JPH0710817B2 - イミノ二酢酸の取得法 - Google Patents
イミノ二酢酸の取得法Info
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- JPH0710817B2 JPH0710817B2 JP10869886A JP10869886A JPH0710817B2 JP H0710817 B2 JPH0710817 B2 JP H0710817B2 JP 10869886 A JP10869886 A JP 10869886A JP 10869886 A JP10869886 A JP 10869886A JP H0710817 B2 JPH0710817 B2 JP H0710817B2
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- ida
- alkali metal
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はニトリロ三酢酸（NTAと略称する）のアルカリ
金属塩が混在しているイミノ二酢酸（IDAと略称する）
のアルカリ金属塩水溶液よりNTAを含まないIDAを効率良
く分離取得する方法に関する。
金属塩が混在しているイミノ二酢酸（IDAと略称する）
のアルカリ金属塩水溶液よりNTAを含まないIDAを効率良
く分離取得する方法に関する。
（従来技術） IDAはキレート作用を利用した種々の用途の他、農薬原
料等幅広く使用されている。
料等幅広く使用されている。
IDAの工業的な製造法としては、従来より例えば特公昭4
6−40611や特開昭56−164150等の方法が知られている
が、これらの方法にてIDAを製造すると一般に比較的多
量の副生物としてのNTAアルカリ金属塩を含むIDAアルカ
リ金属塩水溶液が得られる。
6−40611や特開昭56−164150等の方法が知られている
が、これらの方法にてIDAを製造すると一般に比較的多
量の副生物としてのNTAアルカリ金属塩を含むIDAアルカ
リ金属塩水溶液が得られる。
このNTAアルカリ金属塩を含むIDAアルカリ金属塩水溶液
よりIDAを取得する常法の方法はこの水溶液に硫酸また
は塩酸を加えて、IDAの溶解度が最小となる等電点であ
るpH2.4として溶解度差により、IDAを析出させ取得する
方法であるが、pH2.4付近ではIDAの溶解度に比してNTA
の溶解度が非常に小さいため液中にNTAが多量にある場
合製品（IDA）中にNTAが混入してしまう。そこでこれを
防ぐため、共存するNTAを溶解するに必要な多量の水を
加えるので、製品（IDA）の取得率が極端に悪くなる。
又それにともない廃水が多量に発生し、その処理の為に
コストがアップしてしまう。
よりIDAを取得する常法の方法はこの水溶液に硫酸また
は塩酸を加えて、IDAの溶解度が最小となる等電点であ
るpH2.4として溶解度差により、IDAを析出させ取得する
方法であるが、pH2.4付近ではIDAの溶解度に比してNTA
の溶解度が非常に小さいため液中にNTAが多量にある場
合製品（IDA）中にNTAが混入してしまう。そこでこれを
防ぐため、共存するNTAを溶解するに必要な多量の水を
加えるので、製品（IDA）の取得率が極端に悪くなる。
又それにともない廃水が多量に発生し、その処理の為に
コストがアップしてしまう。
したがって従来の方法は経済上の負担は大きく満足すべ
きものとは言い難い。
きものとは言い難い。
（発明の課題） 本発明者らは、かかる現状に鑑み、IDAを高収率に晶析
分離し、経済的に有利に実施し得る方法について鋭意研
究した結果、本発明の方法を完成するに至った。
分離し、経済的に有利に実施し得る方法について鋭意研
究した結果、本発明の方法を完成するに至った。
（課題の解決手段） すなわち本発明は、通常は高pH領域での晶析は困難とさ
れている、NTAアルカリ金属塩を含むIDAアルカリ金属塩
水溶液を直接、あるいは濃縮後、50〜５℃まで冷却する
ことによりIDAアルカリ金属塩・水和物の結晶として晶
析させ、NTAアルカリ金属塩は液中に残し、NTAを含ま
ないIDAアルカリ金属塩が取得され、更に、この結晶を
常法により水に溶解後硫酸または塩酸にて中和すること
によりNTAが混入しないIDAを高収率で取得できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
れている、NTAアルカリ金属塩を含むIDAアルカリ金属塩
水溶液を直接、あるいは濃縮後、50〜５℃まで冷却する
ことによりIDAアルカリ金属塩・水和物の結晶として晶
析させ、NTAアルカリ金属塩は液中に残し、NTAを含ま
ないIDAアルカリ金属塩が取得され、更に、この結晶を
常法により水に溶解後硫酸または塩酸にて中和すること
によりNTAが混入しないIDAを高収率で取得できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はニトリロ三酢酸アルカリ金属塩を含有す
るイミノ二酢酸アルカリ金属塩の飽和もしくはこれに近
い水溶液をpH10以上にて温度50〜５℃とし、イミノ二酢
酸アルカリ金属塩水和物の結晶を析出させてこれを分離
取得し、水に溶解後硫酸または塩酸にてイミノ二酢酸の
結晶を析出させてこれを分離取得することを特徴とする
イミノ二酢酸の取得法を提供せんとするものである。
るイミノ二酢酸アルカリ金属塩の飽和もしくはこれに近
い水溶液をpH10以上にて温度50〜５℃とし、イミノ二酢
酸アルカリ金属塩水和物の結晶を析出させてこれを分離
取得し、水に溶解後硫酸または塩酸にてイミノ二酢酸の
結晶を析出させてこれを分離取得することを特徴とする
イミノ二酢酸の取得法を提供せんとするものである。
以下に本発明の方法について更に詳しく説明する。
図面はpH14でのIDA−Na2,NTA−Na3の溶解度を示すグラ
フである。本発明者らの知見によれば、IDA−Na2は温度
が上昇するにしたがって溶解度も増すが、低温では結晶
水をもつため溶解度が下がる。一方、NTA−Na3は一般的
な溶解度の挙動と異なり、温度の低下とともに溶解度が
増し非常に溶解度が大きいことが判明した。
フである。本発明者らの知見によれば、IDA−Na2は温度
が上昇するにしたがって溶解度も増すが、低温では結晶
水をもつため溶解度が下がる。一方、NTA−Na3は一般的
な溶解度の挙動と異なり、温度の低下とともに溶解度が
増し非常に溶解度が大きいことが判明した。
本発明はこの性質を利用してNTAが混入しないIDAを高収
率で取得するものである。
率で取得するものである。
pH10以上の高pH領域でIDAアルカリ金属塩の飽和または
これに近い水溶液を50〜５℃に冷却することにより、ID
Aアルカリ金属塩・xH2Oの結晶水をもった結晶が析出
し、これを分離することにより、NTAアルカリ金属塩の
混入しないIDAアルカリ金属塩・xH2Oの結晶が取得でき
る。
これに近い水溶液を50〜５℃に冷却することにより、ID
Aアルカリ金属塩・xH2Oの結晶水をもった結晶が析出
し、これを分離することにより、NTAアルカリ金属塩の
混入しないIDAアルカリ金属塩・xH2Oの結晶が取得でき
る。
この際のpHは10以上とすることによりIDA−Na2の型とし
結晶水をもたせることにより溶解度を下げ、分離しやす
い大きな結晶を得ることが出来る。又分離温度が50℃付
近では図面でわかるようにIDA−Na2の溶解度が急激に上
昇し、この温度以上では結晶取得量が少なくなる。５℃
以下では、溶解度はほとんど変化なく、更に低くする意
味がなくなるし、母液が冷却により流動性が悪くなり操
作上困難となる。したがってpH10以上、分離温度50℃〜
５℃とする。
結晶水をもたせることにより溶解度を下げ、分離しやす
い大きな結晶を得ることが出来る。又分離温度が50℃付
近では図面でわかるようにIDA−Na2の溶解度が急激に上
昇し、この温度以上では結晶取得量が少なくなる。５℃
以下では、溶解度はほとんど変化なく、更に低くする意
味がなくなるし、母液が冷却により流動性が悪くなり操
作上困難となる。したがってpH10以上、分離温度50℃〜
５℃とする。
次に分離時一度に５℃まで冷却すると高濃度スラリーと
なる操作上困難となるので、IDA−Na2スラリー濃度が20
％前後まで冷却し分離し、この後この操作を１〜２回繰
返す。取得した結晶を中和で生成する芒硝を溶解するに
必要な水を加え加温して溶解する。この後98％硫酸を徐
々に加え、IDAの等電点であるpH2.4付近まで中和。温度
は33℃まで冷却し、熟成後分離することにより高収率で
IDAを回収することが出来る。このときのスラリー濃度
は20〜25wt％が好ましい。この結晶を水に溶解後硫酸ま
たは塩酸にてIDAの等電点付近迄中和して高収率でIDAを
回収することができる。
なる操作上困難となるので、IDA−Na2スラリー濃度が20
％前後まで冷却し分離し、この後この操作を１〜２回繰
返す。取得した結晶を中和で生成する芒硝を溶解するに
必要な水を加え加温して溶解する。この後98％硫酸を徐
々に加え、IDAの等電点であるpH2.4付近まで中和。温度
は33℃まで冷却し、熟成後分離することにより高収率で
IDAを回収することが出来る。このときのスラリー濃度
は20〜25wt％が好ましい。この結晶を水に溶解後硫酸ま
たは塩酸にてIDAの等電点付近迄中和して高収率でIDAを
回収することができる。
以下本発明の方法について代表的な例を示し更に具体的
に説明するが、これは単なる例示であり、本発明はこれ
らのみに限定されないことは勿論のこと、これらによっ
て何ら制限されないことは言うまでもない。
に説明するが、これは単なる例示であり、本発明はこれ
らのみに限定されないことは勿論のこと、これらによっ
て何ら制限されないことは言うまでもない。
実施例 常法〔特公昭46−40611号参照〕により50wt％グリシン
ソーダ81g（0.40モル）,50wt％グリコロニトリル44g
（0.39モル）を混合後60分撹拌を続ける。次いてこの反
応液と48％水酸化ナトリウム液34g（0.41モル）を加
え、80〜90℃で30分間加水分解し、IDA−Na2水溶液64.5
g（0.364モル）が生成し、副生物としてNTA−Na34.7g
（0.018モル）が副生した。このときのpHは14である。
ソーダ81g（0.40モル）,50wt％グリコロニトリル44g
（0.39モル）を混合後60分撹拌を続ける。次いてこの反
応液と48％水酸化ナトリウム液34g（0.41モル）を加
え、80〜90℃で30分間加水分解し、IDA−Na2水溶液64.5
g（0.364モル）が生成し、副生物としてNTA−Na34.7g
（0.018モル）が副生した。このときのpHは14である。
この反応液600gを常圧で加熱濃縮し、水214gを留去し
た。これを33℃まで冷却し、145gの結晶を分離、この
液を更に５℃まで冷却し、100gの結晶を分離し合計245g
の結晶（IDA−Na2−xH2O）を取得した。析出した結晶は
比較的粒度が粗く、過生が良かった。
た。これを33℃まで冷却し、145gの結晶を分離、この
液を更に５℃まで冷却し、100gの結晶を分離し合計245g
の結晶（IDA−Na2−xH2O）を取得した。析出した結晶は
比較的粒度が粗く、過生が良かった。
この結晶246gに水164gを加え、溶解し、98％硫酸を加
え、pH2.4にして、33℃で結晶を分離し、IDA76.7g取得
した。IDA−Na2反応液（27wt％水溶液）からの回収率は
86％であった。
え、pH2.4にして、33℃で結晶を分離し、IDA76.7g取得
した。IDA−Na2反応液（27wt％水溶液）からの回収率は
86％であった。
比較例 実施例と同様の組成であるIDA−Na227wt％水溶液600gに
水1080g（NTAを溶解するための必要量）を加え直接、98
％硫酸を徐々に加えpH2.4に中和して、析出した結晶を3
3℃で結晶を分離し、IDA8.8g取得した。IDA-Na227wt％
水溶液からの回収率は７％であった。
水1080g（NTAを溶解するための必要量）を加え直接、98
％硫酸を徐々に加えpH2.4に中和して、析出した結晶を3
3℃で結晶を分離し、IDA8.8g取得した。IDA-Na227wt％
水溶液からの回収率は７％であった。
図面はpH14でのIDA-Na2、NTA-Na3の水に対する溶解度を
表わすグラフである。縦軸は溶解度（g/100gH2O）横軸
は温度（℃）である。
表わすグラフである。縦軸は溶解度（g/100gH2O）横軸
は温度（℃）である。
Claims (1)
- 【請求項１】ニトリロ三酢酸アルカリ金属塩を含有する
ミノ二酢酸アルカリ金属塩の飽和もしくはこれに近い水
溶液をpH10以上にて温度50〜５℃とし、イミノ二酢酸ア
ルカリ金属塩水和物の結晶を析出させてこれを分離取得
し、水に溶解後硫酸または塩酸にてイミノ二酢酸の結晶
を析出させてこれを分離取得することを特徴とするイミ
ノ二酢酸の取得法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10869886A JPH0710817B2 (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | イミノ二酢酸の取得法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10869886A JPH0710817B2 (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | イミノ二酢酸の取得法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265255A JPS62265255A (ja) | 1987-11-18 |
| JPH0710817B2 true JPH0710817B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=14491366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10869886A Expired - Fee Related JPH0710817B2 (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | イミノ二酢酸の取得法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710817B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-14 JP JP10869886A patent/JPH0710817B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62265255A (ja) | 1987-11-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |