JPH07110484A - 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH07110484A JPH07110484A JP25426893A JP25426893A JPH07110484A JP H07110484 A JPH07110484 A JP H07110484A JP 25426893 A JP25426893 A JP 25426893A JP 25426893 A JP25426893 A JP 25426893A JP H07110484 A JPH07110484 A JP H07110484A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）で表される繰り返し単位を有する重
合体を含有する液晶表示素子用配向膜およびそれを用い
た液晶表示素子。 【化１】 【効果】 本発明の液晶配向膜は良好な液晶配向性、良
好な電気光学特性を示し、種々の液晶表示素子に好適に
用いられる。
合体を含有する液晶表示素子用配向膜およびそれを用い
た液晶表示素子。 【化１】 【効果】 本発明の液晶配向膜は良好な液晶配向性、良
好な電気光学特性を示し、種々の液晶表示素子に好適に
用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示装置の配向膜お
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
よびそれを用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜として
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子フィルムを使用する方法が知られて
いる。特に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる
働きを有し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶
配向膜として広く用いられている。
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子フィルムを使用する方法が知られて
いる。特に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる
働きを有し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶
配向膜として広く用いられている。
【０００３】しかし、近年の液晶ディスプレイの特性向
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、種々の
条件下において優れた液晶配向特性、安定して高いプレ
チルト角を示し、かつ良好な電気光学特性を有するとい
うことであるが、従来の配向膜材料はこれらの要求に十
分こたえているとはいえず、より優れた配向膜材料が求
められているのが現状である。
上に伴い、配向膜材料に対して従来にもまして優れた特
性が要求されるようになってきた。具体的には、種々の
条件下において優れた液晶配向特性、安定して高いプレ
チルト角を示し、かつ良好な電気光学特性を有するとい
うことであるが、従来の配向膜材料はこれらの要求に十
分こたえているとはいえず、より優れた配向膜材料が求
められているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来の配向膜
材料に比べ、安定して高いプレチルト角、より優れた液
晶配向特性を示し、かつ種々の条件下においても良好な
電気光学特性を示す液晶表示素子用配向膜およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
材料に比べ、安定して高いプレチルト角、より優れた液
晶配向特性を示し、かつ種々の条件下においても良好な
電気光学特性を示す液晶表示素子用配向膜およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で表
される繰り返し単位を有する重合体を含有することを特
徴とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子である。
される繰り返し単位を有する重合体を含有することを特
徴とする液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶
表示素子である。
【０００６】
【化２】
【０００７】式（１）において、Ｒ1は２価の有機基で
あるが、その中でも芳香族基を含むもの、たとえばｐ−
フェニレン基、ｍ−フェニレン基、４,４'−ジフェニル
メタン基、３,３'−ジフェニルメタン基、４,４'−ジフ
ェニルエーテル基、３,３'−ジフェニルエーテル基、
２,２−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニル）プロ
パン基、２,２−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン基、ナフチル基、ビフェニ
レン基、テルフェニル基等を用いた場合、液晶表示素子
用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子において特に
優れた特性を示す。また、Ｒ2は１価の有機基である
が、その中でも、Ｒ2が炭素数４以上の脂肪族基、ある
いは炭素数７以上の芳香族基を含む有機基、例えば、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ラウリル基、ヘキサ
デシル基、ベンジル基、メチルベンジル基等を用いた場
合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示
素子において特に優れた特性を示す。
あるが、その中でも芳香族基を含むもの、たとえばｐ−
フェニレン基、ｍ−フェニレン基、４,４'−ジフェニル
メタン基、３,３'−ジフェニルメタン基、４,４'−ジフ
ェニルエーテル基、３,３'−ジフェニルエーテル基、
２,２−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニル）プロ
パン基、２,２−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン基、ナフチル基、ビフェニ
レン基、テルフェニル基等を用いた場合、液晶表示素子
用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子において特に
優れた特性を示す。また、Ｒ2は１価の有機基である
が、その中でも、Ｒ2が炭素数４以上の脂肪族基、ある
いは炭素数７以上の芳香族基を含む有機基、例えば、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ラウリル基、ヘキサ
デシル基、ベンジル基、メチルベンジル基等を用いた場
合、液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示
素子において特に優れた特性を示す。
【０００８】本発明においては、式（１）で表されるポ
リマー単独で液晶表示素子用配向膜として使用され得る
が、他のポリマーと混合して使用されても良好な特性を
示す。その際、式（１）と共に使用されるポリマーとし
ては、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リアミド酸および式（１）以外のポリアスパルトイミド
等が挙げれれる。また、その際の式（１）の割合として
は重量分率で０.５％以上、さらに好ましくは２％以上
である。
リマー単独で液晶表示素子用配向膜として使用され得る
が、他のポリマーと混合して使用されても良好な特性を
示す。その際、式（１）と共に使用されるポリマーとし
ては、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リアミド酸および式（１）以外のポリアスパルトイミド
等が挙げれれる。また、その際の式（１）の割合として
は重量分率で０.５％以上、さらに好ましくは２％以上
である。
【０００９】式（１）の合成法としては特に限定されな
いが、一般には以下のような方法が行なわれる。Ｎ,Ｎ'
−ビスマレイミド−４,４'−ジフェニルメタン、Ｎ,Ｎ'
−ビスマレイミド−２,２−ビス（４−（４−フェノキ
シ）フェニル）プロパン等のビスマレイミド化合物をｍ
−クレゾール等の溶媒に溶解した後、Ｒ2基有する１級
アミンを加え、触媒として酢酸あるいはプロピオン酸等
を少量添加し、９０℃から１１０℃程度の温度で反応す
ることにより式（１）のポリマーが生成する。この状態
で液晶配向剤溶液として用いてもよいが、ポリマーの精
製のため、得られた粘ちょうな溶液をメタノール等のポ
リマーを溶解しない溶媒に開け、ポリマーの再沈を行な
ってもよい。
いが、一般には以下のような方法が行なわれる。Ｎ,Ｎ'
−ビスマレイミド−４,４'−ジフェニルメタン、Ｎ,Ｎ'
−ビスマレイミド−２,２−ビス（４−（４−フェノキ
シ）フェニル）プロパン等のビスマレイミド化合物をｍ
−クレゾール等の溶媒に溶解した後、Ｒ2基有する１級
アミンを加え、触媒として酢酸あるいはプロピオン酸等
を少量添加し、９０℃から１１０℃程度の温度で反応す
ることにより式（１）のポリマーが生成する。この状態
で液晶配向剤溶液として用いてもよいが、ポリマーの精
製のため、得られた粘ちょうな溶液をメタノール等のポ
リマーを溶解しない溶媒に開け、ポリマーの再沈を行な
ってもよい。
【００１０】上で得られたポリマーを用いて液晶配向膜
を形成する際は、まずポリマーを溶媒に溶解し、この溶
液を基板に塗布した後、加熱により溶媒を除去する方法
が用いられる。溶媒としては、式（１）のポリマーが均
一に溶解するものであれば何ら限定されず、例えば、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド（ＤＭＡｃ）、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、エチルカルビトール、ジグラ
イム、２−フェノキシエタノール、等が挙げられこれら
は単独、あるいは２種以上の混合系で用いられる。ま
た、基板への塗布は、スピンコート、印刷等の方法によ
り行なわれ、焼成条件は使用する溶媒にも依存するが、
一般に１００℃以上の温度で行なわれる。
を形成する際は、まずポリマーを溶媒に溶解し、この溶
液を基板に塗布した後、加熱により溶媒を除去する方法
が用いられる。溶媒としては、式（１）のポリマーが均
一に溶解するものであれば何ら限定されず、例えば、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド（ＤＭＡｃ）、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、エチルカルビトール、ジグラ
イム、２−フェノキシエタノール、等が挙げられこれら
は単独、あるいは２種以上の混合系で用いられる。ま
た、基板への塗布は、スピンコート、印刷等の方法によ
り行なわれ、焼成条件は使用する溶媒にも依存するが、
一般に１００℃以上の温度で行なわれる。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
【００１２】合成例１ 温度計、攪拌機、原料仕込口、還流冷却管及び乾燥窒素
ガス導入管を備えた３００ml四つ口セパラブルフラスコ
に、Ｎ,Ｎ'−ビスマレイミド−２,２−ビス（４−（４
−フェノキシ）フェニル）プロパン２８.５３ｇ（０.０
５モル）、ｍ−クレゾール１５０ｇを入れビスマレイミ
ドを完全に溶解させた。次に、オクチルアミン６.４６
ｇ（０.０５モル）、酢酸０.７ｇを加え、オイルバスに
て系の温度を９０℃から１００℃に保ち、３０時間攪拌
反応を行なった。得られたポリマー溶液をメタノールに
再沈し、析出したポリマーを十分に乾燥した。
ガス導入管を備えた３００ml四つ口セパラブルフラスコ
に、Ｎ,Ｎ'−ビスマレイミド−２,２−ビス（４−（４
−フェノキシ）フェニル）プロパン２８.５３ｇ（０.０
５モル）、ｍ−クレゾール１５０ｇを入れビスマレイミ
ドを完全に溶解させた。次に、オクチルアミン６.４６
ｇ（０.０５モル）、酢酸０.７ｇを加え、オイルバスに
て系の温度を９０℃から１００℃に保ち、３０時間攪拌
反応を行なった。得られたポリマー溶液をメタノールに
再沈し、析出したポリマーを十分に乾燥した。
【００１３】合成例２ 合成例１と同様な装置類、操作で、用いる原料として、
ビスマレイミドとしてＮ,Ｎ'−ビスマレイミド−２,２
−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニル）プロパン２
２.８２ｇ（０.０４モル）、ベンジルアミン４.２９ｇ
（０.０４モル）を用いポリマーを合成した。
ビスマレイミドとしてＮ,Ｎ'−ビスマレイミド−２,２
−ビス（４−（４−フェノキシ）フェニル）プロパン２
２.８２ｇ（０.０４モル）、ベンジルアミン４.２９ｇ
（０.０４モル）を用いポリマーを合成した。
【００１４】実施例１ 合成例１で得られたポリマーを濃度が６％となるように
ＮＭＰに溶解し、ポアサイズ０.５mmのメンブランフィ
ルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明電
極面にスピンナーにより塗布し、１８０℃で１時間焼成
し、約８００オングストロームの塗膜を形成させた。引
き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビングし、
２枚の基板を５mmのギャップで張り合わせ、液晶（メル
ク社製、ＺＺＬＩ−５０８１）を注入してＴＮ液晶セル
を作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したとこ
ろ全面にわたり均一であり、１２０℃で５００時間処理
した後も全く液晶の配向は乱れていなかった。また、電
圧保持率は９８.８％、１２０℃５００時間処理後でも
９８.０％であった。さらに、アンチパラレルセルによ
りプレチルト角を評価したところ３.６度であり１２０
℃５００時間処理後では３.４度であった。
ＮＭＰに溶解し、ポアサイズ０.５mmのメンブランフィ
ルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明電
極面にスピンナーにより塗布し、１８０℃で１時間焼成
し、約８００オングストロームの塗膜を形成させた。引
き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビングし、
２枚の基板を５mmのギャップで張り合わせ、液晶（メル
ク社製、ＺＺＬＩ−５０８１）を注入してＴＮ液晶セル
を作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価したとこ
ろ全面にわたり均一であり、１２０℃で５００時間処理
した後も全く液晶の配向は乱れていなかった。また、電
圧保持率は９８.８％、１２０℃５００時間処理後でも
９８.０％であった。さらに、アンチパラレルセルによ
りプレチルト角を評価したところ３.６度であり１２０
℃５００時間処理後では３.４度であった。
【００１５】実施例２ 合成例２で得られたポリマーとを用いて実施例１と同様
に液晶セルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評
価したところ全面にわたり均一であり、１２０℃で５０
０時間処理した後も全く液晶の配向は乱れていなかっ
た。また、電圧保持率は９９.２％、１２０℃５００時
間処理後でも９８.６％であった。アンチパラレルセル
によるプレチルト角の評価では６.５度であり１２０℃
５００時間処理後では６.２度であった。
に液晶セルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評
価したところ全面にわたり均一であり、１２０℃で５０
０時間処理した後も全く液晶の配向は乱れていなかっ
た。また、電圧保持率は９９.２％、１２０℃５００時
間処理後でも９８.６％であった。アンチパラレルセル
によるプレチルト角の評価では６.５度であり１２０℃
５００時間処理後では６.２度であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜は良好な液晶配向
性、良好な電気光学特性を示し、種々の液晶表示素子に
好適に用いられる。
性、良好な電気光学特性を示し、種々の液晶表示素子に
好適に用いられる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１０月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】実施例１ 合成例１で得られたポリマーを濃度が６％となるように
ＮＭＰに溶解し、ポアサイズ０.５μｍのメンブランフ
ィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明
電極面にスピンナーにより塗布し、１８０℃で１時間焼
成し、約８００オングストロームの塗膜を形成させた。
引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビング
し、２枚の基板を５μｍのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ＺＬＩ−５０８１）を注入してＴＮ液晶
セルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価した
ところ全面にわたり均一であり、１２０℃で５００時間
処理した後も全く液晶の配向は乱れていなかった。ま
た、電圧保持率は９８.８％、１２０℃５００時間処理
後でも９８.０％であった。さらに、アンチパラレルセ
ルによりプレチルト角を評価したところ３.６度であり
１２０℃５００時間処理後では３.４度であった。
ＮＭＰに溶解し、ポアサイズ０.５μｍのメンブランフ
ィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板の透明
電極面にスピンナーにより塗布し、１８０℃で１時間焼
成し、約８００オングストロームの塗膜を形成させた。
引き続き、塗膜面をラビングマシーンによりラビング
し、２枚の基板を５μｍのギャップで張り合わせ、液晶
（メルク社製、ＺＬＩ−５０８１）を注入してＴＮ液晶
セルを作製した。液晶の配向性を顕微鏡により評価した
ところ全面にわたり均一であり、１２０℃で５００時間
処理した後も全く液晶の配向は乱れていなかった。ま
た、電圧保持率は９８.８％、１２０℃５００時間処理
後でも９８.０％であった。さらに、アンチパラレルセ
ルによりプレチルト角を評価したところ３.６度であり
１２０℃５００時間処理後では３.４度であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１）で表される繰り返し単位を有す
る重合体を含有することを特徴とする液晶表示素子用配
向膜。 【化１】 - 【請求項２】 式（１）においてＲ1が芳香族基を含む
２価の有機基である請求項１記載の液晶表示素子用配向
膜。 - 【請求項３】 式（１）においてＲ2が炭素数４以上の
脂肪族基、あるいは炭素数７以上の芳香族基を含む有機
基である請求項１記載の液晶表示素子用配向膜。 - 【請求項４】 請求項１から３に記載の液晶配向膜を用
いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25426893A JPH07110484A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25426893A JPH07110484A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07110484A true JPH07110484A (ja) | 1995-04-25 |
Family
ID=17262617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25426893A Pending JPH07110484A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110484A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09193103A (ja) * | 1996-01-22 | 1997-07-29 | Tottori Pref Gov | 木質系材料のアルデヒド類放散抑制方法 |
| US8673177B2 (en) | 2010-10-26 | 2014-03-18 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| US8730437B2 (en) | 2010-04-14 | 2014-05-20 | Chi Mei Corporation | Method for making a treated polymer for a liquid crystal alignment agent, the treated polymer made thereby, and liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing the treated polymer |
| US8785567B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-07-22 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, film and display element |
| US8962739B2 (en) | 2011-05-13 | 2015-02-24 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| CN105462598A (zh) * | 2014-09-25 | 2016-04-06 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
| US10619008B2 (en) * | 2014-04-25 | 2020-04-14 | Polyone Corporation | Aliphatic polyimides from unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid reacted with both monoamine and diamine |
-
1993
- 1993-10-12 JP JP25426893A patent/JPH07110484A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09193103A (ja) * | 1996-01-22 | 1997-07-29 | Tottori Pref Gov | 木質系材料のアルデヒド類放散抑制方法 |
| US8730437B2 (en) | 2010-04-14 | 2014-05-20 | Chi Mei Corporation | Method for making a treated polymer for a liquid crystal alignment agent, the treated polymer made thereby, and liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing the treated polymer |
| US8785567B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-07-22 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, film and display element |
| US8673177B2 (en) | 2010-10-26 | 2014-03-18 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| US8962739B2 (en) | 2011-05-13 | 2015-02-24 | Chi Mei Corporation | Liquid crystal alignment agent, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display element formed from the liquid crystal alignment agent |
| US10619008B2 (en) * | 2014-04-25 | 2020-04-14 | Polyone Corporation | Aliphatic polyimides from unsaturated monoanhydride or unsaturated diacid reacted with both monoamine and diamine |
| CN105462598A (zh) * | 2014-09-25 | 2016-04-06 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
| CN105462598B (zh) * | 2014-09-25 | 2017-11-24 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
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