基性固体物質を添加して懸濁状態とし、前記接触
を約30〜400℃、特に50〜350℃程度の温度および常圧又
は加圧下、約0.01〜５時間、特に0.05〜２時間行い、そ
して、その後、前記懸濁液を濾過して塩基性固体物質を
除去することによって行う方法、あるいは、前記の塩基
性固体物質の粒状物またはタブレット状物によって容器
内に固定床を形成し、その容器内へ前記エステル化物の
液状混合物を供給し、固定床内を約30〜400℃、特に50
〜350℃程度の温度および常圧又は加圧下で流して、前
記接触を約0.01〜２時間、特に0.02〜１時間行う方法な
どを挙げることができる。
さらに、前記のその酸価の低下したエステル化物の液状
混合物を水添触媒の存在下に水添する方法は、公知の方
法で行うことができるが、特に、触媒の存在下、200〜4
00℃、特に250〜350℃の温度で、150〜500kg/cm2G、特
に200〜350kg/cm2Gの水素分圧で行うことが好ましい。
混合物を水添触媒の存在下に水添する方法は、公知の方
法で行うことができるが、特に、触媒の存在下、200〜4
00℃、特に250〜350℃の温度で、150〜500kg/cm2G、特
に200〜350kg/cm2Gの水素分圧で行うことが好ましい。
前記の水添触媒としては、例えば、鉄、ニッケル、コバ
ルト、銅、銅−クロマイトを主成分とする水素添加触媒
を挙げることができ、その形態としては、粉末状、又
は、タブレット状のものであってもよく、その使用量
は、カルボン酸化合物をエステル化して得られたエステ
ル化物の液状混合物に対して数重量％程度で充分であ
る。
ルト、銅、銅−クロマイトを主成分とする水素添加触媒
を挙げることができ、その形態としては、粉末状、又
は、タブレット状のものであってもよく、その使用量
は、カルボン酸化合物をエステル化して得られたエステ
ル化物の液状混合物に対して数重量％程度で充分であ
る。
以下、実施例および比較例を示し、この発明の製法をさ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
実施例１ シクロヘキサンの空気酸化によって得られた液相酸化反
応液をカ性ソーダでケン化して得られるアルカリ液を硫
酸で中和し、その際に、中和液の水層の芒硝水溶液の密
度が1.25g/cm3となるように水バランスをとり、中和液
を水層と油層とに分離した後、該水層の芒硝水溶液中に
含まれるアジピン酸、オキシカプロン酸などカルボン酸
化合物を、メチルイソブチルケトン（MIBK）で抽出し、
そして、前記抽出液からMIBKを蒸発して除去して、カル
ボン酸化合物の混合物を得た。
応液をカ性ソーダでケン化して得られるアルカリ液を硫
酸で中和し、その際に、中和液の水層の芒硝水溶液の密
度が1.25g/cm3となるように水バランスをとり、中和液
を水層と油層とに分離した後、該水層の芒硝水溶液中に
含まれるアジピン酸、オキシカプロン酸などカルボン酸
化合物を、メチルイソブチルケトン（MIBK）で抽出し、
そして、前記抽出液からMIBKを蒸発して除去して、カル
ボン酸化合物の混合物を得た。
次いで、80℃に加熱された『前記カルボン酸化合物の液
状混合物（水分濃度:5重量％）』を740／時の供給速
度でエステル化工程へ供給すると共に、1,6−ヘキサン
ジオールの液状物（濃度:60重量％）を820／時の供給
速度でエステル化工程へ供給して、カルボン酸化合物と
1,6−ヘキサンジオールとを、常圧下、200〜250℃の温
度でエステル化反応させ、エステル化の反応率約99.2％
で、『アジピン酸ジエステルの含有率が30重量％であ
り、オキシカプロン酸エステルの含有率が35重量％であ
り、さらに、酸価が3.1mgKOH/gであるエステル化物の液
状混合物』を得た。
状混合物（水分濃度:5重量％）』を740／時の供給速
度でエステル化工程へ供給すると共に、1,6−ヘキサン
ジオールの液状物（濃度:60重量％）を820／時の供給
速度でエステル化工程へ供給して、カルボン酸化合物と
1,6−ヘキサンジオールとを、常圧下、200〜250℃の温
度でエステル化反応させ、エステル化の反応率約99.2％
で、『アジピン酸ジエステルの含有率が30重量％であ
り、オキシカプロン酸エステルの含有率が35重量％であ
り、さらに、酸価が3.1mgKOH/gであるエステル化物の液
状混合物』を得た。
前述のようにして得られたエステル化物の液状混合物10
00kgに粉末状の水酸化バリウム10kgを添加して、100
℃、30分間、撹拌して、前記液状混合物を塩基性固体物
質（水酸化バリウム）と接触させた後、前記液状混合物
から水酸化バリウムをフィルターで濾過して除去し、酸
価が0.2mgKOH/gであるエステル化物の液状混合物を得
た。
00kgに粉末状の水酸化バリウム10kgを添加して、100
℃、30分間、撹拌して、前記液状混合物を塩基性固体物
質（水酸化バリウム）と接触させた後、前記液状混合物
から水酸化バリウムをフィルターで濾過して除去し、酸
価が0.2mgKOH/gであるエステル化物の液状混合物を得
た。
前述のようにして得られた『酸価が0.2mgKOH/gであるエ
ステル化物の液状混合物』に、銅−クロマイト系触媒を
0.6重量％添加して、水素圧力290kg/cm2G、温度285〜29
5℃で水添反応を行って、転化率97％で1,6−ヘキサンジ
オールを生成させ、分離・精製して、精1,6−ヘキサン
ジオールを得た。
ステル化物の液状混合物』に、銅−クロマイト系触媒を
0.6重量％添加して、水素圧力290kg/cm2G、温度285〜29
5℃で水添反応を行って、転化率97％で1,6−ヘキサンジ
オールを生成させ、分離・精製して、精1,6−ヘキサン
ジオールを得た。
前述のようにして得られた精1,6−ヘキサンジオール
は、EV値が0.2mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオール
の純度が99.2重量％（凝固点:40.7℃）であった。
は、EV値が0.2mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオール
の純度が99.2重量％（凝固点:40.7℃）であった。
実施例２ 粉状金属マグネシウム（見掛け容積：約50cm3程度）が
充填されたカラム（内径:15mm、長さ:300mm）に、実施
例１のエステル化工程で得られた『酸価が3.1mgKOH/gで
あるエステル化物の液状混合物』を、110ml/時の供給速
度で連続的に供給して、80℃で、前記金属マクネシウム
に接触させて、400分間で、酸価が0.1mgKOH/gであるエ
ステル化物の液状混合物を得た。
充填されたカラム（内径:15mm、長さ:300mm）に、実施
例１のエステル化工程で得られた『酸価が3.1mgKOH/gで
あるエステル化物の液状混合物』を、110ml/時の供給速
度で連続的に供給して、80℃で、前記金属マクネシウム
に接触させて、400分間で、酸価が0.1mgKOH/gであるエ
ステル化物の液状混合物を得た。
以上のようにして得られた『酸価が0.1mgKOH/gであるエ
ステル化物の液状混合物』を使用したほかは、実施例１
と同様にして精1,6−ヘキサンジオールを得た。
ステル化物の液状混合物』を使用したほかは、実施例１
と同様にして精1,6−ヘキサンジオールを得た。
前記の水添における転化率は、約98％であった。
前述のようにして得られた精1,6−ヘキサンジオール
は、EV値が0.1mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオール
の純度が99.4重量％（凝固点:40.8℃）であった。
は、EV値が0.1mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオール
の純度が99.4重量％（凝固点:40.8℃）であった。
比較例１ 実施例１におけるカルボン酸混合物と1,6−ヘキサンジ
オールとのエステル化工程で得られた『酸価が3.1mgKOH
/gであるエステル化物の液状混合物』を塩基性固体物質
とまったく接触させずに、そのまま使用して水素添加を
行ったほかは、実施例１と同様にして、精1,6−ヘキサ
ンジオールを得た。
オールとのエステル化工程で得られた『酸価が3.1mgKOH
/gであるエステル化物の液状混合物』を塩基性固体物質
とまったく接触させずに、そのまま使用して水素添加を
行ったほかは、実施例１と同様にして、精1,6−ヘキサ
ンジオールを得た。
前記の水添における転化率は、約87.5％であった。
前述のようにして得られた精1,6−ヘキサンジオール
は、EV値が50mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオールの
純度が99.0重量％（凝固点:40.3℃）であった。
は、EV値が50mgKOH/gであり、1,6−ヘキサンジオールの
純度が99.0重量％（凝固点:40.3℃）であった。
この発明は、シクロヘキサンの酸化で得られたカルボン
酸化合物（混合物）をエステル化しそして分離・精製し
て得られた『酸価の高いエステル化物の液状混合物』
を、塩基性固体物質と接触させて、酸価の極めて低いエ
ステル化物（低酸価エステル化物）の液状混合物とな
し、その低酸価エステル化物を触媒の存在下に水添する
ことによって、EV値が30mgKOH/g以下である高純度の1,6
−ヘキサンジオールを高い転化率（95％以上）で工業的
に製造することができるのである。
酸化合物（混合物）をエステル化しそして分離・精製し
て得られた『酸価の高いエステル化物の液状混合物』
を、塩基性固体物質と接触させて、酸価の極めて低いエ
ステル化物（低酸価エステル化物）の液状混合物とな
し、その低酸価エステル化物を触媒の存在下に水添する
ことによって、EV値が30mgKOH/g以下である高純度の1,6
−ヘキサンジオールを高い転化率（95％以上）で工業的
に製造することができるのである。
さらにはまた、前記の塩基性固体物質は、水添反応液に
難溶性であるので、未反応の塩基性固体物質を、水添反
応液から簡単な公知の操作（例えば、濾過など）で容易
に除去することができる。
難溶性であるので、未反応の塩基性固体物質を、水添反
応液から簡単な公知の操作（例えば、濾過など）で容易
に除去することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】シクロヘキサンの酸化によって得られたカ
ルボン酸化合物をアルコール類でエステル化し、分離・
精製してエステル化物の液状混合物を得た後、該エステ
ル化物の液状混合物を塩基性固体物質と接触させて、該
混合物の酸価（AV値）を0.8mgKOH/g以下となし、そし
て、その酸価の低下したエステル化物の液状混合物を水
添触媒の存在下に水添して1,6−ヘキサンジオールを生
成させることを特徴とする1,6−ヘキサンジオールの製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16660189A JPH0699343B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | １，６―ヘキサンジオールの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16660189A JPH0699343B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | １，６―ヘキサンジオールの製法 |
Publications (2)
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| JPH0334946A JPH0334946A (ja) | 1991-02-14 |
| JPH0699343B2 true JPH0699343B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=15834319
Family Applications (1)
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| JP16660189A Expired - Lifetime JPH0699343B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | １，６―ヘキサンジオールの製法 |
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1989
- 1989-06-30 JP JP16660189A patent/JPH0699343B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH0334946A (ja) | 1991-02-14 |
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