JPH07112964A - アミドキシム誘導体及び開花促進剤 - Google Patents

アミドキシム誘導体及び開花促進剤

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JPH07112964A
JPH07112964A JP28200593A JP28200593A JPH07112964A JP H07112964 A JPH07112964 A JP H07112964A JP 28200593 A JP28200593 A JP 28200593A JP 28200593 A JP28200593 A JP 28200593A JP H07112964 A JPH07112964 A JP H07112964A
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blooming
alkyl
formula
amidoxime derivative
haloalkyl
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Koichi Hayakawa
公一 早川
Hajime Iwamura
俶 岩村
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン、アルキニルオキシ、ハロアル
キル、アルコキシ、アルキル又はメチレンジオキシを、
ｎは１，２，３，４又は５を、但しｎが２以上の場合、
Ｒ1 は同一置換基でも異なる置換基でも良い。Ｒ2 はア
ルキル、アルケニル、アルキニル又はアラルキルを、Ｒ
3 はアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、アリール
又はアラルキルを示す。）で表わされるアミドキシム誘
導体及び該誘導体の少くとも一種を有効成分として含有
することを特徴とする開花促進剤。 【効果】 一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物を処理した
種子は花成率が高く、開花が促進される。また、発芽
率、生存株率が非常に高いことから一般式〔Ｉ〕で表わ
される化合物は成育には悪影響を与えない優れた開花促
進剤となりうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミドキシム誘導体及び
該誘導体を有効成分とする開花促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から植物生長調節作用を有する薬剤
としては、ジベレリン、インドール酢酸、エスレル、ベ
ンジルアデニン、イナベンフィド等数多く知られてお
り、発根促進剤、摘果剤、着果促進剤、倒伏防止剤等と
して実用化されているが開花を誘導あるいは促進する薬
剤は、まだあまり知られていない。トリアジン系除草剤
として知られているアトラジンに、アスパラガスの開花
促進作用が見い出されてから〔Ｐｌａｎｔａ，１６９，
２８９〜２９１ (１９８６）〕、特開昭６３−５０８６
号、８３０４号、特開平１−２２１３６９号、２６１３
０７号に、アスパラガスの開花促進剤として、トリアジ
ン誘導体が提案されており、また特開平１−２１３２０
３号にはフェニルカーバメート誘導体が記載されてい
る。植物の開花を促進することにより、収穫時までの期
間が短縮することができたり、増収に結びつけることが
できる。また、アスパラガス等の場合は、農業生産上有
利な雄株の選抜に使え、増産、増収が可能となる。アト
ラジンには、開花したアスパラガス実生がのちに枯死し
てしまうという問題がある。
【０００３】本発明に類似の化合物として一般式
【化３】 （式中、Ｒ1 はハロゲン、アルキニルオキシ、ハロアル
キル、アルコキシ、アルキル又はメチレンジオキシを、
ｎは１，２，３，４又は５を、但しｎが２以上の場合、
Ｒ1 は同一置換基でも異なる置換基でも良い。Ｒ2 はア
ルキル、アルケニル、アルキニル又はアラルキルを示
す。）で表わされる化合物が殺菌剤として公知である
（特開昭６１−１６５３６０号）。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は植物の開花
を促進する作用を有し、かつ植物の生育に悪影響を与え
ない物質につき鋭意研究した結果、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｒ
3 はアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、アリール
又はアラルキルを示す。）で表わされる化合物及び該化
合物の少くとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする開花促進剤である。
【０００５】一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物は
下記に記載された方法によって製造することができる。
【化５】 ａ工程の反応はジクロロエタン等の有機溶媒中、−１０
℃から用いる溶媒の沸点までの温度で３０分から数時間
行なう。塩素化剤としては三塩化リン、五塩化リン等が
使用できる。反応終了後は、通常、単離せずに必要によ
り、溶媒を変換して次のｂ工程に使用する。ｂ工程の反
応はアセトニトリル等の有機溶媒中、塩基の存在下、−
２０°〜５０℃の範囲で３０分から数時間行なう。塩基
としてはトリエチルアミン等の３級アミンが使用でき
る。反応終了後は、通常の後処理を行なうことにより目
的物を得ることができる。
【０００６】
【化６】 ｃ工程の反応は加熱、撹拌し、生成するアルコールを系
外に留出しながら行なう。反応終了後は、通常、過剰の
Ｒ3 Ｃ（ＯＲ）3 で表わされるエステルを留去し、次の
ｄ工程に使用する。ｄ工程はエタノール等の有機溶媒
中、−１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度で３０分
から数時間行なう。反応終了後は、通常の後処理を行な
うことにより目的物を得ることができる。本発明化合物
の構造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から決定した。
【０００７】一般式〔Ｉ〕で示される化合物を有効成分
とする開花促進剤は該化合物をそれぞれ単独でもあるい
は２種以上組合せて用いても良く、そのままあるいは一
旦適当な溶剤に溶かしたのち水に希釈して用いられる。
また、適当な担体、溶剤、界面活性剤等を加えて、水和
剤、乳剤等の形態に製剤して用いてもよい。適当な担体
としてはモンモリロナイト、カオリナイト等の粘土類、
けいそう土、白土、タルク、石膏、炭酸カルシウム、シ
リカゲル等の無機物質等があげられる。溶剤としては、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ケロシン、鉱
油等のパラフィン系炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケトン等のハロゲン化炭化水素、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、メタノール、プロパノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。界面活性剤は製剤の剤型に応じて脂肪酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェノールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等を
用いることができる。製剤したものの組成としては、通
常水和剤では有効成分１０〜９０重量％、担体１０〜９
０重量％、界面活性剤０〜１０重量％であり、乳剤では
有効成分１〜４０重量％、溶剤５０〜９９重量％、界面
活性剤０〜３０重量％である。また、本発明に係る開花
剤の活性を損なわない限り、他の有効成分を加えて製剤
することもできる。
【０００８】本発明の開花促進剤のアスパラガスへの適
用方法としては種子処理、土壌処理、茎葉処理等が考え
られるが、種子浸せきが効果的である。詳しくは、アス
パラガスの種子を本促進剤の適当な希釈液に１〜１４日
間浸せきし、その後通常の栽培条件、例えば土やバーミ
キュライト上に播種育成すればよい。希釈液は、本促進
剤１重量部を前記の適当な溶剤１〜１０００重量部に溶
解したのち適当に水で希釈すれば得られ、もしくは一旦
水和剤、乳剤等の適当な製剤としたのち水で希釈すれば
よい。希釈液の濃度としては、化合物が５０マイクロモ
ル〜１０００マイクロモルとなるように調整すればよ
い。
【０００９】
【実施例】
実施例１ Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ′−プロピルオ
キシアセトアミジンの合成（化合物番号７）
【化７】 Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）アセトアミド３．０
ｇを１，２−ジクロロエタン５０ｍｌに溶解し、氷冷下
撹拌しながら五塩化リン３．１ｇを加えた後、加温し５
０℃で２時間撹拌した。冷却後反応液を濃縮し、さらに
トルエン１５ｍｌを加え濃縮して、合成中間体Ｎ−
（２，３−ジクロロフェニル）−エタンイミドイルクロ
ライドを得た。ここに得たイミドイルクロライドをアセ
トニトリル１０ｍｌに溶解し、プロピルオキシアミン
１．２ｇとトリエチルアミン１．８ｇを含むアセトニト
リル１５ｍｌの溶液に氷冷下撹拌しながら滴下した。滴
下後室温で２時間撹拌した後、アセトニトリルを減圧留
去し、酢酸エチルと水を加えて分液した。有機層を分取
し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて目的物を精製した。 屈折率ｎD ＝１．５６０２（２３．４℃）の無色透明オ
イル３．６ｇ、収率９３．８％。1 ＨＮＭＲ δ ＣＤＣｌ3 ｐｐｍ：０．９９（３
Ｈ，ｔ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ），１．７２（２Ｈ，
ｍ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＨ3 ），２．００（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ3 ），４．０２（２Ｈ，ｔ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
3 ），７．０５−７．２５（３Ｈ，ｍ，ａｒｏｍａｔｉ
ｃ），７．５２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）．
【００１０】実施例２ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ′−プロピルオ
キシアセトアミジンの合成（化合物番号１１）
【化８】 ２，４−キシリジン２．４ｇにオルト酢酸エチル６．５
ｇを加え、バス温１００℃で撹拌しつつ生成するエタノ
ールを系外に留出させた。２時間反応後、過剰のオルト
酢酸エチルを減圧留去し、合成中間体エチルＮ−（２，
４−ジメチルフェニル）−アセトイミデートを得た。こ
れにエタノール２０ｍｌを加え、氷冷下プロピルオキシ
アミン１．６ｇを加えた。添加後室温で１時間撹拌した
後、エタノールを減圧留去して、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて目的物を精製した。 屈折率ｎD ＝１．５１６３（２１．０℃）の無色透明オ
イル４．０ｇ、収率９１．８％。1 ＨＮＭＲ δ ＣＤＣｌ3 ｐｐｍ：１．０３（３
Ｈ，ｔ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＣＨ3 ），１．６８（２Ｈ，
ｍ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＨ3 ），１．７０（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ3 ），２．２０（３Ｈ，ｓ，ａｒｏｍａｔｉｃＣＨ
3 ），２．２７（３Ｈ，ｓ，ａｒｏｍａｔｉｃＣ
Ｈ3 ），３．９３（２Ｈ，ｔ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2Ｃ
Ｈ3 ），６．６７（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），６．８７−６．
９３（３Ｈ，ｍ，ａｒｏｍａｔｉｃ）． 同様に製造した本発明化合物の代表例を第１表に示す。
【００１１】実施例３ アスパラガスの開花促進活性試験 アスパラガスの種子を流水で約１５分間洗浄した後、７
０％エタノールに約１分間浸す。次いでアンチホルミン
に約１０分間浸した後、滅菌水で数回洗浄し種子を殺菌
した。９ｃｍのシャーレに２００マイクロモルに調製し
た薬液を入れ、ペーパータオルを６層ひき、その上に殺
菌した種子を４０粒播く。シャーレをインキュベーター
内に移し、２５℃で１日１２時間光をあて１０日間イン
キュベートした。次の式に従って発芽率を計算する。 発芽率（％）＝（発芽した個体数／４０）×１００ 発芽したものの中で生育がそろったものを２０個体選抜
し、蒸留水で数回洗浄した後、シャーレに蒸留水を約１
０ｍｌ入れペーパータオルを３層敷いた上に移植した。
これを前記同様の２５℃、１日１２時間照光のインキュ
ベーター内に移し、１０〜１４日後観察して、下記式に
従って生存株率及び花成率を計算する。 生存株率（％）＝（生育数／２０）×１００ 花成率（％）＝（花成数／生育数）×１００ 結果を第１表に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】実施例からも明らかなように一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物を処理した種子は花成率が高
く、開花が促進される。また、発芽率、生存株率が非常
に高いことから一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は生育
には悪影響を与えない優れた開花促進剤となりうる。例
えば、アスパラガスに処理することにより発芽直後に開
花させることができ、早期の雌雄判別が可能となる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン、アルキニルオキシ、ハロアル
    キル、アルコキシ、アルキル又はメチレンジオキシを、
    ｎは１，２，３，４又は５を、但しｎが２以上の場合、
    Ｒ1 は同一置換基でも異なる置換基でも良い。Ｒ2 はア
    ルキル、アルケニル、アルキニル又はアラルキルを、Ｒ
    3 はアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、アリール
    又はアラルキルを示す。）で表わされるアミドキシム誘
    導体。
  2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びｎは前記と同じ意味を示
    す。）で表わされるアミドオキシム誘導体の少くとも一
    種を有効成分として含有することを特徴とする開花促進
    剤。
JP28200593A 1993-10-15 1993-10-15 アミドキシム誘導体及び開花促進剤 Pending JPH07112964A (ja)

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