JPH0710793A - クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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- JPH0710793A JPH0710793A JP5180691A JP18069193A JPH0710793A JP H0710793 A JPH0710793 A JP H0710793A JP 5180691 A JP5180691 A JP 5180691A JP 18069193 A JP18069193 A JP 18069193A JP H0710793 A JPH0710793 A JP H0710793A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】R-A1-Z1-A2-Z2-(A3)m-(CH2)n-OCF2CClFH（式
中、A1、A2及びA3は相互に独立してトランス-1,4- ジ置
換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基）
で表される化合物。 【効果】低粘性であり、化学的にも安定であるので、液
晶組成物に使用することにより、応答速度が向上するも
のであり、低電圧駆動、高デューティー駆動、高精細表
示等が可能になる。
中、A1、A2及びA3は相互に独立してトランス-1,4- ジ置
換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基）
で表される化合物。 【効果】低粘性であり、化学的にも安定であるので、液
晶組成物に使用することにより、応答速度が向上するも
のであり、低電圧駆動、高デューティー駆動、高精細表
示等が可能になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロロトリフルオロエ
トキシ化合物及びそれを含有する液晶組成物を用いた液
晶電気光学素子に関する。
トキシ化合物及びそれを含有する液晶組成物を用いた液
晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定機、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作範囲温度、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等種々の性能要求がなされてい
る。
近年では測定機、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作範囲温度、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等種々の性能要求がなされてい
る。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料ですべてを満たす材料はなく、複数の液晶性化
合物、及び、非液晶性化合物を混合して液晶組成物とし
て要求性能を満たしている状態である。このため、各種
特性のすべてではなく、一もしくは二以上の特性に優れ
た液晶性化合物又は非液晶性化合物の開発が望まれてい
る。
独の材料ですべてを満たす材料はなく、複数の液晶性化
合物、及び、非液晶性化合物を混合して液晶組成物とし
て要求性能を満たしている状態である。このため、各種
特性のすべてではなく、一もしくは二以上の特性に優れ
た液晶性化合物又は非液晶性化合物の開発が望まれてい
る。
【０００４】液晶を用いた表示素子分野においては、そ
の性能向上が望まれており、低電圧駆動、高精細表示、
高コントラスト比高視角特性、低温応答性、広動作温度
範囲等が望まれており、これらはいずれかを向上させる
と他のいずれかが犠牲になるという傾向がある。
の性能向上が望まれており、低電圧駆動、高精細表示、
高コントラスト比高視角特性、低温応答性、広動作温度
範囲等が望まれており、これらはいずれかを向上させる
と他のいずれかが犠牲になるという傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車表示等においては低温応答又は広動作温度
範囲で高速応答というように、その応答速度を向上させ
ることが望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車表示等においては低温応答又は広動作温度
範囲で高速応答というように、その応答速度を向上させ
ることが望まれている。
【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティー比での駆動が可
能、即ち、高精細駆動が可能になる。
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティー比での駆動が可
能、即ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】したがって、低粘性で
あり、さらに、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性
に優れ、さらに、化学的にも安定な材料の提供は重要な
課題である。
あり、さらに、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性
に優れ、さらに、化学的にも安定な材料の提供は重要な
課題である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式(1) （式中、A1、A2及びA3は相互に独立してトラン
ス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基又は1,4-ジ置換フェ
ニレン基であり、これらの基は各々非置換であるかある
いは置換基として1 個もしくは2 個以上のハロゲン原
子、シアノ基もしくはメチル基を有していてもよく、
Z1、Z2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-CH2O-,-OCH2-,-CH2- 又は単結合を示し、m 、
n は相互に独立して0 又は1 を示し、R は炭素数1 〜10
のアルキル基を示し、その基中に存在する1 個もしくは
2 個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
くまた炭素- 炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭
素- 炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい。）
で表されることを特徴とするクロロトリフルオロエトキ
シ化合物、及び、それを含有することを特徴とする液晶
組成物、及び、その液晶組成物を電極付の基板間に挟持
してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供す
る。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式(1) （式中、A1、A2及びA3は相互に独立してトラン
ス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基又は1,4-ジ置換フェ
ニレン基であり、これらの基は各々非置換であるかある
いは置換基として1 個もしくは2 個以上のハロゲン原
子、シアノ基もしくはメチル基を有していてもよく、
Z1、Z2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-CH2O-,-OCH2-,-CH2- 又は単結合を示し、m 、
n は相互に独立して0 又は1 を示し、R は炭素数1 〜10
のアルキル基を示し、その基中に存在する1 個もしくは
2 個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
くまた炭素- 炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭
素- 炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい。）
で表されることを特徴とするクロロトリフルオロエトキ
シ化合物、及び、それを含有することを特徴とする液晶
組成物、及び、その液晶組成物を電極付の基板間に挟持
してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供す
る。
【０００９】 R-A1-Z1-A2-Z2-(A3)m-(CH2)n-OCF2CClFH‥‥(1)
【００１０】本発明の一般式(1) の化合物は、低粘性で
あり、また、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に
優れ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物とし
て、応答速度を向上させるのに適した材料である。な
お、R は直鎖状の基であることが好ましい。
あり、また、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に
優れ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物とし
て、応答速度を向上させるのに適した材料である。な
お、R は直鎖状の基であることが好ましい。
【００１１】本発明の一般式(1) の化合物は、具体的に
はそのA1、A2及びA3によって、以下のような化合物があ
る。なお、本明細書では、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環、
-OCF2CClFHは2-クロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ基
を表す。
はそのA1、A2及びA3によって、以下のような化合物があ
る。なお、本明細書では、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環、
-OCF2CClFHは2-クロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ基
を表す。
【００１２】R-Cy-Ph-OCF2CClFH R-Ph-Cy-OCF2CClFH R-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Cy-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH R-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH R-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH R-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH R-Cy-Cy-CH2OCF2CClFH R-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH R-Ph-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph-OCF2CClFH R-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００１３】本発明の一般式(1) の化合物と混合して用
いる他の材料としては、用途、要求性能などにより異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分からなる。
いる他の材料としては、用途、要求性能などにより異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分からなる。
【００１４】具体的には、低粘性成分、他の誘電異方性
を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を付与する成
分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他
各種添加剤などがある。
を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を付与する成
分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他
各種添加剤などがある。
【００１５】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表す。
【００１６】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００１７】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原子、
シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキシレン環、
ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリミジン
環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基変更等が
可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使
用されればよい。
り、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原子、
シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキシレン環、
ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリミジン
環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基変更等が
可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使
用されればよい。
【００１８】本発明の組成物は、液晶組成物として液晶
セルに注入するなどして電極付の基板間に挟持されて液
晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチック
方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチ
ェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液
晶表示方式等種々のモードで使用できる。
セルに注入するなどして電極付の基板間に挟持されて液
晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチック
方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチ
ェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液
晶表示方式等種々のモードで使用できる。
【００１９】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
【００２０】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
【００２１】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００２２】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００２３】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等
にも使用できる。また、電気的にでなく、熱による書き
込みをするタイプのものにも使用できる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等
にも使用できる。また、電気的にでなく、熱による書き
込みをするタイプのものにも使用できる。
【００２４】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、A1及
びA2に関しては、各々前記の意味を持つ。
次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、A1及
びA2に関しては、各々前記の意味を持つ。
【００２５】
【化１】
【００２６】即ち、一般式(2) で表されるフェノール誘
導体、あるいは、アルコール誘導体をナトリウムの存在
下、1-クロロ-1,2,2- トリフルオロエチレンと反応させ
ることにより一般式(1) の化合物が得られる。なお、こ
の製造法は単なる例示であり、種々の製造法が使用でき
る。
導体、あるいは、アルコール誘導体をナトリウムの存在
下、1-クロロ-1,2,2- トリフルオロエチレンと反応させ
ることにより一般式(1) の化合物が得られる。なお、こ
の製造法は単なる例示であり、種々の製造法が使用でき
る。
【００２７】
［実施例１］公知の方法により合成したp-( トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) フェノール5.0g(22.9mmo
l)を無水ジオキサン25mlに溶解し、次いでナトリウム0.
1g(4.3mmol) を窒素雰囲気下で加える。加熱し、ナトリ
ウムが完全に溶解した後、室温まで冷却し、無水ジメチ
ルホルムアミド10mlを加える。この溶液に1-クロロ-1,
2,2- トリフルオロエチレンをガスビュレットを用いて1
10mmol 相当分導入した。その後、反応混合物を５％水
酸化ナトリウム200ml 中に撹拌しながら加える。これを
ろ過し、残渣をヘキサンにて洗浄する。ろ液と洗浄に用
いたヘキサンを合わせて分液し、さらに５％水酸化ナト
リウム水溶液、水の順に洗浄、乾燥後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、溶媒留去後、目的とする
p-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル)-1-(2- ク
ロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ) ベンゼン 3.6g(1
0.8mmol) を得た。推定透明点-15.5 ℃。
-n- プロピルシクロヘキシル) フェノール5.0g(22.9mmo
l)を無水ジオキサン25mlに溶解し、次いでナトリウム0.
1g(4.3mmol) を窒素雰囲気下で加える。加熱し、ナトリ
ウムが完全に溶解した後、室温まで冷却し、無水ジメチ
ルホルムアミド10mlを加える。この溶液に1-クロロ-1,
2,2- トリフルオロエチレンをガスビュレットを用いて1
10mmol 相当分導入した。その後、反応混合物を５％水
酸化ナトリウム200ml 中に撹拌しながら加える。これを
ろ過し、残渣をヘキサンにて洗浄する。ろ液と洗浄に用
いたヘキサンを合わせて分液し、さらに５％水酸化ナト
リウム水溶液、水の順に洗浄、乾燥後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、溶媒留去後、目的とする
p-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル)-1-(2- ク
ロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ) ベンゼン 3.6g(1
0.8mmol) を得た。推定透明点-15.5 ℃。
【００２８】この化合物のＩＲスペクトル(neat)を図１
に示す。
に示す。
【００２９】同様にして、p-( トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) フェノールに代え、対応する4-置換フ
ェノールを用いることにより、以下に示すような化合物
が合成できる。なお、以下の説明において、アルキル基
（アルコキシ基におけるアルキル基も同様）は直鎖状ア
ルキル基である。
シクロヘキシル) フェノールに代え、対応する4-置換フ
ェノールを用いることにより、以下に示すような化合物
が合成できる。なお、以下の説明において、アルキル基
（アルコキシ基におけるアルキル基も同様）は直鎖状ア
ルキル基である。
【００３０】CH3-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００３１】CH3O-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5O-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7O-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9O-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11O-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13O-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15O-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17O-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19O-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21O-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００３２】CH3-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-OCF2CClFH
【００３３】C3H7-Ph-Ph-OCF2CClFH （融点 115.2℃、推定透明点 -4.0℃） この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図２に示
す。
す。
【００３４】C4H9-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21-Ph-Ph-OCF2CClFH
【００３５】CH3O-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5O-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7O-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9O-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11O-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13O-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15O-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17O-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19O-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21O-Ph-Ph-OCF2CClFH
【００３６】CH3OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH （推定透明点 -33.0 ℃） この化合物のＩＲスペクトル(neat)を図３に示す。
【００３７】C2H5OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００３８】CH3OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH
【００３９】CH3-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH
【００４０】CH3-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C3H7-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C4H9-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH
【００４１】CH3-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C3H7-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C4H9-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH
【００４２】CH3-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH
【００４３】CH3-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００４４】CH3-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH
【００４５】CH3-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH
【００４６】実施例１の4-置換フェノールに代え、4-置
換シクロヘキサノールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。
換シクロヘキサノールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。
【００４７】CH3-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-OCF2CClFH
【００４８】CH3-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH
【００４９】CH3-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH
【００５０】CH3-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH
【００５１】CH3-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH
【００５２】CH3-Ph-C≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-C≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH
【００５３】実施例１の4-置換フェノールに代え、4-置
換ベンジルアルコールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。
換ベンジルアルコールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。
【００５４】CH3-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH
【００５５】CH3-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C3H7-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C4H9-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH
【００５６】［実施例２］メルク社製液晶組成物「ZLI-
1565」80.0wt％に、本発明の実施例１の化合物を20.0wt
％加えて液晶組成物とした。この粘度を調べたところ、
従来例（メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみ）に比
較して、０℃における粘度が約１０％低下した。
1565」80.0wt％に、本発明の実施例１の化合物を20.0wt
％加えて液晶組成物とした。この粘度を調べたところ、
従来例（メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみ）に比
較して、０℃における粘度が約１０％低下した。
【００５７】
【発明の効果】本発明の一般式(1) （A1、A2、A3、Z1、
Z2、m 、n については前記の意味を持つ）で表される化
合物は、低粘性であり、化学的にも安定であるので、液
晶組成物として用いることにより、応答速度が向上する
ものであり、低電圧駆動、高デューティー駆動、高精細
表示等が可能になる。
Z2、m 、n については前記の意味を持つ）で表される化
合物は、低粘性であり、化学的にも安定であるので、液
晶組成物として用いることにより、応答速度が向上する
ものであり、低電圧駆動、高デューティー駆動、高精細
表示等が可能になる。
【図１】本発明にかかるC3H7-Cy-Ph-OCF2CClFHのＩＲス
ペクトル図
ペクトル図
【図２】本発明にかかるC3H7-Ph-Ph-OCF2CClFHのＩＲス
ペクトル図
ペクトル図
【図３】本発明にかかるCH3OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH のＩ
Ｒスペクトル図
Ｒスペクトル図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(1) R-A1-Z1-A2-Z2-(A3)m-(CH2)n-OCF2CClFH‥‥(1) （式中、A1、A2及びA3は相互に独立してトランス-1,4-
ジ置換シクロヘキシレン基又は1,4-ジ置換フェニレン基
であり、これらの基は各々非置換であるかあるいは置換
基として1 個もしくは2 個以上のハロゲン原子、シアノ
基もしくはメチル基を有していてもよく、Z1、Z2は相互
に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-CH2
O-,-OCH2-,-CH2- 又は単結合を示し、m 、n は相互に独
立して0 又は1 を示し、R は炭素数1 〜10のアルキル基
を示し、その基中に存在する1 個もしくは2 個以上の水
素原子はフッ素原子に置換されていてもよくまた炭素-
炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素- 炭素結合
間に酸素原子が挿入されていてもよい。）で表されるこ
とを特徴とするクロロトリフルオロエトキシ化合物。 - 【請求項２】請求項１の化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物。 - 【請求項３】請求項１の化合物を含有した液晶組成物
を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液
晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5180691A JPH0710793A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5180691A JPH0710793A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710793A true JPH0710793A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16087624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5180691A Pending JPH0710793A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053499A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| EP3601204A4 (en) * | 2017-03-30 | 2021-01-06 | Marquette University | SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL) CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL) CYCLOALKANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR IMPROVED DISGUISERS |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP5180691A patent/JPH0710793A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053499A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| EP3601204A4 (en) * | 2017-03-30 | 2021-01-06 | Marquette University | SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL) CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL) CYCLOALKANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR IMPROVED DISGUISERS |
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|---|---|---|---|
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