JPH07112903A - 農薬組成物およびその製造方法 - Google Patents
農薬組成物およびその製造方法Info
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- JPH07112903A JPH07112903A JP25855793A JP25855793A JPH07112903A JP H07112903 A JPH07112903 A JP H07112903A JP 25855793 A JP25855793 A JP 25855793A JP 25855793 A JP25855793 A JP 25855793A JP H07112903 A JPH07112903 A JP H07112903A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】水不溶性アルギン酸塩が吸収されてなる農薬組
成物。およびその製造方法として、農薬活性成分を含有
する組成物に、アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩
(例えば、ナトリウム塩)を含浸させた後、水不溶性ア
ルギン酸塩を形成し得るカチオン(例えば、カルシウム
カチオン)を含有する水溶液で浸漬、噴霧等の処理を行
う農薬組成物の製造方法。 【効果】本発明組成物は、農薬活性成分を徐放化させる
ことができるため、該活性成分を持続的に活用すること
ができる。
成物。およびその製造方法として、農薬活性成分を含有
する組成物に、アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩
(例えば、ナトリウム塩)を含浸させた後、水不溶性ア
ルギン酸塩を形成し得るカチオン(例えば、カルシウム
カチオン)を含有する水溶液で浸漬、噴霧等の処理を行
う農薬組成物の製造方法。 【効果】本発明組成物は、農薬活性成分を徐放化させる
ことができるため、該活性成分を持続的に活用すること
ができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除活性成分
または植物生長調節活性成分である農薬活性成分の放出
が制御されてなる農薬組成物およびその製造方法に関す
るものである。
または植物生長調節活性成分である農薬活性成分の放出
が制御されてなる農薬組成物およびその製造方法に関す
るものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、種々の農薬が開発され使用されているが、農薬活
性成分を土壌中または水中等の環境中で徐々に放出させ
ることができれば、農薬組成物に持続性を与えてより有
効に活用することができると共に、作物に対する薬害を
軽減化するなどの効果も期待できることなどから研究が
行われてきた。しかしながら、未だ農薬活性成分の充分
な徐放化方法は見出されていない。
まで、種々の農薬が開発され使用されているが、農薬活
性成分を土壌中または水中等の環境中で徐々に放出させ
ることができれば、農薬組成物に持続性を与えてより有
効に活用することができると共に、作物に対する薬害を
軽減化するなどの効果も期待できることなどから研究が
行われてきた。しかしながら、未だ農薬活性成分の充分
な徐放化方法は見出されていない。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、水不溶性アル
ギン酸塩が吸収されてなる農薬組成物が農薬活性成分の
放出を制御し得るものであり、徐放化効果に優れた農薬
組成物(以下、本発明組成物と記す。)を提供すること
ができることを見出すと共に、本発明組成物が、農薬活
性成分を含有する組成物にアルギン酸またはアルギン酸
の水溶性塩を含浸させた後、水不溶性アルギン酸塩を形
成し得るカチオンを含有する水溶液で処理することによ
り容易に製造されることを見出したことによるものであ
る。
ギン酸塩が吸収されてなる農薬組成物が農薬活性成分の
放出を制御し得るものであり、徐放化効果に優れた農薬
組成物(以下、本発明組成物と記す。)を提供すること
ができることを見出すと共に、本発明組成物が、農薬活
性成分を含有する組成物にアルギン酸またはアルギン酸
の水溶性塩を含浸させた後、水不溶性アルギン酸塩を形
成し得るカチオンを含有する水溶液で処理することによ
り容易に製造されることを見出したことによるものであ
る。
【0004】まず、本発明組成物の簡便な製造方法につ
いて説明する。有害生物防除活性成分または植物生長調
節活性成分である農薬活性成分の一種以上と吸収性の担
体、必要によりさらに溶媒、界面活性剤、バインダー、
安定化剤、薬害軽減剤、効力増強剤等を混合して、農薬
活性成分を含有する粒状の組成物を得る。得られた組成
物にアルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩を含浸させ
た後、水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含
有する水溶液で処理し、必要により乾燥、整粒等の操作
を行うことより本発明組成物が製造される。
いて説明する。有害生物防除活性成分または植物生長調
節活性成分である農薬活性成分の一種以上と吸収性の担
体、必要によりさらに溶媒、界面活性剤、バインダー、
安定化剤、薬害軽減剤、効力増強剤等を混合して、農薬
活性成分を含有する粒状の組成物を得る。得られた組成
物にアルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩を含浸させ
た後、水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含
有する水溶液で処理し、必要により乾燥、整粒等の操作
を行うことより本発明組成物が製造される。
【0005】本発明において用いられるアルギン酸の水
溶性塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩、アンモニウム塩などが挙げられ、アルギン酸
またはアルギン酸の水溶性塩は二種以上のものを混合し
て用いてもよい。水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカ
チオンとしては、カルシウム、マグネシウム、バリウ
ム、亜鉛、ニッケル、銅、鉛、アルミニウム、銀、鉄等
のカチオンが挙げられ、該カチオンを含有する水溶液と
しては、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、乳酸カルシ
ウム、クエン酸カルシウム等のカルシウム塩、塩化マグ
ネシウム等のマグネシウム塩、塩化バリウム等のバリウ
ム塩、塩化亜鉛、硝酸亜鉛等の亜鉛塩、塩化ニッケル等
のニッケル塩、硫酸銅等の銅塩、酢酸鉛等の鉛塩、硝酸
銀等の銀塩などの水溶液が挙げられ、中でも塩化カルシ
ウム、硝酸カルシウム等のカルシウム塩水溶液の使用が
好ましい。これらのカチオンの塩は、通常水溶液中に1
〜飽和重量%、好ましくは5〜飽和重量%含有される。
アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩におけるアルギ
ン酸としては、低分子量のものから高分子量のものまで
広く用いることができ、通常その分子量は500〜80
00000、好ましくは3000〜2000000であ
る。
溶性塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩、アンモニウム塩などが挙げられ、アルギン酸
またはアルギン酸の水溶性塩は二種以上のものを混合し
て用いてもよい。水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカ
チオンとしては、カルシウム、マグネシウム、バリウ
ム、亜鉛、ニッケル、銅、鉛、アルミニウム、銀、鉄等
のカチオンが挙げられ、該カチオンを含有する水溶液と
しては、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、乳酸カルシ
ウム、クエン酸カルシウム等のカルシウム塩、塩化マグ
ネシウム等のマグネシウム塩、塩化バリウム等のバリウ
ム塩、塩化亜鉛、硝酸亜鉛等の亜鉛塩、塩化ニッケル等
のニッケル塩、硫酸銅等の銅塩、酢酸鉛等の鉛塩、硝酸
銀等の銀塩などの水溶液が挙げられ、中でも塩化カルシ
ウム、硝酸カルシウム等のカルシウム塩水溶液の使用が
好ましい。これらのカチオンの塩は、通常水溶液中に1
〜飽和重量%、好ましくは5〜飽和重量%含有される。
アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩におけるアルギ
ン酸としては、低分子量のものから高分子量のものまで
広く用いることができ、通常その分子量は500〜80
00000、好ましくは3000〜2000000であ
る。
【0006】本発明において用いられる農薬活性成分の
種類は特に限定されないが、例えば以下に示す化合物、
その活性な異性体および該混合物が挙げられ、中でも比
較的水溶解度の低いものが好ましく、より具体的には2
0℃における水溶解度が2000ppm以下のものが好
ましい。以下に、農薬活性成分の具体例を化合物番号と
共に示す。 (1) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート (2) (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (3) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート (4) 3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート (5) 3−フェノキシベンジル クリサンテマート (6) 3−フェノキシベンジル (1R)−クリサン
テマート (7) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート (8) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (9) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (10)α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート
種類は特に限定されないが、例えば以下に示す化合物、
その活性な異性体および該混合物が挙げられ、中でも比
較的水溶解度の低いものが好ましく、より具体的には2
0℃における水溶解度が2000ppm以下のものが好
ましい。以下に、農薬活性成分の具体例を化合物番号と
共に示す。 (1) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート (2) (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (3) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート (4) 3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート (5) 3−フェノキシベンジル クリサンテマート (6) 3−フェノキシベンジル (1R)−クリサン
テマート (7) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート (8) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (9) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (10)α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)ベ
ンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート
【0007】(11) α−シアノ−3−(4−クロロ
フェノキシ)ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (12) α−シアノ−3−フェノキシベンジル クリ
サンテマート (13) α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (14) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (15) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (16) α−シアノ−3−(4−クロロフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (17) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (18) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ブロモフェニル)−3−メチルブチラート (19) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−tert−ブチルフェニル)−3−メチルブチラート (20) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−3−メチルブ
チラート
フェノキシ)ベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (12) α−シアノ−3−フェノキシベンジル クリ
サンテマート (13) α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R)−クリサンテマート (14) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (15) α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (16) α−シアノ−3−(4−クロロフェノキシ)
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (17) α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (18) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ブロモフェニル)−3−メチルブチラート (19) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−tert−ブチルフェニル)−3−メチルブチラート (20) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(3,4−メチレンジオキシフェニル)−3−メチルブ
チラート
【0008】(21) α−シアノ−4−フルオロ−3
−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (22) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−3
−メチルブチラート (23) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブチ
ラート (24) α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3
−メチルブチラート (25) シアノ−(5−フェノキシ−2−ピリジル)
メチル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (26) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラブロモエ
チル)シクロプロパンカルボキシラート (27) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2−ジクロロ−2,2−ジブ
ロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (28) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 1−
(4−エトキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート (29) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメ
チルビニル)シクロプロパンカルボキシラート (30) 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
プロピル 3−フェノキシベンジル エーテル
−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト (22) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−3
−メチルブチラート (23) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブチ
ラート (24) α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(S)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3
−メチルブチラート (25) シアノ−(5−フェノキシ−2−ピリジル)
メチル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート (26) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラブロモエ
チル)シクロプロパンカルボキシラート (27) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(1,2−ジクロロ−2,2−ジブ
ロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート (28) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 1−
(4−エトキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート (29) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメ
チルビニル)シクロプロパンカルボキシラート (30) 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
プロピル 3−フェノキシベンジル エーテル
【0009】(31) 2−(4−エトキシフェニル)
−3,3,3−トリフルオロプロピル3−フェノキシベ
ンジル エーテル (32) 2−メチル−3−フェニルベンジル (1
R,トランス)−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカル
ボキシラート (33) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチ
ルベンジル (1R,トランス)−2,2−ジメチル−
3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シ
クロプロパンカルボキシラート (34) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート (35) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル (1R)−クリサンテマート (36) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイルクリサンテマート (37) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイル(1R)−クリサンテマート (38) (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2
−プロピニル)シクロペント−2−エンイル (1R)
−クリサンテマート (39) 1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(1R)−クリサンテマート (40) 5−ベンジル−3−フリルメチル クリサン
テマート
−3,3,3−トリフルオロプロピル3−フェノキシベ
ンジル エーテル (32) 2−メチル−3−フェニルベンジル (1
R,トランス)−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカル
ボキシラート (33) 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチ
ルベンジル (1R,トランス)−2,2−ジメチル−
3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シ
クロプロパンカルボキシラート (34) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート (35) 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
メチル (1R)−クリサンテマート (36) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイルクリサンテマート (37) 3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エンイル(1R)−クリサンテマート (38) (S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2
−プロピニル)シクロペント−2−エンイル (1R)
−クリサンテマート (39) 1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル
(1R)−クリサンテマート (40) 5−ベンジル−3−フリルメチル クリサン
テマート
【0010】(41) 5−ベンジル−3−フリルメチ
ル (1R)−クリサンテマート (42) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (43) O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−
ニトロフェニル) ホスホロチオエート (44) O,O−ジメチル S−〔1,2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル〕 ホスホロジチオエート (45) O,O−ジメチル O−(4−シアノフェニ
ル) ホスホロチオエート (46) O,O−ジメチル S−(α−エトキシカル
ボニルベンジル) ホスホロジチオエート (47) O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル
−4−メチル−6−ピリミジニル) ホスホロチオエー
ト (48) O,O−ジメチル O−〔3−メチル−4−
(メチルチオ)フェニル〕 ホスホロチオエート (49) O−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェニ
ル) O,O−ジエチルホスホロチオエート (50) 2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオ
キサホスホリン−2−スルフィド
ル (1R)−クリサンテマート (42) α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル 3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート (43) O,O−ジメチル O−(3−メチル−4−
ニトロフェニル) ホスホロチオエート (44) O,O−ジメチル S−〔1,2−ジ(エト
キシカルボニル)エチル〕 ホスホロジチオエート (45) O,O−ジメチル O−(4−シアノフェニ
ル) ホスホロチオエート (46) O,O−ジメチル S−(α−エトキシカル
ボニルベンジル) ホスホロジチオエート (47) O,O−ジエチル O−(2−イソプロピル
−4−メチル−6−ピリミジニル) ホスホロチオエー
ト (48) O,O−ジメチル O−〔3−メチル−4−
(メチルチオ)フェニル〕 ホスホロチオエート (49) O−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェニ
ル) O,O−ジエチルホスホロチオエート (50) 2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオ
キサホスホリン−2−スルフィド
【0011】(51) O,O−ジメチル O−(2,
4,5−トリクロロフェニル) ホスホロチオエート (52) O,O−ジエチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (53) O,O−ジメチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (54) O,O−ジメチル O−(4−ブロモ−2,
5−ジクロロフェニル)ホスホロチオエート (55) O−(2,4−ジクロロフェニル) O−エ
チル S−プロピル ホスホロジチオエート (56) O,O−ジメチル S−(5−メトキシ−
1,3,4−チアジアゾリン−2−オン−3−イルメチ
ル) ホスホロジチオエート (57) ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒ
ドロキシエチルホスホネート (58) O−エチル O−(4−ニトロフェニル)
ベンゼンホスホノチオエート (59) O,O−ジメチル S−(N−メチルカルバ
モイルメチル) ホスホロジチオエート (60) 2−sec−ブチルフェニル N−メチルカー
バメート
4,5−トリクロロフェニル) ホスホロチオエート (52) O,O−ジエチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (53) O,O−ジメチル O−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート (54) O,O−ジメチル O−(4−ブロモ−2,
5−ジクロロフェニル)ホスホロチオエート (55) O−(2,4−ジクロロフェニル) O−エ
チル S−プロピル ホスホロジチオエート (56) O,O−ジメチル S−(5−メトキシ−
1,3,4−チアジアゾリン−2−オン−3−イルメチ
ル) ホスホロジチオエート (57) ジメチル 2,2,2−トリクロロ−1−ヒ
ドロキシエチルホスホネート (58) O−エチル O−(4−ニトロフェニル)
ベンゼンホスホノチオエート (59) O,O−ジメチル S−(N−メチルカルバ
モイルメチル) ホスホロジチオエート (60) 2−sec−ブチルフェニル N−メチルカー
バメート
【0012】(61) 3−メチルフェニル N−メチ
ルカーバメート (62) 3,4−ジメチルフェニル N−メチルカー
バメート (63) 2−イソプロポキシフェニル N−メチルカ
ーバメート (64) 1−ナフチル N−メチルカーバメート (65) 2−イソプロピルフェニル N−メチルカー
バメート (66) O,O−ジエチル S−〔2−(エチルチ
オ)エチル〕 ホスホロジチオエート (67) トランス−5−(4−クロロフェニル)−N
−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジ
ン−3−カルボキサミド (68) 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−
ベンゾフラニル N−ジブチルアミノチオ−N−メチル
カーバメート (69) エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−
ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート (70) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ
−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
ルカーバメート (62) 3,4−ジメチルフェニル N−メチルカー
バメート (63) 2−イソプロポキシフェニル N−メチルカ
ーバメート (64) 1−ナフチル N−メチルカーバメート (65) 2−イソプロピルフェニル N−メチルカー
バメート (66) O,O−ジエチル S−〔2−(エチルチ
オ)エチル〕 ホスホロジチオエート (67) トランス−5−(4−クロロフェニル)−N
−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジ
ン−3−カルボキサミド (68) 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−
ベンゾフラニル N−ジブチルアミノチオ−N−メチル
カーバメート (69) エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−
ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メ
チル)アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナ
ート (70) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ
−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
【0013】(71) 1−(3,5−ジクロロ−2,
4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレア (72) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (73) エチル 2−(4−フェノキシフェノキシ)
エチルカーバメート (74) 2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチル
ベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−
オン (75) 1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (76) tert−ブチル (E)−α−(1,3−ジメ
チル−5−フェノキシピラゾール−4−イルメチレンア
ミノオキシ)−p−トルエート (77) 3,7,9,13−テトラメチル−5,11
−ジオキサ−2,8,14−トリチア−4,7,9,1
2−テトラアザペンタデカ−3,12−ジエン−6,1
0−ジオン (78) 1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン (79) 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,
2,4−チアジアゾール (80) O,O−ジイソプロピル S−ベンジル ホ
スホロチオラート
4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレア (72) 1−〔3,5−ジクロロ−4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (73) エチル 2−(4−フェノキシフェノキシ)
エチルカーバメート (74) 2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチル
ベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−
オン (75) 1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (76) tert−ブチル (E)−α−(1,3−ジメ
チル−5−フェノキシピラゾール−4−イルメチレンア
ミノオキシ)−p−トルエート (77) 3,7,9,13−テトラメチル−5,11
−ジオキサ−2,8,14−トリチア−4,7,9,1
2−テトラアザペンタデカ−3,12−ジエン−6,1
0−ジオン (78) 1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン (79) 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,
2,4−チアジアゾール (80) O,O−ジイソプロピル S−ベンジル ホ
スホロチオラート
【0014】(81) O−エチル S,S−ジフェニ
ル ジチオホスフェート (82) 3,4−ジクロロプロピオンアニリド (83) イソプロピル N−(3−クロロフェニル)
カーバメート (84) S−エチル N,N−ジプロピルチオールカ
ーバメート (85) 3−メトキシカルボニルアミノフェニル N
−(3−メチルフェニル)カーバメート (86) N−メトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (87) 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4
−トリフルオロメチルアニリン (88) S−(4−クロロベンジル) N,N−ジエ
チルチオールカーバメート (89) S−エチル N,N−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート (90) N−(1,1,3−トリメチル−2−オキサ
−4−インダニル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピ
ラゾール−4−カルボキサミド
ル ジチオホスフェート (82) 3,4−ジクロロプロピオンアニリド (83) イソプロピル N−(3−クロロフェニル)
カーバメート (84) S−エチル N,N−ジプロピルチオールカ
ーバメート (85) 3−メトキシカルボニルアミノフェニル N
−(3−メチルフェニル)カーバメート (86) N−メトキシメチル−2−クロロ−2’,
6’−ジエチルアセトアニリド (87) 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4
−トリフルオロメチルアニリン (88) S−(4−クロロベンジル) N,N−ジエ
チルチオールカーバメート (89) S−エチル N,N−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート (90) N−(1,1,3−トリメチル−2−オキサ
−4−インダニル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピ
ラゾール−4−カルボキサミド
【0015】(91) 3’−イソプロポキシ−2−
(トリフルオロメチル)ベンズアニリド (92) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−
イリデンマロネート (93) 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,
2,1−i,j]キノリン−4−オン (94) 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド (95) 5−メチル[1,2,4]トリアゾロ[3,
4−b]ベンゾチアゾール (96) 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン (97) 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペ
ンチル−3−フェニルウレア (98) 6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニ
ル)−3(2H)−ピリダジノン (99) メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベンズ
イミダゾール−2−カーバメート (100) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−
カルボキサミド
(トリフルオロメチル)ベンズアニリド (92) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−
イリデンマロネート (93) 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,
2,1−i,j]キノリン−4−オン (94) 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド (95) 5−メチル[1,2,4]トリアゾロ[3,
4−b]ベンゾチアゾール (96) 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン (97) 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペ
ンチル−3−フェニルウレア (98) 6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニ
ル)−3(2H)−ピリダジノン (99) メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベンズ
イミダゾール−2−カーバメート (100) 3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−
カルボキサミド
【0016】(101) 3−(3,5−ジクロロフェ
ニル)−5−メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリ
ジン−2,4−ジオン (102) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン (103) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛 (104) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキ
サ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド (105) 3'−イソプロポキシ−2−メチルベンズア
ニリド (106) テトラクロロイソフタロニトリル (107) 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ブタノン (108) (E)−4−クロロ−2−(トリフルオロ
メチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−2
−プロポキシエチリデン〕アニリン (109) メチル N−(メトキシアセチル)−N−
(2,6−ジメチルフェニル)アラニナート (110) 3−クロロ−N−(3−クロロ−5−トリ
フルオロメチル−2−ピリジル)−2,6−ジニトロ−
4−メチルアニリン
ニル)−5−メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリ
ジン−2,4−ジオン (102) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン (103) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛 (104) N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキ
サ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド (105) 3'−イソプロポキシ−2−メチルベンズア
ニリド (106) テトラクロロイソフタロニトリル (107) 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ブタノン (108) (E)−4−クロロ−2−(トリフルオロ
メチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−2
−プロポキシエチリデン〕アニリン (109) メチル N−(メトキシアセチル)−N−
(2,6−ジメチルフェニル)アラニナート (110) 3−クロロ−N−(3−クロロ−5−トリ
フルオロメチル−2−ピリジル)−2,6−ジニトロ−
4−メチルアニリン
【0017】(111) N−ブトキシメチル−2−ク
ロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド (112) O−エチル O−(5−メチル−2−ニト
ロフェニル)−sec−ブチル ホスホロアミドチオエ
ート (113) エチル N−クロロアセチル−N−(2,
6−ジエチルフェニル)グリシナート (114) 2−〔1−メチル−2−(4−フェノキシ
フェノキシ)エトキシ〕ピリジン (115) (E)−1−(4−クロロフェニル)−
4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾ
ール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール (116) 1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジ
メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)ペンタン−3−オール (117) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベン
ジル)−3,3−ジメチルブタンアミド (118) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)
−3−(p−トリル)ウレア (119) 2−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリ
ド (120) 2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェ
ノキシ)プロピオンアニリド
ロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド (112) O−エチル O−(5−メチル−2−ニト
ロフェニル)−sec−ブチル ホスホロアミドチオエ
ート (113) エチル N−クロロアセチル−N−(2,
6−ジエチルフェニル)グリシナート (114) 2−〔1−メチル−2−(4−フェノキシ
フェノキシ)エトキシ〕ピリジン (115) (E)−1−(4−クロロフェニル)−
4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾ
ール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール (116) 1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジ
メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−
イル)ペンタン−3−オール (117) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベン
ジル)−3,3−ジメチルブタンアミド (118) 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)
−3−(p−トリル)ウレア (119) 2−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリ
ド (120) 2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェ
ノキシ)プロピオンアニリド
【0018】(121) 4−(2,4−ジクロロベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリル p−ト
ルエンスルホナート (122) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−フェナシルオキシピラゾール (123) 4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェナ
シルオキシ)ピラゾール (124) 2,4,6−トリクロロフェニル 4−ニ
トロフェニル エーテル (125) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
−4−ニトロフェニルエーテル (126) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
カルボニル−4−ニトロフェニル エーテル (127) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−
N−メチルアセトアニリド (128) 2',3'−ジクロロ−4−エトキシメトキシ
ベンズアニリド (129) 5−tert−ブチル−3−(2,4−ジクロ
ロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2−(3H)−オン (130) 2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフト
キノン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリル p−ト
ルエンスルホナート (122) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−フェナシルオキシピラゾール (123) 4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェナ
シルオキシ)ピラゾール (124) 2,4,6−トリクロロフェニル 4−ニ
トロフェニル エーテル (125) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
−4−ニトロフェニルエーテル (126) 2,4−ジクロロフェニル 3−メトキシ
カルボニル−4−ニトロフェニル エーテル (127) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−
N−メチルアセトアニリド (128) 2',3'−ジクロロ−4−エトキシメトキシ
ベンズアニリド (129) 5−tert−ブチル−3−(2,4−ジクロ
ロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2−(3H)−オン (130) 2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフト
キノン
【0019】(131) メチル 2−〔3−(4,6
−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニ
ルメチル〕ベンゾエート (133) エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メ
チルピラゾール−4−カルボキシラート (134) 3−クロロ−2−〔4−クロロ−2−フル
オロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール (135) O−(4−tert−ブチルフェニル) N−
(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオノカ
ーバメート (136) O−(3−tert−ブチルフェニル) N−
(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオノカ
ーバメート (137) O−(4−クロロ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (138) O−(4−ブロモ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (139) O−(3−tert−ブチル−4−クロロフェ
ニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メ
チルチオノカーバメート (140) O−(4−トリフルオロメチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート
−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニ
ルメチル〕ベンゾエート (133) エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシ
ピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メ
チルピラゾール−4−カルボキシラート (134) 3−クロロ−2−〔4−クロロ−2−フル
オロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール (135) O−(4−tert−ブチルフェニル) N−
(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオノカ
ーバメート (136) O−(3−tert−ブチルフェニル) N−
(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオノカ
ーバメート (137) O−(4−クロロ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (138) O−(4−ブロモ−3−エチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (139) O−(3−tert−ブチル−4−クロロフェ
ニル) N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メ
チルチオノカーバメート (140) O−(4−トリフルオロメチルフェニル)
N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート
【0020】(141) 1−(2−クロロベンジル)
−3−(α,α−ジメチルベンジル)ウレア (142) N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイ
ミド (143) O−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフ
ェニル) O,O−ジメチル ホスホロチオエート (144) (E)−1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール (145) イソプロピル 3,4−ジエトキシフェニ
ルカーバメート (146) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(1−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (147) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(ペンチルオキシカルボニルメトキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (148) 7−フルオロ−6−(3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミド)−4−(2−プロピニル)−
3,4−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジン−3(2
H)−オン (149) 2−〔1−(エトキシイミノ)エチル〕−
3−ヒドロキシ−5−〔2−〔4−(トリフルオロメチ
ル)フェニルチオ〕エチル〕−2−シクロヘキセン−1
−オン (150) 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
−3−(α,α−ジメチルベンジル)ウレア (142) N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイ
ミド (143) O−(2,6−ジクロロ−4−メトキシフ
ェニル) O,O−ジメチル ホスホロチオエート (144) (E)−1−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール (145) イソプロピル 3,4−ジエトキシフェニ
ルカーバメート (146) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(1−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (147) N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(ペンチルオキシカルボニルメトキシ)フェニル〕−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド (148) 7−フルオロ−6−(3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミド)−4−(2−プロピニル)−
3,4−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジン−3(2
H)−オン (149) 2−〔1−(エトキシイミノ)エチル〕−
3−ヒドロキシ−5−〔2−〔4−(トリフルオロメチ
ル)フェニルチオ〕エチル〕−2−シクロヘキセン−1
−オン (150) 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
【0021】(151) イソプロピル (2E,4
E)−11−メトキシ−3,7,11−トリメチル−2,4
−ドデカジエノエート (152) 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピ
ル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2
H−1,3,5−チアジアジン−4−オン (153) 2−フェノキシ−6−(ネオペンチルオキ
シメチル)ピリジン (154) 3−クロロ−2−〔7−フルオロ−4−
(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−1,4−ベン
ゾオキサジン−3(2H)−オン−6−イル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール (155) 4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシベ
ンジル)イソニコチン酸アニリド (156) 6−(ベンジルアミノ)プリン (157) 5−クロロ−3−メチル−4−ニトロ−1
H−ピラゾール (158) 3−(4−クロロフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア (159) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,
1−ジメチルウレア (160) 2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフ
ェノール
E)−11−メトキシ−3,7,11−トリメチル−2,4
−ドデカジエノエート (152) 2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピ
ル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2
H−1,3,5−チアジアジン−4−オン (153) 2−フェノキシ−6−(ネオペンチルオキ
シメチル)ピリジン (154) 3−クロロ−2−〔7−フルオロ−4−
(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−1,4−ベン
ゾオキサジン−3(2H)−オン−6−イル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール (155) 4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシベ
ンジル)イソニコチン酸アニリド (156) 6−(ベンジルアミノ)プリン (157) 5−クロロ−3−メチル−4−ニトロ−1
H−ピラゾール (158) 3−(4−クロロフェニル)−1,1−ジ
メチルウレア (159) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,
1−ジメチルウレア (160) 2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフ
ェノール
【0022】(161) 2,4−ジメチル−5−(ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ)アセトアニリド (162) 6−(フルフリルアミノ)プリン (163) 1−フェニル−3−〔4−(2−クロロピ
リジル)〕ウレア (164) S,S−ジメチル 2−(ジフルオロメチ
ル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフルオ
ロメチル)ピリジン−3,5−ジカルボチオアート (165) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル〕ウレア (166) エキソ−1−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オ
キサビシクロ[2.2.1]ヘプタン (167) 2’,6’−ジエチル−N−〔(2−シス
−ブテノキシ)メチル〕−2−クロロアセトアニリド (168) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5
−ベンゾフラニル エタンスルホナート (169) 2’,6’−ジメチル−N−(3−メトキ
シ−2−テニル)−2−クロロアセトアニリド (170) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]
ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)ウレア
リフルオロメチルスルホニルアミノ)アセトアニリド (162) 6−(フルフリルアミノ)プリン (163) 1−フェニル−3−〔4−(2−クロロピ
リジル)〕ウレア (164) S,S−ジメチル 2−(ジフルオロメチ
ル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフルオ
ロメチル)ピリジン−3,5−ジカルボチオアート (165) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル〕ウレア (166) エキソ−1−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オ
キサビシクロ[2.2.1]ヘプタン (167) 2’,6’−ジエチル−N−〔(2−シス
−ブテノキシ)メチル〕−2−クロロアセトアニリド (168) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5
−ベンゾフラニル エタンスルホナート (169) 2’,6’−ジメチル−N−(3−メトキ
シ−2−テニル)−2−クロロアセトアニリド (170) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]
ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)ウレア
【0023】(171) 3−イソプロピル−1H−
2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン−
2,2−ジオキシド (172) 2−(1−エトキシイミノブチル)−5−
〔2−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシシク
ロヘキサ−2−エン−1−オン (173) 2’,6’−ジエチル−N−(2−プロポ
キシエチル)−2−クロロアセトアニリド (174) S−(1−メチル−1−フェニルエチル)
ピペリジン−1−カルボチオアート (175) S−(2−メチル−1−ピペリジンカルボ
ニルメチル) O,O−ジプロピル ジチオホスフェー
ト (176) S−ベンジル N−エチル−N−(1,2
−ジメチルプロピル)チオールカーバメート (177) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1,3,5−トリアジン (178) 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルア
ミノ)−1,3,5−トリアジン (179) 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (180) 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−1,3,5−ト
リアジン (181) 3−〔2−(3,5−ジメチル−2−オキ
ソシクロヘキシル)−2−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド
2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン−
2,2−ジオキシド (172) 2−(1−エトキシイミノブチル)−5−
〔2−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシシク
ロヘキサ−2−エン−1−オン (173) 2’,6’−ジエチル−N−(2−プロポ
キシエチル)−2−クロロアセトアニリド (174) S−(1−メチル−1−フェニルエチル)
ピペリジン−1−カルボチオアート (175) S−(2−メチル−1−ピペリジンカルボ
ニルメチル) O,O−ジプロピル ジチオホスフェー
ト (176) S−ベンジル N−エチル−N−(1,2
−ジメチルプロピル)チオールカーバメート (177) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1,3,5−トリアジン (178) 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルア
ミノ)−1,3,5−トリアジン (179) 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (180) 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−
(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−1,3,5−ト
リアジン (181) 3−〔2−(3,5−ジメチル−2−オキ
ソシクロヘキシル)−2−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド
【0024】本発明組成物中に含まれる農薬活性成分
は、通常本発明組成物全重量に対して0.001〜60重量%
であり、二種以上の農薬活性成分を混合して用いてもよ
い。アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩の添加量
は、使用される農薬活性成分および吸収性担体の種類や
量により異なるが、通常本発明組成物全重量に対して0.
01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%である。本発
明において用いられる吸収性担体としては、一般に吸油
量(JIS K5101 によるアマニ油の吸油量)が担体 100g
に対して1ml以上、好ましくは5〜60mlのものが挙げら
れ、例えばカオリナイト、デイッカナイト、ナクライ
ト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザ
ータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、カ
ルシウムモンモリロナイト、マグネシウムモンモリロナ
イト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイ
デライト等のスメクタイト、パイオフィライト、タル
ク、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イラ
イト等の雲母、クリストバライト、クォーツ、シリカサ
ンド、シリカバルーン等のシリカ、アタパルジャイト、
セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、
あられ石、方解石等の炭酸カルシウム鉱物、ギプサム、
明礬石、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、沸石、凝灰
石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、セ
ルロース、籾殻などが挙げられる。より具体的には、A
GSORBLVM−MS(OIL DRI製アタパルジ
ャイト)、CELATOM(EAGLE PICHER
製珪藻土)、石川ライト(石川ライト工業製軽石)、B
IODAC(EDWARD LOWE INDUSTR
IES製セルロースコンプレックス)、Florex
(Floridin製アタパルジャイト)、セルフィア
(旭化成工業製結晶セルルース)、アプルス(イソライ
ト工業製珪藻土)、イソライトCG−1(イソライト工
業製珪藻土)などが挙げられる。吸収性担体は、水中に
おいて非崩壊性のものが好ましく、その粒度が一般に
0.2〜30.0mmのものが好ましく、 0.3〜10mmのものがよ
り好ましい。尚、該担体は二種以上を混合して用いても
よく、その使用量は本発明組成物全重量に対して通常30
〜99.8重量%である。などが挙げられる。これらの担体
は、二種以上を混合して用いてもよく、その使用量は、
本発明組成物全重量に対して通常0〜99重量%である。
は、通常本発明組成物全重量に対して0.001〜60重量%
であり、二種以上の農薬活性成分を混合して用いてもよ
い。アルギン酸またはアルギン酸の水溶性塩の添加量
は、使用される農薬活性成分および吸収性担体の種類や
量により異なるが、通常本発明組成物全重量に対して0.
01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%である。本発
明において用いられる吸収性担体としては、一般に吸油
量(JIS K5101 によるアマニ油の吸油量)が担体 100g
に対して1ml以上、好ましくは5〜60mlのものが挙げら
れ、例えばカオリナイト、デイッカナイト、ナクライ
ト、ハロサイト等のカオリン鉱物、クリソタイル、リザ
ータイト、アンチコライト、アメサイト等の蛇紋石、カ
ルシウムモンモリロナイト、マグネシウムモンモリロナ
イト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ハイ
デライト等のスメクタイト、パイオフィライト、タル
ク、蝋石、白雲母、フェンジャイト、セリサイト、イラ
イト等の雲母、クリストバライト、クォーツ、シリカサ
ンド、シリカバルーン等のシリカ、アタパルジャイト、
セピオライト等の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト、
あられ石、方解石等の炭酸カルシウム鉱物、ギプサム、
明礬石、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、沸石、凝灰
石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪藻土、セ
ルロース、籾殻などが挙げられる。より具体的には、A
GSORBLVM−MS(OIL DRI製アタパルジ
ャイト)、CELATOM(EAGLE PICHER
製珪藻土)、石川ライト(石川ライト工業製軽石)、B
IODAC(EDWARD LOWE INDUSTR
IES製セルロースコンプレックス)、Florex
(Floridin製アタパルジャイト)、セルフィア
(旭化成工業製結晶セルルース)、アプルス(イソライ
ト工業製珪藻土)、イソライトCG−1(イソライト工
業製珪藻土)などが挙げられる。吸収性担体は、水中に
おいて非崩壊性のものが好ましく、その粒度が一般に
0.2〜30.0mmのものが好ましく、 0.3〜10mmのものがよ
り好ましい。尚、該担体は二種以上を混合して用いても
よく、その使用量は本発明組成物全重量に対して通常30
〜99.8重量%である。などが挙げられる。これらの担体
は、二種以上を混合して用いてもよく、その使用量は、
本発明組成物全重量に対して通常0〜99重量%である。
【0025】本発明において用いられる溶媒としては、
例えばデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカ
ン、オクタデカン等の飽和脂肪族炭化水素類、1−ウン
デセン、1−ヘンエイコセン等の不飽和脂肪族炭化水素
類、セレクロールS45(ICI製)等のハロゲン化炭
化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、エタノール、ブタノール、オクタノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のアルコール類、酢酸エチル、フタ
ル酸ジメチル、ラウリン酸メチル、パルミチン酸エチ
ル、酢酸オクチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジ
デシル等のエステル類、キシレン、エチルベンゼン、オ
クタデシルベンゼン、ソルベッソ100(エクソン化学
製)、ハイゾールSAS−296(日本石油化学製)等
のアルキルベンゼン類、ドデシルナフタレン、トリデシ
ルナフタレン、ソルベッソ200(エクソン化学製)等
のアルキルナフタレン類、オレイン酸、カプリン酸、エ
ナント酸等の脂肪酸、テトラエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポ
リグリコール類、マシン油等の鉱物油、グリセリン、グ
リセリン脂肪酸エステル等のグリセリン誘導体、N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミ
ド等のアミド類、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、ヒマ
シ油、アマニ油、綿実油、パーム油、アボカド油、サメ
肝油等の動植物油などが挙げられる。これらの溶媒は二
種以上を任意の割合で混合して用いてもよく、その使用
量は本発明組成物全重量に対して通常0〜40重量%、好
ましくは0〜10重量%である。尚、これらの溶媒の中で
も水溶解度が比較的低いもの、より具体的には水溶解度
が1重量%以下のものが好ましい。
例えばデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカ
ン、オクタデカン等の飽和脂肪族炭化水素類、1−ウン
デセン、1−ヘンエイコセン等の不飽和脂肪族炭化水素
類、セレクロールS45(ICI製)等のハロゲン化炭
化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、エタノール、ブタノール、オクタノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のアルコール類、酢酸エチル、フタ
ル酸ジメチル、ラウリン酸メチル、パルミチン酸エチ
ル、酢酸オクチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジ
デシル等のエステル類、キシレン、エチルベンゼン、オ
クタデシルベンゼン、ソルベッソ100(エクソン化学
製)、ハイゾールSAS−296(日本石油化学製)等
のアルキルベンゼン類、ドデシルナフタレン、トリデシ
ルナフタレン、ソルベッソ200(エクソン化学製)等
のアルキルナフタレン類、オレイン酸、カプリン酸、エ
ナント酸等の脂肪酸、テトラエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポ
リグリコール類、マシン油等の鉱物油、グリセリン、グ
リセリン脂肪酸エステル等のグリセリン誘導体、N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミ
ド等のアミド類、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、ヒマ
シ油、アマニ油、綿実油、パーム油、アボカド油、サメ
肝油等の動植物油などが挙げられる。これらの溶媒は二
種以上を任意の割合で混合して用いてもよく、その使用
量は本発明組成物全重量に対して通常0〜40重量%、好
ましくは0〜10重量%である。尚、これらの溶媒の中で
も水溶解度が比較的低いもの、より具体的には水溶解度
が1重量%以下のものが好ましい。
【0026】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリンモ
ノ脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリコールモ
ノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、高級脂肪酸グリセリ
ンエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ア
ルキロールアミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン
等のノニオン系界面活性剤、ドデシルアミン塩酸塩など
のアルキルアミン塩酸塩、塩化ベンゼトニウム、ドデシ
ルトリメチルアンモニウムで代表されるアルキルトリメ
チルアンモニウム、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム、アルキルピリジニウム、アルキルイソキノリニウ
ム、ジアルキルモルホリニウム、ポリアルキルビニルピ
リジニウムなどの塩等のカチオン系界面活性剤、パルミ
チン酸ナトリウムなどの脂肪酸ナトリウム、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウムなどの
エーテルカルボン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシン
ナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウムな
どの高級脂肪酸のアミノ酸縮合物、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸塩などのアルキルアリールスルホン酸塩、ラウリン
酸エステルスルホン酸塩などの高級脂肪酸エステルスル
ホン酸塩、ジオクチルスルホサクシネートなどのジアル
キルスルホコハク酸、オレイン酸アミドスルホン酸塩な
どの高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ペンタデカン−2−
スルフェートなどの高級アルコール硫酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウムなど
のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル
塩、ジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸エス
テルなどのポリオキシエチレンアルキルリン酸エステ
ル、スチレン−マレイン酸共重合体、アルキルビニルエ
ーテル−マレイン酸共重合体等のアニオン系界面活性
剤、N−ラウリルアラニン、N,N,N−トリメチルア
ミノプロピオン酸、N,N,N−トリヒドロキシエチル
アミノプロピオン酸、N−ヘキシル N,N−ジメチル
アミノ酢酸、1−(2−カルボキシエチル)ピリジニウ
ムベタイン、レシチン等の両性界面活性剤が挙げられ
る。これらの界面活性剤は二種以上を混合使用してもよ
く、その使用量は本発明組成物の全重量に対して、通常
5重量%以下である。
ては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリンモ
ノ脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレングリコールモ
ノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、高級脂肪酸グリセリ
ンエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ア
ルキロールアミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン
等のノニオン系界面活性剤、ドデシルアミン塩酸塩など
のアルキルアミン塩酸塩、塩化ベンゼトニウム、ドデシ
ルトリメチルアンモニウムで代表されるアルキルトリメ
チルアンモニウム、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム、アルキルピリジニウム、アルキルイソキノリニウ
ム、ジアルキルモルホリニウム、ポリアルキルビニルピ
リジニウムなどの塩等のカチオン系界面活性剤、パルミ
チン酸ナトリウムなどの脂肪酸ナトリウム、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウムなどの
エーテルカルボン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシン
ナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウムな
どの高級脂肪酸のアミノ酸縮合物、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸塩などのアルキルアリールスルホン酸塩、ラウリン
酸エステルスルホン酸塩などの高級脂肪酸エステルスル
ホン酸塩、ジオクチルスルホサクシネートなどのジアル
キルスルホコハク酸、オレイン酸アミドスルホン酸塩な
どの高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ペンタデカン−2−
スルフェートなどの高級アルコール硫酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウムなど
のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル
塩、ジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸エス
テルなどのポリオキシエチレンアルキルリン酸エステ
ル、スチレン−マレイン酸共重合体、アルキルビニルエ
ーテル−マレイン酸共重合体等のアニオン系界面活性
剤、N−ラウリルアラニン、N,N,N−トリメチルア
ミノプロピオン酸、N,N,N−トリヒドロキシエチル
アミノプロピオン酸、N−ヘキシル N,N−ジメチル
アミノ酢酸、1−(2−カルボキシエチル)ピリジニウ
ムベタイン、レシチン等の両性界面活性剤が挙げられ
る。これらの界面活性剤は二種以上を混合使用してもよ
く、その使用量は本発明組成物の全重量に対して、通常
5重量%以下である。
【0027】本発明において用いられるバインダーとし
ては、澱粉、デキストリン、カゼイン、ゼラチン、膠、
寒天、コラーゲン、トラガントガム、ペクチン、アラビ
アガム、コーンスターチ、天然ゴム、パルプ液等の天然
高分子、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体、リグニン、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸アンモニウム等
のリグニン誘導体、高密度ポリエチレン、低密度ポリエ
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアク
リロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル
酸、ポリヒドロキシエチルメタクリレート等のアクリル
系高分子、ポリスチレン、アクリロニトリル−ポリスチ
レン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩素化塩化
ビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルエ
ーテル、ポリビニルピロリドン等のビニル系高分子、ポ
リ塩化ビニリデン、ケトン−ホルマリン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリブタジエン、ポリイソブチレン、ポリイソ
プレン等の合成ゴム、シリコン樹脂、ポリフッ化ビニリ
デン、ポリトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリ
アセタール等のアセタール樹脂、ナイロン6、ナイロン
66等のポリアミド、ポリエチレンテレフタレート等の
ポリエステル、ポリイミド、ポリエチレンオキシド、ポ
リフェニレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリ(オキシエチレン−オキシ
プロピレン)コポリマー等の酸化オレフィン類、ポリカ
ーボネート等のカーボネート樹脂、ポリサルホン系樹
脂、ポリウレタン、ポリウレタン尿素等のウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿
素樹脂、ポリアミノ酸、無水マレイン酸−エチレン共重
合体、無水マレイン酸−スチレン共重合体等のマレイン
酸樹脂、キャンデリラワックス、カルナバロウワック
ス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、蜜ロウ、ラノ
リン、鯨ロウ、牛脂、オゾケライト、セレシン等の天然
ワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス等の石油ワックス、モンタンワックス、ポリエ
チレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、サ
ゾールワックス、硬化ヒマシ油、12−ヒドロキシステ
アリン酸、ステアリン酸、ステアリルアルコール、ラウ
ロン、ステアロン、ミリスチン酸イソプロピル、グリセ
リン脂肪酸エステル、グリコール脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル等の合成ワックスなどが挙げられ
る。これらのバインダーは二種以上を用いてもよく、そ
の使用量は、本発明組成物全重量に対して通常10重量
%以下である。
ては、澱粉、デキストリン、カゼイン、ゼラチン、膠、
寒天、コラーゲン、トラガントガム、ペクチン、アラビ
アガム、コーンスターチ、天然ゴム、パルプ液等の天然
高分子、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体、リグニン、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸アンモニウム等
のリグニン誘導体、高密度ポリエチレン、低密度ポリエ
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアク
リロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル
酸、ポリヒドロキシエチルメタクリレート等のアクリル
系高分子、ポリスチレン、アクリロニトリル−ポリスチ
レン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩素化塩化
ビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルエ
ーテル、ポリビニルピロリドン等のビニル系高分子、ポ
リ塩化ビニリデン、ケトン−ホルマリン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリブタジエン、ポリイソブチレン、ポリイソ
プレン等の合成ゴム、シリコン樹脂、ポリフッ化ビニリ
デン、ポリトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリ
アセタール等のアセタール樹脂、ナイロン6、ナイロン
66等のポリアミド、ポリエチレンテレフタレート等の
ポリエステル、ポリイミド、ポリエチレンオキシド、ポ
リフェニレンオキシド、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリ(オキシエチレン−オキシ
プロピレン)コポリマー等の酸化オレフィン類、ポリカ
ーボネート等のカーボネート樹脂、ポリサルホン系樹
脂、ポリウレタン、ポリウレタン尿素等のウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿
素樹脂、ポリアミノ酸、無水マレイン酸−エチレン共重
合体、無水マレイン酸−スチレン共重合体等のマレイン
酸樹脂、キャンデリラワックス、カルナバロウワック
ス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、蜜ロウ、ラノ
リン、鯨ロウ、牛脂、オゾケライト、セレシン等の天然
ワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス等の石油ワックス、モンタンワックス、ポリエ
チレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、サ
ゾールワックス、硬化ヒマシ油、12−ヒドロキシステ
アリン酸、ステアリン酸、ステアリルアルコール、ラウ
ロン、ステアロン、ミリスチン酸イソプロピル、グリセ
リン脂肪酸エステル、グリコール脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル等の合成ワックスなどが挙げられ
る。これらのバインダーは二種以上を用いてもよく、そ
の使用量は、本発明組成物全重量に対して通常10重量
%以下である。
【0028】本発明において用いられる安定化剤として
は、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕
捉剤、過酸化物分解剤などが挙げられる。酸化防止剤と
しては、フェノール系、アミン系、リン系、イオウ系の
各種酸化防止剤等が挙げられ、紫外線吸収剤としては、
ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエー
ト系、シアノアクリレート系、サリチル酸系、ヒンダー
ドアミン系の各種紫外線吸収剤等が挙げられる。また、
イソプロピルアシッドホスフェート、流動パラフィン、
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ナ
タネ油等のエポキシ化植物油などの安定化剤も使用でき
る。これらの安定化剤は二種以上を用いてもよく、その
使用量は、本発明組成物全重量に対して通常5重量%以
下である。
は、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕
捉剤、過酸化物分解剤などが挙げられる。酸化防止剤と
しては、フェノール系、アミン系、リン系、イオウ系の
各種酸化防止剤等が挙げられ、紫外線吸収剤としては、
ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエー
ト系、シアノアクリレート系、サリチル酸系、ヒンダー
ドアミン系の各種紫外線吸収剤等が挙げられる。また、
イソプロピルアシッドホスフェート、流動パラフィン、
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ナ
タネ油等のエポキシ化植物油などの安定化剤も使用でき
る。これらの安定化剤は二種以上を用いてもよく、その
使用量は、本発明組成物全重量に対して通常5重量%以
下である。
【0029】本発明組成物には、この他にローダミン
B、ソーラーローダミンなどのローダミン類、黄色4
号、青色1号、赤色2号等のタール色素等の着色剤、ア
セト酢酸エチル、アントラニル酸メチル、イソ吉草酸イ
ソアミル、エナント酸エチル、桂皮酸エチル、酪酸イソ
アミルなどのエステル類、カプロン酸、桂皮酸などの有
機酸、桂皮アルコール、ゲラニオール、シトラール、デ
シルアルコール、メントールなどのアルコール類、バニ
リン、ピペロナール、ペリルアルデヒドなどのアルデヒ
ド類、マルトール、メチルβ−ナフチルケトンなどのケ
トン類等の香料を添加してもよく、着色剤および香料の
添加量は、各々本発明組成物全重量に対して通常5重量
%以下である。
B、ソーラーローダミンなどのローダミン類、黄色4
号、青色1号、赤色2号等のタール色素等の着色剤、ア
セト酢酸エチル、アントラニル酸メチル、イソ吉草酸イ
ソアミル、エナント酸エチル、桂皮酸エチル、酪酸イソ
アミルなどのエステル類、カプロン酸、桂皮酸などの有
機酸、桂皮アルコール、ゲラニオール、シトラール、デ
シルアルコール、メントールなどのアルコール類、バニ
リン、ピペロナール、ペリルアルデヒドなどのアルデヒ
ド類、マルトール、メチルβ−ナフチルケトンなどのケ
トン類等の香料を添加してもよく、着色剤および香料の
添加量は、各々本発明組成物全重量に対して通常5重量
%以下である。
【0030】本発明組成物は、通常以下に示すような含
浸法により製造される。農薬活性成分と吸収性担体、必
要によりさらに溶媒、界面活性剤、バインダー、安定化
剤、薬害軽減剤、効力増強剤等を混合し、吸収性担体に
農薬活性成分を含浸させる。通常、リボンミキサー、ヘ
ンシェルミキサー、タンブラーミキサー、レーディゲー
ミキサー、パドルミキサー、スクリューミキサー、ホー
バーグミキサー、スパイラルミキサー、V型混合機等の
混合機を用いて粒状の吸収性担体を撹拌しながら、液状
または溶液状の農薬活性成分を滴下または噴霧すること
により、農薬活性成分を吸収性担体に保持させ、この後
必要により乾燥させる。
浸法により製造される。農薬活性成分と吸収性担体、必
要によりさらに溶媒、界面活性剤、バインダー、安定化
剤、薬害軽減剤、効力増強剤等を混合し、吸収性担体に
農薬活性成分を含浸させる。通常、リボンミキサー、ヘ
ンシェルミキサー、タンブラーミキサー、レーディゲー
ミキサー、パドルミキサー、スクリューミキサー、ホー
バーグミキサー、スパイラルミキサー、V型混合機等の
混合機を用いて粒状の吸収性担体を撹拌しながら、液状
または溶液状の農薬活性成分を滴下または噴霧すること
により、農薬活性成分を吸収性担体に保持させ、この後
必要により乾燥させる。
【0031】以上のようにして得られる粒状物に、アル
ギン酸またはアルギン酸水溶性塩を含浸させる。アルギ
ン酸またはアルギン酸水溶性塩は水溶液にして粒状物を
混合しながら滴下または噴霧してもよいし、アルギン酸
またはアルギン酸水溶性塩の水溶液中に粒状物を浸漬し
てもよい。このとき使用されるアルギン酸またはアルギ
ン酸水溶性塩の水溶液中の濃度は通常0.01〜20重量%、
好ましくは 0.1〜10重量%である。尚、アルギン酸また
はアルギン酸水溶性塩の水溶液は、含浸させる際に加温
して用いてもよい。次いで、アルギン酸またはアルギン
酸水溶性塩の含浸された粒状物は、必要により乾燥され
た後、水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含
有する水溶液で処理される。処理法としては、例えば、
水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含有する
水溶液(以下、処理液と記す。)中に粒状物を例えば1
分間〜5時間浸漬して静置する方法もしくは浸漬して攪
拌する方法または粒状物に処理液をスプレー、滴下等を
行い粒状物中に処理液を含浸させる方法などが挙げられ
る。処理液の使用量は、用いられる処理法、粒状物の組
成、処理液中のカチオン濃度等により異なるが、通常、
処理される粒状物1重量部に対して該カチオンの塩重量
として 0.001〜10重量部である。上述のように処理され
た粒状物に、必要により乾燥、整粒等の操作を行い、本
発明組成物が得られる。
ギン酸またはアルギン酸水溶性塩を含浸させる。アルギ
ン酸またはアルギン酸水溶性塩は水溶液にして粒状物を
混合しながら滴下または噴霧してもよいし、アルギン酸
またはアルギン酸水溶性塩の水溶液中に粒状物を浸漬し
てもよい。このとき使用されるアルギン酸またはアルギ
ン酸水溶性塩の水溶液中の濃度は通常0.01〜20重量%、
好ましくは 0.1〜10重量%である。尚、アルギン酸また
はアルギン酸水溶性塩の水溶液は、含浸させる際に加温
して用いてもよい。次いで、アルギン酸またはアルギン
酸水溶性塩の含浸された粒状物は、必要により乾燥され
た後、水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含
有する水溶液で処理される。処理法としては、例えば、
水不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含有する
水溶液(以下、処理液と記す。)中に粒状物を例えば1
分間〜5時間浸漬して静置する方法もしくは浸漬して攪
拌する方法または粒状物に処理液をスプレー、滴下等を
行い粒状物中に処理液を含浸させる方法などが挙げられ
る。処理液の使用量は、用いられる処理法、粒状物の組
成、処理液中のカチオン濃度等により異なるが、通常、
処理される粒状物1重量部に対して該カチオンの塩重量
として 0.001〜10重量部である。上述のように処理され
た粒状物に、必要により乾燥、整粒等の操作を行い、本
発明組成物が得られる。
【0032】本発明組成物は、微粒、細粒、顆粒、錠、
塊状等の粒状物であり、通常 0.2〜50mm、好ましくは
0.3〜30mmの粒径を有し、その形状は球型、楕球型、円
盤型、棒型、ダンベル型、円柱型、多角柱型、円錐型、
多角錐型、立方体型、直方体型、カプセル型、フィンガ
ー型、アーモンド型、レンズ型、隅角円盤型、隅丸円盤
型、不定型等任意の型を有することができる。
塊状等の粒状物であり、通常 0.2〜50mm、好ましくは
0.3〜30mmの粒径を有し、その形状は球型、楕球型、円
盤型、棒型、ダンベル型、円柱型、多角柱型、円錐型、
多角錐型、立方体型、直方体型、カプセル型、フィンガ
ー型、アーモンド型、レンズ型、隅角円盤型、隅丸円盤
型、不定型等任意の型を有することができる。
【0033】本発明組成物は、植木鉢、育苗箱、水田、
畑地、芝生、果樹園、森、林などの農耕地、川、池、
湖、沼、堀、貯水池等およびその周辺等の農薬施用場所
で、通常の農薬施用方法により用いられる。
畑地、芝生、果樹園、森、林などの農耕地、川、池、
湖、沼、堀、貯水池等およびその周辺等の農薬施用場所
で、通常の農薬施用方法により用いられる。
【0034】
【実施例】以下、本発明を実施例にてより詳細に説明す
るが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。尚、以下の例において部および%は重量部および重
量%を表わす。また、農薬活性成分化合物は前述の化合
物番号で表わす。まず、本発明組成物の製造例を示す。 製造例1 石川ライト2号(石川ライト工業製軽石)99.5部をミキ
サーで撹拌しながら、これに温浴で50℃に加温して融
解した農薬活性成分化合物(114) 0.5部を加え粒状
物を得た。得られた粒状物をアルギン酸ナトリウム2%
水溶液に5分間浸漬し、次いで塩化カルシウム10%水
溶液に10分間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で
30分間乾燥し本発明組成物(1)を得た。
るが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。尚、以下の例において部および%は重量部および重
量%を表わす。また、農薬活性成分化合物は前述の化合
物番号で表わす。まず、本発明組成物の製造例を示す。 製造例1 石川ライト2号(石川ライト工業製軽石)99.5部をミキ
サーで撹拌しながら、これに温浴で50℃に加温して融
解した農薬活性成分化合物(114) 0.5部を加え粒状
物を得た。得られた粒状物をアルギン酸ナトリウム2%
水溶液に5分間浸漬し、次いで塩化カルシウム10%水
溶液に10分間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で
30分間乾燥し本発明組成物(1)を得た。
【0035】製造例2 AGSORB LVM-MS 12/24 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)95部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性
成分化合物(112)5部を加え粒状物を得た。得られ
た粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウ
ム1%水溶液30部を加えることによりアルギン酸ナトリ
ウムを含浸させ、次いで硝酸カルシウム20%水溶液に
10分間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分
間乾燥し本発明組成物(2)を得た。
イト)95部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性
成分化合物(112)5部を加え粒状物を得た。得られ
た粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウ
ム1%水溶液30部を加えることによりアルギン酸ナトリ
ウムを含浸させ、次いで硝酸カルシウム20%水溶液に
10分間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分
間乾燥し本発明組成物(2)を得た。
【0036】製造例3 AGSORB LVM-MS 8/16(OIL DRI製アタパルジャイ
ト)94部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性成
分化合物(112)5部とドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部とを加え粒状物を得た。得られた粒状物
をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水
溶液60部を加えることによりアルギン酸ナトリウムを含
浸させ、次いで塩化カルシウム10%水溶液に10分間
浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し
本発明組成物(3)を得た。
ト)94部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性成
分化合物(112)5部とドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム1部とを加え粒状物を得た。得られた粒状物
をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水
溶液60部を加えることによりアルギン酸ナトリウムを含
浸させ、次いで塩化カルシウム10%水溶液に10分間
浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し
本発明組成物(3)を得た。
【0037】製造例4 AGSORB LVM-MS 10/20 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン30部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得
た。得られた粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン
酸ナトリウム0.5 %水溶液60部を加えることによりアル
ギン酸ナトリウムを含浸させ、次いで硝酸カルシウム2
0%水溶液に60分間浸漬した後、流動層乾燥機にて5
0℃で30分間乾燥し本発明組成物(4)を得た。
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン30部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得
た。得られた粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン
酸ナトリウム0.5 %水溶液60部を加えることによりアル
ギン酸ナトリウムを含浸させ、次いで硝酸カルシウム2
0%水溶液に60分間浸漬した後、流動層乾燥機にて5
0℃で30分間乾燥し本発明組成物(4)を得た。
【0038】製造例5 AGSORB LVM-MS 12/24 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン50部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得
た。得られた粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン
酸ナトリウム1%水溶液60部を加えることによりアルギ
ン酸ナトリウムを含浸させ、次いで塩化カルシウム10
%水溶液を噴霧した後、流動層乾燥機にて50℃で30
分間乾燥し本発明組成物(5)を得た。
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン50部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得
た。得られた粒状物をミキサーで撹拌しながらアルギン
酸ナトリウム1%水溶液60部を加えることによりアルギ
ン酸ナトリウムを含浸させ、次いで塩化カルシウム10
%水溶液を噴霧した後、流動層乾燥機にて50℃で30
分間乾燥し本発明組成物(5)を得た。
【0039】製造例6 AGSORB LVM-MS 12/24 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)94部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性
成分化合物(90)6部をジクロロメタン30部に溶解し
た溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得た。
得られた粒状物をアルギン酸ナトリウム3%水溶液に5
分間浸漬し、次いで塩化カルシウム10%水溶液に5分
間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥
し本発明組成物(6)を得た。
イト)94部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活性
成分化合物(90)6部をジクロロメタン30部に溶解し
た溶液を加え、40℃で1時間乾燥して粒状物を得た。
得られた粒状物をアルギン酸ナトリウム3%水溶液に5
分間浸漬し、次いで塩化カルシウム10%水溶液に5分
間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥
し本発明組成物(6)を得た。
【0040】製造例7 農薬活性成分化合物(117)5部、ジクロロメタン20
部およびハイゾールSAS-296 (日本石油化学株式会社)
5部を混合して均一な溶液を得た。一方、イソライトCG
-1(イソライト工業製軽石)90部をミキサーで撹拌しな
がら、これに上述の溶液を加えて含浸させ、40℃で1
時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒状物をミキサー
で撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水溶液30部を
加えることによりアルギン酸ナトリウムを含浸させ、次
いで硝酸カルシウム20%水溶液に20分間浸漬した
後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組
成物(7)を得た。
部およびハイゾールSAS-296 (日本石油化学株式会社)
5部を混合して均一な溶液を得た。一方、イソライトCG
-1(イソライト工業製軽石)90部をミキサーで撹拌しな
がら、これに上述の溶液を加えて含浸させ、40℃で1
時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒状物をミキサー
で撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水溶液30部を
加えることによりアルギン酸ナトリウムを含浸させ、次
いで硝酸カルシウム20%水溶液に20分間浸漬した
後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組
成物(7)を得た。
【0041】製造例8 農薬活性成分化合物(117)5部、ジクロロメタン20
部および綿実油5部を混合して均一な溶液を得た。一
方、アプルス(イソライト工業製珪藻土)90部をミキサ
ーで撹拌しながら、これに上述の溶液を加えて含浸さ
せ、40℃で1時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒
状物をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1
%水溶液30部を加えることによりアルギン酸ナトリウム
を含漬させ、次いで塩化バリウム10%水溶液に20分
間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥
し本発明組成物(8)を得た。
部および綿実油5部を混合して均一な溶液を得た。一
方、アプルス(イソライト工業製珪藻土)90部をミキサ
ーで撹拌しながら、これに上述の溶液を加えて含浸さ
せ、40℃で1時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒
状物をミキサーで撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1
%水溶液30部を加えることによりアルギン酸ナトリウム
を含漬させ、次いで塩化バリウム10%水溶液に20分
間浸漬した後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥
し本発明組成物(8)を得た。
【0042】製造例9 農薬活性成分化合物(115) 0.1部、Tween 20(ICI
America 製界面活性剤)1部およびジクロロメタン10部
を混合して均一な溶液を得た。一方、石川ライト2号
(石川ライト工業製軽石)98.5部をミキサーで撹拌しな
がら、これに上述の溶液を加えて含浸させ、40℃で1
時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒状物をミキサー
で撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水溶液5部を
加えることによりアルギン酸ナトリウムを含浸させ、次
いで塩化カルシウム10%水溶液を噴霧した後、流動層
乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組成物(9)
を得た。
America 製界面活性剤)1部およびジクロロメタン10部
を混合して均一な溶液を得た。一方、石川ライト2号
(石川ライト工業製軽石)98.5部をミキサーで撹拌しな
がら、これに上述の溶液を加えて含浸させ、40℃で1
時間乾燥して粒状物を得た。得られた粒状物をミキサー
で撹拌しながらアルギン酸ナトリウム1%水溶液5部を
加えることによりアルギン酸ナトリウムを含浸させ、次
いで塩化カルシウム10%水溶液を噴霧した後、流動層
乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組成物(9)
を得た。
【0043】製造例10 フバサミクレー A-300(フバサミクレー工業製粘土鉱
物)99部とゴーセノールNL-05(日本合成化学工業製ポ
リビニルアルコール)10%水溶液10部とを混練し、押出
造粒機で造粒して、粒径 1.0mmの造粒物を得た。得られ
た造粒物を50℃で30分間乾燥した後、ミキサーで該
造粒物95部を撹拌しながら農薬活性成分化合物(11
2)5部を加えて含浸させ粒状物を得た。得られた粒状
物をアルギン酸ナトリウム1%水溶液に3分間含浸し、
次いで硝酸カルシウム20%水溶液に5分間浸漬した
後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組
成物(10)を得た。
物)99部とゴーセノールNL-05(日本合成化学工業製ポ
リビニルアルコール)10%水溶液10部とを混練し、押出
造粒機で造粒して、粒径 1.0mmの造粒物を得た。得られ
た造粒物を50℃で30分間乾燥した後、ミキサーで該
造粒物95部を撹拌しながら農薬活性成分化合物(11
2)5部を加えて含浸させ粒状物を得た。得られた粒状
物をアルギン酸ナトリウム1%水溶液に3分間含浸し、
次いで硝酸カルシウム20%水溶液に5分間浸漬した
後、流動層乾燥機にて50℃で30分間乾燥し本発明組
成物(10)を得た。
【0044】次に、後述の試験例において比較用として
用いられる通常の農薬組成物の製剤例を、比較製造例と
して示す。 比較製造例1 AGSORB LVM-MS 10/20 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン30部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して比較用組成
物(1)を得た。
用いられる通常の農薬組成物の製剤例を、比較製造例と
して示す。 比較製造例1 AGSORB LVM-MS 10/20 (OIL DRI製アタパルジャ
イト)98.5部をミキサーで撹拌しながら、これに農薬活
性成分化合物(90) 1.5部をジクロロメタン30部に溶
解した溶液を加え、40℃で1時間乾燥して比較用組成
物(1)を得た。
【0045】次に、本発明組成物が農薬活性成分化合物
の徐放化に有効であることを試験例にて示す。 試験例1 500mlビーカー中に、上述の製造例および比較製造
例で得た組成物1gと3度硬水300mlとを入れ、緩
やかに攪拌した。水温を25±1℃に設定し、所定時間
後にビーカー中央部より試験液を1ml採取して、液体
クロマトグラフィーにより試験液中の農薬活性成分量を
測定した。次式、
の徐放化に有効であることを試験例にて示す。 試験例1 500mlビーカー中に、上述の製造例および比較製造
例で得た組成物1gと3度硬水300mlとを入れ、緩
やかに攪拌した。水温を25±1℃に設定し、所定時間
後にビーカー中央部より試験液を1ml採取して、液体
クロマトグラフィーにより試験液中の農薬活性成分量を
測定した。次式、
【数1】 により、溶出率を求めた。結果を表1に示す。
【0046】
【表1】 上表に示されるように、通常の粒状農薬組成物である比
較用組成物(1)は、3日後には大部分の農薬活性成分
が溶出してしまうのに対して、本発明組成物は農薬活性
成分の徐放化が付与されており、14日後以降において
も溶出が認められる。
較用組成物(1)は、3日後には大部分の農薬活性成分
が溶出してしまうのに対して、本発明組成物は農薬活性
成分の徐放化が付与されており、14日後以降において
も溶出が認められる。
【0047】
【発明の効果】本発明組成物は、農薬活性成分を徐放化
させることができるため、該活性成分を持続的に活用す
ることができる。
させることができるため、該活性成分を持続的に活用す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 25/32 25/34 C
Claims (2)
- 【請求項1】水不溶性アルギン酸塩が吸収されてなる農
薬組成物。 - 【請求項2】有害生物防除活性成分または植物生長調節
活性成分である農薬活性成分を含有する組成物に、アル
ギン酸またはアルギン酸の水溶性塩を含浸させた後、水
不溶性アルギン酸塩を形成し得るカチオンを含有する水
溶液で処理することを特徴とする農薬組成物の製造方
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25855793A JPH07112903A (ja) | 1993-10-15 | 1993-10-15 | 農薬組成物およびその製造方法 |
| DE69433938T DE69433938T2 (de) | 1993-10-05 | 1994-10-04 | Pestizide oder pflanzenwachstumsregulierende Zusammensetzung mit verzögerter Wirkstoffabgabe |
| EP94115589A EP0646314B1 (en) | 1993-10-05 | 1994-10-04 | Sustained release pesticidal or plant growth regulating composition |
| ES94115589T ES2224101T3 (es) | 1993-10-05 | 1994-10-04 | Composicion plaguicida o reguladora del crecimiento de plantas, de liberacion sostenible. |
| KR1019940025784A KR100336248B1 (ko) | 1993-10-05 | 1994-10-05 | 수불용성알긴산염을함유하는농약조성물 |
| TW083109223A TW294575B (ja) | 1993-10-05 | 1994-10-05 | |
| US08/939,166 US5977023A (en) | 1993-10-05 | 1997-09-29 | Sustained release, solid pesticidal compositions comprising water insoluble alginates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25855793A JPH07112903A (ja) | 1993-10-15 | 1993-10-15 | 農薬組成物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07112903A true JPH07112903A (ja) | 1995-05-02 |
Family
ID=17321887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25855793A Pending JPH07112903A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-15 | 農薬組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07112903A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019217A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Amtec:Kk | 害虫防除剤 |
| JP2010241696A (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-28 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | 有害生物防除方法 |
-
1993
- 1993-10-15 JP JP25855793A patent/JPH07112903A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019217A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Amtec:Kk | 害虫防除剤 |
| JP2010241696A (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-28 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | 有害生物防除方法 |
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