JPH07169091A - 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素 - Google Patents

光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素

Info

Publication number
JPH07169091A
JPH07169091A JP6255171A JP25517194A JPH07169091A JP H07169091 A JPH07169091 A JP H07169091A JP 6255171 A JP6255171 A JP 6255171A JP 25517194 A JP25517194 A JP 25517194A JP H07169091 A JPH07169091 A JP H07169091A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
metallized
azoether
dyestuff
recording layer
substd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6255171A
Other languages
English (en)
Inventor
Derek D Chapman
ディー．チャップマン デレク
Ramanuj Goswami
ゴスワミ ラマニュイ
Andras Kobaks Kusaba
アンドラス コバクス クサバ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JPH07169091A publication Critical patent/JPH07169091A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G11B7/2542—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 光学記録要素の記録層に有用な色素を提供す
る。 【構成】 ２位にアルコキシまたはチオエーテル置換基
を有するフェニル核に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核
を結合しているアゾ基を含む金属化アゾ−エーテル系色
素。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色素に関する。この色素
は光学記録用の層及び要素に有用である。
【０００２】
【従来の技術】情報を記憶する光学記録材料が知られて
いる。現在主流となっている情報の光学記憶形態の一つ
にコンパクトディスクまたはＣＤがある。デジタル情報
を、マークの形態で記憶するか、或いは反射性バックグ
ラウンド上の正反射率が低いピットによって記憶する。
この様式では、光学情報はリードオンリメモリまたはＲ
ＯＭの形態にある場合がほとんどである。光学情報はリ
アルタイムでは通常記録されず、むしろプレス成形加工
で製造される。典型的プロセスでは、まず、再生すべき
デジタル情報を含有するマスターを用いて光学記録基板
をプレス成形加工する。次いで、このように形成された
情報の上に反射層を被覆し、続いて必要に応じ保護層を
被覆する。変形部またはピットを含む領域では、こうし
た変形部を含まない領域よりも正反射率が低くなる。
【０００３】リアルタイムで記録した場合に、読出し時
にＣＤ−ＲＯＭと同様な記録を生じる光学記録媒体を製
造することが望まれている。読出しは約７８０ｎｍにお
いて行われる。このように、ＣＤに情報を付加すること
ができ、そしてそのＣＤは常用のＣＤプレーヤーで使用
することができる。
【０００４】最近開示されたこの種の装置はいわゆる
「フォトＣＤ」と呼ばれているものである。この装置で
は、まず最初に、常用の写真フィルムを通常の方式で処
理する。次いで、フィルムから得られた像をデジタル化
し、そのデジタル情報を光学記録材料上にＣＤで読出し
可能な形で記録する。すると、通常のテレビ画面上にＣ
Ｄ型プレーヤーによって像を再生することができる。フ
ォトＣＤは、１回の使用でその容量いっぱいにまで記録
されたり、また１回だけしか再生されない、ということ
はないので、長期にわたる多数回の記録及び再生容量が
必要である。このように、安定性の極めて高い記録材料
が必要である。
【０００５】常用の射出プレス成形型ＣＤ要素に似た記
録可能な要素を形成する方法の一つは、支持体の上に、
順に、記録輻射線を吸収し且つ必要な正反射率変化を生
ぜしめる色素層及び反射層を設ける方法である。記録用
ビームによって支持体を介して記録層を照射して、記録
層表面に隣接した熱変形可能な支持体表面が変形し且つ
１種以上の色素が変化して正反射率を低下させるといわ
れている程度にまで記録層を加熱する。この種の材料
は、米国特許第４，９４０，６１８号明細書、欧州特許
出願第０，３５３，３９３号明細書及びカナダ国特許出
願第２，００５，５２０号明細書に記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらの文献に記載さ
れている種類の有用な市販材料には厳しい要件がある。
これらの要件の一つは、フォトＣＤディスク上の記録情
報が長期間にわたり安定であることである。従って、フ
ォトＣＤディスク用の材料は非常に高い光安定性を有す
る必要がある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、２位にアルコ
キシまたはチオエーテル置換基を有するフェニル核に置
換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合しているアゾ基を
含む金属化アゾ−エーテル系色素を提供するものであ
る。
【０００８】本発明はまた、順に、光透過性支持体と、
色素を含有する記録層と、光反射層とを含む光学記録要
素であって、その色素が本発明による金属化アゾ−エー
テル系色素である要素をも提供する。
【０００９】さらに本発明は、光学情報を記録する方法
であって、順に光透過性支持体と、本発明による金属化
アゾ−エーテル系色素を含有する記録層とを含む光学記
録要素を提供する工程、及び情報変調レーザービームの
焦点を前記記録層上に合わせることによって、前記要素
内に屈折率の異なるパターンを形成する工程を含む方法
をも提供する。
【００１０】本発明の代表的な金属化アゾ−エーテル系
色素は下記一般式（Ｉ）で表される。
【００１１】
【化１】
【００１２】上式中、Ｒは、炭素原子数１〜１０個のア
ルキル、アミノ、アルキルアミノ、置換または未置換ベ
ンジルアミノを表し、Ｒ1 は、水素または炭素原子数１
〜６個のアルキルを表し、Ｒ2 及びＲ4 は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜６個のアルキル、ハロゲン、
ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9 Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9
及びＲ10は、各々独立に、炭素原子数１〜１０個のアル
キル、置換もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１
０個のアリールまたは炭素原子数５〜１０個のヘテロア
リールを表す）を表し、Ｒ1 及びＲ2 またはＲ3 及びＲ
4 は、それらが結合している原子と共に芳香族環を形成
することができ、Ｒ3 及びＲ6 は、各々独立に、水素、
炭素原子数１〜４個のアルキルまたはハロゲンを表し、
Ｒ5 は電子求引性基であり、Ｒ7 は、炭素原子数１〜６
個のアルキル、炭素原子数３〜６個のアルケニル、置換
もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１０個のアリ
ール、炭素原子数５〜１０個のヘテロアリール、炭素原
子数６〜１０個のヘテロアリールメチルまたは−（ＣＨ
2 ）n Ｙ（但し、ｎは１〜５の整数であり、Ｙはシアノ
またはＣＯＯＲ8 である）を表し、Ｘは酸素または硫黄
を表し、そしてＭは２価金属イオンである。
【００１３】Ｒ5 の電子求引性基は、ＬａｎｇｅのＨａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１４版
（Ｊａｍｅｓ Ａ．Ｄｅａｎ，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ
社、９．１〜９．７、１９９２年）に記載されているハ
メットシグマ値が負である常用の基である。電子求引性
基は、ニトロ、シアノ、ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9
Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は上記のとおり）であ
ることが好ましい。
【００１４】上記において、ヘテロ−とはチエニル及び
フリルを意味し、また芳香族環はイソキノリンを意味す
る。アルキルは、炭素原子数１０個以下の直鎖または分
岐鎖の基、例えばメチル、エチルまたはイソプロピルで
あることができる。アルコキシは、例えばエトキシまた
はブトキシであることができる。アリールは、例えばフ
ェニル、アミノフェニルまたはプロピオニルアミノフェ
ニルであることができる。ヘテロアリールは２−チエニ
ルであることができる。これらの基には各種置換基が結
合していてもよい。例えば、アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、アルケニル基は、１種以上のアルコキシ、
アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アリールオキ
シカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、アシル
アミノ、スルファモイルアミノ、ハロゲン、ウレイド、
ヒドロキシ、カルバモイルオキシ、アルコキシカルボニ
ルアミノ、シアノ、チオシアノまたはカルボキシ基で置
換されていてもよい。
【００１５】上記Ｍについては各種の２価金属が含まれ
る。このような金属は、銅、亜鉛またはニッケル及び書
込み性を向上させ且つ十分な屈折率を付与することが知
られている他の金属である。
【００１６】構造式Ｉに含まれる代表的化合物を以下の
表１に記載する。ここでＭはニッケルを表す。
【００１７】
【化２】
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】本発明の色素は、まず２−ヒドロキシ−４
−ニトロアニリンを、塩基として炭酸カリウムを用いて
ＤＭＦまたはアセトンの中で上記のＲ7 置換基を有する
有機ハロゲン化物によってアルキル化し、アルコキシア
ニリン誘導体を形成することによって合成される。得ら
れた誘導体をジアゾ化して置換５−ブロモ−３−ピリジ
ノールをカップリングさせる。臭素をスルフィネートで
置換して５−アルキルスルホニル−６−（２−アルコキ
シ−フェニルアゾ）−３−ピリジノールを形成する。こ
れを２価金属塩で金属化する。以下に、一般的な方法を
さらに詳細に説明するための調製例を記載する。
【００２３】
【実施例】表１、第１１番化合物の調製 まず、丸底フラスコに２−ヒドロキシ−４−ニトロアニ
リン（８ｇ）をＤＭＦ（８０ｍｌ）、炭酸カリウム
（８．７ｇ）及びヨウ化カリウム（０．１ｇ）と共に入
れて、その混合物を攪拌しながら８０°で加熱した。塩
化ベンジル（３．５ｇ）を滴下し、加熱を４時間継続し
た。加熱終了後、混合物を氷に入れて激しく攪拌した。
生成物の凝固後、それを濾過して取り出し、そして希水
酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。乾
燥後の物質のＮＭＲスペクトルは２−ベンジルオキシ−
４−ニトロアニリンのスペクトルと一致した。
【００２４】次に、その２−ベンジルオキシ−４−ニト
ロアニリンを、酢酸とプロピオン酸の混合物中でニトロ
シル硫酸によってジアゾ化した。２時間後、尿素を添加
して過剰量の亜硝酸をすべて分解し、そしてそのジアゾ
溶液を、酢酸ナトリウム（３０ｇ）を含有するメタノー
ル（３００ｍｌ）中に２−アミノ−５−ブロモ−３−ヒ
ドロキシ−４−メチルピリジン（６ｇ）を含む５°未満
の溶液へ加えた。〔カップリングプロセス〕色素形成が
完了した後、その溶液を水で希釈して、生成物である２
−アミノ−６−（２−ベンジルオキシ−４−ニトロフェ
ニルアゾ）−５−ブロモ−３−ヒドロキシ−４−メチル
ピリジンを濾過して分離した。
【００２５】上記のブロモ化合物をＤＭＦ（１００ｍ
ｌ）に溶解してメタンスルフィン酸ナトリウム（２ｇ）
で処理し、そしてその混合物を５時間攪拌した。その混
合物を、硝酸ナトリウム（２０ｇ）を含有する水に注入
して沈殿した物質を濾過分離することによって単離し
た。乾燥後の色素物質のＮＭＲスペクトルは、上記の構
造式に一致するものであった。
【００２６】色素をメタノール（６０ｍｌ）に加え、そ
して攪拌しながら酢酸ニッケル（０．６３ｇ）を少しず
つ加えると共にその溶液を加熱して穏やかに３０分間還
流した。その溶液を冷却させ、そして生成物を濾過して
分離した。アセトン中での吸収極大は６１３ｎｍであ
り、また吸光係数は９．２３×１０4 であった。
【００２７】表１の化合物８、１０、１５、１６及び２
４を除く別の色素を同じ手順で調製した。これら５種の
化合物については、上記一般手順の最初の工程を変更し
た。すなわち、当業者には周知の手順でチオエーテル及
びエーテル置換アミン化合物を調製した後に上記一般手
順の残りの工程を実施した。
【００２８】本発明の光学記録要素は、光透過性の、典
型的には溝付きの支持体上に金属化アゾ−エーテル色素
記録層を有し、その光吸収層の上に光反射層を有する構
造をとる。光反射層の上に保護層が設けられる。その好
ましい態様は書込み可能なコンパクトディスク（ＣＤ）
である。書込みレーザー及び読出しレーザーは、レーザ
ーダイオード型のものであり、７７５〜８３０ｎｍの赤
外領域で動作する。
【００２９】アゾ−エーテル色素記録層の上に、情報
（アルファニューメリックまたはイメージ）で変調した
レーザービームの焦点を合わせることによって記録す
る。その結果、要素の正反射率が変化したパターンが生
じる。このパターンが記録情報を構成する。このパター
ンは、読出しレーザーで走査した場合に、再生電子装置
によって記録情報中へ変換されて戻される反射率変調パ
ターンとして見える。好ましいＣＤ様式では、要素を７
７５〜８００ｎｍで発光するダイオードレーザーで書込
み、そして７７５〜８００ｎｍで発光するダイオードレ
ーザーで読出す。このＣＤ様式では、７８８ｎｍの光源
で測定した書込み前の光吸収層の複素屈折率（Ｎ）の実
数部が１．８以上であり且つその虚数部（ｋ）が０．１
５以下となるように金属化アゾ−エーテル色素を選定す
ることが好ましい。
【００３０】支持体は、機械的及び光学的要件を満たす
ものであればいずれの透明材料であってもよい。一般に
支持体には予め溝を付けておくが、溝の深さは２０〜２
５０ｎｍ、溝の幅は０．２〜１μｍ、またピッチは１〜
２μｍとする。好ましい材料はポリカーボネートであ
る。他の有用な材料としてガラス、ポリメチルメタクリ
レート及び他の適当な高分子材料が含まれる。
【００３１】本発明の光学記録要素は、金属化アゾ−エ
ーテル系色素を単独で、または他の１種以上の色素もし
くは添加物と共に、適当な溶剤から透明支持体上にスピ
ンコーティングすることによって製作する。コーティン
グするために、添加物を含むかまたは含まない金属化ア
ゾ−エーテル系色素を適当な溶剤に溶解し、溶剤１００
体積部当たりの色素を２０重量部以下とする。次いで、
要素の色素記録層の上に、抵抗加熱法またはスパッタ法
によって減圧下で金属反射層を被覆し、最後にその上に
保護樹脂を被覆する。
【００３２】色素記録層のためのコーティング溶剤は、
支持体に対する影響が最小限になるように選択する。有
用な溶剤として、アルコール類、エーテル類、炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、セロソルブ類、ケトン類が
挙げられる。溶剤の実例として、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ペンタノール、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール、テトラクロロエタン、ジク
ロロメタン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、１−メチル−２−プロパノール、メチルエチルケト
ン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、オク
タン、ベンゼン、トルエン及びキシレンが挙げられる。
他の溶剤として水及びジメチルスルホキシドも含まれ
る。好ましいポリカーボネート系支持体に対する影響が
最も小さいことから、炭化水素系及びアルコール系の溶
剤が好ましい。また、溶剤混合物を使用することもでき
る。
【００３３】反射層は、光学記録層における反射層とし
て常用されているいずれの金属層であってもよい。有用
な金属は真空蒸発またはスパッタすることができ、金、
銀、アルミニウム、銅及びこのような金属の合金を含む
ことができる。
【００３４】反射層の上の保護層についても同様にこの
分野で常用されているものである。有用な材料としてＵ
Ｖ硬化性アクリレートが挙げられる。保護層に関する詳
細な情報については、Ｊａｍｅｓ Ｃ．Ｆｌｅｍｉｎｇ
の「Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｉｎ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ： Ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ Ｅｆ
ｆｅｃｔｓ」（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．３３， Ｎｏ．３，１９８
９年５／６月、第６５〜６８頁）を参照されたい。
【００３５】本発明の要素は、米国特許第４，９４０，
６１８号明細書に記載されている記録済ＲＯＭ領域を有
することができる。支持体の表面は米国特許第４，９９
０，３８８号明細書に記載されている熱変形可能な層を
別に有することができる。記録可能なＣＤ型要素に関す
る他の特許は米国特許第５，００９，８１８号、同第
５，０８０，９４６号、同第５，０９０，００９号、同
第４，５７７，２９１号、同第５，０７５，１４７号及
び同第５，０７９，１３５号明細書である。
【００３６】以下の実施例によって、光学記録要素にお
ける本発明の色素の有用性を例示する。
【００３７】実施例２〜７ 実施例２〜７の光学ディスクを以下の手順に従い作製し
た。射出成形法によって、厚さ１．２ｍｍ、外径１２０
ｍｍ及び内径１５ｍｍの特徴のないポリカーボネート製
ディスク支持体を製作した。
【００３８】光吸収層を形成するため、選ばれた色素の
１重量部を、４０体積部の２，２，３，３−テトラフル
オロプロパノールに室温で１時間攪拌することによって
溶解した。次いで、その溶液を０．２μのフィルターで
濾過した。その溶液をスピンコーティングによって支持
体表面に塗被し、６７１ｎｍにおける全光学濃度を表II
に記載のとおりになるようにした。これを８０℃で１５
分間乾燥した。
【００３９】次いで、ディスクの全面に抵抗加熱によっ
て金反射層を約１２００Åの厚さで付着した。その金層
の上にスピンコーティングでラッカー（大日本インキ化
学工業株式会社製のＤＡＩＣＵＲＥ ＦＤ−１７（商品
名））を７〜１１μｍの厚さで塗被した。それを３００
０Ｗ／２．５ｃｍ（１インチ）の出力でフュージョンシ
ステムキュアを用いたＨバルブによって１５秒間ＵＶ硬
化した。
【００４０】こうして得られた光学ディスクを試験する
ため、７８８ｎｍレーザー、０．５ＮＡレンズ、位相ト
ラッキング及び１／２開口フォーカシングを具備した光
学ヘッドからなる試験機を使用した。光学系には円偏光
を使用してレーザーフィードバック効果を低減した。記
録と再生は、同じレーザーを用いて２．８ｍ／ｓの回転
速度で実施した。読出し出力は０．６ｍＷに保った。３
０Ｋｚフィルターを介して書込み出力１８ｍＷで約３．
５ミクロンのマーク長による単一周波数を記録し、７８
８ｎｍで発光する光源で試験したときにマークされてい
ない領域よりも反射率が低いマークを形成した。これら
のマークを読出した場合に、これらの色素について得ら
れたＣＮＲ（carrier to noise ratio：雑音レベルに対
する搬送波レベルの比）を表IIに示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明の色素は良好な屈折率及び優れた
光安定性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クサバ アンドラス コバクス アメリカ合衆国，ニューヨーク 14617, ロチェスター，オークリッジ ドライブ 106

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２位にアルコキシまたはチオエーテル置
    換基を有するフェニル核に置換３−ヒドロキシ−ピリジ
    ン核を結合しているアゾ基を含む金属化アゾ−エーテル
    系色素。
JP6255171A 1993-10-21 1994-10-20 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素 Pending JPH07169091A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14064193A 1993-10-21 1993-10-21
US140641 1993-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07169091A true JPH07169091A (ja) 1995-07-04

Family

ID=22492165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6255171A Pending JPH07169091A (ja) 1993-10-21 1994-10-20 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0649880B1 (ja)
JP (1) JPH07169091A (ja)
DE (1) DE69422581T2 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59710824D1 (de) * 1996-05-03 2003-11-13 Ciba Sc Holding Ag Optische Speichermedien mit hoher Kapazität, die Xanthenfarbstoffe enthalten
US5821346A (en) * 1997-06-25 1998-10-13 Eastman Kodak Company Metallized carbamoylazo dyes
US6582881B1 (en) * 1998-02-20 2003-06-24 Eastman Kodak Company Optical recording elements containing mixture of metallized azo ether and cyanine dyes
US6270943B1 (en) * 1998-02-20 2001-08-07 Eastman Kodak Company Optical recording elements comprising novel metallized azo ether dyes
EP1035428A3 (en) * 1999-03-02 2005-07-27 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical logic device and optical memory device
WO2000055136A1 (en) * 1999-03-16 2000-09-21 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Metal-containing azo compounds and optical recording media
AU2001280445A1 (en) * 2000-06-23 2002-01-08 Vanderbilt University Novel chain-breaking antioxidants
PL1621584T3 (pl) 2004-07-29 2007-06-29 Clariant Finance Bvi Ltd Ligandy azowe na bazie aminoantypiryny i ich kompleksy z metalami do stosowania w optycznych nośnikach rejestrujących

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4495098A (en) * 1982-05-21 1985-01-22 Eastman Kodak Company Coordination complexes of polyvalent metal ions and cyan dye-releasing compounds comprising a 6-heterocyclazo-3-pyridinol
US5272047A (en) * 1992-06-26 1993-12-21 Eastman Kodak Company Optical information recording medium using azo dyes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0649880A1 (en) 1995-04-26
DE69422581D1 (de) 2000-02-17
EP0649880B1 (en) 2000-01-12
DE69422581T2 (de) 2000-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07186547A (ja) 光学記録層用色素混合物
JP3561009B2 (ja) 記録可能な光学要素
US5272047A (en) Optical information recording medium using azo dyes
US5294471A (en) Optical information recording medium using metallized formazan dyes
JP2009078548A (ja) 光学記録媒体及び光学記録方法
JP3019469B2 (ja) 光記録媒体
JPH07169091A (ja) 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素
KR20030083593A (ko) 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도
JP2870952B2 (ja) 光学記録体
JP2000309722A (ja) 金属キレート色素及び該色素を使用した光学記録媒体
JPH08295811A (ja) 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体
US5532342A (en) Azo metal chelate compound
JP3175279B2 (ja) 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体
US6165683A (en) Metallized azo-ether dyes for optical recording layers
JPH11323164A (ja) 含金属アゾエ―テル色素
JPH11328723A (ja) 光学記録素子
JP3879166B2 (ja) 金属キレートアゾメチン化合物及びこれを用いた光学的記録媒体
JP3972544B2 (ja) 金属キレート色素及び該金属キレート色素を使用する光学記録媒体
JP4540803B2 (ja) 含金属アゾ化合物および該化合物を使用する光記録媒体
EP0961266A2 (en) Optical recording element containing mixtures of metallized azo thioether and cyanine dyes
JPH11166125A (ja) 金属キレート化合物および該金属キレート化合物を使用する光学記録媒体
JPWO1991018057A1 (ja) 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体
JP2882053B2 (ja) 金属キレート化合物及びそれを用いた光学的記録媒体
JPH0665514A (ja) 金属キレート化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
JPH10130518A (ja) ニッケルホルマザン系色素の混合物

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050510

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070522