JPH0710945B2 - アリルアミン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル及びその製造方法 - Google Patents
アリルアミン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル及びその製造方法Info
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- JPH0710945B2 JPH0710945B2 JP21219992A JP21219992A JPH0710945B2 JP H0710945 B2 JPH0710945 B2 JP H0710945B2 JP 21219992 A JP21219992 A JP 21219992A JP 21219992 A JP21219992 A JP 21219992A JP H0710945 B2 JPH0710945 B2 JP H0710945B2
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリルアミン−アリル
ビグアニド共重合体を含む高分子複合体含水ゲル及びそ
の製造方法に関するものである。
ビグアニド共重合体を含む高分子複合体含水ゲル及びそ
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】高分子含水ゲルは生体類似
構造を持ち、医療面やメカノケミカル分野、あるいは細
胞増殖のような先端的技術分野で有用なものと期待され
ている。高分子含水ゲルについては、これまで各種のも
のが提案されている。例えば、ポリビニルアルコール含
水ゲルについては特開昭５７−１３０５４３号、特開昭
５８−３６６３０号及び特開昭６１−８６１１０号公報
に示されるような製造方法が発表されており、このもの
は生理活性をほとんど示さないので医療用材料に使用さ
れている。また、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと
略記）とポリアクリル酸からなる複合体含水ゲルは、電
場印加によって駆動するアクチュエーター材料として検
討されているし、ＰＶＡとポリアリルアミンとポリアク
リル酸からなる三成分系複合体含水ゲルもアクチュエー
ター材料として検討されている。一方、生体と類似した
構造を持つアリルアミン−アリルビグアニド共重合体
（以下ＰＡＢと略記）については、本発明者の一人がそ
の合成法について検討し先に特許出願を行った（特願平
３−１０８２８８号）。しかし、ＰＡＢとＰＶＡからな
る複合体含水ゲルについては、現在に至るまでまったく
発表されていない。
構造を持ち、医療面やメカノケミカル分野、あるいは細
胞増殖のような先端的技術分野で有用なものと期待され
ている。高分子含水ゲルについては、これまで各種のも
のが提案されている。例えば、ポリビニルアルコール含
水ゲルについては特開昭５７−１３０５４３号、特開昭
５８−３６６３０号及び特開昭６１−８６１１０号公報
に示されるような製造方法が発表されており、このもの
は生理活性をほとんど示さないので医療用材料に使用さ
れている。また、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと
略記）とポリアクリル酸からなる複合体含水ゲルは、電
場印加によって駆動するアクチュエーター材料として検
討されているし、ＰＶＡとポリアリルアミンとポリアク
リル酸からなる三成分系複合体含水ゲルもアクチュエー
ター材料として検討されている。一方、生体と類似した
構造を持つアリルアミン−アリルビグアニド共重合体
（以下ＰＡＢと略記）については、本発明者の一人がそ
の合成法について検討し先に特許出願を行った（特願平
３−１０８２８８号）。しかし、ＰＡＢとＰＶＡからな
る複合体含水ゲルについては、現在に至るまでまったく
発表されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＰＡＢを構
成成分とする新規な複合体含水ゲル及びその製造方法を
提供することをその課題とする。
成成分とする新規な複合体含水ゲル及びその製造方法を
提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討を重ね、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明によれば、ＰＡＢとＰＶＡよりな
る複合体含水ゲルが提供される。また、本発明によれ
ば、ＰＡＢとＰＶＡの混合物を含む水溶液を所要形状に
保持し、この状態で該水溶液の凍結と解凍を複数回にわ
たって繰り返し行うことを特徴とするＰＡＢとＰＶＡか
らなる複合体含水ゲルの製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意検討を重ね、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明によれば、ＰＡＢとＰＶＡよりな
る複合体含水ゲルが提供される。また、本発明によれ
ば、ＰＡＢとＰＶＡの混合物を含む水溶液を所要形状に
保持し、この状態で該水溶液の凍結と解凍を複数回にわ
たって繰り返し行うことを特徴とするＰＡＢとＰＶＡか
らなる複合体含水ゲルの製造方法が提供される。
【０００５】本発明で用いるＰＡＢは構造式化１で表わ
される。
される。
【化１】 構造式化１中、ｍは８０〜９００、好ましくは８０〜１
２０の整数を示し、ｎは４８〜５４０好ましくは４８〜
７２の整数を示す。ＰＡＢはポリアリルアミンとグアニ
ル−Ｏ−メチルイソ尿素（化学式： を反応させることにより得ることができる。このＰＡＢ
については、特願平３−１０８２８８号明細書に詳記さ
れている。
２０の整数を示し、ｎは４８〜５４０好ましくは４８〜
７２の整数を示す。ＰＡＢはポリアリルアミンとグアニ
ル−Ｏ−メチルイソ尿素（化学式： を反応させることにより得ることができる。このＰＡＢ
については、特願平３−１０８２８８号明細書に詳記さ
れている。
【０００６】本発明のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル
は、ＰＡＢとＰＶＡを水に溶解して均一混合状態の水溶
液を作製後、これを複数回にわたって凍結・解凍を繰り
返すことによって製造することができる。ＰＡＢとＰＶ
Ａを水に溶解させる場合は加熱するのが望ましく、加熱
温度は一般に１００〜１２１℃であるが、１１０〜１２
１℃の範囲に加熱するのがより好ましい。また、水溶液
中の高分子濃度（ＰＡＢとＰＶＡの合計濃度）は３〜２
０重量％、好ましくは７〜１５重量％である。なお、前
記した凍結・解凍の繰り返し回数は一般に３回以上、好
ましくは８〜１２回である。以上のようにして形成され
るＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲルの含水量は、一般に８
０〜９７重量％であり、含水量を８５〜９３重量％にす
るのがより好ましい。また、ＰＡＢとＰＶＡの割合は特
に限定されず、該複合体含水ゲルの用途に応じて適宜定
めればよい。
は、ＰＡＢとＰＶＡを水に溶解して均一混合状態の水溶
液を作製後、これを複数回にわたって凍結・解凍を繰り
返すことによって製造することができる。ＰＡＢとＰＶ
Ａを水に溶解させる場合は加熱するのが望ましく、加熱
温度は一般に１００〜１２１℃であるが、１１０〜１２
１℃の範囲に加熱するのがより好ましい。また、水溶液
中の高分子濃度（ＰＡＢとＰＶＡの合計濃度）は３〜２
０重量％、好ましくは７〜１５重量％である。なお、前
記した凍結・解凍の繰り返し回数は一般に３回以上、好
ましくは８〜１２回である。以上のようにして形成され
るＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲルの含水量は、一般に８
０〜９７重量％であり、含水量を８５〜９３重量％にす
るのがより好ましい。また、ＰＡＢとＰＶＡの割合は特
に限定されず、該複合体含水ゲルの用途に応じて適宜定
めればよい。
【０００７】次に、本発明を実施例及び比較例によって
より具体的に説明するが、本発明はこの実施例によって
限定されるものではない。なお、本実施例に示されるＰ
ＡＢ−ＰＶＡ複合体中のＰＡＢ含有率（％）はモノマー
単位のモル％を示したものであり、本発明の複合体に含
まれるＰＡＢのモノマー単位量（これはポリアリルアミ
ン中のアリルアミンモノマー単位量と一致する）をＡモ
ル、本発明の複合体に含まれるＰＶＡ中のモノマー単位
量をＢモルとしたとき、ＰＡＢ含有率（モル％）＝１０
０×Ａ／（Ａ＋Ｂ）で示される。
より具体的に説明するが、本発明はこの実施例によって
限定されるものではない。なお、本実施例に示されるＰ
ＡＢ−ＰＶＡ複合体中のＰＡＢ含有率（％）はモノマー
単位のモル％を示したものであり、本発明の複合体に含
まれるＰＡＢのモノマー単位量（これはポリアリルアミ
ン中のアリルアミンモノマー単位量と一致する）をＡモ
ル、本発明の複合体に含まれるＰＶＡ中のモノマー単位
量をＢモルとしたとき、ＰＡＢ含有率（モル％）＝１０
０×Ａ／（Ａ＋Ｂ）で示される。
【０００８】実施例１ 表１に示す成分組成（単量体モル比）のＰＶＡ（和光純
薬製；重合度約２，０００；ケン化度９８％以上）とＰ
ＡＢの混合物１．６４ｇに水を１６．３５ｍｌ加え、オ
ートクレーブ中で１１０〜１２１℃に０．５時間撹拌し
てからガラス板上に内容物を流延し、この流延物を−１
８℃で凍結してから室温に放置して解凍した。この凍結
・解凍を１０回繰り返すことによって水分含有率９０重
量％のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜を得た。このよ
うにして得た各含水ゲル膜の物性を表１に示す。なお、
ここで使用したＰＡＢは分子量１１０００のポリアリル
アミンを原料にして、これにグアニル−Ｏ−メチルイソ
尿素を反応させて合成したものであり、そのアリルビグ
アニド含有率は６０モル％である。
薬製；重合度約２，０００；ケン化度９８％以上）とＰ
ＡＢの混合物１．６４ｇに水を１６．３５ｍｌ加え、オ
ートクレーブ中で１１０〜１２１℃に０．５時間撹拌し
てからガラス板上に内容物を流延し、この流延物を−１
８℃で凍結してから室温に放置して解凍した。この凍結
・解凍を１０回繰り返すことによって水分含有率９０重
量％のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜を得た。このよ
うにして得た各含水ゲル膜の物性を表１に示す。なお、
ここで使用したＰＡＢは分子量１１０００のポリアリル
アミンを原料にして、これにグアニル−Ｏ−メチルイソ
尿素を反応させて合成したものであり、そのアリルビグ
アニド含有率は６０モル％である。
【０００９】
【表１】
【００１０】実施例２ 実施例１と同様にしてＰＡＢ含有率の異なる各種の複合
体含水ゲル膜を作り、この複合体含水ゲル膜に対する細
胞の付着・増殖性を調べた。すなわち、試料とする９ｍ
ｍ×９ｍｍの含水ゲル膜上にマウス由来の線維芽細胞
（Ｌ９２９）の培養液（約２万個／ｍｌ）０．３ｍｌを
接触させたまま、二酸化炭素濃度５％、湿度１００％で
３７℃に設定したインキュベーター中に静置した。培養
液には、１０％牛胎児血清を含むＥａｇｌｅ ＭＥＭを
使用した。また、比較のため和光純薬工業（株）製の組
織培養プラスチックシートについても同一手法で試験を
行った。４０時間静置後に、試料とした含水ゲル膜上に
付着している細胞数を、クリスタルバイオレットを染料
にする通常の核染色法で染色して定量した。この値を標
準試料（和光純薬製組織培養プラスチックシート）に付
着した細胞数で割ることによって細胞増殖率を算出し
た。結果を図１に示す。
体含水ゲル膜を作り、この複合体含水ゲル膜に対する細
胞の付着・増殖性を調べた。すなわち、試料とする９ｍ
ｍ×９ｍｍの含水ゲル膜上にマウス由来の線維芽細胞
（Ｌ９２９）の培養液（約２万個／ｍｌ）０．３ｍｌを
接触させたまま、二酸化炭素濃度５％、湿度１００％で
３７℃に設定したインキュベーター中に静置した。培養
液には、１０％牛胎児血清を含むＥａｇｌｅ ＭＥＭを
使用した。また、比較のため和光純薬工業（株）製の組
織培養プラスチックシートについても同一手法で試験を
行った。４０時間静置後に、試料とした含水ゲル膜上に
付着している細胞数を、クリスタルバイオレットを染料
にする通常の核染色法で染色して定量した。この値を標
準試料（和光純薬製組織培養プラスチックシート）に付
着した細胞数で割ることによって細胞増殖率を算出し
た。結果を図１に示す。
【００１１】図１は、縦軸に細胞増殖率を横軸にＰＡＢ
含有率（モル％）を示したものである。この図から、Ｐ
ＡＢ含有率５モル％の複合体含水ゲル膜は前記標準試料
とほぼ同等の細胞増殖性を示すことがわかる。ＰＡＢ含
有率０．５〜１０モル％の複合体含水ゲル膜はＰＶＡ含
水ゲル膜より明らかに大きな細胞増殖性を示し、１０モ
ル％以下のＰＡＢを含むＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル
に細胞増殖性のあることが明らかである。一方、ＰＡＢ
含有率が５０モル％以上のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲ
ル膜上での細胞増殖性は０％以下で、前記組成の複合体
含水ゲルは抗菌性を持つことが示される。
含有率（モル％）を示したものである。この図から、Ｐ
ＡＢ含有率５モル％の複合体含水ゲル膜は前記標準試料
とほぼ同等の細胞増殖性を示すことがわかる。ＰＡＢ含
有率０．５〜１０モル％の複合体含水ゲル膜はＰＶＡ含
水ゲル膜より明らかに大きな細胞増殖性を示し、１０モ
ル％以下のＰＡＢを含むＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル
に細胞増殖性のあることが明らかである。一方、ＰＡＢ
含有率が５０モル％以上のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲ
ル膜上での細胞増殖性は０％以下で、前記組成の複合体
含水ゲルは抗菌性を持つことが示される。
【００１２】実施例３ ＰＡＢ含有率が３０モル％のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水
ゲル膜のｐＨに対する挙動を調べ、図２の結果を得た。
図２において、縦軸は伸び率を横軸はｐＨを示してい
る。図２から、ＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜はｐＨ
により伸縮性を示すことが分かる。
ゲル膜のｐＨに対する挙動を調べ、図２の結果を得た。
図２において、縦軸は伸び率を横軸はｐＨを示してい
る。図２から、ＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜はｐＨ
により伸縮性を示すことが分かる。
【００１３】実施例４ ＰＡＢ含有率が３０モル％のＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水
ゲル膜を使用し、その食塩水に対する挙動を調べ、図３
の結果を得た。図３は縦軸に伸び率を、横軸に食塩濃度
をモル濃度（モル／ｌ）で示した図であり、この図から
の複合体含水ゲル膜は食塩濃度１０-6ｍｏｌ／ｌ付近で
最大伸び率を示し、食塩濃度が大きくなると縮少するこ
とが分かる。
ゲル膜を使用し、その食塩水に対する挙動を調べ、図３
の結果を得た。図３は縦軸に伸び率を、横軸に食塩濃度
をモル濃度（モル／ｌ）で示した図であり、この図から
の複合体含水ゲル膜は食塩濃度１０-6ｍｏｌ／ｌ付近で
最大伸び率を示し、食塩濃度が大きくなると縮少するこ
とが分かる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の複合体含水ゲルは、一般的には
０．１４〜１．５ＭＰａの強度と１３６〜３０８％の伸
び率を示し、ＰＶＡ含有率が高いほど強度及び伸び率が
高くなる。本発明の複合体含水ゲルは、そのＰＡＢ含有
率によってその特性を変化させることができる。例え
ば、ＰＡＢ含有率を高く保持することによって該複合体
含水ゲルに抗菌性を付与することができ、ＰＡＢ含有率
を低く保持することによって細胞の付着・増殖性を付与
することができる。このような特性を利用することによ
って本発明の複合体含水ゲルは医療材料に応用すること
ができる。本発明の複合体含水ゲルはｐＨやイオン濃度
等の外部刺激によって伸縮性を示し、この特性を利用す
ることによりメカノケミカル材料に利用することができ
る。
０．１４〜１．５ＭＰａの強度と１３６〜３０８％の伸
び率を示し、ＰＶＡ含有率が高いほど強度及び伸び率が
高くなる。本発明の複合体含水ゲルは、そのＰＡＢ含有
率によってその特性を変化させることができる。例え
ば、ＰＡＢ含有率を高く保持することによって該複合体
含水ゲルに抗菌性を付与することができ、ＰＡＢ含有率
を低く保持することによって細胞の付着・増殖性を付与
することができる。このような特性を利用することによ
って本発明の複合体含水ゲルは医療材料に応用すること
ができる。本発明の複合体含水ゲルはｐＨやイオン濃度
等の外部刺激によって伸縮性を示し、この特性を利用す
ることによりメカノケミカル材料に利用することができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル上での細胞増殖
性を示す図である。
性を示す図である。
【図２】ＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜を水に浸漬し
た場合に、その複合体含水ゲルが示す伸び率と浸漬水の
ｐＨの関係を示す図である。
た場合に、その複合体含水ゲルが示す伸び率と浸漬水の
ｐＨの関係を示す図である。
【図３】ＰＡＢ−ＰＶＡ複合体含水ゲル膜を食塩水中に
浸漬した場合に、その複合体含水ゲルが示す伸び率と食
塩濃度の関係を示す図である。
浸漬した場合に、その複合体含水ゲルが示す伸び率と食
塩濃度の関係を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 226/02 ＭＮＬ ＭＮＱ
Claims (2)
- 【請求項１】 アリルアミン−アリルビグアニド共重合
体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル。 - 【請求項２】 アリルアミン−アリルビグアニド共重合
体とポリビニルアルコールの混合物を含む水溶液を所要
形状に保持し、この状態で該水溶液の凍結と解凍を複数
回にわたって繰り返し行うことを特徴とするアリルアミ
ン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコール
からなる複合体含水ゲルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21219992A JPH0710945B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | アリルアミン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21219992A JPH0710945B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | アリルアミン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632960A JPH0632960A (ja) | 1994-02-08 |
| JPH0710945B2 true JPH0710945B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16618565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21219992A Expired - Lifetime JPH0710945B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | アリルアミン−アリルビグアニド共重合体とポリビニルアルコールからなる複合体含水ゲル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710945B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2349644A (en) * | 1999-05-01 | 2000-11-08 | Biointeractions Ltd | Infection resistant polymers, methods for their preparation, and their uses |
-
1992
- 1992-07-16 JP JP21219992A patent/JPH0710945B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0632960A (ja) | 1994-02-08 |
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