JPH07150057A - ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料 - Google Patents
ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料Info
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- JPH07150057A JPH07150057A JP5297918A JP29791893A JPH07150057A JP H07150057 A JPH07150057 A JP H07150057A JP 5297918 A JP5297918 A JP 5297918A JP 29791893 A JP29791893 A JP 29791893A JP H07150057 A JPH07150057 A JP H07150057A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）により表わされる新規なペ
ンタメチン化合物、その製造方法及びこれを含有する光
記録材料に関する。 【化１】 【効果】 本発明のペンタメチン化合物は溶剤溶解性が
高く、これを用いた光記録材料は半導体レーザ域に良好
な吸収及び反射を有し、かつ光安定性に優れている。
ンタメチン化合物、その製造方法及びこれを含有する光
記録材料に関する。 【化１】 【効果】 本発明のペンタメチン化合物は溶剤溶解性が
高く、これを用いた光記録材料は半導体レーザ域に良好
な吸収及び反射を有し、かつ光安定性に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ペンタメチン化合物、
該化合物の製造方法及び該化合物を含有する光記録材料
に関するものである。
該化合物の製造方法及び該化合物を含有する光記録材料
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報の記録及び読み取りに半導体
レーザを使用する光記録材料において、記録層にテルル
等の金属系物質に代えて、シアニン系化合物、スクワリ
リウム系化合物、フタロシアニン系化合物等の近赤外域
に吸収をもつ有機色素系化合物を用いることが提案され
ている。有機色素系化合物は金属系物質に比べ、融点、
分解温度が低く、熱伝導率も低いので、高感度、高密度
化が可能である。また、低毒性であり、更には塗布法で
記録層を形成できるため、生産性の向上、低コスト化が
期待できる。しかしながら、一般的に近赤外域に吸収を
もつ有機色素系化合物は溶剤溶解性が低いため必要な膜
厚を持つ記録層の形成が困難である。また、有機色素系
化合物を用いた光記録材料はテルル等の金属物質を用い
た光記録材料に比べ反射率が低く、光安定性に劣り再生
光により劣化し易いという欠点を有している。すなわ
ち、半導体レーザ発振域に良好な吸収及び反射を有し、
溶剤溶解性が高く、かつ光安定性の良好な有機色素系化
合物を用いた光記録材料は開発されていないのが現状で
ある。また、最近では、記録密度の向上のため半導体レ
ーザ発振域の短波長化が活発に研究されており、より短
波長の半導体レーザに適する光記録材料が要望されてい
る。
レーザを使用する光記録材料において、記録層にテルル
等の金属系物質に代えて、シアニン系化合物、スクワリ
リウム系化合物、フタロシアニン系化合物等の近赤外域
に吸収をもつ有機色素系化合物を用いることが提案され
ている。有機色素系化合物は金属系物質に比べ、融点、
分解温度が低く、熱伝導率も低いので、高感度、高密度
化が可能である。また、低毒性であり、更には塗布法で
記録層を形成できるため、生産性の向上、低コスト化が
期待できる。しかしながら、一般的に近赤外域に吸収を
もつ有機色素系化合物は溶剤溶解性が低いため必要な膜
厚を持つ記録層の形成が困難である。また、有機色素系
化合物を用いた光記録材料はテルル等の金属物質を用い
た光記録材料に比べ反射率が低く、光安定性に劣り再生
光により劣化し易いという欠点を有している。すなわ
ち、半導体レーザ発振域に良好な吸収及び反射を有し、
溶剤溶解性が高く、かつ光安定性の良好な有機色素系化
合物を用いた光記録材料は開発されていないのが現状で
ある。また、最近では、記録密度の向上のため半導体レ
ーザ発振域の短波長化が活発に研究されており、より短
波長の半導体レーザに適する光記録材料が要望されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、半導
体レーザの発振域に良好な吸収及び反射を有し、溶剤溶
解性が高く、かつ光安定性に優れたペンタメチン化合物
及びこれを含有する光記録材料を提供することである。
体レーザの発振域に良好な吸収及び反射を有し、溶剤溶
解性が高く、かつ光安定性に優れたペンタメチン化合物
及びこれを含有する光記録材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記した
課題を解決するため鋭意検討した結果、新規なペンタメ
チン化合物を見い出し、本発明の目的を達成した。すな
わち、本発明は、まず、下記一般式（１） により表わ
される新規なペンタメチン化合物に関する。
課題を解決するため鋭意検討した結果、新規なペンタメ
チン化合物を見い出し、本発明の目的を達成した。すな
わち、本発明は、まず、下記一般式（１） により表わ
される新規なペンタメチン化合物に関する。
【０００５】
【化８】 （式中、Ｒ1，Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基または
炭素数５〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ2，Ｒ6は、
それぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基を示し、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリール
基または置換アリール基を示し、Ｚは酸性残基を示
す。）
ルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基または
炭素数５〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ2，Ｒ6は、
それぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基を示し、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリール
基または置換アリール基を示し、Ｚは酸性残基を示
す。）
【０００６】また、本発明は、前記一般式（１）により
表わされる新規なペンタメチン化合物の製造方法に関す
る。
表わされる新規なペンタメチン化合物の製造方法に関す
る。
【０００７】さらに、本発明は、半導体レーザ対応光記
録材料の有機近赤外線吸収色素として前記一般式（１）
により表される新規なペンタメチン化合物を含有する光
記録材料に関する。
録材料の有機近赤外線吸収色素として前記一般式（１）
により表される新規なペンタメチン化合物を含有する光
記録材料に関する。
【０００８】本発明の化合物に近い光吸収特性（吸収極
大波長）を有する一般的なシアニン色素として、本発明
のペンタメチン化合物とは全く構造式の異なるものであ
るが、式（６）の化合物（商品名ＮＫ−２４２１；日本
感光色素製）が知られている。しかしながら、式（６）
の化合物は溶剤溶解性が低く、また、これを用いた記録
層は光安定性が低く半導体レーザ用光記録材料として好
適に使用され得るものではない。
大波長）を有する一般的なシアニン色素として、本発明
のペンタメチン化合物とは全く構造式の異なるものであ
るが、式（６）の化合物（商品名ＮＫ−２４２１；日本
感光色素製）が知られている。しかしながら、式（６）
の化合物は溶剤溶解性が低く、また、これを用いた記録
層は光安定性が低く半導体レーザ用光記録材料として好
適に使用され得るものではない。
【０００９】
【化９】
【００１０】また本発明のペンタメチン化合物とは構造
が異なり、これを用いた記録層の吸収極大波長も異なる
ものであるが、部分的に類似の置換基を有する化合物と
して、特開平１−１５３７５３号公報及び特開平２−２
０２４７８号公報に両端がビスインドリル基であるヘプ
タメチン化合物（例えば式（７）の化合物）が、特開平
１−１５３７５３号公報に片側がビスインドリル基であ
る非対称のペンタメチン化合物（例えば式（８）の化合
物）が開示されている。
が異なり、これを用いた記録層の吸収極大波長も異なる
ものであるが、部分的に類似の置換基を有する化合物と
して、特開平１−１５３７５３号公報及び特開平２−２
０２４７８号公報に両端がビスインドリル基であるヘプ
タメチン化合物（例えば式（７）の化合物）が、特開平
１−１５３７５３号公報に片側がビスインドリル基であ
る非対称のペンタメチン化合物（例えば式（８）の化合
物）が開示されている。
【００１１】
【化１０】
【００１２】しかしながら、式（７）、式（８）の化合
物は溶剤溶解性が低く、また、式（７）、（８）を用い
た記録層は吸収及び反射のバランスが悪い。従って、式
（７）、式（８）の化合物は半導体レーザ用光記録材料
として好適に使用され得るものではない。
物は溶剤溶解性が低く、また、式（７）、（８）を用い
た記録層は吸収及び反射のバランスが悪い。従って、式
（７）、式（８）の化合物は半導体レーザ用光記録材料
として好適に使用され得るものではない。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】前記一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ5が炭
素数１〜８のアルキル基であるものとしては、炭素数１
〜６の直鎖、分枝のアルキル基が好ましく、特にメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、イソヘキシル基が好ましい。炭素数２〜８のアルコ
キシアルキル基であるものとしては、炭素数３〜６のア
ルコキシアルキル基が好ましく、特にメトキシエチル
基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エ
トキシブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアル
キル基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好
ましい。
素数１〜８のアルキル基であるものとしては、炭素数１
〜６の直鎖、分枝のアルキル基が好ましく、特にメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、イソヘキシル基が好ましい。炭素数２〜８のアルコ
キシアルキル基であるものとしては、炭素数３〜６のア
ルコキシアルキル基が好ましく、特にメトキシエチル
基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エ
トキシブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアル
キル基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好
ましい。
【００１５】Ｒ2，Ｒ6が炭素数１〜８のアルキル基であ
るものとしては、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基が好
ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアルキル
基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好まし
い。アリール基であるものとしてはフェニル基、ナフチ
ル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。置換アリ
ール基であるものとしては、置換基として、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルコキシが好ましく、特にメチル基、エチル基、塩素
原子、メトキシ基が好ましい。
るものとしては、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基が好
ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアルキル
基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好まし
い。アリール基であるものとしてはフェニル基、ナフチ
ル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。置換アリ
ール基であるものとしては、置換基として、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルコキシが好ましく、特にメチル基、エチル基、塩素
原子、メトキシ基が好ましい。
【００１６】Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8が炭素数１〜８のアル
キル基であるものとしては、炭素数１〜４のアルキル基
が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。炭素
数５〜７のシクロアルキル基であるものとしては、特に
シクロヘキシル基が好ましい。炭素数１〜８のアルコキ
シ基であるものとしては、炭素数１〜４のアルコキシ基
が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基が好ましい。
キル基であるものとしては、炭素数１〜４のアルキル基
が好ましく、特にメチル基、エチル基が好ましい。炭素
数５〜７のシクロアルキル基であるものとしては、特に
シクロヘキシル基が好ましい。炭素数１〜８のアルコキ
シ基であるものとしては、炭素数１〜４のアルコキシ基
が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基が好ましい。
【００１７】Ｚの酸性残基の具体例としては、Ｆ-、Ｃ
ｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣｌＯ4 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6
-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ4 -、ＣＦ3ＳＯ4 -、
ｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＣｌＯ4 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6
-、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＨ3ＳＯ4 -、ＣＦ3ＳＯ4 -、
【００１８】
【化１１】 等を例示できるが、好ましくはＩ-、ＣｌＯ4 -、Ｂ
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -である。
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -である。
【００１９】本発明の一般式（１）で表わされる化合物
の具体例を表１に示す。
の具体例を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】本発明の一般式（１）で表わされるペンタ
メチン化合物の製造方法としては、例えば、一般式
（２）で表わされるビスインドリルエチレン化合物
メチン化合物の製造方法としては、例えば、一般式
（２）で表わされるビスインドリルエチレン化合物
【００２２】
【化１２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同じものを示す。）と一般式
（３）で表わされるオルトエステル
（３）で表わされるオルトエステル
【００２３】
【化１３】ＣＨ（ＯＲ）3 （３） （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す。）とを酸
性物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させることに
より製造される。あるいは、式（３）で表わされるオル
トエステルの代わりに、式（４）で表わされるマロンア
ルデヒドジアニルを用いて製造することもできる。
性物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させることに
より製造される。あるいは、式（３）で表わされるオル
トエステルの代わりに、式（４）で表わされるマロンア
ルデヒドジアニルを用いて製造することもできる。
【００２４】
【化１４】
【００２５】上記縮合反応において、酸性物質として
は、塩酸、硫酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。脱水性有機酸としては、
例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−
ブチロラクトン等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸
は、一般式（２）の化合物１モル当たり、通常１０〜１
００モル程度、好ましくは２０〜５０モル使用する。一
般式（２）の化合物と、一般式（３）あるいは式（４）
の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を０.
２〜１.５倍モル程度、好ましくは０.４〜０.７倍モル
程度とするのがよい。上記反応は、通常１０〜１５０℃
程度、好ましくは４０〜１２０℃で好適に進行し、一般
に３０分〜６時間で完結する。
は、塩酸、硫酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。脱水性有機酸としては、
例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−
ブチロラクトン等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸
は、一般式（２）の化合物１モル当たり、通常１０〜１
００モル程度、好ましくは２０〜５０モル使用する。一
般式（２）の化合物と、一般式（３）あるいは式（４）
の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を０.
２〜１.５倍モル程度、好ましくは０.４〜０.７倍モル
程度とするのがよい。上記反応は、通常１０〜１５０℃
程度、好ましくは４０〜１２０℃で好適に進行し、一般
に３０分〜６時間で完結する。
【００２６】また、本発明の一般式（１）で表わされる
ペンタメチン化合物の他の製造方法としては、例えば前
記一般式（２）の化合物と一般式（５）の化合物
ペンタメチン化合物の他の製造方法としては、例えば前
記一般式（２）の化合物と一般式（５）の化合物
【００２７】
【化１５】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同じものを示す。）とを酸性
物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させることによ
り製造される。
物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させることによ
り製造される。
【００２８】上記縮合反応において、酸性物質として
は、塩酸、硫酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。脱水性有機酸としては、
例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−
ブチロラクトン等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸
は、一般式（２）の化合物１モル当たり、通常１０〜１
００モル程度、好ましくは２０〜５０モル程度使用す
る。一般式（２）の化合物と一般式（５）の化合物との
使用割合は、通常前者に対して後者を０.５〜１.５倍モ
ル程度、好ましくは０.８〜１.２倍モル程度とするのが
よい。上記反応は、通常１０〜１５０℃程度、好ましく
は４０〜１２０℃で好適に進行し、一般に３０分〜６時
間で完結する。
は、塩酸、硫酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸等が挙げられる。脱水性有機酸としては、
例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、γ−
ブチロラクトン等が挙げられる。斯かる脱水性有機酸
は、一般式（２）の化合物１モル当たり、通常１０〜１
００モル程度、好ましくは２０〜５０モル程度使用す
る。一般式（２）の化合物と一般式（５）の化合物との
使用割合は、通常前者に対して後者を０.５〜１.５倍モ
ル程度、好ましくは０.８〜１.２倍モル程度とするのが
よい。上記反応は、通常１０〜１５０℃程度、好ましく
は４０〜１２０℃で好適に進行し、一般に３０分〜６時
間で完結する。
【００２９】一般式（２）の化合物は、相当するインド
ール化合物と塩化アセチルをハロゲン化炭化水素中５０
〜６０℃で数時間反応することにより得られる。
ール化合物と塩化アセチルをハロゲン化炭化水素中５０
〜６０℃で数時間反応することにより得られる。
【００３０】一般式（５）の化合物は、一般式（２）の
化合物と Vilsmeier試薬をＤＭＦ中で反応することによ
り得られる。
化合物と Vilsmeier試薬をＤＭＦ中で反応することによ
り得られる。
【００３１】本発明のペンタメチン化合物は、電子写真
感光体、光ディスク、光カード、液晶表示素子、光吸収
フィルター等の光記録材料に使用される。
感光体、光ディスク、光カード、液晶表示素子、光吸収
フィルター等の光記録材料に使用される。
【００３２】本発明のペンタメチン化合物を含有する光
記録材料として、例えば光ディスクは透明基板上に本発
明のペンタメチン化合物を溶剤に溶解した液を塗布する
ことにより製造することができる。
記録材料として、例えば光ディスクは透明基板上に本発
明のペンタメチン化合物を溶剤に溶解した液を塗布する
ことにより製造することができる。
【００３３】透明基板としては、光学的に透明な材料で
あればよい。例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリエチ
レン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重
合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合
樹脂、スチレン共重合樹脂などが使用される。
あればよい。例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリエチ
レン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重
合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合
樹脂、スチレン共重合樹脂などが使用される。
【００３４】溶剤としては、ハロゲン化炭化水素（例え
ば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラクロロエチレン、ジクロロジフルオロメタンなど）、
エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエ
チルケトンなど）、アルコール類（例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ジアセトンアルコール
など）、セルソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）が
用いられる。
ば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラクロロエチレン、ジクロロジフルオロメタンなど）、
エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエ
チルケトンなど）、アルコール類（例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ジアセトンアルコール
など）、セルソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）が
用いられる。
【００３５】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができるが、色素の良好な配向状態を形成するため
の塗布方法としては、スピンコート法が好ましい。光デ
ィスク用の色素記録層の膜厚は、一般的には２００〜３
０００Åの範囲であり、好ましくは５００〜２０００Å
の範囲である。
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができるが、色素の良好な配向状態を形成するため
の塗布方法としては、スピンコート法が好ましい。光デ
ィスク用の色素記録層の膜厚は、一般的には２００〜３
０００Åの範囲であり、好ましくは５００〜２０００Å
の範囲である。
【００３６】本発明の光記録材料において、例えば上記
記録層の上に金属からなる反射層を設けてもよい。反射
層を設けることにより、反射率の向上の効果、情報の再
生時におけるＳ／Ｎの向上及び記録時における感度の向
上の効果も得ることができる。
記録層の上に金属からなる反射層を設けてもよい。反射
層を設けることにより、反射率の向上の効果、情報の再
生時におけるＳ／Ｎの向上及び記録時における感度の向
上の効果も得ることができる。
【００３７】本発明の光記録材料において、例えば上記
記録層中に耐光性を向上させるために、光安定化剤を混
合してもよい。また、必要に応じて成膜性及び塗膜安定
性を考慮しバインダーを混合することもできる。
記録層中に耐光性を向上させるために、光安定化剤を混
合してもよい。また、必要に応じて成膜性及び塗膜安定
性を考慮しバインダーを混合することもできる。
【００３８】本発明の光記録材料において、例えば上記
記録層上に記録及び再生レーザ光に対して透明な保護層
を設けることもできる。
記録層上に記録及び再生レーザ光に対して透明な保護層
を設けることもできる。
【００３９】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。な
お、下記実施例における化合物番号は、表１中の化合物
の番号を意味する。化学構造式中、Ｐｈはフェニル基を
示す。
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。な
お、下記実施例における化合物番号は、表１中の化合物
の番号を意味する。化学構造式中、Ｐｈはフェニル基を
示す。
【００４０】実施例１（化合物１の合成）
【００４１】
【化１６】 一般式（２）のエチレン化合物［Ｒ1：ｎ−ブチル基、
Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：
ｎ−ブチル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：
水素原子］7.96g、メタンスルホン酸0.96g及び酢酸ナト
リウム1.64gを無水酢酸20mlに加え、90℃へ昇温した。
オルトギ酸エチル1.48gを同温度で加え、同温度で4.5時
間反応した。冷却後、過塩素酸ナトリウム10gを溶解し
た水溶液500mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、水洗
した。得られた固形物をアセトン200mlへ溶解後、水で
再沈して固形物を得た。得られた固形物をアセトン-ヘ
キサン混合液300mlで再結晶して化合物１を2.30g得た。
Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：
ｎ−ブチル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：
水素原子］7.96g、メタンスルホン酸0.96g及び酢酸ナト
リウム1.64gを無水酢酸20mlに加え、90℃へ昇温した。
オルトギ酸エチル1.48gを同温度で加え、同温度で4.5時
間反応した。冷却後、過塩素酸ナトリウム10gを溶解し
た水溶液500mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、水洗
した。得られた固形物をアセトン200mlへ溶解後、水で
再沈して固形物を得た。得られた固形物をアセトン-ヘ
キサン混合液300mlで再結晶して化合物１を2.30g得た。
【００４２】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図１
に示す。 最大吸収波長（λmax）：708nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：8.59×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ57Ｈ67Ｎ4ＣｌＯ4）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図１
に示す。 最大吸収波長（λmax）：708nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：8.59×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ57Ｈ67Ｎ4ＣｌＯ4）
【００４３】実施例２（化合物２の合成）
【００４４】
【化１７】 一般式（２）のエチレン化合物［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：
メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチ
ル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原
子］3.40g、一般式（５）のアルデヒド化合物［Ｒ1：エ
チル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原
子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、
Ｒ8：水素原子］3.70g及びメタンスルホン酸0.96gを無
水酢酸20mlに加え、80℃へ昇温し同温度で1.5時間反応
した。冷却後、過塩素酸ナトリウム2.8gを溶解した水溶
液300mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、水洗した。
得られた固形物をアセトン100mlへ溶解後、水で再沈し
て固形物を得た。得られた固形物をアセトン-ヘキサン
混合液150mlで再結晶して化合物２を5.30g得た。
メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチ
ル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原
子］3.40g、一般式（５）のアルデヒド化合物［Ｒ1：エ
チル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原子、Ｒ4：水素原
子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：水素原子、
Ｒ8：水素原子］3.70g及びメタンスルホン酸0.96gを無
水酢酸20mlに加え、80℃へ昇温し同温度で1.5時間反応
した。冷却後、過塩素酸ナトリウム2.8gを溶解した水溶
液300mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、水洗した。
得られた固形物をアセトン100mlへ溶解後、水で再沈し
て固形物を得た。得られた固形物をアセトン-ヘキサン
混合液150mlで再結晶して化合物２を5.30g得た。
【００４５】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：703nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：1.05×105 ml／g・cm（ｉｎ
ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ49Ｈ51Ｎ4ＣｌＯ4）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：703nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：1.05×105 ml／g・cm（ｉｎ
ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ49Ｈ51Ｎ4ＣｌＯ4）
【００４６】実施例３（化合物３の合成）
【００４７】
【化１８】 一般式（２）のエチレン化合物［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：
メチル基、Ｒ3：メトキシ基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エ
チル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：メトキシ基、Ｒ 8：水素
原子］4.50g、メタンスルホン酸1.40g及び酢酸ナトリウ
ム1.20gを無水酢酸30mlに加え、90℃へ昇温した。マロ
ンアルデヒドジアニル1.10gを同温度で加え、同温度で
2.0時間反応した。冷却後、過塩素酸ナトリウム10gを溶
解した水溶液500mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、
水洗した。得られた固形物をアセトン200mlへ溶解後、
水で再沈して固形物を得た。得られた固形物をアセトン
-ヘキサン混合液300mlで再結晶して化合物３を1.30g得
た。
メチル基、Ｒ3：メトキシ基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エ
チル基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：メトキシ基、Ｒ 8：水素
原子］4.50g、メタンスルホン酸1.40g及び酢酸ナトリウ
ム1.20gを無水酢酸30mlに加え、90℃へ昇温した。マロ
ンアルデヒドジアニル1.10gを同温度で加え、同温度で
2.0時間反応した。冷却後、過塩素酸ナトリウム10gを溶
解した水溶液500mlへ滴下し、析出した固形物をろ過、
水洗した。得られた固形物をアセトン200mlへ溶解後、
水で再沈して固形物を得た。得られた固形物をアセトン
-ヘキサン混合液300mlで再結晶して化合物３を1.30g得
た。
【００４８】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：713nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：3.54×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ8）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：713nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：3.54×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ8）
【００４９】実施例４（化合物４の合成）
【００５０】
【化１９】 実施例３において、一般式（２）のエチレン化合物とし
て、［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：メチル
基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、
Ｒ7：メチル基、Ｒ8：水素原子］4.24gを用いた以外は
実施例３と同様にして、化合物４を1.35g得た。
て、［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：メチル
基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、
Ｒ7：メチル基、Ｒ8：水素原子］4.24gを用いた以外は
実施例３と同様にして、化合物４を1.35g得た。
【００５１】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図２
に示す。 最大吸収波長（λmax）：711nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：6.34×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図２
に示す。 最大吸収波長（λmax）：711nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：6.34×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4）
【００５２】実施例５（化合物５の合成）
【００５３】
【化２０】 実施例３において、一般式（２）のエチレン化合物とし
て、［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：フェニル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：フェニル
基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原子］4.24gを用いた以
外は実施例３と同様にして、化合物５を0.72g得た。
て、［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：フェニル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：フェニル
基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原子］4.24gを用いた以
外は実施例３と同様にして、化合物５を0.72g得た。
【００５４】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図３
に示す。 最大吸収波長（λmax）：752nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：7.94×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ69Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4)
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図３
に示す。 最大吸収波長（λmax）：752nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：7.94×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ69Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4)
【００５５】実施例６（化合物６の合成）
【００５６】
【化２１】 実施例１において、一般式（２）のエチレン化合物の代
わりに［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：フェニル基、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル
基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：フェニル基］9.89gを用いた
以外は実施例１と同様にして、化合物６を3.00g得た。
わりに［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：フェニル基、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル
基、Ｒ7：水素原子、Ｒ8：フェニル基］9.89gを用いた
以外は実施例１と同様にして、化合物６を3.00g得た。
【００５７】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図４
に示す。 最大吸収波長（λmax）：718nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：6.40×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ73Ｈ67Ｎ4ＣｌＯ4）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図４
に示す。 最大吸収波長（λmax）：718nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：6.40×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ73Ｈ67Ｎ4ＣｌＯ4）
【００５８】実施例７（化合物７の合成）
【００５９】
【化２２】 実施例１において、一般式（２）のエチレン化合物とし
て［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：フェニル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、
Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原子］8.09gを用いた以外は
実施例１と同様にして、化合物７を 2.80g 得た。
て［Ｒ1：エチル基、Ｒ2：フェニル基、Ｒ3：水素原
子、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ6：メチル基、
Ｒ7：水素原子、Ｒ8：水素原子］8.09gを用いた以外は
実施例１と同様にして、化合物７を 2.80g 得た。
【００６０】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図５
に示す。 最大吸収波長（λmax）：725nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：7.64×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ69Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4）
（λmax）、グラム吸光係数（εg）、元素分析値は下記
の通りであった。この結晶の赤外吸収スペクトルを図５
に示す。 最大吸収波長（λmax）：725nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） グラム吸光係数（εg）：7.64×104ml／g・cm（ｉｎ Ｍ
ｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ69Ｈ59Ｎ4ＣｌＯ4）
【００６１】実施例８（化合物８の合成）
【００６２】
【化２３】 実施例３において、一般式（２）のエチレン化合物とし
て、［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：
メトキシ基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：メトキシエチル基、
Ｒ6：メトキシ基、Ｒ7：メトキシ基、Ｒ8：水素原子］
4.24gを、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにホウフッ化
ナトリウム10gを用いた以外は実施例３と同様にして、
化合物５を0.72g得た。
て、［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：
メトキシ基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：メトキシエチル基、
Ｒ6：メトキシ基、Ｒ7：メトキシ基、Ｒ8：水素原子］
4.24gを、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにホウフッ化
ナトリウム10gを用いた以外は実施例３と同様にして、
化合物５を0.72g得た。
【００６３】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：715nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ67Ｎ4Ｏ4ＢＦ4）
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：715nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ53Ｈ67Ｎ4Ｏ4ＢＦ4）
【００６４】実施例９（化合物９の合成）
【００６５】
【化２４】 実施例３において、一般式（２）のエチレン化合物とし
て、［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：
メチル基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ 6：メト
キシエチル基、Ｒ7：メチル基、Ｒ8：水素原子］4.24g
を、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにヨウ化ナトリウ
ム10gを用いた以外は実施例３と同様にして、化合物９
を1.35g得た。
て、［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：
メチル基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：エチル基、Ｒ 6：メト
キシエチル基、Ｒ7：メチル基、Ｒ8：水素原子］4.24g
を、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにヨウ化ナトリウ
ム10gを用いた以外は実施例３と同様にして、化合物９
を1.35g得た。
【００６６】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：713nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ57Ｈ67Ｎ4ＩＯ4）
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：713nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ57Ｈ67Ｎ4ＩＯ4）
【００６７】実施例１０（化合物１０の合成）
【００６８】
【化２５】 実施例１の一般式（２）のエチレン化合物の代わりに
［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：シク
ロヘキシル基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：メトキシエチル
基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：シクロヘキシル基、Ｒ8：水
素原子］9.89g、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにヘキ
サフルオロリン酸（ＨＰＦ6）の60%水溶液15gを用いた
以外は実施例１と同様にして、化合物１０を1.05g得
た。
［Ｒ1：メトキシエチル基、Ｒ2：メチル基、Ｒ3：シク
ロヘキシル基、Ｒ4：水素原子、Ｒ5：メトキシエチル
基、Ｒ6：メチル基、Ｒ7：シクロヘキシル基、Ｒ8：水
素原子］9.89g、過塩素酸ナトリウム10gの代わりにヘキ
サフルオロリン酸（ＨＰＦ6）の60%水溶液15gを用いた
以外は実施例１と同様にして、化合物１０を1.05g得
た。
【００６９】この結晶のメタノール中の最大吸収波長
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：711nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ77Ｈ75Ｎ4Ｆ6Ｏ4Ｐ）
（λmax）、元素分析値は下記の通りであった。 最大吸収波長（λmax）：711nm（ｉｎ ＭｅＯＨ） 元素分析値：（Ｃ77Ｈ75Ｎ4Ｆ6Ｏ4Ｐ）
【００７０】［溶解度の測定］５０mlサンプル管へ、実
施例１〜７で合成した各ペンタメチン化合物、式
（６）、（７）、（８）の化合物とメタノールをそれぞ
れ１％、３％、５％（ｗ／ｖ）のメタノール混合液とな
るように調整し、密栓後５０℃で１０分間超音波振とう
を与えた。次いで室温に３０分放置後濾過し、不溶物の
有無を確認した。１％（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶
物が有るものを溶解度１％以下、１％（ｗ／ｖ）調整の
混合液にて不溶物が無く、３％（ｗ／ｖ）調整の混合液
にて不溶物が有るものを溶解度１％以上〜３％未満、３
％濃度（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶物が無く、５％
（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶物が有るものを溶解度
３％以上〜５％未満、５％（ｗ／ｖ）調整の混合液にて
不溶物が無いものを溶解度５％以上とした。結果を表２
に示す。
施例１〜７で合成した各ペンタメチン化合物、式
（６）、（７）、（８）の化合物とメタノールをそれぞ
れ１％、３％、５％（ｗ／ｖ）のメタノール混合液とな
るように調整し、密栓後５０℃で１０分間超音波振とう
を与えた。次いで室温に３０分放置後濾過し、不溶物の
有無を確認した。１％（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶
物が有るものを溶解度１％以下、１％（ｗ／ｖ）調整の
混合液にて不溶物が無く、３％（ｗ／ｖ）調整の混合液
にて不溶物が有るものを溶解度１％以上〜３％未満、３
％濃度（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶物が無く、５％
（ｗ／ｖ）調整の混合液にて不溶物が有るものを溶解度
３％以上〜５％未満、５％（ｗ／ｖ）調整の混合液にて
不溶物が無いものを溶解度５％以上とした。結果を表２
に示す。
【００７１】
【表２】
【００７２】実施例１１（光記録材料の作製） 前記化合物１（実施例１で合成）１部をジアセトンアル
コール５０部に溶解した液を、０.５μｍのミリポアフ
ィルターでろ過後、スピンコーター（協栄セミコンダク
ター（株）製スピナー１−Ｈ−III−Ａ）を用い、１５
００ｒｐｍの回転数で厚さ１ｍｍのポリカーボネート基
板に塗布、乾燥し光記録材料を作製した。
コール５０部に溶解した液を、０.５μｍのミリポアフ
ィルターでろ過後、スピンコーター（協栄セミコンダク
ター（株）製スピナー１−Ｈ−III−Ａ）を用い、１５
００ｒｐｍの回転数で厚さ１ｍｍのポリカーボネート基
板に塗布、乾燥し光記録材料を作製した。
【００７３】実施例１２〜１７（光記録材料の作製） 実施例１１において、化合物１の代わりに化合物２〜７
をそれぞれ１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作
を行って光記録材料を作製した。
をそれぞれ１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作
を行って光記録材料を作製した。
【００７４】比較例１（光記録材料の作製） 実施例１１において、化合物１の代わりに前記式（６）
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
【００７５】比較例２（光記録材料の作製） 実施例１１において、化合物１の代わりに前記式（７）
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
【００７６】比較例３（光記録材料の作製） 実施例１１において、化合物１の代わりに前記式（８）
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
の化合物１部を用いた以外は実施例１１と同様な操作を
行って光記録材料を作製した。
【００７７】［反射率及び吸収率の測定］実施例１１〜
１７及び比較例１、２、３で作製した光記録材料の７８
０ｎｍにおける基板面側からの反射率及び吸収率を島津
製作所（株）製分光光度計ＵＶ−３６５を用いて測定し
た。結果を表３に示す。
１７及び比較例１、２、３で作製した光記録材料の７８
０ｎｍにおける基板面側からの反射率及び吸収率を島津
製作所（株）製分光光度計ＵＶ−３６５を用いて測定し
た。結果を表３に示す。
【００７８】［記録特性］実施例１１〜１７及び比較例
１、２、３で作製した光記録材料へ半導体レーザーヘッ
ド（レーザーダイーオードＬＴＯ２４ＭＤ；シャープ
製、発振波長７８０ｎｍ、出力３０ｍＷ）とフォトダイ
オード、パルスジェネレーターを組み合わせた装置を使
用して、基板面側より記録層に記録パワー６ｍＷ、パル
ス幅０．２ｍｓでレーザを照射し、記録の有無及びピッ
ト形状をオリンパス（株）製光学顕微鏡ＢＨＴを用いて
観察した。
１、２、３で作製した光記録材料へ半導体レーザーヘッ
ド（レーザーダイーオードＬＴＯ２４ＭＤ；シャープ
製、発振波長７８０ｎｍ、出力３０ｍＷ）とフォトダイ
オード、パルスジェネレーターを組み合わせた装置を使
用して、基板面側より記録層に記録パワー６ｍＷ、パル
ス幅０．２ｍｓでレーザを照射し、記録の有無及びピッ
ト形状をオリンパス（株）製光学顕微鏡ＢＨＴを用いて
観察した。
【００７９】結果を表３に示す。ピット形状良好とは、
明瞭なピットを形成したものであり、ピット形状やや良
好とは、ピット形成は認められるものやや不明瞭な形状
であったものであり、ピット形状不良とは、ピット形成
がほとんど確認できなかったことを示す。
明瞭なピットを形成したものであり、ピット形状やや良
好とは、ピット形成は認められるものやや不明瞭な形状
であったものであり、ピット形状不良とは、ピット形成
がほとんど確認できなかったことを示す。
【００８０】［耐光性試験］実施例１１〜１７及び比較
例１、２、３で作製した光記録材料について、カーボン
アークフェードメーターにて４０℃で６時間照射した後
の７８０ｎｍにおける基板面吸収率を測定し、吸収率変
化を求め耐光性を比較した。 吸収率変化（％）＝｛（試験前の吸収率−試験後の吸収
率）／試験前の吸収率｝×１００ 結果を表３に示す。
例１、２、３で作製した光記録材料について、カーボン
アークフェードメーターにて４０℃で６時間照射した後
の７８０ｎｍにおける基板面吸収率を測定し、吸収率変
化を求め耐光性を比較した。 吸収率変化（％）＝｛（試験前の吸収率−試験後の吸収
率）／試験前の吸収率｝×１００ 結果を表３に示す。
【００８１】
【表３】 収率変化：数値が小さい程、記録層の耐光性が高いこと
を示す。
を示す。
【００８２】
【発明の効果】本発明のペンタメチン化合物は溶剤溶解
性が高く、これを用いた光記録材料は半導体レーザ域に
良好な吸収及び反射を有し、かつ光安定性に優れてい
る。
性が高く、これを用いた光記録材料は半導体レーザ域に
良好な吸収及び反射を有し、かつ光安定性に優れてい
る。
【図１】実施例１で合成した化合物１の赤外吸収スペク
トルである。
トルである。
【図２】実施例４で合成した化合物４の赤外吸収スペク
トルである。
トルである。
【図３】実施例５で合成した化合物５の赤外吸収スペク
トルである。
トルである。
【図４】実施例６で合成した化合物６の赤外吸収スペク
トルである。
トルである。
【図５】実施例７で合成した化合物７の赤外吸収スペク
トルである。
トルである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１月３１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正内容】
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8は請
求項６に記載したものと同じものを示す。）と、下記式
（４）で表わされるマロンアルデヒドジアニル
求項６に記載したものと同じものを示す。）と、下記式
（４）で表わされるマロンアルデヒドジアニル
【化５】 とを酸性物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させる
ことを特徴とする請求項１に記載のペンタメチン化合物
の製造方法。
ことを特徴とする請求項１に記載のペンタメチン化合物
の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】Ｒ2，Ｒ6が炭素数１〜８のアルキル基であ
るものとしては、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基が好
ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアルキル
基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好まし
い。アリール基であるものとしてはフェニル基、ナフチ
ル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。置換アリ
ール基であるものとしては、置換基として、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルコキシ基が好ましく、特にメチル基、エチル基、塩
素原子、メトキシ基が好ましい。
るものとしては、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基が好
ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基が好ましい。炭素数５〜７のシクロアルキル
基であるものとしては、特にシクロヘキシル基が好まし
い。アリール基であるものとしてはフェニル基、ナフチ
ル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。置換アリ
ール基であるものとしては、置換基として、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルコキシ基が好ましく、特にメチル基、エチル基、塩
素原子、メトキシ基が好ましい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【化１４】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８１】
【表３】 吸収率変化：数値が小さい程、記録層の耐光性が高いこ
とを示す。
とを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 縄本 眞三 大阪府八尾市弓削町南一丁目43番地 山本 化成株式会社内 (72)発明者 熊谷 洋二郎 大阪府八尾市弓削町南一丁目43番地 山本 化成株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（１）により表わされるペン
タメチン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基または
炭素数５〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ2，Ｒ6は、
それぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基を示し、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリール
基または置換アリール基を示し、Ｚは酸性残基を示
す。） - 【請求項２】 Ｒ1，Ｒ5が炭素数１〜６のアルキル基ま
たは炭素数３〜６のアルコキシアルキル基である請求項
１に記載のペンタメチン化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2，Ｒ6がメチル基、エチル基またはフ
ェニル基である請求項１または請求項２に記載のペンタ
メチン化合物。 - 【請求項４】 Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8が水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
または炭素数１〜４のアルコキシ基である請求項１〜３
のいずれか１項に記載のペンタメチン化合物。 - 【請求項５】 酸性残基ＺがＩ-、ＣｌＯ4 -、ＢＦ4 -、
ＰＦ6 -またはＳｂＦ6 -である請求項１〜４のいずれか１
項に記載のペンタメチン化合物。 - 【請求項６】 下記一般式（２）で表わされるインドリ
ルエチレン化合物 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基または
炭素数５〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ2，Ｒ6は、
それぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基を示し、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリール
基または置換アリール基を示す。）と、下記一般式
（３）で表わされるオルトエステル 【化３】ＣＨ（ＯＲ）3 （３） （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す。）とを酸
性物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させることを
特徴とする請求項１に記載のペンタメチン化合物の製造
方法。 - 【請求項７】 下記一般式（２）で表わされるインドリ
ルエチレン化合物 【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8は請
求項６に記載したものと同じものを示す。）と、下記式
（４）で表わされるマロンアルデヒドジアニル 【化５】 とを酸性物質の存在下、脱水性有機酸中にて縮合させる
ことを特徴とする請求項１に記載のペンタメチン化合物
の製造方法。 - 【請求項８】 下記一般式（２）で表わされるインドリ
ルエチレン化合物 【化６】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8は請
求項６に記載したものと同じものを示す。）と、下記一
般式（５）で表わされる化合物 【化７】 （式中、Ｒ1，Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基または
炭素数５〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ2，Ｒ6は、
それぞれ独立に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基を示し、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ7，Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリール
基または置換アリール基を示す。）とを酸性物質の存在
下、脱水性有機酸中にて縮合させることを特徴とする請
求項１に記載のペンタメチン化合物の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載のペンタメチン化合物を
含有する記録層を有することを特徴とする光記録材料。 - 【請求項１０】 基板上に記録層を設けた光記録材料に
おいて、記録層中に請求項１に記載のペンタメチン化合
物を含有することを特徴とする光記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29791893A JP3300139B2 (ja) | 1993-11-29 | 1993-11-29 | ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29791893A JP3300139B2 (ja) | 1993-11-29 | 1993-11-29 | ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07150057A true JPH07150057A (ja) | 1995-06-13 |
| JP3300139B2 JP3300139B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=17852782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29791893A Expired - Fee Related JP3300139B2 (ja) | 1993-11-29 | 1993-11-29 | ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3300139B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188797A3 (en) * | 2000-09-13 | 2004-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compound, a process for its production, and use of the compound |
-
1993
- 1993-11-29 JP JP29791893A patent/JP3300139B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188797A3 (en) * | 2000-09-13 | 2004-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compound, a process for its production, and use of the compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3300139B2 (ja) | 2002-07-08 |
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