JPH07145179A - 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法 - Google Patents
低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法Info
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- JPH07145179A JPH07145179A JP5296452A JP29645293A JPH07145179A JP H07145179 A JPH07145179 A JP H07145179A JP 5296452 A JP5296452 A JP 5296452A JP 29645293 A JP29645293 A JP 29645293A JP H07145179 A JPH07145179 A JP H07145179A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｓｉ−Ｈ結合を含有する低分子量ポリメチル
シクロポリシロキサンを製造時に高分子量化することな
く、しかも保存時に純度低下することなく安定化させる
方法を提供する。 【構成】 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン 【化５】 に対して、鎖状ポリメチルポリシロキサン 【化６】 を１〜２０重量％含有させると、低分子量ポリメチルシ
クロポリシロキサンを安定化させることができる。低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサンと鎖状ポリメチル
ポリシロキサン式のｍは同一であり、１種類または複数
種類の４〜８の整数である。
シクロポリシロキサンを製造時に高分子量化することな
く、しかも保存時に純度低下することなく安定化させる
方法を提供する。 【構成】 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン 【化５】 に対して、鎖状ポリメチルポリシロキサン 【化６】 を１〜２０重量％含有させると、低分子量ポリメチルシ
クロポリシロキサンを安定化させることができる。低分
子量ポリメチルシクロポリシロキサンと鎖状ポリメチル
ポリシロキサン式のｍは同一であり、１種類または複数
種類の４〜８の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｓｉ−Ｈ結合を含有す
る低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方
法に関するものである。
る低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｓｉ−Ｈ結合を含有する低分子量ポリメ
チルシクロポリシロキサンは、シリコーン樹脂として利
用される硬質ポリシロキサン重合体、シリコーンゴムと
して利用される室温架橋型ポリシロキサン弾性体の製造
時に使用される。硬質ポリシロキサン重合体は、低分子
量ポリメチルシクロポリシロキサンを白金系触媒の存在
下でビニル基含有ポリオルガノシロキサンと反応させ、
架橋させることによって得られる。室温架橋型ポリシロ
キサン弾性体は、低分子量ポリメチルシクロポリシロキ
サンのＳｉ−Ｈ基に種々の官能基を付与して得られる。
チルシクロポリシロキサンは、シリコーン樹脂として利
用される硬質ポリシロキサン重合体、シリコーンゴムと
して利用される室温架橋型ポリシロキサン弾性体の製造
時に使用される。硬質ポリシロキサン重合体は、低分子
量ポリメチルシクロポリシロキサンを白金系触媒の存在
下でビニル基含有ポリオルガノシロキサンと反応させ、
架橋させることによって得られる。室温架橋型ポリシロ
キサン弾性体は、低分子量ポリメチルシクロポリシロキ
サンのＳｉ−Ｈ基に種々の官能基を付与して得られる。
【０００３】低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
を造るには、メチルジクロロシランを加水分解し縮合す
る方法と、鎖状ポリメチルポリシロキサンを触媒、例え
ば硫酸、リン酸、活性白土の存在下または触媒の非存在
下で加熱して環化する方法とがある。これらの方法によ
って製造された低分子量ポリメチルシクロポリシロキサ
ンは反応性が非常に高い。低分子量ポリメチルシクロポ
リシロキサンのＳｉ−Ｈ結合は容易に分解し、共存する
分子末端のシラノール基と脱水素反応したり、微量の水
分により加水分解されてシラノール基となる。シラノー
ル基は別のＳｉ−Ｈ結合と脱水素反応したり、シラノー
ル基どうしで縮合反応したりして、シロキサン結合を形
成する。これらの反応により低分子量ポリメチルシクロ
ポリシロキサンは３次元化し、ゲル化する。これらの反
応は、加熱によって加速されるほか、アルカリ性物質、
酸性物質の存在下では、ゲル化だけでなくシロキサン結
合の切断による開環重合も発生し、低分子量ポリメチル
シクロポリシロキサンは容易に高分子量化していく。
を造るには、メチルジクロロシランを加水分解し縮合す
る方法と、鎖状ポリメチルポリシロキサンを触媒、例え
ば硫酸、リン酸、活性白土の存在下または触媒の非存在
下で加熱して環化する方法とがある。これらの方法によ
って製造された低分子量ポリメチルシクロポリシロキサ
ンは反応性が非常に高い。低分子量ポリメチルシクロポ
リシロキサンのＳｉ−Ｈ結合は容易に分解し、共存する
分子末端のシラノール基と脱水素反応したり、微量の水
分により加水分解されてシラノール基となる。シラノー
ル基は別のＳｉ−Ｈ結合と脱水素反応したり、シラノー
ル基どうしで縮合反応したりして、シロキサン結合を形
成する。これらの反応により低分子量ポリメチルシクロ
ポリシロキサンは３次元化し、ゲル化する。これらの反
応は、加熱によって加速されるほか、アルカリ性物質、
酸性物質の存在下では、ゲル化だけでなくシロキサン結
合の切断による開環重合も発生し、低分子量ポリメチル
シクロポリシロキサンは容易に高分子量化していく。
【０００４】低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
を工業的に製造する場合、反応中あるいは蒸留中に前記
反応が生じ、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
は高分子量化しやすく、また得られた低分子量ポリメチ
ルシクロポリシロキサンも保存の際、純度が低下してし
まうことをよく経験する。このため製造時および保存時
の際、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを安定
化させる方法が望まれていた。
を工業的に製造する場合、反応中あるいは蒸留中に前記
反応が生じ、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
は高分子量化しやすく、また得られた低分子量ポリメチ
ルシクロポリシロキサンも保存の際、純度が低下してし
まうことをよく経験する。このため製造時および保存時
の際、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを安定
化させる方法が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、Ｓｉ−Ｈ結合を含有する
低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを製造時に高
分子量化することなく、しかも保存時に純度低下するこ
となく安定化させる方法を提供することを目的とする。
解決するためなされたもので、Ｓｉ−Ｈ結合を含有する
低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンを製造時に高
分子量化することなく、しかも保存時に純度低下するこ
となく安定化させる方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の低分子量ポリメチルシクロポリシ
ロキサンの安定化方法は、下記式〔Ｉ〕
めになされた本発明の低分子量ポリメチルシクロポリシ
ロキサンの安定化方法は、下記式〔Ｉ〕
【０００７】
【化３】
【０００８】で示される低分子量ポリメチルシクロポリ
シロキサンに対して、下記式〔II〕
シロキサンに対して、下記式〔II〕
【０００９】
【化４】
【００１０】で示される鎖状ポリメチルポリシロキサン
を１〜２０重量％含有させるものである。〔Ｉ〕式中の
ｍは１種類または複数種類の４〜８の整数、〔II〕式中
のｍは〔Ｉ〕式中で採用されているｍと同一である。
を１〜２０重量％含有させるものである。〔Ｉ〕式中の
ｍは１種類または複数種類の４〜８の整数、〔II〕式中
のｍは〔Ｉ〕式中で採用されているｍと同一である。
【００１１】低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
には、例えば２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチルシ
クロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０，１２−
ヘキサメチルシクロヘキサシロキサンが挙げられる。鎖
状ポリメチルポリシロキサンには、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、１，１，
１，３，５，７，７，７−オクタメチルテトラシロキサ
ン、１，１，１，３，５，７，９，９，９−ノナメチル
ペンタシロキサンが挙げられる。鎖状ポリメチルポリシ
ロキサンは、同じｍの値を持つ低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサンに対して１〜２０重量％含有される。
含有量が１％以下では低分子量ポリメチルシクロポリシ
ロキサンを安定化させる効果が低減してしまい、含有量
が２０％以上では低分子量ポリメチルシクロポリシロキ
サンが本来の性質を失う恐れがある。
には、例えば２，４，６，８−テトラメチルシクロテト
ラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチルシ
クロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０，１２−
ヘキサメチルシクロヘキサシロキサンが挙げられる。鎖
状ポリメチルポリシロキサンには、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、１，１，
１，３，５，７，７，７−オクタメチルテトラシロキサ
ン、１，１，１，３，５，７，９，９，９−ノナメチル
ペンタシロキサンが挙げられる。鎖状ポリメチルポリシ
ロキサンは、同じｍの値を持つ低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサンに対して１〜２０重量％含有される。
含有量が１％以下では低分子量ポリメチルシクロポリシ
ロキサンを安定化させる効果が低減してしまい、含有量
が２０％以上では低分子量ポリメチルシクロポリシロキ
サンが本来の性質を失う恐れがある。
【００１２】上述した低分子量ポリメチルシクロポリシ
ロキサンの重合度および沸点と、それぞれの低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサンに含有させる鎖状ポリメ
チルポリシロキサンの重合度および沸点とを表１に示し
た。
ロキサンの重合度および沸点と、それぞれの低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサンに含有させる鎖状ポリメ
チルポリシロキサンの重合度および沸点とを表１に示し
た。
【００１３】
【表１】
【００１４】表１から分かるようにｍの値が等しけれ
ば、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの沸点と
鎖状ポリメチルポリシロキサンの沸点とは近似する。近
似した沸点を持つ成分を共存させることが、低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサンの安定化には好ましい。
ば、低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの沸点と
鎖状ポリメチルポリシロキサンの沸点とは近似する。近
似した沸点を持つ成分を共存させることが、低分子量ポ
リメチルシクロポリシロキサンの安定化には好ましい。
【００１５】低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン
の安定化方法には、低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサンと鎖状ポリメチルポリシロキサンとをそれぞれ別
に製造し最終的に混合調整する方法、低分子量ポリメチ
ルシクロポリシロキサンの合成時に鎖状ポリメチルポリ
シロキサンを同時に合成する方法がある。工業的には鎖
状ポリメチルポリシロキサンを同時に合成する方法が好
ましい。例えばメチルジクロロシランを加水分解し、縮
合する際に所定量のトリメチルクロロシランを添加して
製造する方法、鎖状ポリメチルポリシロキサンを触媒の
存在下または非存在下で加熱して環化する際に所定量の
１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサンを
添加して製造する方法が挙げられる。
の安定化方法には、低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサンと鎖状ポリメチルポリシロキサンとをそれぞれ別
に製造し最終的に混合調整する方法、低分子量ポリメチ
ルシクロポリシロキサンの合成時に鎖状ポリメチルポリ
シロキサンを同時に合成する方法がある。工業的には鎖
状ポリメチルポリシロキサンを同時に合成する方法が好
ましい。例えばメチルジクロロシランを加水分解し、縮
合する際に所定量のトリメチルクロロシランを添加して
製造する方法、鎖状ポリメチルポリシロキサンを触媒の
存在下または非存在下で加熱して環化する際に所定量の
１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサンを
添加して製造する方法が挙げられる。
【００１６】
【作用】Ｓｉ−Ｈ結合を含有する低分子量ポリメチルシ
クロポリシロキサン中に鎖状ポリメチルポリシロキサン
が一定量含有している場合に、低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサンのＳｉ−Ｈ結合が分解するとき、鎖状
ポリメチルポリシロキサンは封止剤として作用し、Ｓｉ
−Ｈ結合の反応を抑制する。Ｓｉ−Ｈ結合の反応が抑制
されることにより、低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサンの３次元化、ゲル化が防止される。低分子量ポリ
メチルシクロポリシロキサンが開環重合をしたときも、
鎖状ポリメチルポリシロキサンは同様の作用により、低
分子量ポリメチルシクロポリシロキサンが高分子量化す
るのを防ぐ。
クロポリシロキサン中に鎖状ポリメチルポリシロキサン
が一定量含有している場合に、低分子量ポリメチルシク
ロポリシロキサンのＳｉ−Ｈ結合が分解するとき、鎖状
ポリメチルポリシロキサンは封止剤として作用し、Ｓｉ
−Ｈ結合の反応を抑制する。Ｓｉ−Ｈ結合の反応が抑制
されることにより、低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサンの３次元化、ゲル化が防止される。低分子量ポリ
メチルシクロポリシロキサンが開環重合をしたときも、
鎖状ポリメチルポリシロキサンは同様の作用により、低
分子量ポリメチルシクロポリシロキサンが高分子量化す
るのを防ぐ。
【００１７】
【発明の効果】本発明の低分子量ポリメチルシクロポリ
シロキサンの安定化方法によれば、Ｓｉ−Ｈ結合を含有
する低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンと鎖状ポ
リメチルポリシロキサンとを蒸留塔内で共存させた場
合、蒸留時のポリメチルシクロポリシロキサンの高分子
量化が防止される。そのため低分子量ポリメチルシクロ
ポリシロキサンが工業的に高収率で製造される。
シロキサンの安定化方法によれば、Ｓｉ−Ｈ結合を含有
する低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンと鎖状ポ
リメチルポリシロキサンとを蒸留塔内で共存させた場
合、蒸留時のポリメチルシクロポリシロキサンの高分子
量化が防止される。そのため低分子量ポリメチルシクロ
ポリシロキサンが工業的に高収率で製造される。
【００１８】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００１９】実施例１ 直径２５ｍｍ、高さ５００ｍｍのガラス蒸留塔にステン
レス製マクマホンパッキンを充填した。２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサン３００ｇと１，
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン
１５ｇを蒸留釜に仕込み、常圧下で５時間蒸留を行なっ
た。留出物は回収率が９５％であり、仕込み液の組成と
ほぼ同一の組成であった。蒸留直後の残液は低粘度であ
り、マクマホンパッキン充填部にも異物の付着は認めら
れなかった。
レス製マクマホンパッキンを充填した。２，４，６，８
−テトラメチルシクロテトラシロキサン３００ｇと１，
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン
１５ｇを蒸留釜に仕込み、常圧下で５時間蒸留を行なっ
た。留出物は回収率が９５％であり、仕込み液の組成と
ほぼ同一の組成であった。蒸留直後の残液は低粘度であ
り、マクマホンパッキン充填部にも異物の付着は認めら
れなかった。
【００２０】比較例１ ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン
３００ｇの蒸留を実施例１と同一の条件で行なった。留
出物の回収率は８７％であった。蒸留直後の残液は高粘
度であり、経時的にゲル化した。マクマホンパッキン充
填部には、ゴム状の高粘性物質の付着が認められた。
３００ｇの蒸留を実施例１と同一の条件で行なった。留
出物の回収率は８７％であった。蒸留直後の残液は高粘
度であり、経時的にゲル化した。マクマホンパッキン充
填部には、ゴム状の高粘性物質の付着が認められた。
【００２１】実施例２ ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン
９８重量％、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチ
ルトリシロキサン２重量％の組成の仕込み液を調製し
た。この仕込み液の一部を７０℃で１６時間加熱した。
加熱処理とは別に、残りの仕込み液を室温下（２０〜２
５℃）で２５日間保存した。加熱処理した液および室温
保存下での液にも純度低下は認められなかった。
９８重量％、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチ
ルトリシロキサン２重量％の組成の仕込み液を調製し
た。この仕込み液の一部を７０℃で１６時間加熱した。
加熱処理とは別に、残りの仕込み液を室温下（２０〜２
５℃）で２５日間保存した。加熱処理した液および室温
保存下での液にも純度低下は認められなかった。
【００２２】比較例２ ２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン
のみを仕込み液とした。この仕込み液の加熱処理および
室温保存を、実施例２と同一の条件で行なった。加熱処
理した液には５．１％の純度低下、室温保存下での液に
は１．５％の純度低下が認められた。
のみを仕込み液とした。この仕込み液の加熱処理および
室温保存を、実施例２と同一の条件で行なった。加熱処
理した液には５．１％の純度低下、室温保存下での液に
は１．５％の純度低下が認められた。
【００２３】実施例３ ｍ＝４の低分子量ポリメチルシクロポリシロキサン５
５．１重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン３．０重
量％、ｍ＝５の低分子量ポリメチルシクロポリシロキサ
ン２６．６重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン２．
４重量％、ｍ＝６の低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサン５．５重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン
０．８重量％、ｍ＝７の低分子量ポリメチルシクロポリ
シロキサン１．０重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサ
ン０．２重量％、ｍ＝８の低分子量ポリメチルシクロポ
リシロキサン０．２重量％の組成でこれら１０種類の成
分を混合した仕込み液を３００ｇ調製した。各成分のｍ
および仕込み液の組成を表２に示す。
５．１重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン３．０重
量％、ｍ＝５の低分子量ポリメチルシクロポリシロキサ
ン２６．６重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン２．
４重量％、ｍ＝６の低分子量ポリメチルシクロポリシロ
キサン５．５重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサン
０．８重量％、ｍ＝７の低分子量ポリメチルシクロポリ
シロキサン１．０重量％と鎖状ポリメチルポリシロキサ
ン０．２重量％、ｍ＝８の低分子量ポリメチルシクロポ
リシロキサン０．２重量％の組成でこれら１０種類の成
分を混合した仕込み液を３００ｇ調製した。各成分のｍ
および仕込み液の組成を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】表２に示されている組成の仕込み液を、実
施例１と同一の蒸留塔で１０〜７０ｍｍＨｇの圧力下で
８時間蒸留した。留出分は回収率が９３％であり、仕込
み液の組成とほぼ同一の組成であった。
施例１と同一の蒸留塔で１０〜７０ｍｍＨｇの圧力下で
８時間蒸留した。留出分は回収率が９３％であり、仕込
み液の組成とほぼ同一の組成であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕 【化１】 （〔Ｉ〕式中のｍは４〜８の整数で１種類または複数種
類）で示される低分子量ポリメチルシクロポリシロキサ
ンに対して、下記式〔II〕 【化２】 （〔II〕式中のｍは〔Ｉ〕式中で採用されるｍと同一）
で示される鎖状ポリメチルポリシロキサンを１〜２０重
量％含有させることを特徴とする低分子量ポリメチルシ
クロポリシロキサンの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29645293A JP2938734B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29645293A JP2938734B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145179A true JPH07145179A (ja) | 1995-06-06 |
| JP2938734B2 JP2938734B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=17833733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29645293A Expired - Fee Related JP2938734B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 低分子量ポリメチルシクロポリシロキサンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2938734B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1321469A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Stabilizers to inhibit the polymerization of substituted cyclotetrasiloxane |
| WO2004027110A3 (en) * | 2002-09-18 | 2006-04-06 | Arch Spec Chem Inc | Additives to prevent degradation of alkyl-hydrogen siloxanes |
| WO2006077712A1 (ja) * | 2005-01-18 | 2006-07-27 | Adeka Corporation | シロキサン化合物及びフェノール化合物を含有してなる組成物 |
| US7101948B2 (en) | 2001-12-21 | 2006-09-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Stabilizers to inhibit the polymerization of substituted cyclotetrasiloxane |
| GB2405404B (en) * | 2003-08-28 | 2008-07-16 | Advanced Tech Materials | Stabilized cyclosiloxanes for use as CVD precursors for low-dielectric constant thin films |
-
1993
- 1993-11-26 JP JP29645293A patent/JP2938734B2/ja not_active Expired - Fee Related
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