JPH0710875B2 - シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法 - Google Patents
シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法Info
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- JPH0710875B2 JPH0710875B2 JP1058630A JP5863089A JPH0710875B2 JP H0710875 B2 JPH0710875 B2 JP H0710875B2 JP 1058630 A JP1058630 A JP 1058630A JP 5863089 A JP5863089 A JP 5863089A JP H0710875 B2 JPH0710875 B2 JP H0710875B2
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- A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/14—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
- A23C9/142—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration
- A23C9/1425—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration by ultrafiltration, microfiltration or diafiltration of whey, e.g. treatment of the UF permeate
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- A23L29/045—Organic compounds containing nitrogen as heteroatom
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ホエーまたは脱脂乳からシアル酸類を含有せ
しめた脱塩乳糖を製造する方法に関する。
しめた脱塩乳糖を製造する方法に関する。
本発明の方法によるシアル酸類含有脱塩乳糖は、乳糖の
中に生理的に活性なシアル酸類を含有するので、食品、
医薬品あるいは飼料原料として有用に利用される。
中に生理的に活性なシアル酸類を含有するので、食品、
医薬品あるいは飼料原料として有用に利用される。
従来技術とその背景 乳を原料としてカゼイン、チーズ等を製造するさいホエ
ーが副生される。これらはカゼイン、チーズ等の製造手
段によって酸カゼインホエー、レンネツトカゼインホエ
ー、共沈カゼインホエー、チーズホエー等と呼ばれてい
る。
ーが副生される。これらはカゼイン、チーズ等の製造手
段によって酸カゼインホエー、レンネツトカゼインホエ
ー、共沈カゼインホエー、チーズホエー等と呼ばれてい
る。
また、乳を原料として乳脂肪を分離採取するさい、脱脂
乳が副生される。
乳が副生される。
これらのホエーまたは脱脂乳には、ホエー蛋白質または
乳蛋白質、乳糖、シアル酸類、灰分等が含有されている
が、ホエー蛋白質、乳蛋白質、乳糖等は、限外濾過、加
熱、晶出処理等によって分離抽出され、それぞれの目的
に応じて利用されている。
乳蛋白質、乳糖、シアル酸類、灰分等が含有されている
が、ホエー蛋白質、乳蛋白質、乳糖等は、限外濾過、加
熱、晶出処理等によって分離抽出され、それぞれの目的
に応じて利用されている。
しかし、シアル酸類については、近年ヒトにとって生理
活性上有効であることが認められているものの、ホエー
のパーミェート（透過液）や脱脂乳の除蛋白処理液から
シアル酸類を低コストで工業的に分離抽出する技術がい
まだ確立されておらず、前記パーミェートや除蛋白処理
液中のシアル酸類はほとんど利用されることなく廃棄さ
れていた。
活性上有効であることが認められているものの、ホエー
のパーミェート（透過液）や脱脂乳の除蛋白処理液から
シアル酸類を低コストで工業的に分離抽出する技術がい
まだ確立されておらず、前記パーミェートや除蛋白処理
液中のシアル酸類はほとんど利用されることなく廃棄さ
れていた。
乳中に存在するシアル酸類には、例えばシアリルラクト
ースのような糖に結合したシアル酸結合オリゴ糖、ペプ
チドに結合したシアル酸結合ペプチド、脂質に結合した
ガングリオシドなどがあることが従来より知られてい
る。
ースのような糖に結合したシアル酸結合オリゴ糖、ペプ
チドに結合したシアル酸結合ペプチド、脂質に結合した
ガングリオシドなどがあることが従来より知られてい
る。
近年、糖蛋白質や糖脂質のような複合糖質中に含まれて
いる糖鎖が、生体における細胞間識別に重要な役割を演
ずることが知られ、シアル酸類はこの細胞間識別を行う
レセプターの必要構成成分として特に重要であることが
認識されるようになってきている。
いる糖鎖が、生体における細胞間識別に重要な役割を演
ずることが知られ、シアル酸類はこの細胞間識別を行う
レセプターの必要構成成分として特に重要であることが
認識されるようになってきている。
また、母乳と牛乳とを比較すると、母乳には、牛乳の３
〜５倍程度のシアル酸類が含有されており、このシアル
酸類も乳幼児の感染防御因子の一つとして機能するもの
と考えられている。
〜５倍程度のシアル酸類が含有されており、このシアル
酸類も乳幼児の感染防御因子の一つとして機能するもの
と考えられている。
このような生理的有用性のため、牛乳からシアル酸類を
分離抽出する技術としては、特公昭40−21234号公報、
特開昭59−184197号公報等に開示されている。しかし、
これらの方法は、乳中のシアル酸類の一部を分離抽出し
ているにすぎず効率がわるいかあるいはシアル酸類を単
離に近い高濃度で分離抽出を行うので、工業的生産に際
しては工程が複雑となり、多額の設備投資が必要とな
り、また運転コストも高くなるという問題があった。
分離抽出する技術としては、特公昭40−21234号公報、
特開昭59−184197号公報等に開示されている。しかし、
これらの方法は、乳中のシアル酸類の一部を分離抽出し
ているにすぎず効率がわるいかあるいはシアル酸類を単
離に近い高濃度で分離抽出を行うので、工業的生産に際
しては工程が複雑となり、多額の設備投資が必要とな
り、また運転コストも高くなるという問題があった。
一方、ホエー類から乳糖を分離抽出するには、一般的に
は、 （ｉ）ホエーの石灰処理と加熱、、（ii）生ずる沈澱蛋
白質の除去、（iii）濃縮、（iv）冷却と結晶化、
（ｖ）遠心分離、（vi）結晶の洗浄及び乾燥という一連
の工程を経て乳糖含有量が85〜90％の粗製乳糖を得てい
る。そして、これをさらに（vii）溶解、（viii）脱色
及び濾過、（ix）濃縮及び結晶化、（ｘ）遠心分離、
（xi）結晶の乾燥という一連の工程を経て乳糖含有率が
95％以上の精製乳糖を得ている。
は、 （ｉ）ホエーの石灰処理と加熱、、（ii）生ずる沈澱蛋
白質の除去、（iii）濃縮、（iv）冷却と結晶化、
（ｖ）遠心分離、（vi）結晶の洗浄及び乾燥という一連
の工程を経て乳糖含有量が85〜90％の粗製乳糖を得てい
る。そして、これをさらに（vii）溶解、（viii）脱色
及び濾過、（ix）濃縮及び結晶化、（ｘ）遠心分離、
（xi）結晶の乾燥という一連の工程を経て乳糖含有率が
95％以上の精製乳糖を得ている。
また、乳糖の製造方法は、上記方法を基本とし、いくつ
かの改良方法があるが、これらの方法はいずれも乳糖の
みを目的物としており、シアル酸類の分離抽出あるいは
回収について考慮が全く払われていない。したがって、
ホエーのシアル酸類は、上記（ｖ）及び（ｘ）の遠心分
離の工程において粗製乳糖母液あるいは精製乳糖母液中
に大部分がそのまま残留し、乳糖とシアル酸類とを同時
に分離抽出することができなかった。
かの改良方法があるが、これらの方法はいずれも乳糖の
みを目的物としており、シアル酸類の分離抽出あるいは
回収について考慮が全く払われていない。したがって、
ホエーのシアル酸類は、上記（ｖ）及び（ｘ）の遠心分
離の工程において粗製乳糖母液あるいは精製乳糖母液中
に大部分がそのまま残留し、乳糖とシアル酸類とを同時
に分離抽出することができなかった。
同様に、脱脂乳についても、これから蛋白質を回収する
ことのみが目的とされ、このために脱脂乳を限外濾過あ
るいは90℃以上の沸点に近い温度で加熱処理して乳蛋白
質を分離回収している。したがってシアル酸類の回収に
ついては、ホエーの場合と同様に何等の考慮も払われて
いなかった。
ことのみが目的とされ、このために脱脂乳を限外濾過あ
るいは90℃以上の沸点に近い温度で加熱処理して乳蛋白
質を分離回収している。したがってシアル酸類の回収に
ついては、ホエーの場合と同様に何等の考慮も払われて
いなかった。
そしてホエーや脱脂乳から蛋白質と乳糖とを回収した後
の粗製乳糖母液、精製乳糖母液は、一般的には廃棄され
ていた。
の粗製乳糖母液、精製乳糖母液は、一般的には廃棄され
ていた。
発明が解決しようとする課題 本発明は、近年、このように生理的有用性が認識される
ようになったシアル酸類を、ホエーまたは脱脂乳を限外
濾過して得られるパーミェートあるいは加熱処理して得
られる除蛋白処理液からこれらに特定の簡単な処理手段
を施すことによって脱塩を行いシアル酸類を乳糖と共に
同時に分離回収しようとするものである。
ようになったシアル酸類を、ホエーまたは脱脂乳を限外
濾過して得られるパーミェートあるいは加熱処理して得
られる除蛋白処理液からこれらに特定の簡単な処理手段
を施すことによって脱塩を行いシアル酸類を乳糖と共に
同時に分離回収しようとするものである。
課題を解決するための手段 本発明は、上記課題を解決するために、シアル酸類を含
有するホエーまたは脱脂乳を限外濾過処理してパーミェ
ートを得るかあるいは加熱処理して除蛋白処理液を得、
これを陽イオン交換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂と
に付して脱塩し、これを濃縮乾燥粉末化することよりな
るシアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法である。
有するホエーまたは脱脂乳を限外濾過処理してパーミェ
ートを得るかあるいは加熱処理して除蛋白処理液を得、
これを陽イオン交換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂と
に付して脱塩し、これを濃縮乾燥粉末化することよりな
るシアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法である。
本発明においては陽イオン交換樹脂と強塩基陰イオン交
換樹脂とに付して脱塩するに当り、あらかじめパーミエ
ートあるいは除蛋白処理液を電気透析装置に付して塩類
の一部を脱塩してもよい。また、脱塩後濃縮しシーティ
ングして乾燥粉末化してもよい。
換樹脂とに付して脱塩するに当り、あらかじめパーミエ
ートあるいは除蛋白処理液を電気透析装置に付して塩類
の一部を脱塩してもよい。また、脱塩後濃縮しシーティ
ングして乾燥粉末化してもよい。
本発明の原料であるシアル酸類を含有するホエーとは、
牛乳、山羊乳、羊乳等の乳類から酸ガゼイン、レンネツ
トカゼイン、共沈カゼイン、チーズ等を製造するさいに
副生されるものであり、また脱脂乳は上記乳糖から乳脂
肪を除去したものである。
牛乳、山羊乳、羊乳等の乳類から酸ガゼイン、レンネツ
トカゼイン、共沈カゼイン、チーズ等を製造するさいに
副生されるものであり、また脱脂乳は上記乳糖から乳脂
肪を除去したものである。
このホエーまたは脱脂乳を、限外濾過処理あるいは加熱
等により除蛋白処理してホエー蛋白質や乳蛋白質を濃縮
物として分離回収するとともにパーミェートあるいは除
蛋白処理液を得る。このパーミェートや除蛋白処理液に
は、ホエーや脱脂乳の種類によって差はあるが、ほぼ乳
糖１〜8g/100ml、シアル酸類中シアル酸として３〜10mg
/100ml及び灰分を含有している。
等により除蛋白処理してホエー蛋白質や乳蛋白質を濃縮
物として分離回収するとともにパーミェートあるいは除
蛋白処理液を得る。このパーミェートや除蛋白処理液に
は、ホエーや脱脂乳の種類によって差はあるが、ほぼ乳
糖１〜8g/100ml、シアル酸類中シアル酸として３〜10mg
/100ml及び灰分を含有している。
このようにして得られたパーミェートや除蛋白処理液
を、必要に応じて濃縮機で濃度（固形率）５〜50％程度
に予備濃縮してその後の工程の効率化をはかる。
を、必要に応じて濃縮機で濃度（固形率）５〜50％程度
に予備濃縮してその後の工程の効率化をはかる。
この予備濃縮前に、脱リン酸カルシウム処理を行って濃
縮機へのスケール付着防止あるいは電気透析装置による
脱塩のさいの膜面の汚れの防止をはかることが望まし
い。
縮機へのスケール付着防止あるいは電気透析装置による
脱塩のさいの膜面の汚れの防止をはかることが望まし
い。
次にこれらのパーミェート、除蛋白処理液あるいはこれ
らを予備濃縮した濃縮液をあらかじめ電気透析装置に付
して予備脱塩するかあるいは付することなく、イオン交
換樹脂に付して脱塩処理し、濃縮（本濃縮）を行う。
らを予備濃縮した濃縮液をあらかじめ電気透析装置に付
して予備脱塩するかあるいは付することなく、イオン交
換樹脂に付して脱塩処理し、濃縮（本濃縮）を行う。
本発明において脱塩処理は次のようにして行なわれる。
手段（１）；パーミェート、除蛋白処理液等を陽イオン
交換樹脂に通液し、次いで強塩基性陰イオン交換樹脂に
付し、濃縮を行ってシアル酸類を含有し、脱塩された濃
縮乳糖を得る方法。
手段（１）；パーミェート、除蛋白処理液等を陽イオン
交換樹脂に通液し、次いで強塩基性陰イオン交換樹脂に
付し、濃縮を行ってシアル酸類を含有し、脱塩された濃
縮乳糖を得る方法。
この方法ではイオン交換樹脂によって含有する灰分の90
％程度を除去し、さらに濃縮することによって固形率を
10〜50％程度にすることができる。手段（２）；電気透
析装置による予備脱塩手段と手段（１）とを組合わせた
方法である。すなわち、パーミェート、除蛋白処理液等
をまず電気透析装置に付して灰分の一部を除去し、次い
で陽イオン交換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂とに通
液してさらに灰分を除去し、濃縮を行ってシアル酸類を
含有し、脱塩された濃縮乳糖を得る方法。
％程度を除去し、さらに濃縮することによって固形率を
10〜50％程度にすることができる。手段（２）；電気透
析装置による予備脱塩手段と手段（１）とを組合わせた
方法である。すなわち、パーミェート、除蛋白処理液等
をまず電気透析装置に付して灰分の一部を除去し、次い
で陽イオン交換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂とに通
液してさらに灰分を除去し、濃縮を行ってシアル酸類を
含有し、脱塩された濃縮乳糖を得る方法。
この方法では、まず電気透析装置で含有する灰分の20〜
70％を除去し、次いでイオン交換樹脂処理により灰分の
90〜98％を除去し、さらに濃縮することによって固形率
を10〜50％程度にすることが望ましい。
70％を除去し、次いでイオン交換樹脂処理により灰分の
90〜98％を除去し、さらに濃縮することによって固形率
を10〜50％程度にすることが望ましい。
これらの方法について消費電力、電気透析装置の膜面と
樹脂の洗浄の容易性、樹脂の再生等にかかるコストを考
慮した場合、電気透析装置とイオン交換樹脂とを併用す
る手段（２）が望ましい。
樹脂の洗浄の容易性、樹脂の再生等にかかるコストを考
慮した場合、電気透析装置とイオン交換樹脂とを併用す
る手段（２）が望ましい。
また、これらの濃縮は減圧濃縮をすることが望ましい。
イオン交換樹脂を充填する樹脂塔は、陽イオン交換樹脂
と陰イオン交換樹脂とを別々に充填した複床式の形で用
いてもよいし、また一つの樹脂塔に両者を一緒に充填し
た混床式の形で使用してもよい。
と陰イオン交換樹脂とを別々に充填した複床式の形で用
いてもよいし、また一つの樹脂塔に両者を一緒に充填し
た混床式の形で使用してもよい。
イオン交換樹脂は、陽イオ交換樹脂については、強酸性
イオン交換樹脂でもあるいは弱酸性イオン交換樹脂でも
いずれの樹脂でも使用することができる。これらの例と
しては、アンバーライト（Amberlite）IR−120B、アン
バーライト（Amberlite）IRC−50、デュオライト（Duol
ite）D 20HC、デュオライト（Duolite）Ｃ−464、デュ
オライト（Duolite）Ｃ−225、ダイアイオンSK1B、ダイ
アイオンPK208、ダウエックスECR−Ｓ、ダウエックスCC
R−２等がある。
イオン交換樹脂でもあるいは弱酸性イオン交換樹脂でも
いずれの樹脂でも使用することができる。これらの例と
しては、アンバーライト（Amberlite）IR−120B、アン
バーライト（Amberlite）IRC−50、デュオライト（Duol
ite）D 20HC、デュオライト（Duolite）Ｃ−464、デュ
オライト（Duolite）Ｃ−225、ダイアイオンSK1B、ダイ
アイオンPK208、ダウエックスECR−Ｓ、ダウエックスCC
R−２等がある。
一方、陰イオン交換樹脂は、弱塩基性陰イオン交換樹脂
を用いると、パーミェートや除蛋白処理液に含有される
シアル酸類が灰分と一緒に樹脂に吸着されて回収するこ
とができなくなるので、これを用いることができず、強
塩基性陰イオン交換樹脂だけの使用に限定される。
を用いると、パーミェートや除蛋白処理液に含有される
シアル酸類が灰分と一緒に樹脂に吸着されて回収するこ
とができなくなるので、これを用いることができず、強
塩基性陰イオン交換樹脂だけの使用に限定される。
これらの樹脂の例としては、デュオライト（Duolite）
Ａ−116、アンバーライト（Amberlite）IRA−416、アン
バーライト（Amberlite）IRA−410、ダイアイオンPA 41
8、ダイエックス11等がある。
Ａ−116、アンバーライト（Amberlite）IRA−416、アン
バーライト（Amberlite）IRA−410、ダイアイオンPA 41
8、ダイエックス11等がある。
上記手段（１）あるいは手段（２）においてイオン交換
樹脂を使用する場合、パーミェートや除蛋白処理液等
は、流速SV＝２〜７、濃度（固定率）５〜40％、温度５
〜50℃の通液条件で行うのが最適である。しかし、流速
については、目標の脱塩率（80〜98％）が得られる範囲
であればいずれの条件でよく、また濃度及び温度条件に
ついても、乳糖が析出しない範囲であれば特に上記した
条件にこだわることなくいずれの条件でも用いることが
できる。
樹脂を使用する場合、パーミェートや除蛋白処理液等
は、流速SV＝２〜７、濃度（固定率）５〜40％、温度５
〜50℃の通液条件で行うのが最適である。しかし、流速
については、目標の脱塩率（80〜98％）が得られる範囲
であればいずれの条件でよく、また濃度及び温度条件に
ついても、乳糖が析出しない範囲であれば特に上記した
条件にこだわることなくいずれの条件でも用いることが
できる。
次に、ホエーのパーミェートを種々のイオン交換樹脂を
用い手段（２）によって処理してシアル酸類含有脱塩乳
糖を製造したときのシアル酸類中シアル酸としての回収
率及び脱塩率を第１表に示す。
用い手段（２）によって処理してシアル酸類含有脱塩乳
糖を製造したときのシアル酸類中シアル酸としての回収
率及び脱塩率を第１表に示す。
なお、シアル酸回収率及び脱塩率は、処理前のパーミェ
ートに含有されているシアル酸及び灰分含有量を基準に
して算出した。
ートに含有されているシアル酸及び灰分含有量を基準に
して算出した。
第１表から明らかなように弱塩基性陰イオン交換樹脂を
使用した場合は、脱塩率は90〜99％となっており、その
目的を達成したものの、シアル酸類回収率が０〜30％と
極端に低く、本発明の目的に適さない。この理由は前記
したようにシアル酸類が灰分と一緒に樹脂に吸着されて
回収できなくなるためである。一方強塩基性陰イオン交
換樹脂を使用する場合は、脱塩率及びシアル酸回収率と
もに本発明の目的を達成できるものとなる。
使用した場合は、脱塩率は90〜99％となっており、その
目的を達成したものの、シアル酸類回収率が０〜30％と
極端に低く、本発明の目的に適さない。この理由は前記
したようにシアル酸類が灰分と一緒に樹脂に吸着されて
回収できなくなるためである。一方強塩基性陰イオン交
換樹脂を使用する場合は、脱塩率及びシアル酸回収率と
もに本発明の目的を達成できるものとなる。
したがって本発明の方法でイオン交換樹脂を使用する場
合には、強塩基性陰イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂
との組合わせが必要である。
合には、強塩基性陰イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂
との組合わせが必要である。
このようにして得られたシアル酸類を含有する脱塩乳糖
は濃縮物となっているので、これをその他の食品の母
液、例えば乳糖類を製造するための調整乳あるいは飲料
溶液に添加することによって感染防御能、細菌毒素中和
能、学習能等シアル酸類に基づく生理活性機能をより高
度に付加した食品を得ることができる。
は濃縮物となっているので、これをその他の食品の母
液、例えば乳糖類を製造するための調整乳あるいは飲料
溶液に添加することによって感染防御能、細菌毒素中和
能、学習能等シアル酸類に基づく生理活性機能をより高
度に付加した食品を得ることができる。
また、必要に応じてこのようにして得られたシアル酸類
を含有する脱塩乳糖濃縮物はシーディング後ドラム乾燥
あるいは噴霧乾燥して粉末化しシアル酸類を含有した脱
塩乳糖粉末としてもよい。この場合、シーディング前
に、α−乳糖等を添加してもよい。このようにして得ら
れた粉末乳糖は、取扱性あるいは保存性を向上すること
ができる。
を含有する脱塩乳糖濃縮物はシーディング後ドラム乾燥
あるいは噴霧乾燥して粉末化しシアル酸類を含有した脱
塩乳糖粉末としてもよい。この場合、シーディング前
に、α−乳糖等を添加してもよい。このようにして得ら
れた粉末乳糖は、取扱性あるいは保存性を向上すること
ができる。
本発明における乳糖は、乳糖単体を意味するばかりでは
なく、このような乳糖濃縮物や乾燥粉末をも意味する。
なく、このような乳糖濃縮物や乾燥粉末をも意味する。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１ なお、各実施例に示したシアル酸量は、シアル酸類中の
シアル酸を測定したものである。
シアル酸を測定したものである。
レンネツトカゼインを製造した時副生したホエー100
から限外濾過装置でホエー蛋白質（WPC）を分離抽出
し、透過したパーミェート90を苛性ソーダでpH6.4に
調整し、70℃で５分間保持し、クラリファイアーでリン
酸カルシウムを除去し、更に塩酸でpH5.2に調整した。
から限外濾過装置でホエー蛋白質（WPC）を分離抽出
し、透過したパーミェート90を苛性ソーダでpH6.4に
調整し、70℃で５分間保持し、クラリファイアーでリン
酸カルシウムを除去し、更に塩酸でpH5.2に調整した。
次にこのパーミェートを濃縮機で固形率25％まで予備濃
縮した後、電気透析装置に通液して灰分を65％除去し、
更に陽イオン交換樹脂（Duolite C−20）および強塩基
生陰イオン交換樹脂（Amberlite IRA−410）にそれぞれ
SV＝2.5、温度20℃で通液して灰分の95％を除去した。
縮した後、電気透析装置に通液して灰分を65％除去し、
更に陽イオン交換樹脂（Duolite C−20）および強塩基
生陰イオン交換樹脂（Amberlite IRA−410）にそれぞれ
SV＝2.5、温度20℃で通液して灰分の95％を除去した。
そして更にまたこの脱塩したパーミェートを濃縮機で固
形率50％まで本濃縮し、α−乳糖を添加し、シーディン
グ後、噴霧乾燥機で乾燥し、シアル酸類含有の脱塩した
乳糖粉末4kgを得た。
形率50％まで本濃縮し、α−乳糖を添加し、シーディン
グ後、噴霧乾燥機で乾燥し、シアル酸類含有の脱塩した
乳糖粉末4kgを得た。
得られた乳糖粉末100g当りの組成は、乳糖92.7g、水分
5.0g、灰分0.3g、シアル酸70mgであった。
5.0g、灰分0.3g、シアル酸70mgであった。
実施例２ ゴーダチーズを製造した時副生したホエー100から限
外濾過装置でWPCを分離抽出し、透過したパーミェート9
0を濃縮機で固形率20％まで予備濃縮した後、電気透
析装置に通液して灰分を60％除去し、更に陽イオン交換
樹脂（Duolite C−225）および強塩基性陰イオン交換樹
脂（AmberliteIRA−416）にそれぞれSV＝5.0、温度30℃
で通液して灰分の95％を除去した。
外濾過装置でWPCを分離抽出し、透過したパーミェート9
0を濃縮機で固形率20％まで予備濃縮した後、電気透
析装置に通液して灰分を60％除去し、更に陽イオン交換
樹脂（Duolite C−225）および強塩基性陰イオン交換樹
脂（AmberliteIRA−416）にそれぞれSV＝5.0、温度30℃
で通液して灰分の95％を除去した。
そして更にまたこの脱塩したパーミェートを濃縮機で固
形率50％まで本濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖
粉末9kgを得た。
形率50％まで本濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖
粉末9kgを得た。
得られた乳糖粉末100g当りの組成は、乳糖46.1g灰分0.3
g、シアル酸35mgであった。
g、シアル酸35mgであった。
次に上記の乳糖濃縮液20.9kgに、ホエー粉41.7kg、ビタ
ミンとミネラル成分1kgを水500kgに溶解した溶液を加
え、更に脱脂乳239kg、植物油23.9kgを混合し、均質し
た。そしてこの溶液を殺菌し、常法に従って濃縮乾燥し
て粉乳100kgを得た。
ミンとミネラル成分1kgを水500kgに溶解した溶液を加
え、更に脱脂乳239kg、植物油23.9kgを混合し、均質し
た。そしてこの溶液を殺菌し、常法に従って濃縮乾燥し
て粉乳100kgを得た。
実施例３ 乳酸カゼインを製造した時副生したホエー100から限
外濾過装置でWPCを分離抽出し、透過したパーミェート9
0を陽イオン交換樹脂（AmberliteIR−120B）および強
塩基性陰イオン交換樹脂（DuoliteA 116）にそれぞれSV
＝6.0、温度40℃で通液して灰分の95％を除去した。
外濾過装置でWPCを分離抽出し、透過したパーミェート9
0を陽イオン交換樹脂（AmberliteIR−120B）および強
塩基性陰イオン交換樹脂（DuoliteA 116）にそれぞれSV
＝6.0、温度40℃で通液して灰分の95％を除去した。
そして更にこの脱塩したパーミェートを濃縮機で固形率
50％まで濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖濃縮液
9kgを得た。
50％まで濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖濃縮液
9kgを得た。
得られた乳糖濃縮液100g当りの組成は、乳糖46.3kg、灰
分0.4g、シアル酸40mgであった。
分0.4g、シアル酸40mgであった。
実施例４ 乳酸カゼインを製造した時副生したホエー100を塩酸
でpH5.5に調整し、塩化カルシウム0.13％添加後、96℃
に加熱、７分間保持後、遠心分離機を用いてWPCを除去
した。
でpH5.5に調整し、塩化カルシウム0.13％添加後、96℃
に加熱、７分間保持後、遠心分離機を用いてWPCを除去
した。
この濾液90を濃縮機で固形率25％まで予備濃縮した
後、電気透析装置に通液して灰分を70％除去し、更に陽
イオン交換樹脂（ダウエックスCCR−２）および強塩基
性陰イオン交換樹脂（ダイアイオンPA 418）にそれぞれ
SV＝2.5、温度20℃で通液して灰分の95％を除去した。
後、電気透析装置に通液して灰分を70％除去し、更に陽
イオン交換樹脂（ダウエックスCCR−２）および強塩基
性陰イオン交換樹脂（ダイアイオンPA 418）にそれぞれ
SV＝2.5、温度20℃で通液して灰分の95％を除去した。
そして更にまたこの脱塩したパーミェートを濃縮機で固
形率50％まで本濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖
濃縮液9kgを得た。
形率50％まで本濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖
濃縮液9kgを得た。
得られた乳糖濃縮液100g当りの組成は、乳糖46.2g、灰
分0.15g、シアル酸40mgであった。
分0.15g、シアル酸40mgであった。
実施例５ 脱脂乳100から限外濾過装置で乳蛋白質を分離抽出
し、透過したパーミェート90を陽イオン交換樹脂（Am
berlite IR−120B）および強塩基性陰イオン交換樹脂
（DuoliteA−116）にそれぞれSV＝4.0、温度25℃で通液
して灰分の95％を除去した。
し、透過したパーミェート90を陽イオン交換樹脂（Am
berlite IR−120B）および強塩基性陰イオン交換樹脂
（DuoliteA−116）にそれぞれSV＝4.0、温度25℃で通液
して灰分の95％を除去した。
そして更にこの脱塩パーミェートを濃縮機で固形率45％
まで濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖濃縮液8.5k
gを得た。
まで濃縮し、シアル酸類含有の脱塩した乳糖濃縮液8.5k
gを得た。
得られた乳糖濃縮液100g当りの組成は、乳糖47.0g、灰
分0.5g、シアル酸50mgであった。
分0.5g、シアル酸50mgであった。
実施例６ 脱脂乳100を塩酸でpH4.7に調整し、93℃に加熱７分間
保持後、デカンターを用いて乳蛋白質を除去した。
保持後、デカンターを用いて乳蛋白質を除去した。
この濾液80を濃縮機で固形率15％まで予備濃縮した
後、電気透析装置に通液して灰分を50％除去し、更に陽
イオン交換樹脂（ダイアイオンSK1B）および強塩基性陰
イオン交換樹脂（ダウエックス11）にそれぞれSV＝３、
温度30℃で通液して灰分の95％を除去した。
後、電気透析装置に通液して灰分を50％除去し、更に陽
イオン交換樹脂（ダイアイオンSK1B）および強塩基性陰
イオン交換樹脂（ダウエックス11）にそれぞれSV＝３、
温度30℃で通液して灰分の95％を除去した。
そして更にまたこの脱塩した濾液を濃縮機で固形率50％
まで本濃縮し、α−乳糖を添加してシーディングした
後、噴霧乾燥機で乾燥し、シアル酸類含有の脱塩した乳
糖粉末4.5kgを得た。
まで本濃縮し、α−乳糖を添加してシーディングした
後、噴霧乾燥機で乾燥し、シアル酸類含有の脱塩した乳
糖粉末4.5kgを得た。
得られた乳糖粉末100g当りの組成は、乳糖90.0g水分5.0
g、灰分0.5g、シアル酸90mgであった。
g、灰分0.5g、シアル酸90mgであった。
発明の効果 ホエーまたは脱脂乳中に含有されているシアル酸類、特
にホエーまたは脱脂乳から蛋白質を採取するためにこれ
らを限外濾過したさいのパーミェート、加熱等の除蛋白
処理を行ったさいの除蛋白処理液中に含有されているシ
アル酸類は、従来回収されることがなく廃棄されてい
た。
にホエーまたは脱脂乳から蛋白質を採取するためにこれ
らを限外濾過したさいのパーミェート、加熱等の除蛋白
処理を行ったさいの除蛋白処理液中に含有されているシ
アル酸類は、従来回収されることがなく廃棄されてい
た。
本発明の方法によると、これらのパーミェートや除蛋白
処理液を脱塩して乳糖を製造するさい、簡単な処理手段
を施すことによって低コストに乳糖とともにシアル酸類
を含有せしめて回収することができる。
処理液を脱塩して乳糖を製造するさい、簡単な処理手段
を施すことによって低コストに乳糖とともにシアル酸類
を含有せしめて回収することができる。
そして得られたシアル酸類を含有する脱塩乳糖は、食
品、医薬品あるいは飼料素材として利用価値が高いもの
となる。
品、医薬品あるいは飼料素材として利用価値が高いもの
となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−22200（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−40491（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】シアル酸類を含有するホエーまたは脱脂乳
を限外濾過してパーミェート（透過液）を得るかあるい
は加熱処理して除蛋白質処理液を得、これを陽イオン交
換樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂とに付して脱塩する
ことを特徴とするシアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法。 - 【請求項２】パーミェートあるいは除蛋白質処理液を、
電気透析装置にかけて一部脱塩し、次いで陽イオン交換
樹脂と強塩基性陰イオン交換樹脂とに付して脱塩する請
求項１記載のシアル酸類含有脱塩乳糖の製造法。 - 【請求項３】脱塩後濃縮、シーディングして乾燥粉末化
する請求項１または２記載のシアル酸類含有脱塩乳糖の
製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1058630A JPH0710875B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法 |
| NZ232243A NZ232243A (en) | 1989-03-10 | 1990-01-25 | Production of lactose containing sialic acids by electrodialysis and/or ion exchange |
| AU49033/90A AU620964B2 (en) | 1989-03-10 | 1990-02-01 | Production process of sialic-acids-containing lactose |
| US07/489,570 US5118516A (en) | 1989-03-10 | 1990-03-07 | Production process of sialicacids-containing lactose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1058630A JPH0710875B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02237992A JPH02237992A (ja) | 1990-09-20 |
| JPH0710875B2 true JPH0710875B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=13089906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1058630A Expired - Fee Related JPH0710875B2 (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5118516A (ja) |
| JP (1) | JPH0710875B2 (ja) |
| AU (1) | AU620964B2 (ja) |
| NZ (1) | NZ232243A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011069038A2 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| WO2013138352A1 (en) | 2012-03-15 | 2013-09-19 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Formulations of guanylate cyclase c agonists and methods of use |
| WO2014131024A2 (en) | 2013-02-25 | 2014-08-28 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
| WO2014151200A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
| EP2810951A2 (en) | 2008-06-04 | 2014-12-10 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| EP3241839A1 (en) | 2008-07-16 | 2017-11-08 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
| EP4424697A2 (en) | 2013-06-05 | 2024-09-04 | Bausch Health Ireland Limited | Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same |
| EP4706758A2 (en) | 2019-05-21 | 2026-03-11 | Ardelyx, Inc. | Methods for inhibiting phosphate transport |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2747967B2 (ja) * | 1993-07-23 | 1998-05-06 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸粉末 |
| US5575916A (en) * | 1994-11-07 | 1996-11-19 | Neose Pharmaceuticals, Inc. | Method of processing a cheese processing waste stream |
| US6323008B1 (en) * | 1997-08-14 | 2001-11-27 | Neose Technologies, Inc. | Methods for producing sialyloligosaccharides in a dairy source |
| US6288222B1 (en) * | 2000-02-16 | 2001-09-11 | Neose Technologies, Inc. | Method of filtration of a dairy stream |
| CA2431399C (fr) * | 2000-12-13 | 2009-04-28 | Institut D'optique Theorique Et Appliquee | Procede de caracterisation d'une surface, et dispositif pour sa mise en oeuvre |
| US6800739B2 (en) * | 2001-04-05 | 2004-10-05 | Davisco Foods International, Inc. | Isolation of glycoproteins from bovine milk |
| EP1384724B2 (en) * | 2001-04-12 | 2012-10-24 | Mitsubishi Shoji Foodtech Co., Ltd | Method of desalting sugar solution and anion exchanger |
| US6875459B2 (en) * | 2001-09-10 | 2005-04-05 | Henry B. Kopf | Method and apparatus for separation of milk, colostrum, and whey |
| FR2844151B1 (fr) * | 2002-09-06 | 2006-05-26 | Applexion Ste Nouvelle De Rech | Procede de decalcification d'une solution aqueuse et utilisation de ce procede pour la decalcification de lactoserum ou d'un permeat d'ultrafiltration de lactoserum |
| EP1625877A3 (en) * | 2004-08-09 | 2006-03-08 | Friesland Brands B.V. | Functional milk fraction |
| BRPI0607633A2 (pt) | 2005-02-21 | 2009-09-22 | Nestec Sa | mistura de oligossacarìdeo |
| DK1951060T3 (da) * | 2005-11-04 | 2018-01-29 | Arla Foods Amba | Koncentrat afledt af et mælkeprodukt beriget med naturligt forekommende sialyllactose og en fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| FR2907687B1 (fr) * | 2006-10-30 | 2008-12-26 | Applexion | Procede de purification de sialyllactose par chromatographie |
| PL1958514T3 (pl) * | 2007-02-07 | 2013-08-30 | Kraft Foods R & D Inc | Sposób wytwarzania zmodyfikowanej serwatki w proszku |
| NL2001377C2 (nl) * | 2008-03-14 | 2009-09-15 | Friesland Brands Bv | Werkwijze voor het isoleren van siaalzuur bevattende oligosachariden, alsmede de hiermee verkrijgbare siaalzuur bevattende oligosachariden bevatttende samenstellingen. |
| KR101116864B1 (ko) | 2008-08-01 | 2012-02-29 | 주식회사 베네비오 | 고지혈증, 지방간 또는 비만의 예방 또는 치료용 조성물 |
| GB2468670A (en) * | 2009-03-17 | 2010-09-22 | Separation Technologies Invest | Processing whey or raw milk |
| GB0904562D0 (en) * | 2009-03-17 | 2009-04-29 | Separation Technologies Invest | Isolation and purification of components of whey |
| WO2014163485A1 (en) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | N.V. Nutricia | Process and system for preparing dry milk formulae |
| WO2014163486A1 (en) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | N.V. Nutricia | Process and system for preparing dry milk formulae |
| DK178799B1 (en) * | 2015-02-28 | 2017-02-06 | Spx Flow Tech Danmark As | Clarifier with acid for low ash lactose |
| CN111205339A (zh) * | 2018-11-22 | 2020-05-29 | 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 | 浓缩乳糖液及其制备方法 |
| EP4195937A4 (en) * | 2020-08-13 | 2024-08-28 | Food Mechanique Australia Pty Limited | PROCESS FOR SEPARATION OF COMPONENTS OF SKIMMED MILK |
| FR3121014B1 (fr) * | 2021-03-25 | 2025-01-03 | Eurodia Ind | Procédé de traitement d’une composition protéique laitière pour la fabrication d’une composition liquide riche en lactose. |
| CN116998555A (zh) * | 2023-08-02 | 2023-11-07 | 安徽天凯生物科技有限公司 | 一种同时制备零糖乳蛋白、唾液酸及脱盐乳清粉的方法和装置 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2288477A1 (fr) * | 1974-10-22 | 1976-05-21 | Manche Union Coop Agr Laiti | Procede de production d'acide sialique et de glycoproteines a partir de lactoserum de fromagerie |
| US4497836A (en) * | 1982-08-06 | 1985-02-05 | Dairy Technology Ltd. | Modified whey product and process including ultrafiltration and demineralization |
| EP0185300B1 (de) * | 1984-12-12 | 1991-04-03 | Martin Prof. Dr. Herrmann | Verfahren zum Enteiweissen von Milch und/oder Molke |
| US4762822A (en) * | 1985-08-08 | 1988-08-09 | Ettinger Anna C | Reduction of gastrointestinal disease-producing organisms with sialic acid and gangliosides |
| FI864637A7 (fi) * | 1986-06-04 | 1987-12-05 | Dairy Technology Ltd | Yksivaiheinen laktoosin valmistusmenetelmä. |
| JPH07103139B2 (ja) * | 1987-08-05 | 1995-11-08 | 雪印乳業株式会社 | 高純度シアル酸の調製法 |
| DE3876986D1 (de) * | 1988-07-07 | 1993-02-04 | Milupa Ag | Verfahren zur enzymatischen herstellung von bifidogener saeuglings- und diaetnahrung. |
-
1989
- 1989-03-10 JP JP1058630A patent/JPH0710875B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-25 NZ NZ232243A patent/NZ232243A/xx unknown
- 1990-02-01 AU AU49033/90A patent/AU620964B2/en not_active Ceased
- 1990-03-07 US US07/489,570 patent/US5118516A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2810951A2 (en) | 2008-06-04 | 2014-12-10 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| EP3241839A1 (en) | 2008-07-16 | 2017-11-08 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
| WO2011069038A2 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| EP2923706A1 (en) | 2009-12-03 | 2015-09-30 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia |
| WO2013138352A1 (en) | 2012-03-15 | 2013-09-19 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Formulations of guanylate cyclase c agonists and methods of use |
| EP3708179A1 (en) | 2012-03-15 | 2020-09-16 | Bausch Health Ireland Limited | Formulations of guanylate cyclase c agonists and methods of use |
| EP4309673A2 (en) | 2012-03-15 | 2024-01-24 | Bausch Health Ireland Limited | Formulations of guanylate cyclase c agonists and methods of use |
| WO2014131024A2 (en) | 2013-02-25 | 2014-08-28 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
| WO2014151200A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders |
| EP4424697A2 (en) | 2013-06-05 | 2024-09-04 | Bausch Health Ireland Limited | Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same |
| EP4706758A2 (en) | 2019-05-21 | 2026-03-11 | Ardelyx, Inc. | Methods for inhibiting phosphate transport |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| AU620964B2 (en) | 1992-02-27 |
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