JPH07126193A - 高級脂肪酸類、高級アルコール類および芳香族化合物類の精製方法 - Google Patents

高級脂肪酸類、高級アルコール類および芳香族化合物類の精製方法

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JPH07126193A
JPH07126193A JP5310995A JP31099593A JPH07126193A JP H07126193 A JPH07126193 A JP H07126193A JP 5310995 A JP5310995 A JP 5310995A JP 31099593 A JP31099593 A JP 31099593A JP H07126193 A JPH07126193 A JP H07126193A
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silica gel
polymer
group
separation
analysis
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JP5310995A
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Chuichi Hirayama
忠一 平山
Hirotaka Ihara
博隆 伊原
Tatsuya Mukai
達也 向井
Hisanori Fukumoto
尚徳 福本
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    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/50—Conditioning of the sorbent material or stationary liquid
    • G01N30/52—Physical parameters
    • G01N30/54—Temperature

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  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式化１（式中のＲ１は水素原子又はメチ
ル基を示す。Ｒ２は少なくとも（ＣＨ２）ｍＣＨ３を含
み、ｍが３〜２１、ｎが２〜２００を示す。）で表され
る重合物の末端のＸを介してシリカゲルに結合したもの
を液体クロマトグラフィーに用いて、高級脂肪酸類、高
級アルコール類および芳香族化合物類を精製する方法。 【化１】 【効果】 分子配向性を利用した分子の形状および長さ
を識別することができ、高級脂肪酸類の分離および分
析、高級アルコール類の分離および分析等を可能にす
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液体クロマトグラフィ
ーを用いて、高級脂肪酸類、高級アルコール類および芳
香族化合物類を精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】液体クロマトグラフィーは、一般に有機
化合物、医薬、食品などの分析、分離などにおいて広範
囲に渡り利用されている。特に、逆相分配クロマトグラ
フィーは、対象とする化合物の範囲が広く、分離の機構
が単純なために、優れた方法として注目されている。従
来の逆相分配クロマトグラフィーを用いた高級脂肪酸
類、高級アルコール類および芳香族化合物類の精製用充
填剤としては、例えばシリカゲル表面をオクチル基又は
オクタデシル基などにより非極性化された充填剤が知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記シ
リカゲル粒子のような充填剤では、分離がシリカゲル上
に導入された非極性相と溶離相との間の極性の差だけを
利用して行なわれるため、分離対象物質の極性が互いに
類似している場合には、良好な分離が達成できない欠点
があった。また、分離対象物質の極性が著しく異なる場
合や低い場合には、充填剤への過剰な保持が観察され、
この場合、分析時間を短縮するためにグラジエント溶出
と呼ばれる特殊な分離操作が必要となり、操作が煩雑と
なる問題点もあった。
【０００４】一方、シリカゲルを非極性化する方法とし
て、ビフェニル基のような芳香族性の剛直な分子を導入
した例が報告されており、この場合、分離が極性の差だ
けではなく、分子の芳香族性や形状の差を識別して行な
われている。しかしながら、一般に、充填剤の芳香族性
はクロマトグラフィーにおけるテーリングの原因とな
り、好ましくないとされている。例えば、液体クロマト
グラフィー用充填剤として、芳香族性の高いスチレン−
ジビニルベンゼン共重合体粒子が知られており、イオン
交換体やゲル浸透クロマトグラフィー用充填剤としての
利用はあるものの、逆相分配クロマトグラフィー用充填
剤としての利用は極めて限定されている。これは、スチ
レン−ジビニルベンゼン共重合体の芳香族性と溶質のπ
−π相互作用に基づくピークテーリングがしばしば問題
となるからである。
【０００５】本発明の目的は、芳香族性の非極性相を用
いることなく、分子の形状および長さを識別する逆相分
配クロマトグラフィー用充填剤を提供することにある。
これは、シリカゲルに担持される非極性相が分子配向性
を有することによって達成される。本発明のもう一つの
目的は、担持される非極性相が重合物であり、同重合物
の片方の末端がシリカゲルに結合した充填剤を液体クロ
マトグラフィーに用いることで、高級脂肪酸類、高級ア
ルコール類および芳香族化合物類の精製を可能にするこ
とである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（化１）
【化１】 （式中、Ｒ１水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２は少な
くとも（ＣＨ２）ｍＣＨ３を含み、ｍが３〜２１、好ま
しくは８〜２１を示す。ｎは２〜２００、好ましくは５
〜５０を示す。）で表される重合物が、末端のＸを介し
てシリカゲルに結合した充填剤を液体クロマトグラフィ
ーに用いることで、高級脂肪酸類、高級アルコール類お
よび芳香族化合物類の精製が達成される。
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明に使用する逆相分配クロマトグラフィー用充填剤は、
化１で表すことができる重合物が、末端のＸを介してシ
リカゲルに結合させることによって得られる充填剤であ
る。
【０００８】化１中のＲ１は水素原子又はメチル基であ
る。Ｒ２は炭素数４〜２２までのアルキル基を含む置換
基である。前記Ｒ２の炭素数が４未満の場合には、疎水
性が小さすぎるために、逆相分配クロマトグラフィー用
充填剤として保持能力が小さくなり、分離性能が悪く好
ましくない。また、前記Ｒ２は炭素数が大きいほど、Ｒ
２間の分子配向性は高くなり、結果として分離能も高く
なるが、炭素数２３以上の化合物は原料の入手が難し
く、融点が高すぎるために重合物を得にくいなどの問題
があり、実用性に乏しい。前記一般式（Ｉ）で表される
Ｒ２としては、例えばブチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキ
シ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、
オクタデシルオキシ基などの長鎖アルコールのエステル
残基やブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルア
ミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、テトラデ
シルアミノ基、ヘキサデシルアミノ基、オクタデシルア
ミノ基などの長鎖アミンによるアミド残基などを好まし
く挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合
物として用いることができる。
【０００９】化１中のＸは、化１で表される重合物をシ
リカゲルに結合させるための官能基であり、例えばプロ
ピルトリメトキシシリル基のように直接シリカゲルと反
応し、結合するものがよい。しかしながら、シリカゲル
を予めアミノ化あるいはカルボキシル化やヒドロキシル
化している場合には、前記Ｘにはカルボキシル基やヒド
ロキシル基、アミノ基を含む置換基を利用することがで
き、この場合、ジシクロヘキシルカルボジイミドのよう
な縮合剤を用いて、化１で表される重合物をシリカゲル
に結合させることができる。化１中のＹは、特にクロマ
トグラフィー特性に影響を与えない残基であれば差しつ
かえなく、水素原子が好ましく挙げられる。
【００１０】本発明において、化１で表される重合物
は、最も簡便には、前記Ｒ１とＲ２の条件を満たす化２
で表されるモノマーをタクソーゲンとし、化３で表すテ
ローゲンを用いたテロメリゼーション法によって得られ
る。
【００１１】
【化２】ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）ＣＯ−Ｒ２
【００１２】
【化３】Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−Ｙ
【００１３】前記Ｒ１とＲ２の条件を満たす式（ＩＩ）
で表されるタクソーゲンとしては、ブチルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、ブチルアクリルアミド、ブ
チルメタクリルアミド、ヘキシルアクリレート、ヘキシ
ルメタクリレート、ヘキシルアクリルアミド、ヘキシル
メタクリルアミド、オクチルアクリレート、オクチルメ
タクリレート、オクチルアクリルアミド、オクチルメタ
クリルアミド、デシルアクリレート、デシルメタクリレ
ート、デシルアクリルアミド、デシルメタクリルアミ
ド、ドデシルアクリレート、ドデシルメタクリレート、
ドデシルアクリルアミド、ドデシルメタクリルアミド、
テトラデシルアクリレート、テトラデシルメタクリレー
ト、テトラデシルアクリルアミド、テトラデシルメタク
リルアミド、ヘキサデシルアクリレート、ヘキサデシル
メタクリレート、ヘキサデシルアクリルアミド、ヘキサ
デシルメタクリルアミド、オクタデシルアクリレート、
オクタデシルメタクリレート、オクタデシルアクリルア
ミド、オクタデシルメタクリルアミド等を好ましく挙げ
られる。化３で表されるテローゲンとしては、Ｘがシリ
カゲルと直接反応し、結合しうる官能基であり、Ｙが連
鎖移動定数の高い官能基が用いられる。ＸとＹをつなぐ
スペーサーのアルキル鎖長（ｐ）はとくに限定されない
が、実質上、ｐが２〜６のものが合成可能である。この
ような条件を満たす化３で表されテローゲンとしては、
３−メルカプトプロピルトリメトキシシランを好ましく
挙げられるが、シリカゲルを予めアミノ化した粒子に対
しては、３−メルカプトブタン酸や５−メルカプトヘキ
サン酸などが、またシリカゲルを予めカルボキシル化や
ヒドロキシル化した粒子に対しては、３−メルカプトプ
ロピルアミンや６−メルカプトヘキシルアミンなどが挙
げられる。
【００１４】本発明において、化１で表される重合物の
重合度は少なくとも２〜２００でなければならない。好
ましくは５〜５０の重合度が適しており、重合度５〜５
０の重合物では側鎖であるＲ２がよく分子配向し、結果
として良好な分離能が得られる。重合度５１〜２００の
重合物も良く分子配向するが、一個の分子中の化１中の
残基Ｘの割合が低下し、シリカゲルとの反応性が悪くな
る。重合度２０１以上の重合物では、残基Ｘの割合が著
しく低下するだけでなく、溶解性も減少するので、実質
上、シリカゲルへの結合が不可能となる。重合度の調節
は、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランのごと
く高い連鎖移動定数を有するメルカプト基をもつテロー
ゲンを利用する場合には、テローゲンとタクソーゲンの
混合モル比を調節することによって容易に達成できる。
【００１５】本発明において、化１で表される重合物を
シリカゲル粒子に担持させる方法は、大別して２通りあ
る。化１で表される重合物のＸがトリメトキシシリル基
のように、直接シリカゲルのシラノール残基と反応しう
る場合には、有機溶媒中にシリカゲルと担持させる重合
物を混合し、穏やかにかき混ぜながら６０〜８０℃で１
２時間程度保つことによって重合物をシリカゲルに結合
させることができる。有機溶媒としては、四塩化炭素、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどが
使用できる。一方、化１で表される重合物のＸがカルボ
キシル基を含む場合には部分アミノ化シリカゲルを用
い、また、化１で表される重合物のＸがアミノ基やヒド
ロキシル基を含む場合には部分カルボキシル化シリカゲ
ルを用いて、通常の縮合法により重合物をシリカゲルに
結合させることができる。縮合剤としては、ジシクロヘ
キシルカルボジイミドやシアノリン酸ジエチルなどが使
用できる。
【００１６】本発明の逆相分配クロマトグラフィー用充
填剤は、分離性能を高めるために、担体となるシリカゲ
ルは多孔質球状粒子であることが好ましい。この場合、
球径は分離の目的に強く依存するが、分析を主とする利
用の場合には、直径が数μｍ〜１０μｍであり、粒度分
布の狭いものが利用される。一方、高速大量分取を主と
する利用の場合には、クロマトグラフィーにおける高流
速特性を考慮して、より大きな粒径の粒子、例えば数１
０μｍのものが利用される。
【００１７】本発明の逆相分配クロマトグラフィー用充
填剤は、通常の逆相分配クロマトグラフィー用シリカゲ
ル系充填剤と同様にカラムに充填する方法等によって高
級脂肪酸類、高級アルコール類および芳香族化合物類の
精製に用いることができる。精製可能な高級脂肪酸類、
高級アルコール類、芳香族化合物類（縮合多環式炭化水
素類）は、長鎖（直鎖型、分鎖型、不飽和型いづれでも
よい）あるいは芳香環の炭素数が８〜２４のもので、溶
離液に溶けるものであればよい。又炭素数が２５以上の
長鎖（直鎖型、分鎖型、不飽和型いづれでもよい）ある
いは芳香環をもつ高級脂肪酸類、高級アルコール類、芳
香族化合物類でも溶離液に溶けるものであれば精製可能
である。溶離液としては、メタノール、蒸留水、エタノ
ール、アセトニトリル、アセトン、酢酸、四塩化炭素、
クロロホルム、シクロヘキサン、１，２−ジクロロエタ
ン、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、酢酸エチ
ル、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、２−プロパノール、
テトラヒドロフラン、２，２，４−トリメチルペンタン
（イソオクタン）等を好ましく挙げることができ、使用
に際しては単独もしくは混合して用いることができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例、試験例及び比較例に
より更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００１９】実施例１ 二つ口三角フラスコに還流冷却器及び窒素導入管を付し
た。これにオクタデシルアクリレート（タクソーゲン）
と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（テロー
ゲン）をエタノールとともに入れて、窒素ガスを導入し
ながら１０分間かきまぜた。次にアゾビスイソブチロニ
トリルを開始剤として加え、窒素ガス雰囲気下、８０
℃、６時間の条件で、表１に示すテローゲンとタクソー
ゲンの仕込み比においてラジカルテロメリゼーションを
行った。室温まで放冷し、Ｇ−５ガラスフィルター上で
析出物をろ別し、メタノール、アセトンで十分に洗浄、
減圧乾燥させて、目的とする重合物を得た。同重合物を
以下ＯＤＡｎと略す。尚、この略号において、ｎは平均
重合度を表す。
【００２０】
【表１】
【００２１】得られたＯＤＡｎを重クロロホルムに溶か
し、１Ｈ−ＮＭＲにより平均重合度ｎを決定した。ま
た、示差走査熱量分析により、ＯＤＡｎの相転移温度を
決定した。得られたＯＤＡｎとシリカゲル（乾燥状態）
を第２表に示した混合比で四塩化炭素と共に三つ口丸底
フラスコに入れた。これに攪拌シールと還流冷却管を付
し、８０℃の油浴に入れ、１２時間攪拌した。攪拌終了
後、Ｇ５ガラスフィルターで回収し、四塩化炭素で洗浄
した後、ろ取によってＯＤＡｎを担持したシリカゲルを
得た。元素分析により担持量を決定し、赤外吸収スペク
トル及び示差走査熱量分析により、担持物の構造を確認
した。
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例２〜６ タクソーゲンの種類及びその仕込み比、溶媒、反応温度
等を表１に示す通り変えた以外は、実施例１と同様な方
法で目的とする重合物を得た。重合物の略号は使用した
タクソーゲンの種類によって作成し、表１中に示した。
尚、この略号において、ｎは平均重合度を表す。重合物
のシリカゲル上への担持は、実施例１と同様な方法で重
合物をシリカゲルに担持させた。
【００２４】実施例７ テローゲンの種類及びその仕込み比、溶媒、反応温度等
を表３に示す通り変えた以外は、実施例１と同様な方法
で目的とする重合物を得た。重合物の略号は使用したテ
ローゲンの種類によって作成し、表３中に表した。尚、
この略号において、ｎは平均重合度を表す。
【００２５】
【表３】
【００２６】得られた重合物と部分アミノ化シリカゲル
（乾燥状態）を表２に示した混合比でテトラヒドロフラ
ンと共に三つ丸底口フラスコに入れた。これにジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを加え、攪拌シールと還流冷却
管を付し、室温で２４時間攪拌した。攪拌終了後、Ｇ５
ガラスフィルターで回収し、テトラヒドロフランで洗浄
した後、ろ取によって重合物を担持したシリカゲルを得
た。元素分析により担持量を決定し、赤外吸収スペクト
ル及び示差走査熱量分析により、担持物の構造を確認し
た。
【００２７】実施例８〜１０ テローゲンの種類及びその仕込み比、溶媒、反応温度等
を表３に示す通り変えた以外は、実施例１と同様な方法
で目的とする重合物を得た。重合物の略号は使用したテ
ローゲンの種類によって作成し、表３中に表した。尚、
この略号において、ｎは平均重合度を表す。重合物のシ
リカゲル上への担持は、重合物とシリカゲルの混合比お
よび反応溶媒、温度等を表２に示す通り変えた以外は、
実施例７と同様な方法で重合物をシリカゲルに担持させ
た。
【００２８】試験例１ 粒子Ｄ３．３ｇ（乾燥状態）、１−ヘキサノール１５ｍ
ｌ、クロロホルム１５ｍｌを１００ｍｌビーカーに入
れ、超音波洗浄器を用いて約１５分間分散させた。これ
を直径４．６ｍｍ、長さ３０ｃｍのステンレスカラムに
接続したパッカーに入れ、空隙を１−ヘキサノールとク
ロロホルムの混合溶媒（１：１）で満たした後、流速８
ｍｌ／ｍｉｎでクロロホルムを流した。圧力が４５０ｋ
ｇ／ｃｍ２になるように流速を調整し、さらに３０分間
同圧力でクロロホルムを流した。カラムをパッカーから
外しフィルターを付け、流速１ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍ
ｌのクロロホルム、１００ｍｌのメタノールを流して充
填を完了した。サンプルとしてベンゼン、ブチルベンゼ
ン、ヘキシルベンゼン、オクチルベンゼンを用い、溶離
液にメタノール／水（９：１）を用いて液体クロマトグ
ラフィーを実施した。図１に示すように、すべてのサン
プルが完全に分離したクロマトグラムを得た。
【００２９】試験例２ 粒子Ａを試験例１と同様な方法でカラムに充填した後、
サンプルとして高級脂肪酸類のカプリル酸、ラウリン
酸、パルミチン酸、アラキン酸、リグノセリン酸を用
い、溶離液にメタノールを用いて液体クロマトグラフィ
ーを実施した。図２に示すように、好ましくないピーク
テーリングはなく、すべてのサンプルが完全に分離でき
ることを確認した。
【００３０】試験例３ 試験例２で作成したカラムについて、サンプルとして高
級アルコール類の１−オクタノール、１−ドデカノー
ル、１−ヘキサノール、１−エイコサノール、Ｉ−テト
ラコサノールを用い、溶離液にメタノールを用いて液体
クロマトグラフィーを実施した。図３に示すように、す
べてのサンプルが完全に分離したクロマトグラムを得
た。
【００３１】試験例４ 試験例２で作成したカラムについて、サンプルとして縮
合多環式炭化水素類のベンゼン、ナフタレン、アントラ
セン、ナフタセン、ペンタセンを用い、溶離液にメタノ
ールを用いて液体クロマトグラフィーを実施した。図４
に示すように、すべてのサンプルが完全に分離したクロ
マトグラムを得た。
【００３２】試験例５ 試験例２で作成したカラムについて、サンプルとしてカ
プリル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、アラキン酸、リ
グノセリン酸を用い、溶離液にメタノール／０．０５Ｎ
酢酸（１９：１）を用いて温度を変えて液体クロマトグ
ラフィーを実施した。その結果、保持係数（保持係数が
高いほど保持力が強い）に対する特殊な温度依存性を示
すグラフ（図５）を得た。すなわち、シリカゲルに担持
した非極性相が結晶状態にある温度（粒子Ａの場合、相
転移温度が約３８℃）において、このカラムは高級脂肪
酸類に対し、強い保持力を示すことが確認された。
【００３３】試験例６ 試験例２で作成したカラムについて、サンプルとして１
−オクタノール、１−ドデカノール、１−ヘキサデカノ
ール、１−エイコサノール、１−テトラコサノールを用
い、溶離液にメタノール／水（１９：１）を用いて温度
を変えて液体クロマトグラフィーを実施した。その結
果、保持係数（保持係数が高いほど保持力が強い）に対
する特殊な温度依存性を示すグラフ（図６）を得た。す
なわちシリカゲルに担持した非極性相が結晶状態にある
温度（粒子Ａの場合、相転移温度が約３８℃）におい
て、このカラムは高級アルコール類に対し、強い保持力
を示すことが確認された。
【００３４】試験例７ 試験例２で作成したカラムについて、サンプルとしてベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペン
タセンを用い、溶離液にメタノールを用いて温度を変え
て液体クロマトグラフィーを実施した。その結果、保持
係数（保持係数が高いほど保持力が強い）に対する特殊
な温度依存性を示すグラフ（図７）を得た。すなわちシ
リカゲルに担持した非極性相が結晶状態にある温度（粒
子Ａの場合、相転移温度が約３８℃）において、このカ
ラムは縮合多環式炭化水素類に対し、強い保持力を示す
ことが確認された。
【００３５】比較例１ 市販の逆相分配クロマトグラフィー用充填剤としてＯＤ
Ｓを用い、試験例５と同様な検討を行った。保持係数に
対する顕著な温度依存性は確認されなかった（図８）。
また、高級脂肪酸類に対する保持力も低かった。
【００３６】比較例２ 市販の逆相分配クロマトグラフィー用充填剤としてＯＤ
Ｓを用い、試験例６と同様な検討を行った。保持係数に
対する顕著な温度依存姓は確認されなかった（図９）。
また、高級アルコール類に対する保持力も低かった。
【００３７】比較例３ 市販の逆相分配クロマトグラフィー用充填剤としてＯＤ
Ｓを用い、試験例７と同様な検討を行った。保持係数に
対する顕著な温度依存姓は確認されなかった（図１
０）。また、縮合多環式炭化水素類に対する保持力も低
かった。
【００３８】
【発明の効果】本発明の逆相分配クロマトグラフィー用
充填剤は、芳香族性をもたない高度に分子配向した非極
性相をシリカゲル上に担持させているため、従来の逆相
分配クロマトグラフィー用充填剤と同様な分離を達成す
ると共に、非極性相の分子配向性を利用した分子の形状
および長さを識別する逆相分配クロマトグラフィーを提
供することができる。具体的には、高級脂肪酸類の分離
および分析、高級アルコール類の分離および分析、縮合
多環式炭化水素類の分離および分析を可能にする。更
に、担持された非極性相は芳香族性を有しないために、
溶質分子との好ましくないπ−π相互作用を示さない。
更に、担持された非極性相は重合物であり、かつ同重合
物の片方の末端がシリカゲルに結合しているため柔軟性
を有し、そのため温度に伴う分子配向度の変化を示す。
この分子配向度の変化を利用すると、溶質の保持時間を
制御することができ、従って、過剰保持を示すような溶
質においても、特殊なグラジエント溶出法を使用するこ
となく、温度を調節することによって分析時間を短縮す
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】粒子Ｄを用い、ベンゼン、ブチルベンゼン、ヘ
キシルベンゼン、オクチルベンゼンの混合物の分離を試
験した試験例１におけるクロマトグラムを示す。
【図２】粒子Ａを用い、カプリル酸、ラウリン酸、パル
ミチン酸、アラキン酸、リグノセリン酸の混合物の分離
を試験した試験例２におけるクロマトグラムを示す。
【図３】粒子Ａを用い、１−オクタノール、１−ドデカ
ノール、１−ヘキサデカノール、１−エイコサノール、
１−テトラコサノールの混合物の分離を試験した試験例
３におけるクロマトグラムを示す。
【図４】粒子Ａを用い、ベンゼン、ナフタレン、アント
ラセン、ナフタセン、ペンタセンの混合物の分離を試験
した試験例４におけるクロマトグラムを示す。
【図５】試験例５において、粒子Ａのカプリル酸、ラウ
リン酸、パルミチン酸、アラキン酸、リグノセリン酸に
対する保持能を温度に対してプロットした結果を示す。
【図６】試験例６において、粒子Ａの１−オクタノー
ル、１−ドデカノール、１−ヘキサデカノール、１−エ
イコサノール、１−テトラコサノールに対する保持能を
温度に対してプロットした結果を示す。
【図７】試験例７において、粒子Ａのベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、ナフタセン、ペンタセンに対する
保持能を温度に対してプロットした結果を示す。
【図８】比較例１において、ＯＤＳのカプリル酸、ラウ
リン酸、パルミチン酸、アラキン酸、リグノセリン酸に
対する保持能を温度に対してプロットした結果を示す。
【図９】比較例２において、ＯＤＳの１−オクタノー
ル、１−ドデカノール、１−ヘキサデカノール、１−エ
イコサノール、１−テトラコサノールに対する保持能を
温度に対してプロットした結果を示す。
【図１０】比較例３において、ＯＤＳのベンゼン、ナフ
タレン、アントラセン、ナフタセン、ペンタセンに対す
る保持能を温度に対してプロットした結果を示す。
【符号の説明】
１１：ベンゼン ４２：ナフタ
レン １２：ブチルベンゼン ４３：アント
ラセン １３：ヘキシルベンゼン ４４：ナフタ
セン １４：オクチルベンゼン ４５：ペンタ
セン ２１：カプリル酸 ２２：ラウリン酸 ２３：パルミチン酸 ２４：アラキジン酸 ２５：リグノセリン酸 ３１：１オクタノール ３２：１−ドデカノール ３３：１−ヘキサデカノール ３４：１−エイコサノール ３５：１−テトラコサノール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/09 7106−4Ｈ Ｃ１１Ｃ 1/08 2115−4Ｈ Ｇ０１Ｎ 30/48 Ｋ 8310−2Ｊ 30/88 Ｃ 8310−2Ｊ // Ｃ０７Ｃ 31/125 9159−4Ｈ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 液体クロマトグラフィーを用いた高級
    脂肪酸類、高級アルコール類および芳香族化合物類の精
    製方法。
  2. 【請求項２】 一般式（化１）からなる重合体が、末
    端のＸを介して結合したシリカゲル粒子を液体クロマト
    グラフィー用充填剤とする請求項１記載の方法。 【化１】
  3. 【請求項３】 化１中のｎが２〜２００からなる請求
    項２記載の粒子。
  4. 【請求項４】 化１中のＲ２は少なくとも、化学構造
    において（ＣＨ２）ｍＣＨ３基を含み、ｍが３〜２１で
    ある請求項２記載の粒子。
  5. 【請求項５】 化１中のＲ１が水素原子あるいはメ
    チル基である請求項２記載の粒子。
JP5310995A 1993-11-05 1993-11-05 高級脂肪酸類、高級アルコール類および芳香族化合物類の精製方法 Pending JPH07126193A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001521507A (ja) * 1997-04-08 2001-11-06 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ラクトン類の鏡像異性体のクロマトグラフィー分離
JP2015004565A (ja) * 2013-06-20 2015-01-08 大塚電子株式会社 分離分析方法

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001521507A (ja) * 1997-04-08 2001-11-06 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ラクトン類の鏡像異性体のクロマトグラフィー分離
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