JPH0710985A - ポリフェニレンエーテルの製造方法 - Google Patents
ポリフェニレンエーテルの製造方法Info
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- JPH0710985A JPH0710985A JP15023593A JP15023593A JPH0710985A JP H0710985 A JPH0710985 A JP H0710985A JP 15023593 A JP15023593 A JP 15023593A JP 15023593 A JP15023593 A JP 15023593A JP H0710985 A JPH0710985 A JP H0710985A
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- Japan
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- polymerization
- heat exchanger
- external heat
- polyphenylene ether
- oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 核置換フェノールを有機溶媒中で触媒の存在
下に酸素含有ガスによって酸化重合させて、ポリフェニ
レンエーテルを製造する方法において、複数基の重合槽
に対して１基の外部熱交換器を備えた装置を用い、これ
により所定の酸素消費量に達するまで反応熱を除去し、
それ以後は重合槽のジャケットによる反応熱除去に切り
替えて、回分重合させることを特徴とするポリフェニレ
ンエーテルの製造方法。 【効果】 長期運転が可能となり、設備費の低減および
重合時間の短縮により、生産性が向上する。
下に酸素含有ガスによって酸化重合させて、ポリフェニ
レンエーテルを製造する方法において、複数基の重合槽
に対して１基の外部熱交換器を備えた装置を用い、これ
により所定の酸素消費量に達するまで反応熱を除去し、
それ以後は重合槽のジャケットによる反応熱除去に切り
替えて、回分重合させることを特徴とするポリフェニレ
ンエーテルの製造方法。 【効果】 長期運転が可能となり、設備費の低減および
重合時間の短縮により、生産性が向上する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリフェニレンエーテル
の重合方法に関し、更に詳細には、核置換フェノール類
を酸化重合させるにあたり、特定の反応熱の除去方法及
び重合システムを用いて、生産性を高めてポリフェニレ
ンエーテルを製造する方法に関する。
の重合方法に関し、更に詳細には、核置換フェノール類
を酸化重合させるにあたり、特定の反応熱の除去方法及
び重合システムを用いて、生産性を高めてポリフェニレ
ンエーテルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリフェニレンエーテルを製造す
るには、次式
るには、次式
【化１】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ5 は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シアノ基または置換もしくは非置換の
炭化水素基を表し、そのうち少なくとも一つは水素原子
であり、かつ少なくとも一つは水素原子以外の基であ
る）で示されるフェノール類を、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素の溶媒中で、あるいは芳香
族炭化水素とメタノール類との混合溶媒中で、銅または
マンガンを含有する錯体触媒の存在下に、酸素または酸
素含有ガスと接触させ、２０〜５０℃の比較的低温で重
合させる方法が採用されている。
子、アルキル基、シアノ基または置換もしくは非置換の
炭化水素基を表し、そのうち少なくとも一つは水素原子
であり、かつ少なくとも一つは水素原子以外の基であ
る）で示されるフェノール類を、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素の溶媒中で、あるいは芳香
族炭化水素とメタノール類との混合溶媒中で、銅または
マンガンを含有する錯体触媒の存在下に、酸素または酸
素含有ガスと接触させ、２０〜５０℃の比較的低温で重
合させる方法が採用されている。
【０００３】また重合方法としては、回分重合法及び連
続重合法によるのが通例である。回分重合法は、原料の
仕込みや排出等に費やす時間（以下、「アイドルタイ
ム」と記す）が必要なため、連続重合法と比較して生産
性が低いといわれている。
続重合法によるのが通例である。回分重合法は、原料の
仕込みや排出等に費やす時間（以下、「アイドルタイ
ム」と記す）が必要なため、連続重合法と比較して生産
性が低いといわれている。
【０００４】回分重合法において生産性を高める方法
は、アイドルタイムを極力小さくする方法もあるが、酸
素または酸素含有ガスの供給量を増加して重合時間を短
縮する方法が一般的である。
は、アイドルタイムを極力小さくする方法もあるが、酸
素または酸素含有ガスの供給量を増加して重合時間を短
縮する方法が一般的である。
【０００５】かかる重合反応は発熱反応であり、重合時
間の短縮に伴って発熱量が増加するため、重合槽に付帯
するジャケットによる除熱だけでは、所望の温度が維持
できず、重合時間の短縮には限界がある。したがって、
重合時間を更に短縮するためには、他の熱除去方法の併
用が必要となる。
間の短縮に伴って発熱量が増加するため、重合槽に付帯
するジャケットによる除熱だけでは、所望の温度が維持
できず、重合時間の短縮には限界がある。したがって、
重合時間を更に短縮するためには、他の熱除去方法の併
用が必要となる。
【０００６】かかる熱除去方法としては、重合槽内に内
部コイルを設置する方法、冷凍機を設置して冷媒温度を
下げる方法、外部熱交換器を設置する方法があげられ
る。これらの方法のうち、重合槽内に内部コイルを設置
する方法は、設置面積に限界があるため重合時間を短く
できず、また冷凍機を設置する方法は設備費及び電気代
等のランニングコストが高くなるため得策ではない。
部コイルを設置する方法、冷凍機を設置して冷媒温度を
下げる方法、外部熱交換器を設置する方法があげられ
る。これらの方法のうち、重合槽内に内部コイルを設置
する方法は、設置面積に限界があるため重合時間を短く
できず、また冷凍機を設置する方法は設備費及び電気代
等のランニングコストが高くなるため得策ではない。
【０００７】したがって、外部熱交換器を設置する方法
が適切であるが、この方法にも以下の欠点があった。
（１）各重合槽に１基ずつ外部熱交換器を設置したので
は設備費が高くなり経済的に不利となる。（２）重合完
了まで外部熱交換器を稼働させる場合には、重合液の粘
度が上昇するため伝熱係数が低下する。（３）回分重合
の繰り返しに伴い、外部熱交換器内部に高分子量重合体
が蓄積して伝熱係数が低下するため、外部熱交換器の解
体洗浄を頻繁に行わなければならない。
が適切であるが、この方法にも以下の欠点があった。
（１）各重合槽に１基ずつ外部熱交換器を設置したので
は設備費が高くなり経済的に不利となる。（２）重合完
了まで外部熱交換器を稼働させる場合には、重合液の粘
度が上昇するため伝熱係数が低下する。（３）回分重合
の繰り返しに伴い、外部熱交換器内部に高分子量重合体
が蓄積して伝熱係数が低下するため、外部熱交換器の解
体洗浄を頻繁に行わなければならない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、外部
熱交換器の長期運転を可能にするとともに、生産性が高
く、経済的に有利なポリフェニレンエーテルの製造方法
を提供することにある。
熱交換器の長期運転を可能にするとともに、生産性が高
く、経済的に有利なポリフェニレンエーテルの製造方法
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸化重合
の前段階だけ外部熱交換器を稼働させ、しかも外部熱交
換器内に重合液が常に充満した状態で連続稼働させる重
合方法を構築することによって、上記目的が達成される
ことを見い出し、本発明に到達した。
の前段階だけ外部熱交換器を稼働させ、しかも外部熱交
換器内に重合液が常に充満した状態で連続稼働させる重
合方法を構築することによって、上記目的が達成される
ことを見い出し、本発明に到達した。
【００１０】すなわち、本発明は、核置換フェノール類
を有機溶媒中で触媒の存在下に酸素含有ガスによって酸
化重合させて、ポリフェニレンエーテルを製造する方法
において、複数基の重合槽に対して１基の外部熱交換器
を備えた装置を用い、酸素の消費量が反応完結に要す
る理論量の７５〜９５％に達する迄、該外部熱交換器に
より反応熱を除去し、それ以後は重合槽のジャケット
による反応熱除去に切り替え、この重合周期を各重合槽
で繰り返して回分重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンエーテルの製造方法である。
を有機溶媒中で触媒の存在下に酸素含有ガスによって酸
化重合させて、ポリフェニレンエーテルを製造する方法
において、複数基の重合槽に対して１基の外部熱交換器
を備えた装置を用い、酸素の消費量が反応完結に要す
る理論量の７５〜９５％に達する迄、該外部熱交換器に
より反応熱を除去し、それ以後は重合槽のジャケット
による反応熱除去に切り替え、この重合周期を各重合槽
で繰り返して回分重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンエーテルの製造方法である。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。ポリフェ
ニレンエーテルの回分重合における重合周期は、 （１）原料、溶剤、触媒の仕込み段階（時間Ａとする） （２）酸素含有ガスを吹き込んで重合を開始し、酸素吸
収速度が酸素含有ガス量に比例して増大する段階（時間
Ｂとする） （３）酸素吸収速度は低下するが、分子量が増大する段
階（時間Ｃとする） （４）酸素をパージし、重合液を排出する段階（時間Ｄ
とする） に分けられる。Ｂ＋Ｃは重合時間で、Ａ＋Ｄはアイドル
タイムである。
ニレンエーテルの回分重合における重合周期は、 （１）原料、溶剤、触媒の仕込み段階（時間Ａとする） （２）酸素含有ガスを吹き込んで重合を開始し、酸素吸
収速度が酸素含有ガス量に比例して増大する段階（時間
Ｂとする） （３）酸素吸収速度は低下するが、分子量が増大する段
階（時間Ｃとする） （４）酸素をパージし、重合液を排出する段階（時間Ｄ
とする） に分けられる。Ｂ＋Ｃは重合時間で、Ａ＋Ｄはアイドル
タイムである。
【００１２】本発明では、複数基の重合槽に対して１基
の外部熱交換器を備えた装置を用い、外部熱交換器は段
階（２）で稼働させること、及び外部熱熱交換器内に重
合液が常に充満した状態で連続的に稼働させることが重
要である。
の外部熱交換器を備えた装置を用い、外部熱交換器は段
階（２）で稼働させること、及び外部熱熱交換器内に重
合液が常に充満した状態で連続的に稼働させることが重
要である。
【００１３】外部熱交換器を段階（３）まで稼働させる
と、重合液の粘度上昇により伝熱係数が低下したり、回
分重合の繰り返しに伴い外部熱交換器内に重合体が蓄積
して伝熱係数が低下するため、外部熱交換器の解体洗浄
を頻繁に行わなければならず好ましくない。
と、重合液の粘度上昇により伝熱係数が低下したり、回
分重合の繰り返しに伴い外部熱交換器内に重合体が蓄積
して伝熱係数が低下するため、外部熱交換器の解体洗浄
を頻繁に行わなければならず好ましくない。
【００１４】また外部熱交換器内に重合液が充満した状
態で連続的に稼働させないと、外部熱交換器内に重合液
が滞留し徐々に重合が進行するため、伝熱係数の低下を
きたし好ましくない。重合槽の基数は、 Ｎ＝（Ｂ＋（Ａ＋Ｃ＋Ｄ））／Ｂ で表わすことができ、Ｎを選ぶことで外部熱交換器を連
続的に稼働させることができる。
態で連続的に稼働させないと、外部熱交換器内に重合液
が滞留し徐々に重合が進行するため、伝熱係数の低下を
きたし好ましくない。重合槽の基数は、 Ｎ＝（Ｂ＋（Ａ＋Ｃ＋Ｄ））／Ｂ で表わすことができ、Ｎを選ぶことで外部熱交換器を連
続的に稼働させることができる。
【００１５】例えば、アイドリングタイムＡ＋Ｄを１時
間、Ｂを２時間、Ｃを３時間とすれば、重合槽の基数は
３基になる。
間、Ｂを２時間、Ｃを３時間とすれば、重合槽の基数は
３基になる。
【００１６】外部熱交換器は段階（２）で稼働させる
が、具体的には酸素の消費量を反応に要する理論量の７
５〜９５％において稼働させるのが好ましい。酸素消費
量が理論量の７５％以下では、重合液の粘度は数センチ
ポアズ（cP）と低くなり有利であるが、これ以降の熱除
去を重合槽のジャケットだけで行うのでは、重合の後段
階での熱除去が不十分なため好ましくなく、９５％以上
では重合液の粘度が数十〜数百cPと高くなり、伝熱係数
の低下をきたすので好ましくない。
が、具体的には酸素の消費量を反応に要する理論量の７
５〜９５％において稼働させるのが好ましい。酸素消費
量が理論量の７５％以下では、重合液の粘度は数センチ
ポアズ（cP）と低くなり有利であるが、これ以降の熱除
去を重合槽のジャケットだけで行うのでは、重合の後段
階での熱除去が不十分なため好ましくなく、９５％以上
では重合液の粘度が数十〜数百cPと高くなり、伝熱係数
の低下をきたすので好ましくない。
【００１７】本発明で用いる外部熱交換器には特に制限
はなく、２重管式熱交換器、多管式熱交換器、スパイラ
ル熱交換器等が使用できるが、圧力損失が小さく、伝熱
係数が大きい機種であるスパイラル熱交換器が好まし
い。
はなく、２重管式熱交換器、多管式熱交換器、スパイラ
ル熱交換器等が使用できるが、圧力損失が小さく、伝熱
係数が大きい機種であるスパイラル熱交換器が好まし
い。
【００１８】本発明で用いる重合槽も特に制限はない
が、酸素含有ガスを高分散させる内部構造を有し、ジャ
ケットを有する撹拌式重合槽を用いるのが一般的であ
る。例えば、翼としてタービン翼またはタービン翼とフ
ァウドラー翼との組み合せ、バッフルとして板バッフ
ル、フィンガーバッフルまたはループバッフルを備えた
撹拌式重合槽があげられる。
が、酸素含有ガスを高分散させる内部構造を有し、ジャ
ケットを有する撹拌式重合槽を用いるのが一般的であ
る。例えば、翼としてタービン翼またはタービン翼とフ
ァウドラー翼との組み合せ、バッフルとして板バッフ
ル、フィンガーバッフルまたはループバッフルを備えた
撹拌式重合槽があげられる。
【００１９】酸素の消費量が理論量の７５〜９５％に到
達した後は、上記重合槽のジャケットのみによる反応熱
除去に切り替え、反応が完結すると酸素パージして重合
液を排出する。
達した後は、上記重合槽のジャケットのみによる反応熱
除去に切り替え、反応が完結すると酸素パージして重合
液を排出する。
【００２０】上記サイクルを各重合槽で繰り返して重合
させるが、外部熱交換器を含めた配管系の空間容積が、
重合容積の２０％以下になるように設計するのが好まし
い。２０％を超える場合は、回分重合開始時に外部熱交
換器中の残留液が次槽に混入し、分子量の低下をきたす
ので好ましくない。
させるが、外部熱交換器を含めた配管系の空間容積が、
重合容積の２０％以下になるように設計するのが好まし
い。２０％を超える場合は、回分重合開始時に外部熱交
換器中の残留液が次槽に混入し、分子量の低下をきたす
ので好ましくない。
【００２１】また切り替え操作は、各重合槽から外部熱
交換器への供給管および各重合槽への戻り管に遮蔽弁を
設けることにより円滑に行うことができる。
交換器への供給管および各重合槽への戻り管に遮蔽弁を
設けることにより円滑に行うことができる。
【００２２】本発明の方法を実施するのに適した重合装
置の例を、図１に示す。これはアイドルタイムＡ＋Ｄが
１時間、Ｂが２時間、Ｃが３時間における例である。図
１中１、２および３は撹拌式重合槽を示し、それぞれ４
枚の板バッフル、２段のタービン翼、ジャケット、及び
空気導入管４を備えている。槽下部には外部熱交換器へ
の供給管５、遮断弁８、１０、１２、排出管１３、１
４、１５が、槽上部には外部熱交換器からの戻り管６、
遮断弁７、９、１１が備えられている。図１中１７は外
部熱交換器、１６は循環ポンプを示す。
置の例を、図１に示す。これはアイドルタイムＡ＋Ｄが
１時間、Ｂが２時間、Ｃが３時間における例である。図
１中１、２および３は撹拌式重合槽を示し、それぞれ４
枚の板バッフル、２段のタービン翼、ジャケット、及び
空気導入管４を備えている。槽下部には外部熱交換器へ
の供給管５、遮断弁８、１０、１２、排出管１３、１
４、１５が、槽上部には外部熱交換器からの戻り管６、
遮断弁７、９、１１が備えられている。図１中１７は外
部熱交換器、１６は循環ポンプを示す。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。内容積１００L の撹拌式重合槽３基、伝熱面積２m2
のスパイラル熱交換器（αラバル社製）、循環ポンプ、
各管および遮断弁を備えた図１に示す重合システムによ
り、下記に示すように重合させた。第１重合槽１に、有
機溶媒としてキシレン３５．７kgとメタノール９．６k
g、原料として２，６−ジメチルフェノール１２．２kg
（１００モル）、触媒として水酸化ナトリウム２４０g
(６モル）をメタノール１．６kgに溶解した溶液、なら
びにモノエタノールアミン２２０g(３．６モル）、ジブ
チルアミン１２９g(１モル）及び塩化マンガン四水和物
８．９g(０．０４５モル）をメタノール１．０kgに溶解
した溶液をそれぞれ仕込んだ。次いで、これを遮断弁
７、８を開いた状態で（他の遮断弁は閉じておく）外部
熱交換器を用い、撹拌速度２８０rpm 、圧力８kg/cm2、
空気吹き込み流量２．４４Nm3/h 及び槽内温度４０℃の
条件の下で重合させた。重合開始より２時間経過した時
点（酸素の消費量が反応完結に要する理論量の８０％）
で、遮断弁７、８を閉じて遮断弁９、１０を開き、予め
上記溶剤、モノマーおよび触媒を仕込んでおいた第２重
合槽２の循環系に切り替えた。第１重合槽１の温度は、
切り替え後引き続きジャケットにより４０℃に維持し、
さらに３時間重合させ、その後酸素をパージして重合液
を排出した。第２重合槽２では第１重合槽１での重合と
同様に、２時間経過した時点で遮断弁９、１０を閉じて
遮断弁１１、１２を開き、予め上記溶剤、モノマー、触
媒を仕込んでおいた第３重合槽３の循環系に切り替え、
第１重合槽と同様に重合させた。
る。内容積１００L の撹拌式重合槽３基、伝熱面積２m2
のスパイラル熱交換器（αラバル社製）、循環ポンプ、
各管および遮断弁を備えた図１に示す重合システムによ
り、下記に示すように重合させた。第１重合槽１に、有
機溶媒としてキシレン３５．７kgとメタノール９．６k
g、原料として２，６−ジメチルフェノール１２．２kg
（１００モル）、触媒として水酸化ナトリウム２４０g
(６モル）をメタノール１．６kgに溶解した溶液、なら
びにモノエタノールアミン２２０g(３．６モル）、ジブ
チルアミン１２９g(１モル）及び塩化マンガン四水和物
８．９g(０．０４５モル）をメタノール１．０kgに溶解
した溶液をそれぞれ仕込んだ。次いで、これを遮断弁
７、８を開いた状態で（他の遮断弁は閉じておく）外部
熱交換器を用い、撹拌速度２８０rpm 、圧力８kg/cm2、
空気吹き込み流量２．４４Nm3/h 及び槽内温度４０℃の
条件の下で重合させた。重合開始より２時間経過した時
点（酸素の消費量が反応完結に要する理論量の８０％）
で、遮断弁７、８を閉じて遮断弁９、１０を開き、予め
上記溶剤、モノマーおよび触媒を仕込んでおいた第２重
合槽２の循環系に切り替えた。第１重合槽１の温度は、
切り替え後引き続きジャケットにより４０℃に維持し、
さらに３時間重合させ、その後酸素をパージして重合液
を排出した。第２重合槽２では第１重合槽１での重合と
同様に、２時間経過した時点で遮断弁９、１０を閉じて
遮断弁１１、１２を開き、予め上記溶剤、モノマー、触
媒を仕込んでおいた第３重合槽３の循環系に切り替え、
第１重合槽と同様に重合させた。
【００２４】この重合周期を３周期実施した結果を、図
２に示す。重合中、重合温度は設定値に維持され、各重
合槽から採取した重合液の極限粘度は０．５０〜０．５
１であった。なお、重合後外部熱交換器を解体点検した
が何ら異常は認められなかった。
２に示す。重合中、重合温度は設定値に維持され、各重
合槽から採取した重合液の極限粘度は０．５０〜０．５
１であった。なお、重合後外部熱交換器を解体点検した
が何ら異常は認められなかった。
【００２５】
【比較例】第１重合槽のみを用い、重合開始から２時間
経過後も引き続き外部熱交換器による熱除去を行った以
外は、実施例と同様の重合を繰り返し行った。５周期目
には、４０℃に設定した重合温度を維持することが困難
となったため、空気吹き込み量を１．２２Nm3/h に低減
して重合時間を７時間迄延長した。その後外部熱交換器
を解体点検したところ、各所にわたり重合体の蓄積、付
着が認められた。
経過後も引き続き外部熱交換器による熱除去を行った以
外は、実施例と同様の重合を繰り返し行った。５周期目
には、４０℃に設定した重合温度を維持することが困難
となったため、空気吹き込み量を１．２２Nm3/h に低減
して重合時間を７時間迄延長した。その後外部熱交換器
を解体点検したところ、各所にわたり重合体の蓄積、付
着が認められた。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法においては、次のような効
果を奏することができる。 （１）外部熱交換器を低粘度液が充満した状態で連続稼
働できるために、長期運転が可能となる。 （２）複数基の重合槽で外部熱交換器を兼用するため
に、設備費の低減及び重合時間の短縮が可能となり、生
産性が向上する。
果を奏することができる。 （１）外部熱交換器を低粘度液が充満した状態で連続稼
働できるために、長期運転が可能となる。 （２）複数基の重合槽で外部熱交換器を兼用するため
に、設備費の低減及び重合時間の短縮が可能となり、生
産性が向上する。
【図１】本発明の方法を実施する重合装置の概略図の一
例である。
例である。
【図２】本発明の方法を実施する場合の重合周期を表わ
す概略図である。
す概略図である。
１、２、３ 撹拌式重合槽 ４ 空気導入管 ５、６ 循環系管 ７、８、９、１０、１１、１２ 遮断弁 １３、１４、１５ 排出管 １６ 循環ポンプ １７ 外部熱交換器 １８ パージ管 期間（１）……原料、溶剤および触媒の仕込み段階 期間（２）……酸素含有ガスを吹き込んで重合を開始
し、酸素吸収速度が酸素含有ガス量に比例して増大する
段階（重合周期中連続稼動） 期間（３）……酸素吸収速度は低下するが、分子量が増
大する段階 期間（４）……酸素をパージし、重合液を排出する段階
し、酸素吸収速度が酸素含有ガス量に比例して増大する
段階（重合周期中連続稼動） 期間（３）……酸素吸収速度は低下するが、分子量が増
大する段階 期間（４）……酸素をパージし、重合液を排出する段階
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 熊沢 勝久 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化株 式会社四日市総合研究所内 (72)発明者 松居 隆平 三重県四日市市東邦町１番地 三菱油化株 式会社四日市総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 核置換フェノール類を有機溶媒中で触媒
の存在下に酸素含有ガスによって酸化重合させて、ポリ
フェニレンエーテルを製造する方法において、複数基の
重合槽に対して１基の外部熱交換器を備えた装置を用
い、酸素の消費量が反応完結に要する理論量の７５〜
９５％に達する迄、該外部熱交換器により反応熱を除去
し、それ以後は重合槽のジャケットによる反応熱除去
に切り替え、この重合周期を各重合槽で繰り返して回分
重合させることを特徴とするポリフェニレンエーテルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15023593A JPH0710985A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15023593A JPH0710985A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710985A true JPH0710985A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=15492514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15023593A Pending JPH0710985A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710985A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3686234A1 (en) * | 2019-01-22 | 2020-07-29 | SABIC Global Technologies B.V. | Method for preparing a poly(phenylene ether) and poly(phenylene ether) prepared thereby |
| US12024589B2 (en) | 2018-10-18 | 2024-07-02 | Shpp Global Technologies B.V. | Method of preparing a poly (phenylene ether), poly(phenylene ether) made thereby, and article comprising the poly(phenylene ether) |
-
1993
- 1993-06-22 JP JP15023593A patent/JPH0710985A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12024589B2 (en) | 2018-10-18 | 2024-07-02 | Shpp Global Technologies B.V. | Method of preparing a poly (phenylene ether), poly(phenylene ether) made thereby, and article comprising the poly(phenylene ether) |
| EP3686234A1 (en) * | 2019-01-22 | 2020-07-29 | SABIC Global Technologies B.V. | Method for preparing a poly(phenylene ether) and poly(phenylene ether) prepared thereby |
| US11472920B2 (en) | 2019-01-22 | 2022-10-18 | Shpp Global Technologies B.V. | Method for preparing a poly(phenylene ether) and poly(phenylene ether) prepared thereby |
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