JPH07126254A - イミダゾール系化合物及びその製造方法 - Google Patents

イミダゾール系化合物及びその製造方法

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JPH07126254A
JPH07126254A JP5292569A JP29256993A JPH07126254A JP H07126254 A JPH07126254 A JP H07126254A JP 5292569 A JP5292569 A JP 5292569A JP 29256993 A JP29256993 A JP 29256993A JP H07126254 A JPH07126254 A JP H07126254A
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JP
Japan
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compound
formula
lower alkyl
reaction
imidazole
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Pending
Application number
JP5292569A
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English (en)
Inventor
Takeshi Oshima
武 大嶋
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 農薬又は医薬の中間体化合物として有用なイ
ミダゾール系化合物及びそれらの製造方法を提供する。 【構成】 式（Ｉ）で表わされるイミダゾール系化合物
及び、式（II）で表わされる化合物と式（III）で表わ
される化合物とを反応させることより成る式（Ｉ）のイ
ミダゾール系化合物の製造方法。 〔式中、Ｚは低級アルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、Ａ及びＲは低級アルキル基である〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール系
化合物及びその製造方法に関し、これらの化合物は農薬
又は医薬の中間体化合物として有用である。
【０００２】
【従来の技術】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７ ２１９６
（１９８２）には、２−ジエトキシメチル−イミダゾー
ル及びその取得方法についての記載がある。しかしなが
ら、そこに記載されている化合物及び反応条件とも、本
発明のものとは異なる。特に、反応が多段階で行われて
いること、酸性条件で行われていること並びに反応に縮
合剤としてｐ−ＴｓＯＨが使用されている点が本発明の
製造方法と異なる。
【０００３】Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２４ ２３８９
（１９７１）には、４−フェニルイミダゾール−２−カ
ルバルデヒドの取得方法についての記載がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農薬
又は医薬の中間体化合物として有用なイミダゾール系化
合物及びその製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、式
（Ｉ）
【化５】 （式中、Ｚは低級アルキルで置換されてもよいフェニル
基であり、Ｒは低級アルキル基である）で表わされるイ
ミダゾール系化合物に関する。
【０００６】Ｚで定義された低級アルキルで置換されて
もよいフェニル基としては、例えば無置換フェニル基、
２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチル
フェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、
４−エチルフェニルなどの炭素数１〜４のアルキル基で
置換されたフェニル基が含まれる。
【０００７】Ｒで定義された低級アルキル基としては、
炭素数１〜４のアルキル基、例えばメチル、エチルなど
が含まれる。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、次の方法によって製
造することができる。
【化６】 （式中、Ｚ及びＲは前述の通りであり、Ａは低級アルキ
ル基である）式（II）の鉱酸塩としては塩酸塩、硫酸塩
が含まれる。
【０００９】式（II）の化合物と式（III)の化合物との
量比は化学量論的には１：１であるが、例えば公知の方
法により合成した式（III)の化合物を単離することなく
上記反応に用いるような場合には、式（III)の化合物は
式（II）の化合物に対して１当量以上用いてもよい。
【００１０】上記反応は溶媒及び酸受容体の存在下に行
われる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、ト
リクロロエタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの
環状又は非環状脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
などのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非
プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノールなどのア
ルコール類などが挙げられ、酸受容体としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属水酸化物、酢酸ナトリウムのようなアルカリ金属の有
機カルボン酸塩、ナトリウムメチラートのようなアルカ
リ金属アルコラート、無水炭酸カリウム、無水炭酸カル
シウムのようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭
酸塩、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化
物、金属ナトリウムのようなアルカリ金属などの無機塩
基、又はトリエチルアミンのような有機塩基が挙げられ
る。なかでもアルカリ金属の有機カルボン酸塩又はアル
カリ金属アルコラートが望ましい。酸受容体の使用量は
式（II）の化合物に対して１当量以上であればよい。
【００１１】この反応の反応温度は通常２０〜１５０
℃、望ましくは５０〜１２０℃であり、反応時間は普通
１〜２４時間である。
【００１２】式（Ｉ）の化合物は、加水分解反応によっ
て式（IV）の化合物に変換することができる。
【化７】 （式中、Ｚは前述の通りである）
【００１３】加水分解反応には１０％程度の濃度の塩
酸、硫酸などの鉱酸が使用される。反応温度は通常１０
〜１００℃、反応時間は１〜２４時間である。
【００１４】式（IV）の化合物中、Ｚが無置換のフェニ
ル基である化合物は公知であり、特開平２−１３４３６
９号公報に開示されている。
【００１５】式（IV）の化合物は、例えば特開平２−１
３４３６９号公報に記載の方法又はそれに準じて、特開
平１−１３１１６３号公報に記載の農園芸用殺菌剤に誘
導することができる。
【００１６】また、式（Ｉ）の化合物は、塩素化又は臭
素化することによって式（Ｖ）の化合物に変換すること
ができる。
【化８】 （式中、Ｚ及びＲは前述の通りであり、Ｙは塩素原子又
は臭素原子である）
【００１７】塩素化反応又は臭素化反応には、塩素、Ｎ
−クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム、臭
素、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどの塩素化剤又は臭素
化剤が使用される。反応温度は通常０〜１００℃、反応
時間は１〜２４時間である。
【００１８】
【実施例】 実施例１ ２−（ジエトキシメチル）−４（５）−（４
−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）の
合成 メタノール１２ｍｌに２８％ナトリウムメチラートメタ
ノール溶液０．７７ｇを加え、室温でジエトキシアセト
ニトリル２．５８ｇ（０．０２モル）を滴下した。滴下
終了後室温で１時間反応させてメチルジエトキシアセト
イミデートのメタノール溶液を得、これに、室温で４−
メチルフェナシルアミン塩酸塩１．８５ｇ（０．０１モ
ル）を少量ずつ加えた。次に２８％ナトリウムメチラー
トメタノール溶液１．９３ｇを滴下し、更にメタノール
１８ｍｌを加えた。反応混合物を室温で１時間反応させ
た後、加熱還流下２時間反応させた。
【００１９】反応終了後反応混合物を冷却し、減圧下溶
媒を留去した。残留物を塩化メチレンで抽出し、水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、残留物をヘキサン洗浄し、固体をろ取し、融点１０
３〜１０５℃の目的物（化合物Ｎｏ．３）１．６５ｇ
（収率６４％）を得た。
【００２０】実施例２ ２−（ジメトキシメチル）−４
（５）−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．２）の合成 原料のジエトキシアセトニトリル２．５８ｇの代わりに
ジメトキシアセトニトリル２．０２ｇ（０．０２モル）
を使用した以外は実施例１の場合と同様に反応、後処理
して、融点１２７〜１２９℃の目的物（化合物Ｎｏ．
２）１．４２ｇ（収率６１％）を得た。
【００２１】参考例 ４（５）−（４−メチルフェニ
ル）イミダゾール−２−カルバルデヒドの合成 実施例１で得られた２−（ジエトキシメチル）−４
（５）−（４−メチルフェニル）イミダゾール１．３０
ｇと１０％塩酸９ｍｌの混合物を８０〜９０℃で１時間
反応させた。反応終了後反応混合物を冷却し、５％Ｎａ
ＯＨ水溶液でｐＨ＝９にし、析出した固体をろ取し、融
点１９９〜２０２℃の目的物０．７８ｇを得た。
【００２２】本発明に係るイミダゾール系化合物として
は例えば下記するものが挙げられる。 化合物Ｎｏ．１：２−（ジメトキシメチル）−４（５）
−フェニルイミダゾール 化合物Ｎｏ．２：２−（ジメトキシメチル）−４（５）
−（４−メチルフェニル）イミダゾール（融点１２７〜
１２９℃） 化合物Ｎｏ．３：２−（ジエトキシメチル）−４（５）
−（４−メチルフェニル）イミダゾール（融点１０３〜
１０５℃） 化合物Ｎｏ．４：２−（ジメトキシメチル）−４（５）
−（４−エチルフェニル）イミダゾール 化合物Ｎｏ．５：２−（ジエトキシメチル）−４（５）
−（４−エチルフェニル）イミダゾール

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｚは低級アルキルで置換されてもよいフェニル
    基であり、Ｒは低級アルキル基である）で表わされるイ
    ミダゾール系化合物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｚは低級アルキルで置換されてもよいフェニル
    基であり、Ｒは低級アルキル基である）で表わされるイ
    ミダゾール系化合物の製造方法であって、式（II） 【化３】 （式中、Ｚは前述の通りである）で表わされる化合物
    と、式（III ） 【化４】 （式中、Ｒは前述の通りであり、Ａは低級アルキル基で
    ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
    する、前記式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の製造方
    法。
JP5292569A 1993-10-27 1993-10-27 イミダゾール系化合物及びその製造方法 Pending JPH07126254A (ja)

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