JPH07121897B2 - シクロプロパンカルボキシアミド、その製造法および該化合物を含有する殺虫剤、ならびに害虫を防除する方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式（Ｉ）： 〔式中、 ＲはC₁〜C₁₂−アルキル基、C₂〜C₁₂−アルケニル基、C₂
〜C₁₂−アルキニル基、C₁〜C₁₂−ハロゲン化アルキル
基、C₂〜C₁₂−ハロゲン化アルケニル基、C₂〜C₁₂−ハロ
ゲン化アルキニル基、C₃〜C₁₂−アルコキシアルキル
基、C₃〜C₈−シクロアルキル基、C₄〜C₁₂−シクロアル
キル−アルキル基、C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
基、C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
基、C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
またはC₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫酸原子を表わす〕で示される新規
シクロプロパンカルボキシアミドに関する。

更に、本発明は、化合物（Ｉ）の製造、化合物（Ｉ）を
含有する殺虫剤および害虫を防除する方法に関する。

従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第2633069号明細書か
ら、シクロプロパンカルボン酸エステル（Ｉ′）： が殺虫剤として公知であり、欧州特許出願公開第4334号
明細書から、化合物（Ｉ″）： が殺虫剤として公知である。更に、欧州特許出願公開第
169169号明細書から、化合物（Ｉ）： が殺虫剤として公知であり、ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2637395号明細書から、化合物（I^IV）： が殺虫剤としておよび植物成長を調整するために知られ
ている。

しかし、記載した化合物の作用は、所望のものには程遠
い。

ツルフルー（R.Zurfluh）およびドルン（S.Dorn）によ
り、カナダで1986年８月に開催された“第６回殺虫剤化
学国際会議（The Sixth International Congress of Pe
sticide Chemistry）”（JUPAC）での摘要2A−01には、
構造式（I^V： で示される化合物が記載されている。殺虫作用の本質
は、芳香族フェノキシフェニル単位にある。このような
化合物は、欧州特許出願第87111934.3号明細書からも公
知である。

発明が解決しようとする課題 ところで、本発明の課題は、改善された作用を有する新
規シクロプロパンカルボキシアミド（Ｉ）および／また
は他の害虫に対して有効な化合物（Ｉ）を供給すること
であった。

課題を解決するための手段 それに応じて、首記に定義した新規シクロプロパンカル
ボキシアミド（Ｉ）およびその製造法が見い出された。
更に、化合物（Ｉ）は有利に殺虫剤として適当であるこ
とが見い出された。

化合物（Ｉ）は、２−フェノキシ−エチルアミン（II）
およびシクロプロパンカルボン酸ハロゲン化物（III）
から得ることができる。

２−フェノキシ−エチルアミン（II）と、シクロプロパ
ンカルボン酸ハロゲン化物（III）、有利に（III）の酸
塩化物との反応は、酸結合剤の存在で−30℃から120
℃、有利に−10℃〜80℃、特に有利に０℃〜50℃の温度
および１〜10バールの圧力でシクロプロパンカルボキシ
アミド（Ｉ）を生じる： 酸結合剤としては、２−フェノキシ−エチルアミンを使
用することができるが、通常、例えばトリエチルアミ
ン、ジメチルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリン、
ジメチルベンジルアミン、ピリジンおよび４−ジメチル
アミノピリジンのような常用の塩基性薬剤、殊に脂肪
族、芳香族または複素環式アミンが使用される。酸結合
剤対化合物（III）の比は、0.5〜20:1、有利に0.7〜１
〜5:1、特に有利に0.9:1〜1.5〜１である。

通常、出発物質（II）および（III）は、化学量論的割
合で使用される。しかし、１つまたは他の成分が過剰量
であることは、詳細な場合には完全に有利である。

反応は、一般に−30℃よりも高い温度で十分な速度で進
行する。一般には、100℃を越えてはならない。反応は
若干の場合に熱の発生下に進行するので、冷却手段を設
けることは有利である。

２−フェノキシエチルアミン（II）は、一部が公知であ
るかまたは公知方法（欧州特許出願公開第4334号明細
書）により得ることができる。シクロプロパンカルボン
酸ハロゲン化物（III）、例えば弗化物、塩化物または
臭化物の中で酸塩化物は、市場で入手することができ
る。

反応は、溶剤または希釈剤中で実施するのが有利であ
る。このためには、例えば次のものが適当である：脂肪
族および芳香族の、場合によっては塩素化された炭化水
素、例えば石油エーテル、ベンゾール、トルオール、キ
シロール、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、
テトラクロルメタン、1,2−ジクロルメタンおよびクロ
ルベンゾール、エーテルまたはエステル、例えばジエチ
ルエーテルおよびジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−第
三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンお
よび酢酸エチルエステル；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンおよびメチルイソプロピルケトン；さ
らに、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル；中性の双極性溶剤、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドまたはピリジン。また、こ
れらの物質の混合物も溶剤または希釈剤として使用する
ことができる。

式（１）に新規化合物は、部分的に無色の油の形または
淡褐色に呈色した油の形で生じ、この油は、減圧下で適
度に高められた温度に長時間加熱すること（“蒸溜”）
によって最後の揮発性成分が除去され、こうして精製す
ることができる。式（Ｉ）の化合物が結晶形で得られた
場合には、この化合物の精製は、再結晶によって行なう
ことができる。

更に、式（Ｉ）の本発明による化合物は、カルボキシア
ミド合成の実際に全ての公知方法により、例えば２−フ
ェノキシエチルアミンを相当するカルボン酸エステル、
カルボン酸もしくはその塩、カルボン酸無水物またはケ
テン誘導体と反応させることによって得ることができる
〔フェリ（C.Ferri）、レアクツィオーン・デア・オル
ガニッシェン・ズィンテーゼ（Reaktion der Organisch
en Synthese）、ゲオルク・ティーメ社（Georg Thiem
e）、シュツットガルト在、1978年、第542頁およびそこ
で引用された文献参照〕。

化合物（Ｉ）中で、Ｒ基は、詳細には次の置換分を表わ
す： − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₁〜C₁₂−アルキル基、
有利にC₁〜C₈−アルキル基、特に有利に分枝鎖状C₃〜C₈
−アルキル基、例えばイソプロピル基、イソブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、１−メ
チル−ブチル基、イソヘキシル基、１−メチル−ペンチ
ル基、イソヘプチル基、１−メチル−ヘキシル基、１−
メチル−ヘプチル基、1,3−ジメチル−ブチル基、1,2−
ジメチル−ブチル基、３−メチル−ペント−１−イル
基、４−メチル−ブト−１−イル基、１−エチル−プロ
−１−イル基および１−エチル−ブト−１−イル基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₂〜C₁₂−アルケニル
基、有利にC₂〜C₈−アルケニル基、特に有利にC₃〜C₆−
アルケニル基、例えばアリル基、１−メチル−アリル
基、1,3−ジメチル−ブト−２−エニル基、１−メチル
−ブト−２−エニル基およびブト−３−エン−１−イル
基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₂〜C₁₂−アルキニル
基、有利にC₂〜C₈−アルキニル基、特に有利にC₂〜C₄−
アルキニル基、例えばエチニル基、プロプ−１−イン−
１−イン基、プロプ−２−イン−１−イル基、１−メチ
ル−プロプ−−２−イニル基、ブト−２−イン−１−イ
ル基およびブト−３−イン−１−イル基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₁〜C₁₂−ハロゲンアル
キル基、有利にC₁〜C₄−ハロゲン化アルキル基、特に有
利にC₁〜C₄−フルオルアルキル基およびC₁〜C₄−クロル
アルキル基、例えばトリフルオルメチル基、ジフルオル
メチル基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ペ
ンタフルオルエチル基、2,2,2−トリフルオルエト−１
−イル基、2,2,2−トリクロルエト−１−イル基、１−
フルオルメチル−（２−フルオル）−エチル基および１
−クロルメチル−（２−クロル）−エチル基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₂〜C₁₂−ハロゲン化ア
ルケニル基、有利にC₂〜C₄−ハロゲン化アルケニル基、
特に有利にC₂〜C₄−フルオルアルケニル基およびC₂〜C₄
−クロルアルケニル基、例えば1,2,2−トリフルオルエ
テン−１−イル基、1,2,2−トリクロルエテン−１−イ
ル基、3,3−ジフルオルプロプ−２−エン−１−イル基
および3,3−ジクロルプロプ−２−エン−１−イル基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₂〜C₁₂−ハロゲン化ア
ルキニル基、有利にC₂〜C₄−ハロゲン化アルキニル基、
特に有利にC₂〜C₄−フルオルアルキニル基およびC₂〜C₄
−クロルアルキニル基、例えばフルオルエチニル基、ク
ロルエチニル基、３−フルオルプロプ−２−イン−１−
イル基および３−クロルプロプ−２−イン−１−イル
基、 − 非分枝鎖状または分枝鎖状C₃〜C₁₂−アルコキシア
ルキル基、有利にC₃〜C₉−アルコキシアルキル基、特に
有利にC₁〜C₄−アルコキシ置換C₁〜C₅−アルコキシアル
キル基、例えば２−メトキシエチル基、２−メトキシプ
ロプ−１−イル基、３−メトキシプロプ−２−イル基、
３−メトキシブト−１−イル基、４−メトキシブト−２
−イル基、４−メトキシブト−３−イル基、５−メトキ
シペント−３−イル基、２−エトキシエチル基、２−エ
トキシプロプ−１−イル基、３−エトキシプロプ−１−
イル基、３−エトキシブト−１−イル基、３−エトキシ
ブト−２−イル基、５−エトキシペント−２−イル基、
２−プロポキシエチル基、２−プロポキシプロプ−１−
イル基、３−プロポキシブト−１−イル基、ブトキシメ
チル基または２−ブトキシプロプ−２−イル基、 − C₃〜C₈−シクロアルキル基、有利にC₃〜C₆−シクロ
アルキル基、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基、 − C₄〜C₁₂−シクロアルキル−アルキル基、有利にC₄
〜C₈−シクロアルキル−アルキル基、例えばシクロプロ
ピル−メチル基、シクロプロピル−エチル基、シクロブ
チル−メチル基、シクロペンチル−メチル基、シクロヘ
キシル−メチル基およびシクロヘキシル−エチル基、 − C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル基、有利にC₃〜
C₆−ハロゲン化シクロアルキル基、特に有利にC₃〜C₆−
フルオルシクロアルキル基およびC₃〜C₆−クロルシクロ
アルキル基、例えば2,2−ジフルオルシクロプロプ−１
−イル基、2,2−ジクロルシクロプロプ−１−イル基、 − C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
基、有利にC₄〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル−アルキ
ル基、特に有利にC₄〜C₈−フルオルシクロアルキル−ア
ルキル基およびC₄〜C₈−クロルシクロアルキル−アルキ
ル基、例えば2,2−ジフルオルシクロプロプ−１−イル
−メチル基、2,2−ジクロルシクロプロプ−１−イル−
メチル基、 − C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル
基、有利にC₄〜C₈−シクロアルキル−ハロゲン化アルキ
ル基、特に有利にC₄〜C₈−シクロアルキル−フルオルア
ルキル基またはC₄〜C₈−シクロアルキル−クロルアルキ
ル基、例えば２−シクロプロピル−２−クロルエチル基
および２−シクロプロピル−1,1−ジフルオルエチル
基、 − C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン化
アルキル基、有利にC₄〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
−ハロゲン化アルキル基、特に有利にC₄〜C₈−フルオル
シクロアルキル−フルオルアルキル基およびC₄〜C₈−ク
ロルシクロアルキルークロルアルキル基、例えば2,2−
ジクロルシクロプロプ−１−イル−２−クロルエチル
基。

Ｘ基は、酸素原子が有利である。

本発明による化合物は、置換分Ｒ中に１個またはそれ以
上の不斉中心を有することができる。本発明は、全部の
可能な立体異性体、ジアステレオマー、光学的対掌体、
ジアステレオマー混合物および光学的対掌体混合物を包
含する。実施例の化合物の表に関係する化合物は、それ
ぞれのラセミ混合物である。

接触毒または食物毒として動物を殺すか、麻痺させる
か、または駆逐する、多くの場合のこれまで公知の殺虫
剤とは異なり、式（Ｉ）の化合物は、動物性有機体のホ
ルモン系に侵入する。昆虫の場合には、例えば成虫への
変態、成長可能な卵の貯蔵および貯蔵された標準の卵の
成長は妨害され、それによって世代系列は中断される。
本発明による薬剤は、脊椎動物に対しては実際に無毒で
ある。更に、式（Ｉ）の化合物は、自然環境中に存在す
る物質に容易に分解され、かつ微生物によってさらに分
解される。従って、蓄積の危険は排除される。それに応
じて、式（Ｉ）の化合物は、動物、植物および食品の場
合ならびに水中での場合に懸念することなく害虫を防除
するために使用することができる。

Ｒ基が１位にメチル基を有する分枝鎖状アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基またはアルコキシアルキル基
を表わしかつＸ基が酸素原子を表わすようなシクロプロ
パンカルボキシアミド（Ｉ）は、特に有効であることが
判明した。

一般式（Ｉ）のシクロプロパンカルボキシアミドは、昆
虫類、蜘形類および線虫類からの害虫を有効に防除する
のに適当である。この化合物は、植物保護の場合ならび
に衛生分野、食品保護分野および獣医分野に殺虫剤とし
て使用することができる。

鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばコナガ（Plute
lla maculipennis），コーヒーモンシロモリガ（Leucop
tera coffeella），リンゴスガ（Hyponomeuta malinell
us），リンゴヒメシンク（Argyresthia conjugella），
バクガ（Sitotroga ceralella），フトリマエア オペ
ルキュレラ（Phthorimaea operculella），アミメナミ
シヤ（Capua reticulana），テングハマキ（Sparganoth
is pilleriana），カコエイア ムリナーナ（Cacoecia
murinana），トルトリックス ビリナ（Tortrix virida
na），ブドウホソハマキ（Clysia ambiguella），エセ
トリア ブオリア（Evetria buoliana），ポリクロシス
ボトラ（Polychrosis botrana），シイディア ポモ
ネーラ（Cydia pomonella），ラスペイレシア モレス
タ（Laspeyresia molesta），ラスペイレシア フオブ
ラネ（Laspeyresia funebrana），アワノメイガ（Ostri
nia nubilalis），ロクソステガ スティクティカリス
（Loxostege sticticalis），エフェスティカ ヒュー
ニエラ（Ephestia kuehniella），ニカメイガ（Chilo s
uppressalis），ハチノスツヅリガ（Galleriamellonell
a），オビカレハ（Malacosoma neustria），デンドロリ
ムス ビニ（Dendrolimus pini），サマトポニア ピテ
ィオカンパ（Thaumatopoea pityocampa），アトモンヒ
ロズコガ（Phalera bucephala），ナミスジフュナミシ
ャク（Cheimatobia brumata），ヒベルニア デホリア
リア（Hibernia defoliara），ブパルス ピニアラス
（Bupalus piniarus），アメリカシロヒトリ（Hyphantr
ia cunea），カブラヤガ（Agrotis segetum），ヒトテ
ンケンモン（Agrotis ypsilon），ヨトウガ（Barathra
brassicae），ムラサキミツボシキリガ（ Cirphis uni
puncta），ハスモンヨトウ（Prodenia litura），シロ
イチモジヨトウ（Laphygma exigue），パノリス フラ
ンメーア（Panolis flammera），ベニモンアオリンガ
（Earias insulana），キンウワバ（Plusia gamma），
アラバマ アルギラセア（Alabama argillacea），カシ
ワマイマイガ（Lymantria dispar），マイマイガ（Lyma
ntria monacha），モンシロチョウ（Pieris brassica
e），エゾシロチョウ（Aporia crataegi）が属する。

鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガネ（Blitop
haga undata），メラノタス コムニス（Melanotus com
munis），ルモニウム カルフォルニカス（Limonius ca
lifornicus），コメツキ（Agriotes lineatus），カバ
イロコメツキ（Agriotes obscurus），ナガタムシ（Agr
ilus sinuatus），マリゲテス アネメース（Maligethe
s aneneus），アトマリア リネアリス（Atomaria line
aris），ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivest
ris），ウスチャコガネ（Phyllopertha horticola），
マメコガネ（Popillia japonica），コフキコガネ（Mel
olontha melolontha），メロロンタ ヒポカスタニ（Me
lolontha hippocastani），アミフィマラス ソルステ
ィティアリス（Amphimallus solstitialis），クビナガ
ハムシ（Crioceris aspargi），クビホソハムシ（Lama
malanous），レプティオナルサ デセンリネアータ（Le
ptinotarsa decemlineata），ダイコンハムシ（Phaedon
cochleariae），ノミハムシ（Phyllotreta memoru
m），トビハムシ（Chaetocnma tibialis），ナスノミハ
ムシ（Psylloides chysocephala），ディアプロチカ12-
パンクラタ（Diabrotica 12-punctata），ヒメジンガサ
（Cassida nebulosa），ダイズゾウムシ（Bruchus lent
is），ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus），エン
ドウゾウムシ（Bruchus pisorum），チビコフキゾウム
シ（Sitona lineatus），オチオリンカス サルタス（O
tiorrtynchus sulcatus），オティオリンカス オバタ
ス（Otiorrhynchus ovatus），ヒロビエス アビエティ
ス（Hylobies abietis），ビィクティスカス ベチュラ
エ（Byctiscus butulae），アンソノムス ポモラム（A
nthonomus pomorum），オオフタオビキヨウト（Anthono
mus grandis），アオキノコヨトウ（Ceuthorrhynchus a
ssimilis），ソイソリーヌカス ナピ（Ceuthorrhynchu
s napi），シトフィラス グラナリア（Sitophilus gra
naria），マイマイガ（Anisandrus dispar），イプス
ティポグラファス（Ips typographus），プラストファ
ガスピニペルダ（Blastophagus piniperda）が属する。

双翅目（Diptera）の目にはリコリア ペクトラリス（L
ycoria pectoralis），マイエティオラ デストラクタ
ー（Mayetiola destructor），カラマツメタマバエ（Da
syneura brassicae），マバエ（Contarinia tritic
i），イネクダアザミウマ（Haplodiplosis equstri
e），ティブラパルドサ（Tipula paludosa），ティプラ
オレラセア（Tipula oleracea），ウリミバエ（Dacus
cucurbitae），ミカンバエ（Dacus oleae），セラティ
ティス カピタタ（Ceratitis capitata），ラゴレティ
ス セラシー（Rhagoletis cerasi），ラゴレティス
ポマネラ（Rhagoletis pomanella），アナトレファ ル
ーデンス（Anatrepha ludens），オッシネラ フリット
（Oscinella frit），フォルビア コアラクタタ（Phor
bia coaractata），フォルビア アンティカ（Phorbia
antiqua），ハコベモグリハナバエ（Phorbia brasst
i），アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami），ア
ノフェレス マクリペニス（Anopheles maculipenni
s），キュレックス ピピエンス（Culexpipiens），ア
エデス イジプティー（Aedes aegypti），アエデス
ベクサンス（Aedes vexans），タバナス ボビヌス（Ta
banus bovinus），ティプラ パルドサ（Tipula paludo
sa），イエバエ（Musca domesfica），ファニア カリ
キュラリス（Fannia canicularis），ムッシナスタビュ
ランス（Muscina stabulans），グロシナ モルシタン
ス（Glossina morsitans），エストラス オシス（Oest
rus ovis），クリソミヤ マセラリア（Chrysomya mace
llaria），クリソミヤ ホミニボラックス（Chrysomya
hominivorax），ルシリア キュプリナ（Lucilia cupri
na），ルシアナ セリカータ（Lucilia sericata）及び
ヒボデルマ リネアータ（Hypoderma lineata）が属す
る。

腹翅目（Hymenoptera）の目にはカプラハバチ（Athalia
rosae），ハプロカンパ ミヌタ（Haplocampa minut
a），ヒメアリ（Monomorium pharaonis），ソレノプシ
ス ジェミナータ（Solenopsis geminata），アタ ア
テクスデンス（Atta sexdens）が属する。

異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオカメムシ
（Nezara viridura），チャイロカメムシ（Eurygaster
integriceps），ビリソウス ロイコプテラス（Blissus
leucopterus），アカホシカメムシ（Dysdercus cingul
atus），ディスデルカス インターメデアス（Dysdercu
s intermedius），ピエズマ カドラータ（Piesma quad
rata），メクラガメ（Lygus pratensis）が属する。

同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ（Perkinsie
lla saccaricida），トビイロウンカ（Hilaparvata lug
ens），マツヒメヨコバイ（Empoasca fadae），リンゴ
キジラミ（Psyllamali），ナシキジラミ（Paylla pir
i），トリアロイロデス バポラリオラム（Trialeurode
s vaporariorum），アフィス ファベエ（Aphis faba
e），リンゴアブラムシ（Aphis pomi），ニワトコアブ
ラムシ（Aphis sambuci），アフィジュラ マスティユ
ルラウス（Aphidula nasturlaus），セロシア ゴシィ
ピア（Cerosipha gossypii），サパフィス マリ（Sapp
aphis mali），サパフィス マラ（Sappaphis mala），
ネアブラムシ（Dysaphis radicola），ブラキカンダス
カルドイ（Brachycandus cardui），ダイコンアブラ
ムシ（Brevicoryne brassicae），ホップイボアブラム
シ（Phorodon humuli），ムギクビレアブラムシ（Rhopa
lomyzus ascalonicus），ミゾデス ペルシサエ（Myzod
es persicae），ミズス セラシー（Myzus cerasi），
シサウラコルサム ブソイドソラミ（Dysaulacorthum p
aeudosolami），ヒゲナガアブラムシ（Acyrthosipon on
obrychis），マクロシフォン ロザエ（Macrosiphon ro
sae），ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura vicia
e），シゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura lanuginos
a），ペンフィグス ブルサリウス（Pemphigus bursari
us），ドレイフシア ノルドマニアネア（Dreyfusia no
rdmannianae），ドレイフシア ピセア（Dreyfusia pic
eae），ミキカサアブラムシ（Adelges laricis），ブド
ウネアブラムシ（Viteus Vitifolii）が属する。

等翅目（Isoptera）の目には例えばレティキュテルメス
ルシフガス（Reticulitermes lucifugus），カロテル
メス フラビコリス（Calotermes fiavicollis），ロイ
コテルミス フラビペス（Leu−cotermes fla−vipes）
及びテルメス ナタレンシス（Termes natalensis）が
属する。

直翅目（Orthoptera）の目には例えばフォルフィキュー
ラ オウリキュラリア（Forficula auricularia），ア
チタ ドメスチカ（Acheta domestica），グリーロタプ
ラ グリーロタプラ（Gryllotalpa gryllotalpa），タ
ッキシネス アシナモラス（Tachycines asynamoru
s），ロカスタ ミグラトリア（Locusta migratori
a），スタウロノタス マロッカナス（Stauronotus mar
occanus），シストセルカ ペレグリナ（Schistocerca
peregrina），ノマダクリス セプテンファッシアータ
（Nomadacris septemfasciata），メラノプラス スプ
レタス（Melanoplus spretus），メラノプラス フェム
ール‐ルプラム（Melanoplus femur-rubrum），プラタ
オリエンタリス（Blatta orientalis），チャバネゴ
キブリ（Blattella germanica），ペリプラネタ アメ
リカーナ（Periplaneta americana），ブラベラジガン
テア（Blabera gigantea）が属する。

ダニ類例えばマダニ（Ixodes ricinus），オルニソドラ
ス ムバータ（Ornithodorus moubata），アンムリオン
マ アメリカナム（Amblyomma americanum），デルマセ
ントール シルバラム（Demacentor silvarum），ブー
フィラス ミクロブルス（Boophilus micreplus），テ
トラニイーカス テラリウム（Tetranychus telariu
s），大西洋ハダニ（Tetranychus atlanticus），太平
洋ハダニ（Tetranychus pacificus），パラテトラニイ
カス ピロサス（Parateranychus pilosus），ニセクロ
ーバーハダニ（Bryobia praetiosa）が属する。

円虫類としては例えば根状虫 線虫すなわちメロイドギ
ネ インコグニイタ（Meloidogyne incognita），メロ
イドギネ ハプラ（Meloidogyne hapla），メロイドギ
ネ ジャバニカ（Meloidogyne javanica），包嚢形成線
虫すなわちヘテロデラロストキエンシス（Heterodera r
ostochiensis），ヘテロデラ サッチィー（Heterodera
schachtii），ヘテロデラ アベナ（Heterodera avena
e），ヘテロデラ グリシネス（Heterodera glycine
s），ヘテロデラ トリフォリー（Heterodera trifoli
i），幹及び葉線虫すなわちジチレンカス デイプサシ
（Ditylenchus dipsaci），ジチレンカス デストラク
ター（Ditylenchus dertructor），プラチレンカス ネ
グレクタス（Pratylenchus neglectus），プラチレンカ
ス ペネトランス（Pratylenchus penetrans），プラチ
レンカス グッディー（Pratylenchus goodeyi），プラ
チレンカス クルビタタス（Pratylenchus curvitatu
s）又はチレンコーリンカス ドビウス（Tylenchorhync
hus dubius），チレンコーリンカス クレイトニ（Tyle
nchorhynchus claytoni），ロチレンカス ロブスタス
（Rotylenchus robustus），ヘリロコチレンカス ムル
チシンタス（Heliocotylenchus multicinctus），ラド
フォラス シミリス（Rodopholus similis），ベロノラ
イムス ロンジカウダタス（Belonolaimus longicaudat
us），ロンジドラス エロンガタス（Longidorus elong
atus），トリコドラス ブリミティブス（Trichodorus
primitivus）が属する。

有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト
法、散布法又は注入法によって適用することができる。
適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールター油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、パ
ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフ
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中の溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合させることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
ファート、アルキルスルフォナート、ジブチルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファー
ト、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキ
サデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの
塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェノールポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

I.5重量部の化合物２を、細粒状カオリン95重量部と密
に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する噴霧
剤が得られる。

II.30重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油
８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

III.10重量部の化合物２を、キシロール90重量部、エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量部、ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する。

IV.20重量部の化合物２を、シクロヘキサノン60重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成物
５重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解
する。

V.80重量部の化合物２を、ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、且つハン
マーミル中に於て磨砕する。

粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、作
用物質を固体の担持剤に結合させることによって得るこ
とができる。固体の担持剤は、例えば無機質、例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、タルク、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白堊、白陶土、黄土、
粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥
料、例えば硫安、燐酸アンモニウム、硝安、尿素および
植物性製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクル
ミの殻粉、セルロース粉末および他の固体担持剤であ
る。

配合物は、一般に作用物質0.1〜95重量％、特に0.5〜90
重量％を含有する。

直ちに使用可能な調整剤中の作用物質濃度は、大きい範
囲内で変動することができる。

この作用物質濃度は、一般に0.0001〜10％の間、特に0.
01〜１％の間にある。また、作用物質は、良好な成果を
収めて超低量法（ULV）で使用することができ、この場
合95重量％よりも多い作用物質またはむしろ添加剤なし
の作用物質を有する配合物を散布することができる。

作用物質の使用量は、露地条件下で0.2〜10kg/ha、特に
0.5〜2.0kg/haである。

作用物質には、種々の型の油、除草剤、駆カビ剤、他の
殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前になって初
めて（タンクミックス（Tankmix）法）添加することが
できる。この薬剤は、本発明による薬剤に対して1:10〜
10:1の混合比で混入することができる。

例えば下記の物質を配合することができる。

1,2−ジブロム−３−クロルプロパン、 1,3−ジクロルプロペン、 1,3−ジクロルプロペン＋1,2−ジクロルプロパン、 1,2−ジブロム−エタン、 ２−sec.−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバマー
ト、 ｏ−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバマート、 ３−イソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカ
ルバマート、 ｏ−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマー
ト、 3,5−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−Ｎ
−メチルカルバマート、 ４−ジメチルアミノ−3,5−キシリル−Ｎ−メチルカル
バマート、 ２−（1,3−ジオキソラン−２−イル）−フェニル−Ｎ
−メチルカルバマート、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカルバマート、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−ベンゾフラン−７−イ
ル−Ｎ−メチルカルバマート、 2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール−４−イル−
Ｎ−メチルカルバマート、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチル−４−ピリミジニ
ル−ジメチルカルバマート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒ
ド−Ｏ−（メチルカルバモイル）−オキシム、 Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）−オキシ
ル〕−チオ−アセトイミダート、 メチル−Ｎ′,N′−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカルバモ
イル）オキシ〕−１−チオオキサミダート、 Ｎ−（２−メチル−クロル−フェニル）−Ｎ′,N′−ジ
メチルフォルムアミジン、 テトラクロルチオフェン、 １−（2,6−ジフルオル−ベンゾイル）−３−（４−ク
ロル−フェニル）−尿素、 O,O−ジメチル−Ｏ−（ｐ−ニトロフェニル）−ホスホ
ルチオエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−（ｐ−ニトロフェニル）−ホスホ
ルチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（ｐ−ニトロフェニル）−フェニル−
ホスホノチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−（2,4−ジクロルフェニル）−ホス
ホルチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（2,4−ジクロルフェニル）−フェニ
ル−ホスホノチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（2,4,5−トリクロルフェニル）−
ホスホルチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（2,4,5−トリクロルフェニル）−エ
チル−ホスホルチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（４−ブロム−2,5,−ジクロルフ
ェニル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（2,5−ジクロル−４−ヨードフェ
ニル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニル）−ホスホルチオエート、 Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニ
ル）−イソプロピル−ホスホルアミダート、 O,O−ジエチル−Ｏ−〔ｐ−メチルスルフィニル−フェ
ニル〕−ホスホルチオエート、 Ｏ−エチル−Ｓ−フェニル−エチル−ホスホノジチオエ
ート、 O,O−ジエチル−〔２−クロル−１−（2,4−ジクロルフ
ェニル）−ビニル〕−ホスフェート、 O,O−ジメチル−〔２−クロル−１−（2,4,5−トリクロ
ルフェニル）〕−ビニル−ホスフェート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（１′−フェニル）−エチルアセ
テート−ホスホルジチオエート、 ビス−（ジメチルアミノ）−フルオルホスフィンオキシ
ド、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 O,O,O,O−テトラエチルジチオ−ピロホスフェート、 Ｓ−クロルメチル−O,O−ジエチル−ホスホルジチオエ
ート、 Ｏ−エチル−S,S−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト、 O,O−ジメチル−Ｏ−2,2−ジクロルビニル−ホスフェー
ト、 O,O−ジメチル−1,2−ジブロム−2,2−ジクロルエチル
ホスフェート、 O,O−ジメチル−2,2,2−トリクロル−１−ヒドロキシ−
エチルホスホネート、 O,O−ジメチル−Ｓ−〔1,2−ビスカルボエトキシ−エチ
ル−（１）〕ホスホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−（１−メチル−２−カルボメトキ
シ−ビニル）−ホスフェート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチル−カルバモイル−メ
チル）−ホスホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチル−カルバモイル−メ
チル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メトキシエチル−カルバモ
イル−メチル）−ホスホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−カ
ルバモイルメチル）−ホスホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｏ−〔１−メチル−２−（メチル−カ
ルバモイル）−ビニル〕−ホスフェート、 O,O−ジメチル−Ｏ−〔（１−メチル−２−ジメチルカ
ルバモイル）−ビニル〕−ホスフェート、 O,O−ジメチル−Ｏ−〔（１−メチル−２−クロル−２
−ジエチルカルバモイル）−ビニル〕−ホスフェート、 O,O−ジエチル−Ｓ−（エチル−チオ−メタル）−ホス
ホルジチオエート、 O,O−ジエチル−Ｓ−〔（ｐ−クロルフェニルチオ）−
メチル〕−ホスホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（２−エチルチオエチル）−ホス
ホルチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（２−エチルチオエチル）−ホス
ホルジチオエート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（２−エチルスルフィニル−エチ
ル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジエチル−Ｓ−（２−エチルチオ−エチル）ホス
ホルジチオエート、 O,O−ジエチル−Ｓ−（２−エチルスルフィニル−エチ
ル）−ホスホルチオエート、 O,O−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−アセ
トニトリル、 O,O−ジエチル−Ｓ−（２−クロル−１−フタルイミド
エチル）−ホスホルジチオエート、 O,O−ジエチル−Ｓ−〔６−クロル−ベンゾオキサゾロ
ン−（２）−イル（３）〕−メチルジチオホスフェー
ト、 O,O−ジメチル−Ｓ−〔２−メトキシ−1,3,4−チアジア
ゾール−５−〔4H〕−オニル−（４）−メチル〕−ホス
ホルジチオエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−〔3,5,6−トリクロル−ピリジル−
（２）〕−ホスホルチオエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−（２−ピラジニル）−ホスホルチ
オエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−〔２−イソプロピル−４−メチル
−ピリミジニル（６）〕−ホスホルチオエート、 O,O−ジエチル−Ｏ−〔２−（ジエチルアミノ）−６−
メチル−４−ピリミジニル〕−チオノホスフェート、 O,O−ジメチル−Ｓ−（４−オキソ−1,2,3−ベンゾトリ
アジン−３−〔4H〕−イル−メチル）−ホルホルジチオ
エート、 O,O−ジメチル−Ｓ−〔（4,6−ジアミノ−1,3,5−トリ
アジン−２−イル）−メチル〕−ホスホルジチオエー
ト、 O,O−ジエチル−（１−フェニル−1,2,4−トリアゾール
−３−イル）−チオノホスフェート、 O,S−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 O,S−ジメチル−Ｎ−アセチル−ホスホルアミドチオエ
ート、 アルファー−ヘキサクロルシクロヘキサン、 1,1−ジ−（ｐ−メトキシフェニル）−2,2,2−トリクロ
ル−エタン、 6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,5,5a,6,9,9a−ヘキサ
ヒドロ−6,9−メタノー2,4,3−ベンゾジオキサ−チエピ
ン−３−オキシド、 ピレトリン、 DL−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（２）
−オン−（１）−イル−（４）−DL−シス，トランス−
クリサンテメート、 ５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−DL−シス，ト
ランス−クリサンテメート、 ３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス−2,2
−ジメチル−３−（2,2−ジクロルビニル）−シクロプ
ロパンカルボキシレート、 アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−
シス，トランス−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロル
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 （Ｓ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル
−シス（1R,3R）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジブロ
ムビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドエチル−DL−シ
ス，トランス−クリサンテメート、 ２−メチル−５−（２−プロピニル）−３−フリルメチ
ル−クリサンテメート、 （アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
ト、 製造例 Ｎ−｛２−〔４−（１−メチルプロプ−１−イルオキ
シ）−フェノキシ〕−エチル｝−シクロプロパンカルボ
キシアミド 無水塩化メチレン100ml中の２−〔４−（１−メチルプ
ロプ−１−イルオキシ）−フェノキシ〕−エチルアミン
6.5gおよびトリエチルアミン3.5gの溶液に５℃でシクロ
プロパンカルボン酸クロリド3.4gを滴加する。室温で８
時間撹拌した後、氷／水200g上に流し込み、かつ2N塩酸
水溶液でpH2に調節する。引続き、水相を２回塩化メチ
レン50ml宛で抽出し、合せた有機相を飽和炭酸ナトリウ
ム溶液で洗浄し、水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で
乾燥させる。溶剤を真空中で除去しかつシクロヘキサン
から再結晶させた後、Ｎ−｛２−〔４−（１−メチルプ
ロプ−１−イルオキシ）−フェノキシ〕−エチル｝シク
ロプロパンカルボキシアミド6.4g（化合物No.2）；融
点:65〜68℃、が得られる。

物理的特性値の記載なしに次表中に示された化合物
（Ｉ）は、相当する前駆物質から容易に得ることがで
き、かつ同様の作用を期待することができる。

使用例 次の実施例で本発明による化合物をその害虫に対する作
用に関連して公知技術水準の次の化合物と比較した： （Ｉ′）ドイツ連邦共和国特許出願公開第2633069号明
細書からの （II″）欧州特許出願公開第4334号明細書からの （II）欧州特許出願公開第169169号明細書からの 試験した化合物が100％の死亡率のないしは抑制率を生
ぜしめるような濃度は、それぞれの最低濃度である。全
ての濃度の場合に少なくとも２回の試験を行なった。

蚊の幼虫（アエデス・アエギブチ（Aedes aegypti））
を用いての培養試験 水道水200mlに作用物質調製剤を添加し、かつその上に
第４幼虫段階の20〜30匹の蚊の幼虫を載せる。容器を25
℃で放置する。10〜12日後に成虫が蛹になりかつ出房す
ることを観察する。観察時間の間に１回粉末状鑑賞魚飼
料を与える。

この試験の場合、化合物No.2は、0.03ppmで100％の死亡
率を達成し、比較化合物（Ｉ′）は50％の死亡率を達成
し、かつ比較化合物（II′）は80％の死亡率を達成し
た。

ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus inte
rmedius）（舌虫類）を用いての培養試験 １のガラス壜中で第４幼虫段階の幼虫を作用物質溶液
で処理した湿った石英砂上に25℃で載せる。試験時間
は、次の世代が出房するまでに及ぶ。成虫が出房した場
合、形態発生の妨害を評価する。

この試験の場合、化合物No.2は、砂中で1ppmで80％の死
亡率を生じ、比較化合物（Ｉ′）の場合には、全く死亡
率は確認されず、比較化合物（II″）の場合には、30％
の死亡率が確認され、かつ比較試験（Ｉ）の場合、同
様に80％の死亡率を達成するためには、10倍の量が必要
であった。

プロデニア・トリゥラ（Prodenia litura）の場合の成
長抑制 （処理した培地上での試験） プロデニア（Prodenia）のための標準培地100gを250ml
のビーカー中に充填し、かつ加熱して作用物質調製剤水
溶液と混合する。冷却後、全ての容器に第４幼虫段階の
10匹の幼虫を載せ、かつ23℃で貯蔵する。観察は、蝶が
出房するまでに及ぶ。

この試験の場合、化合物No.2は、0.3ppmで100％の死亡
率を達成し、0.1ppmおよび0.03ppmで80％の死亡率を達
成し、かつ0.01ppmで60％の死亡率を達成した。比較化
合物（Ｉ′）は、全部の前記量の場合には全く死亡率を
示さなかった。比較化合物（Ｉ″）は、0.3ppm、0.1ppm
および0.03ppmでそれぞれ100％の死亡率を達成したが、
0.01ppmの場合には、60％に減少する。

セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チ
チュウカイミバエ）の場合の殺卵作用 閉鎖された容器中で０〜24時間の年令の20〜30個の卵を
５×5cmの大きさの濾紙上に載せ、かつ水で湿らせた半
分の綿ロールおよび直径1.5cmの球状の三寸ニンジン粥
状物を添加した。濾紙を試験溶液1.5mlで湿らせ、かつ
５〜６日間の試験時間の間25〜26℃で維持する。幼虫の
出房および成長を評価する。

この試験の場合、化合物No.2は、１％の用量で比較化合
物（Ｉ″）と同じ作用を示した。0.3％の場合には、化
合物No.2の作用はそのままであったが、比較化合物
（Ｉ″）は作用を示さなかった。比較化合物（Ｉ′）
は、試験した量でそれぞれ作用を示さなかった。

次の実施例中で本発明による化合物No.3、No.10およびN
o.30をそれらの害虫に対する作用に関連して公知技術水
準の次の化合物（I^V）と比較した： 試験した化合物が100％の死亡率ないしは抑制率を生ぜ
しめるような濃度は、それぞれの最低濃度である。全て
の濃度の場合に少なくとも２回の試験を行なった。

ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus inte
rmedius）（舌虫類）を用いての培養試験 １のガラス壜中で第３幼虫段階の幼虫を作用物質溶液
で処理した湿った石英砂上に25℃で載せる。試験時間
は、次の世代が出房するまでに及ぶ。

この試験の場合、化合物No.10およびNo.30は、0.5ppmよ
りも低い濃度で100％の死亡率を生じ、比較化合物
（I^V）は、1ppmで初めて100％の死亡率を生じ、かつ化
合物No.3の場合には、そのために4ppmが必要とされる。

ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus inte
rmedius）（舌虫類）の場合の殺卵作用 付着貼紙の上縁を粘着テープ断片で接着し、かつ試験を
開始する24時間前にこの付着貼紙にディスデルクス・イ
ンテルメディウス（Dysdercus intermedius）の卵を固
着させる。この卵を作用物質調製剤水溶液で処理し、付
着貼紙を閉鎖されたプラスチック容器中に粘着テープで
上向きに設ける。水で十分に湿らせた半分の綿ロール
を、乾燥を避けるためにビーカー中に入れる。約８日
後、幼虫が出房したときに評価する。出房の抑制率を％
で評価する。

この試験の場合、化合物No.30および比較化合物（I^V）
は、1000ppmで作用を示さず、化合物No.30およびNo.10
は、遥かに僅かな濃度（200ppmおよびそれ以下）で80％
の出房抑制率を生じた。

プロデニア・リトゥラ（Prodenia litura）（エジプト
ホシカメムシ）の場合の処理した培地上での成長抑制 プロデニア（Prodenia）のための標準培地100gを250ml
のビーカー中に充填し、かつ加熱して作用物質調製剤水
溶液と注意深く混合する。冷却後、全ての容器に第３幼
虫段階の幼虫５匹宛を載せ、かつ25〜26℃で貯蔵する。
観察は、蝶が出房するまでに及ぶ。

この試験の場合、100％の死亡率は、0.02ppm（I^V）、0.
02ppmおよび0.04ppm（化合物No.3およびNo.10）ならび
に0.1ppm（化合物No.30）の濃度で達成された。

トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）
（コクゾウ）の場合の培養試験 小麦粉10gを250mlのヨーグルト壜中に充填し、かつ相当
する作用物質量と、ダスト配合物として混合する。コク
ゾウ20匹を卵を貯蔵するまで14日間使用し、次いで除去
した。試験時間は、直ぐ次のコクゾウ世代が出房するま
でに及んだ。試験温度は24℃である。

この試験の場合、100％の死亡率は、本発明による化合
物No.3、No.10およびNo.30で10ppmの濃度で達成され、
比較化合物は、４倍の高い濃度で80％のみの死亡率を生
じた。

セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チ
チュウカイミバエ）の場合の培養試験 試験を100mlのプラスチックビーカー中で酵母添加剤を
有する、三寸ニンジン粉末と水とからなる培地40g上で
実施する。作用物質を水性処理液として完成スラリー中
に撹拌混入し、この混合物を新しい卵100〜200個で接種
する。このビーカーを24〜26℃で閉鎖して保存する。幼
虫が出房してから約１週間後に評価する。

この試験の場合、化合物No.3は、10ppmで80％の死亡率
を示し、（I^V）を含めて残りの全ての化合物は、10倍の
高い濃度で作用を示さなかった。

エフェスティア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）
（コナマダラメイガ）の場合の培養試験 コナマダラメイガの卵で著しく覆われている小麦粉を作
用物質と緊密に混合する。この混合物10gを250mlのガラ
ス壜中に充填し、かつ25℃で貯蔵する。６週間後、幼虫
の成長を評価する。

この試験の場合、全部の本発明による化合物は、100％
の死亡率を示し、比較化合物（I^V）は、４倍の高い濃度
で75％のみの死亡率を生じた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/18 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタッ ト、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者 ペーター、ホーフマイスター ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ベルナルト―フムブロト―シュトラー セ、12

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、置換分： ＲはC₁〜C₁₂−アルキル基、C₂〜C₁₂−アルケニル基、C₂
   〜C₁₂−アルキニル基、C₁〜C₁₂−ハロゲン化アルキル
   基、C₂〜C₁₂−ハロゲン化アルケニル基、C₂〜C₁₂−ハロ
   ゲン化アルキニル基、C₃〜C₁₂−アルコキシアルキル
   基、C₃〜C₈−シクロアルキル基、C₄〜C₁₂−シクロアル
   キル−アルキル基、C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
   基、C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
   基、C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
   またはC₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
   化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で示されるシク
   ロプロパンカルボキシアミド。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ）： 〔式中、置換分： ＲはC₁〜C₁₂−アルキル基、C₂〜C₁₂−アルケニル基、C₂
   〜C₁₂−アルキニル基、C₁〜C₁₂−ハロゲン化アルキル
   基、C₂〜C₁₂−ハロゲン化アルケニル基、C₂〜C₁₂−ハロ
   ゲン化アルキニル基、C₃〜C₁₂−アルコキシアルキル
   基、C₃〜C₈−シクロアルキル基、C₄〜C₁₂−シクロアル
   キル−アルキル基、C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
   基、C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
   基、C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
   またはC₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
   化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で示されるシク
   ロプロパンカルボキシアミドを製造する方法において、
   一般式（II）： 〔式中、置換分ＲおよびＸは前記のものを表わす〕で示
   される２−フェノキシエチルアミンを、一般式（II
   I）： 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす〕で示されるシクロ
   プロパンカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特
   徴とする、一般式（Ｉ）のシクロプロパンカルボキシア
   ミドの製造法。
3. 【請求項３】殺虫剤において、そのために常用の担持剤
   とともに一般式（Ｉ）： 〔式中、置換分： ＲはC₁〜C₁₂−アルキル基、C₂〜C₁₂−アルケニル基、C₂
   〜C₁₂−アルキニル基、C₁〜C₁₂−ハロゲン化アルキル
   基、C₂〜C₁₂−ハロゲン化アルケニル基、C₂〜C₁₂−ハロ
   ゲン化アルキニル基、C₃〜C₁₂−アルコキシアルキル
   基、C₃〜C₈−シクロアルキル基、C₄〜C₁₂−シクロアル
   キル−アルキル基、C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
   基、C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
   基、C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
   またはC₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
   化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で示されるシク
   ロプロパンカルボキシアミドを含有することを特徴とす
   る、殺虫剤。
4. 【請求項４】害虫を防除する方法において、一般式
   （Ｉ）： 〔式中、置換分： ＲはC₁〜C₁₂−アルキル基、C₂〜C₁₂−アルケニル基、C₂
   〜C₁₂−アルキニル基、C₁〜C₁₂−ハロゲン化アルキル
   基、C₂〜C₁₂−ハロゲン化アルケニル基、C₂〜C₁₂−ハロ
   ゲン化アルキニル基、C₃〜C₁₂−アルコキシアルキル
   基、C₃〜C₈−シクロアルキル基、C₄〜C₁₂−シクロアル
   キル−アルキル基、C₃〜C₈−ハロゲン化シクロアルキル
   基、C₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
   基、C₄〜C₁₂−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
   またはC₄〜C₁₂−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
   化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で示されるシク
   ロプロパンカルボキシアミドの作用量を害虫もしくはそ
   の生活圏に作用せしめることを特徴とする、害虫を防除
   する方法。