JPH07155104A - Confectionery article with fat component and chocolate composition - Google Patents
Confectionery article with fat component and chocolate compositionInfo
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Landscapes
- Confectionery (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、食品たとえばチョコレ
ートその他の菓子類においてカカオバターの低カロリー
代用品として有用な脂肪酸エステル化プロポキシ化グリ
セリン組成物（ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ−ｅｓｔｅｒｉｆ
ｉｅｄ ｐｒｏｐｏｘｙｌａｔｅｄｇｌｙｃｅｒｉｎ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition useful as a low calorie substitute for cocoa butter in food products such as chocolate and other confectionery.
ied propoxylated glycerin
compositions).
【０００２】[0002]
【従来の技術】カカオバターはココヤシの実を液圧プレ
スもしくは搾油機プレスすることによって、または溶剤
抽出することによって得られる天然脂肪である。カカオ
バターは、独特の融解挙動のため、チョコレートおよび
類似の食品における使用が非常に好ましい。天然に得ら
れる他のトリグリセリドと異なり、カカオバターは、２
０℃（６８°Ｆ）よりも低温では明瞭な脆性破壊を示
し、また約３５℃（９５°Ｆ）にかなりはっきりした完
全融解点を示し、その際３０〜３２℃（８６〜９０°
Ｆ）付近で初期融解（ｉｎｃｉｐｅｎｔ ｆｕｓｉｏ
ｎ）または軟化を示す。したがって、カカオバターから
成るチョコレート製品は室温では固体であるが、食べる
と体温で急速に融解して、粘りの強くない（ｎｏｎ−ｗ
ａｘｙ）すぐれた口あたりとコンシステンシーを与え
る。BACKGROUND OF THE INVENTION Cocoa butter is a natural fat obtained by hydraulically pressing or oil pressing coconut or by solvent extraction. Cocoa butter is highly preferred for use in chocolate and similar foods due to its unique melting behavior. Unlike other naturally occurring triglycerides, cocoa butter has 2
It shows a clear brittle fracture at temperatures below 0 ° C (68 ° F) and a fairly clear complete melting point at about 35 ° C (95 ° F), with 30-32 ° C (86-90 ° C).
F) near initial melting (incipient fusio)
n) or softening. Thus, a chocolate product consisting of cocoa butter is solid at room temperature but melts rapidly at body temperature when eaten and is not sticky (non-w).
axy) Gives good mouthfeel and consistency.
【０００３】カカオバターの独特の物理的性質はグリセ
ロールの３個の炭素上での脂肪酸アシル基の独特の組み
合わせと配置とに帰される。カカオバターは大体等モル
比の３個の主要脂肪酸アシル基（パルミテート、ステア
レート、オレエート）を含むが、主要脂肪酸の多くの別
の組み合わせの可能性にもかかわらず、三つの主要な分
子種しか含まない。熟しつつあるココヤシの実に存在す
る酵素がこれらの主要種を選択的に作り出すことができ
る、ということは明らかである。The unique physical properties of cocoa butter are ascribed to the unique combination and arrangement of fatty acid acyl groups on the three carbons of glycerol. Cocoa butter contains roughly equimolar ratios of three major fatty acid acyl groups (palmitate, stearate, oleate), but despite the potential for many different combinations of major fatty acids, only three major molecular species are present. Not included. It is clear that the enzymes present in the ripening coconut fruit are able to selectively produce these major species.
【０００４】天然カカオバターは他のもっと容易に利用
できる脂質に比べて割合に高価であるため、カカオバタ
ーに似た融解特性を有するトリグリセリドを合成する経
済的な方法の開発のためにかなりの努力がなされてき
た。この目標は、従来のエステル化法では必要な脂肪酸
アシル基を位置選択的に（ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖ
ｅｌｙ）（すなわち、グリセロールの特定炭素原子に）
配置することができないために、実現するのがきわめて
難しい、ということがわかっている。Since natural cocoa butter is relatively expensive compared to other more readily available lipids, considerable efforts have been made to develop an economical method of synthesizing triglycerides with melting properties similar to cocoa butter. Has been done. This goal is to regioselectively introduce the fatty acid acyl groups required by conventional esterification methods.
ely) (ie at a specific carbon atom of glycerol)
It turns out to be extremely difficult to implement because it cannot be placed.
【０００５】カカオバターを満足な菓子類製品に加工す
るのは、カカオバターがいくつかの異なる結晶形で存在
しうるために複雑である。これらの結晶形のうちいくつ
かは不安定であるため、カカオバターを含む製品は、注
意深く調質（ｔｅｍｐｅｒ）および／または種付け（ｓ
ｅｅｄ）して、色むらまたは曇り（ｂｌｏｏｍ）なしで
十分に維持される所望の硬さと口あたりの、滑らかな結
晶固体が生じるようにしなければならない。The processing of cocoa butter into a satisfactory confectionery product is complicated by the fact that cocoa butter can exist in several different crystalline forms. Due to the instability of some of these crystalline forms, products containing cocoa butter should be carefully tempered and / or seeded (s).
should be ed to produce a smooth crystalline solid with the desired hardness and mouthfeel that is well maintained without mottle or bloom.
【０００６】曇りというのは、カカオバターを含む組成
物のマトリックスからの脂肪結晶の分離であり、一般
に、カカオバターが表面に押し出されるかまたは表面で
再結晶し、そのあと白い層または斑点が形成されること
によって生じる。調質（長時間の冷却とゆっくりした加
熱の手順による安定結晶の形式）により、曇りの防止を
手助けすることができるが、曇りはチョコレート製造業
のおいて依然として繰り返し発生する問題である。調質
を必要としないかまたは最小限の調質しか必要としない
カカオバター代用品の開発が非常に望ましいと思われ
る。そうすれば、高品質チョコレートの製造に伴う加工
費が大きく減少しうるからである。Haze is the separation of fat crystals from the matrix of a composition containing cocoa butter, generally the cocoa butter is extruded on or recrystallized on the surface, after which a white layer or spots form. It is caused by being done. Although tempering (in the form of stable crystals with long cooling and slow heating procedures) can help prevent haze, haze is still a recurring problem in the chocolate manufacturing industry. It would be highly desirable to develop a cocoa butter substitute that requires no or only minimal conditioning. This is because the processing cost associated with the production of high quality chocolate can be greatly reduced.
【０００７】カカオバターのもう一つの欠点は高カロリ
ー成分を含むということである。カカオバターの化学組
成は他の天然油脂の化学組成とははっきりと異なってい
るが、類似の仕方で代謝され、したがって食品組成物の
エネルギー価（ｅｎｅｒｇｙｖａｌｕｅ）に大きく寄与
する。健康またはフィットネスのためにカロリー摂取を
制限したいという多くの人の願いのため、天然カカオバ
ターと同じ融解特性を有するが、しかし、カロリーは少
ないカカオバター代用品が大きな価値を有すると思われ
る。Another drawback of cocoa butter is that it contains high calorie content. Although the chemical composition of cocoa butter is distinct from that of other natural fats and oils, it is metabolized in a similar manner and thus contributes significantly to the energy value of food compositions. Because of the desire of many to limit calorie intake for health or fitness, cocoa butter substitutes that have the same melting properties as natural cocoa butter, but are low in calories, would be of great value.
【０００８】菓子類製造産業においてしばしば出会うも
う一つの問題は、変形に対する抵抗力の十分に強い製品
または室温もしくは室温よりもわずかに高い温度での融
解に対する抵抗力の十分に強い製品を配合して、そのよ
うな製品が加工、輸送、貯蔵および消費者使用中に容易
かつ便利にとり扱えるようにし、しかも満足な官能的品
質を与える、という必要である。カカオバターの硬さと
固体含有率は、ある最大値まで調質することによってし
か増大させることができない。硬いチョコレートまたは
「スナップ」の大きなチョコレートが望ましい場合、こ
れらの目的を増量剤その他の使用なしで達成するのは難
しい。しかし、そのような添加剤はチョコレートの風味
または口あたりに許容できないほどの悪影響を与えるこ
とが多い。したがって、カカオバターよりも大きな配合
の柔軟性を与え、しかも「チョコレートのような」快い
官能的性質を有する菓子類を与えるカカオバター代用品
を開発することは、非常に有用であると考えられる。Another problem often encountered in the confectionery industry is the incorporation of products that are sufficiently resistant to deformation or that are sufficiently resistant to melting at room temperature or slightly above room temperature. There is a need for such products to be easily and conveniently handled during processing, shipping, storage and consumer use, yet to provide a satisfactory organoleptic quality. The hardness and solids content of cocoa butter can only be increased by tempering to some maximum value. When hard chocolate or large "snap" chocolate is desired, it is difficult to achieve these goals without the use of bulking agents or the like. However, such additives often have an unacceptable adverse effect on the chocolate flavor or mouthfeel. Therefore, it would be very useful to develop a cocoa butter substitute that provides greater formulation flexibility than cocoa butter and yet provides confectionery with "chocolate-like" pleasant organoleptic properties.
【０００９】いくつかのスクロース脂肪酸エステルがカ
カオバターの低カロリー代用品としての使用のために提
案されており、たとえば、米国特許第４，８７２，８７
５号明細書および欧州特許出願第３５０，９８１号明細
書に記載されている。Several sucrose fatty acid esters have been proposed for use as low calorie substitutes for cocoa butter, eg US Pat. No. 4,872,87.
5 and European Patent Application No. 350,981.
【００１０】エステル化エポキシド増量ポリオールが植
物油脂の完全または部分代替物として使用される、脂肪
タイプの官能成分を含む低カロリー食品成物も公知であ
る。このタイプの脂肪代用品は米国特許第４，８６１，
６１３号明細書に開示されている。Low calorie food compositions containing fat-type functional ingredients are also known in which an esterified epoxide extending polyol is used as a complete or partial replacement for vegetable fats and oils. This type of fat substitute is described in US Pat. No. 4,861,
No. 613.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】しかし、現在まで、前
記のような代用物質をカカオバターの代用品としての使
用に適するように、改質し、改良する方法は知られてい
ない。However, up to the present, there is no known method for modifying and improving such a substitute substance as described above so as to be suitable for use as a substitute for cocoa butter.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段１】本発明は、脂肪成分を
有する低カロリー食品たとえば菓子類製品であって、該
脂肪成分が脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン組
成物から成り、該組成物が、１グリセリン相当物（ｅｑ
ｕｉｖａｌｅｎｔ ｏｆ ｇｌｙｃｅｒｉｎ）あたりの
オキシプロピレン単位の平均数３〜１６、少くとも５０
ｍｏｌ％の脂肪酸アシル基が二つ以下の異なるＣ12〜Ｃ
24飽和線状脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基
成分、３０よりも小さいヨウ素価、前記組成物が、膨張
計測定法によって測定される２０℃で５０よりも大きく
（より好ましくは、６０よりも大きく、もっとも好まし
くは、６５よりも大きい）、３７℃で１０〜２０の固体
脂肪指数（ｓｏｌｉｄ ｆａｔ ｉｎｄｅｘ）を有する
ような、１グリセリン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭
素の平均数と１グリセリン相当物あたりのオキシプロピ
レン単位の平均数との比、を有することを特徴とする食
品を提供する。The present invention is a low-calorie food product having a fat component, such as a confectionery product, wherein the fat component comprises a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, the composition comprising: Glycerin equivalent (eq
average number of oxypropylene units 3 to 16, at least 50
mol% of fatty acid acyl groups are not more than two different C 12 -C
24 fatty acid acyl radical components such as those derived from saturated linear fatty acids, iodine values less than 30, said composition being greater than 50 at 20 ° C. as measured by dilatometry (more preferably greater than 60) , And most preferably greater than 65), having a solid fat index of 10 to 20 at 37 ° C. and an average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent and 1 glycerin equivalent. A food product characterized by having a ratio to the average number of oxypropylene units per product.
【００１３】また、本発明によれば、カカオバターと該
カカオバター７５重量部に対して少くとも２５重量部
（より好ましくは、少くとも２２５重量部）の前記の脂
肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン組成物とから成
る低カロリーカカオバター代用品が提供される。Further, according to the present invention, cocoa butter and at least 25 parts by weight (more preferably at least 225 parts by weight) of the above fatty acid esterified propoxylated glycerin composition with respect to 75 parts by weight of the cocoa butter. A low-calorie cocoa butter substitute consisting of and is provided.
【００１４】さらに、本発明によれば、カカオバターか
ら成る食品（たとえば、チョコレート組成物のような菓
子類製品）の有効カロリー成分を減少させる方法であっ
て、カカオバターの少くとも一部（好ましくは、少くと
も７５ｗｔ％）を前記の脂肪酸エステル化プロポキシ化
グリセリン組成物で置換えるように前記食品を配合する
ことから成る方法が提供される。カカオバターを本発明
の脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン組成物で置
換えることにより、少くとも２５％、より好ましくは少
くとも５０％のカロリー低下が達成できる。Further in accordance with the present invention, a method of reducing the effective caloric content of a food product comprising cocoa butter (eg, confectionery products such as chocolate compositions), wherein at least a portion of the cocoa butter is preferred (preferably At least 75 wt%) is formulated with the food product to replace the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition. By replacing the cocoa butter with the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition of the present invention, a calorie reduction of at least 25%, more preferably at least 50% can be achieved.
【００１５】さらに、本発明によれば、脂肪酸エステル
化プロポキシ化グリセリン組成物であって、好ましくは
塩基性触媒条件下で、１個のグリセリン相当物を３〜１
６個の酸化プロピレン相当物と反応させて、プロポキシ
化グリセリンを生成させ、該プロポキシ化グリセリンを
一つ以上の脂肪酸または脂肪酸誘導体によってエステル
化すること、によって製造され、前記脂肪酸または脂肪
酸誘導体が、生成される脂肪酸エステル化プロキシ化グ
リセリン組成物が、少くとも５０ｍｏｌ％の脂肪酸アシ
ル基が二つ以下の異なるＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から
誘導されるような脂肪酸アシル基成分、３０よりも小さ
いヨウ素価、膨張計測定法によって測定される、２０℃
で５０よりも大きく、３７℃で１０〜２０の固体脂肪指
数を有するように選択される脂肪酸エステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物が提供される。好ましくは、前記
プロポキシ化グリセリンの水酸基の少くとも約８０％が
エステル化される。Furthermore, according to the present invention, a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, preferably 3 to 1 of 1 glycerine equivalent, under basic catalysis conditions.
Produced by reacting with six propylene oxide equivalents to form propoxylated glycerin and esterifying the propoxylated glycerin with one or more fatty acids or fatty acid derivatives, said fatty acids or fatty acid derivatives being produced. fatty acid-esterified proxy glycerin composition to be found at least a fatty acid acyl group components such as fatty acid acyl groups of 50 mol% are derived from no more than two different C 12 -C 24 saturated linear fatty acids, less than 30 Iodine number, measured by dilatometer measurement, 20 ℃
And a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition selected to have a solid fat index of 10 to 20 at 37 ° C. Preferably, at least about 80% of the hydroxyl groups of the propoxylated glycerin are esterified.
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明のカカオバター代用品は、天然カ
カオバターに比べて、食べた場合に消化、吸収されてエ
ネルギー価を与えるという傾向が著しく小さい。したが
って、そのような代用品で作られた菓子類は、同重量ま
たは同体積の天然ココアバターを配合した類似の菓子類
に比べてずっと小さな有効カロリーしか有しない。同時
に、このカカオバター模造品は容易に入手でき安価な出
発原料から低コストで簡単に合成されるという利点を有
する。さらに、この模造品は融解特性が天然カカオバタ
ーと非常に良く似ており、したがって室温でのすぐれた
貯蔵およびとり扱い特性と十分な官能品質とを有するチ
ョコレート製品その他の菓子類を与える。EFFECTS OF THE INVENTION The cocoa butter substitute of the present invention has a significantly smaller tendency to be digested and absorbed to give an energy value when eaten, as compared with natural cocoa butter. Thus, confectionery made with such a substitute has much less available calories than similar confectionery with the same weight or volume of natural cocoa butter. At the same time, this cocoa butter replica has the advantage of being readily available and easily synthesized at low cost from inexpensive starting materials. In addition, the imitations are very similar in melting properties to natural cocoa butter, thus giving chocolate products and other confectioneries with excellent storage and handling properties at room temperature and sufficient organoleptic qualities.
【００１７】[0017]
【課題を解決するための手段２】さらに、ここでの発見
によれば、本発明のカカオバター代用品は天然カカオバ
ターに比して別の予想外の効果を有する。本発明のカカ
オバター代用品により、天然カカオバターの多形不安定
性の問題が避けられる。カカオバターを含む組成物に普
通に加えられるいろいろな種類の調質条件により、本発
明のカカオバター代用品の安定性はほとんど影響を受け
ず、また調質がまったく行われない場合でもそうであ
る。したがって、カカオバターが事実上完全に本発明の
カカオバター代用品で置換えられた場合には、チョコレ
ート曇りをなくすことができる。調質は少くするかまた
は完全に省くことができ、したがって、バッチ時間を大
きく減少させて、チョコレート加工設備の生産性を向上
させることができる。本発明の好ましい菓子類製品にお
いては、ほとんどまたはまったく調質を必要としないた
だ一つの結晶構造を有するエステル化プロポキシ化グリ
セリン組成物の配合により、多重（すなわち、３重）加
熱−冷却サイクルにおいて、目視できる曇りが少くとも
９０％減少する。実際、そのような組成物のいくつか
は、許容できないレベルの曇りの発生なしで急冷するこ
とができる。特に好ましい本発明の実施態様は、通常チ
ョコレート菓子類に曇りを発生させる温度変動に耐える
ことができ、したがってそのようなチョコレート菓子類
の貯蔵安定性を大きく改良する。明瞭な曇りの発生を大
きく（すなわち、少くとも１ヵ月、好ましくは少くとも
６ヵ月）遅らせることができ、あるいは完全に防止する
ことができる。Further, according to the findings herein, the cocoa butter substitute of the present invention has another unexpected effect compared to natural cocoa butter. The cocoa butter substitute of the present invention avoids the polymorphic instability problem of natural cocoa butter. The various types of conditioning conditions commonly added to compositions containing cocoa butter have little effect on the stability of the cocoa butter substitute of the present invention, and even when no conditioning is performed. . Thus, chocolate haze can be eliminated if the cocoa butter is virtually completely replaced with the cocoa butter substitute of the present invention. Conditioning can be reduced or omitted altogether, thus significantly reducing batch time and improving the productivity of chocolate processing equipment. In a preferred confectionery product of the present invention, by the incorporation of an esterified propoxylated glycerin composition having a single crystal structure that requires little or no tempering, in multiple (ie, triple) heat-cool cycles, Visual haze is reduced by at least 90%. In fact, some such compositions can be quenched without the occurrence of unacceptable levels of haze. A particularly preferred embodiment of the invention is able to withstand the temperature fluctuations that normally cause clouding of chocolate confectionery, thus greatly improving the storage stability of such chocolate confectionery. The onset of clear haze can be delayed significantly (ie at least 1 month, preferably at least 6 months) or can be completely prevented.
【００１８】本発明のもう一つの予想外の利点は、ここ
に述べるカカオバター代用品を用いて製造したチョコレ
ートは、このチョコレートにすぐれた組織と風味を与え
るのに最小限のコンチング（混練）しか必要としない、
ということである。コンチングに必要な時間は、通常、
数時間から数日にわたるので、本発明は高品質チョコレ
ートの生産速度を大きく高めるものである。本発明のカ
カオバター代用品を含むチョコレートは急速に冷却・固
化する、ということもわかった。このチョコレートは迅
速に型からとり出して包装することができ、したがって
従来のチョコレート加工に比して、さらに加工時間が短
縮される。Another unexpected advantage of the present invention is that the chocolate produced with the cocoa butter substitutes described herein has minimal conching to give the chocolate excellent texture and flavor. do not need,
That's what it means. The time required for conching is usually
Since it lasts for hours to days, the present invention greatly enhances the production rate of high quality chocolate. It was also found that the chocolate containing the cocoa butter substitute of the present invention rapidly cools and solidifies. The chocolate can be quickly removed from the mold and packaged, thus further reducing the processing time compared to conventional chocolate processing.
【００１９】意外なことに、本発明のカカオバター代用
品は、組成（特に成分としてココア粉末を含むもの）に
よっては、天然カカオバターよりもすぐれた風味特性を
有する、ということもわかった。カカオバターを基材と
するチョコレートは、注意深く配合し加工しないと、粘
土のような口あたりと、あとに残る苦みとを示すことが
多い。本発明のエステル化プロポキシ化グリセリン組成
物は、天然カカオバターよりも、すっきりしたココア風
味を与え、かつ甘味のより良い切れを示す傾向がある。
本発明のカカオバター代用品のその他の好ましい性質と
しては、チョコレート風味製品のすぐれた離型、光沢、
およびスナップがあり、また大きな配合の柔軟性を可能
にする穏やかで刺激の強くない風味、および不飽和脂肪
酸アシル基を最小限のレベルでしか含まないことによる
酸化に対する高い安定性、がある。Surprisingly, it has also been found that the cocoa butter substitutes according to the invention, depending on their composition, in particular those containing cocoa powder as an ingredient, have better flavor properties than natural cocoa butter. Chocolate based on cocoa butter often exhibits a clay-like mouthfeel and residual bitterness unless carefully blended and processed. The esterified propoxylated glycerin compositions of the present invention tend to provide a cleaner cocoa flavor and better sweetness than natural cocoa butter.
Other preferred properties of the cocoa butter substitute of the present invention include excellent release, gloss of chocolate flavored products,
And snaps, and there is a mild, non-intrusive flavor that allows great formulation flexibility, and high stability to oxidation due to the inclusion of unsaturated fatty acid acyl groups at minimal levels.
【００２０】本発明の脂肪酸エステル化プロポキシ化グ
リセリン組成物によって与えられるいろいろな利点のす
べてを実現するためには、膨張計測定法によって測定さ
れる固体脂肪指数が２０℃で５０よりも大きく（より好
ましくは、６０よりも大きく、もっとも好ましくは、６
５よりも大きい）、３７℃で１０〜２０であるというこ
とが必須である。以下でさらに詳しく説明するように、
ここでの予想外の発見は、プロポキシ化の程度、および
存在する脂肪酸アシル基の種類と比率を必要に応じて注
意深く制御することにより、脂肪酸エステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物の融解特性と他の性質とを制御す
ることができる、ということである。In order to realize all of the various advantages afforded by the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition of the present invention, the solid fat index measured by dilatometry is greater than 50 at 20 ° C. (more Preferably greater than 60, most preferably 6
It is essential that it is 10 to 20 at 37 ° C. As explained in more detail below,
An unexpected finding here is that by carefully controlling the extent of propoxylation, and the type and proportion of fatty acid acyl groups present, as necessary, the melting and other properties of fatty acid esterified propoxylated glycerin compositions. It means that and can be controlled.
【００２１】特に、天然カカオバターを用いて製造され
た類似の製品と同程度またはそれ以上に変形ゆがみと室
温での表面斑点形成に抵抗力があり、しかも口に入れた
ときに迅速に融解して十分に粘りけの小さい口あたりを
示すチョコレート製品を与える脂肪酸エステル化プロポ
キシ化グリセリン組成物が実現できる。In particular, it is as resistant to deformation distortion and surface spotting at room temperature as or better than similar products made with natural cocoa butter, yet melts quickly when placed in the mouth. A fatty acid esterified propoxylated glycerin composition that gives a chocolate product with a sufficiently low-viscosity mouthfeel can be realized.
【００２２】本発明の脂肪酸エステル化プロポキシ化グ
リセリン組成物は、グリセリン残基、オキシプロピレン
単位、および脂肪酸アシル−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を含む。一般
に、この組成物は別個の脂肪酸エステル化プロポキシ化
グリセリン化合物の混合物であり、これらの化合物はプ
ロポキシ化の程度とアシル基組成とにおいて互いに異な
りうる。グリセリン残基は一般構造Ｃ（Ｏ）Ｈ2 −Ｃ
（Ｏ）Ｈ−Ｃ（Ｏ）Ｈ2を有することができ、グリセリ
ンＣ（ＯＨ）Ｈ2 −Ｃ（ＯＨ）Ｈ−Ｃ（ＯＨ）Ｈ2 また
はグリセリン等価物から誘導される。オキシプロピレン
単位は一般にグリセリル残基とアシル基の間に散在し、
構造−（−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−Ｏ−）−または−
（−Ｃ（ＣＨ3 ）Ｈ−ＣＨ2 −Ｏ−）−を有する。一般
に、一つよりも多くのオキシプロピレン単位が個々のグ
リセリル残基の一つの酸素とアシル基との間に存在し
て、ポリオキシプロピレン単位が形成されるようにする
ことができる。しかし、エステル化プロポキシ化グリセ
リンの単一の“枝”または“腕”はただ一つのオキシプ
ロピレン単位しか含むことができない。アシル基の一部
は介在するオキシプロピレン単位なしで直接グリセリル
残基に結合させることができるが、しかし組成物全体で
は平均して１個のグリセリル残基あたり少くとも３個の
オキシプロピレン単位が存在しなければならない。この
エステル化アルコキシ化グリセリン組成物におけるオキ
シプロピレン単位の平均数は３〜１６である。オキシプ
ロピレン単位の存在は臨界的である。オキシプロピレン
単位は、この組成物の融点を下げ、したがってオキシプ
ロピレン単位を含まない類似の組成物に比べて口あたり
と融解特性が改良される、というこうに寄与するからで
ある。意外なことに、プロポキシ化の程度が違っている
いくつかの異なる分子種が本発明の組成物全体にわたっ
て存在する（すなわち、グリセリル１個あたりのオキシ
プロピレン単位の平均数が８である組成物は、一般に
５，６，７，８，９，１０，１１，１２個のオキシプロ
ピレン単位を含む種をかなりの比率で含む）場合でも、
この組成物は非常に狭い範囲内で融解する。すなわち、
この組成物は室温では事実上固体であるが、体温では完
全またはほぼ完全に融解し、天然カカオバターの融解挙
動と非常に良く似た挙動を示す。有機化合物の混合物は
一般に広い融解範囲を有するので、この結果は意外なも
のであった。The fatty acid esterified propoxylated glycerin composition of the present invention comprises a glycerin residue, an oxypropylene unit, and a fatty acid acyl-C (O) R group. Generally, the composition is a mixture of separate fatty acid esterified propoxylated glycerin compounds, which compounds may differ from each other in degree of propoxylation and acyl group composition. The glycerin residue has the general structure C (O) H 2 -C
It can have (O) H—C (O) H 2 and is derived from glycerin C (OH) H 2 —C (OH) H—C (OH) H 2 or glycerin equivalents. Oxypropylene units are generally interspersed between glyceryl residues and acyl groups,
Structure - (- CH 2 -C (CH 3) H-O -) - or -
(-C (CH 3) H- CH 2 -O -) - with a. Generally, more than one oxypropylene unit can be present between the oxygen and the acyl group of one of the individual glyceryl residues such that a polyoxypropylene unit is formed. However, a single "branch" or "arm" of esterified propoxylated glycerin can contain only one oxypropylene unit. Some of the acyl groups can be attached directly to the glyceryl residue without intervening oxypropylene units, but on average there are at least 3 oxypropylene units per glyceryl residue throughout the composition. Must. The average number of oxypropylene units in this esterified alkoxylated glycerin composition is 3-16. The presence of oxypropylene units is critical. This is because the oxypropylene units contribute to lowering the melting point of this composition and thus improving mouthfeel and melting properties as compared to similar compositions without oxypropylene units. Surprisingly, several different molecular species with varying degrees of propoxylation are present throughout the compositions of the present invention (ie, a composition having an average number of oxypropylene units of 8 per glyceryl is , Generally containing a significant proportion of species containing 5,6,7,8,9,10,11,12 oxypropylene units),
This composition melts within a very narrow range. That is,
Although the composition is virtually solid at room temperature, it melts completely or almost completely at body temperature and behaves very much like the melting behavior of natural cocoa butter. This result was surprising since mixtures of organic compounds generally have a wide melting range.
【００２３】カカオバター代用品が温度範囲２０〜３７
℃において少くとも４０（より好ましくは、少くとも５
０）の固体脂肪指数低下を示すように、エステル化プロ
ポキシ化グリセリンの化学組成を選択するのが非常に好
ましい。The cocoa butter substitute has a temperature range of 20-37.
At least 40 (more preferably at least 5 at ℃
It is highly preferred to choose the chemical composition of the esterified propoxylated glycerin so that it exhibits a solid fat index reduction of 0).
【００２４】このエステル化プロポキシ化グタセリン組
成物の、アミロプシン酵素触媒加水分解に対する抵抗力
を最大にするためには、アシル基に隣接するオキシプロ
ピレン単位は第１エステル結合ではなく第２エステル結
合が生じるように配向しなければならない。すなわち、
メチル基が酸素原子に結合した炭素原子上に配置され
て、次のようなエステル結合−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）
（Ｈ）ＯＣ（Ｏ）Ｒ）の部分を形成しなければならな
い。In order to maximize the resistance of this esterified propoxylated gutaserine composition to amylopsin enzyme-catalyzed hydrolysis, the oxypropylene unit adjacent to the acyl group produces a second ester bond rather than a first ester bond. Must be oriented as. That is,
A methyl group is placed on the carbon atom attached to the oxygen atom, such as the ester bond —CH 2 —C (CH 3 )
The (H) OC (O) R) portion must be formed.
【００２５】好ましくは、組成物全体におけるエステル
結合の少くとも８０％を第２エステル結合とする。もっ
とも好ましくは、エステル結合の少くとも９５％を第２
エステル結合とする。Preferably, at least 80% of the ester bonds in the total composition are secondary ester bonds. Most preferably, at least 95% of the ester bonds are secondary
Use an ester bond.
【００２６】１グリセリン相当物あたり平均少くとも
２．５個（さらに好ましくは、少くとも２．９個）の脂
肪酸アシル基を有するように、このエステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物は強くエステル化するのが好まし
い。エステル化の程度は、通常の分析法たとえばヒドロ
キシル価によって容易に決定することができる。The esterified propoxylated glycerin composition is strongly esterified to have an average of at least 2.5 (more preferably at least 2.9) fatty acid acyl groups per glycerin equivalent. Is preferred. The degree of esterification can be readily determined by conventional analytical methods such as hydroxyl number.
【００２７】この組成物の構造は、この組成物の豚アミ
ロプシン加水分解速度がオリーブ油標準の場合の２０％
よりも小さくなるようなものとするのが好ましい。この
相対加水分解速度はオリーブ油速度の１０％よりも小さ
いのがさらに好ましい。豚アミロプシン加水分解速度の
測定方法は米国特許第４，８６１，６１３号明細書に記
載されている（同明細書を参照されたい）。The structure of this composition is such that the hydrolysis rate of pork amylopsin of this composition is 20% of that of the olive oil standard.
It is preferably smaller than the above. More preferably, this relative hydrolysis rate is less than 10% of the olive oil rate. A method for measuring the rate of porcine amylopsin hydrolysis is described in US Pat. No. 4,861,613 (see that patent).
【００２８】このエステル化プロポキシ化グリセリン組
成物のオキシプロピレン単位の平均数は、直接にグリセ
リル残基に結合するアシル基の割合が大きくなってしま
うほど小さくてはならない。なぜならば、そのような直
接結合アシル基は通常の完全消化性トリグリセリドに含
まれるアシル基とほとんど同程度に酵素開裂を受けやす
く、したがって低カロリー脂肪代用品としてのこの組成
物の有用性が低下するからである。一方、オキシプロピ
レン単位の平均数は１６を越えてはならない。なぜなら
ば、天然カカオバターと比べて、生成化合物の融点が相
当に低下するかまたは溶融粘度が相当に高くなり、した
がってカカオバター代用品としての使用が適当でなくな
りうるからである。The average number of oxypropylene units in the esterified propoxylated glycerin composition should not be so small that the proportion of acyl groups directly bonded to the glyceryl residue becomes large. Because such direct bond acyl groups are almost as susceptible to enzymatic cleavage as the acyl groups contained in normal fully digestible triglycerides, thus reducing the usefulness of this composition as a low calorie fat substitute. Because. On the other hand, the average number of oxypropylene units should not exceed 16. This is because, compared to natural cocoa butter, the melting point or the melt viscosity of the product compound may be significantly reduced and thus may not be suitable for use as a cocoa butter substitute.
【００２９】２０℃と３７℃における固体脂肪指数は、
必要に応じて、組成物中の、１グリセリンあたりのオキ
シプロピレン単位の平均数（プロポキシ化の程度）を変
えることによって調節することができる。脂肪酸アシル
基成分が一定の場合（すなわち、存在する各アシル基の
相対比率が一定の場合）、特定温度における固体脂肪指
数はプロポキシ化の程度が減少すると増大し、プロホキ
シ化の程度が増大すると減少する。１グリセリン相当物
あたりの脂肪酸アシル基炭素の平均数が減少するか、ま
たは組成物のヨウ素価が増大する（存在する不飽和脂肪
酸アシル基の比率増大の結果として）と、１グリセリン
あたりのオキシプロピレン単位の平均数は、２０℃にお
ける固体脂肪指数を臨界値５０よりも大きく保つため
に、減少する必要がある。ある脂肪酸エステル化プロポ
キシ化グリセリン組成物が３７℃で不適当な高い固体脂
肪指数を有する場合、この固体脂肪指数はプロポキシ化
の程度を大きくすることによって臨界値２０まで低下さ
せることができ、あるいはこの臨界値よりも小さくする
ことができる。３７℃で１０よりも小さな固体脂肪指数
を有する組成物においては、プロポキシ化の程度を小さ
くすることが、固体脂肪指数を所望の範囲内に調節する
のに有効である。The solid fat index at 20 ° C. and 37 ° C. is
It can be adjusted, if necessary, by varying the average number of oxypropylene units per glycerin (degree of propoxylation) in the composition. The solid fat index at a given temperature increases when the degree of propoxylation decreases and decreases when the degree of propoxylation increases when the fatty acid acyl group component is constant (ie, the relative proportion of each acyl group present is constant). To do. Oxypropylene per glycerin decreases as the average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent decreases or the iodine number of the composition increases (as a result of the increased proportion of unsaturated fatty acid acyl groups present). The average number of units needs to be reduced to keep the solid fat index at 20 ° C. above the critical value of 50. If a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition has an inappropriately high solid fat index at 37 ° C, this solid fat index can be lowered to a critical value of 20 by increasing the degree of propoxylation, or It can be smaller than the critical value. In compositions having a solid fat index of less than 10 at 37 ° C., reducing the degree of propoxylation is effective in adjusting the solid fat index to within the desired range.
【００３０】本発明のエステル化プロポキシ化グリセリ
ン組成物におけるアシル基の構造と比率の選択は、その
ような物質がカカオバター模造品として機能する能力に
対して臨界的である。ここでの予想外の発見によれば、
適当に狭い融解範囲を有する組成物を得るためには、異
なる脂肪酸アシル基の数を制限しなければならない。さ
らに、この組成物はＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導
されるアシル基をある最低比率以上含んでいなければな
らない。不飽和または枝分れ脂肪酸アシル基の含有量が
大きいと、融解範囲の許容できない広がりまたは狭まり
が生じるからである。The choice of structure and proportion of acyl groups in the esterified propoxylated glycerin composition of the present invention is critical to the ability of such material to function as a cocoa butter replica. According to an unexpected finding here,
To obtain a composition with a reasonably narrow melting range, the number of different fatty acid acyl groups must be limited. Furthermore, the compositions must contain higher minimum ratio with an acyl group derived from C 12 -C 24 saturated linear fatty acids. This is because when the content of the unsaturated or branched fatty acid acyl group is large, the melting range is unacceptably widened or narrowed.
【００３１】この発見は、天然カカオバターは不飽和脂
肪酸であるオレイン酸を大きな比率で含むので、意外な
ことであった。This finding was surprising because natural cocoa butter contains a large proportion of the unsaturated fatty acid oleic acid.
【００３２】これらの理由により、エステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物中の脂肪酸アシル基の少くとも５
０ｍｏｌ％は、二つ以下の異なるＣ12〜Ｃ24（より好ま
しくは、Ｃ18〜Ｃ22）飽和線状脂肪酸から誘導しなけれ
ばならない。さらに好ましくは、少くとも７０ｍｏｌ％
のアアル基を前記のように誘導する。一つの実施態様に
おいては、少くとも５０ｍｏｌ％のアシル基が単一のＣ
12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導される。この場合、
「〜から誘導する」という言葉は、アシル基がＣ12〜Ｃ
24飽和線状脂肪酸内に存在するものに似た長鎖ヒドロカ
ルビル構造を有する、ということを意味する。以下で説
明するように、このエステル化プロポキシ化グリセリン
組成物は、実際に、脂肪酸または脂肪酸誘導体たとえば
脂肪酸エステル、脂肪酸ハロゲン化物、もしくは脂肪酸
無水物を用いて製造することができる。一般に、Ｃ12〜
Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導されるアシル基の比率を大
きくするのが好ましい。組成物中のオキシプロピレンセ
グメントの平均数が大きくなり、２０℃における固体脂
肪指数が５０よりも大きく（より好ましくは、６０より
も大きく、もっとも好ましくは、６５よりも大きく）保
たれるからである。For these reasons, at least 5 fatty acid acyl groups in the esterified propoxylated glycerin composition are included.
0 mol% is no more than two different C 12 -C 24 (more preferably, C 18 -C 22) must be derived from saturated linear fatty acids. More preferably, at least 70 mol%
The aal group of is derived as described above. In one embodiment, at least 50 mol% of the acyl groups are single C
It derived from 12 -C 24 saturated linear fatty acids. in this case,
The term "derived from ~" is, the acyl group is C 12 ~C
24 It is meant to have a long chain hydrocarbyl structure similar to that present within saturated linear fatty acids. As will be explained below, the esterified propoxylated glycerin composition can in fact be prepared with fatty acids or fatty acid derivatives such as fatty acid esters, fatty acid halides or fatty acid anhydrides. Generally, C 12 ~
It is preferred to increase the proportion of acyl groups derived from C 24 saturated linear fatty acids. This is because the average number of oxypropylene segments in the composition becomes large, and the solid fat index at 20 ° C. is kept larger than 50 (more preferably larger than 60, most preferably larger than 65). .
【００３３】さらに、ヨウ素価（これは組成物中の不飽
和脂肪酸アシル基の比率を反映する）は、組成物１ｇあ
たり、３０センチグラムＩ2 よりも小さく、好ましくは
２０センチグラムＩ2 よりも小さく、もっとも好ましく
は１０センチグラムＩ2 よりも小さくなければならな
い。しかし、組成物が過渡に狭い範囲で融解しないよう
にするためには、割合に小さな比率の不飽和脂肪酸アシ
ル基とするのが有効でありうる。ヨウ素価はＡＯＣＳ方
法Ｃｄ１−２５によって測定できる。Furthermore, the iodine value (which reflects the proportion of unsaturated fatty acid acyl groups in the composition), composition per 1g, less than 30 centimeters grams I 2, preferably above 20 cm gram I 2 It should be small, most preferably less than 10 centigrams I 2 . However, in order to prevent the composition from melting in a transient narrow range, it may be effective to use a relatively small ratio of unsaturated fatty acid acyl groups. The iodine value can be measured by AOCS method Cd1-25.
【００３４】Ｃ12〜Ｃ24飽和脂肪酸は線状（すなわち、
非枝分れ）であり、好ましくはカルボン酸官能基を一つ
だけ含む。したがって、アシル基は一般構造−Ｃ（Ｏ）
−（ＣＨ2 ）ｎ−ＣＨ3 に対応するものとすることがで
きる。ここで、ｎは１０〜２２の整数である。ｎの値は
偶数（例えば、１０，１２，１４，１６，１８，２０ま
たは２２）とするのがもっとも便利である。対応する脂
肪酸が天然供給源たとえば食用トリグリセリドから低コ
ストで簡単に得られるからである。エステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物のこの成分としての使用に適した
脂肪酸の特定例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、
ステアリン酸、パルミチン酸、エイコサン（アラキン）
酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン（ベヘン）酸、トリコ
サン酸、およびテトラコサン（リグノセリン）酸がある
が、これらのみには限定されない。これらのＣ12〜Ｃ24
飽和線状脂肪酸の混合物も有効に利用することができ
る。C 12 -C 24 saturated fatty acids are linear (ie,
Unbranched) and preferably contains only one carboxylic acid functional group. Therefore, the acyl group has the general structure —C (O)
- (CH 2) can correspond to a n-CH 3. Here, n is an integer of 10 to 22. Most conveniently, the value of n is even (eg, 10, 12, 14, 16, 18, 20 or 22). The corresponding fatty acids are easily obtained at low cost from natural sources such as edible triglycerides. Specific examples of fatty acids suitable for use as this component of the esterified propoxylated glycerin composition include lauric acid, myristic acid,
Stearic acid, palmitic acid, eicosane (arachin)
Acids, heneicosanoic acid, docosane (behenic) acid, tricosanoic acid, and tetracosane (lignoserine) acid, but are not limited thereto. These C 12 to C 24
Mixtures of saturated linear fatty acids can also be used effectively.
【００３５】エステル化プロポキシ化グリセリン組成物
に含まれるアシル基はすべてＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸
から誘導できる（ただし、少くとも５０ｍｏｌ％のアシ
ル基が二つ以下の異なるこの種類の酸から誘導されるも
のとする）が、この組成物は他のＣ8 〜Ｃ24脂肪酸から
誘導される少量のアシル基を含むことができる。そのよ
うな他のアシル基比率は４０％よりも小さくするのが好
ましい。一般に、長さが割合に短く（Ｃ8 〜Ｃ18）、不
飽和、および／または枝分れアシル基の含有により、生
成されるエステル化プロポキシ化グリセリンの融点は低
下する傾向がある。All of the acyl groups contained in the esterified propoxylated glycerin composition can be derived from C 12 to C 24 saturated linear fatty acids (provided that at least 50 mol% of the acyl groups are from 2 or less different acids of this type). and those derived) is, the composition can contain minor amounts of acyl groups derived from other C 8 -C 24 fatty acids. The proportion of such other acyl groups is preferably less than 40%. In general, the short ratio length (C 8 ~C 18), by the inclusion of unsaturated and / or branched acyl group, the melting point of the generated esterified propoxylated glycerin tends to decrease.
【００３６】必要なＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸と組み合
わせて随意に使用できる脂肪酸は、任意の公知の脂肪酸
たとえばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレ
イン酸、鯨油酸、パルミトレイン酸、ガイレイン酸、エ
ルカ酸、リンシノレイン酸、リノレン酸、ミリストレイ
ン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、またはこれ
らの酸の混合物とすることができる。０〜５個の２重結
合を含む線状モノカルボン酸の使用が好ましい。Fatty acids which can optionally be used in combination with the required C 12 -C 24 saturated linear fatty acids include any of the known fatty acids such as caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, oleic acid, whale oil acid, palmitoleic acid, galeic acid. , Erucic acid, phosphorinoleic acid, linolenic acid, myristoleic acid, eleostearic acid, arachidonic acid, or mixtures of these acids. Preference is given to using linear monocarboxylic acids containing 0 to 5 double bonds.
【００３７】本発明のカカオバター模造組成物に含まれ
る脂肪酸アシル基の比率と化学構造は、膨張計測定法に
よって決定される固体脂肪数が２０℃で５０（より好ま
しくは、６０）よりも大きく、３７℃で１０（より好ま
しくは、５）よりも小さくなるように選択すべきであ
る。１グリセリン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭素の
平均数と１グリセリン相当物あたりのオキシプロピレン
単位の平均数との比が増大すると、組成物の融解範囲が
高温側にずれ、一方この比が減少すると、融解範囲は低
温側にずれる。したがって、このカカオバター代用品の
融解曲線は、必要に応じてこの比を変えることによりう
まく調節することができる。特定の食品用途において、
カカオバターよりもわずかに高い融解範囲を有する脂肪
が必要な場合、このエステル化プロポキシ化グリセリン
の化学組成は、そのような修正特性を達成するために必
要に応じて調節することができる。The ratio and chemical structure of the fatty acid acyl groups contained in the cocoa butter imitation composition of the present invention is larger than 50 (more preferably 60) at 20 ° C. in terms of solid fat number determined by dilatometer measurement. , Should be selected to be less than 10 (more preferably 5) at 37 ° C. When the ratio of the average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent to the average number of oxypropylene units per glycerin equivalent increases, the melting range of the composition shifts to the high temperature side, while this ratio decreases , The melting range shifts to the low temperature side. Therefore, the melting curve of this cocoa butter substitute can be successfully adjusted by changing this ratio as needed. In specific food applications,
If a fat with a slightly higher melting range than cocoa butter is required, the chemical composition of the esterified propoxylated glycerin can be adjusted as needed to achieve such modified properties.
【００３８】本発明のエステル化プロポキシ化グリセリ
ン組成物における１グリセリン相当物あたり脂肪酸アシ
ル基炭素の平均数は、脂肪酸アシル基成分に関する知識
（すなわち、組成物製造に使用する脂肪酸の化学構造と
相対比率）から容易に計算することができる。脂肪酸Ａ
とＢを用いて製造されるエステル化プロポキシ化グリセ
リン組成物におけるこの平均数の計算には、次式 数１
を使用することができる。The average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent in the esterified propoxylated glycerin composition of the present invention is determined by the knowledge of the fatty acid acyl group component (ie, the chemical structure and relative proportion of the fatty acid used to prepare the composition). ) Can be easily calculated. Fatty acid A
The calculation of this average number in an esterified propoxylated glycerin composition produced using
Can be used.
【００３９】[0039]
【数１】 [Equation 1]
【００４０】たとえば、１．５モルのステアリン酸（Ｃ
18脂肪酸）と１．５モルのエイコサン酸（Ｃ20脂肪酸）
との混合物を、１グリセリンあたり平均７個のオキシプ
ロピレン単位を含むプロポキシ化グリセリン１モルと反
応させることによって製造される組成物は、１グリセリ
ン相当物あたり平均５７個の脂肪酸アシル基炭素を有す
ることになる。For example, 1.5 mol of stearic acid (C
18 fatty acids) and 1.5 moles of eicosanoic acid (C 20 fatty acids)
A composition prepared by reacting a mixture of with 1 mol of propoxylated glycerin containing an average of 7 oxypropylene units per glycerin has an average of 57 fatty acid acyl radical carbons per glycerine equivalent. become.
【００４１】本発明のエステル化プロポキシ化グリセリ
ンカカオバター代用品の有効カロリー成分を最小限にお
さえるためには、化学組成を、数平均分子量が少くとも
約７５０になるように選択すべきである。さらに好まし
くは、この最小分子量を約１０００とする。このエステ
ル化プロポキシ化グリセリン組成物によってカカオバタ
ーの物理的性質（たとえば溶融粘度と硬さ）が可能なか
ぎり近似されるようにするためには、数平均分子量が約
２３００を越えないようにすることも望ましい。好まし
くは、この分子量を約２０００よりも小さくする。To minimize the available caloric content of the esterified propoxylated glycerin cocoa butter substitutes of the present invention, the chemical composition should be selected to have a number average molecular weight of at least about 750. More preferably, this minimum molecular weight is about 1000. In order for this esterified propoxylated glycerin composition to approximate the physical properties of cocoa butter (eg melt viscosity and hardness) as closely as possible, the number average molecular weight should not exceed about 2300. Is also desirable. Preferably, the molecular weight is less than about 2000.
【００４２】本発明の好ましい実施態様には、次の組成
物が含まれる。Preferred embodiments of the invention include the following compositions.
【００４３】脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン
組成物であって、１グリセリン相当物あたりのオキシプ
ロピレン単位の平均数３〜７（より好ましくは、４〜
６）、（ａ）少くとも７０ｍｏｌ％の脂肪酸アシル基が
二つ以下の異なるＣ18〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導さ
れ、（ｂ）３５〜６５ｍｏｌ％の脂肪酸アシル基がステ
アリル基であり、（ｃ）２０〜４５ｍｏｌ％の脂肪酸ア
シル基がベヘニル基であるような脂肪酸アシル基成分、
１０よりも小さいヨウ素価、前記組成物が、膨張計測定
法によって測定される２０℃で６０よりも大きく、３７
℃で１０〜２０の固体脂肪指数を有するような１グリセ
リン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭素の平均数の比
（好ましくは、５４〜６２）、を有する組成物。A fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, wherein the average number of oxypropylene units per glycerin equivalent is 3 to 7 (more preferably 4 to 4).
6), (a) at least a fatty acid acyl groups 70 mol% are derived from no more than two different C 18 -C 24 saturated linear fatty acid, a (b) 35~65mol% of the fatty acid acyl groups are stearyl groups, (C) a fatty acid acyl group component such that 20 to 45 mol% of the fatty acid acyl group is a behenyl group,
An iodine value of less than 10, the composition being greater than 60 at 20 ° C. as measured by dilatometry, 37
A composition having a ratio of the average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent (preferably 54 to 62) such that it has a solid fat index of 10 to 20 at ° C.
【００４４】本発明のエステル化プロポキシ化グリセリ
ンカカオバター代用品は、任意の適当な方法によって製
造することができる。一般に、他のエステル化プロポキ
シ化グリセリン組成物の合成のために先行技術で述べら
れている方法は、エステル化工程で、必要な比率のＣ12
〜Ｃ24飽和線状脂肪酸または脂肪酸誘導体が使用される
ならば、使用するのに適当である。そのような方法はた
とえば米国特許第４，８６１，６１３号、第４，９８
３，３２９号、および第５，１７５，３２３号明細書に
記載されている。これらの明細書を参照されたい。本発
明によるエステル化プロポキシ化グリセリンの混合物か
ら成る低カロリーカカオバター代用品は、前記明細書に
記載されているエステル化法の応用または変形によって
得ることができる。たとえば、適当なプロポキシ化の程
度を有するプロポキシ化グリセリンは、生成される混合
物中の脂肪酸アシル基の少くとも約５０ｍｏｌ％（さら
に好ましくは、少くとも約７０ｍｏｌ％）が二つ以下の
異なるＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導されるように
選択された脂肪酸等価物によってエステル化される。そ
の他の脂肪酸アシル基が存在する場合、Ｃ12〜Ｃ24飽和
線状脂肪酸ではなくＣ8 〜Ｃ24脂肪酸から誘導すること
ができる。前記明細書に詳しく説明されているように、
脂肪酸または脂肪酸等価物たとえば脂肪酸エステル、脂
肪酸ハロゲン化物、または脂肪酸無水物を、実際にエス
テル化において使用することができる。Ｃ12〜Ｃ24飽和
線状脂肪酸アシル基は、エステル化工程でＣ12〜Ｃ24不
飽和脂肪酸を使用し、次にエステル化プロポキシ化グリ
セリン組成物を水素化してＣ12〜Ｃ24飽和線状脂肪酸ア
シル基の比率を所望のレベルまで増大させることによっ
ても導入することができる。エステル化後に組成物中に
残っている残留遊離脂肪酸は、好ましくは可能なかぎり
除去または減少させて、異香、異臭、または貯蔵安定性
に関する問題が最小限におさえられるようにするべきで
ある。The esterified propoxylated glycerin cocoa butter substitute of the present invention can be prepared by any suitable method. In general, the methods described in the prior art for the synthesis of other esterified propoxylated glycerin compositions are based on the esterification step at the required ratio of C 12
If a -C 24 saturated linear fatty acid or fatty acid derivative is used, it is suitable for use. Such methods are described, for example, in U.S. Pat. Nos. 4,861,613 and 4,98.
3,329, and 5,175,323. See these specifications. The low calorie cocoa butter substitute consisting of a mixture of esterified propoxylated glycerin according to the present invention can be obtained by application or modification of the esterification process described in the above specification. For example, propoxylated glycerine having a degree suitable propoxylated are at least about 50 mol% of the fatty acid acyl groups in the mixture that is generated (more preferably, at least about 70 mol%) is more than two different C 12 ~ Esterified with a fatty acid equivalent selected to be derived from C 24 saturated linear fatty acids. If other fatty acyl groups are present, it can be derived from C 12 ~C 24 C 8 ~C 24 fatty acid rather than the saturated linear fatty acid. As detailed in the above specification,
Fatty acids or fatty acid equivalents such as fatty acid esters, fatty acid halides, or fatty acid anhydrides can actually be used in the esterification. C 12 -C 24 saturated linear fatty acid acyl groups, using the C 12 -C 24 unsaturated fatty acid in the esterification step, then the esterified propoxylated glycerin composition is hydrogenated C 12 -C 24 saturated linear It can also be introduced by increasing the proportion of fatty acid acyl groups to the desired level. Residual free fatty acids remaining in the composition after esterification should preferably be removed or reduced as much as possible so that off-flavors, off-flavors, or storage stability problems are minimized.
【００４５】本発明による使用に適した脂肪酸エステル
化プロポキシ化グリセリン組成物は、二つ以上の異なる
脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン組成物を別々
に合成してから、そのような別々の組成物を、所望の構
造特性またはＳＦＩ特性を実現するのに必要な割合で、
配合、混合、または別の方法で組合わせることによって
も、首尾よく得ることができる。たとえば、菓子類配合
物は、一つの割合に高融点のエステル化プロポキシ化グ
リセリン組成物と第２の割合に低融点のエステル化プロ
ポキシ化グリセリン組成物とを製造してから、特定の最
終用途使用のための最適特性が達成されるまで、前記菓
子類配合物でカカオバターの代用品として前記二つの組
成物をいろいろな割合で使用することよって、容易に最
適化することができる。Fatty acid esterified propoxylated glycerin compositions suitable for use in accordance with the present invention are prepared by separately synthesizing two or more different fatty acid esterified propoxylated glycerin compositions and then preparing such separate compositions. At the rate necessary to achieve the desired structural or SFI characteristics,
It can also be successfully obtained by blending, mixing, or otherwise combining. For example, a confectionery formulation may be produced in one proportion with a high melting point esterified propoxylated glycerin composition and in a second proportion with a low melting point esterified propoxylated glycerin composition prior to use in a particular end use application. It can be easily optimized by using the two compositions in different proportions as a substitute for cocoa butter in the confectionery formulation until the optimum properties for are achieved.
【００４６】本発明の脂肪酸エステル化プロポキシ化グ
リセリン組成物は、菓子類製品たとえばチョコレートに
おけるカカオバターの完全または部分代用品としての使
用に特に適している。一般に、チョコレートは２０〜５
５ｗｔ％（より好ましくは、２５〜４０ｗｔ％）の脂肪
成分から成っている。有効カロリー成分の大きな減少を
実現するためには、一般に脂肪成分の少くとも２５ｗｔ
％を本発明の脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン
組成物とするのが好ましい。必要であれば、このカカオ
バター代用品の量を、菓子類製品の全脂肪の１００％ま
で占めるようにすることができる。脂肪成分の残りは、
カカオバターまたは別のカカオバター代用品、等価物、
もしくは模造品（たとえば、イリッペ（ｉｌｌｉｐｅ）
バター誘導体、スクロースポリエステル、カプレニン、
その他）、または他の天然または合成脂質とすることが
できる。これらの脂質は、純粋な形で直接に、導入する
ことができあるいは食品成分の要素としてたとばカカオ
バターを含むチョコレート液（ｃｈｏｃｏｌａｔｅ ｌ
ｉｑｕｏｒ）もしくはココア粉末、またはミルク脂肪を
含む粉ミルク（ｍｉｌｋ ｓｏｌｉｄｓ）の要素とし
て、導入することができる。The fatty acid esterified propoxylated glycerin composition of the present invention is particularly suitable for use as a complete or partial replacement for cocoa butter in confectionery products such as chocolate. Generally, chocolate is 20-5
It is composed of 5 wt% (more preferably 25 to 40 wt%) fat component. In order to achieve a significant reduction in the effective calorie content, generally at least 25 wt.
% Is preferably the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition of the present invention. If desired, the amount of this cocoa butter substitute can be up to 100% of the total fat of the confectionery product. The rest of the fat component is
Cocoa butter or another cocoa butter substitute, equivalent,
Or imitations (eg, illipe)
Butter derivative, sucrose polyester, caprenin,
Other) or other natural or synthetic lipids. These lipids can be introduced directly in pure form or as a constituent of food ingredients, chocolate liquor containing cocoa butter.
equor) or cocoa powder, or as a component of milk solids containing milk fat.
【００４７】好ましい実施例においては、曇り形成に対
して抵抗力が大きく（すなわち、調質を必要としな
い）、すぐれたチョコレート風味と組織を実現するため
にコンチングを必要としないチョコレート組成物を製造
することができ、この組成物は、２０〜５０ｗｔ％（よ
り好ましくは、２５〜４０ｗｔ％）の脂肪成分と、砂
糖、水、香辛料、粉ミルク、乳化剤、ダイエット繊維、
増量剤、ビタミン、糖アルコール、および低カロリー甘
味料から選択される残りの少くとも一つの添加成分とか
ら成る。脂肪成分自体は、少くとも７５ｗｔ％のエステ
ル化プロポキシ化グリセリン組成物、２５ｗｔ％までの
カカオバター、および２５ｗｔ％までのミルク脂肪から
成る。好ましくは、カカオバターとミルク脂肪の量はど
ちらも１５ｗｔ％よりも小さくする。In a preferred embodiment, a chocolate composition is prepared that is highly resistant to haze formation (ie, does not require tempering) and does not require conching to achieve an excellent chocolate flavor and texture. The composition may include 20 to 50 wt% (more preferably 25 to 40 wt%) of a fat component, sugar, water, spices, milk powder, an emulsifier, a diet fiber,
It consists of a bulking agent, vitamins, sugar alcohols, and at least one remaining additive ingredient selected from low-calorie sweeteners. The fat component itself consists of at least 75 wt% esterified propoxylated glycerin composition, up to 25 wt% cocoa butter, and up to 25 wt% milk fat. Preferably, the amounts of cocoa butter and milk fat are both less than 15 wt%.
【００４８】意外なことに、本発明の脂肪酸エステル化
プロポキシ化グリセリン組成物は天然カカオバターに対
して著しい相溶性を示し、また天然カカオバターの融解
特性または風味に悪影響を与えることなく、天然カカオ
バターに任意の比率で配合することができる。この配合
物の重要な部分（たとえば２５ｗｔ％よりも大）がカカ
オバターである場合、最終食品において最適の外見と風
味とを実現するために、ある程度の調質および／または
コンチングが必要となりうる。Surprisingly, the fatty acid esterified propoxylated glycerin compositions of the present invention show significant compatibility with natural cocoa butter and without adversely affecting the melting characteristics or flavor of natural cocoa butter. It can be added to butter in any proportion. If a significant portion of the formulation (eg, greater than 25 wt%) is cocoa butter, some conditioning and / or conching may be required to achieve optimal appearance and flavor in the final food product.
【００４９】この脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセ
リン組成物から成る脂肪成分のほか、食品は、さらに、
一つ以上の通常の食品、菓子類、またはチョコレート成
分を含むことができ、たとえば、砂糖（たとえば、スク
ロース、フルクトース、グルコース、マルトース）、
水、香辛料たとえばココア粉末、チョコレート液、カカ
オマス、バニラまたは堅果または果物香辛料、粉ミルク
（脱脂乳、スキムミルク、または全乳）、乳化剤たとえ
ばレシチン、酸化防止剤、ダイエット繊維、ビタミン
（特に脂肪溶解性ビタミンたとえばビタミンＡ，Ｄ，
Ｅ，およびＫ）、増量または増粘剤（たとえばポリデキ
ストロース、ラクチトール、イソマルト、イソマルトゥ
ロース、ポリグルコース、ポリマルトース、カルボキシ
メチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、アラ
ビノガラクタン、微結晶セルロース、または改質デンプ
ン）、食塩、その他を含むことができる。成分たとえば
ココア粉末、粉ミルク、またはチョコレートリキュール
中に存在する脂肪はすべて脂肪成分の一部であると見な
す。糖アルコールたとえばソルビトール、キシリトー
ル、もしくはマンニトール、または低カロリー甘味料た
とえばサッカリン、アスパルタム、シクラメイト、スク
ラロース、アセスルファム、アセスルファム−Ｋ、その
他も、本発明のエステル化プロポキシ化グリセリン組成
物と組み合せて使用することができる。In addition to the fat component consisting of the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, foods further include
It may include one or more conventional food, confectionery or chocolate ingredients, for example sugar (eg sucrose, fructose, glucose, maltose),
Water, spices such as cocoa powder, chocolate liquor, cacao mass, vanilla or nut or fruit spices, powdered milk (skim milk, skim milk, or whole milk), emulsifiers such as lecithin, antioxidants, diet fiber, vitamins (especially fat-soluble vitamins such as Vitamins A, D,
E, and K), bulking or thickening agents (eg polydextrose, lactitol, isomalt, isomaltulose, polyglucose, polymaltose, carboxymethylcellulose, carboxyethylcellulose, arabinogalactan, microcrystalline cellulose, or modified starch). , Salt, etc. can be included. All fats present in ingredients such as cocoa powder, milk powder, or chocolate liqueurs are considered to be part of the fat component. Sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, or mannitol, or low-calorie sweeteners such as saccharin, aspartame, cyclamate, sucralose, acesulfame, acesulfame-K, and others may also be used in combination with the esterified propoxylated glycerin composition of the present invention. it can.
【００５０】本発明による食品は、公知の加工方法と技
術を用いて、標準配合のカカオバター成分を前記の脂肪
酸エステル化プロポキシ化グリセリンカカオバター模造
品で置換えることにより容易に製造することができる。
そのような方法は、たとえば、「Ｚｏｕｍａｓら、“Ｃ
ｈｏｃｏｌａｔｅ ａｎｄ Ｃｏｃｏａ”，Ｅｎｃｙｃ
ｉｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．５，ｐｐ１−１９（１９７９）」
および「Ｍｉｎｉｆｉｅ，Ｃｈｏｃｏｌａｔｅ，Ｃｏｃ
ｏａ ａｎｄ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎａｖｙ Ｓｃｉｅ
ｎｃｅ ａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ａｖｉ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．（１９７０）」に記載されてい
る。これらの刊行物を参照された。一般に、脂肪酸エス
テル化プロポキシ化グリセリン組成物１部によって、直
接前記配合におけるカカオバター１部を置換えることが
できる。The food product according to the present invention can be easily produced by replacing the standard blended cocoa butter component with the above fatty acid esterified propoxylated glycerin cocoa butter replica using known processing methods and techniques. .
Such methods are described, for example, in “Zoumas et al.,“ C.
Hocolate and Cocoa ", Encyc
iopedia of Chemical Techn
logic , Vol. 5, pp1-19 (1979) "
And "Miniify, Chocolate, Coc
oa and Confectionary Scie
nce and Technology, Avi Pub
lighting Co. (1970) ”. References were made to these publications. In general, 1 part fatty acid esterified propoxylated glycerin composition can directly replace 1 part cocoa butter in the formulation.
【００５１】本発明の組成物は、ミルクチョコレートお
よびスイート（ダーク）チョコレートの製造において特
に有用である。焼き製品たとえばクッキー、ケーキ、ド
ーナッツ、ペーストリー、カップケーキに使用するチョ
コレートころも（ｃｏａｔｉｎｇ）も容易に製造するこ
とができる。また、この脂肪酸エステル化プロポキシ化
グリセリンカカオバター代用品は、ころもで被覆する
（ｅｎｒｏｂｉｎｇ）ための組成物にも使用することが
できる。各種の糖菓およびキャンディーの製造にチョコ
レート組成物を使用する通常の方法がどれでも使用でき
る。そのような方法としては、たとえば、型作り（液体
チョコレートを型に注入してから冷却し、型を除去し
て、固体ブロック、中空シェル、または菓子類材料たと
えばフォンダン、ファッジ、またはキャラメルが詰めら
れたシェルを作る）、ころも被覆（菓子類の芯を、液体
チョコレートカーテンを通過させてから冷却することに
より、菓子類の芯をチョコレートで被覆する）、または
パンニング（回転パンが使用され、菓子類芯が回転して
なだれを打つように相互に動きまわる一方、回転中にチ
ョコレートが手またはスプレーによって塗布され、回転
パンに当たられる冷却空気によって固められる）があ
る。この脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン組成
物から成るチョコレート組成物は、必要に応じて調質ま
たは種付けすることにより、所望の口あたりと安定性を
得ることができる。The composition of the present invention is particularly useful in the production of milk chocolate and sweet (dark) chocolate. Chocolate coatings for use in baked goods such as cookies, cakes, donuts, pastries, cupcakes can also be easily produced. The fatty acid esterified propoxylated glycerin cocoa butter substitute can also be used in compositions for enrobing. Any of the conventional methods of using chocolate compositions to make various confectionery and candies can be used. Such methods include, for example, molding (pouring liquid chocolate into a mold, then cooling, removing the mold, and filling with solid blocks, hollow shells, or confectionery materials such as fondant, fudge, or caramel. The shell of the confectionery, the coating of the confectionery (the core of the confectionery is coated with chocolate by passing through a liquid chocolate curtain and then cooled), or the panning (rotary pan is used to While the cores rotate and move about each other like an avalanche, chocolate is applied by hand or spray during rotation and hardened by cooling air that hits the rotating pan). The chocolate composition comprising the fatty acid esterified propoxylated glycerin composition can be tempered or seeded as necessary to obtain a desired mouthfeel and stability.
【００５２】以上の説明により、当業者は、容易に本発
明の本質的特徴を確認することができ、また本発明の意
図と範囲を逸脱することなく、本発明にいろいろな変更
を加えて、各種の使用、条件、および実施態様に適合さ
せることができる。From the above description, those skilled in the art can easily confirm the essential features of the present invention, and various modifications can be made to the present invention without departing from the spirit and scope of the present invention. It can be adapted to various uses, conditions and embodiments.
【００５３】[0053]
【実施例】以下に示す例は本発明のカカオバター模造品
と食品組成物をさらに詳しく説明するものであるが、ど
のような意味でも本発明を限定するものではない。The following examples further illustrate the cocoa butter imitations and food compositions of this invention, but are not meant to limit the invention in any way.
【００５４】例１，２ 本発明による二種類のエステル化プロポキシ化グリセリ
ン組成物を、米国特許第４，９８３，３９２号明細書記
載のエステル化法を用いて、１グリセリン相当物あたり
平均約５オキシプロピレン単位を含むプロポキシ化グリ
セリンを、水素化した高エルカ酸濃度セイヨウアブラナ
油脂肪酸（脂肪酸供給源Ａ）と水素化したカノラ油脂肪
酸（脂肪酸供給源Ｂ）との混合物と反応させることによ
って製造した（プロポキシ化グリセリンの事実上完全な
エステル化を達成するのに十分な脂肪酸を使用した）。
これらの組成物は、表１に示す脂肪酸アシル基分布と膨
張計測定法による固体脂肪指数値とを示した。各組成物
の融解曲線を図１に示す。 Examples 1 and 2 Two esterified propoxylated glycerin compositions according to the present invention were subjected to an average of about 5 per glycerin equivalent using the esterification process described in US Pat. No. 4,983,392. Prepared by reacting propoxylated glycerin containing oxypropylene units with a mixture of hydrogenated high erucic acid rapeseed oil fatty acid (fatty acid source A) and hydrogenated canola oil fatty acid (fatty acid source B). (Sufficient fatty acids were used to achieve virtually complete esterification of the propoxylated glycerin).
These compositions showed the fatty acid acyl group distribution and the solid fat index value measured by a dilatometer as shown in Table 1. The melting curve of each composition is shown in FIG.
【００５５】[0055]
【表１】 [Table 1]
【００５６】例３ 本発明による「砂糖なしの」低カロリーチョコレートこ
ろもを、表２の成分と通常の加工法とを用いて、製造し
た。 Example 3 A "sugar-free" low-calorie chocolate roller according to the present invention was prepared using the ingredients of Table 2 and conventional processing methods.
【００５７】[0057]
【表２】成 分 重量部 ココア粉末 ５．７ 結晶ソルビトール ４０．３ 脱脂粉乳 ２２．０ 例１の組成物 ３１．５ レシチン ０．５TABLE 2 Component Parts by weight cocoa powder 5.7 crystalline sorbitol 40.3 composition of skimmed milk powder 22.0 Example 1 31.5 Lecithin 0.5
【００５８】例４ 例１のエステル化プロポキシ化グリセリン組成物を用い
て、表３の配合でダークチョコレートを作った。 Example 4 Dark chocolate was made with the formulation of Table 3 using the esterified propoxylated glycerin composition of Example 1.
【００５９】[0059]
【表３】 ｗｔ％ 成 分 ココア粉末（Ｈｅｒｓｈｅｙ） １７．５０ 砂糖（微粉砕） ４６．７７ エステル化プロポキシ化グリセリン ３５．３９ レシチン ０．３１ バニリン（Ｆｌｏｒａｓｙｎｔｈ） ０．０３ 合 計 １００．００TABLE 3 wt% Ingredient cocoa powder (Hershey) 17.50 Sugar (pulverized) 46.77 esterified propoxylated glycerin 35.39 Lecithin 0.31 Vanillin (Florasynth) 0.03 Total 100.00
【００６０】手順 ココア粉末、砂糖、およびバニリ
ンを低速で混合して、ブレンドする。エステル化プロポ
キシ化グリセリンを融解させて、６０〜７１℃（１４０
〜１６０°Ｆ）に加熱し、ココア−砂糖混合物に加え
る。完全にブレンドしてから、レシチンを加え、この混
合物を十分に混合して流体とする。次に、この混合物を
３ロールリファイナーに注いでこれを通過させ、粒子寸
法が約２５μｍとなるようにする。精砕したチョコレー
トをダブルボイラー内で７１℃（１６０°Ｆ）で再融解
させてから、十分に混合して、組織の滑らかな流体とな
るようにする。次に、必要であれば０．２０％以下のレ
シチンを追加し、４９℃（１２０°Ｆ）での降伏値が１
５０ｄｙｎ／ｃｍ2 の所望の粘度が保証されるようにす
る。チョコレートを型に注ぎ、型を振動させて、チョコ
レート中にとり込まれた気泡がすべて放出されるように
する。１３〜１７℃（５５〜６２°Ｆ）の室内において
循環空気中で冷却させたあと、チョコレートを型からと
り出す。 Procedure Cocoa powder, sugar, and vanillin are mixed at low speed and blended. Melt the esterified propoxylated glycerin to 60-71 ° C (140
Heat to ~ 160 ° F) and add to the cocoa-sugar mixture. After thorough blending, lecithin is added and the mixture is thoroughly mixed into a fluid. The mixture is then poured into a 3-roll refiner and passed through so that the particle size is about 25 μm. Refined chocolate in a double boiler at 160 ° F. (71 ° C.) and then thoroughly mix to give a smooth fluid tissue. Next, if necessary, add 0.20% or less of lecithin to give a yield value of 1 at 49 ° C (120 ° F).
Ensure that the desired viscosity of 50 dyn / cm 2 is guaranteed. Pour the chocolate into the mold and vibrate the mold to release any air bubbles trapped in the chocolate. The chocolate is removed from the mold after cooling in circulating air in a room at 13-17 ° C (55-62 ° F).
【００６１】例２のエステル化プロポキシ化グリセリン
組成物を用いて、表４の配合でミルクチョコレートを作
った。The esterified propoxylated glycerin composition of Example 2 was used to make a milk chocolate in the formulation of Table 4.
【００６２】[0062]
【表４】 ｗｔ％ 成 分 ココア粉末（Ｈｅｒｓｈｅｙ） ７．００ 砂糖（微粉砕） ４４．３２ 脱脂粉ミルク（Ｃａｒｎａｔｉｏｎ） １４．０６ 食塩、微粉 ０．１９ エステル化プロポキシ化グリセリン ３３．９５ レシチン ０．４５ バニリン（Ｆｌｏｒａｓｙｎｔｈ） ０．０３ 合 計 １００．００Table 4 wt% Ingredient cocoa powder (Hershey) 7.00 Sugar (pulverized) 44.32 defatted milk powder (Carnation) 14.06 sodium chloride, micronized 0.19 esterified propoxylated glycerin 33.95 Lecithin 0.45 Vanillin (Florasynth) 0.03 total 100.00
【００６３】手順 ココア粉末、砂糖、脱脂粉ミルク、食塩、およびバニリ
ンをＨｏｂａｒｔボウル内で低速混合し、ブレンドす
る。エステル化プロポキシ化グリセリンの一部（３０．
９５％）を融解させて、７１℃（１６０°Ｆ）に加熱
し、ココア−砂糖混合物に加える。十分にブレンドして
から、レシチンの一部（０．３０％）を加え、この混合
物を完全に混合して、流体とする。この混合物を３ロー
ルリファイナーに２回通し、約２５μｍの粒子寸法とな
るようにする。精砕したチョコレートをダブルボイラー
内で７１℃（１６０°Ｆ）で再融解させて、十分に混合
し、組織の滑らかな流体とする。融解、７１℃（１６０
°Ｆ）への加熱後、エステル化プロポキシ化グリセリン
の残りの部分を加える。必要であれば、０．２５％以下
のレシチンを追加し、４９℃（１２０°Ｆ）での降伏値
が１５０ｄｙｎ／ｃｍ2の粘度が達成されるようにす
る。このミルクチョコレートを型に注ぎ、型を振動させ
て、チョコレート内にとり込まれた気泡がすべて放出さ
れるようにする。１３〜１７℃（５５〜６２°Ｆ）の室
内において循環空気中で冷却させたあと、チョコレート
を型からとり出す。 Procedure Cocoa powder, sugar, skimmed milk powder, salt, and vanillin are low speed mixed in a Hobart bowl and blended. Part of esterified propoxylated glycerin (30.
95%) is melted, heated to 71 ° C (160 ° F) and added to the cocoa-sugar mixture. After thorough blending, a portion of lecithin (0.30%) is added and the mixture is thoroughly mixed into a fluid. This mixture is passed through a 3-roll refiner twice to give a particle size of about 25 μm. Refined chocolate is remelted in a double boiler at 71 ° C (160 ° F) and mixed well to form a tissue smooth fluid. Melting, 71 ℃ (160
After heating to ° F), the rest of the esterified propoxylated glycerin is added. If necessary, 0.25% or less lecithin is added to achieve a viscosity of 120 dyn / cm 2 yield value at 49 ° C. (120 ° F.). This milk chocolate is poured into a mold and the mold is vibrated so that any air bubbles trapped in the chocolate are released. The chocolate is removed from the mold after cooling in circulating air in a room at 13-17 ° C (55-62 ° F).
【００６４】このようにして得られる成形ダークおよび
ミルクチョコレート製品は、十分に成形された硬くて光
沢のあるチョコレートで、折ったときにすぐれた「スナ
ップ」を示す、と期待される。このチョコレートは、甘
みの迅速な切れとこくのあるチョコレート風味を与える
はずである。このチョコレートの光沢ある外観とすぐれ
た風味は、箔に軽く包まれた、周期的冷却−室温条件下
での長期の室温貯蔵後においても、保存されると期待さ
れる。これに対して、エステル化プロポキシ化グリセリ
ンのかわりにカカオバターを用いて作ったチョコレート
においては、製造中に調質を使用した場合でも、製造後
二日以内に脂肪曇りが発生する。The molded dark and milk chocolate products thus obtained are expected to be well-formed, hard and glossy chocolates, exhibiting excellent "snaps" when folded. This chocolate should give a quick sweetness break and a rich chocolate flavor. The glossy appearance and excellent flavor of this chocolate is expected to be preserved even after long-term room temperature storage under cyclic cooling-room temperature conditions, lightly wrapped in foil. On the other hand, in the chocolate prepared by using cocoa butter instead of the esterified propoxylated glycerin, even if the temper is used during the production, cloudiness of fat occurs within two days after the production.
【図１】天然カカオバターの固体脂肪指数を、温度範囲
１０〜４０℃において、いくつかの脂肪酸エステル化プ
ロポキシ化グリセリン組成物の固体脂肪指数と比較した
図である。FIG. 1 compares the solid fat index of natural cocoa butter with the solid fat index of several fatty acid esterified propoxylated glycerin compositions in the temperature range 10-40 ° C.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成６年１月１０日[Submission date] January 10, 1994
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５４[Correction target item name] 0054
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５４】例１，２ 本発明による二種類のエステル化プロポキシ化グリセリ
ン組成物を、米国特許第４，９８３，３９２号明細書記
載のエステル化法を用いて、１グリセリン相当物あたり
平均約５オキシプロピレン単位を含むプロポキシ化グリ
セリンを、水素化した高エルカ酸濃度セイヨウアブラナ
油脂肪酸（脂肪酸供給源Ａ）と水素化したカノラ油脂肪
酸（脂肪酸供給源Ｂ）との混合物と反応させることによ
って製造した（プロポキシ化グリセリンの事実上完全な
エステル化を達成するのに十分な脂肪酸を使用した）。
これらの組成物は、表１に示す脂肪酸アシル基分布と膨
張計測定法による固体脂肪指数値とを示した。 Examples 1 and 2 Two esterified propoxylated glycerin compositions according to the present invention were subjected to an average of about 5 per glycerin equivalent using the esterification process described in US Pat. No. 4,983,392. Prepared by reacting propoxylated glycerin containing oxypropylene units with a mixture of hydrogenated high erucic acid rapeseed oil fatty acid (fatty acid source A) and hydrogenated canola oil fatty acid (fatty acid source B). (Sufficient fatty acids were used to achieve virtually complete esterification of the propoxylated glycerin).
These compositions showed the fatty acid acyl group distribution and the solid fat index value measured by a dilatometer as shown in Table 1 .
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】図面の簡単な説明[Name of item to be corrected] Brief description of the drawing
【補正方法】削除[Correction method] Delete
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】図面[Document name to be corrected] Drawing
【補正対象項目名】図１[Name of item to be corrected] Figure 1
【補正方法】削除[Correction method] Delete
フロントページの続き (71)出願人 593208555 シーピーシー インターナショナル イン コーポレーテッド アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07632 イングルウッド クリフス イン ターナショナル プラザ ピー オー ボ ックス 8000 (72)発明者 チャールズ エフ クーパー アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19301 パオリ ウイスター ロード 26 (72)発明者 バーナード シー セキューラ アメリカ合衆国 ニュージャージー州 08829 ハイ ブリッジ シルバン ロー ド 25 エイ (72)発明者 リチャード エイ オームスビー アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07062 ノース プレインフィールド フ ァラガット ロード 170 (72)発明者 クリスチーナ ユー タンシボク アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07083 ユニオン コードウエル アベニ ュー 892Front Page Continued (71) Applicant 593208555 CPC International, Inc. New Jersey, United States 07632 Inglewood Cliffs International National Plaza P-Obox 8000 (72) Inventor Charles F Cooper, Pennsylvania, USA 19301 Paoli Wistar Road 26 (72) ) Inventor Bernard Sea Secuora 08829 High Bridge Sylvan Rhode 25 A (72) Inventor Richard A Ormsby U.S. New Jersey 07062 North Plainfield Farragut Road 170 (72) Inventor Christiana You Tansiboku United States NJ 07083 Union Code Well Avenue 892
Claims (5)
該脂肪成分が脂肪酸エステル化プロポキシ化グリセリン
組成物から成り、該組成物が、１グリセリン相当物あた
りのオキシプロピレン単位の平均数３〜１６、少くとも
５０ｍｏｌ％の脂肪酸アシル基が二つ以下の異なるＣ12
〜Ｃ24飽和線状脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシ
ル基成分、３０よりも小さいヨウ素価、前記組成物が、
膨張計測定法によって測定される２０℃で５０よりも大
きく、３７℃で１０〜２０の固体脂肪指数を有するよう
な、１グリセリン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭素の
平均数と１グリセリン相当物あたりのオキシプロピレン
単位の平均数との比、を有することを特徴とする菓子類
製品。1. A confectionery product having a fat component, comprising:
The fat component comprises a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, wherein the composition has an average number of oxypropylene units of 3 to 16 per glycerin equivalent, and at least 50 mol% of fatty acid acyl groups differing by 2 or less. C 12
~ A fatty acid acyl group component as derived from a C 24 saturated linear fatty acid, an iodine value of less than 30, the composition comprising:
Average number of fatty acid acyl group carbons per glycerin equivalent and per glycerin equivalent having a solid fat index of greater than 50 at 20 ° C and 10-20 at 37 ° C as measured by dilatometry. The ratio of the average number of oxypropylene units to the confectionery product.
ル化プロポキシ化グリセリン組成物から成ることを特徴
とする請求項１の菓子類製品。2. The confectionery product of claim 1 wherein said fat component consists essentially of said fatty acid esterified propoxylated glycerin composition.
むことを特徴とする請求項１の菓子類製品。3. The confectionery product of claim 1, wherein the fat component further comprises cocoa butter.
リセリン組成物と、（ｂ）少くとも一つの添加成分とか
ら成るチョコレート組成物であって、前記（ａ）の組成
物が、１グリセリン相当物あたりのオキシプロピレン単
位の平均数３〜１６、少くとも７０ｍｏｌ％の脂肪酸ア
シル基が二つ以下の異なるＣ18〜Ｃ24飽和線状脂肪酸か
ら誘導されるような脂肪酸アシル基成分、１０よりも小
さいヨウ素価、前記（ａ）の組成物が、膨張計測定法に
よって測定される２０℃で６５よりも大きく、３７℃で
１０〜２０の固体脂肪指数を有するような、１グリセリ
ン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭素の平均数と１グリ
セリン相当物あたりのオキシプロピレン単位の平均数と
の比、を有し、前記（ｂ）の添加成分が、砂糖、水、香
辛料、粉ミルク、乳化剤、ダイエット繊維、ビタミン、
増量剤、糖アルコール、脂質、および低カロリー甘味料
から成るグループから選択されること、を特徴とするチ
ョコレート組成物。4. A chocolate composition comprising (a) a fatty acid esterified propoxylated glycerin composition and (b) at least one additive component, wherein the composition (a) is equivalent to 1 glycerin. The average number of oxypropylene units per unit is 3 to 16, and at least 70 mol% of the fatty acid acyl group component is derived from two or less different C 18 to C 24 saturated linear fatty acids, which is smaller than 10. Fatty acid per glycerin equivalent where the iodine value, composition of (a) above, has a solid fat index of greater than 65 at 20 ° C and 10-20 at 37 ° C as measured by dilatometry. A ratio of the average number of acyl group carbons to the average number of oxypropylene units per glycerin equivalent, wherein the additive component of (b) is sugar, water, spices, milk powder, Agents, diet fiber, vitamins,
A chocolate composition, characterized in that it is selected from the group consisting of bulking agents, sugar alcohols, lipids, and low-calorie sweeteners.
（ｂ）少くとも一つの添加成分とから成る曇りに対して
抵抗力の大きなチョコレート組成物であって、前記
（ａ）の脂肪成分が、（ｉ）少くとも７５ｗｔ％の脂肪
酸エステル化プロポキシ化グリセリン組成物、（ｉｉ）
２５ｗｔ％までのカカオバター、および（ｉｉｉ）２５
ｗｔ％までのミルク脂肪、から成り、前記（ｉ）の組成
物が、１グリセリン相当物あたりのオキシプロプレン単
位の平均数３〜１６、少くとも７０ｍｏｌ％の脂肪酸ア
シル基が二つ以下の異なるＣ18〜Ｃ24飽和線状脂肪酸か
ら誘導されるような脂肪酸アシル基成分、１０よりも小
さいヨウ素価、前記（ｉ）の組成物が、膨張計測定法に
よって測定される２０℃で６５よりも大きく、３７℃で
１０〜２０の固体脂肪指数を有し、固体脂肪指数が温度
範囲２０℃〜３７℃において少くとも５０だけ減少する
ような、１グリセリン相当物あたりの脂肪酸アシル基炭
素の平均数と１グリセリン相当物あたりのオキシプロピ
レン単位の平均数との比、を有し、前記（ｂ）の添加成
分が、砂糖、水、香辛料、粉ミルク、乳化剤、ダイエッ
ト繊維、増量剤、ビタミン、糖アルコール、および低カ
ロリー甘味料から成るグループから選択される、ことを
特徴とするチョコレート組成物。5. A chocolate composition having high resistance to fogging, comprising (a) 25 to 40 wt% of a fat component and (b) at least one additive component, wherein the fat component of (a) above. (I) at least 75 wt% fatty acid esterified propoxylated glycerin composition, (ii)
Up to 25 wt% cocoa butter, and (iii) 25
The composition of (i) comprises up to wt% milk fat, wherein the average number of oxyproprene units per glycerin equivalent is 3 to 16, and at least 70 mol% fatty acid acyl groups differ by no more than two. C 18 -C 24 fatty acyl groups component as derived from saturated linear fatty acids, an iodine number less than 10, the composition of the (i) is than 65 at 20 ° C. as measured by dilatometry measurements Average number of fatty acid acyl-based carbons per glycerin equivalent, which is large and has a solid fat index of 10 to 20 at 37 ° C and which decreases by at least 50 in the temperature range of 20 to 37 ° C. And the ratio of the average number of oxypropylene units per 1 glycerin equivalent, and the additive component of the above (b) is sugar, water, spices, milk powder, emulsifier, diet fiber, bulking agent, A chocolate composition, characterized in that it is selected from the group consisting of vitamins, sugar alcohols, and low-calorie sweeteners.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5312882A JPH07155104A (en) | 1993-11-19 | 1993-11-19 | Confectionery article with fat component and chocolate composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5312882A JPH07155104A (en) | 1993-11-19 | 1993-11-19 | Confectionery article with fat component and chocolate composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07155104A true JPH07155104A (en) | 1995-06-20 |
Family
ID=18034580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5312882A Pending JPH07155104A (en) | 1993-11-19 | 1993-11-19 | Confectionery article with fat component and chocolate composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07155104A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004357616A (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Ezaki Glico Co Ltd | Method for treating cocoa powder and method for producing cocoa in which powder is adjusted |
-
1993
- 1993-11-19 JP JP5312882A patent/JPH07155104A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004357616A (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Ezaki Glico Co Ltd | Method for treating cocoa powder and method for producing cocoa in which powder is adjusted |
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