JPH07157705A - 印刷インキ用組成物及びその硬化物 - Google Patents
印刷インキ用組成物及びその硬化物Info
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- JPH07157705A JPH07157705A JP34028093A JP34028093A JPH07157705A JP H07157705 A JPH07157705 A JP H07157705A JP 34028093 A JP34028093 A JP 34028093A JP 34028093 A JP34028093 A JP 34028093A JP H07157705 A JPH07157705 A JP H07157705A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
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- Polymers & Plastics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】液組成物の安定性が良好で、硬化速度が速く、
密着性に優れ、着色の少い硬化物を与える印刷インキ用
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、ビニル
エーテル化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）及
び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有することを特徴と
する印刷インキ用組成物。
密着性に優れ、着色の少い硬化物を与える印刷インキ用
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、ビニル
エーテル化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）及
び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有することを特徴と
する印刷インキ用組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線硬化型スクリー
ン印刷インキに適する印刷インキ用組成物及びその硬化
物に関する。
ン印刷インキに適する印刷インキ用組成物及びその硬化
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンアクリレートを含む光硬化
性組成物としては、例えば、特開昭４８−２５０９５、
同４９−１３３４９１、同５７−８３５６２等に記載さ
れているように公知である。又、これらを印刷インキ、
コーティング剤に使用する割合が増加してきている。
性組成物としては、例えば、特開昭４８−２５０９５、
同４９−１３３４９１、同５７−８３５６２等に記載さ
れているように公知である。又、これらを印刷インキ、
コーティング剤に使用する割合が増加してきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタンアクリレ
ートは、粘度が高いため、使用にさいしては、低粘度の
単量体で希釈する必要がある。現在、各種基材（例え
は、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリメタアク
リル樹脂等）に対する密着性の問題から、Ｎ−ビニル・
ピロリドンを使用する場合が多い。Ｎ−ビニル・ピロリ
ドンを使用することによって、硬化性、密着性等が優れ
たインキ、コーティング剤等を造る事ができるが、Ｎ−
ビニル・ピロリドンを含有する組成物は経時的に増粘や
ゲル化したり着色したりする。又、硬化物が着色し問題
となる。
ートは、粘度が高いため、使用にさいしては、低粘度の
単量体で希釈する必要がある。現在、各種基材（例え
は、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリメタアク
リル樹脂等）に対する密着性の問題から、Ｎ−ビニル・
ピロリドンを使用する場合が多い。Ｎ−ビニル・ピロリ
ドンを使用することによって、硬化性、密着性等が優れ
たインキ、コーティング剤等を造る事ができるが、Ｎ−
ビニル・ピロリドンを含有する組成物は経時的に増粘や
ゲル化したり着色したりする。又、硬化物が着色し問題
となる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の問題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究した結果、液組成物の安定性
が良好で、硬化速度が速く、密着性に優れ、硬化物の着
色が少い樹脂組成物を提供することに成功し、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、ウレタン（メタ）アク
リレート（Ａ）、ビニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチ
オン重合開始剤（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）
を含有することを特徴とする印刷インキ用組成物並びに
その硬化物に関するものである。
め、本発明者らは鋭意研究した結果、液組成物の安定性
が良好で、硬化速度が速く、密着性に優れ、硬化物の着
色が少い樹脂組成物を提供することに成功し、本発明を
完成した。すなわち、本発明は、ウレタン（メタ）アク
リレート（Ａ）、ビニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチ
オン重合開始剤（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）
を含有することを特徴とする印刷インキ用組成物並びに
その硬化物に関するものである。
【０００５】本発明において使用するウレタン（メタ）
アクリレート（Ａ）は、ポリオール化合物と有機ポリイ
ソシアネートとヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸
エステルを反応させることによって得ることができる。
ポリオール化合物の代表的なものとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプ
ロパン等のポリオール、ポリプロピレングリコール、ポ
リエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ビスフェノールＡのポリエトキシ等のポリエーテル
ポリオール、前記ポリオール又はポリエーテルポリオー
ル又は、前記ポリオールにε−カプロラクトンが付加し
た化合物等をアルコール成分として使用し、一方の酸成
分としてはアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ド
デカンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸等の二塩基酸及びその無水物とからなるポリエス
テルポリオール、ポリカーボネートポリオール等を挙げ
ることができる。
アクリレート（Ａ）は、ポリオール化合物と有機ポリイ
ソシアネートとヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸
エステルを反応させることによって得ることができる。
ポリオール化合物の代表的なものとしては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプ
ロパン等のポリオール、ポリプロピレングリコール、ポ
リエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ビスフェノールＡのポリエトキシ等のポリエーテル
ポリオール、前記ポリオール又はポリエーテルポリオー
ル又は、前記ポリオールにε−カプロラクトンが付加し
た化合物等をアルコール成分として使用し、一方の酸成
分としてはアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ド
デカンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸等の二塩基酸及びその無水物とからなるポリエス
テルポリオール、ポリカーボネートポリオール等を挙げ
ることができる。
【０００６】有機ポリイソシアネートの代表的なものと
しては、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート等がある。ポリオール化合物と有機ポリイ
ソシアネートとのウレタン化反応におけるその使用比率
は、ポリオール化合物のＯＨ基の１当量に対して有機ポ
リイソシアネートのＮＣＯ基の１．１〜２．０当量が好
ましい。特に好ましくは１．５〜２．０当量である。こ
のウレタン化反応は当業者に公知の手順において行うこ
とができる。このウレタン化反応の反応温度は、常温〜
１００℃、好ましくは５０〜８０℃である。そして、次
に（メタ）アクリレート化反応においては、前記ウレタ
ン化反応で得られた末端イソシアネート基を有する化合
物のＮＣＯ基の１当量に対して、ヒドロキシル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステルのＯＨ基の０．９〜１．
５当量、好ましくは１．０〜１．１当量を使用する。ヒ
ドロキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの代
表例としては、β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、β−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等を
挙げることができる。この反応には反応中の重合による
ゲル化を防ぐ為に反応混合物に５０〜２００ｐｐｍのハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ
−メトキシフェノール等の重合禁止剤を添加しておくこ
とが好ましい。又、このアクリレート化反応の反応温度
は、常温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃である。
かかるＮＣＯ基とＯＨ基との反応は、無触媒で進行する
が、例えば、トリエチルアミン等の第三級アミン、ジブ
チルチンジラウリレート等の有機金属化合物類、或は、
塩化スズ類等のような慣用の触媒を使用することができ
る。又、前記有機ポリイソシアネートのＮＣＯ基の１当
量に対して前記ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリ
ル酸エステルのＯＨ基の０．５当量との反応物のＮＣＯ
基の１当量に対して、前記ポリオール化合物のＯＨ基の
０．５〜１当量とを反応させてなるウレタン（メタ）ア
クリレートも使用することができる。好ましいホリウレ
タン（メタ）アクリレートとしては、ポリエーテルウレ
タンアクリレート、ポリエステルウレタンアクリレート
等が挙げられる。ウレタン（メタ）アクリレートの使用
量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充填剤を除く）の
１０〜８０重量％が好ましく、特に好ましくは２０〜７
０重量％である。
しては、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート等がある。ポリオール化合物と有機ポリイ
ソシアネートとのウレタン化反応におけるその使用比率
は、ポリオール化合物のＯＨ基の１当量に対して有機ポ
リイソシアネートのＮＣＯ基の１．１〜２．０当量が好
ましい。特に好ましくは１．５〜２．０当量である。こ
のウレタン化反応は当業者に公知の手順において行うこ
とができる。このウレタン化反応の反応温度は、常温〜
１００℃、好ましくは５０〜８０℃である。そして、次
に（メタ）アクリレート化反応においては、前記ウレタ
ン化反応で得られた末端イソシアネート基を有する化合
物のＮＣＯ基の１当量に対して、ヒドロキシル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステルのＯＨ基の０．９〜１．
５当量、好ましくは１．０〜１．１当量を使用する。ヒ
ドロキシル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの代
表例としては、β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、β−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等を
挙げることができる。この反応には反応中の重合による
ゲル化を防ぐ為に反応混合物に５０〜２００ｐｐｍのハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ
−メトキシフェノール等の重合禁止剤を添加しておくこ
とが好ましい。又、このアクリレート化反応の反応温度
は、常温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃である。
かかるＮＣＯ基とＯＨ基との反応は、無触媒で進行する
が、例えば、トリエチルアミン等の第三級アミン、ジブ
チルチンジラウリレート等の有機金属化合物類、或は、
塩化スズ類等のような慣用の触媒を使用することができ
る。又、前記有機ポリイソシアネートのＮＣＯ基の１当
量に対して前記ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリ
ル酸エステルのＯＨ基の０．５当量との反応物のＮＣＯ
基の１当量に対して、前記ポリオール化合物のＯＨ基の
０．５〜１当量とを反応させてなるウレタン（メタ）ア
クリレートも使用することができる。好ましいホリウレ
タン（メタ）アクリレートとしては、ポリエーテルウレ
タンアクリレート、ポリエステルウレタンアクリレート
等が挙げられる。ウレタン（メタ）アクリレートの使用
量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充填剤を除く）の
１０〜８０重量％が好ましく、特に好ましくは２０〜７
０重量％である。
【０００７】次に本発明において使用するビニルエーテ
ル化合物（Ｂ）の具体例としては、例えば、ジエチレン
グリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコール
ジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニル
エーテル、ペンタエチレングリコールジビニルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロ
ヘキサジメチロールジビニルエーテル、ｎ−ブタン−
１，４−ジビニルエーテル、トリメチロールプロパント
リビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエーテル、
ポリウレタンポリビニルエーテル等を挙げることができ
る。ビニルエーテル化合物（Ｂ）の使用量は、印刷イン
キ用組成物（顔料及び充填剤を除く）の５〜６０重量％
が好ましく、特に好ましくは１０〜５０重量％である。
ル化合物（Ｂ）の具体例としては、例えば、ジエチレン
グリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコール
ジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニル
エーテル、ペンタエチレングリコールジビニルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロ
ヘキサジメチロールジビニルエーテル、ｎ−ブタン−
１，４−ジビニルエーテル、トリメチロールプロパント
リビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエーテル、
ポリウレタンポリビニルエーテル等を挙げることができ
る。ビニルエーテル化合物（Ｂ）の使用量は、印刷イン
キ用組成物（顔料及び充填剤を除く）の５〜６０重量％
が好ましく、特に好ましくは１０〜５０重量％である。
【０００８】本発明に用いられる光カチオン重合開始剤
（Ｃ）の具体例としては、例えば、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロフォ
スフェート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１５０、プロ
ピレンカーボネート７３％希釈品）、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７０、プロピ
レンカーボネート４０％希釈品）、ビス〔４−（ジフェ
ニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフ
ルオロフォスフェート（デグーサ（株）製、デガキュア
ーＫＩ８５、プロピレンカーボネート３０〜４０％希釈
品）、ビス〔４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル〕
スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチモネート、トリ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等
を挙げることができる。光カチオン重合開始剤（Ｃ）の
使用量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充填剤を除
く）の０．１〜１０重量％が好ましく、特に１〜５重量
％が好ましい。
（Ｃ）の具体例としては、例えば、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロフォ
スフェート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１５０、プロ
ピレンカーボネート７３％希釈品）、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７０、プロピ
レンカーボネート４０％希釈品）、ビス〔４−（ジフェ
ニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフ
ルオロフォスフェート（デグーサ（株）製、デガキュア
ーＫＩ８５、プロピレンカーボネート３０〜４０％希釈
品）、ビス〔４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル〕
スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチモネート、トリ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等
を挙げることができる。光カチオン重合開始剤（Ｃ）の
使用量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充填剤を除
く）の０．１〜１０重量％が好ましく、特に１〜５重量
％が好ましい。
【０００９】本発明に用いられる光ラジカル重合開始剤
（Ｄ）の具体例としては、例えは、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。光ラジカル重合開始
剤（Ｄ）の使用量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充
填剤を除く）の１〜２０重量％が好ましく、特に３〜１
０重量％が好ましい。
（Ｄ）の具体例としては、例えは、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。光ラジカル重合開始
剤（Ｄ）の使用量は、印刷インキ用組成物（顔料及び充
填剤を除く）の１〜２０重量％が好ましく、特に３〜１
０重量％が好ましい。
【００１０】本発明の組成物は、更に必要に応じて
（Ａ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物、（例え
ば、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カ
ルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）
アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート（例え
は、ビスフェノールＡのエポキシ樹脂の（メタ）アクリ
レート、ビスフェノールＦのエポキシ樹脂の（メタ）ア
クリレート等）、ポリエステル（メタ）アクリレート
等）、エポキシ樹脂等を使用することができる。本発明
の組成物は、所望により、非反応性樹脂や顔料、その他
各種添加剤を加えることができる。非反応性樹脂として
は、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリ（メタ）
アクリレート樹脂、スチレン含有ポリマー等を挙げるこ
とができる。また上記添加剤としては、消泡剤、レベリ
ング剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤等を挙げる
ことができる。
（Ａ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物、（例え
ば、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カ
ルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）
アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート（例え
は、ビスフェノールＡのエポキシ樹脂の（メタ）アクリ
レート、ビスフェノールＦのエポキシ樹脂の（メタ）ア
クリレート等）、ポリエステル（メタ）アクリレート
等）、エポキシ樹脂等を使用することができる。本発明
の組成物は、所望により、非反応性樹脂や顔料、その他
各種添加剤を加えることができる。非反応性樹脂として
は、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリ（メタ）
アクリレート樹脂、スチレン含有ポリマー等を挙げるこ
とができる。また上記添加剤としては、消泡剤、レベリ
ング剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤等を挙げる
ことができる。
【００１１】本発明の印刷インキ用組成物は各成分を混
合、分散、溶解、混練等の方法による得ることができ
る。又本発明の印刷インキ用組成物の硬化物は常法に従
い、放射線を照射することにより得ることができる。本
発明の組成物を紫外線硬化型スクリーン印刷インキとし
て用いる場合、印刷法としてはスクリーン印刷法が適当
である。スクリーン印刷によって基材（例えば、ポリカ
ーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリメタクリレート樹
脂、ポリエステル樹脂等）に１０〜３０μの厚さに印刷
し、次いで紫外線照射により硬化する。
合、分散、溶解、混練等の方法による得ることができ
る。又本発明の印刷インキ用組成物の硬化物は常法に従
い、放射線を照射することにより得ることができる。本
発明の組成物を紫外線硬化型スクリーン印刷インキとし
て用いる場合、印刷法としてはスクリーン印刷法が適当
である。スクリーン印刷によって基材（例えば、ポリカ
ーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリメタクリレート樹
脂、ポリエステル樹脂等）に１０〜３０μの厚さに印刷
し、次いで紫外線照射により硬化する。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、合成例中の部は重量部である。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
説明する。なお、合成例中の部は重量部である。 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
【００１３】合成例１ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸からなる分子量４８０のポリエステルジオール）
２３０部、ポリテトラメチレングリコール（分子量２０
００）２４４．８部、イソホロンジイソシアネート２０
０部を仕込み、昇温後７５℃で１０時間反応し、次いで
反応液を６０℃に冷却し、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート６８．７部、メトキノン０．３７部、ジラウリン
酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．１４部を仕込み、昇温後、７
５〜８０℃で反応を行った。約０．１％以下の遊離イソ
シアネート基により示される反応の完了まで該反応を継
続した。生成物は粘度（６０℃）１５１０ポイズであっ
た。
ピン酸からなる分子量４８０のポリエステルジオール）
２３０部、ポリテトラメチレングリコール（分子量２０
００）２４４．８部、イソホロンジイソシアネート２０
０部を仕込み、昇温後７５℃で１０時間反応し、次いで
反応液を６０℃に冷却し、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート６８．７部、メトキノン０．３７部、ジラウリン
酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．１４部を仕込み、昇温後、７
５〜８０℃で反応を行った。約０．１％以下の遊離イソ
シアネート基により示される反応の完了まで該反応を継
続した。生成物は粘度（６０℃）１５１０ポイズであっ
た。
【００１４】合成例２ ポリプロピレングリコール（分子量２０００）４３０．
９部、ポリテトラメチレングリコール（分子量２００
０）４２７部、トリシクロデカンジメチロール１８７．
７部及びイソホロンジイソシアネート６２０．４部を仕
込み、昇温後８０℃で１０時間反応し、次いで反応液を
６０℃に冷却し、２−ヒドロキシエチルアクリレート３
３４部、メトキノン１．０部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブ
チルスズ０．４部を仕込み、昇温後、７５〜８０℃で反
応を行った。約１．０％以下の遊離イソシアネート基に
より示される反応の完了まで該反応を継続した。生成物
は粘度（６０℃）６６００ポイズであった。
９部、ポリテトラメチレングリコール（分子量２００
０）４２７部、トリシクロデカンジメチロール１８７．
７部及びイソホロンジイソシアネート６２０．４部を仕
込み、昇温後８０℃で１０時間反応し、次いで反応液を
６０℃に冷却し、２−ヒドロキシエチルアクリレート３
３４部、メトキノン１．０部、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブ
チルスズ０．４部を仕込み、昇温後、７５〜８０℃で反
応を行った。約１．０％以下の遊離イソシアネート基に
より示される反応の完了まで該反応を継続した。生成物
は粘度（６０℃）６６００ポイズであった。
【００１５】実施例１〜４ 表１に示した組成（数字は重量部を示す）に基づいて配
合し、スクリーン印刷インキ用組成物を調製し、以下の
評価試験を行った。結果を表１、表２に示す。
合し、スクリーン印刷インキ用組成物を調製し、以下の
評価試験を行った。結果を表１、表２に示す。
【００１６】評価試験 硬化性：組成物を厚さ１ｍｍのポリカーボネート樹脂の
上にスクリーンを用いて印刷（厚み１５μ）し、次いで
高圧水銀ランプ（ランプ出力２ｋｗ）を平行に配した光
源下８ｃｍの位置で照射して硬化させた。硬化するまで
の照射量（mJ/cm2）を求めた。着色性：上記の方法で硬
化した印刷物を９０℃で２４時間放置した後の印刷面の
着色の程度を観察した。 ○・・・・ほとんど変色していない △・・・・やや変色している ×・・・・著しく変色している
上にスクリーンを用いて印刷（厚み１５μ）し、次いで
高圧水銀ランプ（ランプ出力２ｋｗ）を平行に配した光
源下８ｃｍの位置で照射して硬化させた。硬化するまで
の照射量（mJ/cm2）を求めた。着色性：上記の方法で硬
化した印刷物を９０℃で２４時間放置した後の印刷面の
着色の程度を観察した。 ○・・・・ほとんど変色していない △・・・・やや変色している ×・・・・著しく変色している
【００１７】着色性：上記の方法で硬化した印刷物を、
クロスカットセロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない △・・・・若干目の欠けがみられる ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた 液の安定性：組成物を茶色の１００ｍｌのポリビンに１
００ｇ入れ、７０℃で放置し、３０日後、ゲル化の有無
を観察した。
クロスカットセロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない △・・・・若干目の欠けがみられる ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた 液の安定性：組成物を茶色の１００ｍｌのポリビンに１
００ｇ入れ、７０℃で放置し、３０日後、ゲル化の有無
を観察した。
【００１８】
【表１】 表１ 実 施 例 １ ２ ３ ４ （Ａ）成分 合成例１で得たウレタン（メタ） 35 28 20 アクリレート 合成例１で得たウレタン（メタ） アクリレート 40 20 （Ｂ）成分 トリエチレングリコールジビニル エーテル 20 20 28 10 テトラエチレングリコールジ ビニルエーテル 15 9 10 シクロヘキサンジメチロール ジビニルエーテル 10 5 10 （Ｃ）成分 ビス〔４−（ジフェニルスルホニオ） フェニル〕スルフィドビス−ヘキサ フルオロアンチモネート 1.5 1.5 1.5 1.5 （Ｄ）成分 ２，４，６−トリメチルベンゾイル ジフェニルホスフィンオキサイド 1.5 1.5 1.5 1.5 その他 Ｎ−ビニルピロリドン 二酸化チタン 30 30 30 30 硬化性（mJ/cm2) 45 50 40 50 着色性 ○ ○ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ ○ 液の安定性 ゲル化し ゲル化し ゲル化し ゲル化し ていない ていない ていない ていない
【表２】
【００１９】表１、表２の評価結果から明らかなよう
に、本発明の組成物は液の安定性、硬化性に優れ、硬化
物は変色が小さく、密着性に優れている。
に、本発明の組成物は液の安定性、硬化性に優れ、硬化
物は変色が小さく、密着性に優れている。
【００２０】
【発明の効果】本発明の印刷インキ用組成物は、液組成
物の安定性が良好で、硬化速度が速く、密着性に優れ、
硬化物の着色の少ないので紫外線硬化型スクリーン印刷
インキに特に適している。
物の安定性が良好で、硬化速度が速く、密着性に優れ、
硬化物の着色の少ないので紫外線硬化型スクリーン印刷
インキに特に適している。
Claims (2)
- 【請求項１】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、ビ
ニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤
（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有すること
を特徴とする印刷インキ用組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の印刷インキ用組成物の硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34028093A JPH07157705A (ja) | 1993-12-08 | 1993-12-08 | 印刷インキ用組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34028093A JPH07157705A (ja) | 1993-12-08 | 1993-12-08 | 印刷インキ用組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157705A true JPH07157705A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=18335431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34028093A Pending JPH07157705A (ja) | 1993-12-08 | 1993-12-08 | 印刷インキ用組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07157705A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001114845A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
| KR100484397B1 (ko) * | 2002-07-02 | 2005-04-20 | 주식회사 큐시스 | 칼라코팅용 초내후성 광경화형 수지 조성물 및 이를이용한 제품 |
| KR100481063B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-04-25 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화성이 우수한 비닐에테르 변성 우레탄올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| CN116640478A (zh) * | 2023-01-18 | 2023-08-25 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种含有杂化不饱和键单体的uv喷墨墨水及其制备方法 |
-
1993
- 1993-12-08 JP JP34028093A patent/JPH07157705A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001114845A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及び塗料 |
| KR100481063B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-04-25 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화성이 우수한 비닐에테르 변성 우레탄올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| KR100484397B1 (ko) * | 2002-07-02 | 2005-04-20 | 주식회사 큐시스 | 칼라코팅용 초내후성 광경화형 수지 조성물 및 이를이용한 제품 |
| CN116640478A (zh) * | 2023-01-18 | 2023-08-25 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种含有杂化不饱和键单体的uv喷墨墨水及其制备方法 |
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