JPH07149699A - Ｌ−ロイシン及びｌ−イソロイシンを含有する水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に分別する方法 - Google Patents
Ｌ−ロイシン及びｌ−イソロイシンを含有する水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に分別する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｌ−ロイシン及びＬ−イソロイシンを含有す
る水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に分別
する方法 【構成】 該水溶液を７未満のｐＨで、２〜１０００の
モジュラス（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比）を有するゼ
オライトと接触させ、吸着後ゼオライトを分離しかつ吸
着されたアミノ酸を７を越えるｐＨ値に調節された水溶
液で脱着する。 【効果】 Ｌ−ロイシン及びＬ−イソロイシンを簡単に
分離することができる。
る水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に分別
する方法 【構成】 該水溶液を７未満のｐＨで、２〜１０００の
モジュラス（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比）を有するゼ
オライトと接触させ、吸着後ゼオライトを分離しかつ吸
着されたアミノ酸を７を越えるｐＨ値に調節された水溶
液で脱着する。 【効果】 Ｌ−ロイシン及びＬ−イソロイシンを簡単に
分離することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶液からＬ−ロイシ
ン及びＬ−イソロイシンを分離し、これらのアミノ酸を
相互に分別する方法に関する。
ン及びＬ−イソロイシンを分離し、これらのアミノ酸を
相互に分別する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ロイシン及びイソロイシンは、中性基に
おけるＣＨ基の配置に関して区別されるアミノ酸であ
る。
おけるＣＨ基の配置に関して区別されるアミノ酸であ
る。
【０００３】他の特性は次表から判る： Ｌ−ロイシン Ｌ−イソロイシン 分子量［ｇ／ｍｏｌ］ １３１．１７ １３１．１７ 等電点 ｐＨ ５．９８ ｐＨ ５．９４ 溶解度［ｇ／１００ｍｌ］ ２．１９ ４．１２ これら２種のアミノ酸を含有する混合物は、例えばタン
パク質加水分解物中に発見される。従来技術からわかる
ように、Ｌ−イソロイシンを他のアミノ酸、例えばＬ−
ロイシン又はＬ−バリンから分離することは著しく困難
である（Ｕｌｌｍａｎｎ、Ｖｌｏ Ａ２、第７０頁、第
５版）。
パク質加水分解物中に発見される。従来技術からわかる
ように、Ｌ−イソロイシンを他のアミノ酸、例えばＬ−
ロイシン又はＬ−バリンから分離することは著しく困難
である（Ｕｌｌｍａｎｎ、Ｖｌｏ Ａ２、第７０頁、第
５版）。
【０００４】問題の解決法としては、例えば塩酸塩を分
別結晶化すること（特公昭３９−１９１５号公報）又は
前記アミノ酸をコバルト塩に変えかつ相応のＬ−イソロ
イシン塩をアルコールで固相から選択的に抽出すること
（特公昭３７−１５１１８号公報、Ｈ．Ｓａｍｅｊｉｍ
ａにより“Ｔｈｅ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃ
ｔｉｏｎ ｏｆ Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ”、Ｔｏｋｇ
ｏ １９７２、第２４５頁及び第２５３頁に引用されて
いる）が提案されている。
別結晶化すること（特公昭３９−１９１５号公報）又は
前記アミノ酸をコバルト塩に変えかつ相応のＬ−イソロ
イシン塩をアルコールで固相から選択的に抽出すること
（特公昭３７−１５１１８号公報、Ｈ．Ｓａｍｅｊｉｍ
ａにより“Ｔｈｅ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃ
ｔｉｏｎ ｏｆ Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ”、Ｔｏｋｇ
ｏ １９７２、第２４５頁及び第２５３頁に引用されて
いる）が提案されている。
【０００５】ドイツ国特許出願第Ｐ４２１７２０３．９
号（ヨーロッパ特許出願第９３１０５３２１．９号）明
細書からは、成程、水溶液からアミノ酸をゼオライトの
使用によって分離することができることは公知である
が、極めて類縁のアミノ酸である、Ｌ−ロイシン及びＬ
−イソロイシンを相互に分離するという示唆は存在しな
い。
号（ヨーロッパ特許出願第９３１０５３２１．９号）明
細書からは、成程、水溶液からアミノ酸をゼオライトの
使用によって分離することができることは公知である
が、極めて類縁のアミノ酸である、Ｌ−ロイシン及びＬ
−イソロイシンを相互に分離するという示唆は存在しな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、これ
ら２種類のアミノ酸の簡単な分離方法を提供することで
ある。
ら２種類のアミノ酸の簡単な分離方法を提供することで
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、Ｌ−ロ
イシン及びＬ−イソロイシンを含有する水溶液からこれ
らの２種アミノ酸を分離しかつ両アミノ酸を相互に分別
する方法において、該水溶液を７未満のｐＨ値で２〜１
０００、特に２〜２００のモジュラス（ｍｏｄｕｌｕ
ｓ）を有するゼオライトと場合によっては数回接触さ
せ、吸着の行われた後、ゼオライトを分離しかつＬ−ロ
イシンを主要含分とする吸着アミノ酸を７を越えるｐＨ
値に調節された水溶液で脱着することを特徴とする前記
方法である。
イシン及びＬ−イソロイシンを含有する水溶液からこれ
らの２種アミノ酸を分離しかつ両アミノ酸を相互に分別
する方法において、該水溶液を７未満のｐＨ値で２〜１
０００、特に２〜２００のモジュラス（ｍｏｄｕｌｕ
ｓ）を有するゼオライトと場合によっては数回接触さ
せ、吸着の行われた後、ゼオライトを分離しかつＬ−ロ
イシンを主要含分とする吸着アミノ酸を７を越えるｐＨ
値に調節された水溶液で脱着することを特徴とする前記
方法である。
【０００８】脱着は好ましくは１．０〜７．０のｐＨ
値、有利には１〜６のｐＨ値で起こり、この際水溶液の
ｐＨ値は塩酸又は硫酸で調節される。
値、有利には１〜６のｐＨ値で起こり、この際水溶液の
ｐＨ値は塩酸又は硫酸で調節される。
【０００９】ロイシン及びイソロイシンの混合物又は他
の中性アミノ酸を含有する溶液において、ロイシンの吸
着負荷量がイソロイシンの負荷量よりも大きい。従って
イソロイシンの濃度の増大した溶液が残る。他方ロイシ
ンは固体に吸着されており、容易に分離されうる。
の中性アミノ酸を含有する溶液において、ロイシンの吸
着負荷量がイソロイシンの負荷量よりも大きい。従って
イソロイシンの濃度の増大した溶液が残る。他方ロイシ
ンは固体に吸着されており、容易に分離されうる。
【００１０】脱着は、ゼオライトをアルカリ性溶液、例
えばアンモニア水溶液に暴露することによって行われ
る。脱着はアルカリ性範囲、つまり７より大きいｐＨ、
好ましくはｐＨ８〜１１で起こる。
えばアンモニア水溶液に暴露することによって行われ
る。脱着はアルカリ性範囲、つまり７より大きいｐＨ、
好ましくはｐＨ８〜１１で起こる。
【００１１】脱着溶液は調節されるｐＨ値に依存して、
吸着されたロイシン量の９０％を越える量を含有してい
る。
吸着されたロイシン量の９０％を越える量を含有してい
る。
【００１２】吸着及び脱着のサイクルを繰返すことによ
って又は吸着及び脱着でのｐＨ値を最適化することによ
って、アルカリ性脱着溶液中にはロイシンのみが存在
し、酸性母液中にはイソロイシンが存在するようにロイ
シン及びイソロイシンを分別する。
って又は吸着及び脱着でのｐＨ値を最適化することによ
って、アルカリ性脱着溶液中にはロイシンのみが存在
し、酸性母液中にはイソロイシンが存在するようにロイ
シン及びイソロイシンを分別する。
【００１３】該方法は１５〜６０℃の温度範囲で進行す
るが、工程速度は温度によって著しい影響を受けない。
溶液中のアミノ酸の濃度は一般にその都度の溶解度限界
まで変動する。
るが、工程速度は温度によって著しい影響を受けない。
溶液中のアミノ酸の濃度は一般にその都度の溶解度限界
まで変動する。
【００１４】しかし、Ｌ−ロイシン１０〜１６ｇ／ｌ及
びＬ−イソロイシン４〜７ｇ／ｌを含有する溶液が特に
重要である。つまり天然物質、例えばブタの剛毛、角等
から得られた加水分解物が、常にＬ−イソロイシンより
も著しく多量のＬ−ロイシンを含有している（Ｕｌｌｍ
ａｎ、第５版、Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ、ＶｏｌＡ２、
第５７頁）。
びＬ−イソロイシン４〜７ｇ／ｌを含有する溶液が特に
重要である。つまり天然物質、例えばブタの剛毛、角等
から得られた加水分解物が、常にＬ−イソロイシンより
も著しく多量のＬ−ロイシンを含有している（Ｕｌｌｍ
ａｎ、第５版、Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ、ＶｏｌＡ２、
第５７頁）。
【００１５】好ましくは、ゼオライトＡ、Ｘ、特にＹ、
ＤＡＹ、モルデナィト（Ｍｏｒｄｅｎｉｔ）、脱アルミ
ン酸塩モルデナィト（ｄｅａｌｕｍｉｎａｔｅｄ ｍｏ
ｒｄｅｎｉｔｅ）、ＺＳＭ−５、脱アルミン酸塩（ｄｅ
ａｌｕｍｉｎａｔｅｄ）ＺＳＭ−５、ベータ−、ＶＰＩ
−５を使用する。
ＤＡＹ、モルデナィト（Ｍｏｒｄｅｎｉｔ）、脱アルミ
ン酸塩モルデナィト（ｄｅａｌｕｍｉｎａｔｅｄ ｍｏ
ｒｄｅｎｉｔｅ）、ＺＳＭ−５、脱アルミン酸塩（ｄｅ
ａｌｕｍｉｎａｔｅｄ）ＺＳＭ−５、ベータ−、ＶＰＩ
−５を使用する。
【００１６】特に、２〜１００のモシュラス（モジュラ
スとはＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比の意である）を有す
るＨ型又はＮａ型のゼオライトＺＳＭ−５が適当であ
る。必要に応じてゼオライトは粉末状又は成形状で使用
する。
スとはＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比の意である）を有す
るＨ型又はＮａ型のゼオライトＺＳＭ−５が適当であ
る。必要に応じてゼオライトは粉末状又は成形状で使用
する。
【００１７】
例１：異なる種類のゼオライトを使用する。
【００１８】次の種類の粉末状ゼオライトを使用した。
か焼条件は限定的性を質を有しない。
か焼条件は限定的性を質を有しない。
【００１９】
【表１】
【００２０】Ｌ−ロイシン１５．２ｇ／ｌ及びＬ−イソ
ロイシン６．５ｇ／ｌを含有する合成溶液を製造し、こ
の溶液の約３０ｍｌを１００ｍｌのフラスコ中でゼオラ
イト粉末約３ｇと接触させた。ｐＨ値をＨＣｌでｐＨ１
に調節し、フラスコを２１℃で約２０時間振盪した。吸
着の行われた後、上澄みを濾過し、分析した。吸着前の
アミノ酸濃度（Ｃo）及び吸着後のアミノ酸濃度（Ｃf）
を分析しかつゼオライト／アミノ酸溶液の吸着剤濃度
（Ｃz）＝ｇを知ることによって次式によりゼオライト
の負荷量が計算される：
ロイシン６．５ｇ／ｌを含有する合成溶液を製造し、こ
の溶液の約３０ｍｌを１００ｍｌのフラスコ中でゼオラ
イト粉末約３ｇと接触させた。ｐＨ値をＨＣｌでｐＨ１
に調節し、フラスコを２１℃で約２０時間振盪した。吸
着の行われた後、上澄みを濾過し、分析した。吸着前の
アミノ酸濃度（Ｃo）及び吸着後のアミノ酸濃度（Ｃf）
を分析しかつゼオライト／アミノ酸溶液の吸着剤濃度
（Ｃz）＝ｇを知ることによって次式によりゼオライト
の負荷量が計算される：
【００２１】
【数１】
【００２２】次の吸着負荷量が得られた：
【００２３】
【表２】
【００２４】例２：Ｈ−ＺＳＭ−５（モジュラス２８）
でＬ−ロイシンとＬ−イソロイシンを分別する。
でＬ−ロイシンとＬ−イソロイシンを分別する。
【００２５】吸着実験を振盪フラスコで粉末状ゼオライ
トを用いて行った。本例で使用されるゼオライトＨ−Ｚ
ＳＭ−５はモジュラス（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3の比）２８
を有しかつ５５０℃で１時間か焼された。
トを用いて行った。本例で使用されるゼオライトＨ−Ｚ
ＳＭ−５はモジュラス（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3の比）２８
を有しかつ５５０℃で１時間か焼された。
【００２６】Ｌ−ロイシン１５．６ｇ／ｌ及びＬ−イソ
ロイシン６．６ｇ／ｌを含むアミノ酸溶液を製造した。
この溶液８９．５ｍｌを、３００ｍｌフラスコで粉末状
ゼオライトＨ−ＺＳＭ−５（モジュラス２８）と接触さ
せかつｐＨ値をＨＣｌでｐＨ２．５に調節した。フラス
コを２１℃で一晩（約２０時間）振盪し、上澄みを濾過
しかつＨＰＬＣ装置によって分析した。上澄み中には吸
着後にＬ−ロイシン０．３ｇ／ｌ及びＬ−イソロイシン
５．７ｇ／ｌが存在していた。
ロイシン６．６ｇ／ｌを含むアミノ酸溶液を製造した。
この溶液８９．５ｍｌを、３００ｍｌフラスコで粉末状
ゼオライトＨ−ＺＳＭ−５（モジュラス２８）と接触さ
せかつｐＨ値をＨＣｌでｐＨ２．５に調節した。フラス
コを２１℃で一晩（約２０時間）振盪し、上澄みを濾過
しかつＨＰＬＣ装置によって分析した。上澄み中には吸
着後にＬ−ロイシン０．３ｇ／ｌ及びＬ−イソロイシン
５．７ｇ／ｌが存在していた。
【００２７】吸着前には８９．５ｍｌの溶液中には合せ
て１．９９ｇのアミノ酸が存在しており、そのうちＬ−
イソロイシンの量は３０％であり、Ｌ−ロイシンの量は
７０％であった。吸着後には溶液中に合せて０．５４ｇ
のアミノ酸が残存しており、この際Ｌ−イソロイシンの
含分は９５％であり、Ｌ−ロイシンの含分は５％にすぎ
ない。ゼオライトに対するＬ−イソロイシンの割合は５
％（０．０７ｇ）であり、Ｌ−ロイシンの割合は９５％
（１．３５ｇ）であった。
て１．９９ｇのアミノ酸が存在しており、そのうちＬ−
イソロイシンの量は３０％であり、Ｌ−ロイシンの量は
７０％であった。吸着後には溶液中に合せて０．５４ｇ
のアミノ酸が残存しており、この際Ｌ−イソロイシンの
含分は９５％であり、Ｌ−ロイシンの含分は５％にすぎ
ない。ゼオライトに対するＬ−イソロイシンの割合は５
％（０．０７ｇ）であり、Ｌ−ロイシンの割合は９５％
（１．３５ｇ）であった。
【００２８】例３：別の中性アミノ酸の混合物からＬ−
ロイシン及びＬ−イソロイシンを分離する。
ロイシン及びＬ−イソロイシンを分離する。
【００２９】溶液４００ｍｌは、ロイシン５．６８ｇ及
びイソロイシン３．４４ｇの他に、アミノ酸の全量に対
して合せて１０％の量割合を有する別のアミノ酸（メチ
オニン、バリン、アラニン、グルシン、フェニルアラニ
ン）を含有していた。
びイソロイシン３．４４ｇの他に、アミノ酸の全量に対
して合せて１０％の量割合を有する別のアミノ酸（メチ
オニン、バリン、アラニン、グルシン、フェニルアラニ
ン）を含有していた。
【００３０】該溶液を、ゼオライト成形体（Ｈ−ＺＳＭ
−５、モジュラス４５）を有するカラム上に導いた。実
験は室温で約２時間行われた。吸着後、上澄み中にはロ
イシン５．２ｇ及びイソロイシン３．２４ｇが存在して
いた。つまりロイシン０．４８ｇ、イソロイシン０．２
ｇがゼオライトに吸着された。負荷量はロイシンの場合
には１．２％であり、イソロイシンの場合には０．５％
であった。
−５、モジュラス４５）を有するカラム上に導いた。実
験は室温で約２時間行われた。吸着後、上澄み中にはロ
イシン５．２ｇ及びイソロイシン３．２４ｇが存在して
いた。つまりロイシン０．４８ｇ、イソロイシン０．２
ｇがゼオライトに吸着された。負荷量はロイシンの場合
には１．２％であり、イソロイシンの場合には０．５％
であった。
【００３１】カラムを空にし、水で洗浄し、アンモニア
水溶液で脱着した。脱着の間のｐＨ値をｐＨ９．７に補
正した。脱着後に溶液中にはロイシン０．４４ｇ及びイ
ソロイシン０．１２ｇが見出された。つまりゼオライト
からロイシン９２％、イソロイシン６１％を脱着するこ
とができた。
水溶液で脱着した。脱着の間のｐＨ値をｐＨ９．７に補
正した。脱着後に溶液中にはロイシン０．４４ｇ及びイ
ソロイシン０．１２ｇが見出された。つまりゼオライト
からロイシン９２％、イソロイシン６１％を脱着するこ
とができた。
【００３２】例４：吸着及び脱着によってロイシン及び
イソロイシンを分離する。
イソロイシンを分離する。
【００３３】実験を、振盪フラスコで室温で粉末状ゼオ
ライトを用いて行った。使用したゼオライトはＨ−ＺＳ
Ｍ−５（モジュラス２８）及びＨ−ＺＳＭ−５（モジュ
ラス４５）であった。
ライトを用いて行った。使用したゼオライトはＨ−ＺＳ
Ｍ−５（モジュラス２８）及びＨ−ＺＳＭ−５（モジュ
ラス４５）であった。
【００３４】
【表３】
【００３５】負荷されたゼオライトを分離し、数回洗浄
しかつ乾燥する。次にこのゼオライトを吸着実験のため
に使用した。
しかつ乾燥する。次にこのゼオライトを吸着実験のため
に使用した。
【００３６】
【表４】
【００３７】この実験は、吸着によりロイシン濃度が明
らかに増大することを示す。出発溶液中にはＬ−ロイシ
ン及びＬ−イソロイシンが１：１の量比で含有されてい
るが、脱着後には脱着液中には７．４：１（モジュラス
２８）の比又は１７．４：１の比（モジュラス４５）さ
え見出せる。換言すればこの結果はゼオライトＺＳＭ−
５（モジュラス４５）を使用してＬ−ロイシンの精製を
する場合には、次のこと意味する： 出発溶液中の純度： ５０％ 第１分離工程後の純度 （吸着＋脱着）： ９４．５％ 第２分離工程後の純度 （吸着＋脱着） ９９．６％
らかに増大することを示す。出発溶液中にはＬ−ロイシ
ン及びＬ−イソロイシンが１：１の量比で含有されてい
るが、脱着後には脱着液中には７．４：１（モジュラス
２８）の比又は１７．４：１の比（モジュラス４５）さ
え見出せる。換言すればこの結果はゼオライトＺＳＭ−
５（モジュラス４５）を使用してＬ−ロイシンの精製を
する場合には、次のこと意味する： 出発溶液中の純度： ５０％ 第１分離工程後の純度 （吸着＋脱着）： ９４．５％ 第２分離工程後の純度 （吸着＋脱着） ９９．６％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィルトルート シェーファー−トレッフ ェンフェルト ドイツ連邦共和国 オーベルツハウゼン アイヒェンドルフシュトラーセ ４ (72)発明者 ジェラール リシェ フランス国 サン−カンタン アヴェニュ エール． シューマン 88 (72)発明者 ティエン ル カン フランス国 ハム ブールヴァール ドゥ ラ レピュブリク 27 (72)発明者 エルフリーデ ゼクストル ドイツ連邦共和国 ガイゼルバッハ アム フローンビューゲル 11 (72)発明者 マリオ ショルツ ドイツ連邦共和国 ハーナウ イム ラウ シュ 10
Claims (6)
- 【請求項１】 Ｌ−ロイシン及びＬ−イソロイシンを含
有する水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に
分別する方法において、該水溶液を７未満のｐＨで、２
〜１０００のモジュラスを有するゼオライトと場合によ
っては数回接触させ、吸着の行われた後ゼオライトを分
離しかつ吸着されたアミノ酸を７を越えるｐＨ値に調節
された水溶液で脱着することを特徴とする、前記方法。 - 【請求項２】 吸着が１と７との間のｐＨ範囲で行われ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 吸着が８と１１との間のｐＨ範囲で行わ
れる、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 ゼオライトＡ、Ｘ、Ｙ、ＤＡＹ、モルデ
ナイト、脱アルミン酸塩モルデナイト、ＺＳＭ−５、脱
アルミン酸塩ＺＳＭ−５、ベーター、ＶＰＩ−５を使用
する、請求項１から請求項３までのいずれか１項記載の
方法。 - 【請求項５】 Ｈ型又はＮａ型のゼオライトＺＳＭ−５
を使用する、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 水溶液が他の中性アミノ酸を含有する、
請求項１から請求項５までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4332464.9 | 1993-09-24 | ||
| DE4332464A DE4332464A1 (de) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | Verfahren zur Abtrennung von L-Leucin und L-Isoleucin aus wässrigen Lösungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149699A true JPH07149699A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=6498467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6226917A Pending JPH07149699A (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-21 | Ｌ−ロイシン及びｌ−イソロイシンを含有する水溶液からこれらのアミノ酸を分離しかつ相互に分別する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5527958A (ja) |
| EP (1) | EP0645371B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07149699A (ja) |
| AT (1) | ATE159513T1 (ja) |
| CA (1) | CA2132758A1 (ja) |
| DE (2) | DE4332464A1 (ja) |
| ES (1) | ES2110671T3 (ja) |
| SK (1) | SK280086B6 (ja) |
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| DE19617729A1 (de) * | 1996-05-03 | 1997-11-13 | Degussa | Crossflow-Filtrationsverfahren zur Trennung organischer Verbindungen nach Adsorption an anorganischen Feststoffen |
| US6603048B1 (en) | 1999-10-05 | 2003-08-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to separate 1,3-propanediol or glycerol, or a mixture thereof from a biological mixture |
| CN104211609B (zh) * | 2014-07-31 | 2016-08-17 | 新疆阜丰生物科技有限公司 | 一种高纯度亮氨酸的提取方法 |
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| JPH0751546B2 (ja) * | 1987-04-01 | 1995-06-05 | 味の素株式会社 | ロイシンの分離方法 |
| US4910336A (en) * | 1988-11-25 | 1990-03-20 | Uop | Process for separating phenylalanine from salts |
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| DE4217203C2 (de) * | 1992-05-23 | 1995-09-21 | Degussa | Verfahren zum Abtrennen von Aminosäuren aus wäßrigen Lösungen |
-
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-
1994
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- 1994-08-16 EP EP94112748A patent/EP0645371B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-16 AT AT94112748T patent/ATE159513T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-08-16 ES ES94112748T patent/ES2110671T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1994-09-21 JP JP6226917A patent/JPH07149699A/ja active Pending
- 1994-09-22 SK SK1142-94A patent/SK280086B6/sk unknown
- 1994-09-23 CA CA002132758A patent/CA2132758A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CA2132758A1 (en) | 1995-03-25 |
| ES2110671T3 (es) | 1998-02-16 |
| EP0645371A1 (de) | 1995-03-29 |
| DE4332464A1 (de) | 1995-03-30 |
| US5527958A (en) | 1996-06-18 |
| DE59404414D1 (de) | 1997-11-27 |
| ATE159513T1 (de) | 1997-11-15 |
| SK280086B6 (sk) | 1999-08-06 |
| SK114294A3 (en) | 1995-04-12 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050810 |
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