JPH0717667B2 - メタロセン錯体の製造法 - Google Patents

メタロセン錯体の製造法

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JPH0717667B2
JPH0717667B2 JP61129347A JP12934786A JPH0717667B2 JP H0717667 B2 JPH0717667 B2 JP H0717667B2 JP 61129347 A JP61129347 A JP 61129347A JP 12934786 A JP12934786 A JP 12934786A JP H0717667 B2 JPH0717667 B2 JP H0717667B2
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マイアー クルト
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02—Iron compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はπアレーン鉄錯体の新しい製造法であつて詳
しくは、πアレーンが縮合πアレーンであるシクロペン
タジエニル−πアレーン鉄錯体またはインデニル−πア
レーン鉄錯体を用いて加熱下に、リガンド交換する製造
法に関する。この明細書で、πアレーン鉄錯体とは、π
アレーン及びπアレーンのアニオンをリガンドとして含
有する鉄錯体を総称して用いられる。 欧州特許出願第94915号明細書によると、ルイス酸の存
在下にメタロセン錯体のリガンドを交換して、化学的に
異なつたメタロセンを得ることが可能であることが知ら
れている。ルイス酸に敏感なπアレーンは、この方法で
はメタロセン中に導入することが出来ないし、ルイス酸
に対し不安定なメタロセン錯体も採用する事ができな
い。 さらにH.Schumann,Chemiker Zeitung108.PP239−251（1
984）によると〔シクロペンタジエニル−Fe（ｐ−キシ
レン）〕PF6錯体は、ｐ−キシレンを他のアレーンに光
化学的に交換可能であることが知られている。縮合芳香
族化合物を含む錯体がこの方法では製造出来ない理由
は、最終生成物が殊に溶液中で、光不安定だからであ
る。その上に、この方法で得られるπアレーン鉄錯体の
収率は低く、さらに光エネルギーの使用は高価で経済的
でない。ルイス酸も光エネルギーも用いなくてもよいリ
ガンド交換法を与えることが望まれる。 そこで、この発明は一般式Ｉで示される錯体 ［R1（R2FeII）ａ］b+a（LQm）-b （Ｉ） （式中、ａは１または２、ｂは１ないし３の整数、ｍは
Ｌ＋ｂの価数に相当する整数、ＬはＰ、As、ＢまたはS
b、Ｑはハロゲン原子、R1はπアレーンか、Ｏ−または
Ｓ−ヘテロアレーンもしくはピロールあるいはインドー
ルであり、R2はシクロペンタジエニルアニオンである）
の製造法であって、式IIで示される錯体 ［R3（R2FeII）ａ］b+a（LQm）a-b （II） （式中a,b,m,L,Q及びR2は前記の通りであり、R3は縮合
したπアレーンである）を、R3とは異なるπアレーンR1
またはＯ−もしくはＳ−ヘテロアレーン、もしくはピロ
ールもしくはインドールR1と共に、少なくとも60℃の温
度にて反応させる工程を包含し、さらに該工程がルイス
酸を添加することなく、かつ光エネルギーを利用するこ
となく行われることを特徴とする錯体の製造法に関する
ものである。 可能なπアレーンまたはＯ−もしくはＳ−ヘテロアレー
ンR1は特に６ないし24炭素原子を含む芳香族炭化水素化
合物や、４ないし20炭素原子を含む。酸素または硫黄含
有複素芳香族化合物であつて、これらは置換基を有しな
いか、または１個の、若しくは２個以上の同一乃至は異
なる置換基を有するものであっても良く、かかる置換基
の例はC1−C8アルキル、π−アレーンまたはＯ−もしく
はＳ−ヘテロアレーンの上の互いにオルソ位にある２つ
の炭素原子と結合して環を形成するC2−C6アルキレン基
で、そのアルキレン基中の１もしくは２炭素原子、好ま
しくは１炭素原子がＯまたはＳ原子に代っていてもよ
く、あるいはC1−C8アルコキシ、水酸基、ヒドロシ−C1
−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ、カルボ−C1−C8ア
ルコキシ−C1−C3アルキルもしくはC1−C8アルケニルな
どの基である。 アルキル、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルコキ
シ、ヒドロキシアルキル、アルキルチオ、カルボアルコ
キシアルキル、またはアルケニル置換基は直鎖でも分岐
体でも良い。 アルキル、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルコキ
シ、ヒドロキシアルキル、アルキルチオ、カルボアルコ
キシアルキル、及びアルケニル置換体の例をあげると、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル、1,2−エチレン、1,3−プロ
ピレン、2,4−ブチレン、１−メチル−1,4−ブチレン、
２−メチル−1,4−ブチレン、1,5−ペンタメチレン及び
1,6−ヘキサメチレン、２−オキサ−1,3−プロピレン、
２−オキサ−1,4−ブチレン、１−オキサ−1,4−ブチレ
ン、１−チア−1,4−ブチレン、1,4−ジオキサ−1,4−
ブチレン、1,4−ジチア−1,4−ブチレン及び３−オキサ
−1,5−ペンタメチレン、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシ
ルオキシ、及びｎ−オクチルオキシ、ヒドロキシメチ
ル、１−ヒドロキシエチ−２−イル、１−ヒドロキシ−
エチ−１−イル、２−ヒドロキシプロピル−２−イル、
１−ヒドロキシプロピル−３−イル、１−ヒドロキシブ
チ−４−イル、１−ヒドロキシペンチ−５−イル、１−
ヒドロキシヘキシ−６−イル、１−ヒドロキシオクチ−
８−イル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ヘキシル
チオ、及びｎ−オクチルチオ、カルボメトキシメチル、
カルボエトキシメチル、カルボプロポキシメチル、カル
ボイソプロポキシメチル、カルボ−ｎ−ブトキシメチ
ル、カルボ−ｎ−ペントキシメチル、カルボ−ｎ−ヘキ
シルオキシメチル、カルボ−ｎ−オクチルオキシメチ
ル、カルボメトキシエチル、カルボエトキシエチル、カ
ルボメトキシプロピル、及びカルボエトキシプロピル、
ビニル、アリル、１又は２−メチルビニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル及びオクテニルである。 好ましい置換アレーンR1は前述した置換基、殊にメチ
ル、エチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、カルボ
メトキシメチル、またはカルボエトキシメチルの中１ま
たは２個を含有するものである。 πアレーンまたはＯ−もしくはＳ−ヘテロアレーンR1な
単核でも縮合した多核でも非縮合多核系でも良く、この
中、後者の系では核同士が互いに直接及び／又は架橋
基、たとえばC1−C4アルキレン、C2−C8アルキリデン、
C5−C8シクロアルキリデン、−CO−、−SO−、−SO2−
及び−SiR2−（但しＲはフエニル、C1−C4アルキルもし
くはC2−C6アルケニル）の何れかを介して連結されて良
い。 R1としてのπアレーンは６核以下で好ましくは単核、２
もしくは３核系が良い。 R1としてのＯ−またはＳ−ヘテロアレーンは好ましくは
単核または１ないしは２個の複素原子を含む縮合２ない
し３核系が良い。複素１原子を含む系がとりわけ好まし
い。 R1として単核のπアレーンやＯ−及びＳ−ヘテロアレー
ンは、５ないし６員環であるのが好ましい。 適切なR1群の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、
ジメトキシベンゼン、トリメチルベンゼン、ナフタレ
ン、1,2−ジヒドロナフタレン、1,2,3,4−テトラヒドロ
ナフタレン、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、
エトキシナフタレン、ビフエニル、ターフエニル、スチ
ルベン、インデン、インダン、ヒドロキシインダン、メ
トキシインダン、フルオレン、フエナントレン、アント
ラセン、9,10−ジヒドロアントラセン、トリフエニレ
ン、チオフエン、フラン、ベンゾチオフエン、ベンゾフ
ラン、クロメン、キサンテン、チオキサンテン、ナフト
チオフエン、チアントレン、酸化ビフエニル及び硫化ビ
フエニルである。 ピロールやインドールもπアレーンR1と同様に、好まし
くはその炭素原子の位置で置換されていて良い。窒素原
子はアルキル、とりわけC1−C4アルキルで置換されると
好ましい。式（Ｉ）と（II）においてR2はシクロペンタ
ジエニルアニオンであつて、このアニオンは、同一もし
くは異なる基たとえばC1−C8アルキルもしくはC1−C8ア
ルコキシで置換されていても良い。シクロペンタジエニ
ルR2における置換基の例はメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチル
オキシである。 置換基を有するシクロペンタジエニルアニオンR2として
好ましいものは置換基を１つ含み、とりわけそれがメチ
ルまたはメトキシ基であるものである。この製造法のと
りわけ好ましい実施態様としてはR2が非置換シクロペン
タジエニルアニオンの場合である。 縮合πアレーンR3は10ないし24炭素原子を含むのが好ま
しく、無置換のもの、あるいはたとえばC1−C8アルキル
やC1−C8アルコキシ基で１個または多置換されていても
良い。これら置換基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ及びｎ−オク
チルオキシである。 置換基を有する縮合πアレーンR3の中で好ましいものは
前記置換基、特にメチルまたはメトキシを、１または２
個含有するものである。適切な縮合πアレーンR3の例は
ナフタレン、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、
エトキシナフタレン、フエナントレン、アントラセン、
ピレン、ナフタセン、コロネン及びペリレンである。 R3がナフタレン、１−または２−メチルナフタレン、１
−または２−メトキシナフタレンあるいはピレンである
のが好ましい。 式（Ｉ）と（III）のａとｂはそれぞれ互いに独立であ
るが、値が１であるのが好ましい。 Ｌの適当例はSb、Ｂ、Ｐ、As、Fe、Sn、Bi、Al、Ga、I
n、Ti、Zr、Sc、Ｖ、Cr、Mn及びCuあるいは、Ce、Pr、N
dのごときランタニドもしくはTh、Pa、Ｕ、Npのごとき
アクチニドである。ＬがＰ、AsまたはSbとりわけＰであ
るのが好ましい。ハロゲン原子ＱとしてはＦ、Cl、Brと
りわけＦが好ましい。 錯体アニオン〔LQm〕-bの例はBF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6
-、FeCl4 -、▲SnCl2- 6▼、SbCl6 -、BiCl6 -である。とり
わけ好ましい錯体アニオン〔LQm〕-bはSbF6 -、AsF6 -、B
F4 -、PF6 -であり、中でもBF4 -とPF6 -が最良である。 反応は少なくとも90℃の温度で進めるのが好ましく、反
応時間は数時間ないし数日である。反応温度の上限はメ
タロセン錯体の安定性から決定されるが、一般に、250
℃以下、好ましくは200℃以下の温度が用いられる。90
℃ないし130℃の温度範囲で反応を進めるのが特に好ま
しい。 この工程は溶媒の添加なしに、たとえば溶融状で進める
ことができるが、不活性溶媒を用いて進めることもでき
る。この場合適切な不活性溶媒は過剰のπアレーンR1あ
るいは非プロトン溶媒である。適切な非プロトン溶媒の
例は分岐もしくは直鎖の脂肪族または脂環族炭化水素た
とえば、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ
−ウンデカン、ｎ−ドデカン、イソオクタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、あるいは、
異なる脂肪族及び／又は脂環族炭化水素混合物（リグロ
イン）であり、ハロゲン化炭化水素たとえば1,2−ジク
ロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テト
ラクロロエタン、1,2−ジクロロプロパンであり、その
他の例としては一般式R4−ｏ−（CH2）ｎ−Ｏ−R4（式
中ｎは２ないし６でR4はC1−C4アルキル、とりわけメチ
ルかエチルである）で示されるグリコールエーテルたと
えばエチレングリコールジメチルエーテルやエチレング
リコールジエチルエーテルであり、他の例は式R4−Ｏ
（CnH2n−Ｏ）ｘ−R4（式中R4はC1−C4アルキルとりわ
けメチルかエチルで、ｎは２ないし６好ましくは２ない
し４で、ｘは２ないし４である）で示されるポリアルキ
レングリコールジエーテルたとえばジエチレングリコー
ルジメチルエーテルやトリエチレングリコールジメチル
エーテルである。溶媒としてハロゲン化炭化水素または
πアレーンR1の過剰量を用いるのが好適である。 意外にも、この発明の方法によると、リガンド交換が単
に成分を加熱するのみで、ルイス酸の添加をする事なし
に成しうるのであり、これは公知の方法に比べてπアレ
ーン−鉄錯体の製造が簡単になる事を示している。とり
わけルイス酸触媒の分離のために反応混合物を加水分解
する工程が省略可能であつて、生態学的に特に有利であ
る。さらに、収率面からも改善される。 この発明の別の利点は、一連の新規なシクロペンタジエ
ニル−πアレーン鉄錯体を得る方法を提供する事にあ
る。例えばチオフエンを用うる場合のごとく、反応物や
置換体がルイス酸に対して敏感なために、これまでは得
ることが困難であつたものである。 式（Ｉ）で示されるπアレーン鉄錯体は、カチオン重合
性の有機物を含む、硬化性組成物の光開始剤として適し
たものであつて、欧州特許出願公開第94915号に記載の
通りである。 この発明について以下実施例をあげて詳細に説明する。 実施例−１ 50mlの三つ口丸底フラスコ中に、10g（24.5mモル）の
（η６−１−メチルナフタレン）（η５−シクロペンタ
ジエニル）鉄（II）ヘキサフルオロオスフエートと6g
（40mモル）の５−メトキシインダンとを130℃にて2.5
時間、不活性ガス下に加熱した。得られた暗色溶液を冷
却後、50mlの塩化メチレンで希釈し、次にヘキサンを添
加して結晶化を開始した。9.66g（95.2％収率）の（η
６−５−メトキシインダン）（η５−シクロペンタジエ
ニル）鉄（II）ヘキサフルオロフオスフエートが黄色結
晶状で得られ、融点は122−124℃であった。 実施例−２〜８ 25mlのボンベ管中にに5mモルの出発錯体（R3Fe−シクロ
ペンタジエニル）FP6と5mモルのリガンドR1が導入さ
れ、5mlの1,2−ジクロロエタンと共に120℃に加熱され
た。実施態様は実施例１と同様である。他の反応条件お
よび得られた結果を第１表に記す。 実施例−９〜11 100mlの硫化（sulfurating）フラスコ中に、5mモルの出
発錯体（R3Fe−シクロペンタジエニル）＋（LQm）-bと5
mモルのリガンドR1が導入され、30mlの1,2−ジクロロプ
ロパンと共に95℃にて還流下に加熱された。実施態様は
実施例１と同様である。他の反応条件および得られた結
果を第２表に記す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】一般式Ｉ ［R1（R2FeII）ａ］b+a（LQm）-b （Ｉ） （式中、ａは１または２、ｂは１ないし３の整数、ｍは
    Ｌ＋ｂの価数に相当する整数、ＬはＰ、As、ＢまたはS
    b、Ｑはハロゲン原子、R1はπアレーンか、Ｏ−または
    Ｓ−ヘテロアレーンもしくはピロールあるいはインドー
    ルであり、R2はシクロペンタジエニルアニオンである）
    で示される錯体の製造法であって、式II ［R3（R2FeII）ａ］b+a（LQm）a-b （II） （式中a,b,m,L,Q及びR2は前記の通りであり、R3は縮合
    したπアレーンである）で示される錯体を、R3とは異な
    るπアレーンR1またはＯ−もしくはＳ−ヘテロアレー
    ン、もしくはピロールもしくはインドールR1と共に、少
    なくとも60℃の温度にて反応させる工程を包含し、さら
    に該工程がルイス酸を添加することなく、かつ光エネル
    ギーを利用することなく行われることを特徴とする錯体
    の製造法。 【請求項２】R1が６ないし24炭素原子を含むπアレーン
    であるか、または３ないし20炭素原子を含むＯ−もしく
    はＳ−ヘテロアレーン、もしくはピロールである特許請
    求の範囲第１項記載の製造法。 【請求項３】πアレーンおよびＯ−またはＳ−ヘテロア
    レーンが、C1−C8アルキル基、C2−C6アルキレン基、複
    素原子としてＯ及び／又はＳ原子を含むC1−C5ヘテロア
    ルキレン基（但し、アルキレン基かヘテロアルキル基で
    ある場合はアレーン上の互いにオルソ位にある２つの炭
    素原子と結合することにより環を形成している）あるい
    はC1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、ヒドロキ
    シ、ヒドロキシC1−C8アルキル、カルボC1−C8アルコキ
    シ−C1−C3アルキル、もしくはC1−C8アルケニル基の何
    れかによってモノまたは多置換されている特許請求の範
    囲第２項記載の製造法。 【請求項４】ａが１でR1がベンゼン、トルエン、キシレ
    ン、メトキシ−ベンゼン、ナフタレン、メトキシナフタ
    レン、メチルナフタレン、ビフェニル、インダン、ヒド
    ロキシインダン、メトキシインダン、インデン、スチル
    ベン、チオフェン、フランもしくはベンゾチオフェンの
    いずれかである特許請求の範囲第１項記載の製造法。 【請求項５】πアレーンR3が10ないし24炭素原子を有す
    る特許請求の範囲第１項記載の製造法。 【請求項６】πアレーンR3がC1−C8アルキルまたはC1−
    C8アルコキシ基によりモノもしくは多置換されている特
    許請求の範囲第５項記載の製造法。 【請求項７】R3がナフタレン、１−又は２−メチルナフ
    タレン、１−又は２−メトキシナフタレン、フェナント
    レン、アントラセンもしくはピレンのいずれである特許
    請求の範囲第１項記載の製造法。 【請求項８】R2がC1−C8アルキルまたはC1−C8アルコキ
    シ基によってモノもしくは多置換されるか、あるいは無
    置換のシクロペンタジエアニオンである特許請求の範囲
    第１項記載の製造法。 【請求項９】（LQm）-bが錯体アニオンSbF6 -、BF4 -、As
    F6 -あるいはPF6 -のいずれである特許請求の範囲第１項
    記載の製造法。 【請求項１０】反応が不活性非プロトン溶媒の存在下に
    進められる特許請求の範囲第１項記載の製造法。 応請求項11】溶媒がπアレーンR3である特許請求の範囲
    第１項記載の製造法。 【請求項１２】反応が溶融状で進められる特許請求の範
    囲第１項記載の製造法。
JP61129347A 1985-06-06 1986-06-05 メタロセン錯体の製造法 Expired - Lifetime JPH0717667B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2397/85-4 1985-06-06
CH239785 1985-06-06

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JPS61282389A JPS61282389A (ja) 1986-12-12
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