JPH0699376B2 - アミドの製造方法 - Google Patents
アミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0699376B2 JPH0699376B2 JP2408226A JP40822690A JPH0699376B2 JP H0699376 B2 JPH0699376 B2 JP H0699376B2 JP 2408226 A JP2408226 A JP 2408226A JP 40822690 A JP40822690 A JP 40822690A JP H0699376 B2 JPH0699376 B2 JP H0699376B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- thin film
- reactor
- fatty acid
- amine
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柔軟剤用基剤及び滑剤
等に有用なアミドの製造方法に関する。
等に有用なアミドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミドの製造方法としては種々の
方法が提案されている。例えば特開昭57−38754 号公報
では、液相の脂肪酸と気相の低級アミン又はアンモニア
の気液向流反応で脱水触媒を固定床触媒として充填した
反応塔を用いる方法を、また特開昭63−60956 号公報で
は、脂肪酸とジアミンとのビスアミド化反応を通常の反
応器を用いて反応させ、転化率が85〜90％となった時点
で薄膜蒸留によりモノアミドアミンを含む未反応成分を
除去する方法を、さらに特開昭63−208560号公報では、
脂肪酸とアミンとを、層流混合を起こす密閉された静止
型混合機内で加圧下で反応させて脂肪酸アミドを得る連
続製造方法を開示している。
方法が提案されている。例えば特開昭57−38754 号公報
では、液相の脂肪酸と気相の低級アミン又はアンモニア
の気液向流反応で脱水触媒を固定床触媒として充填した
反応塔を用いる方法を、また特開昭63−60956 号公報で
は、脂肪酸とジアミンとのビスアミド化反応を通常の反
応器を用いて反応させ、転化率が85〜90％となった時点
で薄膜蒸留によりモノアミドアミンを含む未反応成分を
除去する方法を、さらに特開昭63−208560号公報では、
脂肪酸とアミンとを、層流混合を起こす密閉された静止
型混合機内で加圧下で反応させて脂肪酸アミドを得る連
続製造方法を開示している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の如き従
来の方法でアミドを製造した場合、着色を生じ易いこ
と、生産性が低いこと、及び反応時の攪拌効率が低く脱
水性が悪い為に反応速度が遅くなるという問題点があ
る。また従来のバッチ方式で製造した場合、180 〜220
℃の反応温度の下で、反応時間が５〜15時間と長時間で
あるため、熱エネルギーの消費量が多く、反応設備が大
きくなるという問題点を有している。
来の方法でアミドを製造した場合、着色を生じ易いこ
と、生産性が低いこと、及び反応時の攪拌効率が低く脱
水性が悪い為に反応速度が遅くなるという問題点があ
る。また従来のバッチ方式で製造した場合、180 〜220
℃の反応温度の下で、反応時間が５〜15時間と長時間で
あるため、熱エネルギーの消費量が多く、反応設備が大
きくなるという問題点を有している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は種々研究の
結果、アミンと脂肪酸又はその低級アルコールエステル
とを攪拌薄膜反応器で反応させることにより、アミドを
短時間で効率的に製造できることに着目し、本発明を完
成するに到った。即ち、本発明はアミンと直鎖又は分岐
の脂肪酸又はその低級アルコールエステルとを、ケーシ
ング内に回転可能な板状羽根が配設された攪拌薄膜反応
器に連続的に供給し、反応させることを特徴とするアミ
ドの製造方法を提供するものである。
結果、アミンと脂肪酸又はその低級アルコールエステル
とを攪拌薄膜反応器で反応させることにより、アミドを
短時間で効率的に製造できることに着目し、本発明を完
成するに到った。即ち、本発明はアミンと直鎖又は分岐
の脂肪酸又はその低級アルコールエステルとを、ケーシ
ング内に回転可能な板状羽根が配設された攪拌薄膜反応
器に連続的に供給し、反応させることを特徴とするアミ
ドの製造方法を提供するものである。
【０００５】本発明のアミドの製造方法に於いてはアミ
ンが下記の一般式（Ｉ）で示されるアミンであり、脂肪
酸が下記の一般式（II）で示される脂肪酸であり、また
反応温度240 〜310 ℃、滞留時間0.5 〜30分の条件で反
応させるのが望ましい。
ンが下記の一般式（Ｉ）で示されるアミンであり、脂肪
酸が下記の一般式（II）で示される脂肪酸であり、また
反応温度240 〜310 ℃、滞留時間0.5 〜30分の条件で反
応させるのが望ましい。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】また本発明では、上記脂肪酸と炭素数１か
ら６の直鎖又は分岐の１価低級アルコールとのエステル
が使用される。１価低級アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、及
びヘキシルアルコール等が挙げられる。
ら６の直鎖又は分岐の１価低級アルコールとのエステル
が使用される。１価低級アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、及
びヘキシルアルコール等が挙げられる。
【０００９】本発明に用いる攪拌薄膜反応器は薄膜を形
成するタイプの反応器で、薄膜形成に機械力を必要とす
る強制薄膜反応器であり、特に限定されないが、処理液
を強制的にワイパーで薄膜状に形成する、かきとり式薄
膜反応器や、高速で回転しているローターの遠心力で液
が薄膜状に形成する攪拌式薄膜反応器等が挙げられ、こ
れらはいずれも薄膜形成に機械力を必要とするものであ
る。その好ましい一例を示した図面について説明する
と、図１はその縦断面図、図２はそのＡ−Ａ線断面図で
ある。図１に示す様にケーシング胴１の内部にこれと僅
かな間隙を保って回転する回転翼（板状羽根）２があ
り、この回転翼２を有するローター３は左右の軸受４で
支えられている。また、高真空操作が可能である。反応
原料はポンプにより又は重力により入口５から器内に供
給され、回転翼２による遠心力により翼先端と胴体の間
隙内に液の薄膜を形成する。この薄膜は回転翼によって
攪拌されながら送入される液により押し出されるような
形で伝熱面上を移動し、その間にジャケット６の熱媒に
より加熱される。蒸発した蒸気は、翼と翼の間を通り蒸
気出口７へ導かれ一方、薄膜として流れる反応混合物は
下方の出口８へと導かれる。９及び10は夫々ジャケット
への熱媒入口及び出口である。
成するタイプの反応器で、薄膜形成に機械力を必要とす
る強制薄膜反応器であり、特に限定されないが、処理液
を強制的にワイパーで薄膜状に形成する、かきとり式薄
膜反応器や、高速で回転しているローターの遠心力で液
が薄膜状に形成する攪拌式薄膜反応器等が挙げられ、こ
れらはいずれも薄膜形成に機械力を必要とするものであ
る。その好ましい一例を示した図面について説明する
と、図１はその縦断面図、図２はそのＡ−Ａ線断面図で
ある。図１に示す様にケーシング胴１の内部にこれと僅
かな間隙を保って回転する回転翼（板状羽根）２があ
り、この回転翼２を有するローター３は左右の軸受４で
支えられている。また、高真空操作が可能である。反応
原料はポンプにより又は重力により入口５から器内に供
給され、回転翼２による遠心力により翼先端と胴体の間
隙内に液の薄膜を形成する。この薄膜は回転翼によって
攪拌されながら送入される液により押し出されるような
形で伝熱面上を移動し、その間にジャケット６の熱媒に
より加熱される。蒸発した蒸気は、翼と翼の間を通り蒸
気出口７へ導かれ一方、薄膜として流れる反応混合物は
下方の出口８へと導かれる。９及び10は夫々ジャケット
への熱媒入口及び出口である。
【００１０】また、本発明の実施に当っては薄膜部を流
れる液（流体）のRe（レイノルズ数）が、２×103 〜10
0 ×103、Fr（フルード数）が１〜25のいずれか又は両
方の範囲であることが好ましい。さらに好ましくは、Re
は５×103 〜50×103 、Frは２〜13である。この範囲で
は液自体の流れが、ほぼプラグフロー（押し出し流れ）
であり、原料供給流量の調節で反応器の滞留時間をコン
トロールできる。しかし、Re数２×103 以下では安定な
液膜形成が難しく、又100 ×103 以上ではケーシング内
の薄膜部での安定な薄膜形状が得られ難い。Fr数１以下
では、ケーシング内の薄膜部での安定な薄膜形成が難し
く、25以上でもケーシング内の薄膜部での薄膜形成が難
しく、又機器の構造上の対応にも問題がでてくる。
れる液（流体）のRe（レイノルズ数）が、２×103 〜10
0 ×103、Fr（フルード数）が１〜25のいずれか又は両
方の範囲であることが好ましい。さらに好ましくは、Re
は５×103 〜50×103 、Frは２〜13である。この範囲で
は液自体の流れが、ほぼプラグフロー（押し出し流れ）
であり、原料供給流量の調節で反応器の滞留時間をコン
トロールできる。しかし、Re数２×103 以下では安定な
液膜形成が難しく、又100 ×103 以上ではケーシング内
の薄膜部での安定な薄膜形状が得られ難い。Fr数１以下
では、ケーシング内の薄膜部での安定な薄膜形成が難し
く、25以上でもケーシング内の薄膜部での薄膜形成が難
しく、又機器の構造上の対応にも問題がでてくる。
【００１１】ここで、Re（レイノズル数）及びFr（フル
ード数）は、以下の式で定義される。
ード数）は、以下の式で定義される。
【００１２】 Re＝（ｄ・ρ・ｕ）／μ Fr＝ｕ／( ｇ・Ｄ)1/2 但し、ｄ＝液の薄膜の厚さ（ｍ），ρ＝液の密度(kg/m3) μ＝液の粘度（kg/m・s), ｕ＝回転翼先端部の周速度(m/s) ｇ＝重力加速度(9.8)(m/s2),Ｄ＝回転翼の回転径（ｍ） 尚、羽根及び本体ケーシングの形状としては図１に示し
た如き逆テーパー型、正テーパー型、又ストレート型で
もよい。
た如き逆テーパー型、正テーパー型、又ストレート型で
もよい。
【００１３】本発明によるアミンと直鎖又は分岐の脂肪
酸又はその低級アルコールエステルとの反応の反応温度
の好適な範囲は、240 〜310 ℃である。310 ℃以上の温
度であると、副生成物が多くなり、且つ色相などの品質
劣化が起こる。また240 ℃以下だと反応速度が遅くな
り、必要滞留時間が長くなる。又本反応方法での好適な
平均滞留時間は0.5 〜30分であるが、より好ましくは２
〜20分である。尚、平均滞留時間は、原料供給流量でコ
ントロールする。ここで、平均滞留時間とは、反応器内
の滞留液量を供給液量で除した値である。
酸又はその低級アルコールエステルとの反応の反応温度
の好適な範囲は、240 〜310 ℃である。310 ℃以上の温
度であると、副生成物が多くなり、且つ色相などの品質
劣化が起こる。また240 ℃以下だと反応速度が遅くな
り、必要滞留時間が長くなる。又本反応方法での好適な
平均滞留時間は0.5 〜30分であるが、より好ましくは２
〜20分である。尚、平均滞留時間は、原料供給流量でコ
ントロールする。ここで、平均滞留時間とは、反応器内
の滞留液量を供給液量で除した値である。
【００１４】本発明の方法の実施に当っては生成物の色
相の劣化を防止するため、原料の供給は、反応開始時、
反応器内を窒素等の不活性ガスで充分置換後、原料を連
続的に供給するか、あるいは反応器内を不活性ガスで充
分置換後、原料と不活性ガスとの混合物を連続的に供給
することが望ましい。本発明の反応では反応時間が短
く、且つ不活性ガスを供給することにより、生成物の色
相の劣化が防止される。本発明の方法における原料供給
は、予めアミンと脂肪酸又はその低級アルコールエステ
ルとを混合後、供給してもよいし、又は同時にアミンと
脂肪酸又はその低級アルコールエステルとを並列に供給
してもよい。本発明では、アミンと脂肪酸又はその低級
アルコールエステルとを攪拌薄膜反応器に連続的に供給
し、例えば式Ｒ−NH2 ＋Ｒ'COOH (−H2O)→ＲNHCOＲ'
(ここで、ＲとＲ’はアルキル基である。）で示される
脱水反応を効率良く起こさせるので、バッチ反応に比べ
ると製造時間が短時間で済み、且つ製造に要する熱エネ
ルギーが少なくて済む為、省エネルギー化が可能であ
る。
相の劣化を防止するため、原料の供給は、反応開始時、
反応器内を窒素等の不活性ガスで充分置換後、原料を連
続的に供給するか、あるいは反応器内を不活性ガスで充
分置換後、原料と不活性ガスとの混合物を連続的に供給
することが望ましい。本発明の反応では反応時間が短
く、且つ不活性ガスを供給することにより、生成物の色
相の劣化が防止される。本発明の方法における原料供給
は、予めアミンと脂肪酸又はその低級アルコールエステ
ルとを混合後、供給してもよいし、又は同時にアミンと
脂肪酸又はその低級アルコールエステルとを並列に供給
してもよい。本発明では、アミンと脂肪酸又はその低級
アルコールエステルとを攪拌薄膜反応器に連続的に供給
し、例えば式Ｒ−NH2 ＋Ｒ'COOH (−H2O)→ＲNHCOＲ'
(ここで、ＲとＲ’はアルキル基である。）で示される
脱水反応を効率良く起こさせるので、バッチ反応に比べ
ると製造時間が短時間で済み、且つ製造に要する熱エネ
ルギーが少なくて済む為、省エネルギー化が可能であ
る。
【００１５】また本発明のアミドの製造方法における反
応形態としては、完全混合槽型反応器又は管型反応器で
予備反応を行った後に攪拌薄膜反応器で追い込み反応を
行う反応方法、攪拌薄膜反応器で予備反応を行った後に
管型反応器で追い込み反応を行う反応方法、更に攪拌薄
膜反応器から排出された反応物を常圧又は減圧下のフラ
ッシュ槽でフラッシュさせて反応物中の低沸点成分を除
去する方法等が挙げられる。これら予備反応、追い込み
反応、フラッシュは連続的に実施することができる。
応形態としては、完全混合槽型反応器又は管型反応器で
予備反応を行った後に攪拌薄膜反応器で追い込み反応を
行う反応方法、攪拌薄膜反応器で予備反応を行った後に
管型反応器で追い込み反応を行う反応方法、更に攪拌薄
膜反応器から排出された反応物を常圧又は減圧下のフラ
ッシュ槽でフラッシュさせて反応物中の低沸点成分を除
去する方法等が挙げられる。これら予備反応、追い込み
反応、フラッシュは連続的に実施することができる。
【００１６】本発明で用いられている攪拌薄膜反応器
は、原料液を送出ポンプにより反応器内に供給し、回転
可能な板状羽根（回転翼）による遠心力により羽根の先
端と反応器の胴体との間隙内に薄膜を形成する方式なの
で、従来のバッチでの高温常圧下では、激しい沸騰によ
る泡立ちの為、安定な反応操作が難しかったが、本発明
では、攪拌遠心力の作用により問題無く反応操作を進め
る事ができる。
は、原料液を送出ポンプにより反応器内に供給し、回転
可能な板状羽根（回転翼）による遠心力により羽根の先
端と反応器の胴体との間隙内に薄膜を形成する方式なの
で、従来のバッチでの高温常圧下では、激しい沸騰によ
る泡立ちの為、安定な反応操作が難しかったが、本発明
では、攪拌遠心力の作用により問題無く反応操作を進め
る事ができる。
【００１７】本発明で攪拌薄膜反応器を用いる利点とし
ては、(1) 反応時の攪拌効率が良好である。(2) 反応液
自体の流れがほぼプラグフロー（押し出し流れ）である
為、均一な反応生成物が得られ、品質安定を図れる、
(3) 反応生成水を迅速に除去できるので、反応平衡を目
的成分が生成する方向へずらすことができる、(4) 反応
時間が短くて済む、(5) 生産性が高い、(6) 熱エネルギ
ーの消費が少ない為、省エネルギー化が可能である、
(7) 反応圧力を容易に調節できるので、真空反応を容易
に行うことができる、(8) 反応初期からこの反応器を用
いる為、従来の反応設備に較べてスペースが少なくて済
む等が挙げられる。
ては、(1) 反応時の攪拌効率が良好である。(2) 反応液
自体の流れがほぼプラグフロー（押し出し流れ）である
為、均一な反応生成物が得られ、品質安定を図れる、
(3) 反応生成水を迅速に除去できるので、反応平衡を目
的成分が生成する方向へずらすことができる、(4) 反応
時間が短くて済む、(5) 生産性が高い、(6) 熱エネルギ
ーの消費が少ない為、省エネルギー化が可能である、
(7) 反応圧力を容易に調節できるので、真空反応を容易
に行うことができる、(8) 反応初期からこの反応器を用
いる為、従来の反応設備に較べてスペースが少なくて済
む等が挙げられる。
【００１８】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】実施例−１ 図１，２に示した如き構造を有する内径150mm φ、直胴
部の長さ560mm 、伝熱面積0.1m2 の攪拌薄膜反応器
（（株）日立製作所製、横形コントロ型遠心薄膜蒸発
器）を用い、加熱は熱油ジャケットにより加熱する方式
を用いた。この反応器を280 ℃まで加熱し、反応器内を
窒素で置換した。100 ℃に加熱されたステンレス製の供
給タンクへＮ−ステアリル−１，３−プロピレンジアミ
ンとステアリン酸をモル比１：0.95で加え溶解後、１分
当り40ｇの速度で反応器上部へ窒素ガスと共に連続的に
供給し、反応器内を通過後、供給口の他端の反応器上部
から反応生成水を除去し、反応器下部より反応生成物を
取り出した。
部の長さ560mm 、伝熱面積0.1m2 の攪拌薄膜反応器
（（株）日立製作所製、横形コントロ型遠心薄膜蒸発
器）を用い、加熱は熱油ジャケットにより加熱する方式
を用いた。この反応器を280 ℃まで加熱し、反応器内を
窒素で置換した。100 ℃に加熱されたステンレス製の供
給タンクへＮ−ステアリル−１，３−プロピレンジアミ
ンとステアリン酸をモル比１：0.95で加え溶解後、１分
当り40ｇの速度で反応器上部へ窒素ガスと共に連続的に
供給し、反応器内を通過後、供給口の他端の反応器上部
から反応生成水を除去し、反応器下部より反応生成物を
取り出した。
【００２０】反応条件は、滞留時間（τ）３分、攪拌回
転数1000rpm で、薄膜部を流れる液のレイノズル数(Re)
11,000、フルード数(Fr)6.5 、反応生成物の酸価（AV
値）3.7 で、転化率96％であった。これらの結果を表−
１に示す。
転数1000rpm で、薄膜部を流れる液のレイノズル数(Re)
11,000、フルード数(Fr)6.5 、反応生成物の酸価（AV
値）3.7 で、転化率96％であった。これらの結果を表−
１に示す。
【００２１】転化率（％）＝〔１−｛（反応生成物AV
値）／（反応開始時の理論AV値）｝〕×100 実施例−２、３、４ 脂肪酸、脂肪酸エステル、アミン、及びそれらのモル
比、反応温度、原料タンクからの供給流量、滞留時間
（τ）、回転数、Re、Frを表−１に示した反応条件で行
い、その他は実施例１と同条件で反応を行った。生成物
は、いずれも転化率95％以上で得られた。得られた生成
物のAV値及び転化率を表−１に示す。
値）／（反応開始時の理論AV値）｝〕×100 実施例−２、３、４ 脂肪酸、脂肪酸エステル、アミン、及びそれらのモル
比、反応温度、原料タンクからの供給流量、滞留時間
（τ）、回転数、Re、Frを表−１に示した反応条件で行
い、その他は実施例１と同条件で反応を行った。生成物
は、いずれも転化率95％以上で得られた。得られた生成
物のAV値及び転化率を表−１に示す。
【００２２】比較例−１、２ 攪拌羽根付き500ml ４つ口フラスコにＮ−ステアリル−
１，３−プロピレンジアミンとステアリン酸を１：0.95
のモル比で仕込み、窒素置換後、表１の反応温度に昇
温、500rpmで攪拌し、窒素を吹込みながら、表１の反応
時間の間、反応を続けた。得られた生成物のAV値及び転
化率を表１に示す。比較例−１では、反応温度が200 ℃
で、転化率が約96％となるのに、120 分もの反応時間を
要し、また比較例−２では、反応温度を250 ℃に上げて
も、転化率が約98％を得るのに反応時間が40分も要し
た。
１，３−プロピレンジアミンとステアリン酸を１：0.95
のモル比で仕込み、窒素置換後、表１の反応温度に昇
温、500rpmで攪拌し、窒素を吹込みながら、表１の反応
時間の間、反応を続けた。得られた生成物のAV値及び転
化率を表１に示す。比較例−１では、反応温度が200 ℃
で、転化率が約96％となるのに、120 分もの反応時間を
要し、また比較例−２では、反応温度を250 ℃に上げて
も、転化率が約98％を得るのに反応時間が40分も要し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、アミド化を攪拌薄膜反
応器を用いて行う事により、反応時の攪拌効率が良く、
且つほぼプラグフロー（押し出し流れ）である為、反応
生成水をすばやく除去でき、反応時間が短く済み、生産
性が高く、又均一な反応生成物を得る事ができる。又、
真空反応等も容易にできる。
応器を用いて行う事により、反応時の攪拌効率が良く、
且つほぼプラグフロー（押し出し流れ）である為、反応
生成水をすばやく除去でき、反応時間が短く済み、生産
性が高く、又均一な反応生成物を得る事ができる。又、
真空反応等も容易にできる。
【図１】本発明に使用する攪拌薄膜反応器の一例を示す
縦断面図。
縦断面図。
【図２】図１のＡ−Ａ線断面図。
１ ケーシング胴 ２ 回転翼（板状羽根） ３ ローター ４ 軸受 ５ 反応原料入口 ６ ジャケット ７ 蒸気出口 ８ 反応混合物出口 ９ 熱媒入口 10 熱媒出口
Claims (3)
- 【請求項１】 アミンと直鎖又は分岐の脂肪酸又はその
低級アルコールエステルとを、ケーシング内に回転可能
な板状羽根が配設された攪拌薄膜反応器に連続的に供給
し、反応させることを特徴とするアミドの製造方法。 - 【請求項２】 アミンが下記の一般式（Ｉ）で示される
アミンであり、脂肪酸が下記の一般式（II）で示される
脂肪酸であり、また反応温度240 〜310 ℃、滞留時間0.
5 〜30分の条件で反応させることを特徴とする請求項１
記載のアミドの製造方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項３】 攪拌薄膜反応器内に形成された薄膜部を
流れる液のレイノズル数(Re)が２×103 〜100 ×103 、
フルード数(Fr)が１〜25のいずれか又は両方の範囲であ
る請求項１又は２記載のアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408226A JPH0699376B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408226A JPH0699376B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235148A JPH04235148A (ja) | 1992-08-24 |
| JPH0699376B2 true JPH0699376B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=18517709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2408226A Expired - Lifetime JPH0699376B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699376B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107498A (en) * | 1997-04-22 | 2000-08-22 | Akzo Nobel N.V. | Process for making carboxylic amides |
| KR101949453B1 (ko) * | 2015-12-30 | 2019-02-18 | 주식회사 삼양바이오팜 | 양이온성 지질의 선택적 합성 방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2863888A (en) * | 1954-09-28 | 1958-12-09 | Colgate Palmolive Co | Process for the production of fatty acid hydroxy amides |
| JPS63208560A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 脂肪酸アミドの連続製造法 |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP2408226A patent/JPH0699376B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04235148A (ja) | 1992-08-24 |
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