JPH07157652A - ポリウレタン用難燃剤 - Google Patents
ポリウレタン用難燃剤Info
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- JPH07157652A JPH07157652A JP30440193A JP30440193A JPH07157652A JP H07157652 A JPH07157652 A JP H07157652A JP 30440193 A JP30440193 A JP 30440193A JP 30440193 A JP30440193 A JP 30440193A JP H07157652 A JPH07157652 A JP H07157652A
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- polyol
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- flame retardant
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粉体の難燃性有機リン系化合物を難燃成分と
してポリウレタンの原料であるポリオール中に均一に分
散させた状態で取り扱いし得、難燃成分がポリオール中
で沈降および／または分離せず、低粘度で作業性が良
く、環境衛生上も優れた、難燃剤を簡単に提供すること
を目的とする。 【構成】 希釈剤としてポリウレタン合成の原料である
ポリオール（ａ）の９９〜３０重量％と、難燃成分とし
て粉体の難燃性有機リン系化合物（ｂ）の１〜７０重量
％と、（ａ）＋（ｂ）１００重量％に対して非イオン性
界面活性剤である分散剤（ｃ）の０．１〜５重量％とか
らなる分散液であることを特徴とするポリウレタン用難
燃剤。
してポリウレタンの原料であるポリオール中に均一に分
散させた状態で取り扱いし得、難燃成分がポリオール中
で沈降および／または分離せず、低粘度で作業性が良
く、環境衛生上も優れた、難燃剤を簡単に提供すること
を目的とする。 【構成】 希釈剤としてポリウレタン合成の原料である
ポリオール（ａ）の９９〜３０重量％と、難燃成分とし
て粉体の難燃性有機リン系化合物（ｂ）の１〜７０重量
％と、（ａ）＋（ｂ）１００重量％に対して非イオン性
界面活性剤である分散剤（ｃ）の０．１〜５重量％とか
らなる分散液であることを特徴とするポリウレタン用難
燃剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、分散液の型のポリウ
レタン用難燃剤に関する。さらに詳しくは、この発明は
粉体の難燃性有機リン化合物をポリオールにかつ均一に
分散することにより、安定で作業性の良好なポリウレタ
ン用難燃剤とその製造法に関するものである。
レタン用難燃剤に関する。さらに詳しくは、この発明は
粉体の難燃性有機リン化合物をポリオールにかつ均一に
分散することにより、安定で作業性の良好なポリウレタ
ン用難燃剤とその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来使用されているポリウレタン用難燃
剤は、ほとんどが液体系の難燃剤であり、その多くはハ
ロゲン含有リン酸エステルである。近年、環境保護の問
題によりハロゲンの規制が厳しくなったため、ノンハロ
ゲン系のリン酸エステルの開発が進められているが、そ
のほとんどは液体または固体の化合物である。
剤は、ほとんどが液体系の難燃剤であり、その多くはハ
ロゲン含有リン酸エステルである。近年、環境保護の問
題によりハロゲンの規制が厳しくなったため、ノンハロ
ゲン系のリン酸エステルの開発が進められているが、そ
のほとんどは液体または固体の化合物である。
【０００３】難燃剤および助剤等をポリオール等へ配合
する場合、難燃剤および助剤等の種類および配合量は、
形成されるウレタンフォーム等の物性、性能の差により
調整される。このため難燃剤等の量をバッチごとに調製
し、定量的にポリオール等に配合する必要がある。ポリ
ウレタンを形成するための原料は、ポンプ等で重合装置
に送り込まれるため、通常、液体の原料が使用される。
そこで、粉体系の難燃剤を使用する場合は、難燃剤を液
体原料であるポリオールまたはイソシアネートに予め分
散させてから、重合を行う方法が採られているのが現状
である。
する場合、難燃剤および助剤等の種類および配合量は、
形成されるウレタンフォーム等の物性、性能の差により
調整される。このため難燃剤等の量をバッチごとに調製
し、定量的にポリオール等に配合する必要がある。ポリ
ウレタンを形成するための原料は、ポンプ等で重合装置
に送り込まれるため、通常、液体の原料が使用される。
そこで、粉体系の難燃剤を使用する場合は、難燃剤を液
体原料であるポリオールまたはイソシアネートに予め分
散させてから、重合を行う方法が採られているのが現状
である。
【０００４】しかし、粉体系の難燃剤を含有するポリオ
ールとイソシアネートとを反応させてポリウレタンを形
成した場合、粉体系の難燃剤が配合品中または反応中に
おいて沈降および／または分離し、得られたポリウレタ
ンの難燃特性が安定しないという問題があった。さら
に、取り扱い面等においても粉体系等の難燃剤の使用
は、作業場に粉塵がまい環境衛生上もよくない等の欠点
がある。特に、粉体のリン酸エステルのポリオールへの
分散系での使用例はこれまでに報告されていない。
ールとイソシアネートとを反応させてポリウレタンを形
成した場合、粉体系の難燃剤が配合品中または反応中に
おいて沈降および／または分離し、得られたポリウレタ
ンの難燃特性が安定しないという問題があった。さら
に、取り扱い面等においても粉体系等の難燃剤の使用
は、作業場に粉塵がまい環境衛生上もよくない等の欠点
がある。特に、粉体のリン酸エステルのポリオールへの
分散系での使用例はこれまでに報告されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、粉
体の難燃性有機リン系化合物を難燃剤としてポリウレタ
ンの原料であるポリオール中に均一に分散させた状態で
取り扱いし得、且つ難燃剤がポリオール中で沈降および
／または分離せず、低粘度で作業性が良く、環境衛生上
も優れた、難燃剤を簡単に提供することである。
体の難燃性有機リン系化合物を難燃剤としてポリウレタ
ンの原料であるポリオール中に均一に分散させた状態で
取り扱いし得、且つ難燃剤がポリオール中で沈降および
／または分離せず、低粘度で作業性が良く、環境衛生上
も優れた、難燃剤を簡単に提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明者等は粉体の難燃性
有機リン系化合物のポリオールへの分散性について鋭意
検討した結果、特定の分散剤の添加により、低粘度で作
業性がよく、かつ沈降することもない安定な難燃剤が得
られることを見出した。この発明によれば、希釈剤とし
てポリウレタン合成の原料であるポリオール（ａ）の９
９〜３０重量％と、難燃成分として粉体の難燃性有機リ
ン系化合物（ｂ）の１〜７０重量％と、（ａ）＋（ｂ）
１００重量％に対して非イオン性界面活性剤である分散
剤（ｃ）の０．１〜５重量％とからなる分散液であるこ
とを特徴とするポリウレタン用難燃剤が提供される。
有機リン系化合物のポリオールへの分散性について鋭意
検討した結果、特定の分散剤の添加により、低粘度で作
業性がよく、かつ沈降することもない安定な難燃剤が得
られることを見出した。この発明によれば、希釈剤とし
てポリウレタン合成の原料であるポリオール（ａ）の９
９〜３０重量％と、難燃成分として粉体の難燃性有機リ
ン系化合物（ｂ）の１〜７０重量％と、（ａ）＋（ｂ）
１００重量％に対して非イオン性界面活性剤である分散
剤（ｃ）の０．１〜５重量％とからなる分散液であるこ
とを特徴とするポリウレタン用難燃剤が提供される。
【０００７】この発明に使用され得る粉体の難燃性有機
リン系化合物は、粉体または結晶体の化合物であって、
粉体にあっては２μ〜５０μの粒径のものが好ましい。
具体的には、
リン系化合物は、粉体または結晶体の化合物であって、
粉体にあっては２μ〜５０μの粒径のものが好ましい。
具体的には、
【０００８】
【化１】 （式中Ｒ1およびＲ2は同一または異なって炭素数１〜８
直鎖もしくは分枝状のアルキル基または置換されていて
もよい炭素数６〜１２のアリール基、Ａは結合手、低級
アルキレン基または−（ＯＣＨ2ＣＨ2)n−基（ｎは１〜
５の整数）を示す。）で表されるリン酸エステル；
直鎖もしくは分枝状のアルキル基または置換されていて
もよい炭素数６〜１２のアリール基、Ａは結合手、低級
アルキレン基または−（ＯＣＨ2ＣＨ2)n−基（ｎは１〜
５の整数）を示す。）で表されるリン酸エステル；
【０００９】
【化２】 （式中ＸはＯＨまたはＯＲ’（Ｒ’は炭素数１〜１７の
直鎖または分枝状のアルキル基）；Ｒは水素原子または
炭素数１〜１７の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を示
す）で表されるリン酸エステル；および
直鎖または分枝状のアルキル基）；Ｒは水素原子または
炭素数１〜１７の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を示
す）で表されるリン酸エステル；および
【００１０】
【化３】 （式中Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって炭素数１〜
８の直鎖または分枝状のアルキル基、Ｒ5およびＲ6は同
一または異なって水素原子または１〜８の直鎖または分
枝状のアルキル基、Ｙは結合手、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−、Ｓ、ＳＯ2、Ｏ、ＣＯもしくは−Ｎ＝Ｎ−
基、ｋは０または１、およびｍは０〜４の整数を表す）
で示される芳香族ジホスフェートが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
８の直鎖または分枝状のアルキル基、Ｒ5およびＲ6は同
一または異なって水素原子または１〜８の直鎖または分
枝状のアルキル基、Ｙは結合手、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−、Ｓ、ＳＯ2、Ｏ、ＣＯもしくは−Ｎ＝Ｎ−
基、ｋは０または１、およびｍは０〜４の整数を表す）
で示される芳香族ジホスフェートが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【００１１】式１で表される化合物は、式４：
【００１２】
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2は上記と同意義、Ｘはハロゲン原
子）で表される化合物に、式５：
子）で表される化合物に、式５：
【００１３】
【化５】 （式中、ｎは上記と同意義）で表される化合物または式
６：
６：
【００１４】
【化６】 （式中、ｐは２〜８の整数）を有機塩基の存在下、有機
触媒中で反応させることにより得ることができる。
触媒中で反応させることにより得ることができる。
【００１５】式２および式３で表される化合物は熱可塑
性樹脂用難燃剤として公知の化合物であり、特開平5−1
079および米国特許第3,293,327号に記載の方法で製造さ
れ得る。これらの粉体の難燃性有機リン系化合物のう
ち、好ましくは下記の化合物Ａ〜Ｃが用いられる：
性樹脂用難燃剤として公知の化合物であり、特開平5−1
079および米国特許第3,293,327号に記載の方法で製造さ
れ得る。これらの粉体の難燃性有機リン系化合物のう
ち、好ましくは下記の化合物Ａ〜Ｃが用いられる：
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】この発明に用いられるポリオールは、一般
にポリウレタン形成の原料として使用されるものであれ
ば特に限定されないが、一分子当たり約２−８個の水酸
基を含有し、約２００−５０００の分子量を有するポリ
エステルポリオールおよびポリエーテルポリオール等の
ポリオールが好適に用いられる。分子量が２００より小
さい場合は活性が強くウレタンフォーム形成に適さず、
分子量が５０００より大きい場合は粘度が高くなり作業
性が悪くなる。
にポリウレタン形成の原料として使用されるものであれ
ば特に限定されないが、一分子当たり約２−８個の水酸
基を含有し、約２００−５０００の分子量を有するポリ
エステルポリオールおよびポリエーテルポリオール等の
ポリオールが好適に用いられる。分子量が２００より小
さい場合は活性が強くウレタンフォーム形成に適さず、
分子量が５０００より大きい場合は粘度が高くなり作業
性が悪くなる。
【００２０】この発明に用いられるポリオールとして
は、例えば、ジオール；トリオール；およびソルビトー
ル、スクロース、またはエチレンジアミン等のアミン類
等を開始剤としてエチレンオキシドおよび／またはプロ
ピレンオキシドを重合させたポリオール等が挙げられ
る。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリ
オキシプロピレングリコール等のジオール；ポリオキシ
エチレングリセロール、ポリオキシプロピレングリセロ
ール、ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピレ
ン）グリセロール、ポリオキシエチレンネオヘキサント
リオ−ル、ポリオキシプロピレンペンタネオヘキサント
リオ−ル、ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピ
レン）ネオヘキサントリオ−ル、ポリ（オキシプロピレ
ン）１，２，６−ヘキサントリオール、およびポリオキ
シプロピレンアルカノールアミン等のトリオール；ポリ
（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）エチレン
ジアミン；ポリオキシエチレンソルビトール、ポリオキ
シプロピレンソルビトール等のヘキソール；ポリオキシ
エチレンスクロース、ポリオキシプロピレンスクロース
等のオクトール；およびこれらの混合物等があげられ
る。さらに、特殊グレードとして市販されているメラミ
ンまたはポリリン酸アンモニウムが分散された、ポリオ
ール、および含リンポリオール等も使用され得る。
は、例えば、ジオール；トリオール；およびソルビトー
ル、スクロース、またはエチレンジアミン等のアミン類
等を開始剤としてエチレンオキシドおよび／またはプロ
ピレンオキシドを重合させたポリオール等が挙げられ
る。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリ
オキシプロピレングリコール等のジオール；ポリオキシ
エチレングリセロール、ポリオキシプロピレングリセロ
ール、ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピレ
ン）グリセロール、ポリオキシエチレンネオヘキサント
リオ−ル、ポリオキシプロピレンペンタネオヘキサント
リオ−ル、ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロピ
レン）ネオヘキサントリオ−ル、ポリ（オキシプロピレ
ン）１，２，６−ヘキサントリオール、およびポリオキ
シプロピレンアルカノールアミン等のトリオール；ポリ
（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）エチレン
ジアミン；ポリオキシエチレンソルビトール、ポリオキ
シプロピレンソルビトール等のヘキソール；ポリオキシ
エチレンスクロース、ポリオキシプロピレンスクロース
等のオクトール；およびこれらの混合物等があげられ
る。さらに、特殊グレードとして市販されているメラミ
ンまたはポリリン酸アンモニウムが分散された、ポリオ
ール、および含リンポリオール等も使用され得る。
【００２１】この発明に使用する分散剤としては、エー
テル型、エーテルエステル型、エステル型などの非イオ
ン性界面活性剤が使用される。具体例としては、アルキ
ル（メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシ
ル）およびアリール（フェニル、トリル、キシリル、ビ
フェニル、ナフチル）ポリオキシエチレンエーテル、ア
ルキルアリールホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレ
ンエーテル、グリセリンエステルのポリオキシエチレン
エーテル、ポリエチレングルコール脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコールエステル、ポリグリセリンエステ
ル、ソルビタンエステル、脂肪酸モノグリセリド、およ
びこれらの混合物等が挙げられる。
テル型、エーテルエステル型、エステル型などの非イオ
ン性界面活性剤が使用される。具体例としては、アルキ
ル（メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシ
ル）およびアリール（フェニル、トリル、キシリル、ビ
フェニル、ナフチル）ポリオキシエチレンエーテル、ア
ルキルアリールホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレ
ンエーテル、グリセリンエステルのポリオキシエチレン
エーテル、ポリエチレングルコール脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコールエステル、ポリグリセリンエステ
ル、ソルビタンエステル、脂肪酸モノグリセリド、およ
びこれらの混合物等が挙げられる。
【００２２】さらにこの発明の難燃剤には、所望によ
り、起泡剤、セルサイズ調整剤、協力剤（例えば酸化ア
ンチモン）、増量剤、顔料、乳化剤、水変色老化抑制剤
およびその他の添加剤等が混入され得る。
り、起泡剤、セルサイズ調整剤、協力剤（例えば酸化ア
ンチモン）、増量剤、顔料、乳化剤、水変色老化抑制剤
およびその他の添加剤等が混入され得る。
【００２３】粉体の難燃性有機リン系化合物のポリオー
ルへの分散濃度は、ポリオール溶液を使用して形成され
るポリウレタンの種類および難燃性などによって選択さ
れる。好ましくは、ポリオール９９〜３０重量％に対し
て粉体の難燃性有機リン系化合物１〜７０重量％、さら
に好ましくはポリオール９０〜６０重量％に対して粉体
の難燃性有機リン系化合物１０〜４０重量％の濃度で使
用される。難燃性有機リン系化合物の分散濃度が１重量
％より低いと充分な難燃性が得られず、７０重量％より
高いとポリウレタン合成に適さない。
ルへの分散濃度は、ポリオール溶液を使用して形成され
るポリウレタンの種類および難燃性などによって選択さ
れる。好ましくは、ポリオール９９〜３０重量％に対し
て粉体の難燃性有機リン系化合物１〜７０重量％、さら
に好ましくはポリオール９０〜６０重量％に対して粉体
の難燃性有機リン系化合物１０〜４０重量％の濃度で使
用される。難燃性有機リン系化合物の分散濃度が１重量
％より低いと充分な難燃性が得られず、７０重量％より
高いとポリウレタン合成に適さない。
【００２４】この発明に使用される分散剤は、ポリオー
ルおよび粉体の難燃性有機リン系化合物の合計重量１０
０％に対して、０．１〜５重量％の濃度で使用される。
０．１重量％より低い場合は、粉体の難燃性有機リン系
化合物の分散が安定して得られず、５重量％より高い場
合は、添加しても効果に差が見られない。
ルおよび粉体の難燃性有機リン系化合物の合計重量１０
０％に対して、０．１〜５重量％の濃度で使用される。
０．１重量％より低い場合は、粉体の難燃性有機リン系
化合物の分散が安定して得られず、５重量％より高い場
合は、添加しても効果に差が見られない。
【００２５】粉体の難燃性有機リン系化合物および分散
剤の、ポリオールへの分散は、粉体の難燃性有機リン系
化合物と分散剤とを高速撹拌しながら、ポリオールに混
和して行われ得るが、特にこの方法に限定されない。撹
拌方法としては、高速ミキサーによって撹拌され得、デ
ィスパー、ボールミルやサンドミルを使用してもよい。
一般に、難燃性有機リン系化合物は、ポリウレタン形成
に用いられる有機重合材料全体に対して２．５〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％の割合で含有される
（特開昭55−110175参照）。
剤の、ポリオールへの分散は、粉体の難燃性有機リン系
化合物と分散剤とを高速撹拌しながら、ポリオールに混
和して行われ得るが、特にこの方法に限定されない。撹
拌方法としては、高速ミキサーによって撹拌され得、デ
ィスパー、ボールミルやサンドミルを使用してもよい。
一般に、難燃性有機リン系化合物は、ポリウレタン形成
に用いられる有機重合材料全体に対して２．５〜１５重
量％、好ましくは５〜１０重量％の割合で含有される
（特開昭55−110175参照）。
【００２６】この発明の難燃剤は、希釈剤として所望の
ポリウレタンの形成に必要なポリオールと同一種類のポ
リオールを使用することにより、無駄なく希釈剤が利用
できる。また、難燃剤中の難燃成分の濃度を、ポリウレ
タンの難燃有効量（上記参照）に合致するように調整し
たものとすれば、用時にポリオールの計量追加を省略す
ることができ作業上簡便となる。一方難燃剤中の難燃成
分の濃度が低い場合には、用時に所望量のポリオールを
追加すればよく、追加しても分散系の破壊が生ずること
はない。
ポリウレタンの形成に必要なポリオールと同一種類のポ
リオールを使用することにより、無駄なく希釈剤が利用
できる。また、難燃剤中の難燃成分の濃度を、ポリウレ
タンの難燃有効量（上記参照）に合致するように調整し
たものとすれば、用時にポリオールの計量追加を省略す
ることができ作業上簡便となる。一方難燃剤中の難燃成
分の濃度が低い場合には、用時に所望量のポリオールを
追加すればよく、追加しても分散系の破壊が生ずること
はない。
【００２７】
【実施例】次に実施例をあげてこの発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
【００２８】実施例１ 難燃剤の処方 多価アルコ−ルとして分子量約３０００を有するポリエ
ーテルポリオール（三井東圧化学 ＭＮ−３０５０ＯＮ
Ｅ）、粉体の難燃性有機リン系化合物として化合物
［Ａ］の粉体系リン酸エステル化合物（粒子径約１５μ
ｍ）、および分散剤としてＫＦ−７５０（川研ファイン
ケミカル）を使用した。粉体系リン酸エステル化合物で
ある化合物［Ａ］（２０ｇ）と、分散剤ＫＦ−７５０
（０．５ｇ）とを約２０分間連続高速撹拌（５０００ｒ
ｐｍ）しながら、ポリエーテルポリオール ＭＮ−３０
５０ＯＮＥ（８０ｇ）の入った混合容器に混和し、混和
物（１）を調製した。この混和物（１）の粘度は１００
０ｃｐｓ（２５℃）であった。これを常温（２５℃）で
３ケ月放置したが、沈殿は見られなかった。
ーテルポリオール（三井東圧化学 ＭＮ−３０５０ＯＮ
Ｅ）、粉体の難燃性有機リン系化合物として化合物
［Ａ］の粉体系リン酸エステル化合物（粒子径約１５μ
ｍ）、および分散剤としてＫＦ−７５０（川研ファイン
ケミカル）を使用した。粉体系リン酸エステル化合物で
ある化合物［Ａ］（２０ｇ）と、分散剤ＫＦ−７５０
（０．５ｇ）とを約２０分間連続高速撹拌（５０００ｒ
ｐｍ）しながら、ポリエーテルポリオール ＭＮ−３０
５０ＯＮＥ（８０ｇ）の入った混合容器に混和し、混和
物（１）を調製した。この混和物（１）の粘度は１００
０ｃｐｓ（２５℃）であった。これを常温（２５℃）で
３ケ月放置したが、沈殿は見られなかった。
【００２９】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で、多価アルコ−ルの量および粉
体系リン酸エステル化合物の種類および量を変えて表１
の組成の混和物（２）〜（４）を調製した。得られた混
和物（２）〜（４）を表１に示す。これらの混和物を常
温（２５℃）で３ケ月放置したが、沈殿は見られなかっ
た。
体系リン酸エステル化合物の種類および量を変えて表１
の組成の混和物（２）〜（４）を調製した。得られた混
和物（２）〜（４）を表１に示す。これらの混和物を常
温（２５℃）で３ケ月放置したが、沈殿は見られなかっ
た。
【００３０】実施例５ 多価アルコ−ルとして分子量約３０００を有するポリエ
ーテルポリオール（三井東圧化学 ＭＮ−３０５０ＯＮ
Ｅ）、粉体の難燃性有機リン系化合物として化合物
［Ｂ］の粉体系リン酸エステル化合物（粒子径約４０μ
ｍ）、および分散剤としてポリエチレングリコールオク
チルエーテルを使用した。粉体系リン酸エステル化合物
である化合物［Ｂ］（３０ｇ）と、分散剤ポリエチレン
グリコールオクチルエーテル（０．５ｇ）とを約２０分
間連続高速撹拌（５０００ｒｐｍ）しながら、ポリエー
テルポリオール ＭＮ−３０５０ＯＮＥ（７０ｇ）の入
った混合容器に混和し、混和物（５）を調製した。この
混和物（５）の粘度は１２００ｃｐｓ（２５℃）であっ
た。これを常温２５℃で３ケ月放置したが沈殿はみられ
なかった。
ーテルポリオール（三井東圧化学 ＭＮ−３０５０ＯＮ
Ｅ）、粉体の難燃性有機リン系化合物として化合物
［Ｂ］の粉体系リン酸エステル化合物（粒子径約４０μ
ｍ）、および分散剤としてポリエチレングリコールオク
チルエーテルを使用した。粉体系リン酸エステル化合物
である化合物［Ｂ］（３０ｇ）と、分散剤ポリエチレン
グリコールオクチルエーテル（０．５ｇ）とを約２０分
間連続高速撹拌（５０００ｒｐｍ）しながら、ポリエー
テルポリオール ＭＮ−３０５０ＯＮＥ（７０ｇ）の入
った混合容器に混和し、混和物（５）を調製した。この
混和物（５）の粘度は１２００ｃｐｓ（２５℃）であっ
た。これを常温２５℃で３ケ月放置したが沈殿はみられ
なかった。
【００３１】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で、多価アルコ−ルの量および粉
体系リン酸エステル化合物の種類および量を変えて表１
の組成の混和物（６）〜（８）を調製した。得られた混
和物（６）〜（８）を表１に示す。これらの混和物を常
温（２５℃）で３ケ月放置したが、沈殿は見られなかっ
た。
体系リン酸エステル化合物の種類および量を変えて表１
の組成の混和物（６）〜（８）を調製した。得られた混
和物（６）〜（８）を表１に示す。これらの混和物を常
温（２５℃）で３ケ月放置したが、沈殿は見られなかっ
た。
【００３２】比較例Ａ 粉体系リン酸エステル化合物をこの発明の範囲外の組成
で含有させる以外は、実施例１と同様にして、処方物
（９）を調製した。得られた処方物（９）を表１に示
す。これを常温２５℃で３ケ月放置すると沈殿がみられ
た。
で含有させる以外は、実施例１と同様にして、処方物
（９）を調製した。得られた処方物（９）を表１に示
す。これを常温２５℃で３ケ月放置すると沈殿がみられ
た。
【００３３】比較例Ｂ 分散剤を用いないこと以外は、実施例１と同様にして、
処方物（10）を調製した。得られた処方物（10）を表１
に示す。これを常温２５℃で３ケ月放置すると沈殿がみ
られた。
処方物（10）を調製した。得られた処方物（10）を表１
に示す。これを常温２５℃で３ケ月放置すると沈殿がみ
られた。
【００３４】比較例Ｃ 分散剤として、非イオン性界面活性剤であるＫＦ−７５
０の代わりに陰イオン性界面活性剤であるドデシルビフ
ェニルスルホン酸塩（０．５ｇ）を用いること以外は、
実施例１と同様にして、処方物（11）を調製した。得ら
れた処方物（11）を表１に示す。これを常温２５℃で３
ケ月放置すると沈殿がみられた。
０の代わりに陰イオン性界面活性剤であるドデシルビフ
ェニルスルホン酸塩（０．５ｇ）を用いること以外は、
実施例１と同様にして、処方物（11）を調製した。得ら
れた処方物（11）を表１に示す。これを常温２５℃で３
ケ月放置すると沈殿がみられた。
【００３５】表１より、粉体系リン酸エステル化合物お
よび分散剤をポリオールへ分散する際、比較例Ａのよう
にポリオールへの分散濃度が高すぎると急激に粘度が上
昇することがわかった。粘度の急激な上昇は、ポリオー
ルの流動性を損ない得、作業性に問題が生じる。さら
に、表１から、分散剤の有無や種類がポリオールの安定
性に大きく影響することがわかった。
よび分散剤をポリオールへ分散する際、比較例Ａのよう
にポリオールへの分散濃度が高すぎると急激に粘度が上
昇することがわかった。粘度の急激な上昇は、ポリオー
ルの流動性を損ない得、作業性に問題が生じる。さら
に、表１から、分散剤の有無や種類がポリオールの安定
性に大きく影響することがわかった。
【００３６】
【表１】 ＊１ 分散剤Ｉ：ＫＦ−７５０（川研ファインケミカ
ル）（非イオン性界面活性剤） 分散剤ＩＩ：ポリエーテルポリオール（三井東圧化学
ＭＮ−３０５０ＯＮＥ）（ポリエーテル系非イオン性界
面活性剤） 分散剤ＩＩＩ：ドデシルビフェニルスルホン酸塩（陰イ
オン性界面活性剤） ＊２ Ａ：化合物［Ａ］ Ｂ：化合物［Ｂ］ Ｃ：化合物［Ｃ］
ル）（非イオン性界面活性剤） 分散剤ＩＩ：ポリエーテルポリオール（三井東圧化学
ＭＮ−３０５０ＯＮＥ）（ポリエーテル系非イオン性界
面活性剤） 分散剤ＩＩＩ：ドデシルビフェニルスルホン酸塩（陰イ
オン性界面活性剤） ＊２ Ａ：化合物［Ａ］ Ｂ：化合物［Ｂ］ Ｃ：化合物［Ｃ］
【００３７】
【発明の効果】この発明によると、粉体の難燃性有機リ
ン系化合物を難燃成分として液体に分散させた状態で取
り扱いできる。このため、この発明の難燃剤は、取り扱
い易く環境衛生上も優れている。さらに、この発明の難
燃剤は低粘度で作業性が良好であり、フォーム内に均一
に粉体系難燃剤を分散し得るため、安定した難燃性能を
有するポリウレタンフォームが供給され得る。さらにこ
の発明の難燃剤に使用により、混和物の輸送、貯蔵にお
いても粉体系難燃剤が沈殿することなく、難燃性ポリウ
レタンを作業性よく、安全に、かつ安価に製造供給でき
る。
ン系化合物を難燃成分として液体に分散させた状態で取
り扱いできる。このため、この発明の難燃剤は、取り扱
い易く環境衛生上も優れている。さらに、この発明の難
燃剤は低粘度で作業性が良好であり、フォーム内に均一
に粉体系難燃剤を分散し得るため、安定した難燃性能を
有するポリウレタンフォームが供給され得る。さらにこ
の発明の難燃剤に使用により、混和物の輸送、貯蔵にお
いても粉体系難燃剤が沈殿することなく、難燃性ポリウ
レタンを作業性よく、安全に、かつ安価に製造供給でき
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 希釈剤としてポリウレタン合成の原料で
あるポリオール（ａ）の９９〜３０重量％と、難燃成分
として粉体の難燃性有機リン系化合物（ｂ）の１〜７０
重量％と、（ａ）＋（ｂ）１００重量％に対して非イオ
ン性界面活性剤である分散剤（ｃ）の０．１〜５重量％
とからなる分散液であることを特徴とするポリウレタン
用難燃剤。 - 【請求項２】 ポリオールが、一分子当たり２〜８個の
水酸基を有しかつ２００〜５０００の分子量を有する請
求項１に記載の難燃剤。 - 【請求項３】 非イオン性界面活性剤が、アルキルまた
はアルキルアリールポリオキシエチレンエーテル、アル
キルアリールホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレン
エーテル、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエ
ーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコールエステル、ポリグリセリンエステル、
ソルビタンエステル、または脂肪酸モノグリセリドであ
る請求項１に記載の難燃剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05304401A JP3077786B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ポリウレタン用難燃剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05304401A JP3077786B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ポリウレタン用難燃剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157652A true JPH07157652A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3077786B2 JP3077786B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=17932572
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05304401A Expired - Fee Related JP3077786B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | ポリウレタン用難燃剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3077786B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099892A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Clariant Gmbh | 粉塵量が少ない粉末状難燃剤組成物、それの使用法、製造法、及び難燃性ポリマー性成形材料 |
| JP2006307092A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Nhk Spring Co Ltd | ポリウレタン発泡体からなる止水材 |
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| WO2012126179A1 (en) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Dow Global Technologies Llc | Phosphorous-containing flame retardants for polyurethane foams |
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| CN104245771A (zh) * | 2011-12-27 | 2014-12-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 磷系加聚/聚氨酯-脲多元醇 |
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|---|---|---|---|---|
| US20030010354A1 (en) | 2000-03-27 | 2003-01-16 | Applied Materials, Inc. | Fluorine process for cleaning semiconductor process chamber |
-
1993
- 1993-12-03 JP JP05304401A patent/JP3077786B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN104245771B (zh) * | 2011-12-27 | 2017-03-22 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 磷系加聚/聚氨酯‑脲多元醇 |
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| JP3077786B2 (ja) | 2000-08-14 |
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