JPH07109587A - 水処理用ポリマー及び水処理用ポリマーの製造方法 - Google Patents

水処理用ポリマー及び水処理用ポリマーの製造方法

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JPH07109587A
JPH07109587A JP27614793A JP27614793A JPH07109587A JP H07109587 A JPH07109587 A JP H07109587A JP 27614793 A JP27614793 A JP 27614793A JP 27614793 A JP27614793 A JP 27614793A JP H07109587 A JPH07109587 A JP H07109587A
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water
water treatment
fluorescent substance
concentration
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Mayumi Kira
まゆみ 吉良
Norimasa Kobayashi
徳正 小林
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Kurita Water Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】水処理機能を有するポリマーがアリル化蛍光物
質により標識化されていることを特徴とする水処理用ポ
リマー及び蛍光物質をグリニヤ試薬によりアリル化して
得られるアリル化蛍光物質と重合性二重結合を有するモ
ノマーとを重合させて得られる、水処理機能を有し、ア
リル化蛍光物質で標識化した水処理用ポリマーの製造方
法である。 【効果】常圧下で蛍光物質で標識化された水処理機能を
有するポリマーを製造することができ、かつ水中での水
処理用ポリマー濃度を簡便かつ正確に、しかも迅速に測
定することができ、その結果ポリマーの水中濃度を容易
に最適濃度とすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な水処理用ポリマー
及び水処理用ポリマーの製造方法に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は、水中での濃度を簡便に
かつ正確に、しかも迅速に測定しうる標識化された水処
理用ポリマー、及び標識化された水処理用ポリマーを常
圧下で製造することができる水処理用ポリマーの製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ボイラ用水や冷却用水などには、
スケール形成防止や腐食防止を目的として各種のポリマ
ーが添加されている。このようなポリマーとしては、例
えばアクリル酸系ポリマー、マレイン酸系ポリマー、ア
クリルアミド系ポリマーなどがあり、そしてその効果を
発揮する濃度は通常１〜１００mg／リットル程度であ
る。これらのポリマーを使用する際には、その水中濃度
を効果を発揮するのに十分な最低濃度に保持するのが望
ましく、過剰添加は不経済であるだけでなく、廃水処理
の負荷を高め、またポリマーの種類によっては効果が低
下するなどの問題が生じる。水中のポリマーは系内で消
費されるとともに、排水に伴って系外に排出されるの
で、系内での濃度が低下する。したがって、系内水中濃
度を測定し、最適濃度が保持できるように添加量を調節
したポリマーの補給が必要である。水中ポリマーの濃度
測定法としては、例えば比色法、比濁法、リチウムトレ
ーサー法、蛍光トレーサー法などが知られている。しか
しながら、比色法や比濁法においては、自動化が困難な
ため手動分析が行われており、測定に長時間を要すると
いう欠点がある。また、トレーサー法においては、測定
自体は短時間ですみ、自動化も可能であるが、ポリマー
自体を測定しているのではなく、同時に添加した測定し
やすい化合物（トレーサー）を測定しているので、ポリ
マーの系内での消費を表しえないという欠点がある。こ
のように、従来の測定技術では、ポリマーの水中濃度を
正確かつ迅速に測定することはできず、したがって水中
のポリマー濃度の変動に対応した補給量の自動調節を行
うことができないという問題があった。このような問題
を解決するために、本発明者らグループは、先に蛍光物
質で標識化された水処理用ポリマーを提案した（特開平
５−１６３５９１号公報）。しかしながら、この水処理
用ポリマーは太陽光線によって蛍光強度が急速に消失す
るという問題があり、必ずしも十分に満足しうるもので
はなかった。さらに特開平４−２３３９１８号公報で
は、カルボニル型側基を有するポリマーにアミド交換反
応によって導入された蛍光物質で標識化されたスルホン
化ナフタレン側部分を有するポリマーが開示されてい
る。しかしながら、このアミド交換反応は高温高圧環境
を必要とし、安全面上好ましいものではない。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】本発明はこのような事
情のもとで、水中に添加された水処理用ポリマー濃度そ
のものを簡便にかつ正確に、しかも迅速に測定しうる水
処理用ポリマー、及び常圧下の反応により蛍光物質で標
識化した水処理用ポリマーの製造方法を提供することを
目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、好ましくは水
中共存物や太陽光線の影響を受けにくい蛍光物質により
標識化された水処理用ポリマーは、その蛍光物質濃度を
蛍光分析計で測定することにより、水中での濃度を簡便
かつ正確に、しかも迅速に測定しうること、そしてこの
ような蛍光物質により標識化された水処理用ポリマーを
用いることにより、その水中濃度を最適濃度に容易に調
節しうることを見い出した。本発明は、かかる知見に基
づいて完成したものである。すなわち、本発明は、水処
理機能を有するポリマーがアリル化蛍光物質により標識
化されていることを特徴とする水処理用ポリマー及び蛍
光物質をグリニヤ試薬によりアリル化して得られるアリ
ル化蛍光物質と重合性二重結合を有するモノマーとを重
合させて得られる、水処理機能を有し、アリル化蛍光物
質で標識化した水処理用ポリマーの製造方法を提供する
ものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
蛍光物質により標識化された水処理用ポリマーは、アリ
ル化蛍光性モノマーとスケール防止や腐食防止などの水
処理用ポリマー製造用モノマーとを共重合させることに
より得られる、蛍光性とスケール防止能や腐食防止能な
どの水処理機能とを併せもつポリマーである。蛍光物質
で標識化されたポリマーを水系に添加し、その蛍光物質
濃度を蛍光分析によって測定し、水中のポリマー濃度を
測定する方法において、技術上最も重要なことは、蛍光
物質の蛍光強度が水中で経時変化しないこと、及び該蛍
光物質がポリマーから脱離しないことである。これらの
いずれかでも水中で起こると測定誤差を生じ、本発明の
目的が十分に達せられない。蛍光物質は多数知られてい
るが、化学的に反応性に富んでいるため、水中に添加さ
れた場合、例えば銅イオンなどの共存物と反応したり、
あるいは太陽光の照射を受けて光化学反応を行ったりし
て、蛍光強度が経時的に低下するものが多い。また、こ
のような蛍光強度が経時的に低下しない安定な蛍光物質
を用いても標識化時のポリマーとの化学結合の様式が適
切でないと、使用中に例えば加水分解などの化学反応を
受けて、蛍光物質がポリマーより脱離してしまうことが
考えられる。このような問題に対し、本発明のポリマー
に用いられる蛍光物質は、水中で安定であるとともに、
水中共存物や太陽光線の影響を受けにくく、かつポリマ
ー中での化学結合様式が炭素−炭素共有結合であるた
め、極めて安定であって、加水分解などによりポリマー
から脱離することがないという特徴を有している。本発
明の標識化された水処理用ポリマーの製造に用いられる
蛍光性モノマーとしては、カルボニル基又はアルデヒド
基を１個有する蛍光物質にアリル基を有するグリニヤ試
薬を作用させて得られる蛍光物質が挙げられ、具体的に
は５−アリルジベンゾスベレノール、９−(１−ヒドロ
キシ−３−ブテニル)アントラセン、１−(１−ヒドロキ
シ−３−ブテニル)ナフタレン、２−ヒドロキシ−２−
アリル−１−ベンゾピラン、９−アリル−９−ヒドロキ
シキサンテンなどが例示される。これらの蛍光物質は標
識化するポリマーの種類と用途に応じて適宜選ばれる
が、特に５−アリルジベンゾスベレノールは蛍光強度が
高く、かつ水中共存物による妨害を受けにくいので好ま
しい。これらの蛍光性モノマーを合成するには、特に制
限されないがアリル基を含むグリニヤ試薬（アリルマグ
ネシウムハライド）を、カルボニル基又はアルデヒド基
を１個有する蛍光物質、具体的には、ジベンゾスベレノ
ン、９−アントラルデヒド、１−ナフタルデヒド、クマ
リン、キサントン等に反応させればよい。例えば本発明
の好ましいアリル化蛍光物質である５−アリルジベンゾ
スベレノールは、式［１］
【０００６】
【化１】
【０００７】で示される構造を有するものであって、反
応式
【０００８】
【化２】
【０００９】で示されるように、ジベンゾスベレノン
［２］にアリルマグネシウムクロリド［３］のようなア
リル基をもつグリニヤ試薬を反応させ、中間体［４］を
得たのち酸で加水分解することにより、容易に製造する
ことができる。この５−アリルジベンゾスベレノールは
水には不溶であるが、エタノール、メチレンクロリドな
ど、多くの有機溶媒に可溶である。蛍光物質は１種でも
２種以上でもよい。一方、スケール防止能や腐食防止能
などの水処理機能を有するポリマー製造用モノマーとし
ては、種々の官能基をもつ重合性二重結合を有するモノ
マー、例えばアクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、メ
タクリル酸などのカルボキシル基含有化合物又はその
塩、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、アリルス
ルホン酸などのスルホン酸基含有化合物又はその塩、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセリロモノア
リルエーテルなどのヒドロキシル基含有化合物、アクリ
ルアミド、メタクリルアミドなどのアミド基含有化合
物、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸などのアミド基とスルホン酸基とを含有する化合物又
はその塩、３−アリロキシ−２−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸などのヒドロキシ基とスルホン酸基とを含有す
る化合物又はその塩、さらにはアクリル酸メチル、イソ
ブチレン、アミレンなどが挙げられる。これらのモノマ
ーは１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用い
てもよい。
【００１０】本発明の標識化された水処理用ポリマー
は、これらの官能基をもつ重合性二重結合を有するモノ
マー１種又は２種以上と、前記アリル化蛍光物質と、必
要に応じて用いられる共重合可能な他のモノマー１種又
は２種以上とを共重合させることにより、製造すること
ができる。蛍光性モノマー単位の導入量は、ポリマーを
水中に添加して使用する場合、その濃度が蛍光分析によ
り正確に測定できる最少量がよく、水中の分析妨害物質
の濃度によって異なるが、通常０.０１〜２０モル％、
好ましくは０.０５〜１０モル％である。この導入量が
０.０１モル％未満では濃度測定が困難となるし、２０
モル％を超えるとスケール防止能や腐食防止能に悪影響
がでる。該蛍光性モノマーと水処理機能を有するポリマ
ー製造用モノマーとの共重合は特に限定されないが例え
ば、ラジカル重合法によって行われる。この際、溶媒と
して、該蛍光性モノマーと水処理機能を有するポリマー
製造用モノマーとが、共に溶け合うことのできる溶媒が
用いられる。このような溶媒としては、例えばエタノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエンなどを挙
げることができる。また、重合開始剤としては、例えば
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物や過酸化
ベンゾイルなどの有機過酸化物などが好ましく用いられ
る。このようにして得られた蛍光物質で標識化された水
処理用ポリマーは、水系へ単独添加してもよいし、標識
化されていないポリマーと組み合わせて添加してもよ
い。組み合わせて用いる場合、その使用割合は所望の分
析精度に応じて適宜選ばれる。蛍光物質で標識化された
ポリマーの水系への添加量については、水中での固形分
換算濃度が１〜１００mg／リットルの範囲になるように
添加するのが望ましい。次に、本発明の水処理用ポリマ
ーを使用した水処理方法の１例について説明する。ま
ず、蛍光物質で標識化された水処理用ポリマーを含有す
る被測定水を採取し、ろ過などにより不溶解分を除去し
たのち、所定の波長に設定した分光蛍光光度計を用いて
その蛍光強度を測定し、予め作成しておいた検量線から
ポリマー濃度を求める。次に、これを水処理に最適な添
加量と比較し、追加すべき時には追加量を手動又は自動
的に調節する。
【００１１】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 製造例１ ５−アリルジベンゾスベレノールの製造 窒素ガスを流したグローブボックス内でジベンゾスベレ
ノン試薬（アルドリッチ社製、純度９７％）５.４３ｇ
（０.０２５モル）を２００ml三角フラスコに入れたテ
トラヒドロフラン（予め金属ナトリウムで脱水したも
の）１００mlに溶解した。これに、アリルマグネシウム
クロリド（アルドリッチ社製）２Ｍテトラヒドロフラン
溶液１８.８mlをグローブボックス内で加え、サランラ
ップでふたをして一晩で（１５時間）放置した。その後
三角フラスコをグローブボックスより取り出し、内容物
をなす型フラスコに移し、ロータリーエバポレータを用
いて、溶媒のテトラヒドロフランの大部分を留去した。
室温まで冷却してからジクロロメタン１００mlと１Ｎ塩
酸１００mlを加えよく振りまぜたのち５００ml分液ロー
トに移して静置し、下部のジクロロメタン層を別の分液
ロートにとり、上部水層は捨てた。取り出したジクロロ
メタンに脱塩水４００mlと１Ｎ塩酸５mlを加え、よく振
り混ぜたのち静置し、下部ジクロロメタン層を別の分液
ロートに取り出し、上部水層は捨てた。同様な操作によ
り脱塩水４００mlによる洗浄を３回行ったのち、ジクロ
ロメタン層をなす型フラスコに入れ、ジクロロメタンを
ロータリーエバポレーターで留去し、真空乾燥器で０.
０１Torrまで乾燥した。黄褐色粘稠液体６.２１ｇを得
た。この液体を赤外吸収分析、質量分析、核磁気共鳴分
析によって同定し、５−アリルジベンゾスベレノールで
あることを確認した。
【００１２】実施例１ （１）標識化された水処理用ポリマー水溶液の調製 １００ml三ツ口フラスコに、製造例１で得られた５−ア
リルジベンゾスベレノール６.２３ｇ（０.０２５モ
ル）、無水マレイン酸１０.０ｇ（０.１モル）及び予め
水素化カルシウムで脱水したトルエン６０mlを加え、７
０℃に加熱撹拌してこれに無水マレイン酸を溶解したの
ち、３０℃に冷却した。次いで、これにアゾビスイソブ
チロニトリル２.０５ｇ（０.０１２５モル）を加え、撹
拌機、ジムロート冷却器、温度計を取り付け、８０℃で
５時間加熱したところ、ポリマーが析出した。次に、３
０℃まで冷却し、トルエンをデカンテーションにより捨
てたのち、メチルエチルケトン６mlを加え、８５℃に加
熱、撹拌してポリマーを溶解した。これをトルエン２５
４ml中に滴下してポリマーを析出させたのち、アドバン
テックＮｏ.５Ｃろ紙でポリマーをろ別し、トルエンで
洗浄後真空乾燥機で乾燥し、秤量した。収量は８.５５
ｇであった。このポリマーを脱塩水３４.０mlに溶解
し、４０wt％水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH９.５
とし、さらに水を加えてポリマーの２ナトリウム塩基準
の濃度を２０wt％に調整した。このポリマー水溶液の蛍
光特性を日本分光工業(株)製蛍光分光光度計（ＦＰ−７
７７型）で測定したところ、最大励起波長は２９３.０n
m、最大蛍光波長は３５９.０nm、ポリマー１０mg／リッ
トル（２−ナトリウム塩基準）当たりの蛍光強度は３
２,１００であった。また、このポリマーの組成を核磁
気共鳴法によって測定したところ、マレイン酸単位／５
−アリルジベンゾスベレノール単位（モル比）は８６／
１４であった。 （２）炭酸カルシウムスケール析出抑制効果試験 水に、塩化カルシウムをＣａＣＯ3換算で２５０mg／リ
ットル、炭酸水素ナトリウムをＣａＣＯ3換算で２５０m
g／リットル加え、さらに上記（１）で得られた蛍光物
質で標識化されたポリマーを種々の濃度になるように加
えたのち、水酸化ナトリウムと塩酸でpH８.５に調整
し、試験液５００mlを調製した。この試験液をコニカル
ビーカーに入れ、サランラップと輪ゴムで密封したの
ち、６０℃恒温水槽中に２０時間静置して炭酸カルシウ
ムを析出させた。２０時間後、コニカルビーカーを取り
出し、０.１μｍミリポアフィルターで試験液をろ過し
て析出した炭酸カルシウムを除き、ろ液中に残留してい
るカルシウム濃度を測定した。その結果を第１表に示
す。
【００１３】
【表１】
【００１４】この表から分かるように、上記（１）で得
られた蛍光物質で標識化されたポリマーは、低濃度で顕
著な炭酸カルシウム析出抑制効果を示す。 （３）蛍光測定による濃度の算出 任意に選んだ開放循環式冷却水系Ａ及びＢの２種より採
取した冷却水をアドバンテックＮｏ.５Ｃろ紙でろ過し
たもの１リットルに対し、上記（１）で得られた蛍光物
質で標識化されたポリマーを５、１０、１５mg／リット
ルになるように添加してよく撹拌後、蛍光分析を行っ
た。励起波長２９３.０nm、蛍光波長３５９.０nmにおけ
る蛍光強度を、該蛍光強度が１０,０００以下になるよ
うに希釈して測定し、ポリマー濃度を算出するととも
に、測定誤差を調べた。その結果を第２表に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】第２表から明らかなように、測定誤差は６
％以下であり、正確に測定できることが分かった。ま
た、測定に要した時間は１試料につき約１分で、短時間
で測定できた。
【００１７】
【発明の効果】本発明の水処理用ポリマーは、常圧下で
合成することができるアリル化蛍光物質で標識化された
スケール防止能や腐食防止能などの水処理機能を有する
ポリマーであって、これを用いることにより、水中のポ
リマー濃度を極めて簡単にかつ正確に、しかも迅速に測
定することができ、その結果、水中へのポリマー添加量
をコントロールして、その水中濃度を最適濃度に調節す
ることが容易となり、水処理を経済面及び効果面で合理
的に行うことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 246/00 ＭＰＹ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水処理機能を有するポリマーがアリル化蛍
    光物質により標識化されていることを特徴とする水処理
    用ポリマー。
  2. 【請求項２】蛍光物質をグリニヤ試薬によりアリル化し
    て得られるアリル化蛍光物質と重合性二重結合を有する
    モノマーとを重合させて得られる、水処理機能を有し、
    アリル化蛍光物質で標識化した水処理用ポリマーの製造
    方法。
JP27614793A 1993-10-07 1993-10-07 水処理用ポリマー及び水処理用ポリマーの製造方法 Pending JPH07109587A (ja)

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