JPH07101842A

JPH07101842A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH07101842A
Application number: JP20015994A
Authority: JP
Inventors: Toshiya Shimada; 俊哉島田; Kazuo Mukogasa; 和夫向笠; Tetsuo Gomi; 哲夫五味; Takao Yokoo; 孝男横尾
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1993-08-12
Filing date: 1994-08-02
Publication date: 1995-04-18

Abstract

(57)【要約】【目的】カチオン系殺菌剤の殺菌活性効果が十分に発
揮される上、異味を呈さず使用性が良好であり、かつ保
存安定性に優れた口腔用組成物を得る。【構成】カチオン系殺菌剤を含有する口腔用組成物
に、可溶化能を有する界面活性剤を配合しないで、油溶
性香料を含水エタノール溶液で抽出することにより得ら
れる水溶性香料とシクロデキストリンとのいずれか一方
又は両方を配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、カチオン系殺菌剤の活
性効果が十分に発揮される上、異味を呈さず使用性が良
好であり、かつ保存安定性に優れた口腔用組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
口腔用組成物には、一般に基剤や配合薬剤由来の異味を
マスキングしたり使用感を高めるために香料が配合され
ている。特にカチオン系殺菌剤のように苦味等の異味が
強い成分を配合した場合は、力価の点で油溶性香料が使
用される。

【０００３】しかしながら、製剤系に油溶性香料を配合
する際は可溶化剤としてアニオン系又はノニオン系界面
活性剤が一般に配合されるが、カチオン系殺菌剤は、上
記界面活性剤を併用するとその活性が失活してしまうと
いう欠点がある。また、例えば過剰量のカチオン系殺菌
剤を配合すると上記問題を回避することはできるが、こ
の場合は為害性、保存安定性確保、苦味のマスキングな
どの点で問題が生じてしまう上、アニオン系又はノニオ
ン系界面活性剤自身も口腔粘膜剥離、口腔内刺激や異味
を引き起こし、これに伴う食物の呈味の変化、使用性低
下等の弊害が引き起こされてしまう。このように口腔用
組成物にカチオン系殺菌剤を配合する場合は、保存安定
性、異味のマスキング、最適配合量等のいずれかを犠牲
にせざるを得ないものであった。

【０００４】なお、歯磨組成物において異味のマスキン
グや使用性向上のために油溶性香料をエッセンス化して
使用する試みが特開昭５４−７０４４３号公報に提案さ
れているが、この場合もカチオン系殺菌剤の活性を低下
させる上記界面活性剤が存在しないと使用することがで
きない。更に、特開平５−９３１号公報にはカチオン系
殺菌剤の中の第四級アンモニウム塩を限定使用した呈味
改善法が記載されているが、この方法は限定された範囲
でのみ有効であり、応用範囲が限定されてしまう。

【０００５】従って、カチオン系殺菌剤を配合した口腔
用組成物においては、幅広い範囲でのカチオン系殺菌剤
の高活性効果、異味改善、使用性向上、保存安定性の確
保が望まれる。

【０００６】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
カチオン系殺菌剤の活性効果が十分に発揮される上、異
味を呈さず、使用性が良好であり、かつ保存安定性に優
れた口腔用組成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、カチオン系
殺菌剤を含有する口腔用組成物に、油溶性香料を含水エ
タノール溶液で抽出することにより得られる水溶性香料
とシクロデキストリンとのいずれか一方又は両方を配合
した場合、アニオン系及びノニオン系界面活性剤を配合
する必要がなく、特にシクロデキストリンを用いた場合
は、油溶性香料をそのまま使用しても可溶化し、カチオ
ン系殺菌剤の高い殺菌活性が十分に発揮される上、カチ
オン系殺菌剤由来の異味がマスキングされて異味を呈さ
ず使用性が良好であり、しかも保存安定性に優れ、幅広
く利用することができる口腔用組成物が得られることを
知見し、本発明をなすに至った。

【０００８】従って、本発明は、カチオン系殺菌剤を含
有し、アニオン系及びノニオン系界面活性剤無配合の口
腔用組成物に、油溶性香料を含水エタノール溶液で抽出
することにより得られる水溶性香料を配合することを特
徴とする口腔用組成物、カチオン系殺菌剤を含有し、ア
ニオン系及びノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成
物に、シクロデキストリンと油溶性香料とを配合するこ
とを特徴とする口腔用組成物及びカチオン系殺菌剤を含
有し、アニオン系及びノニオン系界面活性剤無配合の口
腔用組成物に、油溶性香料を含水エタノール溶液で抽出
することにより得られる水溶性香料とシクロデキストリ
ンとを配合することを特徴とする口腔用組成物を提供す
る。

【０００９】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の口腔用組成物は、洗口剤、マウスウオッシュ、デン
タルリンス、マウススプレー等の液状口中清涼剤や含嗽
剤、トローチ等の固形状口中清涼剤、練歯磨、潤製歯
磨、粉歯磨、液状歯磨等の歯磨類、チューインガム、口
腔用パスタ等として調製されるものであり、有効成分と
してカチオン系殺菌剤を含有し、かつ油溶性香料を含水
エタノール溶液で抽出することにより得られる水溶性香
料とシクロデキストリンとのいずれか一方又は両方を含
有する。

【００１０】ここで、カチオン系殺菌剤としては、
（１）塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、
塩化ベンザルコニウム等のアルキルピリジニウム塩、セ
チルトリメチルアンモニウムクロライド等のモノ長鎖ア
ルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム塩等の第４級アン
モニウム塩型殺菌剤、（２）クロロヘキシジンやアレキ
シジン等の置換グアニジンであるアミジン類及びその塩
類、（３）アミノ−ヘキサヒドロ−ピリミジン誘導体で
あるヘキセチジン及びその塩類、（４）Ｎα−ココイル
−Ｌ−アルギニンエチルエステル・ＤＬ−ピロリドンカ
ルボン酸及びその塩類のようなアミノ酸系カチオン界面
活性剤等が挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以
上を併用して用いることができる。

【００１１】カチオン系殺菌剤の配合量は組成物全体の
０．００５〜０．２％（重量％、以下同様）、特に０．
０１〜０．１％とすることができる。０．００５％に満
たないと十分な抗菌効果が得られない場合があり、０．
２％を超えると口腔内への刺激や異味・異臭を生じる場
合がある。

【００１２】次に、含水エタノール溶液で抽出する油溶
性香料としては、（１）ペパーミント油、スペアミント
油、アニス油、オールスパイス油、カルダモン油、カシ
ア油、シナモン油、シトラス油、クローブ油、コリアン
ダー油、ユーカリ油、フェンネル油、ナツメグ油、ペリ
ラ油、ラベンダー油、ラバンジン油、ウインターグリー
ン油などの精油、（２）フルーツフレーバー（例えば、
ストロベリー、バナナ、メロン、フルーツミックス、シ
トラス、パイナップル、チュッティフルーツ、チェリ
ー、りんご、ピーチ、グレープフレーバー等）、フロー
ラルフレーバー（例えば、カーネーション、ヒアシン
ス、くちなし、すずらん、ライラック、ジャスミン、ロ
ーズ、バイオレット等）などのフレーバー組成物、
（３）リモネン、シネオール、メントール、リナロー
ル、アネトール、オイゲノール、メントン、カルボン、
メチルサリシレート、シンナミックアルデヒドなどの香
料素材が挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以上
を併用して用いることができる。

【００１３】本発明組成物に配合する水溶性香料は、含
水エタノール溶液に上記油溶性香料を添加・混合して抽
出し、その下層を採取することにより得ることができ
る。この場合、含水エタノールと油溶性香料との混合割
合は、含水エタノール１部（重量部、以下同様）に対し
て油溶性香料を０．１〜１０部、特に０．２〜３部の範
囲とすることが好ましく、０．１部未満では２者が良好
に分離しなかったり、分離した下層を組成物に配合して
も異味のマスキングが達成されない場合があり、１０部
を超えると得られる下層を組成物に配合しても不溶解物
や液分離を起こしてしまう場合がある。

【００１４】更に、含水エタノールはエタノールと水と
の重量比が８：２〜２：８、特に６：４〜４：６である
ことが望ましく、エタノール濃度が高く、上記範囲外と
なると、油溶性香料を混合した際に２層に分離せず、こ
れを配合すると保存安定性が悪くなったり、異味のマス
キングが達成できない場合があり、また、エタノール濃
度が低く、上記範囲外になると、保存安定性は良好なも
のの、異味を改善することができない場合がある。

【００１５】上記水溶性香料の配合量は、組成物全体の
０．０１〜２％、特に０．１〜１％とすることが好まし
く、配合量が０．０１％未満ではカチオン系殺菌剤に由
来する異味が改善されない場合があり、２％を超えると
保存安定性を確保することが困難になる場合がある。

【００１６】一方、シクロデキストリンとしては、α
−，β−，γ−，分枝型及び化学修飾型シクロデキスト
リンなどが使用できる。

【００１７】シクロデキストリンの配合量は、組成物全
体の０．００２〜１０％、特に０．０１〜５％とするこ
とが好ましく、０．００２％未満では保存安定性を向上
できない場合があり、１０％を超えると製品のコスト上
問題となる場合がある。

【００１８】なお、本発明組成物には、上記水溶性香料
以外に通常用いられる油溶性香料を本発明の効果を妨げ
ない範囲で添加することができ、特にシクロデキストリ
ンを用いる場合は油溶性香料を可溶化するので、通常量
を使用することができる。

【００１９】本発明の口腔用組成物には、上記必須成分
以外に有効成分として例えばトラネキサム酸、グリチル
リチン塩等の有機酸又は有機酸塩、デキストラナーゼ、
アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、
リテックエンザイム等の酵素、ソジウムモノフルオロホ
スフェート等のアルキル金属モノフルオロホスフェー
ト、フッ化ナトリウム、フッ化第一錫等のフッ化物や第
一錫化合物、イプシロンアミノカプロン酸、アルミニウ
ムクロルヒドロキシアラントイン、ジヒドロコレステロ
ール、塩化ナトリウム、正リン酸のカリウム塩、ナトリ
ウム塩等の水溶性リン酸化合物、アズレン、ビタミン類
などの１種又は２種以上を配合することができる。な
お、上記有効成分の配合量は本発明の効果を妨げない範
囲で通常量とすることができる。更に、本発明の組成物
には、その他の任意成分として剤型に応じた適宜な成分
を添加し、通常の方法で調製することができる。例えば
マウスウオッシュを調製する場合には、粘稠剤、甘味
剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、溶剤などが用いられ、粘稠剤
としては、ソルビット、グリセリン、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、ポリオキシエチレ
ングリコール、キシリット、マルチット、ラクチット等
の１種又は２種以上を配合し得る。甘味剤としてはステ
ビオサイド、ステビアエキス、レバウディオサイド、ネ
オヘスペリジルジヒドロカルコン、アセスルファム、タ
ウマチン、グリチルリチン、グリチルリチンモノグルコ
ナイド、ヘルナンズルチン、ペリラルチン、サッカリ
ン、サッカリンナトリウム等の１種又は２種以上、ｐＨ
調整剤としてはクエン酸とその塩類、リン酸とその塩
類、リンゴ酸とその塩類、酢酸とその塩類などの有機酸
とその塩類等の１種又は２種以上、メチルパラベンなど
の防腐剤、エタノールや水などの溶剤、その他の成分を
配合して混合することにより製造することができる。

【００２０】また、他の口腔用組成物もその種類に応じ
た成分を用いて製造することができる。このようにして
得られた組成物は、アルミニウム箔の両面をプラスチッ
ク等でラミネートしたラミネートチューブやプラスチッ
クチューブ、あるいはアルミニウムチューブ、ボトル状
容器、エアゾール容器等の所定の容器内に入れられて使
用に供することができる。

【００２１】

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、カチオン系殺
菌剤の高い殺菌活性が十分に発揮される上、カチオン系
殺菌剤由来の異味がマスキングされて異味を呈さず使用
性が良好であり、しかも保存安定性に優れ、幅広く利用
することができる。

【００２２】

【実施例】以下、実験例及び実施例を挙げて本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、％はいずれも重量％である。

【００２３】〔実験例１〕アニオン系、ノニオン系の界
面活性剤配合によるカチオン系殺菌剤の活性の影響を下
記方法で測定した。測定方法（希釈による最小発育阻止濃度測定方法）：１．一定量の滅菌ハイドロオキシアパタイトビーズ（Ｂ
ＤＨ社製）に滅菌唾液をコートし、その後リン酸滅菌緩
衝食塩液（ＰＢＳ）にて洗浄する。２．洗浄後のハイドロオキシアパタイトビーズに下記の
溶液処方を室温下３０分反応させる。３．反応終了後、溶液処方を除去し、ＰＢＳで洗浄後、
ＴＨＢ培地（ＴＯＤＤＨＥＷＩＴＴＢＲＯＴＨ培地：
ＤＩＦＣＯ社製）を添加する。４．ハイドロオキシアパタイトビーズごと２倍段階希釈
系列を作成し、各段階毎にＡ．Ｖ菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙ
ｃｅｓｖｉｓｃｏｓｕｓＴ１４Ｖ株）を一定量添加
後、３７℃，２４時間嫌気培養する。５．菌の発育の有無を目視による濁度で判定し、希釈倍
率による最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定する。

【００２４】なお、スタンダードとしてカチオン系殺菌
剤（塩化ベンザルコニウム）を水溶液にしたものを用
い、下記の評価基準に従って各溶液処方の抗菌活性を評
価した。溶液処方：カチオン系殺菌剤（塩化ベンザルコニウム）０．０５％表１に示す界面活性剤１．５水残計１００．０％抗菌活性（力）評価基準： ○：スタンダードとほぼ同等のＭＩＣを有する。 △：スタンダードの１／８以下のＭＩＣを有する。 ×：スタンダードの１／３２以下のＭＩＣを有する。

【００２５】

【表１】

【００２６】表１の結果より、口腔用組成物に通常使用
されている可溶性能を有するアニオン系及びノニオン系
界面活性剤を配合すると、カチオン系殺菌剤の活性は大
幅に低下することがわかる。このため活性剤無添加と同
様の活性を確保するために殺菌剤を多量に配合したり、
活性を落としにくい活性剤を少量用いても目的を達成す
ることは困難であり、更に、前者は口腔粘膜剥離や口腔
内刺激を引き起こし、後者の場合も活性能が低下し、か
つ、活性剤そのものの異味や基剤や殺菌剤による異味が
マスキングできず、使用性に劣るなどの問題があるため
保存安定性と異味のマスキングを両立することは非常に
困難である。

【００２７】〔実験例２〕表２及び３に示す処方の液状
口中清涼剤を調製し、カチオン系殺菌剤と表４に示す水
溶性香料を併用した場合の殺菌活性、異味のマスキン
グ、保存安定性を表５に示す基準で評価した。結果を表
２及び３に示す。

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】表２及び３の結果より、カチオン系殺菌剤
を含有する口腔用組成物に油溶性香料を含水エタノール
で抽出した水溶性香料を添加すると、高殺菌活性で異味
のマスキング及び保存安定性の向上が達成できることが
わかった。

【００３３】〔実験例３〕表６及び７に示す処方の液状
口中清涼剤を調製し、カチオン系殺菌剤とα−シクロデ
キストリンを併用した場合の殺菌活性、異味のマスキン
グ、保存安定性を上記表５の基準で評価した。結果を表
６及び７に示す。

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】表６及び７の結果より、カチオン系殺菌剤
を含有する口腔用組成物にα−シクロデキストリンを添
加すると、可溶性能を有する界面活性剤を配合すること
なく油溶性香料が可溶化され、高い殺菌活性を有する
上、異味がマスキングされ保存安定性をも向上させ得る
ことがわかった。

【００３７】〔実験例４〕表８及び９に示す処方の液状
口中清涼剤を調製し、カチオン系殺菌剤と水溶性香料及
びα−シクロデキストリンを併用した場合の殺菌活性、
異味のマスキング、保存安定性を上記表５の基準で評価
した。結果を表８及び９に示す。

【００３８】

【表８】

【００３９】

【表９】

【００４０】表８及び９の結果より、カチオン系殺菌剤
を含有し、可溶化能を有する活性剤を配合しない口腔用
組成物に、水溶性香料及びシクロデキストリンの両者を
配合することにより、殺菌活性を低下させずに異味のマ
スキング、保存安定性の確保が達成できることが明らか
になった。

【００４１】〔実施例１〕デンタルリンスグルコン酸クロルヘキシジン０．０５トリクロサン０．００５キシリット１５．０タウマチン０．０５グリチルリチンモノグルコナイド０．００３分岐型シクロデキストリン０．０３メントール０．０１ストロベリーフレーバー０．００５エタノール５．０精製水残計１００．０％

【００４２】〔実施例２〕洗口剤塩化ベンゼトニウム０．０５フッ化ナトリウム０．０５ソルビット（６５％）２０．０アセスルファム０．００５メチルパラベン０．０１ β−シクロデキストリン０．０１水溶性スペアミント油^*1 ０．５メントール０．０５サリチル酸メチル０．００５水溶性スパイスミックスオイル^*2 ０．０５エタノール１５．０精製水残計１００．０％＊１：スペアミント油を含水エタノール（エタノールと
水の比が５：５のもの）にて抽出した下層部分＊２：スパイスミックスオイルを含水エタノール（エタ
ノールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

【００４３】〔実施例３〕マウスウオッシュ塩化セチルピリジニウム０．０５トラネキサム酸０．０５グリセリン（８５％）９．０ヘルナンズルチン０．０５クエン酸０．０５クエン酸ナトリウム０．３水溶性ペパーミント油^* ０．５メントール０．０１エタノール１５．０精製水残計１００．０％＊：ペパーミント油を含水エタノール（エタノールと水
の比が６：４のもの）にて抽出した下層部分

【００４４】〔実施例４〕口中清涼剤（液状）グルコン酸クロルヘキシジン０．０２トリクロサン０．００５グリセリン（８５％）１５．０ヘルナンズルチン０．０５ペリラルチン０．０５ビタミンＣ０．００３修飾型シクロデキストリン０．０３メントール０．２０水溶性フルーツフレーバー^* ０．５アネトール０．００３エタノール５０．０精製水残計１００．０％＊：フルーツフレーバー油を含水エタノール（エタノー
ルと水の比が７：３のもの）にて抽出した下層部分

【００４５】〔実施例５〕トローチアラビアゴム７．０ブドウ糖８０．０ゼラチン４．０塩化ベンゼトニウム０．０５塩化リゾチーム０．０５クエン酸０．０５酢酸ナトリウム５．０水溶性ストロベリーオイル^* １．０精製水残計１００．０％＊：ストロベリーオイルを含水エタノール（エタノール
と水の比が７：３のもの）にて抽出した下層部分

【００４６】〔実施例６〕練歯磨塩化ベンザルコニウム０．０５トリクロサン０．００５フッ化ナトリウム０．００５炭酸カルシウム５０．０カラギーナン０．６カルボキシメチルセルロースナトリウム０．５グリセリン（８５％）２０．０ビタミンＥ０．００３塩化ナトリウム０．５メントール０．５０水溶性ハーブオイル^* ０．５０アネトール０．１スパイスミックスフレーバー０．００１スピラントール０．００３精製水残計１００．０％＊：ハーブオイルを含水エタノール（エタノールと水の
比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

【００４７】〔実施例７〕練歯磨塩酸クロルヘキシジン０．０２臭化セチルピリジニウム０．０５フッ化第一錫０．００５アズレン０．００１第２リン酸カルシウム・２水和物５０．０カラギーナン０．８カルボキシメチルセルロースナトリウム０．６ソルビット（６０％）２５．０プロピルパラベン０．０１メントール０．３０水溶性フローラルフレーバー^*1 ０．５０水溶性スターアニスフレーバー^*2 ０．３ペパーミント油０．０２ γ−シクロデキストリン０．０２精製水残計１００．０％＊１：フローラルフレーバーを含水エタノール（エタノ
ールと水の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分＊２：スターアニスフレーバーを含水エタノール（エタ
ノールと水の比が８：２のもの）にて抽出した下層部分

【００４８】〔実施例８〕液状歯磨塩化ベンザルコニウム０．０５トリクロサン０．０５デキストラナーゼ２０００Ｕ／ｇ無水ケイ酸３０．０グリセリン（８５％）３５．０プロピレングリコール５．０メントール０．５０水溶性シトラスオイル^* ０．５０ユーカリオイル０．１クローブ油０．００２エタノール２．５色素微量精製水残計１００．０％＊：シトラスオイルを含水エタノール（エタノールと水
の比が４：６のもの）にて抽出した下層部分

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】カチオン系殺菌剤を含有し、アニオン系
及びノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成物に、油
溶性香料を含水エタノール溶液で抽出することにより得
られる水溶性香料を配合することを特徴とする口腔用組
成物。
【請求項２】カチオン系殺菌剤を含有し、アニオン系
及びノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成物に、シ
クロデキストリンと油溶性香料とを配合することを特徴
とする口腔用組成物。
【請求項３】カチオン系殺菌剤を含有し、アニオン系
及びノニオン系界面活性剤無配合の口腔用組成物に、油
溶性香料を含水エタノール溶液で抽出することにより得
られる水溶性香料とシクロデキストリンとを配合するこ
とを特徴とする口腔用組成物。
【請求項４】水溶性香料が、エタノールと水との重量
比が８：２〜２：８である含水エタノール溶液１重量部
に対して０．１〜１０重量部の油溶性香料を混合して抽
出し、その下層を採取することにより得られたものであ
る請求項１又は３記載の口腔用組成物。