JPH07157783A - 潤滑油、ルームエアコン用潤滑油およびその潤滑油に用いられるカーボネート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 芳香族置換基とオキシアルキレン基をそれぞ
れ少なくとも１個有する、式〔Ｉ〕のカーボネートを含
有してなる潤滑油。 （Ｒ^１）_ｎＰｈ−Ｏ（Ｒ^２Ｏ）_ｍ−ＣＯ_２−Ｒ^３
…［Ｉ］ （例えば、Ｒ^１−Ｃ_６Ｈ_４−Ｏ（Ｃ_ｘＨ_２ｘＯ）_ｍＣＯ
_２−Ｒ^４ ［Ｒ^１＝Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜
４、ｍ＝１〜３、Ｒ^４＝Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１（ｎ＝１〜
９）］） 【効果】 上記カーボネートは、Ｒ−１３４ａなどのフ
ルオロカーボン水素添加物との相溶性に優れるととも
に、潤滑性および電気絶縁性に優れている。したがっ
て、上記潤滑油は、ルームエアコン等の冷凍機用潤滑
油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ
油などの潤滑油として好適である。また上記潤滑油は、
冷媒としてフルオロカーボン水素添加物を使用する冷凍
機用潤滑油、たとえば電気冷蔵庫、ルームエアコン用の
潤滑油として特に適している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、潤滑油、ルームエアコン
用潤滑油およびその潤滑油に用いられるカーボネートに
関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒として用いられる
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボ
ン水素添加物（HFC、HydrogenatedFluoro Carbon ）と
の相溶性に優れるとともに、潤滑性、電気絶縁性に優れ
たカーボネートからなる潤滑油、特にルームエアコン用
潤滑油およびその潤滑油に用いられるカーボネートに関
する。

【０００２】

【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ₂Ｆ−Ｃ
Ｆ₃）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。

【０００３】しかしながら、上記の化合物は、Ｒ−１３
４ａとの相溶性が低いため、冷媒としてオゾン層非破壊
性のフルオロカーボン水素添加物を使用する冷凍機用潤
滑油には適していなかった。この問題は、オゾン層非破
壊性のフルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン
破壊力（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロ
フルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chl
orofluoro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添
加物とクロロフルオロカーボン水素添加物との混合物に
ついても同様である。上記フルオロカーボン水素添加物
の例としては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａ
（ＣＨＦ₂−ＣＨ₃）、Ｒ−１２５（ＣＨＦ₂−ＣＦ₃）、
Ｒ−３２（ＣＨ₂Ｆ₂）が挙げられ、また、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物の例としては、Ｒ−２２（ＣＨＣ
ｌＦ₂）、Ｒ−１２３（ＣＨＣｌ₂）、Ｒ−１２４（ＣＨ
ＣｌＦ−ＣＦ₃ ）が挙げられる。

【０００４】また、たとえば電気冷蔵庫、ルームエアコ
ンでは、電気の配線が潤滑油の中で浸っている状態にあ
るため、漏電やショートを防止する必要がある。したが
って、電気冷蔵庫、ルームエアコン用潤滑油は、フルオ
ロカーボン水素添加物との相溶性、潤滑性のほか、特に
電気絶縁性に優れていることが要求される。しかしなが
ら、上記化合物は、電気絶縁性が低いため、電気冷蔵
庫、ルームエアコン用潤滑油の用途には適さないという
問題がある。

【０００５】ところで、特開平２−１３２１７８号公報
には、下記の一般式で表わされる化合物と1,1,2,2-テト
ラフルオロエタンとからなる圧縮式冷凍機用組成物が開
示されている。

【０００６】Ｒ−Ｏ（Ｒ¹−Ｏ）_nＣＯ−ＯＲ² ［式中、Ｒは、炭化水素基であり、Ｒ¹ は、アルキル基
であり、ｎは、上記化合物［Ｉ］の粘度が１０〜３００
ｃＳｔ（４０℃）となる正数である。］上記式における
Ｒは、具体的には、飽和または不飽和の直鎖または分岐
の炭化水素基、好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基であって、芳香族置換基を有する炭化水素基を含ま
ない。

【０００７】本発明者らの研究によれば、上記式におい
て、Ｒがアルキル基である場合、ルームエアコン用潤滑
油に適した粘度を得るためには、ｎをある程度大きくす
る必要がある。しかしながら、ｎを大きくすると電気絶
縁性が低下するため、上記式で表わされる化合物は、ル
ームエアコン用潤滑油には適さない。

【０００８】また、特開平３−１４９２９５号公報に
は、下記の一般式で表わされるグリコールエーテルカー
ボネートを含有してなることを特徴とする潤滑油組成物
が開示されている。

【０００９】 Ｒ¹−Ｏ（Ｒ³Ｏ）_mＣＯ−（ＯＲ⁴）_n−ＯＲ² ［式中、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ独立に、炭素原子
数１〜２０の脂肪族、脂環族、芳香族、および芳香脂肪
族の炭化水素基よりなる群から選択される基であり、Ｒ
³ およびＲ⁴ は、それぞれ独立に、エチレン基およびイ
ソプロピレン基よりなる群から選択される基であり、ｍ
およびｎは、それぞれ独立に、２〜１００の正数であ
る。］ 特開平３−１４９２９５号公報には、この潤滑油組成物
が、工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車ギヤ
油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油、冷凍機用潤滑油に使
用できることが記載されている。

【００１０】なお、特開昭４８−３７５６８号公報に
は、下記の一般式で表わされる炭酸エステルの一つもし
くはそれ以上を含む動力伝達液が開示されている。 Ｒ¹Ｏ−（Ｘ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ）_n−Ｘ−ＯＲ² ［式中、Ｒ¹ およびＲ² は、同種もしくは異種の基であ
り、各々水素原子、脂肪族基、芳香脂肪族基、もしくは
芳香族基、またはアシル基、アルコキシカルボニル基も
しくはアリーロキシ基を表わし、ｎは、１から１０まで
の数を表わし、Ｘは、主炭素鎖中に少なくとも２個の炭
素原子を有するアルキレン基を表わし、該分子鎖は場合
によりシクロアルキレン基、アルアルキレン基もしくは
アリーレン基または少なくとも１個のヘテロ原子を含
む。］ しかしながら、上述したように、特開昭４８−３７５６
８号公報に開示されている炭酸エステルの用途は、動力
伝達液であって、潤滑油ではない。

【００１１】したがって、Ｒ−１３４ａなどのフルオロ
カーボン水素添加物との相溶性に優れるとともに、潤滑
性および電気絶縁性に優れた化合物の出現が従来より望
まれている。

【００１２】

【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、フルオロカー
ボン水素添加物、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
とともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたカーボネー
トからなる潤滑油、特にルームエアコン用潤滑油を提供
することを目的としている。

【００１３】また、本発明は、上記潤滑油に用いられる
カーボネートを提供することを目的としている。

【００１４】

【発明の概要】本発明に係る潤滑油は、下記の一般式
［Ｉ］で表わされるカーボネートを含有してなることを
特徴としている。

【００１５】 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ³ ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
を有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、
炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ³ は、炭素
原子数１〜１２の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエ
ーテル結合を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０の
ハロゲン原子を有する炭化水素基、または （Ｒ¹）_nＰ
ｈ−（ＯＲ²）_m−基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、
それぞれ独立に１〜３の整数である。］ 本発明では、下記の一般式［II］または［III］ で表わ
されるカーボネートを含有してなる潤滑油が好ましい。

【００１６】 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ⁴ ・・・［II］ ［式［II］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
を有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、
炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ⁴ は、炭素
原子数１〜１２の炭化水素基であり、Ｐｈは、芳香族置
換基であり、ｎは、１〜５の整数であり、ｍは、１〜３
の整数である。］ （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［III］ ［式［III］ において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素
原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエ
ーテル結合を有する炭化水素基、または炭素原子数１〜
１０のハロゲン原子を有する炭化水素基であり、Ｒ²
は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレン基
であり、Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、ま
たは−Ｐｈ（Ｒ¹）_n基であり、Ｐｈは、芳香族置換基で
あり、ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍ
は、それぞれ独立に１〜３の整数である。］ 一般式［III］ で表わされるカーボネートを含有してな
る潤滑油の中でも、下記の一般式［IV］で表わされるカ
ーボネートを含有してなる潤滑油が電気絶縁性と粘度の
面から特に好ましい。

【００１７】 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［IV］ ［式［IV］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
を有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、
炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ⁵ は、炭素
原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐｈ（Ｒ¹）_n基
であり、Ｐｈは、芳香族置換基であり、ｎは、それぞれ
独立に１〜５の整数であり、ｍは、１〜３の整数であ
る。］ また、本発明に係るルームエアコン用潤滑油は、上記の
一般式［Ｉ］で表わされるカーボネートを含有してなる
ことを特徴としている。

【００１８】本発明では、上記の一般式［II］または
［III］ で表わされるカーボネートを含有してなるルー
ムエアコン用潤滑油が好ましい。一般式［III］ で表わ
されるカーボネートを含有してなるルームエアコン用潤
滑油の中でも、上記の一般式［IV］で表わされるカーボ
ネートを含有してなるルームエアコン用潤滑油が電気絶
縁性と粘度の面から特に好ましい。

【００１９】本発明に係るルームエアコン用潤滑油は、
フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を含有していて
もよい。さらに、本発明に係るカーボネートは、上記の
一般式［II］または［IV］で表わされることを特徴とし
ている。

【００２０】上記の本発明に係る潤滑油は、潤滑性およ
び清浄性に優れているため、カークーラー、電気冷蔵
庫、ルームエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤー
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤー油、繊維用潤
滑油、圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができ
る。

【００２１】また、本発明に係る潤滑油は、上記のよう
な特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３４ａ等のオゾン層
非破壊性フルオロカーボン水素添加物との相溶性、Ｒ−
２２等のオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相
溶性に優れているため、オゾン層非破壊性フルオロカー
ボン水素添加物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロ
カーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を冷媒と
して使用する冷凍機用潤滑油、たとえばルームエアコン
用潤滑油として用いることができる。

【００２２】また、本発明においては、上記のカーボネ
ートのほかに、オゾン層非破壊性フルオロカーボン水素
添加物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物、さらにはこれらの混合物を含有してなる潤
滑油も冷凍機用潤滑油、たとえばルームエアコン用潤滑
油として用いることができる。

【００２３】なお本明細書中の「潤滑油」なる語は、潤
滑油が上記の一般式［Ｉ］、［II］、［III］ または
［IV］で表わされるカーボネートとその他の成分とで構
成される場合、およびこれらの式で表わされるカーボネ
ート単独で構成される場合を含んで用いられる。

【００２４】

【発明の具体的説明】以下、本発明に係る潤滑油、ルー
ムエアコン用潤滑油およびその潤滑油に用いられるカー
ボネートについて具体的に説明する。

【００２５】本発明に係る潤滑油およびルームエアコン
用潤滑油は、下記の一般式［Ｉ］で表わされるカーボネ
ートを含有してなる。 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ³ ・・・［Ｉ］ 式［Ｉ］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原子
数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアルコ
キシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭
化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を
有する炭化水素基であり、Ｒ² は、それぞれ独立に、炭
素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ³ は、炭素原
子数１〜１２の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のハ
ロゲン原子を有する炭化水素基、または （Ｒ¹）_nＰｈ
−（ＯＲ²）_m−基であり、Ｐｈは、芳香族置換基であ
り、ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、
それぞれ独立に１〜３の整数である。

【００２６】上記Ｒ¹ としては、メチル基、エチル基、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチ
ル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチル
ブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチ
ル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチ
ル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデ
シル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシ
ル基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシ
ル基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペン
タデシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、
イソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデ
シル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノ
ニルデシル基、イソノニルデシル基、n-アイコサニル
基、イソアイコサニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-
メチルペンチル）基などの直鎖または分岐状の炭化水素
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などの直鎖または分岐状のアルコキシ基；エチレング
リコールモノメチルエーテル基、エチレングリコルモノ
エチルエーテル基、エチレングリコールモノプロピルエ
ーテル基、エチレングリコールモノブチルエーテル基、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル基、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル基、トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル基、プロピレングリコールモノメチル
エーテル基、プロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル基、プロピレングリコールモノブチルエーテル基、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、ジプロピ
レングリコールモノプロピルエーテル基、ジプロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、トリプロピレングリ
コールモノメチルエーテル基、ブチレングリコールモノ
メチルエーテル基、ブチレングリコールモノブチルエー
テル基などのエーテル結合を有する直鎖または分岐状の
炭化水素基；Ｃｌ₃Ｃ−基、Ｃｌ₂ＨＣ−基、ＣｌＨ₂Ｃ
−基、ＣＦ₃−基、ＦＣＨ₂−基、ＨＣＦ₂ＣＨ₂−基、Ｈ
ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ₂Ｏ−基、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ−基、Ｈ（Ｃ₂Ｆ
₄）_nＯ−基［ｎ＝１〜３］、ＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ−基
などのハロゲン原子を有する直鎖または分岐状の炭化水
素基を挙げることができる。

【００２７】上記Ｐｈとしては、具体的には、フェニレ
ン基などが挙げられる。上記Ｒ² としては、具体的に
は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの直鎖
または分岐状のアルキレン基を挙げることができる。

【００２８】上記Ｒ³ としては、具体的には、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル
基、2,3-ジメチルブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシ
ル基、イソオクチル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル
基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシ
ル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル
基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル
基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタ
デシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イ
ソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシ
ル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニ
ルデシル基、イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、
イソアイコサニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチ
ルペンチル）基などの直鎖または分岐状の炭化水素基；
ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣ₂Ｈ₄−基、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣ₂
Ｈ₄−基、Ｃ₄Ｈ₉０Ｃ₂Ｈ₄−基、Ｃ₆Ｈ₁₃０Ｃ₂Ｈ₄−基、
Ｃ_nＨ_n+1Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄）_m−基［ｎ＝１〜９，ｍ＝１〜
３］、Ｃ_nＨ_n+1Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆）_m−基［ｎ＝１〜９，ｍ＝
１〜３］、Ｃ_nＨ_n+1Ｏ（Ｃ₄Ｈ₈）_m−基［ｎ＝１〜９，
ｍ＝１〜３］ などのエーテル結合を有する直鎖または
分岐状の炭化水素基；ＣｌＣ₂Ｈ₄−基、Ｃｌ（Ｃ₂Ｈ₄）
₂−基、Ｃｌ（Ｃ₂Ｈ₄）₃−基、ＨＣＦ₂ＣＨ₂−基、ＣＨ
Ｆ₂ＣＦ₂ＣＨ₂−基、ＣＦ₃ＣＨ₂−基、Ｈ（Ｃ₂Ｆ₄）_n−
基［ｎ＝１〜３］、ＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂ＣＨ₂−基などの
ハロゲン原子を有する直鎖または分岐状の炭化水素基を
挙げることができる。

【００２９】また、上記Ｒ³ は、上述したように、（Ｒ
¹）_nＰｈ−（ＯＲ²）_m−基であってもよい。この式中の
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＰｈの具体例は、既に上述したＲ¹ 、
Ｒ²、Ｐｈの具体例と同じである。

【００３０】上記一般式［Ｉ］で表わされるカーボネー
トのうち、下記の一般式［II］または［III］ で表わさ
れるカーボネートが好ましい。 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ⁴ ・・・［II］ 式［II］において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｐｈ、ｎおよびｍは、
上記一般式［Ｉ］と同じである。

【００３１】Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２の直鎖または
分岐状の炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、2,3-
ジメチルブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプチル基、イ
ソヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、イ
ソオクチル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル基、n-ノニ
ル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基などを
挙げることができる。

【００３２】 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［III］ 式［III］ において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｐｈ、ｎおよびｍ
は、上記一般式［Ｉ］と同じである。

【００３３】Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基
であり、その具体例は、上記Ｒ⁴ の具体例と同じであ
る。また、Ｒ⁵ は、−Ｐｈ（Ｒ¹）_n基であってもよい。
この式中のＲ¹ およびＰｈの具体例は、既に上述したＲ
¹ 、Ｒ² 、Ｐｈの具体例と同じである。

【００３４】上記一般式［III］ で表わされるカーボネ
ートのうち、電気絶縁性、粘度の面から下記の一般式
［IV］で表わされるカーボネートが好ましい。 （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［IV］ 式［IV］において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｐｈ、ｎおよび
ｍは、上記一般式［III］と同じである。

【００３５】上記一般式［Ｉ］で表わされる好ましいカ
ーボネートとしては、たとえば、次のような式で表わさ
れるカーボネートが挙げられる。 （１）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−Ｒ⁴ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ＝
１〜３、Ｒ⁴＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜９）］ （２）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−Ｒ⁴ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、Ｒ⁴＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜９）］ （３）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−Ｒ⁴ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、Ｒ⁴＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜
１２）］ （４）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−Ｒ⁴ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、Ｒ⁴＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜
１２）］ （５）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ_xＨ
_2xＯ）_pＲ⁵ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ＝
１〜３、ｐ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （６）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−
（Ｃ_xＨ_2xＯ）_pＲ⁵ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、ｐ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （７）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ₂Ｈ₄
Ｏ）_p−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ¹ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、ｐ＝１〜３］ （８）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−
（Ｃ_xＨ_2xＯ）_p−Ｃ₆Ｈ₃＝（Ｒ¹）₂ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、ｐ＝１〜３］ （９）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ
_xＨ_2xＯ）_pＲ⁵ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、ｐ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ
_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （10）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ
_xＨ_2xＯ）_p−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣＨ₃ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、ｐ＝１〜３］ （11）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ_x
Ｈ_2xＯ）_pＲ⁵ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、ｐ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ
_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （12）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−（Ｃ_x
Ｈ_2xＯ）_p−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＦ₃ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、ｐ＝１〜３］ （13）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−ＣＨ
₂（Ｃ₂Ｆ₄）_pＨ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ＝
１〜３、ｐ＝１〜４］ （14）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_mＣＯ₂−Ｃ
Ｈ₂（Ｃ₂Ｆ₄）_pＨ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、ｐ＝１〜９］ 上記（１）〜（14）のＣ_nＨ_2n+1、Ｃ_xＨ_2xＯは直鎖状で
も分岐状でもよい。

【００３６】また、上記一般式［II］で表わされる好ま
しいカーボネートとしては、たとえば、上記（１）〜
（４）のカーボネートが挙げられる。さらに、上記一般
式［III］ で表わされる好ましいカーボネートとして
は、たとえば、上記（５）〜（12）のカーボネートが挙
げられる。

【００３７】また、上記一般式［IV］で表わされる好ま
しいカーボネートとしては、たとえば、次のような式で
表わされるカーボネートが挙げられる。 （１）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ_xＨ_2x
Ｏ）_mＲ⁵ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ＝
１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （２）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ
_xＨ_2xＯ）_mＲ⁵ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）］ （３）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ₂Ｈ₄
Ｏ）_m−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ¹ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３］ （４）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ
_xＨ_2xＯ）_m−Ｃ₆Ｈ₃＝（Ｒ¹）₂ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３］ （５）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ_x
Ｈ_2xＯ）_mＲ⁵ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜
６）］ （６）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ_x
Ｈ_2xＯ）_m−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣＨ₃ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３］ （７）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ_xＨ
_2xＯ）_mＲ⁵ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３、Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜
６）］ （８）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）ＣＯ₂−（Ｃ_xＨ
_2xＯ）_m−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＦ₃ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３］ 上記（１）〜（８）のＣ_nＨ_2n+1、Ｃ_xＨ_2xＯは直鎖状で
も分岐状でもよい。

【００３８】上記一般式［Ｉ］、［II］、［III］ およ
び［IV］で表わされるカーボネートは、たとえば以下の
ような方法により製造することができる。まず、（ａ）
一般式［Ｉ］ （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−Ｈ ・・・［Ｉ］ ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｐｈ、ｎおよびｍは、上記一般式
［Ｉ］におけるＲ¹、Ｒ²、Ｐｈ、ｎおよびｍと同じであ
る］で表わされるモノオールと、（ｂ）一般式［VI］ Ｒ³ＯＣＯＯＲ³ ・・・［VI］ ［式中、Ｒ³ は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ³ と同じ
である］で表わされ、かつ、Ｒ³ ＯＨの沸点が上記モノ
オール（ａ）の沸点よりも低いカーボネート化合物と
を、カーボネート化合物（ｂ）とモノオール（ａ）との
モル比［(b)/ (a)］が０．５〜２００、好ましくは１〜
８０、さらに好ましくは２〜５０の範囲となる量比で、
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
（Ｒ³ ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応
率９０％以上まで反応させる。なお、上記加熱を行なう
に際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。

【００３９】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物（ｂ）を蒸留によって反応
系外に除去し、上記一般式［Ｉ］、［II］、［III］ ま
たは［IV］で表わされるカーボネートを得る。

【００４０】上記一般式［Ｉ］で表わされるモノオール
（ａ）の具体例としては、次のような式で表わされるモ
ノオールが挙げられる。 （１）Ｒ¹−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜１２）、ｘ＝２〜４、ｍ＝
１〜３］ （２）（Ｒ¹）₂＝Ｃ₆Ｈ₃−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［Ｒ¹＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｘ＝２〜４、ｍ＝１
〜３］ （３）ＣＨ₃Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３］ （４）ＣＦ₃−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ（Ｃ_xＨ_2xＯ）_m−Ｈ ［ｘ＝２〜４、ｍ＝１〜３］ 上記（１）〜（４）のＣ_nＨ_2n+1、Ｃ_xＨ_2xＯは直鎖状で
も分岐状でもよい。

【００４１】また、上記一般式［VI］で表わされるカー
ボネート化合物（ｂ）としては、具体的には、ジメチル
カーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカー
ボネート、ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネ
ート、ジオクチルカーボネート、ジシクロヘキシルカー
ボネート、ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、 Ｒ⁵Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_mＣＯ₂（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_mＲ⁵ ［Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６、 ｍ＝１〜３］、 Ｒ⁵Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_mＣＯ₂（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_mＲ⁵ ［Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｍ＝１〜３］、 Ｒ⁵Ｏ（Ｃ₄Ｈ₈Ｏ）_mＣＯ₂（Ｃ₄Ｈ₈Ｏ）_mＲ⁵ ［Ｒ⁵＝Ｃ_nＨ_2n+1（ｎ＝１〜６）、ｍ＝１〜３］、 Ｈ（Ｃ₂Ｆ₄）_pＣＨ₂ＯＣＯ₂ＣＨ₂（Ｃ₂Ｆ₄）_pＨ ［ｐ＝１〜４］ などが好ましく用いられる。これらのカーボネートは直
鎖状でも分岐状でもよい。

【００４２】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ³ ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記モノオール（ａ）よりも沸点が低いことが必
要である。

【００４３】上記の反応率９０％以上とは、上記のアル
コール（Ｒ³ ＯＨ）が上記モノオール（ａ）のモル数の
０．９０倍モル以上生成するまで、モノオール（ａ）と
カーボネート化合物（ｂ）とを反応させることをいう。

【００４４】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
または炭酸水素塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等
のアルカリ金属アルコラート；水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いら
れる。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラ
ートが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物；
トリメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機ア
ミノ化合物も用いられる。これら触媒は、通常、触媒の
モル数／モノオール（ａ）のモル数（モル比）が１〜１
０^-7、好ましくは１０^-1〜１０^-5となる量で用いられ
る。

【００４５】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好まし
くは０．５〜３０時間である。

【００４６】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和する方法、または中和と水洗を併用する方法によ
って行なわれる。酸としては、スルホン酸型イオン交換
樹脂、酸性白土、活性白土等の固体酸；炭酸、塩化アン
モニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェ
ノール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗におい
ては、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。

【００４７】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物（ｂ）を減
圧下に蒸留除去することによって、高収率にて目的とす
るカーボネートを得ることができる。

【００４８】このようにして得られたカーボネートは、
必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処理ま
たは水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特に、
かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性化合
物を除去できるので、得られたカーボネートを安定に保
持することができる。

【００４９】上記のようにして得られた一般式［Ｉ］で
表わされるカーボネート（上記一般式［II］、［III］
および［IV］で表わされるカーボネートを含む）は、Ｒ
−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水
素添加物（ＨＦＣ）との相溶性に優れている。また、こ
のカーボネートは、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）との
相溶性に優れ、さらにはフルオロカーボン水素添加物と
クロロフルオロカーボン水素添加物との混合物に対して
も相溶性に優れている。したがって、このカーボネート
は、上記のようなフルオロカーボン水素添加物、クロロ
フルオロカーボン水素添加物、またはこれらの混合物を
冷媒として使用する冷凍機用潤滑油に特に適している。

【００５０】上記一般式［Ｉ］で表わされるカーボネー
トは、潤滑性に優れるとともに、その体積抵抗率が１０
¹³〜１０¹⁵Ω・ｃｍのオーダーで、従来のポリカーボネ
ートと比較して電気絶縁性が高い。したがって、このよ
うなカーボネートは、特に電気絶縁性が要求される潤滑
油、電気絶縁油の用途に利用することができ、具体的に
は、特に電気冷蔵庫用潤滑油、ルームエアコン用潤滑油
および電気絶縁油に適している。

【００５１】本発明に係る潤滑油およびルームエアコン
用潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされるカーボネー
トのほかに、他の成分を含めることができる。すなわ
ち、本発明に係る潤滑油およびルームエアコン用潤滑油
中に、他の成分として、上記一般式［Ｉ］で表わされる
カーボネートの製造の際に副生するカーボネート、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとからなるラン
ダム共重合体のポリエーテルグリコールのようなグリコ
ールエーテル類、このようなポリエーテルグリコールか
ら誘導されるカーボネート、またはニュートラルオイ
ル、ブライトストック等の鉱物油が配合されていてもよ
い。

【００５２】また液状ポリブテン、液状デセンオリゴマ
ー等のα- オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオ
クチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウ
リル等のカルボン酸エステル、植物油などが潤滑油に配
合されていてもよい。

【００５３】特にオゾン層非破壊性の冷媒ガスとしてＲ
−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加で
きる他の成分としては、相溶性の点でグリコールエーテ
ル類とカルボン酸エステル類に限られる。しかしなが
ら、これらの成分は、耐熱性、カーボネートとＲ−１３
４ａとの相溶性、吸水性を悪化させる傾向があるため、
これらの成分の添加量は潤滑油全量１００重量％に対し
て６０重量％未満とする必要がある。

【００５４】また、潤滑油に混入する塩素系冷媒に対す
る塩素補足剤としてのエポキシ化合物、フェノール系安
定剤、消泡剤を、本発明に係るルームエアコン用潤滑
油、またはルームエアコン以外の用途に用いられる冷凍
機用潤滑油に配合することもできる。

【００５５】さらに、本発明では、公知の潤滑油添加
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、ル
ームエアコン用潤滑油、またはルームエアコン以外の用
途に用いられる冷凍機用潤滑油に含めることができる。

【００５６】また、ルームエアコン用潤滑油、またはル
ームエアコン以外の用途に用いられる冷凍機用潤滑油中
に、Ｒ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素添加物
（ＨＦＣ）、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水
素添加物（ＨＣＦＣ）、さらにはフルオロカーボン水素
添加物とクロロフルオロカーボン水素添加物とからなる
混合物を含有させることもできる。

【００５７】また、本発明に係る潤滑油およびルームエ
アコン用潤滑油を構成するカーボネートを圧延用潤滑
油、金属加工油、繊維用潤滑油などの用途に用いる場合
には、従来通常に実施されているように、適当な乳化剤
を用いてカーボネートを水とのエマルジョンにして使用
することも可能である。

【００５８】

【発明の効果】上記一般式［Ｉ］、［II］、［III］ ま
たは［IV］で表わされるカーボネートは、芳香族置換基
（−Ｐｈ−または＝Ｐｈ−）とオキシアルキレン基（−
Ｒ²Ｏ−）をそれぞれ少なくとも１個有しているので、
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボ
ン水素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいク
ロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混
合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性および電気絶
縁性に優れている。

【００５９】本発明に係る潤滑油は、上記のような効果
を有するカーボネートからなるので、電気冷蔵庫、ルー
ムエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車
用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用
潤滑油などの潤滑油として好適である。本発明に係る潤
滑油は、特に電気絶縁性が要求される電気冷蔵庫、ルー
ムエアコン等の冷凍機用潤滑油、電気絶縁油として好適
に用いることができる。

【００６０】また、本発明に係る潤滑油は、冷媒として
フルオロカーボン水素添加物、クロロフルオロカーボン
水素添加物、またはこれらの混合物を使用する冷凍機用
潤滑油、たとえば電気冷蔵庫、ルームエアコン用の潤滑
油として、特に適しており、さらには電気絶縁油として
好適に用いることができる。

【００６１】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。な
お、実施例におけるカーボネートの分析と潤滑油として
の性能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。

【００６２】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３０２でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定した。 ｃ．ＮＭＲ分析 プロトンＮＭＲ法［日本電子（株）製ＪＮＭ−ＧＸ２７
０］にて求めた。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．フルオロカーボン水素添加物ＡＣ−９０００（Ｒ−
１３４ａ／Ｒ−３２／Ｒ−１２５＝６０／３０／１０の
混合ガス）との相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
を採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フ
ルオロカーボン水素添加物ＡＣ−９０００をボンベ容器
からゆっくり導入し試料の量より多めに溜める。次にス
パチュラーを入れて攪拌し、−２０℃の冷媒浴に移し、
試料／フルオロカーボン水素添加物ＡＣ−９０００の容
積比が１／１になったときの溶解性を調べる。完全に均
一であれば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とフルオロカーボン水素添加物
ＡＣ−９０００との相溶性を更に詳しく調べるため、潤
滑油とフルオロカーボン水素添加物ＡＣ−９０００とを
割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限
界の温度（臨界温度）を求める。

【００６３】

【実施例１】単蒸留塔を備えた容量５リットルのフラス
コに、パライソオクチルフェノールのエチレンオキサイ
ド１モル付加体［東邦化学（株）製、銘柄名：ＰＯＰ−
ＥＯ、分子量２５０］７００ｇ、ジ（エトキシ- エチ
ル）カーボネート［ＤＥＥＣ］４，０４２ｇおよび２８
重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液５．４ｇを仕込
んだ。

【００６４】この混合物を５０〜２０ｍｍＨｇ減圧下
に、１１０〜１５０℃で２時間加熱した。この時、留出
したエチレングリコールモノエチルエーテルの量は２４
５ｇであった。

【００６５】次いで、このようにして得られた反応混合
物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＥＥＣを蒸留留去
した。この蒸留留去後、さらに生成物を蒸留単離してカ
ーボネート８２５ｇを得た。

【００６６】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 （ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ
−ＣＯ₂−Ｃ₂Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₅ ［（ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基は、パラの位
置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【００６７】主なピーク ０．７８ｐｐｍ、１．１６ｐｐｍ、１．３２ｐｐｍ、
１．６７ｐｐｍ、３．６２ｐｐｍ、４．１３ｐｐｍ、
４．２５ｐｐｍ、４．４３ｐｐｍ、６．７８ｐｐｍ、
７．２２ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを図
１に示す。

【００６８】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【００６９】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝４
８５ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【００７０】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【００７１】

【実施例２】１０段のシーブトレー式蒸留塔を備えた容
量５リットルのフラスコに、パライソオクチルフェノー
ルのエチレンオキサイド１モル付加体［東邦化学（株）
製、銘柄名：ＰＯＰ−ＥＯ、分子量２５０］５１２ｇ、
ジメチルカーボネート［ＤＭＣ］１，８４５ｇおよび２
８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液５．４ｇを仕
込んだ。

【００７２】この混合物を常圧下に、８０〜１００℃で
３時間加熱した。この時、留出したメタノールの量は６
７ｇであった。次いで、このようにして得られた反応混
合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＣを蒸留留去
した。この蒸留留去後、さらに、生成物を蒸留単離して
カーボネート５８６ｇを得た。

【００７３】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 （ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ
−ＣＯ₂−ＣＨ₃ ［（ＣＨ₃）₃ＣＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基は、パラの位
置］ 得られたポリカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが現われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【００７４】主なピーク ０．７２ｐｐｍ、１．３４ｐｐｍ、１．７０ｐｐｍ、
３．７５ｐｐｍ、４．１５ｐｐｍ、４．４４ｐｐｍ、
６．８２ｐｐｍ、７．２５ｐｐｍ、 また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のようなピークが現われた。

【００７５】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【００７６】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝３
９５ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【００７７】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【００７８】

【実施例３】１０段のシーブトレー式蒸留塔を備えた容
量３リットルのフラスコに、パラノニルフェノール（分
岐状のp-ノニルフェノール異性体の混合物）のエチレン
オキサイド１モル付加体［東邦化学（株）製、銘柄名：
ＰＮＰ−ＥＯ、分子量２６４］３００ｇ、ジメチルカー
ボネート［ＤＭＣ］１，０７０ｇおよび２８重量％のＮ
ａＯＣＨ₃ のメタノール溶液３．４ｇを仕込んだ。

【００７９】この混合物を常圧下に、８０〜１００℃で
３時間加熱した。この時、留出したメタノールの量は３
９ｇであった。次いで、このようにして得られた反応混
合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＣを蒸留留去
した。この蒸留留去後、さらに、生成物を蒸留単離して
カーボネート２９１ｇを得た。

【００８０】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ−ＣＯ₂−ＣＨ₃ ［Ｃ₉Ｈ₁₉−基は、パラの位置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【００８１】主なピーク ０．５〜０．９ｐｐｍ １．１〜１．４ｐｐｍ １．５〜１．７ｐｐｍ ３．７６ｐｐｍ ４．１５ｐｐｍ ４．４５ｐｐｍ ６．８２ｐｐｍ ７．１〜７．３ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のようなピークが現われた。

【００８２】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【００８３】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝４
１５ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【００８４】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【００８５】

【実施例４】１０段のシーブトレー式蒸留塔を備えた容
量３リットルのフラスコに、パラ-t- アミルフェノール
のエチレンオキサイド１モル付加体［東邦化学（株）
製、銘柄名：ＰＴＡＰ−ＥＯ、分子量２０８］３１９
ｇ、ジメチルカーボネート［ＤＭＣ］１，５５３ｇおよ
び２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液４．６ｇ
を仕込んだ。

【００８６】この混合物を常圧下に、８０〜１００℃で
３時間加熱させた。この時、留出したメタノールの量は
５１ｇであった。次いで、このようにして得られた反応
混合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＣを蒸留留
去した。この蒸留留去後、さらに、生成物を蒸留単離し
てカーボネート３７５ｇを得た。

【００８７】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ−ＣＯ₂
−ＣＨ₃ ［ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基は、パラの位置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【００８８】主なピーク ０．７２ｐｐｍ、１．３４ｐｐｍ、１．７０ｐｐｍ、
３．７５ｐｐｍ、４．１５ｐｐｍ、４．４４ｐｐｍ、
６．８２ｐｐｍ、７．２５ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のようなピークが現われた。

【００８９】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【００９０】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝３
４５ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【００９１】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【００９２】

【実施例５】単蒸留塔を備えた容量３リットルのフラス
コに、ジ-t- アミルフェノールのエチレンオキサイド１
モル付加体［東邦化学（株）製、銘柄名：ＤＴＡＰ−Ｅ
Ｏ、分子量２８３］３５５ｇ、ジ（メトキシ- エチル）
カーボネート［ＤＭＥＣ］１，６００ｇおよび２８重量
％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液２．４ｇを仕込ん
だ。

【００９３】この混合物を６０〜３０ｍｍＨｇの減圧下
に、１００〜１４５℃で２時間加熱した。この時、留出
したエチレングリコールモノメチルエーテルの量は９６
ｇであった。

【００９４】次いで、このようにして得られた反応混合
物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＭＥＣを蒸留留去
した。この蒸留留去後、さらに、生成物を蒸留単離して
カーボネート３９０ｇを得た。

【００９５】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｃ₆Ｈ₃−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ−ＣＯ₂
−Ｃ₂Ｈ₄ＯＣＨ₃ ［ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基は、パラとオルトの位
置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【００９６】主なピーク ０．６２ｐｐｍ、０．６８ｐｐｍ、１．２５ｐｐｍ、
１．３６ｐｐｍ、１．６０ｐｐｍ、１．８５ｐｐｍ、
３．３８ｐｐｍ、３．６２ｐｐｍ、４．２０ｐｐｍ、
４．３２ｐｐｍ、４．５３ｐｐｍ、６．７５ｐｐｍ、
７．０８ｐｐｍ、７．２０ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のピークが現われた。

【００９７】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【００９８】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝４
６３ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【００９９】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【０１００】

【実施例６】単蒸留塔を備えた容量５リットルのフラス
コに、ジ-t- ブチルフェノールのエチレンオキサイド１
モル付加体［東邦化学（株）製、銘柄名：ＤＴＢＰ−Ｅ
Ｏ、分子量２４９］６０７ｇ、ジ（エトキシ- エチル）
カーボネート［ＤＥＥＣ］３，５００ｇおよび２８重量
％のＮａＯＣＨ₃ のメタノール溶液３．２ｇを仕込ん
だ。

【０１０１】この混合物を４５〜２０ｍｍＨｇの減圧下
に、１１０〜１５０℃で２時間加熱した。この時、留出
したエチレングリコールモノエチルエーテルの量は２１
５ｇであった。

【０１０２】次いで、このようにして得られた反応混合
物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＥＥＣを蒸留留去
した。この蒸留留去後、さらに、生成物を蒸留単離して
カーボネート７１５ｇを得た。

【０１０３】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 ［（ＣＨ₃）₃Ｃ−］₂Ｃ₆Ｈ₃−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ−ＣＯ₂−Ｃ₂
Ｈ₄ＯＣ₂Ｈ₅ ［（ＣＨ₃）₃Ｃ−基は、パラとオルトの位置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【０１０４】主なピーク １．１５ｐｐｍ、１．２５ｐｐｍ、１．３６ｐｐｍ、
１．６０ｐｐｍ、１．８５ｐｐｍ、３．４８ｐｐｍ、
３．６２ｐｐｍ、４．２０ｐｐｍ、４．３２ｐｐｍ、
４．５３ｐｐｍ、６．７５ｐｐｍ、７．０８ｐｐｍ、
７．２０ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のピークが現われた。

【０１０５】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【０１０６】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝４
８４ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【０１０７】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【０１０８】

【実施例７】単蒸留塔を備えた容量１リットルのフラス
コに、パラノニルフェノール（分岐状パラノニルフェノ
ール異性体の混合物）のエチレンオキサイド１モル付加
体［東邦化学（株）製、銘柄名：ＰＮＰ−ＥＯ、分子量
２６６］５５ｇ、ジ（2,3-テトラフルオロプロピル）カ
ーボネート４００ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ₃の
メタノール溶液１．０ｇを仕込んだ。

【０１０９】この混合物を７６０〜２２０ｍｍＨｇの減
圧下に、１３０〜１５０℃で３時間加熱した。この時、
留出した2,3-テトラフルオロプロパノールの量は２７ｇ
であった。次いで、このようにして得られた反応混合物
に水を加えて触媒を除去した後、ジ（2,3-テトラフルオ
ロプロピル）カーボネートを蒸留留去した。この蒸留留
去後、さらに、生成物を蒸留単離してカーボネート８６
ｇを得た。

【０１１０】得られたカーボネートは、やや粘調な液体
であり、 ¹Ｈ−ＮＭＲ、赤外スペクトル分析およびＧＰ
Ｃ分析の結果から下記の式で表わされることが判った。 Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃ₆Ｈ₄−ＯＣ₂Ｈ₄Ｏ−ＣＯ₂−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ
Ｆ₂ ［Ｃ₉Ｈ₁₉−基は、パラの位置］ 得られたカーボネートを ¹Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、
チャートに次のようなピークが現われた。なお、この測
定の際、溶媒としてＣＤＣｌ₃ を用いた。

【０１１１】主なピーク ０．５０〜０．９５ｐｐｍ、１．０〜１．４ｐｐｍ、
１．４〜１．８ｐｐｍ、 ４．２１ｐｐｍ、４．５５
ｐｐｍ、 ５．９０ｐｐｍ、６．８５ｐｐｍ、
７．２５ｐｐｍ また、得られたカーボネートの赤外吸収スペクトルを測
定した結果、次のピークが現われた。

【０１１２】 さらに、得られたカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記
に示す。

【０１１３】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）＝１．００ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）＝６
０８ また、生成物中のナトリウム残存量は０．０２ｐｐｍで
あり、生成物中の全酸価は０．０１以下であった。

【０１１４】得られたカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第１表に示す。

【０１１５】

【比較例１】平均分子量８８６のポリプロピレングリコ
ールモノブチルエーテルと３０倍モル比、過剰のジエチ
ルカーボネートとを、２８重量％のＮａＯＣＨ₃ のメタ
ノール溶液（触媒）を用いて、生成するエタノールを留
去しながら反応させて、下記の化学式で表わされるモノ
カーボネートを得た。

【０１１６】 Ｃ₄Ｈ₉Ｏ−（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_n−ＣＯ−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₅ （平均ｎ値＝１４） 得られたモノカーボネートの潤滑油基本性能の評価結果
を第１表に示す。

【０１１７】電気冷蔵庫およびルームエアコン用潤滑油
では、電気絶縁性として、体積抵抗率で１０¹²Ω・ｃｍ
以上、好ましくは１０¹³Ω・ｃｍ以上であることが要求
されている。しかしながら、第１表より明らかなよう
に、この比較例１で得られたモノカーボネートは、上記
体積抵抗率より低いため、電気冷蔵庫およびルームエア
コン用潤滑油には適していない。

【０１１８】

【表１】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、実施例１で得られたカーボネートの赤
外吸収スペクトル図である。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるカーボネ
   ートを含有してなることを特徴とする潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ³ ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ³ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、炭素原子数
   ２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基、炭素原子
   数１〜２０のハロゲン原子を有する炭化水素基、または
   （Ｒ¹）_nＰｈ−（ＯＲ²）_m−基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、それ
   ぞれ独立に１〜３の整数である］。
2. 【請求項２】前記カーボネートが、下記の一般式［II］
   で表わされるカーボネートであることを特徴とする請求
   項１に記載の潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ⁴ ・・・［II］ ［式［II］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、１〜５の整数であり、ｍは、１〜３の整数であ
   る］。
3. 【請求項３】前記カーボネートが、下記の一般式［II
   I］ で表わされるカーボネートであることを特徴とする
   請求項１に記載の潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［III］ ［式［III］ において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素
   原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のア
   ルコキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有す
   る炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原
   子を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐ
   ｈ（Ｒ¹）_n基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、それ
   ぞれ独立に１〜３の整数である］。
4. 【請求項４】前記カーボネートが、下記の一般式［IV］
   で表わされるカーボネートであることを特徴とする請求
   項３に記載の潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［IV］ ［式［IV］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐ
   ｈ（Ｒ¹）_n基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、１〜
   ３の整数である］。
5. 【請求項５】下記の一般式［Ｉ］で表わされるカーボネ
   ートを含有してなることを特徴とするルームエアコン用
   潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ³ ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ³ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、炭素原子数
   ２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基、炭素原子
   数１〜２０のハロゲン原子を有する炭化水素基、または
   （Ｒ¹）_nＰｈ−（ＯＲ²）_m−基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、それ
   ぞれ独立に１〜３の整数である］。
6. 【請求項６】前記カーボネートが、下記の一般式［II］
   で表わされるカーボネートであることを特徴とする請求
   項５に記載のルームエアコン用潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ⁴ ・・・［II］ ［式［II］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、１〜５の整数であり、ｍは、１〜３の整数であ
   る］。
7. 【請求項７】前記カーボネートが、下記の一般式［II
   I］ で表わされるカーボネートであることを特徴とする
   請求項５に記載のルームエアコン用潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［III］ ［式［III］ において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素
   原子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のア
   ルコキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有す
   る炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原
   子を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐ
   ｈ（Ｒ¹）_n基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、それ
   ぞれ独立に１〜３の整数である］。
8. 【請求項８】前記カーボネートが、下記の一般式［IV］
   で表わされるカーボネートであることを特徴とする請求
   項７に記載のルームエアコン用潤滑油； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［IV］ ［式［IV］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
   子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
   コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
   炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
   を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
   ン基であり、 Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐ
   ｈ（Ｒ¹）_n基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、１〜
   ３の整数である］。
9. 【請求項９】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
   含有していることを特徴とする請求項５〜８のいずれか
   に記載のルームエアコン用潤滑油。
10. 【請求項１０】下記の一般式［II］で表わされるカーボ
    ネート； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）_m−ＣＯ₂−Ｒ⁴ ・・・［II］ ［式［II］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
    子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
    コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
    炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
    を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、１〜５の整数であり、ｍは、１〜３の整数であ
    る］。
11. 【請求項１１】下記の一般式［IV］で表わされるカーボ
    ネート； （Ｒ¹）_nＰｈ−Ｏ（Ｒ²Ｏ）−ＣＯ₂−（Ｒ²Ｏ）_mＲ⁵ ・・・［IV］ ［式［IV］において、Ｒ¹ は、それぞれ独立に、炭素原
    子数１〜２０の炭化水素基、炭素原子数１〜３０のアル
    コキシ基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
    炭化水素基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子
    を有する炭化水素基であり、 Ｒ² は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ⁵ は、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、または−Ｐ
    ｈ（Ｒ¹）_n基であり、 Ｐｈは、芳香族置換基であり、 ｎは、それぞれ独立に１〜５の整数であり、ｍは、１〜
    ３の整数である］。