JPH07119191B2 - メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメナジオン亜硫酸水素塩組成物 - Google Patents
メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメナジオン亜硫酸水素塩組成物Info
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- JPH07119191B2 JPH07119191B2 JP2216537A JP21653790A JPH07119191B2 JP H07119191 B2 JPH07119191 B2 JP H07119191B2 JP 2216537 A JP2216537 A JP 2216537A JP 21653790 A JP21653790 A JP 21653790A JP H07119191 B2 JPH07119191 B2 JP H07119191B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメ
ナジオン亜硫酸水素塩組成物に関するものである。メナ
ジオン亜硫酸水素塩は血液凝固作用を有する他、ステロ
イドホルモンの効果を増強して抗炎症作用を高める作用
を有しているので、医薬品として治療目的で用いるだけ
でなく、家畜飼料におけるビタミンＫ補強用添加剤とし
て有用な化合物である。
ナジオン亜硫酸水素塩組成物に関するものである。メナ
ジオン亜硫酸水素塩は血液凝固作用を有する他、ステロ
イドホルモンの効果を増強して抗炎症作用を高める作用
を有しているので、医薬品として治療目的で用いるだけ
でなく、家畜飼料におけるビタミンＫ補強用添加剤とし
て有用な化合物である。
［従来の技術］ ビタミンＫ類に属する２−メチル−1,4−ナフトキノン
は、メナジオンまたはビタミンK3とも呼ばれ、血液凝固
作用を持つビタミンの１種であって医薬品或は家畜飼料
添加剤として有用である。しかしメナジオンは熱や光に
対する安定性が低く、特に塩化コリン等、他の添加剤と
併用する場合にはその傾向が顕著である。また水に不溶
であるので、例えば飼料への配合に際して均一に配合し
にくいという欠点を有している。そこで通常、特に飼料
添加剤として用いる場合にはメナジオンにアルカリ金属
やアルカリ土類金属の亜硫酸水素塩を付加した化合物、
例えばメナジオン亜硫酸水素ナトリウム（MSB）の形で
用いられている。
は、メナジオンまたはビタミンK3とも呼ばれ、血液凝固
作用を持つビタミンの１種であって医薬品或は家畜飼料
添加剤として有用である。しかしメナジオンは熱や光に
対する安定性が低く、特に塩化コリン等、他の添加剤と
併用する場合にはその傾向が顕著である。また水に不溶
であるので、例えば飼料への配合に際して均一に配合し
にくいという欠点を有している。そこで通常、特に飼料
添加剤として用いる場合にはメナジオンにアルカリ金属
やアルカリ土類金属の亜硫酸水素塩を付加した化合物、
例えばメナジオン亜硫酸水素ナトリウム（MSB）の形で
用いられている。
MSBはメナジオンと同様に良好な血液凝固作用を有する
他、水溶性であり、しかもメナジオンに比べて安定性も
改善されているが、それでも水や熱、光に対する安定性
はまだ十分なものとは言えない。そのため、メナジオン
亜硫酸水素塩を適当な弱塩基性化合物と反応させてその
安定性を改善することも試みられている。例えばMSBと
２−ヒドロキシ−4,6−ジメチルピリミジンの反応によ
り得られるメナジオンジメチルピリミジノールビサルフ
ァイト（MPB）はその一例であるが、MPBでは安定性の向
上は認められても水溶性が低くなり、配合性が悪くなる
と言う欠点を有している。
他、水溶性であり、しかもメナジオンに比べて安定性も
改善されているが、それでも水や熱、光に対する安定性
はまだ十分なものとは言えない。そのため、メナジオン
亜硫酸水素塩を適当な弱塩基性化合物と反応させてその
安定性を改善することも試みられている。例えばMSBと
２−ヒドロキシ−4,6−ジメチルピリミジンの反応によ
り得られるメナジオンジメチルピリミジノールビサルフ
ァイト（MPB）はその一例であるが、MPBでは安定性の向
上は認められても水溶性が低くなり、配合性が悪くなる
と言う欠点を有している。
［発明が解決しようとする課題］ そこで本発明者等は水溶性改善と同等の効果を得、且つ
その安定性をも更に向上させる目的で種々研究を行なっ
た。即ち本発明の目的は、飼料等への分配性を保った状
態でメナジオン亜硫酸水素塩を安定化させる方法及び安
定化された組成物を提供することにある。
その安定性をも更に向上させる目的で種々研究を行なっ
た。即ち本発明の目的は、飼料等への分配性を保った状
態でメナジオン亜硫酸水素塩を安定化させる方法及び安
定化された組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決した本発明のメナジオン亜硫酸水素塩の
安定化方法はメナジオン亜硫酸水素塩を、吸水倍率が1g
（水）/g以上の能力を有し、かつ5g（水）/g混合物のpH
（以下、混合物pHという）が６以下１以上の範囲内とな
る吸水性高分子物質（以下、吸水性高分子物質という）
に担持することに要旨があり、本発明のメナジオン亜硫
酸水素塩組成物はメナジオン亜硫酸水素塩を吸水性高分
子物質に担持したものであることに要旨がある。
安定化方法はメナジオン亜硫酸水素塩を、吸水倍率が1g
（水）/g以上の能力を有し、かつ5g（水）/g混合物のpH
（以下、混合物pHという）が６以下１以上の範囲内とな
る吸水性高分子物質（以下、吸水性高分子物質という）
に担持することに要旨があり、本発明のメナジオン亜硫
酸水素塩組成物はメナジオン亜硫酸水素塩を吸水性高分
子物質に担持したものであることに要旨がある。
すなわち本発明によれば、メナジオン亜硫酸水素塩を２
−ヒドロキシ−4,6−ジメチルピリミジンなどと反応さ
せて新たな誘導体へ導いたり、鉱物油によるコーティン
グ等の表面処理を施したりする必要がなく、吸水性高分
子物質にメナジオン亜硫酸水素塩を担持するという簡単
な操作のみでメナジオン亜硫酸水素塩の安定化を達成す
ることができる。以下、更に詳しく説明する。
−ヒドロキシ−4,6−ジメチルピリミジンなどと反応さ
せて新たな誘導体へ導いたり、鉱物油によるコーティン
グ等の表面処理を施したりする必要がなく、吸水性高分
子物質にメナジオン亜硫酸水素塩を担持するという簡単
な操作のみでメナジオン亜硫酸水素塩の安定化を達成す
ることができる。以下、更に詳しく説明する。
本発明において用いられる吸水性高分子物質としては、
人畜に無害なもので水または水溶液またはそれらの蒸気
を吸収、膨潤してヒドロゲル化する性質を有する高分子
物質であり、混合物pHが６以下１以上の範囲内となるも
のであればよい。その様な吸水性高分子物質としては、
例えば、デンプン−アクリロニトリルグラフト共重合体
の加水分解物、アクリル酸エステル−酢酸ビニル共重合
体のケン化物、アクリロニトリル共重合体もしくはアク
リルアミド共重合体の加水分解物、デンプン−アクリル
酸グラフト重合体、自己架橋型ポリアクリル酸、ポリア
クリル酸架橋体、架橋イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体およびこれら重合体の部分中和物などが挙げられ
る。その中ではポリアクリル酸系高分子物質が入手も容
易であり好ましい。これらの高分子物質の混合物pHは高
分子物質中に存在するカルボキシ基などからの遊離可能
プロトンの量に依存するが、これは高分子物質を重合す
る前のモノマーの化学構造または重合後の段階で水酸化
ナトリウムなどの塩基性物質によって適当量中和するこ
とや酸処理すること等により調整可能である。混合物pH
が６よりも大きくなる吸水性高分子を用いると目的とす
るメナジオン亜硫酸水素塩の安定性は得られない。もち
ろん混合物pHが６よりも大きい吸水性高分子物質でも熱
処理することにより本発明の要件である混合物pHが６以
下となるような状態でメナジオン亜硫酸水素塩を担持す
ることは有効である。また混合物pHが１より低い場合も
メナジオン亜硫酸水素塩の安定性が低下する。
人畜に無害なもので水または水溶液またはそれらの蒸気
を吸収、膨潤してヒドロゲル化する性質を有する高分子
物質であり、混合物pHが６以下１以上の範囲内となるも
のであればよい。その様な吸水性高分子物質としては、
例えば、デンプン−アクリロニトリルグラフト共重合体
の加水分解物、アクリル酸エステル−酢酸ビニル共重合
体のケン化物、アクリロニトリル共重合体もしくはアク
リルアミド共重合体の加水分解物、デンプン−アクリル
酸グラフト重合体、自己架橋型ポリアクリル酸、ポリア
クリル酸架橋体、架橋イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体およびこれら重合体の部分中和物などが挙げられ
る。その中ではポリアクリル酸系高分子物質が入手も容
易であり好ましい。これらの高分子物質の混合物pHは高
分子物質中に存在するカルボキシ基などからの遊離可能
プロトンの量に依存するが、これは高分子物質を重合す
る前のモノマーの化学構造または重合後の段階で水酸化
ナトリウムなどの塩基性物質によって適当量中和するこ
とや酸処理すること等により調整可能である。混合物pH
が６よりも大きくなる吸水性高分子を用いると目的とす
るメナジオン亜硫酸水素塩の安定性は得られない。もち
ろん混合物pHが６よりも大きい吸水性高分子物質でも熱
処理することにより本発明の要件である混合物pHが６以
下となるような状態でメナジオン亜硫酸水素塩を担持す
ることは有効である。また混合物pHが１より低い場合も
メナジオン亜硫酸水素塩の安定性が低下する。
上記吸水性高分子の固有の性質については、上記混合物
pHの他吸水倍率が挙げられ、この吸水性倍率については
1g（水）/g以上の能力を有するものであることが好まし
い。吸水倍率が1g（水）/g未満のものであると、本発明
において、例れば吸水性高分子物質に吸収可能量以下の
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液を吸収させた後乾燥する
担持方法を実施する場合に、１回の担持では十分な量の
メナジオン亜硫酸水素塩が担持されず、一定量のメナジ
オン亜硫酸水素塩を担持するためには多量の吸水性高分
子物質が必要となってしまう。
pHの他吸水倍率が挙げられ、この吸水性倍率については
1g（水）/g以上の能力を有するものであることが好まし
い。吸水倍率が1g（水）/g未満のものであると、本発明
において、例れば吸水性高分子物質に吸収可能量以下の
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液を吸収させた後乾燥する
担持方法を実施する場合に、１回の担持では十分な量の
メナジオン亜硫酸水素塩が担持されず、一定量のメナジ
オン亜硫酸水素塩を担持するためには多量の吸水性高分
子物質が必要となってしまう。
更に吸水性高分子物質は顆粒状であることが好ましく、
具体的には乾燥時の粒径が10μｍ以上1000μｍ以下、更
に好ましくは50μｍ以上500μｍ以下であることが望ま
れる。その様な顆粒状の吸水性高分子物質を用いること
によりメナジオン亜硫酸水素塩吸収乾燥後の粉砕が非常
に容易もしくは不要になるという利点があり、比較的均
一粒径のメナジオン亜硫酸水素塩組成物が得られ、安定
性向上処理における操作性も向上するばかりか吸水性高
分子物質に担持されたメナジオン亜硫酸水素塩の安定性
も向上する。
具体的には乾燥時の粒径が10μｍ以上1000μｍ以下、更
に好ましくは50μｍ以上500μｍ以下であることが望ま
れる。その様な顆粒状の吸水性高分子物質を用いること
によりメナジオン亜硫酸水素塩吸収乾燥後の粉砕が非常
に容易もしくは不要になるという利点があり、比較的均
一粒径のメナジオン亜硫酸水素塩組成物が得られ、安定
性向上処理における操作性も向上するばかりか吸水性高
分子物質に担持されたメナジオン亜硫酸水素塩の安定性
も向上する。
本発明においてはメナジオン亜硫酸水素塩担持組成物に
各種添加剤を添加することも可能である。例えば本発明
によって得られるメナジオン亜硫酸水素塩担持組成物を
家禽用飼料用添加剤として用いる場合には、着色料を添
加することも可能であり、家禽が好んで啄む色に着色す
ると効率よく家禽類に摂取される効果がある。またこの
場合には、着色によって遮光効果が得られるので、メナ
ジオン亜硫酸水素塩の安定性が向上する効果も得られ
る。更に他のビタミン類や薬剤などを一緒に配合するこ
とも可能であり、特に水溶性の薬剤やエチルアルコール
などの液体状の物質を吸収させて飼料添加剤として用い
ると効果的である。
各種添加剤を添加することも可能である。例えば本発明
によって得られるメナジオン亜硫酸水素塩担持組成物を
家禽用飼料用添加剤として用いる場合には、着色料を添
加することも可能であり、家禽が好んで啄む色に着色す
ると効率よく家禽類に摂取される効果がある。またこの
場合には、着色によって遮光効果が得られるので、メナ
ジオン亜硫酸水素塩の安定性が向上する効果も得られ
る。更に他のビタミン類や薬剤などを一緒に配合するこ
とも可能であり、特に水溶性の薬剤やエチルアルコール
などの液体状の物質を吸収させて飼料添加剤として用い
ると効果的である。
次にメナジオン亜硫酸水素塩を吸収性高分子物質に担持
する方法を説明する。担持する方法は特に限定されるも
のではなく、単に混合するだけでもよいが下記の方法に
従うことが望ましい。
する方法を説明する。担持する方法は特に限定されるも
のではなく、単に混合するだけでもよいが下記の方法に
従うことが望ましい。
まずメナジオン亜硫酸塩を水または酸水溶液に溶解し、
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液を作成する。該メナジオ
ン亜硫酸水素塩水水溶液に含まれるメナジオン亜硫酸水
素塩の濃度はメナジオン亜流酸水素塩の溶解度以下であ
ることが好ましい。溶解度以上の懸濁状態で用いると吸
水性高分子物質へ吸収させる際に担持むらが生じ、十分
な安定性が得られない。また該亜硫酸水素塩水溶液に10
重量％程度の有機または無機の酸を添加してもよく、そ
の場合にはメナジオン亜硫酸水素塩水溶液の安定性が更
に向上する。
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液を作成する。該メナジオ
ン亜硫酸水素塩水水溶液に含まれるメナジオン亜硫酸水
素塩の濃度はメナジオン亜流酸水素塩の溶解度以下であ
ることが好ましい。溶解度以上の懸濁状態で用いると吸
水性高分子物質へ吸収させる際に担持むらが生じ、十分
な安定性が得られない。また該亜硫酸水素塩水溶液に10
重量％程度の有機または無機の酸を添加してもよく、そ
の場合にはメナジオン亜硫酸水素塩水溶液の安定性が更
に向上する。
次に上記メナジオン亜硫酸水素塩水溶液を吸水性高分子
物質に吸収させる。
物質に吸収させる。
該メナジオン亜硫酸水素塩水溶液の量はその中に含まれ
るメナジオン亜硫酸水素塩の濃度、吸水性高分子物質の
吸水可能量及び目的とする担持量により決定されるが、
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液の量は、多すぎると乾燥
のためのユーテイリティーコストも高くつくし、例えば
吸水性高分子物質の吸収可能量よりも多いとメナジオン
亜硫酸水素塩を目的量担持することが困難となる。また
吸水性高分子物質の量に比べて少なすぎるとメナジオン
亜硫酸水素塩の担持むらを生じる。通常は最大吸水量以
下、例えば吸水性高分子物質の１〜50重量倍のメナジオ
ン亜硫酸水素塩溶液を吸収させるとよい。
るメナジオン亜硫酸水素塩の濃度、吸水性高分子物質の
吸水可能量及び目的とする担持量により決定されるが、
メナジオン亜硫酸水素塩水溶液の量は、多すぎると乾燥
のためのユーテイリティーコストも高くつくし、例えば
吸水性高分子物質の吸収可能量よりも多いとメナジオン
亜硫酸水素塩を目的量担持することが困難となる。また
吸水性高分子物質の量に比べて少なすぎるとメナジオン
亜硫酸水素塩の担持むらを生じる。通常は最大吸水量以
下、例えば吸水性高分子物質の１〜50重量倍のメナジオ
ン亜硫酸水素塩溶液を吸収させるとよい。
得られた吸水性高分子組成物は必要に応じて乾燥させ
る。乾燥方法は既知の方法によりなされるが、乾燥時の
メナジオン亜硫酸水素塩の変性を防ぐ目的から乾燥温度
は60℃以下であることが好ましく、例えば減圧乾燥する
ことも有効である。乾燥後の組成物は必要に応じて所望
の粒径まで粉砕してもよい。
る。乾燥方法は既知の方法によりなされるが、乾燥時の
メナジオン亜硫酸水素塩の変性を防ぐ目的から乾燥温度
は60℃以下であることが好ましく、例えば減圧乾燥する
ことも有効である。乾燥後の組成物は必要に応じて所望
の粒径まで粉砕してもよい。
以下実施例によって本発明を更に詳述するが、下記実施
例は本発明を制限するものではなく、前・後記の趣旨を
逸脱しない範囲で変更実施することは全て本発明の技術
範囲に包含される。
例は本発明を制限するものではなく、前・後記の趣旨を
逸脱しない範囲で変更実施することは全て本発明の技術
範囲に包含される。
［実施例］ 実施例１ 粒径が100〜200μｍである吸水性高分子物質（ポリアク
リル酸ソーダ、混合物pH値2.5）40重量部に25重量％MSB
水溶液400重量部を吸収させて得られたゲル状物質を40
℃、圧力20μmHgで減圧乾燥した。得られた物質を白色
多孔質体は簡単に粉砕され65重量％のMSBが担持された
白色顆粒が得られた。
リル酸ソーダ、混合物pH値2.5）40重量部に25重量％MSB
水溶液400重量部を吸収させて得られたゲル状物質を40
℃、圧力20μmHgで減圧乾燥した。得られた物質を白色
多孔質体は簡単に粉砕され65重量％のMSBが担持された
白色顆粒が得られた。
実施例２ 実施例１と同様の吸水性高分子物質40部に赤色着色料
（食用赤色２号）0.01部を含む25重量％MSB水溶液400重
量部を吸収させ、得られた赤色ゲル状物質を40℃、圧力
20mmHgで減圧乾燥した。得られた赤色多孔質体は簡単に
粉砕され64重量％のMSBが担持された赤色顆粒が得られ
た。
（食用赤色２号）0.01部を含む25重量％MSB水溶液400重
量部を吸収させ、得られた赤色ゲル状物質を40℃、圧力
20mmHgで減圧乾燥した。得られた赤色多孔質体は簡単に
粉砕され64重量％のMSBが担持された赤色顆粒が得られ
た。
安定性試験 試験１ 実施例１及び実施例２で得られたMSB担持物および安定
化されていない市販のMSBをそれぞれ開口ガラス容器に
入れ、以下の条件で放置してMSBの経時変化を比較観察
した。
化されていない市販のMSBをそれぞれ開口ガラス容器に
入れ、以下の条件で放置してMSBの経時変化を比較観察
した。
温度:35〜45℃ 相対湿度:70〜80％ 結果を第１図に示す。
第１図に示されるように、実施例１および２は20日経過
後も98％以上のMSB残留率を示していたが、MSB単独の場
合は20日経過後には残留率が80％に低下していた。
後も98％以上のMSB残留率を示していたが、MSB単独の場
合は20日経過後には残留率が80％に低下していた。
試験２ とうもろこし粉／大豆粉／米粉よりなる配合飼料基材1k
gに以下の量の塩酸コリン、ビタミン類及び、実施例１
又は実施例２で得られたMSB担持物又は安定化されてい
ない市販のMSBを混合したものについて試験１と同様の
条件で安定性テストを実施した。
gに以下の量の塩酸コリン、ビタミン類及び、実施例１
又は実施例２で得られたMSB担持物又は安定化されてい
ない市販のMSBを混合したものについて試験１と同様の
条件で安定性テストを実施した。
ビタミンＡ 1,000,000 IU ビタミンD3 2000,000 IU ビタミンＥ 1,000 IU ビタミンB1 0.4 g ビタミンB2 ２ g ビタミンB6 0.4 g 塩酸コリン（50％，支持体SiO2） 300 g 実施例１又は実施例２で得られたMSB担持物又は安定化
されていない市販のMSB（メナジオン換算） ２ g 結果を第２図に示す。
されていない市販のMSB（メナジオン換算） ２ g 結果を第２図に示す。
第２図に示されるように、吸水性高分子物質に担持せず
に飼料に配合したMSBは単独の時よりも顕著な残留率の
低下を示していたが、実施例１および２は20日経過後も
95％以上の優れた残留率を示していた。
に飼料に配合したMSBは単独の時よりも顕著な残留率の
低下を示していたが、実施例１および２は20日経過後も
95％以上の優れた残留率を示していた。
［発明の効果］ 本発明は以上のように構成されており、メナジオン亜硫
酸水素塩を吸水性高分子物質に担持するという簡便な方
法で、メナジオン亜硫酸水素塩に優れた安定性を付与す
ることができるようになった。しかもこの方法で得られ
たメナジオン亜硫酸水素塩組成物は飼料等に容易に均一
に分散させることができる。
酸水素塩を吸水性高分子物質に担持するという簡便な方
法で、メナジオン亜硫酸水素塩に優れた安定性を付与す
ることができるようになった。しかもこの方法で得られ
たメナジオン亜硫酸水素塩組成物は飼料等に容易に均一
に分散させることができる。
第１図及び第２図は夫々安定性試験１及び２における経
過日数とMSB残留率の関係を示すグラフである。
過日数とMSB残留率の関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 憲明 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 日本触媒化学工業株式会社触媒研究所 内 (72)発明者 藤井 靖士 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 日本触媒化学工業株式会社触媒研究所 内 (72)発明者 井上 明 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 日本触媒化学工業株式会社触媒研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】メナジオン亜硫酸水素塩を、吸水倍率が1g
（水）/g以上の能力を有し、かつ5g（水）/g混合物のpH
が６以下１以上の範囲内となる吸水性高分子物質に担持
することを特徴とするメナジオン亜硫酸水素塩の安定化
方法。 - 【請求項２】メナジオン亜硫酸水素塩を、吸水倍率が1g
（水）/g以上の能力を有し、かつ5g（水）/g混合物のpH
が６以下１以上の範囲内となる吸水性高分子物質に担持
したものであることを特徴とするメナジオン亜硫酸水素
塩組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2216537A JPH07119191B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメナジオン亜硫酸水素塩組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2216537A JPH07119191B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメナジオン亜硫酸水素塩組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499758A JPH0499758A (ja) | 1992-03-31 |
| JPH07119191B2 true JPH07119191B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=16689996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2216537A Expired - Lifetime JPH07119191B2 (ja) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | メナジオン亜硫酸水素塩の安定化方法及びメナジオン亜硫酸水素塩組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119191B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1312358B1 (it) | 1999-06-17 | 2002-04-15 | Stoppani Luigi Spa | Addotto della vitamina k,particolarmente idoneo come integratorevitaminico per mangimi |
| AU2010292440B2 (en) * | 2009-09-14 | 2015-06-18 | Société des Produits Nestlé S.A. | Nutritional compositions for modulating inflammation including exogenous vitamin K2 |
-
1990
- 1990-08-16 JP JP2216537A patent/JPH07119191B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0499758A (ja) | 1992-03-31 |
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