JPH07101844A - 多層エマルジョン - Google Patents
多層エマルジョンInfo
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- JPH07101844A JPH07101844A JP24483293A JP24483293A JPH07101844A JP H07101844 A JPH07101844 A JP H07101844A JP 24483293 A JP24483293 A JP 24483293A JP 24483293 A JP24483293 A JP 24483293A JP H07101844 A JPH07101844 A JP H07101844A
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- absorber
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｏ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンにおいて内
油相中に紫外線吸収剤を配合することによって紫外線吸
収剤の光又は空気による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減
した新規の多層エマルジョンを提供する。 【構成】 Ｏ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンにおいて、
内油相中に紫外線吸収剤を配合することを特徴とする多
層エマルジョン。
油相中に紫外線吸収剤を配合することによって紫外線吸
収剤の光又は空気による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減
した新規の多層エマルジョンを提供する。 【構成】 Ｏ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンにおいて、
内油相中に紫外線吸収剤を配合することを特徴とする多
層エマルジョン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線吸収剤を配合し
た新規の多層エマルジョンに関し、より詳しくはＯ／Ｗ
／Ｏ型の多層エマルジョンにおいて内油相中に紫外線吸
収剤を配合することによって紫外線吸収剤の光又は空気
による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減した新規の多層エ
マルジョンに関する。
た新規の多層エマルジョンに関し、より詳しくはＯ／Ｗ
／Ｏ型の多層エマルジョンにおいて内油相中に紫外線吸
収剤を配合することによって紫外線吸収剤の光又は空気
による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減した新規の多層エ
マルジョンに関する。
【０００２】
【従来の技術】日焼けによるシミ・ソバカスを防ぐため
に紫外線吸収剤などのサンスクリーン剤を配合すれば効
果があることはよく知られているが、通常のＯ／Ｗのク
リームや乳液では皮膚に塗布した後、汗で皮膚から流れ
落ちてしまう結果、目的とするサンブロック効果が低減
してしまうという欠点を有していた。このように汗で流
れ落ちないという観点から、最近では一般的にＷ／Ｏ製
剤に紫外線吸収剤などのサンスクリーン剤を配合すると
いう手法が取られるようになってきている。また、サン
スクリーン剤の効果は、一般的にはその配合濃度に依存
するため、所謂、日焼け予防のためのサンスクリーン製
剤では、紫外線吸収剤が高濃度配合される傾向にある。
に紫外線吸収剤などのサンスクリーン剤を配合すれば効
果があることはよく知られているが、通常のＯ／Ｗのク
リームや乳液では皮膚に塗布した後、汗で皮膚から流れ
落ちてしまう結果、目的とするサンブロック効果が低減
してしまうという欠点を有していた。このように汗で流
れ落ちないという観点から、最近では一般的にＷ／Ｏ製
剤に紫外線吸収剤などのサンスクリーン剤を配合すると
いう手法が取られるようになってきている。また、サン
スクリーン剤の効果は、一般的にはその配合濃度に依存
するため、所謂、日焼け予防のためのサンスクリーン製
剤では、紫外線吸収剤が高濃度配合される傾向にある。
【０００３】紫外線吸収剤は、物質の種類と配合量によ
って多少の差異はあるものの、刺激があることが欠点の
一つとなっている。更に、紫外線吸収剤の多くはヒドロ
キシ基、カルボニル基、カルボキシル基、スルホン酸基
及びこれらのエーテル或はエステル類等の官能基をその
分子内に持ち、極性の高い脂溶性物質が多い、このた
め、皮膚への吸収が若干促進されるため、刺激も若干助
長される傾向にあると考えられる。
って多少の差異はあるものの、刺激があることが欠点の
一つとなっている。更に、紫外線吸収剤の多くはヒドロ
キシ基、カルボニル基、カルボキシル基、スルホン酸基
及びこれらのエーテル或はエステル類等の官能基をその
分子内に持ち、極性の高い脂溶性物質が多い、このた
め、皮膚への吸収が若干促進されるため、刺激も若干助
長される傾向にあると考えられる。
【０００４】一方、Ｗ／Ｏ製剤では、紫外線吸収剤を含
む油相が空気と直接接しているため、連続相である油相
に配合されている物質は光や空気により酸化され、刺激
の原因となる過酸化物などを生成することが多いと言わ
れている。そのため、通常は抗酸化剤などを配合して酸
化を抑制しているが、本来、抗酸化剤は、自らが酸化さ
れ還元剤として機能することによって効果を発揮するた
め、Ｗ／Ｏ製剤の場合においては抗酸化剤の効果が半減
してしまうという欠点がある。したがって、このことが
安定化剤の多種類、多量配合へと波及することとなり、
結果として使用感の悪い複雑な処方系となることが多か
った。
む油相が空気と直接接しているため、連続相である油相
に配合されている物質は光や空気により酸化され、刺激
の原因となる過酸化物などを生成することが多いと言わ
れている。そのため、通常は抗酸化剤などを配合して酸
化を抑制しているが、本来、抗酸化剤は、自らが酸化さ
れ還元剤として機能することによって効果を発揮するた
め、Ｗ／Ｏ製剤の場合においては抗酸化剤の効果が半減
してしまうという欠点がある。したがって、このことが
安定化剤の多種類、多量配合へと波及することとなり、
結果として使用感の悪い複雑な処方系となることが多か
った。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点、すなわち紫外線吸収剤を多く含んだＷ／Ｏ製剤の持
つ従来の欠点を解消したものであって、特に紫外線吸収
剤の光又は空気による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減し
た使用感の良好な新規の多層エマルジョンを提供するこ
とを目的とするものである。
点、すなわち紫外線吸収剤を多く含んだＷ／Ｏ製剤の持
つ従来の欠点を解消したものであって、特に紫外線吸収
剤の光又は空気による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減し
た使用感の良好な新規の多層エマルジョンを提供するこ
とを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、Ｏ／Ｗ／Ｏ型の
多層エマルジョンにおいて、内油相中に紫外線吸収剤を
配合すれば上記の課題が解決できることを見いだし、本
発明を完成した。すなわち、本発明によれば、Ｏ／Ｗ／
Ｏ型の多層エマルジョン（以下、単に「多層エマルジョ
ン」と言うことがある）において内油相中に紫外線吸収
剤を配合することを特徴する紫外線吸収剤の光又は空気
による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減した新規の多層エ
マルジョンが提供される。
を解決するため鋭意研究を行った結果、Ｏ／Ｗ／Ｏ型の
多層エマルジョンにおいて、内油相中に紫外線吸収剤を
配合すれば上記の課題が解決できることを見いだし、本
発明を完成した。すなわち、本発明によれば、Ｏ／Ｗ／
Ｏ型の多層エマルジョン（以下、単に「多層エマルジョ
ン」と言うことがある）において内油相中に紫外線吸収
剤を配合することを特徴する紫外線吸収剤の光又は空気
による酸化を抑制し、皮膚刺激を低減した新規の多層エ
マルジョンが提供される。
【０００７】本発明の多層エマルジョンの一般的な製造
方法について、クリームを例にとり以下に説明する。 ＜第一工程＞例えば先ず、紫外線吸収剤及び／又は抗酸
化剤を含む内油相と界面活性剤、好適にはノニオン性あ
るいはアニオン性界面活性剤とを７０ないし８０℃に加
熱し混合する。別に、例えば、水溶性高分子、多価アル
コール及び水溶性薬物などを適宜含む水相を７０ないし
８０℃に加熱し、先に調製した油相をこれに徐々に加え
て乳化した後、室温まで冷却してＯ／Ｗクリームを得
る。なお、Ｏ／Ｗ／Ｏの安定性を向上する意味で、乳化
の際に水相中の界面活性剤濃度を低減するとよいことか
ら、そのために例えば、アミノ酸とノニオン界面活性剤
でゲルを形成させた後、油相に均一に分散し、水相に分
散乳化する方法で得られる、いわゆるＯＤエマルジョン
やアニオン性界面活性剤を用いることも出来る。
方法について、クリームを例にとり以下に説明する。 ＜第一工程＞例えば先ず、紫外線吸収剤及び／又は抗酸
化剤を含む内油相と界面活性剤、好適にはノニオン性あ
るいはアニオン性界面活性剤とを７０ないし８０℃に加
熱し混合する。別に、例えば、水溶性高分子、多価アル
コール及び水溶性薬物などを適宜含む水相を７０ないし
８０℃に加熱し、先に調製した油相をこれに徐々に加え
て乳化した後、室温まで冷却してＯ／Ｗクリームを得
る。なお、Ｏ／Ｗ／Ｏの安定性を向上する意味で、乳化
の際に水相中の界面活性剤濃度を低減するとよいことか
ら、そのために例えば、アミノ酸とノニオン界面活性剤
でゲルを形成させた後、油相に均一に分散し、水相に分
散乳化する方法で得られる、いわゆるＯＤエマルジョン
やアニオン性界面活性剤を用いることも出来る。
【０００８】＜第二工程＞次に、このＯ／Ｗクリームを
再び５５ないし６０℃に加温する。さらに、別に、予め
ノニオン性界面活性剤及び極性の低い炭化水素やシリコ
ーン油などの外油相として適した原料を含む油相を５５
ないし６０℃に加温し、これに先に調製した５５ないし
６０℃に加温したＯ／Ｗクリームを徐々に加えて再び乳
化した後、室温まで冷却することによって目的のＯ／Ｗ
／Ｏ型のクリームを得ることができる。また、クリーム
以外の剤型についても以上のような工程に準じて製造す
ることができる。
再び５５ないし６０℃に加温する。さらに、別に、予め
ノニオン性界面活性剤及び極性の低い炭化水素やシリコ
ーン油などの外油相として適した原料を含む油相を５５
ないし６０℃に加温し、これに先に調製した５５ないし
６０℃に加温したＯ／Ｗクリームを徐々に加えて再び乳
化した後、室温まで冷却することによって目的のＯ／Ｗ
／Ｏ型のクリームを得ることができる。また、クリーム
以外の剤型についても以上のような工程に準じて製造す
ることができる。
【０００９】本発明の多層エマルジョンは、通常、内油
相が多層エマルジョン全体の０．５ないし３０重量％、
水相が同じく２０ないし８０重量％、外油相が同じく１
０ないし６０重量％であるが、安定性及び使用感等の点
を考慮すれば、内油相が多層エマルジョン全体の５ない
し２５重量％、水相が同じく２５ないし７５重量％、外
油相が同じく２０ないし５０重量％であることが好まし
い。
相が多層エマルジョン全体の０．５ないし３０重量％、
水相が同じく２０ないし８０重量％、外油相が同じく１
０ないし６０重量％であるが、安定性及び使用感等の点
を考慮すれば、内油相が多層エマルジョン全体の５ない
し２５重量％、水相が同じく２５ないし７５重量％、外
油相が同じく２０ないし５０重量％であることが好まし
い。
【００１０】本発明で内油相に配合する紫外線吸収剤と
しては、一般的に汎用されているものがとくに制限なく
使用できるが、その例としては、例えば、ベンゾフェノ
ン系のオキシベンゾン、オキシベンゾンスルホン酸、ジ
ヒドロキシジメトキシベンゾフェノンなど、サリチル酸
系のサリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ホモメ
ンチル、サリチル酸フェニルなど、ウロカニン酸および
ウロカニン酸エチル、桂皮酸系のパラメトキシ桂皮酸２
−エチルヘキシル、メトキシ桂皮酸オクチルなど、パラ
アミノ安息香酸系のパラアミノ安息香酸グリセリル、パ
ラジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、その
他、ジベンゾイルメタン系の４−tert−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタンなどやベンゾトリアゾール
系の２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾールなどが好適なものとして挙げられ、単独
または２種以上を適宜併用して用いることができる。ま
た、これらの公知の汎用成分の他、紫外線吸収能を有す
る動植物抽出物などを適宜組み合わせて使用しても良
い。
しては、一般的に汎用されているものがとくに制限なく
使用できるが、その例としては、例えば、ベンゾフェノ
ン系のオキシベンゾン、オキシベンゾンスルホン酸、ジ
ヒドロキシジメトキシベンゾフェノンなど、サリチル酸
系のサリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ホモメ
ンチル、サリチル酸フェニルなど、ウロカニン酸および
ウロカニン酸エチル、桂皮酸系のパラメトキシ桂皮酸２
−エチルヘキシル、メトキシ桂皮酸オクチルなど、パラ
アミノ安息香酸系のパラアミノ安息香酸グリセリル、パ
ラジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、その
他、ジベンゾイルメタン系の４−tert−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタンなどやベンゾトリアゾール
系の２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾールなどが好適なものとして挙げられ、単独
または２種以上を適宜併用して用いることができる。ま
た、これらの公知の汎用成分の他、紫外線吸収能を有す
る動植物抽出物などを適宜組み合わせて使用しても良
い。
【００１１】抗酸化剤としては、例えば、α−，β−，
γ−，δ−トコフェロールなどのトコフェロール類、Tr
olox（6 −ヒドロキシ−2,5,7,8 −テトラメチルクロマ
ン−2 −カルボン酸）、ＰＭＣ（2,2,5,7,8-ペンタメチ
ル−6-ヒドロキシクロマン）、没食子酸、没食子酸プロ
ピル、没食子酸オクチル、シキミ酸、ＢＨＡ、ＢＨＴ、
カテキンなどのフラボノイド類、オルトトリルビグアナ
イド、チオジプロピオン酸ジラウリル、セサモール、レ
ゾルシン、カテコール、サポニン類、β−カロチンなど
のラジカルスカベンジ作用のあるカロテノイド類、ユー
カリ抽出液（油溶性）などの脂溶性のものが好適なもの
として挙げられ、これらを単独または２種以上併用して
用いることができるが、さらに、NaHSO3、ピロ亜硫酸ナ
トリウム、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、ハイ
ドロキノン、Na2S2O4 、尿酸、チオ尿素、Ｎ−アセチル
−Ｌ−システイン、グルタチオン、２−アミノエチルイ
ソチウロニウム臭化水素酸塩、タイム抽出液、ローズマ
リー抽出液、ユーカリ抽出液（1,3-ＢＧ抽出液）等の水
溶性のものを併用すれば効果が一層高まるので、これら
を適宜選択して使用することが好ましい。
γ−，δ−トコフェロールなどのトコフェロール類、Tr
olox（6 −ヒドロキシ−2,5,7,8 −テトラメチルクロマ
ン−2 −カルボン酸）、ＰＭＣ（2,2,5,7,8-ペンタメチ
ル−6-ヒドロキシクロマン）、没食子酸、没食子酸プロ
ピル、没食子酸オクチル、シキミ酸、ＢＨＡ、ＢＨＴ、
カテキンなどのフラボノイド類、オルトトリルビグアナ
イド、チオジプロピオン酸ジラウリル、セサモール、レ
ゾルシン、カテコール、サポニン類、β−カロチンなど
のラジカルスカベンジ作用のあるカロテノイド類、ユー
カリ抽出液（油溶性）などの脂溶性のものが好適なもの
として挙げられ、これらを単独または２種以上併用して
用いることができるが、さらに、NaHSO3、ピロ亜硫酸ナ
トリウム、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、ハイ
ドロキノン、Na2S2O4 、尿酸、チオ尿素、Ｎ−アセチル
−Ｌ−システイン、グルタチオン、２−アミノエチルイ
ソチウロニウム臭化水素酸塩、タイム抽出液、ローズマ
リー抽出液、ユーカリ抽出液（1,3-ＢＧ抽出液）等の水
溶性のものを併用すれば効果が一層高まるので、これら
を適宜選択して使用することが好ましい。
【００１２】本発明で内油相中に用いる紫外線吸収剤又
は抗酸化剤の配合量は、紫外線吸収剤が通常、内油相全
体の０．１ないし５０重量％、好ましくは０．５ないし
２５重量％、抗酸化剤が同じく、通常０．０００１ない
し５０重量％、好ましくは０．００１ないし２５重量％
である。
は抗酸化剤の配合量は、紫外線吸収剤が通常、内油相全
体の０．１ないし５０重量％、好ましくは０．５ないし
２５重量％、抗酸化剤が同じく、通常０．０００１ない
し５０重量％、好ましくは０．００１ないし２５重量％
である。
【００１３】また、水溶性高分子としては特に制限され
ないが、例えば、カルボキシビニルポリマー、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カ
チオン化セルロースなどのセルロース誘導体、キサンタ
ンガム、アルギン酸ナトリウム、デキストラン硫酸ナト
リウム、ペクチン、ヒアルロン酸ナトリウム等のムコ多
糖類、マスタケ産生多糖、ポリアクリル酸ナトリウム、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、キトサ
ンまたはその誘導体、ケフィランまたはその誘導体、カ
ードラン、ローカストビーンガム、グァーガム、アクリ
ル酸・メタクリル酸アルキル共重合体などから使用感に
合わせて、適宜単独または２種以上を選択併用して用い
ることができる。
ないが、例えば、カルボキシビニルポリマー、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カ
チオン化セルロースなどのセルロース誘導体、キサンタ
ンガム、アルギン酸ナトリウム、デキストラン硫酸ナト
リウム、ペクチン、ヒアルロン酸ナトリウム等のムコ多
糖類、マスタケ産生多糖、ポリアクリル酸ナトリウム、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、キトサ
ンまたはその誘導体、ケフィランまたはその誘導体、カ
ードラン、ローカストビーンガム、グァーガム、アクリ
ル酸・メタクリル酸アルキル共重合体などから使用感に
合わせて、適宜単独または２種以上を選択併用して用い
ることができる。
【００１４】このようにしてＯ／Ｗ／Ｏ製剤を調製すれ
ば、内油相だけに紫外線吸収剤を配合することが出来、
本来の紫外線吸収剤としての機能を何らか損なうことが
なくなり、従来から光や空気による酸化によって或いは
高濃度配合することにより生じていた刺激の発現という
Ｗ／Ｏ製剤上の欠点が改良されるものとなる。さらに、
抗酸化剤を同時に配合した場合の抗酸化剤の効果が有効
に発揮され、他の有効成分の安定性が向上される。
ば、内油相だけに紫外線吸収剤を配合することが出来、
本来の紫外線吸収剤としての機能を何らか損なうことが
なくなり、従来から光や空気による酸化によって或いは
高濃度配合することにより生じていた刺激の発現という
Ｗ／Ｏ製剤上の欠点が改良されるものとなる。さらに、
抗酸化剤を同時に配合した場合の抗酸化剤の効果が有効
に発揮され、他の有効成分の安定性が向上される。
【００１５】さらに、光や空気により酸化を受けやすい
水溶性薬物、例えば、コウジ酸、ビタミンＣ、フマル酸
ケトチフェンなどのケトチフェン類などは、製剤化を行
う上で紫外線吸収剤や抗酸化剤などを配合することによ
り安定化を行うがこれだけではまだ充分ではなく、製造
してから後の流通時の管理状態および消費者や患者の使
用時までの期間を考慮すると、比較的品質の確保が難し
い薬物として知られている。
水溶性薬物、例えば、コウジ酸、ビタミンＣ、フマル酸
ケトチフェンなどのケトチフェン類などは、製剤化を行
う上で紫外線吸収剤や抗酸化剤などを配合することによ
り安定化を行うがこれだけではまだ充分ではなく、製造
してから後の流通時の管理状態および消費者や患者の使
用時までの期間を考慮すると、比較的品質の確保が難し
い薬物として知られている。
【００１６】このような薬物に対して、本発明のＯ／Ｗ
／Ｏ型の多層エマルジョンは極めて有効であり、このＯ
／Ｗ／Ｏ製剤の水相中に、光や空気により酸化を受けや
すい水溶性薬物を配合する方が、従来のＯ／ＷないしＷ
／Ｏ製剤中にそれらを配合するより高い安定化効果が得
られるものである。
／Ｏ型の多層エマルジョンは極めて有効であり、このＯ
／Ｗ／Ｏ製剤の水相中に、光や空気により酸化を受けや
すい水溶性薬物を配合する方が、従来のＯ／ＷないしＷ
／Ｏ製剤中にそれらを配合するより高い安定化効果が得
られるものである。
【００１７】水溶性薬物に対して、抗酸化剤や紫外線吸
収剤の多くは脂溶性であり、酸化抑制効果の度合いは油
相と水相の界面積の大きさに比例すると考えられる。従
って、Ｏ／ＷやＷ／Ｏ製剤に比べて界面積の大きいＯ／
Ｗ／Ｏ製剤が光や空気による水溶性薬物の酸化をより効
率的に抑制するものと考えられる。
収剤の多くは脂溶性であり、酸化抑制効果の度合いは油
相と水相の界面積の大きさに比例すると考えられる。従
って、Ｏ／ＷやＷ／Ｏ製剤に比べて界面積の大きいＯ／
Ｗ／Ｏ製剤が光や空気による水溶性薬物の酸化をより効
率的に抑制するものと考えられる。
【００１８】本発明の多層エマルジョンの利用分野とし
ては、日焼けによるしみ、そばかすを防ぐという美容上
の観点から、化粧品として利用されるのみでなく、メラ
ニンの生成異常により生じる肝斑、雀卵斑老人性色素な
どの色素異常症の患者に対して、紫外線による更なる悪
化を防ぐという観点と、紫外線により分解しやすい薬物
を製剤中で安定に保つことができるという観点などから
医薬の分野にも幅広く利用し得るものである。
ては、日焼けによるしみ、そばかすを防ぐという美容上
の観点から、化粧品として利用されるのみでなく、メラ
ニンの生成異常により生じる肝斑、雀卵斑老人性色素な
どの色素異常症の患者に対して、紫外線による更なる悪
化を防ぐという観点と、紫外線により分解しやすい薬物
を製剤中で安定に保つことができるという観点などから
医薬の分野にも幅広く利用し得るものである。
【００１９】本発明の多層エマルジョンは、外用施用上
適するものであれば特に制限はなく、医薬品、医薬部外
品、化粧品のうち、例えばパップ剤、プラスター剤、ペ
ースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール剤、乳剤、乳
液、エッセンス、パック、ファンデーション、サンケア
などのエマルジョン製剤として公知の形態で幅広く使用
に供されるものである。他に、該エマルジョンを皮膚適
用に適したマイクロカプセルに応用しても良い。
適するものであれば特に制限はなく、医薬品、医薬部外
品、化粧品のうち、例えばパップ剤、プラスター剤、ペ
ースト剤、クリーム、軟膏、エアゾール剤、乳剤、乳
液、エッセンス、パック、ファンデーション、サンケア
などのエマルジョン製剤として公知の形態で幅広く使用
に供されるものである。他に、該エマルジョンを皮膚適
用に適したマイクロカプセルに応用しても良い。
【００２０】本発明の多層エマルジョンを調製する場
合、通常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば塩
化カルプロニウム、セファランチン、ビタミンＥ、ビタ
ミンＥニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、
ニコチン酸ベンジル、ショウキョウチンキ、トウガラシ
チンキなどの末梢血管拡張剤、カンフル、メントール、
ハッカ油などの清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザル
コニウム、ウンデシレン酸などの抗菌剤、副腎皮質ホル
モン、ε−アミノカプロン酸、塩化リゾチーム、グリチ
ルリチン、アラントインなどの消炎剤、アルブチンなど
の色白剤、胎盤抽出液、肝臓抽出物、紫根エキス、乳酸
菌培養抽出物等の動物・植物・微生物由来の各種抽出物
などをその時々の目的や物性に応じて適宜添加して使用
することができるが、先にも述べたように特に水溶性薬
物のうち不安定なものの配合に適している。
合、通常に用いられる種々の公知の有効成分、例えば塩
化カルプロニウム、セファランチン、ビタミンＥ、ビタ
ミンＥニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、
ニコチン酸ベンジル、ショウキョウチンキ、トウガラシ
チンキなどの末梢血管拡張剤、カンフル、メントール、
ハッカ油などの清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザル
コニウム、ウンデシレン酸などの抗菌剤、副腎皮質ホル
モン、ε−アミノカプロン酸、塩化リゾチーム、グリチ
ルリチン、アラントインなどの消炎剤、アルブチンなど
の色白剤、胎盤抽出液、肝臓抽出物、紫根エキス、乳酸
菌培養抽出物等の動物・植物・微生物由来の各種抽出物
などをその時々の目的や物性に応じて適宜添加して使用
することができるが、先にも述べたように特に水溶性薬
物のうち不安定なものの配合に適している。
【００２１】また、前述の医薬品、医薬部外品、化粧品
には公知の有効成分に加え、油脂類などの基剤成分の
他、必要に応じて公知の保湿剤、防腐剤、紫外線散乱
剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、香料、着色剤など種々の
添加剤を併用できる。
には公知の有効成分に加え、油脂類などの基剤成分の
他、必要に応じて公知の保湿剤、防腐剤、紫外線散乱
剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、香料、着色剤など種々の
添加剤を併用できる。
【００２２】
【実施例】次に実施例に基づき本発明を説明するが、こ
れらは本発明を何ら限定するものではない。
れらは本発明を何ら限定するものではない。
【００２３】以下の＜実験１＞ないし＜実験３＞によ
り、本発明の効果を確かめた。なお、各実験において
は、次に示した共通の処方（数値は重量％を示す）を供
試試料として用いた。
り、本発明の効果を確かめた。なお、各実験において
は、次に示した共通の処方（数値は重量％を示す）を供
試試料として用いた。
【００２４】 ＜クリーム＞ 処方例１ 処方例２ 処方例３ (O/W/O) (W/O) (W/O) Ａ オキシベンゾン 3.0 3.0 - パラジメチルアミノ安息香酸オクチル 2.8 2.8 - コレステロール 1.0 1.0 1.0 セタノール 2.0 2.0 2.0 牛脂 0.7 0.7 0.7 オクタン酸セチル 3.4 3.4 3.4 天然ビタミンＥ 0.05 0.05 0.05 Ｂ モノステアリン酸ポリオキシエチレン 1.50 1.50 1.50 ソルビタン（２０Ｅ．０．） Ｃ 精製水 58.37 58.37 58.37 グリセリン 5.0 5.0 5.0 キサンタンガム 0.3 0.3 0.3 Ｄ ジメチルシロキサン・メチル（ポリ 3.0 3.0 3.0 オキシアルキレン）シロキサン 共重合体 メチルフェニルポリシロキサン 10.0 10.0 10.0 メチルポリシクロシロキサン 15.0 15.0 15.0 天然ビタミンＥ 0.08 0.08 0.08
【００２５】＜実験１＞ 光照射試験実験方法 先に調整したＯ／Ｗ／Ｏ製剤、Ｗ／Ｏ製剤約２ｇをポリ
塩化ビニリデンのフィルムに包んで、密封し、フェード
メーター（耐光試験機、スガ製、約４５℃）で９６時間
光照射した。光照射後、開封し、各製剤約０．５ｇを正
確に秤量し、ＴＨＦ５ｍｌを加えてエマルジョンを充分
破壊した後、エタノールを加えて５０ｍｌとし、これを
試料としてＨＰＬＣにて残存する紫外線吸収剤残存量を
定量し、配合量に対する紫外線照射後の残存量を残存率
とした。測定結果を表１に示した。
塩化ビニリデンのフィルムに包んで、密封し、フェード
メーター（耐光試験機、スガ製、約４５℃）で９６時間
光照射した。光照射後、開封し、各製剤約０．５ｇを正
確に秤量し、ＴＨＦ５ｍｌを加えてエマルジョンを充分
破壊した後、エタノールを加えて５０ｍｌとし、これを
試料としてＨＰＬＣにて残存する紫外線吸収剤残存量を
定量し、配合量に対する紫外線照射後の残存量を残存率
とした。測定結果を表１に示した。
【００２６】
【００２７】結果 表１の結果を見て分かるように、フェードメーター９６
時間照射によりＷ／Ｏ製剤ではオキシベンゾン、ジメチ
ルアミノ安息香酸オクチルが光分解し残存率は低減し
た。また、外観も変化し、やや黄色味を呈した。カルボ
ニルから生成するラジカルが酸素やその他の有機化合物
とラジカル連鎖反応を起こし、酸化生成物やその他種々
の生成物を生じていると考えられる。これに対し、Ｏ／
Ｗ／Ｏ製剤では誤差範囲内で殆ど残存率の低減は認めら
れなかった。この結果から、紫外線吸収剤並びに抗酸化
剤を内油相に内包することで、光照射によるラジカル反
応やそれに引き続き起こる酸化反応などが効率よく抑制
されたものと考えられる。
時間照射によりＷ／Ｏ製剤ではオキシベンゾン、ジメチ
ルアミノ安息香酸オクチルが光分解し残存率は低減し
た。また、外観も変化し、やや黄色味を呈した。カルボ
ニルから生成するラジカルが酸素やその他の有機化合物
とラジカル連鎖反応を起こし、酸化生成物やその他種々
の生成物を生じていると考えられる。これに対し、Ｏ／
Ｗ／Ｏ製剤では誤差範囲内で殆ど残存率の低減は認めら
れなかった。この結果から、紫外線吸収剤並びに抗酸化
剤を内油相に内包することで、光照射によるラジカル反
応やそれに引き続き起こる酸化反応などが効率よく抑制
されたものと考えられる。
【００２８】＜実験２＞ 使用試験実験方法 先に調製したＯ／Ｗ／Ｏ製剤及びＷ／Ｏ製剤約５ｇを光
照射試験と同様に耐光試験機で光照射し、３種類の光照
射前の製剤と光照射後の製剤を、５０名の健常なボラン
ティアにハーフフェイスで使用してもらい、刺激の種類
をムズムズ、ヒリヒリ、痛感と３種類に分類し、各製剤
の刺激の有無を２週間後にボランティアの自己申告によ
るアンケートで調べた。また、同時に、Ｗ／Ｏ製剤とＯ
／Ｗ／Ｏ製剤の使用感の差異と光照射前後によるこれら
の製剤の使用感の差異をアンケートにより調べた。
照射試験と同様に耐光試験機で光照射し、３種類の光照
射前の製剤と光照射後の製剤を、５０名の健常なボラン
ティアにハーフフェイスで使用してもらい、刺激の種類
をムズムズ、ヒリヒリ、痛感と３種類に分類し、各製剤
の刺激の有無を２週間後にボランティアの自己申告によ
るアンケートで調べた。また、同時に、Ｗ／Ｏ製剤とＯ
／Ｗ／Ｏ製剤の使用感の差異と光照射前後によるこれら
の製剤の使用感の差異をアンケートにより調べた。
【００２９】総合評価の判定基準 ◎ ５０％以上が好ましいと回答したもの ○ １０ないし５０％未満が好ましいと回答したもの △ １０％未満が好ましいまたは５０％以上が普通と
回答したもの × ５０％以上が好ましくないと回答したもの結果 アンケートの結果、Ｏ／Ｗ／Ｏ製剤では、２％にムズム
ズ感を認めたのに対し、処方例２のＷ／Ｏ製剤では６％
にムズムズ感、２％にヒリヒリ感を認め、さらに、光照
射後の製剤では８％にムズムズ感、６％にヒリヒリ感、
２％に痛感と刺激がわずかに増加した。紫外線吸収剤を
配合していない処方例３のＷ／Ｏ製剤では、２％にムズ
ムズ感、光照射後で４％にムズムズが認められたのみで
あった。
回答したもの × ５０％以上が好ましくないと回答したもの結果 アンケートの結果、Ｏ／Ｗ／Ｏ製剤では、２％にムズム
ズ感を認めたのに対し、処方例２のＷ／Ｏ製剤では６％
にムズムズ感、２％にヒリヒリ感を認め、さらに、光照
射後の製剤では８％にムズムズ感、６％にヒリヒリ感、
２％に痛感と刺激がわずかに増加した。紫外線吸収剤を
配合していない処方例３のＷ／Ｏ製剤では、２％にムズ
ムズ感、光照射後で４％にムズムズが認められたのみで
あった。
【００３０】これらのことから、Ｗ／Ｏ製剤での紫外線
吸収剤の高濃度配合による刺激の発現と光照射による刺
激の増加が示唆された。また、紫外線吸収剤を内油相に
配合したＯ／Ｗ／Ｏ製剤により、これらの刺激が低減し
た。使用感的にもＯ／Ｗ／Ｏ製剤は、Ｗ／Ｏ製剤に比べ
てべたつきがわずかに低減され、しっとり感が向上して
いるとの結果を得た。さらに、光照射前後による使用感
の変化は、誤差範囲内で差異は認められなかった。な
お、アンケート集計結果を下表２に示した。
吸収剤の高濃度配合による刺激の発現と光照射による刺
激の増加が示唆された。また、紫外線吸収剤を内油相に
配合したＯ／Ｗ／Ｏ製剤により、これらの刺激が低減し
た。使用感的にもＯ／Ｗ／Ｏ製剤は、Ｗ／Ｏ製剤に比べ
てべたつきがわずかに低減され、しっとり感が向上して
いるとの結果を得た。さらに、光照射前後による使用感
の変化は、誤差範囲内で差異は認められなかった。な
お、アンケート集計結果を下表２に示した。
【００３１】
【００３２】＜実験３＞ パッチテスト結果実験方法 年齢２０歳から５９歳までの健常な男性16名、女性７
名、計２３名を被験者とし処方例 1，２，３の照射前及
び照射後の６種のクリームを試料として、フィンチャン
バー(EPITEST Ltd.Oy 製造) を用いて、被験者の上腕屈
側部に２４時間閉塞貼付を行い判定した。すなわち、貼
付後２４時間を経過した時点で試料を除去し、除去３０
分後（表５に判定時間２４時間として示す）、除去２４
時間後（表５に判定時間４８時間として示す） なお、判定は、次の基準（表３）に従った。
名、計２３名を被験者とし処方例 1，２，３の照射前及
び照射後の６種のクリームを試料として、フィンチャン
バー(EPITEST Ltd.Oy 製造) を用いて、被験者の上腕屈
側部に２４時間閉塞貼付を行い判定した。すなわち、貼
付後２４時間を経過した時点で試料を除去し、除去３０
分後（表５に判定時間２４時間として示す）、除去２４
時間後（表５に判定時間４８時間として示す） なお、判定は、次の基準（表３）に従った。
【００３３】 結果 被験者２３名について行ったパッチテストの結果を表４
−１および表４−２に、その集計結果を表５に示した。
−１および表４−２に、その集計結果を表５に示した。
【００３４】
【００３５】
【００３６】処方例１（本発明のＯ／Ｗ／Ｏ製剤）の光
照射前の製剤では、試験料除去３０分後（２４時間後）
に（±）の反応が１例認められたが４８時間後には消腿
した。処方例１の光照射後の製剤については、照射前製
剤と同様に、１例に（±）の反応が認められたが、４８
時間後には消腿した。
照射前の製剤では、試験料除去３０分後（２４時間後）
に（±）の反応が１例認められたが４８時間後には消腿
した。処方例１の光照射後の製剤については、照射前製
剤と同様に、１例に（±）の反応が認められたが、４８
時間後には消腿した。
【００３７】処方例２では、光照射前の製剤は２４時間
後（＋）１例、（±）４例の反応が認められたが、４８
時間後には（±）の反応が１例認められたのみであっ
た。光照射後の製剤では、２４時間後（＋＋）１例、
（＋）３例、（±）２例の反応が認められ、４８時間後
には（＋）１例、（±）３例に軽減したが、紫外線照射
による刺激増加が示唆された。
後（＋）１例、（±）４例の反応が認められたが、４８
時間後には（±）の反応が１例認められたのみであっ
た。光照射後の製剤では、２４時間後（＋＋）１例、
（＋）３例、（±）２例の反応が認められ、４８時間後
には（＋）１例、（±）３例に軽減したが、紫外線照射
による刺激増加が示唆された。
【００３８】処方例３（紫外線吸収剤を含まないＷ／Ｏ
製剤）では、光照射前の製剤で（±）の反応が１例認め
られたが、４８時間後には消腿した。光照射後の製剤で
は、光照射前と同様に、２４時間後、（±）の反応が１
例認められたが４８時間後には消腿した。また、試料除
去後７日目において判定を行ったが、全例に於いて異常
は認められなかった。以上の結果から、処方例１及び３
については、わずかに（±）の反応が１例認められるだ
けで２３全例において陰性であった。
製剤）では、光照射前の製剤で（±）の反応が１例認め
られたが、４８時間後には消腿した。光照射後の製剤で
は、光照射前と同様に、２４時間後、（±）の反応が１
例認められたが４８時間後には消腿した。また、試料除
去後７日目において判定を行ったが、全例に於いて異常
は認められなかった。以上の結果から、処方例１及び３
については、わずかに（±）の反応が１例認められるだ
けで２３全例において陰性であった。
【００３９】一方、処方例２（紫外線吸収剤を含有する
Ｗ／Ｏ製剤）については、光照射前の製剤で２４時間後
に陽性（＋）１例、光照射後の製剤で陽性４例、４８時
間後に陽性１例と時間を経過すれば軽減するが、明らか
に刺激が認められた。刺激の原因は、処方例３との比較
から明らかなように、紫外線吸収剤のオキシベンゾン、
パラジメチルアミノ安息香酸オクチルおよびこれらの物
質の光分解物（光酸化物）によると考えられる。
Ｗ／Ｏ製剤）については、光照射前の製剤で２４時間後
に陽性（＋）１例、光照射後の製剤で陽性４例、４８時
間後に陽性１例と時間を経過すれば軽減するが、明らか
に刺激が認められた。刺激の原因は、処方例３との比較
から明らかなように、紫外線吸収剤のオキシベンゾン、
パラジメチルアミノ安息香酸オクチルおよびこれらの物
質の光分解物（光酸化物）によると考えられる。
【００４０】次に本発明の処方例を示す。なお、配合割
合において、「適量」とは、処方全体で１００重量％に
なる量を意味する
合において、「適量」とは、処方全体で１００重量％に
なる量を意味する
【００４１】
【処方例】 ＜処方例１＞ クリーム （重量％） Ａ 1.４−tert−ブチル−４’−メトキシ ジベンゾイルメタン １．５ 2.セタノール ２．０ 3.牛脂 ３．０ 4.オクタン酸セチル ４．４ 5.天然ビタミンＥ ０．０５ Ｂ 6.モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン（20E.0.） １．５０ Ｃ 7.精製水 適 量 8.グリセリン ５．０ 9.キサンタンガム ０．３ Ｄ 10.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ３．０ 11.メチルフェニルポリシロキサン １０．０ 12.メチルポリシクロシロキサン １５．０ 13.天然ビタミンＥ ０．０８
【００４２】 ＜処方例２＞ クリーム （重量％） Ａ 1.４−tert−ブチル−４’−メトキシ ジベンゾイルメタン １．５ 2.パラメトキシ桂皮酸オクチル ４．７ 3.セタノール ２．０ 4.牛脂 ３．０ 5.オクタン酸セチル ４．４ 6.天然ビタミンＥ ０．０５ Ｂ 7.モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン（20E.0.） １．５０ Ｃ 8.精製水 適 量 9.グリセリン ５．０ 10.キサンタンガム ０．３ 11.コウジ酸 ０．７ 12.NaHSO3 ０．０８ Ｄ 13.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ３．０ 14.メチルフェニルポリシロキサン １０．０ 15.メチルポリシクロシロキサン １５．０ 16.天然ビタミンＥ ０．０８
【００４３】 ＜処方例３＞ 乳液 （重量％） Ａ 1.サリチル酸エチレングリコール １．５ 2.パラメトキシ桂皮酸オクチル ２．５ 3.サラシミツロウ １．５ 4.コレステロール ０．６ 5.流動パラフィン ３．０ 6.没食子酸プロピル ０．００５ Ｂ 7.リン酸セチルジエタノールアミン １．２０ Ｃ 8.精製水 適 量 9.グリセリン ５．０ 10.カルボキシビニルポリマー ０．１８ 11.コウジ酸 １．５ Ｄ 12.モノステアリン酸グリセリン ２．０ 13.流動パラフィン ７．０ 14.メチルポリシクロシロキサン ６．８
【００４４】 ＜処方例４＞ 乳液 （重量％） Ａ 1.ウロカニン酸エチル ０．５ 2.サリチル酸フェニル １．５ 3.パラジメチルアミノ安息香酸 ２．５ ２−エチルヘキシル 4.マイクロクリスタリンワックス １．８ 5.コレステロール ０．６ 6.流動パラフィン ３．０ 7.カテキン ０．００５ Ｂ 8.Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．８０ Ｃ 9.精製水 適 量 10.グリセリン ５．０ 11.カルボキシビニルポリマー ０．１８ 12.１，３−ＢＧ ２．０ 13.タイム抽出液 ０．０１ Ｄ 14.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ２．０ 15.メチルフェニルポリシロキサン ７．０ 16.メチルポリシクロシロキサン １０．０
【００４５】 ＜処方例５＞ パック（拭取り式） （重量％） Ａ 1.サリチル酸エチレングリコール ２．５ 2.ウロカニン酸エチル １．７ 3.コレステロール ２．５ 4.ステアリン酸コレステリル １．５ 5.トリオクタン酸グリセリル ４．４ 6.天然ビタミンＥ ０．０５ Ｂ 7.モノステアリン酸ポリオキシ １．５ エチレンソルビタン（20E.O.) Ｃ 8.精製水 適 量 9.NaHSO3 ０．０３ 10.プロピレングリコール ５．０ 11.カルボキシビニルポリマー ０．３ 12.ポリビニルアルコール ０．１ Ｄ 13.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ３．０ 14.流動パラフィン １０．０ 15.精製アボカド油 １５．０ 16.天然ビタミンＥ ０．０４
【００４６】 ＜処方例６＞ パック（拭取り式） （重量％） Ａ 1.オキシベンゾン ２．３ 2.コレステロール ２．５ 3.ステアリン酸コレステリル １．５ 4.トリオクタン酸グリセリル ４．４ 5.ＢＨＡ ０．０５ Ｂ 6.モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン(20E.O.) １．５ Ｃ 7.精製水 適 量 8.NaHSO3 ０．０３ 9.プロピレングリコール ５．０ 10.カルボキシビニルポリマー ０．３ 11.ポリビニルアルコール ０．１ Ｄ 12.モノステアリン酸グリセリン ３．６ 13.流動パラフィン １３．０ 15.オクタン酸セチル １２．５ 16.天然ビタミンＥ ０．０４
【００４７】 ＜処方例７＞ サン スクリーンエマルジョン （重量％） Ａ 1.サリチル酸 エチレングリコール ２．５ 2.４−tert− ブチル−４’−メトキシ ジベンゾイルメタン １．５ 3.パラメトキ シ桂皮酸オクチル １．７ 4.コレステロール ２．５ 5.ステアリン酸コレステリル １．５ 6.トリオクタン酸グリセリル ４．４ 7.天然ビタミンＥ ０．０５ Ｂ 8.モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン(20E.0.) １．５ 9.Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．１ Ｃ 10.精製水 適 量 11.NaHSO3 ０．０３ 12.プロピレングリコール ５．０ 13.カルボキシビニルポリマー ０．３ 14.ポリビニルアルコール ０．１ 15.ショ糖脂肪酸エステル ０．１ Ｄ 16.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ３．０ 17.微粒子酸化チタン ３．５ 18.ステアリン酸亜鉛 ０．５ 19.デカメチルシクロペンタシロキサン ７．５ 20.トリメチルシロキシケイ酸 ０．５ 21.メチルポリシロキサン １０．０ 22.精製アボカド油 １．０ 23.天然ビタミンＥ ０．０１
【００４８】 ＜処方例８＞ サンスクリーンエマルジョン （重量％） Ａ 1.オキシベンゾン ３．５ 2.４−tert−ブチル−４’−メトキシ ジベンゾイルメタン １．５ 3.パラメトキシ桂皮酸オクチル ３．０ 4.コレステロール ２．５ 5.ステアリン酸コレステリル １．５ 6.トリオクタン酸グリセリル ４．４ 7.天然ビタミンＥ ０．０５ Ｂ 8.モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン(20E.0.) １．５ 9.Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．１ Ｃ 10.精製水 適 量 11.NaHSO3 ０．０３ 12.プロピレングリコール ５．０ 13.カルボキシビニルポリマー ０．３ 14.ポリビニルアルコール ０．１ 15.ショ糖脂肪酸エステル ０．１ Ｄ 16.ジメチルシロキサン・メチル （ポリオキシアルキレン）シロキサン共重合体 ３．０ 17.モノオレイン酸ソルビタン ０．２ 18.微粒子酸化チタン ３．５ 19.ステアリン酸亜鉛 ０．５ 20.デカメチルシクロペンタシロキサン ７．５ 21.トリメチルシロキシケイ酸 ０．５ 22.メチルポリシロキサン １０．０ 23.精製ホホバ油 １．０ 24.天然ビタミンＥ ０．０１ 以上の処方例１ないし８は、いずれも本発明の目的で満
足する効果を有する製剤であることが確認された。
足する効果を有する製剤であることが確認された。
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、内油相中に紫外線吸収
剤を配合したＯ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンが提供さ
れ、該多層エマルジョンは紫外線吸収剤の光又は空気に
よる酸化を抑制することができるので、皮膚刺激が低減
され、使用感も良く、従来より紫外線吸収剤の刺激に鋭
敏でサンスクリーン剤などを使用できなかった人々にも
使用できるようになることで広範な利用が可能になる。
また、Ｏ／Ｗ／Ｏ製剤の水相に光や空気により酸化を受
け易い水溶性薬物を配合することにより、効率的に酸化
を抑制することが出来、より高い安定化効果が得られ
る。
剤を配合したＯ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンが提供さ
れ、該多層エマルジョンは紫外線吸収剤の光又は空気に
よる酸化を抑制することができるので、皮膚刺激が低減
され、使用感も良く、従来より紫外線吸収剤の刺激に鋭
敏でサンスクリーン剤などを使用できなかった人々にも
使用できるようになることで広範な利用が可能になる。
また、Ｏ／Ｗ／Ｏ製剤の水相に光や空気により酸化を受
け易い水溶性薬物を配合することにより、効率的に酸化
を抑制することが出来、より高い安定化効果が得られ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｏ／Ｗ／Ｏ型の多層エマルジョンにおい
て、内油相中に紫外線吸収剤を配合することを特徴とす
る多層エマルジョン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24483293A JPH07101844A (ja) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | 多層エマルジョン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24483293A JPH07101844A (ja) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | 多層エマルジョン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101844A true JPH07101844A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17124628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24483293A Pending JPH07101844A (ja) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | 多層エマルジョン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101844A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997017938A1 (en) * | 1995-11-13 | 1997-05-22 | Unilever Plc | Three-phase emulsion cosmetic composition |
| EP0782846A2 (en) | 1995-12-14 | 1997-07-09 | Shiseido Company Limited | O/W/O type multiple emulsion and method of preparing the same |
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| CN106309147A (zh) * | 2016-10-09 | 2017-01-11 | 澳宝化妆品（惠州）有限公司 | 一种具有高安全性的防晒化妆品组合物及制备方法 |
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-
1993
- 1993-09-30 JP JP24483293A patent/JPH07101844A/ja active Pending
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