JPH07103113B2 - 新規トリアゾール誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤 - Google Patents
新規トリアゾール誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤Info
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- JPH07103113B2 JPH07103113B2 JP61017691A JP1769186A JPH07103113B2 JP H07103113 B2 JPH07103113 B2 JP H07103113B2 JP 61017691 A JP61017691 A JP 61017691A JP 1769186 A JP1769186 A JP 1769186A JP H07103113 B2 JPH07103113 B2 JP H07103113B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なる３−（ビニルアミノ）−1,2,4−トリ
アゾール誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安
定剤、特に塩素化熱可塑性樹脂用の熱及び／または特に
光の影響に対する安定剤に関する。
アゾール誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安
定剤、特に塩素化熱可塑性樹脂用の熱及び／または特に
光の影響に対する安定剤に関する。
（従来の技術；発明が解決しようとする問題点） 熱及び光の影響に対してポリ塩化ビニル（PVC）を安定
化する為に３−アミノ−1,2,4−トリアゾールを使用す
ることはアメリカ合衆国特許第2,985,619号及び西ドイ
ツ特許公開第3048659号により公知である。然し乍ら、
これら公知のPVC用安定剤は実際の使用においてその厳
密な要求を必らずしも満足させるものでないことが分っ
ている。３−（ジニトリルビニルアミノ）−1,2,4−ト
リアゾールは西ドイツ特許公開第2918085号に医薬的に
有効なアゾロピリミジノン類製造の為の中間体として記
載されている。
化する為に３−アミノ−1,2,4−トリアゾールを使用す
ることはアメリカ合衆国特許第2,985,619号及び西ドイ
ツ特許公開第3048659号により公知である。然し乍ら、
これら公知のPVC用安定剤は実際の使用においてその厳
密な要求を必らずしも満足させるものでないことが分っ
ている。３−（ジニトリルビニルアミノ）−1,2,4−ト
リアゾールは西ドイツ特許公開第2918085号に医薬的に
有効なアゾロピリミジノン類製造の為の中間体として記
載されている。
驚くべきことに、特定の３−（ビニルアミノ）−1,2,4
−トリアゾール誘導体が有機ポリマー、特に塩素化熱可
塑性樹脂を熱及び特に光の影響に対して安定化する為に
最も適していることが見出された。
−トリアゾール誘導体が有機ポリマー、特に塩素化熱可
塑性樹脂を熱及び特に光の影響に対して安定化する為に
最も適していることが見出された。
（問題点を解決する為の手段） 従って本発明は、次式I: （式中、Ｒは-COOCH3，-COOC2H5またはメチル基を表わ
し、 R1は-COOR3基を表わし、 R2は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 R3は炭素原子数１ないし22のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物（但し、式Ｉ中、R2が水素原子を表
わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5基を表わす化合物は除
く。）に関する。
し、 R1は-COOR3基を表わし、 R2は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 R3は炭素原子数１ないし22のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物（但し、式Ｉ中、R2が水素原子を表
わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5基を表わす化合物は除
く。）に関する。
炭素原子数１ないし22のアルキル基としてのR3は直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基であって、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、ｎ−
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、また
はドコシル基であり、メチル基及びエチル基が好まし
い。式ＩにおいてR2が水素原子である化合物は特に興味
深い。式Ｉで表わされる好ましい化合物はR2が水素原子
を表わしR3が炭素原子数１ないし14のアルキル基、好ま
しくはメチル基またはエチル基である化合物（但し、式
Ｉ中、R2が水素原子を表わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5
基を表わす化合物は除く。）である。
たは分枝鎖アルキル基であって、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、ｎ−
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、また
はドコシル基であり、メチル基及びエチル基が好まし
い。式ＩにおいてR2が水素原子である化合物は特に興味
深い。式Ｉで表わされる好ましい化合物はR2が水素原子
を表わしR3が炭素原子数１ないし14のアルキル基、好ま
しくはメチル基またはエチル基である化合物（但し、式
Ｉ中、R2が水素原子を表わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5
基を表わす化合物は除く。）である。
式III: （式中、 R3はメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、２−エチルヘキシル基またはイソトリデシル基を表
わす） で表わされる化合物は最も好ましい。
基、２−エチルヘキシル基またはイソトリデシル基を表
わす） で表わされる化合物は最も好ましい。
式Ｉで表わされる化合物は一般的に知られた方法と類似
の方法によって製造することが出来る。
の方法によって製造することが出来る。
Ｒがメチル基を表わすならば、次式IV: で表わされるアミンと、次式V: で表わされるアルデヒドとを反応させ、そしてＲが-COO
CH3または-COOC2H5を表わすならば、前記式IVのアミン
と次式VI: （式中、R4はメチル基またはエチル基を表わす）で表わ
されるビニルエーテルと反応させることにより製造され
る。
CH3または-COOC2H5を表わすならば、前記式IVのアミン
と次式VI: （式中、R4はメチル基またはエチル基を表わす）で表わ
されるビニルエーテルと反応させることにより製造され
る。
式IV、Ｖ及びVIで表わされる出発原料は公知である。こ
れらの化合物は新規な物も一般に公知の方法と同様の方
法によって製造することができる。
れらの化合物は新規な物も一般に公知の方法と同様の方
法によって製造することができる。
最初に述べた様に、式Ｉで表わされる化合物は合成ポリ
マーの熱、及び特に光安定性を改善する為に非常に効果
的である。例えば下記のポリマーが安定化される。
マーの熱、及び特に光安定性を改善する為に非常に効果
的である。例えば下記のポリマーが安定化される。
1.モノオレフィン及びジオレフィンから誘導されるポリ
マー、例えば場合により架橋していてもよいポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンもしくは
ポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンもしくはノルボルネンのポリマー。
マー、例えば場合により架橋していてもよいポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンもしくは
ポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンもしくはノルボルネンのポリマー。
2.1）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンおよびポリイソブチレンの混合物。
ンおよびポリイソブチレンの混合物。
3.モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士または他の
ビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／
プロピレンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポ
リマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレ
ン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセ
テートコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマ
ーおよびそれらの塩（イオノマー）ならびにエチレンと
プロピレンおよびジエン、たとえばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのタ
ーポリマー。
ビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／
プロピレンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテン−１コポリマー、プロピレン／ブタジエンコポ
リマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレ
ン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アル
キルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセ
テートコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマ
ーおよびそれらの塩（イオノマー）ならびにエチレンと
プロピレンおよびジエン、たとえばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのタ
ーポリマー。
4.ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
5.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはア
クリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物また
はスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；
スチレンコポリマーと他のポリマー、たとえば、ポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合
物；さらにまたスチレンのブロックコポリマー、たとえ
ば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソ
プレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／ス
チレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。
クリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物また
はスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；
スチレンコポリマーと他のポリマー、たとえば、ポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合
物；さらにまたスチレンのブロックコポリマー、たとえ
ば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソ
プレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／ス
チレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。
6.スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、スチレン
の結合したポリブタジエン、スチレンおよびアクリロニ
トリルの結合したポリブタジエン、スチレン及びマレイ
ン酸無水物の結合したポリブタジエン、スチレンおよび
アルキルアクリレートもしくはメタクリレートの結合し
たポリブタジエン、スチレンおよびアクリロニトリルの
結合したエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー、
スチレンおよびアクリロニトリルの結合したポリアルキ
ルアクリレートもしくはポリアルキルメタクリレートま
たはスチレンおよびアクリロニトリルの結合したアクリ
レート／ブタジエンコポリマー、およびこれらと５）に
挙げたコポリマーとの混合物、たとえばABS,MBS,ASAも
しくはAES ポリマーとして知られるコポリマー混合
物。
の結合したポリブタジエン、スチレンおよびアクリロニ
トリルの結合したポリブタジエン、スチレン及びマレイ
ン酸無水物の結合したポリブタジエン、スチレンおよび
アルキルアクリレートもしくはメタクリレートの結合し
たポリブタジエン、スチレンおよびアクリロニトリルの
結合したエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー、
スチレンおよびアクリロニトリルの結合したポリアルキ
ルアクリレートもしくはポリアルキルメタクリレートま
たはスチレンおよびアクリロニトリルの結合したアクリ
レート／ブタジエンコポリマー、およびこれらと５）に
挙げたコポリマーとの混合物、たとえばABS,MBS,ASAも
しくはAES ポリマーとして知られるコポリマー混合
物。
7.ハロゲン含有ポリマー、たとえばポリクロロプレン、
塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロスルホン化ポリ
エチレン及びエピクロロヒドリンのホモ及びコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニルまたはポリフッ化ビニリデン；ならび
にこれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩化ビニ
リデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン
／酢酸ビニルコポリマー。
塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロスルホン化ポリ
エチレン及びエピクロロヒドリンのホモ及びコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマ
ー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニルまたはポリフッ化ビニリデン；ならび
にこれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩化ビニ
リデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン
／酢酸ビニルコポリマー。
8.α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されるポ
リマー、たとえばポリアクリレートおよびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。
リマー、たとえばポリアクリレートおよびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。
9.8）に挙げたモノマー同士のコポリマーまたは８）に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、
たとえば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、
アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコ
ポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリ
マーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート
／ブタジエンターポリマー。
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、
たとえば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、
アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコ
ポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリ
マーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート
／ブタジエンターポリマー。
10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、た
とえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルプチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン。
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、た
とえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルプチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン。
11.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、た
とえばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
とえばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12.ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン、な
らびにコモノマー、たとえばエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン。
らびにコモノマー、たとえばエチレンオキシドを含有す
るポリオキシメチレン。
13.ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
の混合物。
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
の混合物。
14.末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエステル及
びポリブタジエンと、脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されるポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。
びポリブタジエンと、脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されるポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。
15.ジアミンおよびジカルボン酸から、および／または
アミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導さ
れるポリアミドおよびコポリアミド、たとえばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/1
0、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメ
チルヘキサメチレンテレフタルアミドおよびポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド、並びにこれらとポリエー
テル、たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリテトラメチレングリコールと
のコポリマー。
アミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導さ
れるポリアミドおよびコポリアミド、たとえばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/1
0、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメ
チルヘキサメチレンテレフタルアミドおよびポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド、並びにこれらとポリエー
テル、たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリテトラメチレングリコールと
のコポリマー。
16.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよび
ポリベンズイミダゾール。
ポリベンズイミダゾール。
17.ジカルボン酸およびジアルコールから、および／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、および
ポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端水酸基をも
つポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル−
エステル。
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、および
ポリヒドロキシベンゾエート、ならびに末端水酸基をも
つポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル−
エステル。
18.ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
19.ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン並びにポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
20.アルデヒドと、フェノール、尿素またはメラミンと
から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノール／
ホルムアルデヒド樹肪、尿素／ホルムアルデヒド樹脂お
よびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノール／
ホルムアルデヒド樹肪、尿素／ホルムアルデヒド樹脂お
よびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキド樹脂。
22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルから
誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルから
誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
23.置換アクリル酸エステル、たとえば、エポキシアク
リレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル
−アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
リレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル
−アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹脂。
24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
はエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド、たとえば、ビス−グリシジルエー
テルまたは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシ樹脂。
テルまたは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシ樹脂。
26.天然のポリマー、たとえば、セルロース、天然ゴ
ム、ゼラチンおよびそれらを重合同族体として化学変性
した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロース、セルロースブチレート並びにセルロースエ
ーテル、たとえばメチルセルロース。
ム、ゼラチンおよびそれらを重合同族体として化学変性
した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロース、セルロースブチレート並びにセルロースエ
ーテル、たとえばメチルセルロース。
27.上記のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばP
P/EPDM,ポリアミド6/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/A
BS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS。
P/EPDM,ポリアミド6/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/A
BS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS。
本発明の安定剤は単独で、あるいは相互の混合物の形で
安定化するべき物質に対して0.01ないし５重量％の量で
配合する。
安定化するべき物質に対して0.01ないし５重量％の量で
配合する。
安定剤物質は有機ポリマー中に公知の方法で配合する。
形成前のいかなる加工段階でも添加することができる。
安定剤を粉末状ポリマーと混合するかまたは安定剤の乳
液または懸濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳液と
混合してもよい。
形成前のいかなる加工段階でも添加することができる。
安定剤を粉末状ポリマーと混合するかまたは安定剤の乳
液または懸濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳液と
混合してもよい。
このようにして安定化された物質は種々の形状で使用す
ることができる。例えばシート、フィラメント、リボ
ン、成形用組成物、成形用形材、またはワニス用結合
剤、接着剤またはセメントとして使用しうる。
ることができる。例えばシート、フィラメント、リボ
ン、成形用組成物、成形用形材、またはワニス用結合
剤、接着剤またはセメントとして使用しうる。
使用に際して式Ｉで表わされる化合物は他の安定剤と共
に使用することもできる。本発明化合物と共に使用しう
る他の添加剤の例はヨーロッパ特許公告第0114148号公
報第10〜15頁に記載された添加剤である。
に使用することもできる。本発明化合物と共に使用しう
る他の添加剤の例はヨーロッパ特許公告第0114148号公
報第10〜15頁に記載された添加剤である。
本発明化合物は塩素化熱可塑性樹脂を熱による分解、特
に光による分解から保護する為に適している。これらの
化合物は単独または相互の混合物の形で、安定化すべき
熱可塑性樹脂中に全組成物の0.1ないし５重量％、好ま
しくは0.2ないし1.5重量％の量で慣用の方法により加工
前に配合することができる。
に光による分解から保護する為に適している。これらの
化合物は単独または相互の混合物の形で、安定化すべき
熱可塑性樹脂中に全組成物の0.1ないし５重量％、好ま
しくは0.2ないし1.5重量％の量で慣用の方法により加工
前に配合することができる。
従来のPVC用安定剤及び／または添加剤の１種を慣用量
添加することにより更に良好な安定作用が得られる。こ
れら安定剤及び添加剤の例は下記のものである。エポキ
シ化合物、好ましくはエポキシ化脂肪酸エステル、例え
ばエポキシ化大豆油、ホスフィット、周期律表第２主族
及び副族の有機金属化合物、例えばカルボン酸金属塩、
特に炭素原子数８ないし10のカルボン酸塩、例えばステ
アリン酸カルシウムまたはステアリン酸亜鉛、または炭
素原子数６ないし20のフェノール、例えばｐ−第三ブチ
ルフェノールの金属フェノレート、周期律表の第２ない
し４族の主族及び副族金属の塩基性塩、例えば塩基性硫
酸鉛、カルボン酸鉛または酸化アルミニウム、有機錫化
合物、特にモノ及びジ−有機錫化合物、例えばｎ−オク
チル錫トリス〔イソオクチルチオグリコレート〕ジ−ｎ
−オクチル錫ビス〔イソオクチルチオグリコレート〕、
ジブチル錫スルフィド、ジブチル錫チオグリコレートま
たはジブチル錫スルフィド、並びにメチル錫トリス〔ア
ルキルチオグリコレート〕、ｎ−ブチル錫トリス〔アル
キルチオグリコレート〕、カルボ−ｎ−ブトキシエチル
錫トリス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス〔メチ
ル〕錫ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス〔ｎ−
ブチル〕錫ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス
〔カルボ−ｎ−ブトキシエチル〕錫ビス〔アルキルチオ
グリコレート〕、メチル錫トリス〔アルキルチオプロピ
オネート〕、ｎ−ブチル錫トリス〔アルキルチオプロピ
オネート〕、カルボ−ｎ−ブトキシエチル錫トリス〔ア
ルキルチオプロピオネート〕、ビス〔メチル〕錫ビス
〔アルキルチオプロピオネート〕、ビス〔ｎ−ブチル〕
錫ビス〔アルキルチオプロピオネート〕、ビス〔カルボ
−ｎ−ブトキシエチル〕錫ビス〔アルキルチオプロピオ
ネート〕、（アルキルは例えば２−エチルヘキシル、ド
デシル、トリデシル、またはテトラデシルを意味する）
及び有機錫カルボキシレート、特にマレエートまたはヘ
ミエステルマレエート、または有機アンチモン化合物、
例えばトリス〔イソオクチルチオグリコレート〕（イソ
オクチル＝２−エチルヘキシル）、窒素含有安定剤、例
えばアミノクロトネート、α−フェニルインドール、ア
ミノベンゾアミド、アミノベンゾスルホンアミド、並び
にピロール、例えばヨーロッパ特許第22087号及び英国
特許第2078761号に記載されたもの、またはシアナミド
ジシアナミド及びグアナミド、例えばベンゾグアナミ
ド、尿素及びチオ尿素、例えばモノフェニル尿素または
ジフェニル尿素、ウラシル例えばヨーロッパ特許願第65
934号に記載されたもの、チオウラシル例えばヨーロッ
パ特許願第41479号に記載されたもの、1,3−ジケト化合
物、例えばヨーロッパ特許願第35268号に記載されたも
の、チオホスフェート、例えばヨーロッパ特許願第9077
0号に記載されたもの、及びチオホスフィット例えば米
国特許第2824847号に記載されたもの、メルカプタン例
えばチオグリコールプロピオネート及びβ−メルカプト
プロピオネート、例えばヨーロッパ特許願第22047号に
記載されたもの、並びにそれらから誘導された有機シリ
コンメルカプチド、ポリオール、例えばペンタエリトリ
ット、ジペンタエリトリット、トリメチロールプロパ
ン、またはそれらの部分エステル及び抗酸化剤、光安定
剤、顔料及び滑剤。
添加することにより更に良好な安定作用が得られる。こ
れら安定剤及び添加剤の例は下記のものである。エポキ
シ化合物、好ましくはエポキシ化脂肪酸エステル、例え
ばエポキシ化大豆油、ホスフィット、周期律表第２主族
及び副族の有機金属化合物、例えばカルボン酸金属塩、
特に炭素原子数８ないし10のカルボン酸塩、例えばステ
アリン酸カルシウムまたはステアリン酸亜鉛、または炭
素原子数６ないし20のフェノール、例えばｐ−第三ブチ
ルフェノールの金属フェノレート、周期律表の第２ない
し４族の主族及び副族金属の塩基性塩、例えば塩基性硫
酸鉛、カルボン酸鉛または酸化アルミニウム、有機錫化
合物、特にモノ及びジ−有機錫化合物、例えばｎ−オク
チル錫トリス〔イソオクチルチオグリコレート〕ジ−ｎ
−オクチル錫ビス〔イソオクチルチオグリコレート〕、
ジブチル錫スルフィド、ジブチル錫チオグリコレートま
たはジブチル錫スルフィド、並びにメチル錫トリス〔ア
ルキルチオグリコレート〕、ｎ−ブチル錫トリス〔アル
キルチオグリコレート〕、カルボ−ｎ−ブトキシエチル
錫トリス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス〔メチ
ル〕錫ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス〔ｎ−
ブチル〕錫ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス
〔カルボ−ｎ−ブトキシエチル〕錫ビス〔アルキルチオ
グリコレート〕、メチル錫トリス〔アルキルチオプロピ
オネート〕、ｎ−ブチル錫トリス〔アルキルチオプロピ
オネート〕、カルボ−ｎ−ブトキシエチル錫トリス〔ア
ルキルチオプロピオネート〕、ビス〔メチル〕錫ビス
〔アルキルチオプロピオネート〕、ビス〔ｎ−ブチル〕
錫ビス〔アルキルチオプロピオネート〕、ビス〔カルボ
−ｎ−ブトキシエチル〕錫ビス〔アルキルチオプロピオ
ネート〕、（アルキルは例えば２−エチルヘキシル、ド
デシル、トリデシル、またはテトラデシルを意味する）
及び有機錫カルボキシレート、特にマレエートまたはヘ
ミエステルマレエート、または有機アンチモン化合物、
例えばトリス〔イソオクチルチオグリコレート〕（イソ
オクチル＝２−エチルヘキシル）、窒素含有安定剤、例
えばアミノクロトネート、α−フェニルインドール、ア
ミノベンゾアミド、アミノベンゾスルホンアミド、並び
にピロール、例えばヨーロッパ特許第22087号及び英国
特許第2078761号に記載されたもの、またはシアナミド
ジシアナミド及びグアナミド、例えばベンゾグアナミ
ド、尿素及びチオ尿素、例えばモノフェニル尿素または
ジフェニル尿素、ウラシル例えばヨーロッパ特許願第65
934号に記載されたもの、チオウラシル例えばヨーロッ
パ特許願第41479号に記載されたもの、1,3−ジケト化合
物、例えばヨーロッパ特許願第35268号に記載されたも
の、チオホスフェート、例えばヨーロッパ特許願第9077
0号に記載されたもの、及びチオホスフィット例えば米
国特許第2824847号に記載されたもの、メルカプタン例
えばチオグリコールプロピオネート及びβ−メルカプト
プロピオネート、例えばヨーロッパ特許願第22047号に
記載されたもの、並びにそれらから誘導された有機シリ
コンメルカプチド、ポリオール、例えばペンタエリトリ
ット、ジペンタエリトリット、トリメチロールプロパ
ン、またはそれらの部分エステル及び抗酸化剤、光安定
剤、顔料及び滑剤。
共安定剤は全組成物重量に基づいて0.05ないし６重量
％、最も好ましくは0.1ないし３重量％の量で配合する
のが好ましい。本発明化合物と共安定剤との比は約2:1
ないし1:8である。
％、最も好ましくは0.1ないし３重量％の量で配合する
のが好ましい。本発明化合物と共安定剤との比は約2:1
ないし1:8である。
共安定剤として特に適するホスフィットは例えばヨーロ
ッパ特許願第65934号第５及び６頁に記載されているも
の、及び例えばテトラフェニルジプロピレングリコール
ジホスフィット及びポリ（ジプロピレングリコール）フ
ェニルホスフィットである。
ッパ特許願第65934号第５及び６頁に記載されているも
の、及び例えばテトラフェニルジプロピレングリコール
ジホスフィット及びポリ（ジプロピレングリコール）フ
ェニルホスフィットである。
本発明の式Ｉで表わされる化合物に少くとも１種のエポ
キシ化合物及び／または周期律表第２主族の金属の金属
カルボキシレートまたは金属フェノレート、好ましくは
カルシウムカルボキシレート、最も好ましくはステアリ
ン酸カルシウムを添加することによって特に良好な安定
化作用が得られる。更に少くとも１種の前記ホスフィッ
トまたは少くとも１種のカルボン酸亜鉛またはカドミウ
ム、もしくは有機錫化合物を添加することにより尚一層
良好な安定化作用が得られる。
キシ化合物及び／または周期律表第２主族の金属の金属
カルボキシレートまたは金属フェノレート、好ましくは
カルシウムカルボキシレート、最も好ましくはステアリ
ン酸カルシウムを添加することによって特に良好な安定
化作用が得られる。更に少くとも１種の前記ホスフィッ
トまたは少くとも１種のカルボン酸亜鉛またはカドミウ
ム、もしくは有機錫化合物を添加することにより尚一層
良好な安定化作用が得られる。
然し乍ら最も良好な安定化作用は、少くとも１種の式Ｉ
で表わされる化合物、少くとも１種のエポキシ化合物及
び／または周期律表第２主族の金属の金属カルボキシレ
ートまたはフェノレート、少くとも１種の亜鉛カルボキ
シレートまたはカドミウムカルボキシレートまたは有機
錫化合物、及び少くとも１種の前記ホスフィットの混合
物で塩素化熱可塑性樹脂を安定化することによって得ら
れる。
で表わされる化合物、少くとも１種のエポキシ化合物及
び／または周期律表第２主族の金属の金属カルボキシレ
ートまたはフェノレート、少くとも１種の亜鉛カルボキ
シレートまたはカドミウムカルボキシレートまたは有機
錫化合物、及び少くとも１種の前記ホスフィットの混合
物で塩素化熱可塑性樹脂を安定化することによって得ら
れる。
安定化するべき好ましい塩素化熱可塑性樹脂の例は塩化
ビニルポリマー及びコポリマーである。懸濁重合及び塊
状重合ポリマー及び乳化剤含有量の低い乳化ポリマーが
好ましい。コポリマーの為の適するコモノマーの例は、
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、トランス−ジクロロエチ
レン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、
アクリル酸、フマール酸及びイタコン酸である。更に適
する塩素化ポリマーは後塩素化PVC及び塩素化ポリオレ
フィン並びにPVCとEVA及びMBSとのグラフトポリマーで
ある。
ビニルポリマー及びコポリマーである。懸濁重合及び塊
状重合ポリマー及び乳化剤含有量の低い乳化ポリマーが
好ましい。コポリマーの為の適するコモノマーの例は、
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、トランス−ジクロロエチ
レン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、
アクリル酸、フマール酸及びイタコン酸である。更に適
する塩素化ポリマーは後塩素化PVC及び塩素化ポリオレ
フィン並びにPVCとEVA及びMBSとのグラフトポリマーで
ある。
式Ｉで表わされる化合物で安定化されるべき特に好まし
い物質は屋外使用の為のPVC材料、（例えば窓枠、形材
または羽目またはシート）並びに透明PVCである。PVCの
効果的な安定化は本発明化合物によりγ−線照射の間及
び照射後にも達成できる。
い物質は屋外使用の為のPVC材料、（例えば窓枠、形材
または羽目またはシート）並びに透明PVCである。PVCの
効果的な安定化は本発明化合物によりγ−線照射の間及
び照射後にも達成できる。
本発明の安定剤により安定化された熱可塑性樹脂は、ポ
リマー中に公知の方法によって本発明の安定剤及び所望
により更に添加剤を配合することによって得られる。安
定剤とPVCとの均質な混合物を例えば２本のロールミキ
サーを使用し150ないし210℃の温度範囲で得ることがで
きる。成形組成物の最終使用目的に応じて安定剤の配合
と同時に、またはその前に更に添加剤を配合してもよ
い。更に加える添加剤の例は、滑剤（好ましくはモンタ
ンワックスまたはグリセロールエステル）、脂肪酸エス
テル、パラフィン、可塑剤、充填剤、カーボンブラッ
ク、アスベスト、カオリン、タルカム、ガラス繊維、変
性剤（例えば衝撃強度添加剤）、螢光増白剤、顔料、光
安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、静電防止剤または共安
定剤、例えば抗酸化剤特にフェノール系抗酸化剤であ
る。本発明により得られる熱可塑性樹脂成形組成物は従
来公知の方法、例えば押出し、射出成形またはカレンダ
ー成形により成形品に加工することができる。プラスチ
ゾルとして成形組成物を使用することも可能である。
リマー中に公知の方法によって本発明の安定剤及び所望
により更に添加剤を配合することによって得られる。安
定剤とPVCとの均質な混合物を例えば２本のロールミキ
サーを使用し150ないし210℃の温度範囲で得ることがで
きる。成形組成物の最終使用目的に応じて安定剤の配合
と同時に、またはその前に更に添加剤を配合してもよ
い。更に加える添加剤の例は、滑剤（好ましくはモンタ
ンワックスまたはグリセロールエステル）、脂肪酸エス
テル、パラフィン、可塑剤、充填剤、カーボンブラッ
ク、アスベスト、カオリン、タルカム、ガラス繊維、変
性剤（例えば衝撃強度添加剤）、螢光増白剤、顔料、光
安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、静電防止剤または共安
定剤、例えば抗酸化剤特にフェノール系抗酸化剤であ
る。本発明により得られる熱可塑性樹脂成形組成物は従
来公知の方法、例えば押出し、射出成形またはカレンダ
ー成形により成形品に加工することができる。プラスチ
ゾルとして成形組成物を使用することも可能である。
本発明の安定剤はすぐれた熱安定性及び特にすぐれた光
安定性を、得られた熱可塑性樹脂成形組成物に賦与す
る。
安定性を、得られた熱可塑性樹脂成形組成物に賦与す
る。
（実施例） 下記に本発明を実施例によって更に詳細に説明する。部
及びパーセントは特に記載しない限り重量を基準とす
る。
及びパーセントは特に記載しない限り重量を基準とす
る。
実施例1. 反応容器に沸騰メタノール500ml中126.1部（1.5モル）
の３−アミノ−1,2,4−トリアゾールを仕込み、撹拌し
ながらメチルα−ホルミルプロピオネート174.2部（1.5
モル）をゆっくりとこの溶液中に添加する。還流下に３
時間沸騰させた後、メタノール溶液をその容積の半分ま
で濃縮し、その後冷却する。
の３−アミノ−1,2,4−トリアゾールを仕込み、撹拌し
ながらメチルα−ホルミルプロピオネート174.2部（1.5
モル）をゆっくりとこの溶液中に添加する。還流下に３
時間沸騰させた後、メタノール溶液をその容積の半分ま
で濃縮し、その後冷却する。
析出した結晶を吸引過して分離し、少量の冷アルコー
ルで洗浄し、乾燥して定量とする。収量207部（理論量
の87％）の下記の式： で表わされる化学的に純粋な生成物を得る。融点205
℃。
ルで洗浄し、乾燥して定量とする。収量207部（理論量
の87％）の下記の式： で表わされる化学的に純粋な生成物を得る。融点205
℃。
メタノールの代りに下記の群から選ばれる溶媒を使用し
てもよい：エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、環状エーテル、グリコールヘミエステ
ル及びジエステル及び酸アミドまたはアルキル化酸アミ
ド 実施例２−８ 第１表に記載した対応する出発物質及び溶媒を使用して
実施例１に記載したのと同様の操作によって、第１表に
記載の本発明化合物が得られる。
てもよい：エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、環状エーテル、グリコールヘミエステ
ル及びジエステル及び酸アミドまたはアルキル化酸アミ
ド 実施例２−８ 第１表に記載した対応する出発物質及び溶媒を使用して
実施例１に記載したのと同様の操作によって、第１表に
記載の本発明化合物が得られる。
実施例９ 次式： で表わされる化合物を実施例１に記載したのと同様の手
順によって製造する。３−アミノ−1,2,4−トリアゾー
ルの代りに３−アミノ−５−メチル−1,2,4−トリアゾ
ールを使用する。収率は理論量の20％で融点は177〜178
℃であった。
順によって製造する。３−アミノ−1,2,4−トリアゾー
ルの代りに３−アミノ−５−メチル−1,2,4−トリアゾ
ールを使用する。収率は理論量の20％で融点は177〜178
℃であった。
実施例10 PVCに対する熱安定作用 下記の第２表ないし第４表に記載した配合物の１種から
なる乾燥ブレンドをロールミル上180℃で５分間圧延す
る。得られた圧延シートからサンプルを切りとり（厚さ
0.3mm）180℃の試験オーブン中で加熱し、表中に指示し
た間隔で試料の熱老化をASTMD1925-70による黄色指数
（YI）に従って測定する。結果を下記の第２表ないし第
４表に記載する。
なる乾燥ブレンドをロールミル上180℃で５分間圧延す
る。得られた圧延シートからサンプルを切りとり（厚さ
0.3mm）180℃の試験オーブン中で加熱し、表中に指示し
た間隔で試料の熱老化をASTMD1925-70による黄色指数
（YI）に従って測定する。結果を下記の第２表ないし第
４表に記載する。
実施例11 透明PVCに対する光安定化作用 下記第５表及び第６表に記載した配合物のうちの１種か
らなる乾燥ブレンドをロールミル上190℃で５分間圧延
する。得られた圧延シートから0.5mmのパネルを180℃/2
00バールの油圧プレスにて１分間で製造する。
らなる乾燥ブレンドをロールミル上190℃で５分間圧延
する。得られた圧延シートから0.5mmのパネルを180℃/2
00バールの油圧プレスにて１分間で製造する。
このパネルをλ＞290nmの光に暴露する。光による分解
過程を黄色度（ASTMD 1925-70の黄色指数）により測定
する。結果を第５表及び第６表に示す。
過程を黄色度（ASTMD 1925-70の黄色指数）により測定
する。結果を第５表及び第６表に示す。
実施例12 着色PVCでの光安定化作用 実施例11に記載した方法と同様にしてパネルを製造し試
験した。結果を第７表に示す。
験した。結果を第７表に示す。
実施例13 変性PVCでの光安定化作用 下記第８表に記載した配合物からなる乾燥ブレンドを２
本ロールミル上で175ないし180℃で15分間加工する。得
られた圧延シートを200℃で３分間成形して1mm厚さの試
料とする。キセノテスト（Xenotest）1200中でこのシー
トを照射し、ASTMD 1925に従って黄色指数（ΔYI）を測
定する。結果を第８表に示す。
本ロールミル上で175ないし180℃で15分間加工する。得
られた圧延シートを200℃で３分間成形して1mm厚さの試
料とする。キセノテスト（Xenotest）1200中でこのシー
トを照射し、ASTMD 1925に従って黄色指数（ΔYI）を測
定する。結果を第８表に示す。
実施例14 ポリアセタールの老化安定性 ポリアセタールコポリマー（ホスタフォーム（Hos-tafo
rm）Ｃ ）50gを1,8−ビス〔３−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオニルオ
キシ〕−3,6−ジオキサオクタン0.5g、ステアリン酸カ
ルシウム0.15g及び第９表に指示した化合物0.25gと混合
し、混合物をブラベンダ−プラストグラフで190℃にて
７分間可塑化する。熱混合物を続いて冷プレス中で３な
いし5mmに成形する。更に190℃で３分間成形することに
より1mmのシート（パネル）を製造する。このパネルを1
40℃に予熱された循環空気オーブン中につるし、黄色指
数ΔYI値が20になるまでに要する時間を測定する。結果
を第９表に示す。
rm）Ｃ ）50gを1,8−ビス〔３−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオニルオ
キシ〕−3,6−ジオキサオクタン0.5g、ステアリン酸カ
ルシウム0.15g及び第９表に指示した化合物0.25gと混合
し、混合物をブラベンダ−プラストグラフで190℃にて
７分間可塑化する。熱混合物を続いて冷プレス中で３な
いし5mmに成形する。更に190℃で３分間成形することに
より1mmのシート（パネル）を製造する。このパネルを1
40℃に予熱された循環空気オーブン中につるし、黄色指
数ΔYI値が20になるまでに要する時間を測定する。結果
を第９表に示す。
実施例15 ポリウレタンでの光安定化作用 第10表に記載した安定剤を45℃で撹拌下に100部のバイ
フレックス（Bayflex）BS577 （＝ポリエーテルオール
＋活性化剤＋促進剤＋白色ペースト）中に溶解する。溶
液をデスモドゥール（Desmodur）PF （＝イソシアネー
ト）41部とミキサー（1000rpm）中で12秒間均一に混合
する。この混合物をただちに室温にて密閉し得る金型中
に注入する。半時間後にフォーム塊を分離することがで
きる。閉鎖表面をもつフォームの切断片を試験に使用す
る。試料をキセノテスト150中で照射し、ASTMD 1925に
従って黄色指数ΔYIを測定する。結果を第10表に示す。
フレックス（Bayflex）BS577 （＝ポリエーテルオール
＋活性化剤＋促進剤＋白色ペースト）中に溶解する。溶
液をデスモドゥール（Desmodur）PF （＝イソシアネー
ト）41部とミキサー（1000rpm）中で12秒間均一に混合
する。この混合物をただちに室温にて密閉し得る金型中
に注入する。半時間後にフォーム塊を分離することがで
きる。閉鎖表面をもつフォームの切断片を試験に使用す
る。試料をキセノテスト150中で照射し、ASTMD 1925に
従って黄色指数ΔYIを測定する。結果を第10表に示す。
実施例16 防炎加工したアクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンでの光安定化作用 第11表に記載した化合物0.5部を２本ロールミル上で、2
3.5％のビス（トリブロモフェノキシ）エタン及び2.3％
のSb2O3（難燃剤）を含有するアクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレンコポリマー100部と混合する。
−スチレンでの光安定化作用 第11表に記載した化合物0.5部を２本ロールミル上で、2
3.5％のビス（トリブロモフェノキシ）エタン及び2.3％
のSb2O3（難燃剤）を含有するアクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレンコポリマー100部と混合する。
操作条件 前ロール:160℃及び14rpm 後ロール:170℃及び16rpm 圧延時間:4分間 このようにして得られた混合物を180℃にて３分間成形
して2mmのシート（パネル）とし、これをキセノテスト1
50中で照射する。種々の照射時間後に黄色指数ΔYIを測
定する。結果を第11表に示す。
して2mmのシート（パネル）とし、これをキセノテスト1
50中で照射する。種々の照射時間後に黄色指数ΔYIを測
定する。結果を第11表に示す。
フロントページの続き (72)発明者 ライネル シユナイダー ドイツ連邦共和国，6144 ツビンゲンベル ク，アム マルクシユタイン４ (56)参考文献 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，1962，Ｐ. 2222〜2228
Claims (13)
- 【請求項１】次式I: （式中、Ｒは-COOCH3，-COOC2H5またはメチル基を表わ
し、 R1は-COOR3基を表わし、 R2は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 R3は炭素原子数１ないし22のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物（但し、式Ｉ中、R2が水素原子を表
わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5基を表わす化合物は除
く。）。 - 【請求項２】式Ｉにおいて、R2が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】式Ｉにおいて、R2が水素原子を表わし、R3
が炭素原子数１ないし14のアルキル基を表わす特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】式Ｉにおいて、R3がメチル基またはエチル
基を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。 - 【請求項５】次式III: （式中、 R3はメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、２−エチルヘキシル基またはイソトリデシル基を表
わす。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項６】次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
- 【請求項７】次式I: （式中、Ｒは-COOCH3，-COOC2H5またはメチル基を表わ
し、 R1は-COOR3基を表わし、 R2は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 R3は炭素原子数１ないし22のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物（但し、式Ｉ中、R2が水素原子を表
わし、Ｒ及びR1が共に-COOC2H5基を表わす化合物は除
く。）からなる有機ポリマー用安定剤。 - 【請求項８】有機ポリマーが塩化ビニルポリマーまたは
コポリマーである特許請求の範囲第７項記載の安定剤。 - 【請求項９】式Ｉで表わされる化合物の外に更にエポキ
シ化合物、ホスフィット、チオホスフェート、チオホス
フィット、ポリオール、メルカプタン、窒素含有安定
剤、1,3−ジケト化合物、周期律表の第２主族及び副族
の金属の有機金属化合物、周期律表の第２ないし第４族
の主族及び副族の金属の塩基性塩、及び有機錫化合物ま
たは有機アンチモン化合物、抗酸化剤、光安定剤、顔料
及び滑剤からなる群から選ばれる１種または２種以上の
慣用のポリ塩化ビニル用安定剤及び／または添加剤を含
有する特許請求の範囲第８項記載の安定剤。 - 【請求項１０】慣用の添加剤として少くとも１種のエポ
キシ化合物及び／または周期律表の第２主族の金属カル
ボキシレートまたは金属フェノレートを含有する特許請
求の範囲第９項記載の安定剤。 - 【請求項１１】少くとも１種のホスフィットを更に含有
する特許請求の範囲第10項記載の安定剤。 - 【請求項１２】少くとも１種のカルボン酸亜鉛またはカ
ルボン酸カドミウムまたは有機錫化合物を更に含有する
特許請求の範囲第10項記載の安定剤。 - 【請求項１３】少くとも１種のホスフィットを更に含有
する特許請求の範囲第12項記載の安定剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH387/85-2 | 1985-01-29 | ||
| CH38785 | 1985-01-29 | ||
| CH75485 | 1985-02-19 | ||
| CH754/85-3 | 1985-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176575A JPS61176575A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH07103113B2 true JPH07103113B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=25684418
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