JPH0710925A - キレート樹脂及びその製造方法 - Google Patents
キレート樹脂及びその製造方法Info
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- JPH0710925A JPH0710925A JP15340693A JP15340693A JPH0710925A JP H0710925 A JPH0710925 A JP H0710925A JP 15340693 A JP15340693 A JP 15340693A JP 15340693 A JP15340693 A JP 15340693A JP H0710925 A JPH0710925 A JP H0710925A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】金属イオンの選択的吸着性が高く、しかも吸着
速度を大幅に改良した新規なキレート樹脂及びその製造
方法を提供する。 【構成】 繊維状又はシート状の合成樹脂基材に対して
電離性放射線を照射すると共にアミノ基との反応活性を
有する不飽和単量体を接触させて該単量体が表面にグラ
フトした樹脂を得、更に該グラフト樹脂にジアルキレン
トリアミンの１級アミンにかかるシッフ塩基型縮合物を
反応させ、次いで該シッフ塩基型縮合物を分解して、基
材表面に結合したペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−アミノ
アルキル−アミノ基を形成する方法によって、繊維状又
はシート状の合成樹脂基材の表面にペンダント型のＮ，
Ｎ′−ジ−アミノアルキル−アミノ基が結合しているキ
レート樹脂を製造する。
速度を大幅に改良した新規なキレート樹脂及びその製造
方法を提供する。 【構成】 繊維状又はシート状の合成樹脂基材に対して
電離性放射線を照射すると共にアミノ基との反応活性を
有する不飽和単量体を接触させて該単量体が表面にグラ
フトした樹脂を得、更に該グラフト樹脂にジアルキレン
トリアミンの１級アミンにかかるシッフ塩基型縮合物を
反応させ、次いで該シッフ塩基型縮合物を分解して、基
材表面に結合したペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−アミノ
アルキル−アミノ基を形成する方法によって、繊維状又
はシート状の合成樹脂基材の表面にペンダント型のＮ，
Ｎ′−ジ−アミノアルキル−アミノ基が結合しているキ
レート樹脂を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶液中に存在する微量
の金属イオンを選択的に吸着分離することができるキレ
ート樹脂及びその製造法に関する。
の金属イオンを選択的に吸着分離することができるキレ
ート樹脂及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、排水には有害な重金属イオンが含
まれることがあり、環境汚染を防止するために充分な排
水処理を行って重金属イオンを分離除去することが必要
とされている。更にまた、排水などから分離された重金
属イオンを回収して再利用することも有益である。そし
てこのような重金属イオンを水溶液中から吸着分離する
ためにキレート樹脂が用いられることが多い。
まれることがあり、環境汚染を防止するために充分な排
水処理を行って重金属イオンを分離除去することが必要
とされている。更にまた、排水などから分離された重金
属イオンを回収して再利用することも有益である。そし
てこのような重金属イオンを水溶液中から吸着分離する
ためにキレート樹脂が用いられることが多い。
【０００３】こうしたキレート樹脂は一般に水に不溶な
ビーズ状であるものが多く、吸着能力を高めるために多
孔質として内部表面積を大きくしたものが利用されてい
るが、吸着速度を速めるには限度があった。そこで吸着
速度を高くするために、キレート樹脂の粒径を小さくし
て水との接触面積を大きくする方法をとると、樹脂の取
扱いが面倒であるうえ樹脂充填層に対する通液抵抗が大
きくなるという不利がある。更にキレート樹脂をシート
状又は繊維状にする方法も考えられるが、従来のキレー
ト樹脂は架橋構造を有しているためにかかる二次加工は
容易でなく、これまでシート状又は繊維状で吸着速度を
高めたキレート樹脂は得られていなかった。
ビーズ状であるものが多く、吸着能力を高めるために多
孔質として内部表面積を大きくしたものが利用されてい
るが、吸着速度を速めるには限度があった。そこで吸着
速度を高くするために、キレート樹脂の粒径を小さくし
て水との接触面積を大きくする方法をとると、樹脂の取
扱いが面倒であるうえ樹脂充填層に対する通液抵抗が大
きくなるという不利がある。更にキレート樹脂をシート
状又は繊維状にする方法も考えられるが、従来のキレー
ト樹脂は架橋構造を有しているためにかかる二次加工は
容易でなく、これまでシート状又は繊維状で吸着速度を
高めたキレート樹脂は得られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような事情の下
で、本発明は金属イオンの選択的吸着性が高く、しかも
吸着速度を大幅に改良した新規なキレート樹脂及びその
製造方法を提供することを目的とした。
で、本発明は金属イオンの選択的吸着性が高く、しかも
吸着速度を大幅に改良した新規なキレート樹脂及びその
製造方法を提供することを目的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のキレート樹脂
は、繊維状又はシート状の合成樹脂基材の表面にペンダ
ント型のＮ，Ｎ′−ジ−アミノアルキル−アミノ基が結
合していることを特徴とするものである。そしてかかる
キレート樹脂は、繊維状又はシート状の合成樹脂基材に
対して電離性放射線を照射すると共にアミノ基との反応
活性を有する不飽和単量体を接触させて該単量体が表面
にグラフトした樹脂を得、更に該グラフト樹脂にジアル
キレントリアミンの１級アミンにかかるシッフ塩基型縮
合物を反応させ、次いで該シッフ塩基型縮合物を分解し
て、基材表面に結合したペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−
アミノアルキル−アミノ基を形成することによって製造
される。
は、繊維状又はシート状の合成樹脂基材の表面にペンダ
ント型のＮ，Ｎ′−ジ−アミノアルキル−アミノ基が結
合していることを特徴とするものである。そしてかかる
キレート樹脂は、繊維状又はシート状の合成樹脂基材に
対して電離性放射線を照射すると共にアミノ基との反応
活性を有する不飽和単量体を接触させて該単量体が表面
にグラフトした樹脂を得、更に該グラフト樹脂にジアル
キレントリアミンの１級アミンにかかるシッフ塩基型縮
合物を反応させ、次いで該シッフ塩基型縮合物を分解し
て、基材表面に結合したペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−
アミノアルキル−アミノ基を形成することによって製造
される。
【０００６】本発明のキレート樹脂の基材となる合成樹
脂は、特に限定されるものではないがオレフィン又はハ
ロゲン化オレフィンの単独又は共重合体であることが好
ましく、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンプロピレ
ン共重合体、エチレンブテン共重合体、エチレンヘキセ
ン共重合体、エチレンテトラフルオロエチレン共重合
体、テトラフルオロエチレンビニリデンフルオリド共重
合体、エチレンビニルクロリド共重合体などが挙げられ
る。
脂は、特に限定されるものではないがオレフィン又はハ
ロゲン化オレフィンの単独又は共重合体であることが好
ましく、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンプロピレ
ン共重合体、エチレンブテン共重合体、エチレンヘキセ
ン共重合体、エチレンテトラフルオロエチレン共重合
体、テトラフルオロエチレンビニリデンフルオリド共重
合体、エチレンビニルクロリド共重合体などが挙げられ
る。
【０００７】かかる基材となる合成樹脂は繊維状又はシ
ート状に加工成形されたものであることが必要で、溶融
紡糸や押し出し加工した繊維やシートであってよく、更
には延伸するなどして配向させたフィルム状のシートを
繊維状に分割したものなどであってもよい。このように
繊維状に加工された合成樹脂は、綿状又は糸状であって
もよいが更に不織布や織布或いは編布などのシート状に
加工されてもよい。
ート状に加工成形されたものであることが必要で、溶融
紡糸や押し出し加工した繊維やシートであってよく、更
には延伸するなどして配向させたフィルム状のシートを
繊維状に分割したものなどであってもよい。このように
繊維状に加工された合成樹脂は、綿状又は糸状であって
もよいが更に不織布や織布或いは編布などのシート状に
加工されてもよい。
【０００８】こうして得られた繊維状又はシート状の基
材は電離性放射線を照射することによってグラフト反応
の活性点を形成するが、かかる電離性放射線としてはα
線、β線、γ線、電子線、ｘ線、紫外線などを用いるこ
とができ、中でもγ線や電子線が好適に使用できる。
材は電離性放射線を照射することによってグラフト反応
の活性点を形成するが、かかる電離性放射線としてはα
線、β線、γ線、電子線、ｘ線、紫外線などを用いるこ
とができ、中でもγ線や電子線が好適に使用できる。
【０００９】こうして形成された基材上の活性点はアミ
ノ基との反応活性を有する不飽和単量体と反応し、かか
る単量体が表面にグラフト結合した樹脂を形成する。か
かるアミノ基との反応活性を有する不飽和単量体として
は特に限定されるものではないが、例えばクロロメチル
スチレン、グリシジルアクリレート、グリシジルメタク
リレートなどを挙げることができ、中でもクロロメチル
スチレンが好ましく用いられる。
ノ基との反応活性を有する不飽和単量体と反応し、かか
る単量体が表面にグラフト結合した樹脂を形成する。か
かるアミノ基との反応活性を有する不飽和単量体として
は特に限定されるものではないが、例えばクロロメチル
スチレン、グリシジルアクリレート、グリシジルメタク
リレートなどを挙げることができ、中でもクロロメチル
スチレンが好ましく用いられる。
【００１０】またグラフト反応の際の基材と単量体との
接触は、電離性放射線の照射と同時、すなわち単量体の
存在下に電離性放射線照射を行う方法を採用してもよい
が、電離性放射線照射により活性化された基材を単量体
が収容された反応室に導入してグラフトさせるようにし
てもよい。かかるグラフト反応は気相、又は液相の何れ
の雰囲気で実施することもできる。
接触は、電離性放射線の照射と同時、すなわち単量体の
存在下に電離性放射線照射を行う方法を採用してもよい
が、電離性放射線照射により活性化された基材を単量体
が収容された反応室に導入してグラフトさせるようにし
てもよい。かかるグラフト反応は気相、又は液相の何れ
の雰囲気で実施することもできる。
【００１１】アミノ基との反応活性を有する不飽和単量
体が表面にグラフト結合した樹脂と接触反応させるシッ
フ塩基型縮合物は、ジアルキレントリアミンの分子末端
の１級アミンとアルデヒド化合物とを縮合反応させて得
られたものである。かかるアルデヒド化合物としては例
えばベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、アセチル
アセトンなどが挙げられ、またジアルキレントリアミン
としては例えばジエチレントリアミンなどが挙げられ
る。これらから得られたシッフ塩基型縮合物として本発
明において特に好ましく用いられるものは、ジエチレン
−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデンイミナートである。
体が表面にグラフト結合した樹脂と接触反応させるシッ
フ塩基型縮合物は、ジアルキレントリアミンの分子末端
の１級アミンとアルデヒド化合物とを縮合反応させて得
られたものである。かかるアルデヒド化合物としては例
えばベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、アセチル
アセトンなどが挙げられ、またジアルキレントリアミン
としては例えばジエチレントリアミンなどが挙げられ
る。これらから得られたシッフ塩基型縮合物として本発
明において特に好ましく用いられるものは、ジエチレン
−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデンイミナートである。
【００１２】基材の表面にグラフトした単量体の官能基
とシッフ塩基型縮合物との反応は、例えばシッフ塩基型
縮合物を含む有機溶媒中に表面に官能基を有する基材を
浸漬し、加熱することにより行わせることができる。こ
の反応によりシッフ塩基型縮合物中に残されたイミノ基
は基材表面の官能基と結合して３級アミンを形成してペ
ンダント型のシッフ塩基となるが、更にこの生成物のシ
ッフ塩基型部分を塩酸や硫酸などで加水分解することに
より、ペンダント型の２個のアミノアルキル基を形成す
ることができる。
とシッフ塩基型縮合物との反応は、例えばシッフ塩基型
縮合物を含む有機溶媒中に表面に官能基を有する基材を
浸漬し、加熱することにより行わせることができる。こ
の反応によりシッフ塩基型縮合物中に残されたイミノ基
は基材表面の官能基と結合して３級アミンを形成してペ
ンダント型のシッフ塩基となるが、更にこの生成物のシ
ッフ塩基型部分を塩酸や硫酸などで加水分解することに
より、ペンダント型の２個のアミノアルキル基を形成す
ることができる。
【００１３】
【作用】こうして得たキレート樹脂は、基材の表面積が
広く、またその表面に選択性の良好なアミノアルキル基
の対をペンダント状に有しているもので、金属イオンを
選択的にしかも高い吸着速度で捕集できるものである。
広く、またその表面に選択性の良好なアミノアルキル基
の対をペンダント状に有しているもので、金属イオンを
選択的にしかも高い吸着速度で捕集できるものである。
【００１４】
（第１実施例）繊維径５０μｍで目付２００ｇ／ｍ2 の
ポリプロピレン製不織布を１０cm×１０cm（重量２ｇ）
の大きさに切り取って基材とし、これに加速した電子線
を１０M rad となるよう照射したのちクロロメチルスチ
レン蒸気を導入した反応室に入れて４０℃に３時間保持
し、グラフト率１００％（重合したクロロメチルスチレ
ンの重量が２．０ｇ）の気相グラフト樹脂シートを得
た。
ポリプロピレン製不織布を１０cm×１０cm（重量２ｇ）
の大きさに切り取って基材とし、これに加速した電子線
を１０M rad となるよう照射したのちクロロメチルスチ
レン蒸気を導入した反応室に入れて４０℃に３時間保持
し、グラフト率１００％（重合したクロロメチルスチレ
ンの重量が２．０ｇ）の気相グラフト樹脂シートを得
た。
【００１５】次に、ジエチレントリアミンとサリチルア
ルデヒドとを公知の方法によって縮合させて得たシッフ
塩基型縮合物であるジエチレン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリ
デンイミナート４ｇを含むジオキサン２００ml中に、上
記の気相グラフト樹脂シートを浸漬して８０℃で２４時
間反応させた。その生成物をジオキサン、純水、メタノ
ールを用いて順次充分に洗浄したのち減圧乾燥して溶媒
を除去し、６Ｎの塩酸に３時間浸漬して脱アルデヒド反
応させたのち更に純水で洗浄し、４．７ｇのシート状キ
レート樹脂Ａを得た。このキレート樹脂Ａは、１ｇ当た
り２．３mmolのジエチレントリアミンが固定されている
計算となる。
ルデヒドとを公知の方法によって縮合させて得たシッフ
塩基型縮合物であるジエチレン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリ
デンイミナート４ｇを含むジオキサン２００ml中に、上
記の気相グラフト樹脂シートを浸漬して８０℃で２４時
間反応させた。その生成物をジオキサン、純水、メタノ
ールを用いて順次充分に洗浄したのち減圧乾燥して溶媒
を除去し、６Ｎの塩酸に３時間浸漬して脱アルデヒド反
応させたのち更に純水で洗浄し、４．７ｇのシート状キ
レート樹脂Ａを得た。このキレート樹脂Ａは、１ｇ当た
り２．３mmolのジエチレントリアミンが固定されている
計算となる。
【００１６】こうして得た本発明のキレート樹脂Ａ１ｇ
を、pH４に調整されて銅イオン１００mgを含む硫酸銅水
溶液１０００ml中に浸漬し、常温で２４時間放置した後
の溶液中に残存する銅イオンの濃度を原子吸光分析によ
り定量したところ、樹脂１ｇ当たり２．２mmolの銅イオ
ンを吸着する能力があることがわかった。
を、pH４に調整されて銅イオン１００mgを含む硫酸銅水
溶液１０００ml中に浸漬し、常温で２４時間放置した後
の溶液中に残存する銅イオンの濃度を原子吸光分析によ
り定量したところ、樹脂１ｇ当たり２．２mmolの銅イオ
ンを吸着する能力があることがわかった。
【００１７】（第１比較例）粒径７０〜１５０μｍ、ク
ロルメチル基含量約３mmol/gのスチレン−クロロメチル
スチレン架橋共重合体ビーズ（三菱化成製、MCI GEL CM
P ）４ｇに対して、第１実施例と同様な手順でジエチレ
ン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデンイミナートと反応させ、
脱アルデヒド反応を行って、４．９ｇの粉末状キレート
樹脂Ｂを得た。このキレート樹脂Ｂは、１ｇ当たり２．
８mmolのジエチレントリアミンが固定されている計算と
なる。
ロルメチル基含量約３mmol/gのスチレン−クロロメチル
スチレン架橋共重合体ビーズ（三菱化成製、MCI GEL CM
P ）４ｇに対して、第１実施例と同様な手順でジエチレ
ン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデンイミナートと反応させ、
脱アルデヒド反応を行って、４．９ｇの粉末状キレート
樹脂Ｂを得た。このキレート樹脂Ｂは、１ｇ当たり２．
８mmolのジエチレントリアミンが固定されている計算と
なる。
【００１８】（吸着速度試験１）本発明のキレート樹脂
Ａと比較例のキレート樹脂Ｂとの銅イオンに対する吸着
速度を調べるために、これらのキレート樹脂のそれぞれ
１ｇをpH４に調整した銅イオン１０mgを含む硫酸銅水溶
液１００ml中に常温で浸漬して、溶液中の残存銅イオン
濃度の経時変化を調べた。その結果は図１に示すとお
り、本発明のキレート樹脂Ａは１時間で銅イオンを完全
に捕捉し尽くしていたのに対し、比較例のキレート樹脂
Ｂは１時間で約５０％を捕捉するに止まり、吸着速度が
本発明のキレート樹脂Ａに比べて約５分の１程度である
ことがわかった。
Ａと比較例のキレート樹脂Ｂとの銅イオンに対する吸着
速度を調べるために、これらのキレート樹脂のそれぞれ
１ｇをpH４に調整した銅イオン１０mgを含む硫酸銅水溶
液１００ml中に常温で浸漬して、溶液中の残存銅イオン
濃度の経時変化を調べた。その結果は図１に示すとお
り、本発明のキレート樹脂Ａは１時間で銅イオンを完全
に捕捉し尽くしていたのに対し、比較例のキレート樹脂
Ｂは１時間で約５０％を捕捉するに止まり、吸着速度が
本発明のキレート樹脂Ａに比べて約５分の１程度である
ことがわかった。
【００１９】（第２実施例）繊維径４０μｍで目付２０
０ｇ／ｍ2 のポリエチレン製不織布を１０cm×１０cm
（重量２ｇ）の大きさに切り取って基材とし、これに加
速した電子線を２０Ｍrad となるよう照射したのち、グ
リシジルメタクリレートの１０％メタノール溶液４００
ml中に浸漬して４０℃に２時間保持し、グラフト率１１
０％（重合したグリシジルメタクリレートの重量が２．
２ｇ）の液相グラフト樹脂シートを得た。
０ｇ／ｍ2 のポリエチレン製不織布を１０cm×１０cm
（重量２ｇ）の大きさに切り取って基材とし、これに加
速した電子線を２０Ｍrad となるよう照射したのち、グ
リシジルメタクリレートの１０％メタノール溶液４００
ml中に浸漬して４０℃に２時間保持し、グラフト率１１
０％（重合したグリシジルメタクリレートの重量が２．
２ｇ）の液相グラフト樹脂シートを得た。
【００２０】次に、この液相グラフト樹脂シートに対し
て第１実施例と同様に処理して、ジエチレントリアミン
を固定した５．２ｇのシート状キレート樹脂Ｃを得た。
このキレート樹脂Ｃは、１ｇ当たり２．９mmolのジエチ
レントリアミンが固定されている計算となる。
て第１実施例と同様に処理して、ジエチレントリアミン
を固定した５．２ｇのシート状キレート樹脂Ｃを得た。
このキレート樹脂Ｃは、１ｇ当たり２．９mmolのジエチ
レントリアミンが固定されている計算となる。
【００２１】こうして得た本発明のキレート樹脂Ｃ１ｇ
を、pH４に調整されてニッケルイオン１００mgを含む硫
酸ニッケル水溶液１０００ml中に浸漬して、常温で２４
時間放置した後の溶液中に残存するニッケルイオンの濃
度を原子吸光分析により定量したところ、樹脂１ｇ当た
り１．８mmolのニッケルイオンを吸着する能力があるこ
とがわかった。
を、pH４に調整されてニッケルイオン１００mgを含む硫
酸ニッケル水溶液１０００ml中に浸漬して、常温で２４
時間放置した後の溶液中に残存するニッケルイオンの濃
度を原子吸光分析により定量したところ、樹脂１ｇ当た
り１．８mmolのニッケルイオンを吸着する能力があるこ
とがわかった。
【００２２】（吸着速度試験２）本発明のキレート樹脂
Ｃと比較例のキレート樹脂Ｂとのニッケルイオンに対す
る吸着速度を調べるために、これらのキレート樹脂のそ
れぞれ１ｇをpH４に調整したニッケルイオン１０mgを含
む硫酸ニッケル水溶液１００ml中に常温で浸漬して、溶
液中の残存ニッケルイオン濃度の経時変化を調べた。そ
の結果は図２に示すとおり、本発明のキレート樹脂Ｃは
１時間でニッケルイオンを完全に捕捉し尽くしていたの
に対し、比較例のキレート樹脂Ｂは１時間で約４５％を
捕捉できただけであることがわかった。
Ｃと比較例のキレート樹脂Ｂとのニッケルイオンに対す
る吸着速度を調べるために、これらのキレート樹脂のそ
れぞれ１ｇをpH４に調整したニッケルイオン１０mgを含
む硫酸ニッケル水溶液１００ml中に常温で浸漬して、溶
液中の残存ニッケルイオン濃度の経時変化を調べた。そ
の結果は図２に示すとおり、本発明のキレート樹脂Ｃは
１時間でニッケルイオンを完全に捕捉し尽くしていたの
に対し、比較例のキレート樹脂Ｂは１時間で約４５％を
捕捉できただけであることがわかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明のキレート樹脂は繊維状又はシー
ト状の基材の表面にペンダント型のキレート能力を有す
る活性基を形成してなるものであって、金属イオンの吸
着容量が大きいばかりでなく吸着速度も早く、しかも任
意の形状に加工することが可能であって吸着装置に組み
込む際の自由度が高く、取扱が容易であるという利点も
ある。
ト状の基材の表面にペンダント型のキレート能力を有す
る活性基を形成してなるものであって、金属イオンの吸
着容量が大きいばかりでなく吸着速度も早く、しかも任
意の形状に加工することが可能であって吸着装置に組み
込む際の自由度が高く、取扱が容易であるという利点も
ある。
【図１】本発明のキレート樹脂Ａと比較例のキレート樹
脂Ｂとの銅イオンに対する吸着速度を比較して示すグラ
フである。
脂Ｂとの銅イオンに対する吸着速度を比較して示すグラ
フである。
【図２】本発明のキレート樹脂Ｃと比較例のキレート樹
脂Ｂとのニッケルイオンに対する吸着速度を比較して示
すグラフである。
脂Ｂとのニッケルイオンに対する吸着速度を比較して示
すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項１】 繊維状又はシート状の合成樹脂基材の表
面にペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−アミノアルキル−ア
ミノ基が結合していることを特徴とするキレート樹脂。 - 【請求項２】 繊維状又はシート状の合成樹脂基材に対
して電離性放射線を照射すると共にアミノ基との反応活
性を有する不飽和単量体を接触させて該単量体が表面に
グラフトした樹脂を得、更に該グラフト樹脂にジアルキ
レントリアミンの１級アミンにかかるシッフ塩基型縮合
物を反応させ、次いで該シッフ塩基型縮合物を分解し
て、基材表面に結合したペンダント型のＮ，Ｎ′−ジ−
アミノアルキル−アミノ基を形成することを特徴とする
キレート樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 合成樹脂がオレフィン又はハロゲン化オ
レフィンの重合体又は共重合体である請求項２記載のキ
レート樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15340693A JP2956740B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 金属イオン捕捉材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15340693A JP2956740B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 金属イオン捕捉材の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710925A true JPH0710925A (ja) | 1995-01-13 |
| JP2956740B2 JP2956740B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=15561798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15340693A Expired - Fee Related JP2956740B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 金属イオン捕捉材の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2956740B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6156075A (en) * | 1996-10-15 | 2000-12-05 | Chelest Corporation | Metal chelate forming fiber, process for preparing the same, and method of metal ion sequestration using said fiber |
| FR2813208A1 (fr) * | 2000-08-30 | 2002-03-01 | Commissariat Energie Atomique | Structure complexante, dispositif et procede de traitement d'effluents liquides |
| EP1231231A4 (en) * | 1999-10-21 | 2004-03-31 | Ebara Corp | MATERIAL WITH SEPARATION FUNCTION |
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