JPH07145131A - シアノアセチレンの製造方法 - Google Patents
シアノアセチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH07145131A JPH07145131A JP29188693A JP29188693A JPH07145131A JP H07145131 A JPH07145131 A JP H07145131A JP 29188693 A JP29188693 A JP 29188693A JP 29188693 A JP29188693 A JP 29188693A JP H07145131 A JPH07145131 A JP H07145131A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacetylene
- producing
- present
- reaction
- propiolamide
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】構造式 (I)
【化１】
で示されるプロピオールアミドと脱水剤とを、脂肪族炭
化水素中で反応させることを特徴とする、構造式(II) 【化２】 で示されるシアノアセチレンの製造方法。 【効果】本発明により、シアノアセチレンを高収率で、
安全活、容易に得ることができる製造方法を提供するこ
とができる。
化水素中で反応させることを特徴とする、構造式(II) 【化２】 で示されるシアノアセチレンの製造方法。 【効果】本発明により、シアノアセチレンを高収率で、
安全活、容易に得ることができる製造方法を提供するこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シアノアセチレンの製
造方法に関し、特に、電子材料加工用反射防止薄膜の原
料、医薬・農業の合成中間体として有用なシアノアセチ
レンの製造方法に関する。
造方法に関し、特に、電子材料加工用反射防止薄膜の原
料、医薬・農業の合成中間体として有用なシアノアセチ
レンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】シアノアセチレンの製造方法としては、プ
ロピオールアミドと五酸化二リンとを溶媒を使用しない
で反応させる方法が知られている。このような例は、例
えば、J.Am.Chem.Soc.110 巻 12号(1988)、3965〜3969
頁に記載がある。
ロピオールアミドと五酸化二リンとを溶媒を使用しない
で反応させる方法が知られている。このような例は、例
えば、J.Am.Chem.Soc.110 巻 12号(1988)、3965〜3969
頁に記載がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法では、反応の進行とともに粘性の高い半固体状物が
生成し、反応物の混合攪拌が困難になっていた。また、
熱伝導率が悪いため、反応には、１８０℃の温度が必要
であった。シアノアセチレンの発火点は１４０℃であ
り、これを越える温度を必要とする従来法は、発火、爆
発の危険を伴うという欠点を有していた。
方法では、反応の進行とともに粘性の高い半固体状物が
生成し、反応物の混合攪拌が困難になっていた。また、
熱伝導率が悪いため、反応には、１８０℃の温度が必要
であった。シアノアセチレンの発火点は１４０℃であ
り、これを越える温度を必要とする従来法は、発火、爆
発の危険を伴うという欠点を有していた。
【０００４】本発明は、かかる従来技術の欠点を解消し
ようとするものであり、シアノアセチレンを高収率で、
安全かつ容易に得ることができる製造方法を提供するこ
とを目的とする。
ようとするものであり、シアノアセチレンを高収率で、
安全かつ容易に得ることができる製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる目的を達成するた
めに本発明は下記の構成を有する。
めに本発明は下記の構成を有する。
【０００６】「構造式 (I)
【化３】 で示されるプロピオールアミドと脱水剤とを、非プロト
ン性極性溶媒中で反応させることを特徴とする、構造式
(II)
ン性極性溶媒中で反応させることを特徴とする、構造式
(II)
【化４】 で示されるシアノアセチレンの製造方法。」 本発明で用いられる溶媒としては、沸点が１４０℃を越
える直鎖または分枝脂肪族炭化水素が挙げられる。かか
る炭化水素の具体的な例として、ノナン（沸点１５０
℃）、デカン（同１７４℃）、ウンデカン（同１９６
℃）、ドデカン（同２１６℃）、トリデカン（同２３５
℃）、エッソ化学製商品名アイソパーＧ（同１５８〜１
７７℃）、同アイソパーＨ（同１７４〜１８９℃）、同
アイソパーＬ（同１８８〜２１０℃）、同アイソパーＭ
（同２０７〜２５７℃）、出光石油化学製商品名ＩＰソ
ルベント１６２０（同１６６℃）、同ＩＰソルベント２
０２８（同２１０〜２６５℃）、日本石油製商品名０号
ソルベントＬ（沸点１８３〜２１２℃）、同０号ソルベ
ントＨ（沸点２４４〜２６２℃）などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。溶媒の使用量も特に
限定されるものではないが、プロピオールアミド１ｇに
対し、２〜５０mlであることが好ましく、さらには、５
〜１０mlであることが好ましい。
える直鎖または分枝脂肪族炭化水素が挙げられる。かか
る炭化水素の具体的な例として、ノナン（沸点１５０
℃）、デカン（同１７４℃）、ウンデカン（同１９６
℃）、ドデカン（同２１６℃）、トリデカン（同２３５
℃）、エッソ化学製商品名アイソパーＧ（同１５８〜１
７７℃）、同アイソパーＨ（同１７４〜１８９℃）、同
アイソパーＬ（同１８８〜２１０℃）、同アイソパーＭ
（同２０７〜２５７℃）、出光石油化学製商品名ＩＰソ
ルベント１６２０（同１６６℃）、同ＩＰソルベント２
０２８（同２１０〜２６５℃）、日本石油製商品名０号
ソルベントＬ（沸点１８３〜２１２℃）、同０号ソルベ
ントＨ（沸点２４４〜２６２℃）などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。溶媒の使用量も特に
限定されるものではないが、プロピオールアミド１ｇに
対し、２〜５０mlであることが好ましく、さらには、５
〜１０mlであることが好ましい。
【０００７】本発明に用いる脱水剤としては、特に限定
されるものではないが、例えば、五酸化二リン、ポリリ
ン酸、オキシ塩化リン、五塩化リンなどが挙げられる。
反応収率の点、不純物の混入を抑える点から、五酸化二
リンが特に好ましい。脱水剤の使用量は、プロピオール
アミド１モルに対して、１〜５モルであることが好まし
く、さらには、１．５〜２モルである。
されるものではないが、例えば、五酸化二リン、ポリリ
ン酸、オキシ塩化リン、五塩化リンなどが挙げられる。
反応収率の点、不純物の混入を抑える点から、五酸化二
リンが特に好ましい。脱水剤の使用量は、プロピオール
アミド１モルに対して、１〜５モルであることが好まし
く、さらには、１．５〜２モルである。
【０００８】本発明において、反応温度は８０〜１４０
℃の範囲が好ましく、中でも、１００〜１３０℃である
ことが好ましい。反応温度が８０℃未満では、反応が十
分に進行せず、収率が低下する場合がある。また、反応
温度が１４０℃を越えると、生成したシアノアセチレン
が発火する危険がある。
℃の範囲が好ましく、中でも、１００〜１３０℃である
ことが好ましい。反応温度が８０℃未満では、反応が十
分に進行せず、収率が低下する場合がある。また、反応
温度が１４０℃を越えると、生成したシアノアセチレン
が発火する危険がある。
【０００９】反応時間は、反応温度など他の条件に依存
するが、一般に０．１〜２時間であることが好ましい。
特に、反応収率および作業効率の点から、０．５〜１．
５時間が好ましい。
するが、一般に０．１〜２時間であることが好ましい。
特に、反応収率および作業効率の点から、０．５〜１．
５時間が好ましい。
【００１０】本発明の製造方法によって得られるシアノ
アセチレンは、反応容器に蒸留装置を装着して、反応さ
せることにより、生成と同時に蒸留で分離、精製され
る。
アセチレンは、反応容器に蒸留装置を装着して、反応さ
せることにより、生成と同時に蒸留で分離、精製され
る。
【００１１】本発明のシアノアセチレンの製造方法は、
特に、電子材料加工用反射防止薄膜の原料、医薬・農業
の合成中間体として有用なシアノアセチレンの製造方法
として有用である。
特に、電子材料加工用反射防止薄膜の原料、医薬・農業
の合成中間体として有用なシアノアセチレンの製造方法
として有用である。
【００１２】
【実施例】以下の実施例によって本願発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００１３】実施例１ プロピオールアミド６．５ｇ（９４ｍｍｏｌ）と五酸化
二リン２０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）とを、アイソパーＧ５
０mlに混合し、反応容器に蒸留装置を装着し、メカニカ
ルスターラで攪拌しながら窒素雰囲気で加熱した。オイ
ルバス温が１１０℃になったところで、シアノアセチレ
ンか留出し始めた。１時間かけて１２０℃まで加熱し、
シアノアセチレンを３０〜３５℃の留分として得た。収
率は７０％、純度は９９％以上であった。
二リン２０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）とを、アイソパーＧ５
０mlに混合し、反応容器に蒸留装置を装着し、メカニカ
ルスターラで攪拌しながら窒素雰囲気で加熱した。オイ
ルバス温が１１０℃になったところで、シアノアセチレ
ンか留出し始めた。１時間かけて１２０℃まで加熱し、
シアノアセチレンを３０〜３５℃の留分として得た。収
率は７０％、純度は９９％以上であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、シアノアセチレンを高収
率で、安全活、容易に得ることができる製造方法を提供
することができる。
率で、安全活、容易に得ることができる製造方法を提供
することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】構造式 (I) 【化１】 で示されるプロピオールアミドと脱水剤とを、脂肪族炭
化水素中で反応させることを特徴とする、構造式(II) 【化２】 で示されるシアノアセチレンの製造方法。 - 【請求項２】該脱水剤が五酸化二リンであることを特徴
とする請求項１記載のシアノアセチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188693A JPH07145131A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | シアノアセチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188693A JPH07145131A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | シアノアセチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145131A true JPH07145131A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=17774726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29188693A Pending JPH07145131A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | シアノアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145131A (ja) |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP29188693A patent/JPH07145131A/ja active Pending
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