JPH0711232A

JPH0711232A - 紫外線吸収剤及びこれを含む高分子材料組成物

Info

Publication number: JPH0711232A
Application number: JP15888893A
Authority: JP
Inventors: Shunichi Matsumura; 俊一松村
Original assignee: Teijin Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1993-06-29
Filing date: 1993-06-29
Publication date: 1995-01-13
Anticipated expiration: 2013-07-09
Also published as: JP2774232B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高分子材料に対する相溶性の改良された紫外
線吸収剤を提供する。【構成】本発明は、下記式（Ｉ）で示される紫外線吸
収剤［式（Ｉ）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立に炭素数２〜
２０の炭化水素残基を示し、Ａｒは炭素数６〜１２の芳
香族炭化水素残基を示す。ｎは、０または１を示す。］
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な紫外線吸収剤及び
これを含む高分子材料組成物に関し、更に詳しくは特定
構造を有する新規なベンゾオキサジノン系紫外線吸収剤
及びこれを含む高分子材料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリエステル、ポリアミド、ポリオレフ
ィン、ポリエーテル、ポリスチレン系樹脂他の高分子材
料は紫外線の作用により劣化あるいは分解を引き起こ
し、変色したり機械的強度が低下したりするなど長期の
使用に耐えないことが知られている。そこで高分子材料
の劣化を防止するために、従来から種々の紫外線吸収剤
が用いられている。これらの紫外線吸収剤としては、例
えばベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチ
ル酸系、ハイドロキノン系等が知られている。しかしな
がら、これら従来の紫外線吸収剤はそれ自身の耐熱性に
劣り、高分子材料の加工中に分解したり、高温下での使
用時に劣化あるいは揮散したりして実用上満足するもの
はなかった。

【０００３】これらの課題を満足するものとしてベンゾ
オキサジノン系の紫外線吸収剤が提案されている（特開
昭６２―１１７４４号公報、特開平４―１１６８５号公
報）。ベンゾオキサジノン系紫外線吸収剤は、確かにそ
れ自身高い耐熱性と大きな紫外線吸収能を有するが、高
分子材料に対するより高度な耐光性改善の要求が強く、
その改善が求められていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ベン
ゾオキサジノン系紫外線吸収剤の高分子材料に対する相
溶性を制御することにより、従来のベンゾオキサジノン
系紫外線吸収剤に比べ更に高分子材料の耐光性を改善し
得る新規な紫外線吸収剤を提供することである。

【０００５】本発明の他の目的は、従来に比べ耐光性が
改善された高分子材料を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記式
（Ｉ）で示される新規な紫外線吸収剤及びこれを含有す
る高分子材料により達成することができる。

【０００７】

【化２】

【０００８】［式（Ｉ）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立
に炭素数２〜２０の炭化水素残基を示し、Ａｒは炭素数
６〜１２の芳香族炭化水素残基を示す。ｎは、０または
１を示す。］以下本発明について詳述する。

【０００９】本発明の新規な紫外線吸収剤は上記式
（Ｉ）で示される化合物である。式（Ｉ）において、Ｒ
₁、Ｒ₂はそれぞれ独立に炭素数２〜２０の炭化水素残
基を示す。Ｒ₁、Ｒ₂として具体的には、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、エイコシル、トリメチルヘキシル、トリメチルオク
チル等の直鎖あるいは分岐鎖を有する脂肪族炭化水素残
基、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル
等の脂環族炭化水素残基、フェニル、ナフチル、トリル
等の芳香族炭化水素残基、あるいは上記の脂環族炭化水
素残基及び／または芳香族炭化水素残基を置換基として
有する脂肪族炭化水素残基を挙げることができる。

【００１０】Ｒ₁、Ｒ₂で示される炭化水素残基として
は、これらのうち脂肪族炭化水素残基、特にアルキル基
が好ましい。

【００１１】式（Ｉ）において、Ａｒは炭素数６〜１２
の芳香族炭化水素残基を示す。Ａｒとしては具体的には
ｐ―フェニレン、ｍ―フェニレン等のフェニレン基、
２，６―ナフチレン、２，７―ナフチレン、１，４―ナ
フチレン、１，５―ナフチレン等ナフチレン基、４，４
―ビフェニレン、３，３′―ビフェニレン、ｐ―トリレ
ン等を挙げることができる。

【００１２】Ａｒとしてはこれらのうちｐ―フェニレン
基が好ましい。

【００１３】ｎは０または１を示す。ｎが０の場合には
直接結合となることを意味する。ｎは１であることが好
ましい。

【００１４】上記式（Ｉ）で示される化合物としては、
具体的には２，２′―ビス（６―プロピオニルオキシ―３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス（６―ブ
チリルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ビス（６―ヘキサノイルオキシ―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス
（６―ヘプタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）、２，２′―ビス（６―オクタノイルオキ
シ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′
―ビス（６―ノナイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジ
ン―４―オン）、２，２′―ビス（６―デカノイルオキ
シ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′
―ビス（６―ドデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン）、２，２′―ビス（６―トリデカノ
イルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、
２，２′―ビス（６―テトラデカノイルオキシ―３，１
―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス（６
―ペンタデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）、２，２′―ビス（６―ヘキサデカノイル
オキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，
２′―ビス（６―オクタデカノイルオキシ―３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス（７―プ
ロピオニルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ビス（７―ブチリルオキシ―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス（７―
ヘキサノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン）、２，２′―ビス（７―ヘプタノイルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビ
ス（７―オクタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジ
ン―４―オン）、２，２′―ビス（７―ノナノイルオキ
シ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′
―ビス（７―デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）、２，２′―ビス（７―ドデカノイル
オキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，
２′―ビス（７―トリデカノイルオキシ―３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ビス（７―テト
ラデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン）、２，２′―ビス（７―ペンタデカノイルオキシ
―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―
ビス（７―ヘキサデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）、２，２′―ビス（７―オクタデ
カノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―プロピオニ
ルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、
２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―ブチリルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ
―フェニレンビス（６―ヘキサノイルオキシ―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニ
レンビス（６―ヘプタノイルオキシ―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス
（６―オクタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―ノ
ナノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―デカノイル
オキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，
２′―ｐ―フェニレンビス（６―ドデカノイルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ
―フェニレンビス（６―トリデカノイルオキシ―３，１
―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェ
ニレンビス（６―テトラデカノイルオキシ―３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレ
ンビス（６―ペンタデカノイルオキシ―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビ
ス（６―ヘキサデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス
（６―オクタデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（７
―プロピオニルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（７―ブチリ
ルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、
２，２′―ｐ―フェニレンビス（７―ヘキサノイルオキ
シ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′
―ｐ―フェニレンビス（７―ヘプタノイルオキシ―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フ
ェニレンビス（７―オクタノイルオキシ―３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレン
ビス（７―ノナノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジ
ン―４―オン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（７―
デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ｐ―フェニレンビス（７―ドデカノイ
ルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、
２，２′―ｐ―フェニレンビス（７―トリデカノイルオ
キシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，
２′―ｐ―フェニレンビス（７―テトラデカノイルオキ
シ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′
―ｐ―フェニレンビス（７―ペンタデカノイルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ
―フェニレンビス（７―ヘキサデカノイルオキシ―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｐ―フ
ェニレンビス（７―オクタデカノイルオキシ―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｍ―フェニ
レンビス（６―ブチリルオキシ―３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）、２，２′―ｍ―フェニレンビス（６
―ヘプタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン）、２，２′―ｍ―フェニレンビス（６―オクタ
ノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―ｍ―フェニレンビス（６―デカノイル
オキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，
２′―ｍ―フェニレンビス（６―ドデカノイルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｍ
―フェニレンビス（６―ペンタデカノイルオキシ―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―ｍ―フ
ェニレンビス（６―ヘキサデカノイルオキシ―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）、２，２′―２，６―ナ
フチレンビス（６―ブチリルオキシ―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）、２，２′―２，６―ナフチレン
ビス（６―ヘプタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）、２，２′―２，６―ナフチレンビス
（６―オクタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）、２，２′―２，６―ナフチレンビス（６
―デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン）、２，２′―２，６―ナフチレンビス（６―ドデ
カノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―２，６―ナフチレンビス（６―ペンタ
デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―２，６―ナフチレンビス（６―ヘキサ
デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―ブ
チリルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―ヘ
プタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―オ
クタノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―デ
カノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―ド
デカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６―ペ
ンタデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン）、２，２′―４，４′―ビフェニレンビス（６
―ヘキサデカノイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）等を挙げることができる。

【００１５】上記化合物の製造方法は特に制限はない
が、例えばヒドロキシアントラニル酸と下記式（II）で
示されるジカルボン酸クロライドとを反応させてビスア
ミドカルボン酸を製造し、

【００１６】

【化３】

【００１７】［式（II）中、Ａｒ及びｎは上記式（Ｉ）
と同義である。］次いで下記式（III ）で示されるカルボン酸無水物と反
応させてベンゾオキサジノン環の閉環と同時にヒドロキ
シル基のアシル化反応を実施する方法、あるいは上記ビ
スアミドカルボン酸を無水酢酸等の低級脂肪族カルボン
酸無水物により閉環及びアシル化反応せしめ、

【００１８】

【化４】

【００１９】［式（III ）中、Ｒは上記式（Ｉ）中のＲ
₁と同義である。］次いで下記式（IV）で示されるカルボン酸と反応せしめ
てアシル交換反応せしめる方法等を好ましく挙げること
ができる。

【００２０】

【化５】

【００２１】［式（IV）中、Ｒは上記式（III ）と同義
である。］本発明の紫外線吸収剤は、エステル基を介して炭化水素
残基を有するものであり、これにより各種高分子材料と
の相溶性を制御することが可能となる。

【００２２】本発明の紫外線吸収剤はこれを高分子材料
に配合することにより光安定剤としての機能を発揮す
る。ここで用いる高分子材料としては特に制限はない
が、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリテトラメ
チレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等の
ポリエステル、ポリエステルをハードセグメントとしポ
リエーテル及び／またはポリエステルをソフトセグメン
トとするポリエステル／ポリエーテルあるいはポリエス
テル／ポリエステルセグメント化スラストマー、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ―４
―メチルペンテン等のポリオレフィン、エチレン／プロ
ピレン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のポ
リオレフィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル／エチレン共
重合体、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
／アクリル酸エステル共重合体等の塩化ビニル共重合
体、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロ
ン６６等のポリアミド、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＭＢＳ樹脂等の各種スチレン系樹脂、ポリ酢酸
ビニル、ポリアセタール、ポリウレタン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリスルホン、ポリアリレート等の熱可
塑性樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化
性樹脂等を挙げることができる。

【００２３】高分子材料に対する紫外線吸収剤の添加量
は、高分子材料１００重量部に対し、０．０１〜１０重
量部である。紫外線吸収剤の添加量が０．０１重量部未
満では耐光性の改善効果が不十分であり、また１０重量
部より多いと高分子材料の有する本来の特性が損なわれ
るため好ましくない。紫外線吸収剤の添加量は高分子材
料１００重量部に対し０．０５〜８重量部とすることが
好ましく、０．１〜６重量部とすることが特に好まし
い。

【００２４】高分子材料の形態としては特に制限はない
が、例えば繊維、テープ、フイルム、シート、プラスチ
ックス等を挙げることができる。

【００２５】本発明の高分子材料中には必要に応じ、滑
剤、艶消し剤、核剤、離型剤、帯電防止剤、可塑剤、酸
化安定剤、蛍光漂白剤、加工助剤他の各種添加剤を添加
しても差し支えない。

【００２６】

【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、ベンゾオキサ
ジノン系紫外線吸収剤に特定の置換基を導入したもので
ある。その置換基の種類により各種高分子材料との相溶
性をコントロールすることができる。例えば、高分子材
料としてポリエチレンテレフタレート等のポリエステル
を用いた場合、ポリマーの表面層近傍に高濃度の紫外線
吸収剤を分布させることができる。このため極めて効率
よく紫外線を吸収でき、高分子材料の光安定性を著しく
向上させることができる。また高分子材料としてポリエ
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンを用いた場
合には、紫外線吸収剤とポリマーとの相溶性が向上し、
ポリマーの耐光性が改善される。

【００２７】

【実施例】以下実施例により本発明を詳述するが、本発
明はこれに限定されるものではない。実施例中、「部」
は「重量部」を意味する。

【００２８】融点はＤＳＣを用い１０℃／分の昇温速度
で測定した。ＩＲスペクトルはＫＢｒ法にて測定した。
ＵＶスペクトルは１，１，２，２―テトラクロルエタン
を溶媒として用い、濃度５×１０^-3ｇ／ｌにて測定し
た。

【００２９】

【実施例１】５―ヒドロキシアントラニル酸７７部及び
炭酸ナトリウム５８部を水１２００部に溶解した。テレ
フタロイルクロライド５１部をアセトン３００部に溶解
した溶液を、上記の水溶液に室温で滴下し、撹拌しつつ
２時間反応させ、更にアセトン還流下１時間反応させ
た。得られたスラリー状の反応液を室温に冷却し、塩酸
を加えて反応液を酸性とした後濾過水洗し、ビスアミド
カルボン酸１０３部を得た。上記のビスアミドカルボン
酸に無水酢酸４００部を加え撹拌下、２時間加熱還流し
た。反応液を室温に冷却後、結晶を濾過し、水洗及びメ
タノール洗浄して、２，２′―ｐ―フェニレンビス（６
―アセトキシ―３，１―ベンゾオキサジノン―４―オ
ン）１０２部を得た。

【００３０】次に２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―
アセトキシ―３，１―ベンゾオキサジノン―４―オン）
８５部、ステアリン酸１５００部及びテトラブチルチタ
ネート０．０６部を撹拌しつつ２１０℃で４時間反応さ
せた。この反応時カルボン酸の交換反応により生成した
酢酸の発生が認められた。反応液は加熱したエタノール
でスラリー状とした後冷却、濾過するという操作を３度
繰返して、ステアリン酸を洗浄除去し、８６部の淡い灰
色の結晶を得た。更にこれをジメチルホルムアミドより
再結晶して２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―ステア
ロイルオキシ―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
の白色結晶を得た。融点は２２７℃であり、元素分析結
果（（）内理論値）を以下に示す。Ｃ７４．５２％（７４．６４％）、Ｈ８．６８％
（８．６４％）、Ｎ３．１５％（３．００％）、Ｏ
１３．６５％（１３．７２％）また、赤外線吸収スペクトルを図１に、紫外線吸収スペ
クトルを図２に示す。

【００３１】

【実施例２】実施例１と同様に合成した２，２′―ｐ―
フェニレンビス（６―アセトキシ―３，１―ベンゾオキ
サジノン―４―オン）８５部、ペラルゴン酸５００部及
びテトラブチルチタネート０．０６部を撹拌下２００℃
で２時間反応させた。この反応時カルボン酸の交換反応
により生成した酢酸の発生が認められた。反応液をメタ
ノールによりよく洗浄し、淡黄色の結晶９３部を得た。
更にこれをジメチルホルムアミドより再結晶し、２，
２′―ｐ―フェニレンビス（６―ノナノイルオキシ―
３，１―ベンゾオキサジノン―４―オン）の白色結晶を
得た。融点は２５６℃であり、元素分析結果（（）内
は理論値）を以下に示す。Ｃ７０．７５（７０．５７％）、Ｈ６．５６（６．
５１％）Ｎ４．００％（４．１１％）、Ｏ１８．６９％（１
８．８１％）また赤外線吸収スペクトルを図３に、紫外線吸収スペク
トルを図４に示す。

【００３２】

【実施例３】ｎ―ラク酸２５部、無水酢酸１１６部及び
テトラブチルチタネート０．０５部を撹拌装置及び精留
塔を備えた留出系を有する反応容器に仕込み、１３０〜
１４０℃に加熱して反応させ、カルボン酸交換反応によ
り生成する酢酸を徐々に系外へ留去させた。留出量が約
２０部となった後、温度を約１６０℃に昇温し、酢酸及
び未反応の無水酢酸を留去させ、無水ラク酸を合成し
た。

【００３３】上記の方法により合成した無水ラク酸中
に、実施例１で製造したビスアミドカルボン酸（テレフ
タロイルビス（２―カルボキシル―４―ヒドロキシベン
ズアミド））５部を加え、還流下２．５時間反応させ
た。反応液を冷却後、結晶を濾別し、水洗浄及びメタノ
ール洗浄を実施して灰色の結晶５．４部を得た。

【００３４】これを更にジメチルホルムアミドより再結
晶して２，２′―ｐ―フェニレンビス（６―ブチリルオ
キシ―３，１―ベンゾオキサジノン―４―オン）の白色
結晶を得た。融点は２６６℃であり、元素分析結果
（（）内理論値）は下記の通りである。Ｃ６６．８５％（６６．６６％）、Ｈ４．４５％
（４．４８％）、Ｎ４．９９％（５．１８％）、Ｏ
２３．７１％（２３．６８％）また赤外吸収スペクトルを図５に紫外線吸収スペクトル
を図６に示す。

【００３５】

【実施例４、５及び比較例１】固有粘度（フェノール／
１，１，２，２―テトラクロルエタン混合溶媒（重量比
６０／４０）中、３５℃で測定）０．６３のポリエチレ
ンテレフタレート５０部を２８０℃で溶融し、実施例１
及び２で製造した紫外線吸収剤１．５部を夫々添加し、
撹拌しつつ、５分間溶融ブレンドし、これを厚さ２ｍｍ
のプレート状に成形した。このプレート状試料のＥＳＣ
Ａによる表面分析を実施し、表面検出元素（Ｃ．Ｎ．
Ｏ）のピーク強度比よりその検出比を求めた。尚この分
析は、プレート状試料の表面及び、この試料の表面を約
５０μｍ削り取った後の面について実施し、表層及び内
層における元素分布を評価した。結果を表１に示す。

【００３６】

【表１】

【００３７】表１には比較例１として、紫外線吸収剤と
して２，２′―ｐ―フェニレンビス（３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）を用いた場合の結果についても併
記した。

【００３８】本発明の紫外線吸収剤を用いた場合には、
内層より表層においてＣ及びＮの検出比が高くなってお
り、紫外線吸収剤が内層より表層に高濃度に分布してい
ることがわかる。

【００３９】

【実施例６、７及び比較例２】実施例１及び２で製造し
た紫外線吸収剤１重量％を、固有粘度（フェノール／
１，１，２，２―テトラクロルエタン混合溶媒（重量比
６０／４０）中、３５℃で測定）０．６３のポリエチレ
ンテレフタレートにドライブレンドし、ポリマー温度が
２８５℃で２４ホールのノズルを用いて、溶融紡糸し
た。次いで該未延伸糸を８０℃で４倍延伸し、１６０℃
で定長下熱固定した。延伸糸の繊度は７５デニールとし
た。得られた延伸糸を１００Ｗの水銀ランプを用いて４
時間紫外線照射し、その際の強度保持率を測定した。結
果を表２に示す。

【００４０】

【表２】

【００４１】表２には比較例２として２，２′―ｐ―フ
ェニレンビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
を用いた場合の結果を併記したが、本発明の紫外線吸収
剤が、ポリエステルの耐光性改善に有効であることがわ
かる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で製造した紫外線吸収剤の赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図２】実施例１で製造した紫外線吸収剤の紫外線吸収
スペクトルを示す。

【図３】実施例２で製造した紫外線吸収剤の赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図４】実施例２で製造した紫外線吸収剤の紫外線吸収
スペクトルを示す。

【図５】実施例３で製造した紫外線吸収剤の赤外線吸収
スペクトルを示す。

【図６】実施例３で製造した紫外線吸収剤の紫外線吸収
スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）で示される紫外線吸収剤。【化１】［式（Ｉ）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立に炭素数２〜
２０の炭化水素残基を示し、Ａｒは炭素数６〜１２の芳
香族炭化水素残基を示す。ｎは、０または１を示す。］
【請求項２】高分子材料１００重量部に対し、請求項
１記載の紫外線吸収剤を０．０１〜１０重量部配合して
なる高分子材料組成物。