JPH0710785A - 高純度ジュレンの分離方法 - Google Patents
高純度ジュレンの分離方法Info
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- JPH0710785A JPH0710785A JP5154795A JP15479593A JPH0710785A JP H0710785 A JPH0710785 A JP H0710785A JP 5154795 A JP5154795 A JP 5154795A JP 15479593 A JP15479593 A JP 15479593A JP H0710785 A JPH0710785 A JP H0710785A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
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- C10G25/02—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with solid sorbents with ion-exchange material
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は各種工業製品の中間体として有用な
ジュレンを高純度に高収率で分離する方法を提供するこ
とを目的とする。 【構成】 ジュレン、イソジュレン、プレニテン等のポ
リアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソリン溜
分をリチウム交換Ｘゼオライトに吸着し、原料炭化水素
混合物と５℃以上の沸点の差を有する液体芳香族脱着剤
で溶離するジュレンの分離方法。
ジュレンを高純度に高収率で分離する方法を提供するこ
とを目的とする。 【構成】 ジュレン、イソジュレン、プレニテン等のポ
リアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソリン溜
分をリチウム交換Ｘゼオライトに吸着し、原料炭化水素
混合物と５℃以上の沸点の差を有する液体芳香族脱着剤
で溶離するジュレンの分離方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジュレンを固体床吸着分
離する技術分野である。特に、本発明はコールタール溜
出物又は同じ沸騰範囲の置換されたベンゼン炭化水素を
含むアルキレート流からジュレンを分離する方法に関す
る。
離する技術分野である。特に、本発明はコールタール溜
出物又は同じ沸騰範囲の置換されたベンゼン炭化水素を
含むアルキレート流からジュレンを分離する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】純粋の形のジュレン（１，２，４，５-
テトラメチルエチルベンゼン）は、例えば、半導体の被
覆、繊維、可塑剤、有機合成物等のよな合成ポリマーの
ような多方面の用途の中間体として必要とされてい
る。。ジュレンの容易に利用される原料はコールタール
溜出物又は石油の接触法により得られた溜分及びｏ-キ
シレンのアルキル化物である。一般に、精製は狭い沸点
範囲及び／又は融点を持つ溜分の再結晶によって行われ
る。しかし理論的には多数の段階が必要である、Charto
v等によると、ジュレンはゼオライト上の吸着によって
その異性体から分離することが出来なかった（Chem．Ab
stract 92(7)：58328ｄ(1972)）、何故なら異性体間と
の臨界的な径の差が余りにも小さいためであった。米国
特許第3,864,416には２，４，５-トリメチルクメンがテ
トラ-アルキル-置換ベンゼンの混合物からＩ−Ａ族金
属、特にナトリウム、カリウム及びセシウムで交換され
たＸ又はＹゼオライトで分離できるという開示がある。
しかしながら、２，４，５-トリメチルクメンは他の異
性体が選択的に吸着されると拒否される。本発明におい
ては、ジュレンはリチウム交換Ｘゼオライトにより意外
にも選択的に吸着される、それに反しリチウム以外のイ
オンで交換されたゼオライトはジュレンを拒否すること
は´416特許の教示から予測できるであろう。
テトラメチルエチルベンゼン）は、例えば、半導体の被
覆、繊維、可塑剤、有機合成物等のよな合成ポリマーの
ような多方面の用途の中間体として必要とされてい
る。。ジュレンの容易に利用される原料はコールタール
溜出物又は石油の接触法により得られた溜分及びｏ-キ
シレンのアルキル化物である。一般に、精製は狭い沸点
範囲及び／又は融点を持つ溜分の再結晶によって行われ
る。しかし理論的には多数の段階が必要である、Charto
v等によると、ジュレンはゼオライト上の吸着によって
その異性体から分離することが出来なかった（Chem．Ab
stract 92(7)：58328ｄ(1972)）、何故なら異性体間と
の臨界的な径の差が余りにも小さいためであった。米国
特許第3,864,416には２，４，５-トリメチルクメンがテ
トラ-アルキル-置換ベンゼンの混合物からＩ−Ａ族金
属、特にナトリウム、カリウム及びセシウムで交換され
たＸ又はＹゼオライトで分離できるという開示がある。
しかしながら、２，４，５-トリメチルクメンは他の異
性体が選択的に吸着されると拒否される。本発明におい
ては、ジュレンはリチウム交換Ｘゼオライトにより意外
にも選択的に吸着される、それに反しリチウム以外のイ
オンで交換されたゼオライトはジュレンを拒否すること
は´416特許の教示から予測できるであろう。
【０００３】米国特許第4,743,708にはＣ10芳香族異性
体、特にパラジエチルベンゼンをＣ10芳香族異性体の原
料流から吸着剤、ゼオライトベータと接触させて分離す
る方法が開示されている。これにはジュレンがプレテニ
ンより優先して吸着される記載がある。しかしながら、
この特許権者はリチウム交換したゼオライトで分離する
ことは教示していない。この特許権者はイオン交換陽イ
オンとしてナトリウムを好ましいとしている。しかし、
ナトリウム交換ゼオライトはジュレン及びイソジュレン
が共に抽出されそのため分離ができないので本発明の分
離には不適当である。
体、特にパラジエチルベンゼンをＣ10芳香族異性体の原
料流から吸着剤、ゼオライトベータと接触させて分離す
る方法が開示されている。これにはジュレンがプレテニ
ンより優先して吸着される記載がある。しかしながら、
この特許権者はリチウム交換したゼオライトで分離する
ことは教示していない。この特許権者はイオン交換陽イ
オンとしてナトリウムを好ましいとしている。しかし、
ナトリウム交換ゼオライトはジュレン及びイソジュレン
が共に抽出されそのため分離ができないので本発明の分
離には不適当である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特定の吸着剤リチウム
交換ゼオライトは或種の芳香族脱着液のとの組合せによ
りジュレンをその異性体を含む混合物から選択的に吸着
することを見出した。本発明はジュレン、イソジュレ
ン、プレニテン及び150℃〜225℃の範囲で沸騰する他の
ポリアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソリン
溜分炭化水素混合物から吸着条件下で交換可能な部位に
リチウム原子で交換されたＸゼオライト吸着剤と接触さ
せる工程によりジュレンを分離する方法を提供する。混
合物の他の成分を排除しジュレンが選択的に吸着され
る。１，２，３，５-テトラメチルベンゼン（イソジュ
レン）、１，２，３，４-テトラメチルベンゼン（プレ
ニテン）及び他のポリアルキル化単環炭化水素のような
他の成分は比較的吸着せず吸着剤との接触より除去さ
れ、そしてジュレンは該炭化水素混合物の沸点範囲より
少なくとも５℃高いか又は低い沸点の液体芳香族脱着剤
例えば、１，２，３-トリメチルベンゼン（ヘミメリテ
ン、１，２，３-ＴＭＢ）、１，３，５-トリメチルベン
ゼン（メシチレン）、トルエン、ｐ-キシレン、クロロ
ベンゼン、ベンゼン及びｍ-キシレンで脱着する。好適
な脱着剤は１，２，３-ＴＭＢである。
交換ゼオライトは或種の芳香族脱着液のとの組合せによ
りジュレンをその異性体を含む混合物から選択的に吸着
することを見出した。本発明はジュレン、イソジュレ
ン、プレニテン及び150℃〜225℃の範囲で沸騰する他の
ポリアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソリン
溜分炭化水素混合物から吸着条件下で交換可能な部位に
リチウム原子で交換されたＸゼオライト吸着剤と接触さ
せる工程によりジュレンを分離する方法を提供する。混
合物の他の成分を排除しジュレンが選択的に吸着され
る。１，２，３，５-テトラメチルベンゼン（イソジュ
レン）、１，２，３，４-テトラメチルベンゼン（プレ
ニテン）及び他のポリアルキル化単環炭化水素のような
他の成分は比較的吸着せず吸着剤との接触より除去さ
れ、そしてジュレンは該炭化水素混合物の沸点範囲より
少なくとも５℃高いか又は低い沸点の液体芳香族脱着剤
例えば、１，２，３-トリメチルベンゼン（ヘミメリテ
ン、１，２，３-ＴＭＢ）、１，３，５-トリメチルベン
ゼン（メシチレン）、トルエン、ｐ-キシレン、クロロ
ベンゼン、ベンゼン及びｍ-キシレンで脱着する。好適
な脱着剤は１，２，３-ＴＭＢである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はジュレン、イソ
ジュレン、プレニテン及び150〜225℃の範囲で沸騰する
他のポリアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソ
リン溜分炭化水素混合物からジュレンを分離する方法に
おいて、該混合物を吸着条件で交換可能部位をリチウム
陽イオンと交換されたＸゼオライトから実質的になる吸
着剤と接触せしめ、それにジュレンを吸着させ、吸着さ
れないジュレンの異性体及び他のポリアルキル化芳香族
炭化水素を該吸着剤との接触より除き、そして該ジュレ
ンを該炭化水素混合物の沸点範囲より少なくとも５℃高
いか又は低い沸点の液体芳香族脱着剤で脱着するジュレ
ンの分離方法である。本発明に使用される吸着剤は特定
の結晶アルミノシリカート又は分子篩、即ち交換可能部
位にリチウムイオンを交換したＸゼオライトよりなって
いる。ゼオライトは公知の篭型構造を有し、アルミナ及
びシリカ正四面体が緊密に一つの開口の三次元網状に結
合し窓様孔を有する篭型構造をしている。この四面体は
ゼオライトの水の一部又は全部が脱水される前に水によ
って占められていた四面体間の空間が酸素で占められる
ことにより交差−結合されている。ゼオライトの脱水に
より分子次元のセルが絡み合った結晶となる。こうし
て、結晶アルミノシリケートは「分子篩」としてしばし
ば原料分子の大きさの間の実質的な差異によりその分離
に効果的である。例えば、比較的小さなノルマルパラフ
ィン分子が特殊な分子篩を使用して大きなノルマルパラ
フィン分子から分離される。
ジュレン、プレニテン及び150〜225℃の範囲で沸騰する
他のポリアルキル化単環芳香族炭化水素よりなる重ガソ
リン溜分炭化水素混合物からジュレンを分離する方法に
おいて、該混合物を吸着条件で交換可能部位をリチウム
陽イオンと交換されたＸゼオライトから実質的になる吸
着剤と接触せしめ、それにジュレンを吸着させ、吸着さ
れないジュレンの異性体及び他のポリアルキル化芳香族
炭化水素を該吸着剤との接触より除き、そして該ジュレ
ンを該炭化水素混合物の沸点範囲より少なくとも５℃高
いか又は低い沸点の液体芳香族脱着剤で脱着するジュレ
ンの分離方法である。本発明に使用される吸着剤は特定
の結晶アルミノシリカート又は分子篩、即ち交換可能部
位にリチウムイオンを交換したＸゼオライトよりなって
いる。ゼオライトは公知の篭型構造を有し、アルミナ及
びシリカ正四面体が緊密に一つの開口の三次元網状に結
合し窓様孔を有する篭型構造をしている。この四面体は
ゼオライトの水の一部又は全部が脱水される前に水によ
って占められていた四面体間の空間が酸素で占められる
ことにより交差−結合されている。ゼオライトの脱水に
より分子次元のセルが絡み合った結晶となる。こうし
て、結晶アルミノシリケートは「分子篩」としてしばし
ば原料分子の大きさの間の実質的な差異によりその分離
に効果的である。例えば、比較的小さなノルマルパラフ
ィン分子が特殊な分子篩を使用して大きなノルマルパラ
フィン分子から分離される。
【０００６】含水又は一部含水型において好適なタイプ
Ｘ結晶アルミノシリケートは次の「化１」により金属酸
化物の分子の式で表わされるこれらのゼオライトを含
む。
Ｘ結晶アルミノシリケートは次の「化１」により金属酸
化物の分子の式で表わされるこれらのゼオライトを含
む。
【０００７】
【化１】（0.9±0.2)Ｍ2/nＯ：Ａｌ2Ｏ3：（2.5±0.5)
ＳｉＯ2：yＨ2Ｏ
ＳｉＯ2：yＨ2Ｏ
【０００８】ここで「Ｍ」は四面体の原子価を平衡にす
る陽イオンである。そして一般に交換可能な陽イオン部
位として好適である。「ｎ」は陽イオンの原子価を示し
そして「ｙ」は約９以上であるそして結晶構造の含水度
を示す。タイプＸゼオライトよりなる吸着剤はここで述
べた炭化水素からジュレンを抽出する吸着法に有用であ
る。これらのゼオライトは米国特許第2,882,244に記載
されそして明らかにしている。ここに用いられる「タイ
プＸ構造」ゼオライトの語は上記引用特許で示されてい
るような一般構造を持つすべてのゼオライトが含まれ
る。
る陽イオンである。そして一般に交換可能な陽イオン部
位として好適である。「ｎ」は陽イオンの原子価を示し
そして「ｙ」は約９以上であるそして結晶構造の含水度
を示す。タイプＸゼオライトよりなる吸着剤はここで述
べた炭化水素からジュレンを抽出する吸着法に有用であ
る。これらのゼオライトは米国特許第2,882,244に記載
されそして明らかにしている。ここに用いられる「タイ
プＸ構造」ゼオライトの語は上記引用特許で示されてい
るような一般構造を持つすべてのゼオライトが含まれ
る。
【０００９】典型的に、タイプＸ構造は、最初製造され
たときはナトリウム型が主体である。「交換可能な陽イ
オン部位」の語は一般に陽イオン「Ｍ」により占められ
ているゼオライトの部位である。この陽イオンは、一般
にナトリウムで他の特定の陽イオンと交換又は置換がで
き、ゼオライトを修飾できる。本発明に用いるゼオライ
トはリチウムイオンで交換されたタイプＸゼオライトで
ある。ゼオライトの交換可能陽イオン部位に占める陽イ
オンは結晶アルミノシリケートの分野での通常の技術を
有するものがよく知られたイオン交換方法により、他の
陽イオンに交換される。このような方法は一般的にゼオ
ライト又はゼオライトを含む吸着材料とゼオライトに置
換したい所望の陽イオンの塩化物ような可溶性水溶液と
接触させることにより行われる。この交換を行った後、
この篩は水溶液洗浄して取り出し、後所望の含水にす
る。この方法によって、ナトリウム陽イオン及びゼオラ
イトＸ中の不純物として交換可能部位を占めているナト
リウム以外の陽イオンを実質的にリチウム陽イオンと置
換できる。
たときはナトリウム型が主体である。「交換可能な陽イ
オン部位」の語は一般に陽イオン「Ｍ」により占められ
ているゼオライトの部位である。この陽イオンは、一般
にナトリウムで他の特定の陽イオンと交換又は置換がで
き、ゼオライトを修飾できる。本発明に用いるゼオライ
トはリチウムイオンで交換されたタイプＸゼオライトで
ある。ゼオライトの交換可能陽イオン部位に占める陽イ
オンは結晶アルミノシリケートの分野での通常の技術を
有するものがよく知られたイオン交換方法により、他の
陽イオンに交換される。このような方法は一般的にゼオ
ライト又はゼオライトを含む吸着材料とゼオライトに置
換したい所望の陽イオンの塩化物ような可溶性水溶液と
接触させることにより行われる。この交換を行った後、
この篩は水溶液洗浄して取り出し、後所望の含水にす
る。この方法によって、ナトリウム陽イオン及びゼオラ
イトＸ中の不純物として交換可能部位を占めているナト
リウム以外の陽イオンを実質的にリチウム陽イオンと置
換できる。
【００１０】「実質的に完全」なる語は基材のイオン交
換後吸着剤の残留ナトリウム含量が約0.1wt％ Ｎａ2Ｏ
より少ないことを意味する。本発明の使用される吸着剤
の水の含量は900℃での加熱減量（ＬＯＩ）により測ら
れ0.5〜10wt％である、しかし、容量損失を防ぐため水
含量が約４wt％以下が好適である。典型的に、分離法に
用いられる吸着剤は結晶材料を無定形無機基材又は結合
剤に分散させ、その中に通路又は穴を持ちこの結晶材料
に液体が接触し得るようにしたものである。無定形材料
はシリカ又はシリカ-アルミナ混合物又は化合物でクレ
イのようなものが無機基材の典型的なものである。吸着
剤はこのようにゼオライトと無機基材を含む粒子を形成
する場合のゼオライトの結合剤との割合は別に制限はな
い、そして従来の確立された技術の実施態様に従う。吸
着剤は16〜60標準Ｕ．Ｓ．メッシュ（0.25〜1.9mm）の
所望の大きさの粒子の押出し成型物、タブレット、大球
形物、粒状物等に成型する。
換後吸着剤の残留ナトリウム含量が約0.1wt％ Ｎａ2Ｏ
より少ないことを意味する。本発明の使用される吸着剤
の水の含量は900℃での加熱減量（ＬＯＩ）により測ら
れ0.5〜10wt％である、しかし、容量損失を防ぐため水
含量が約４wt％以下が好適である。典型的に、分離法に
用いられる吸着剤は結晶材料を無定形無機基材又は結合
剤に分散させ、その中に通路又は穴を持ちこの結晶材料
に液体が接触し得るようにしたものである。無定形材料
はシリカ又はシリカ-アルミナ混合物又は化合物でクレ
イのようなものが無機基材の典型的なものである。吸着
剤はこのようにゼオライトと無機基材を含む粒子を形成
する場合のゼオライトの結合剤との割合は別に制限はな
い、そして従来の確立された技術の実施態様に従う。吸
着剤は16〜60標準Ｕ．Ｓ．メッシュ（0.25〜1.9mm）の
所望の大きさの粒子の押出し成型物、タブレット、大球
形物、粒状物等に成型する。
【００１１】本発明の分離方法に用いられる原料混合物
は石油又は150〜225℃の範囲の狭い沸点の蒸留コールタ
ールから導かれたジュレンを含む混合物が含まれる。下
記表１は本発明により分離される150〜210℃の沸点を持
つ典型的なコールタール溜主物の分析である。この試料
はジュレン約32％(wt)、イソジュレン約％(wt)％、プレ
ニテン約1.6％(wt)を含み、若干成分はＣ11又は高級芳
香族としてのみ確認され、未知成分として表示した。こ
の試料は種々のアルキル置換単環芳香族がジュレン及び
イソジュレンに付加されている。
は石油又は150〜225℃の範囲の狭い沸点の蒸留コールタ
ールから導かれたジュレンを含む混合物が含まれる。下
記表１は本発明により分離される150〜210℃の沸点を持
つ典型的なコールタール溜主物の分析である。この試料
はジュレン約32％(wt)、イソジュレン約％(wt)％、プレ
ニテン約1.6％(wt)を含み、若干成分はＣ11又は高級芳
香族としてのみ確認され、未知成分として表示した。こ
の試料は種々のアルキル置換単環芳香族がジュレン及び
イソジュレンに付加されている。
【００１２】
【表１】
【００１３】本方法は10wt％又はそれ以上原料混合物に
含む場合好都合である、しかし原料混合物に少量のジュ
レンを含む場合も経済上有用である。
含む場合好都合である、しかし原料混合物に少量のジュ
レンを含む場合も経済上有用である。
【００１４】本発明の方法の好適の等温、等圧、液相操
作において、芳香族炭化水素よりなる脱着剤を原料の沸
点範囲から少なくとも５℃沸点が異なるものを選択した
から再使用に回収できる。公的な芳香族炭化水素は１，
２，３-トリメチルベンゼン（ＴＭＢ）、メシチレン、
トルエン、ｐ-キシレン、ベンゼン及びｍ-キシレンであ
る、１，２，３-ＴＭＢが特に好ましい。液相及び蒸気
相の何れでも多くの吸着分離方法を用いることができ
る。液相操作は低温のため、また蒸気相操作よりも液相
操作の方が流出成分の収量が高いため本方法に好まし
い。吸着条件は80〜約220℃の温度範囲と液相を維持す
るに充分な圧力、101.3〜3550kPa（雰囲気圧500psig） 抽出流の少なくとも一部及び好適には分離工程からのラ
フィネート流の一部は、典型的には分溜器又は蒸発器の
ような分離手段を通す、そこで脱着剤の少なくとも一部
は分離され抽出生成物とラフィネート生成物をそれぞれ
生成する。この流れから回収された脱着剤は後脱着工程
に再循環される。
作において、芳香族炭化水素よりなる脱着剤を原料の沸
点範囲から少なくとも５℃沸点が異なるものを選択した
から再使用に回収できる。公的な芳香族炭化水素は１，
２，３-トリメチルベンゼン（ＴＭＢ）、メシチレン、
トルエン、ｐ-キシレン、ベンゼン及びｍ-キシレンであ
る、１，２，３-ＴＭＢが特に好ましい。液相及び蒸気
相の何れでも多くの吸着分離方法を用いることができ
る。液相操作は低温のため、また蒸気相操作よりも液相
操作の方が流出成分の収量が高いため本方法に好まし
い。吸着条件は80〜約220℃の温度範囲と液相を維持す
るに充分な圧力、101.3〜3550kPa（雰囲気圧500psig） 抽出流の少なくとも一部及び好適には分離工程からのラ
フィネート流の一部は、典型的には分溜器又は蒸発器の
ような分離手段を通す、そこで脱着剤の少なくとも一部
は分離され抽出生成物とラフィネート生成物をそれぞれ
生成する。この流れから回収された脱着剤は後脱着工程
に再循環される。
【００１５】
【実施例】大規模な試験装置を種々の吸着剤と特定原料
混合物及び脱着剤を試験に使用し吸着機能、選択性及び
交換割合の吸着剤の特性を測定した。この装置は部屋の
対向端入口及び出口を有する約70cc容量の吸着室よりな
っている。この室は温度制御手段と、更に常に予め定め
た圧力で室を操作するに用いる圧力制御装置を備えてい
る。屈折計、偏光計及びクロマトグラフィのような定性
及び定量分析装置を室の出口のラインに設置し吸着室か
らの流出流の１又はそれ以上の成分の定性、定量を行
う。この装置を使用しそして下記の一般の方法を行う普
通のパルス-テストは種々の吸着剤システムの選択性及
び他のデータを決定することに使用する。吸着剤は吸着
室を通して脱着剤を通過させることにより特定の脱着剤
と平衡になるように充填する。適宜の時間で、原料混合
物のパルスを数分間注入する。脱着剤は回収し、そして
ジュレン抽出物及びラフィネート成分は液-固クロマト
グラフィーで分離的に溶出する。流出物は流れの中で分
析するか、流出物試料を定期的に集めそして、後分析機
器で別々に分析することができる、そして対応する成分
のエンベロープピークのトレースを表わした。
混合物及び脱着剤を試験に使用し吸着機能、選択性及び
交換割合の吸着剤の特性を測定した。この装置は部屋の
対向端入口及び出口を有する約70cc容量の吸着室よりな
っている。この室は温度制御手段と、更に常に予め定め
た圧力で室を操作するに用いる圧力制御装置を備えてい
る。屈折計、偏光計及びクロマトグラフィのような定性
及び定量分析装置を室の出口のラインに設置し吸着室か
らの流出流の１又はそれ以上の成分の定性、定量を行
う。この装置を使用しそして下記の一般の方法を行う普
通のパルス-テストは種々の吸着剤システムの選択性及
び他のデータを決定することに使用する。吸着剤は吸着
室を通して脱着剤を通過させることにより特定の脱着剤
と平衡になるように充填する。適宜の時間で、原料混合
物のパルスを数分間注入する。脱着剤は回収し、そして
ジュレン抽出物及びラフィネート成分は液-固クロマト
グラフィーで分離的に溶出する。流出物は流れの中で分
析するか、流出物試料を定期的に集めそして、後分析機
器で別々に分析することができる、そして対応する成分
のエンベロープピークのトレースを表わした。
【００１６】この試験から導かれた情報から、吸着剤の
性能は消失容量、抽出成分又はラフィネート成分の保有
容量、一つの成分の他の成分についての選択性、及び脱
着剤による抽出成分の脱着割合によって評価できる。抽
出又はラフィネート成分の保有料は抽出物又はラフィネ
ート成分のピークエンベロープの中央とトレーサー成分
（消失容量と仮定）ピークエンベロープ又はある他の既
知対照点との間隔によって特徴づけられる。時間間隔中
に流出される脱着剤の立方センチメートルの容量につい
てピークエンベロープ間隔によって示される。選択性
（β）、ラフィネート成分に関する抽出成分の選択性
（β）については抽出成分ピークエンベロープの中央と
トレーサーピークエンベロープ（又は他の対照点）との
間隔とラフィネート成分ピークエンベロープの中央とト
レーサーピークエンベロープとの相当する間隔の割合に
より特徴づけられる。抽出成分と脱着剤の交換について
は一般に半分の強度でのピークエンベロープの巾で特徴
づける。ピークの巾が狭いと脱着速度が速い。脱着割合
はまたトレーサーピークエンベロープの中央と脱着した
時の抽出成分の消失間隔によっても特徴づけられる。こ
の間隔はこの時間中に流出される脱着剤の容量（cc）で
も再現できる。上述のパルスーテストは本発明方法のコ
ールタール溜分から導かれる150〜210℃の沸点範囲の炭
化水素の混合物からジュレンを分離する方法に有効であ
る。上記表１に示した組成物を持った原料混合物は約32
％(wt)ジュレンである。吸着剤はリチウム交換Ｘゼオラ
イト；脱着剤は１，２，３-トリメチルベンゼン（ヘミ
メリテン）である。カラムの温度はテスト中180℃に保
持した。上記原料混合物の40wt％の２ccパルス、40wt％
ｎ-ヘキサン及びｎ-Ｃ14をトレーサーとして20wt％をカ
ラムに注入した。結果は下記表２に示す通りである、ヘ
ディンググラス残留容量（ＧＲＶ）正味残留容量（ＮＲ
Ｖ）及び選択性（β）。ジュレンは原料混合物の全部の
他の成分から良く分離された。コンプレッス原料混合物
の特定成分の分析は困難であるから、全残留原料成分は
比較的非-吸着出ラフィネート成分として消失容量に近
く溶出され、未知ラフィネート成分の群は混合し未知群
Ａ、未知群Ｂ等としてプロットした。
性能は消失容量、抽出成分又はラフィネート成分の保有
容量、一つの成分の他の成分についての選択性、及び脱
着剤による抽出成分の脱着割合によって評価できる。抽
出又はラフィネート成分の保有料は抽出物又はラフィネ
ート成分のピークエンベロープの中央とトレーサー成分
（消失容量と仮定）ピークエンベロープ又はある他の既
知対照点との間隔によって特徴づけられる。時間間隔中
に流出される脱着剤の立方センチメートルの容量につい
てピークエンベロープ間隔によって示される。選択性
（β）、ラフィネート成分に関する抽出成分の選択性
（β）については抽出成分ピークエンベロープの中央と
トレーサーピークエンベロープ（又は他の対照点）との
間隔とラフィネート成分ピークエンベロープの中央とト
レーサーピークエンベロープとの相当する間隔の割合に
より特徴づけられる。抽出成分と脱着剤の交換について
は一般に半分の強度でのピークエンベロープの巾で特徴
づける。ピークの巾が狭いと脱着速度が速い。脱着割合
はまたトレーサーピークエンベロープの中央と脱着した
時の抽出成分の消失間隔によっても特徴づけられる。こ
の間隔はこの時間中に流出される脱着剤の容量（cc）で
も再現できる。上述のパルスーテストは本発明方法のコ
ールタール溜分から導かれる150〜210℃の沸点範囲の炭
化水素の混合物からジュレンを分離する方法に有効であ
る。上記表１に示した組成物を持った原料混合物は約32
％(wt)ジュレンである。吸着剤はリチウム交換Ｘゼオラ
イト；脱着剤は１，２，３-トリメチルベンゼン（ヘミ
メリテン）である。カラムの温度はテスト中180℃に保
持した。上記原料混合物の40wt％の２ccパルス、40wt％
ｎ-ヘキサン及びｎ-Ｃ14をトレーサーとして20wt％をカ
ラムに注入した。結果は下記表２に示す通りである、ヘ
ディンググラス残留容量（ＧＲＶ）正味残留容量（ＮＲ
Ｖ）及び選択性（β）。ジュレンは原料混合物の全部の
他の成分から良く分離された。コンプレッス原料混合物
の特定成分の分析は困難であるから、全残留原料成分は
比較的非-吸着出ラフィネート成分として消失容量に近
く溶出され、未知ラフィネート成分の群は混合し未知群
Ａ、未知群Ｂ等としてプロットした。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】本発明はジュレン、イソジュレン、プレ
ニテン及びポリアルキル化単環芳香族炭化水素を含む重
ガソリン溜分からジュレンを極めて高純度にしかも高収
率で選択的に分離する工業上有利に実施できる方法であ
る。
ニテン及びポリアルキル化単環芳香族炭化水素を含む重
ガソリン溜分からジュレンを極めて高純度にしかも高収
率で選択的に分離する工業上有利に実施できる方法であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 7/13 (72)発明者 ケニス ケイ．クーンル アメリカ合衆国 60175 イリノイズ，セ ント チャールズ，クロウヴァフィールド 38ダブリュ630 (72)発明者 マージャリィ エス．パトン アメリカ合衆国 60555 イリノイズ，ウ ォリンヴィル，プリンスタン コート 30 ダブリュ035
Claims (4)
- 【請求項１】 ジュレン、イソジュレン、プレニテン及
び150〜225℃の範囲で沸騰する他のポリアルキル化単環
芳香族炭化水素よりなる重ガソリン溜分炭化水素混合物
からジュレンを分離する方法において、該混合物を吸着
条件で交換し得る部位をリチウム陽イオンで交換したＸ
ゼオライトが実質的に含まれる吸着剤と接触せしめ、そ
れによりジュレンを選択的にその上に吸着させ、非-吸
着ジュレンの異性体及び他のポリアルキル化単環芳香族
炭化水素を該吸着剤との接触より除き、そして該ジュレ
ンを該炭化水素混合物の沸点範囲の少なくとも５℃高い
か又は低い沸点の液体芳香族脱着剤で脱着することより
なることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 炭化水素混合物がジュレン及び石油又は
コールタールから誘導されたポリメチル置換ベンゼン類
よりなる請求項１の方法。 - 【請求項３】 吸着及び脱着条件が約80℃〜220℃の範
囲の温度を含み、そして液相を保持するに充分な圧力で
ある請求項１の方法。 - 【請求項４】 脱着剤が１，２，３-トリメチルベンゼ
ン、１，３，５-トリメチルベンゼン、トルエン、ｐ-キ
シレン、ｍ-キシレン、クロロベンゼン及びベンゼンか
ら選ばれる請求項１の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/872,191 US5223589A (en) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Process for separating durene from substituted benzene hydrocarbons |
| EP93304729A EP0629680A1 (en) | 1992-04-22 | 1993-06-17 | Process for separating high purity durene |
| JP5154795A JPH0710785A (ja) | 1992-04-22 | 1993-06-25 | 高純度ジュレンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/872,191 US5223589A (en) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Process for separating durene from substituted benzene hydrocarbons |
| EP93304729A EP0629680A1 (en) | 1992-04-22 | 1993-06-17 | Process for separating high purity durene |
| JP5154795A JPH0710785A (ja) | 1992-04-22 | 1993-06-25 | 高純度ジュレンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710785A true JPH0710785A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=27235427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5154795A Pending JPH0710785A (ja) | 1992-04-22 | 1993-06-25 | 高純度ジュレンの分離方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5223589A (ja) |
| EP (1) | EP0629680A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0710785A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223589A (en) * | 1992-04-22 | 1993-06-29 | Uop | Process for separating durene from substituted benzene hydrocarbons |
| CN115872830B (zh) * | 2021-09-29 | 2025-06-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 从碳十芳烃中同时分离出均四甲苯、连四甲苯和偏四甲苯的方法 |
| CN120987723A (zh) * | 2025-10-23 | 2025-11-21 | 潍坊弘润新材料有限公司 | 一种高浓度片状均四甲苯的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2985589A (en) * | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
| US3040777A (en) * | 1959-04-10 | 1962-06-26 | Universal Oil Prod Co | Rotary valve |
| US3422848A (en) * | 1966-06-09 | 1969-01-21 | Universal Oil Prod Co | Multiport rotary disc valve with liner protection means |
| US3706812A (en) * | 1970-12-07 | 1972-12-19 | Universal Oil Prod Co | Fluid-solid contacting apparatus |
| US3943184A (en) * | 1974-02-15 | 1976-03-09 | Universal Oil Products Company | Aromatic hydrocarbon isomer separation process |
| US3864416A (en) * | 1974-03-18 | 1975-02-04 | Universal Oil Prod Co | Separation of tetra-alkyl substituted aromatic hydrocarbon isomers |
| US4415481A (en) * | 1980-05-23 | 1983-11-15 | Texaco Inc. | Pyridine-modified Na X-type or Li X-type adsorbent characterized by its ability to separate para-xylene from C-8 aromatic hydrocarbon mixtures |
| DE3381412D1 (de) * | 1983-12-29 | 1990-05-10 | Mobil Oil Corp | Verfahren zur herstellung und trennung von durol. |
| US4743708A (en) * | 1985-03-26 | 1988-05-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the separation of C10 aromatic isomers |
| CA1275264C (en) * | 1985-03-26 | 1990-10-16 | Daniel D. Rosenfeld | Process for the separation of c10 aromatics isomers |
| US4642397A (en) * | 1985-10-01 | 1987-02-10 | Uop Inc. | Process for separating isomers of dinitrotoluene |
| US5177300A (en) * | 1991-11-12 | 1993-01-05 | Uop | Process for separating naphthalene from substituted benzene hydrocarbons |
| US5223589A (en) * | 1992-04-22 | 1993-06-29 | Uop | Process for separating durene from substituted benzene hydrocarbons |
-
1992
- 1992-04-22 US US07/872,191 patent/US5223589A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-17 EP EP93304729A patent/EP0629680A1/en not_active Withdrawn
- 1993-06-25 JP JP5154795A patent/JPH0710785A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0629680A1 (en) | 1994-12-21 |
| US5223589A (en) | 1993-06-29 |
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