JPH0717893A - 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規ケトン及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH0717893A JPH0717893A JP16480693A JP16480693A JPH0717893A JP H0717893 A JPH0717893 A JP H0717893A JP 16480693 A JP16480693 A JP 16480693A JP 16480693 A JP16480693 A JP 16480693A JP H0717893 A JPH0717893 A JP H0717893A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４−（３−メチル−３−ブテニル）−４α，
５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−３，４α，８，
８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタレノン、及びこ
れを含有する香料組成物。 【効果】 本発明の化合物はアニマル、アンバー様香気
を有し、これを含有する香料組成物は、香水、石ケン等
に好適に使用することができる。
５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−３，４α，８，
８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタレノン、及びこ
れを含有する香料組成物。 【効果】 本発明の化合物はアニマル、アンバー様香気
を有し、これを含有する香料組成物は、香水、石ケン等
に好適に使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アニマル、アンバー様
香気を有する新規なケトン、及びこれを含有する香料組
成物に関する。
香気を有する新規なケトン、及びこれを含有する香料組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ラブダナム精油は、植物由来の天然アンバー素材として
幅広い用途に使用されており（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ；奥田治、香料化学総覧）、精油に含まれて
いる成分と香りについても、かなり研究が行われてい
る。特に、ラブダナム特有のアニマル、アンバー様香気
成分を探索することは、新しい香料を得るためにも極め
て重要であるが、これらの香気成分については未だ知ら
れていなかった。
ラブダナム精油は、植物由来の天然アンバー素材として
幅広い用途に使用されており（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ；奥田治、香料化学総覧）、精油に含まれて
いる成分と香りについても、かなり研究が行われてい
る。特に、ラブダナム特有のアニマル、アンバー様香気
成分を探索することは、新しい香料を得るためにも極め
て重要であるが、これらの香気成分については未だ知ら
れていなかった。
【０００３】従って、新規な香料成分、特にアニマル、
アンバー様香気を有し、調合香料素材として有用な化合
物の開発が望まれていた。
アンバー様香気を有し、調合香料素材として有用な化合
物の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、ラブダナム精油から
分離した後記式（１）で表わされるケトンが、アニマ
ル、アンバー様香気を有し、種々の調合香料素材として
有用であることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、ラブダナム精油から
分離した後記式（１）で表わされるケトンが、アニマ
ル、アンバー様香気を有し、種々の調合香料素材として
有用であることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】で表わされる４−（３−メチル−３−ブテ
ニル）−４α，５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−
３，４α，８，８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタ
レノン、及びこれを含有する香料組成物を提供するもの
である。
ニル）−４α，５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−
３，４α，８，８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタ
レノン、及びこれを含有する香料組成物を提供するもの
である。
【０００８】本発明のケトン化合物（１）は、Ｃｉｓｔ
ｕｓ種のＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌの
精油（ラブダナム精油）中に含有される化合物であり、
例えば、粗ラブダナム精油であるラブダナムガムから以
下の方法に従って単離することができる。
ｕｓ種のＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌの
精油（ラブダナム精油）中に含有される化合物であり、
例えば、粗ラブダナム精油であるラブダナムガムから以
下の方法に従って単離することができる。
【０００９】なお、ラブダナムガムは、Ｃｉｓｔｕｓ
Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中、一般的にはアルカ
リ水中で煮沸することにより分離してくる樹脂をすくい
取ることにより得られるものであり、これは市販品を用
いることもできる。
Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中、一般的にはアルカ
リ水中で煮沸することにより分離してくる樹脂をすくい
取ることにより得られるものであり、これは市販品を用
いることもできる。
【００１０】本発明のケトン化合物（１）を得るために
は、まずラブダナムガムに、エーテル、石油エーテル、
メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエンなどの有
機溶剤を添加し、静置もしくは撹拌して抽出液を得、更
に該抽出液から有機溶剤を留去して処理ラブダナム油を
得る。次にこの処理ラブダナム油の酸性成分を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ溶液で抽出
し、次いで塩酸又は硫酸を用いて中和した後、石油エー
テル、ヘキサン、トルエン等の有機溶媒を用いて再抽出
する。更に溶媒を留去し、得られた抽出物を窒素雰囲気
下、２００〜３５０℃まで加熱して、アニマル香を強く
した改質ラブダナム油を得る。
は、まずラブダナムガムに、エーテル、石油エーテル、
メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエンなどの有
機溶剤を添加し、静置もしくは撹拌して抽出液を得、更
に該抽出液から有機溶剤を留去して処理ラブダナム油を
得る。次にこの処理ラブダナム油の酸性成分を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ溶液で抽出
し、次いで塩酸又は硫酸を用いて中和した後、石油エー
テル、ヘキサン、トルエン等の有機溶媒を用いて再抽出
する。更に溶媒を留去し、得られた抽出物を窒素雰囲気
下、２００〜３５０℃まで加熱して、アニマル香を強く
した改質ラブダナム油を得る。
【００１１】このようにして得られた改質ラブダナム油
を、例えば蒸留することにより分離して揮発性成分を得
る。得られた留出液を、例えばシリカゲルカラムに吸着
させ、例えばヘキサン等の有機溶剤で展開して炭化水素
成分を溶出させ、次いで、例えばヘキサン−エーテルの
混合溶液で展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて溶出
させる。このようにして展開流出する液を適当量の画分
に分け、本発明化合物（１）を含む画分を集合する。次
に、溶媒を留去し、残渣を高速液体クロマトグラフィー
で、例えばヘキサン−エーテル混合溶液を用いて展開さ
せ、本発明化合物（１）を単離することができる。
を、例えば蒸留することにより分離して揮発性成分を得
る。得られた留出液を、例えばシリカゲルカラムに吸着
させ、例えばヘキサン等の有機溶剤で展開して炭化水素
成分を溶出させ、次いで、例えばヘキサン−エーテルの
混合溶液で展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて溶出
させる。このようにして展開流出する液を適当量の画分
に分け、本発明化合物（１）を含む画分を集合する。次
に、溶媒を留去し、残渣を高速液体クロマトグラフィー
で、例えばヘキサン−エーテル混合溶液を用いて展開さ
せ、本発明化合物（１）を単離することができる。
【００１２】このようにして得られる本発明のケトン化
合物（１）は、アニマル、フェノリックアンバー様香気
を有し、若干タバコ様香気も有するものであり、種々の
調合香料素材として有用である。
合物（１）は、アニマル、フェノリックアンバー様香気
を有し、若干タバコ様香気も有するものであり、種々の
調合香料素材として有用である。
【００１３】かかる本発明化合物（１）の香料組成物へ
の配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等に
よって異なり、特に制限されないが、組成物中に０．１
〜１０重量％配合するのが好ましく、特に好ましくは１
〜５重量％である。
の配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等に
よって異なり、特に制限されないが、組成物中に０．１
〜１０重量％配合するのが好ましく、特に好ましくは１
〜５重量％である。
【００１４】本発明化合物（１）は、フェニルエチルア
ルコール、シトロネロール及びリナロールから選ばれる
香料化合物と共に使用すると、より自然の花様の瑞々し
さが増強される。本発明化合物（１）とフェニルエチル
アルコールとの配合割合が１：６０〜１：２０、シトロ
ネロールとの配合割合が１：５〜１：２０、リナロール
との配合割合が１：６０〜１：２０であると、瑞々しさ
がより強く感じられる。
ルコール、シトロネロール及びリナロールから選ばれる
香料化合物と共に使用すると、より自然の花様の瑞々し
さが増強される。本発明化合物（１）とフェニルエチル
アルコールとの配合割合が１：６０〜１：２０、シトロ
ネロールとの配合割合が１：５〜１：２０、リナロール
との配合割合が１：６０〜１：２０であると、瑞々しさ
がより強く感じられる。
【００１５】また、本発明の香料組成物は、前記の本発
明化合物を含有するものであるが、他に任意成分とし
て、通常の香料組成物に用いられる基剤成分や他の香料
成分、例えばフタル酸ジエチル、ジプロピレングリコー
ル、エチルジグリコール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビ
エチン酸メチル）、また、天然香料としては、例えばサ
ンダルウッド油、パチュリ油等を、本発明の効果を損わ
ない範囲で配合することができる。
明化合物を含有するものであるが、他に任意成分とし
て、通常の香料組成物に用いられる基剤成分や他の香料
成分、例えばフタル酸ジエチル、ジプロピレングリコー
ル、エチルジグリコール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビ
エチン酸メチル）、また、天然香料としては、例えばサ
ンダルウッド油、パチュリ油等を、本発明の効果を損わ
ない範囲で配合することができる。
【００１６】本発明の香料組成物は、本発明化合物
（１）と任意成分とを、常法により混合、撹拌すること
により製造することができる。
（１）と任意成分とを、常法により混合、撹拌すること
により製造することができる。
【００１７】本発明の香料組成物は、香水、コロン、石
ケン、シャンプー、リンス、身体洗浄剤、洗剤、化粧
品、スプレー、浴用剤、芳香剤等の賦香を必要とされる
ものに広汎に使用することができる。
ケン、シャンプー、リンス、身体洗浄剤、洗剤、化粧
品、スプレー、浴用剤、芳香剤等の賦香を必要とされる
ものに広汎に使用することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明化合物（１）は、アニマル、アン
バー様香気を有し、種々の調合香料素材として有用であ
り、これを含有する香料組成物は香水、石ケン等に好適
に使用することができる。
バー様香気を有し、種々の調合香料素材として有用であ
り、これを含有する香料組成物は香水、石ケン等に好適
に使用することができる。
【００１９】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２０】実施例１ 撹拌器、温度計及びジムロートのついた５００ccの４つ
口フラスコに、ラブダナムガムのエタノール抽出物であ
るラブダナムレジノイド（ＢＩＯ）２００ｇ、１０％水
酸化ナトリウム水溶液２００ｇ及びトルエン４００ｇを
加え、窒素ガス雰囲気下、９０℃で３０分撹拌した。そ
の後、静置分液してトルエン層を除去した。水層に更に
トルエン４００ｇを加え、同様に撹拌し静置分液してト
ルエン層を除去した。得られた水層にトルエン４００ｇ
を加えて撹拌し、濃硫酸２５ｇを槽内温度に注意しなが
らゆっくり滴下した。滴下後、窒素ガス雰囲気下、９０
℃まで昇温した。次いで、静置分液して水層を除去し
た。得られた油層に１０％芒硝水を加えて撹拌し、静置
分層し、油層からトルエンを留去し、残留物としてラブ
ダナム油酸性部７１ｇを得た。得られた酸性部５０ｇを
窒素ガス雰囲気下、２６０℃で３０分加熱撹拌した。槽
内温度を１００℃まで冷却し、流動パラフィン＃６０ｓ
（中央化成、ｂｐ２７８〜４２２℃）５０ｇを滴下し、
減圧下初留（〜１５０℃／２Ｔｏｒｒ）を除去し、更に
温度を上げ、蒸留留分（１８５〜２４０℃／２Ｔｏｒ
ｒ）５９ｇを得た。得られた蒸留留分３．０ｇについ
て、シリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００）のカラ
ムクロマトを行った。まずヘキサン３００ml、次にヘキ
サン：エーテル＝９０：１０の溶媒１００mlを流した。
その後、ヘキサン：エーテル＝９０：１０の溶媒１００
mlを流し、留分１（０．５ｇ）を得た。留分１について
ＨＰＬＣ（ヘキサン／エーテル＝９０／１０）にて分取
し、本発明化合物（１）が５８％純度まで濃縮された留
分（１６０mg）を得、これを更にＨＰＬＣ分取（ヘキサ
ン／エーテル＝９５／５）し、本発明の４−（３−メチ
ル−３−ブテニル）−４α，５，６，７，８，８α−ヘ
キサヒドロ−３，４α，８，８−テトラメチル−２（１
Ｈ）−ナフタレノンを８０mg得た。
口フラスコに、ラブダナムガムのエタノール抽出物であ
るラブダナムレジノイド（ＢＩＯ）２００ｇ、１０％水
酸化ナトリウム水溶液２００ｇ及びトルエン４００ｇを
加え、窒素ガス雰囲気下、９０℃で３０分撹拌した。そ
の後、静置分液してトルエン層を除去した。水層に更に
トルエン４００ｇを加え、同様に撹拌し静置分液してト
ルエン層を除去した。得られた水層にトルエン４００ｇ
を加えて撹拌し、濃硫酸２５ｇを槽内温度に注意しなが
らゆっくり滴下した。滴下後、窒素ガス雰囲気下、９０
℃まで昇温した。次いで、静置分液して水層を除去し
た。得られた油層に１０％芒硝水を加えて撹拌し、静置
分層し、油層からトルエンを留去し、残留物としてラブ
ダナム油酸性部７１ｇを得た。得られた酸性部５０ｇを
窒素ガス雰囲気下、２６０℃で３０分加熱撹拌した。槽
内温度を１００℃まで冷却し、流動パラフィン＃６０ｓ
（中央化成、ｂｐ２７８〜４２２℃）５０ｇを滴下し、
減圧下初留（〜１５０℃／２Ｔｏｒｒ）を除去し、更に
温度を上げ、蒸留留分（１８５〜２４０℃／２Ｔｏｒ
ｒ）５９ｇを得た。得られた蒸留留分３．０ｇについ
て、シリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００）のカラ
ムクロマトを行った。まずヘキサン３００ml、次にヘキ
サン：エーテル＝９０：１０の溶媒１００mlを流した。
その後、ヘキサン：エーテル＝９０：１０の溶媒１００
mlを流し、留分１（０．５ｇ）を得た。留分１について
ＨＰＬＣ（ヘキサン／エーテル＝９０／１０）にて分取
し、本発明化合物（１）が５８％純度まで濃縮された留
分（１６０mg）を得、これを更にＨＰＬＣ分取（ヘキサ
ン／エーテル＝９５／５）し、本発明の４−（３−メチ
ル−３−ブテニル）−４α，５，６，７，８，８α−ヘ
キサヒドロ−３，４α，８，８−テトラメチル−２（１
Ｈ）−ナフタレノンを８０mg得た。
【００２１】1H-NMR(CDCl3)δ：0.89(s,3H), 0.92(s,3
H), 1.10(s,3H),1.21〜1.74(m,5H), 1.77(s,3H), 1.78
(s,3H),2.10〜2.58(m,8H), 4.75(s,2H)ppm13 C-NMR(CDCl3)δ：11.3, 18.1, 18.6, 21.3, 22.4, 2
8.1, 32.5, 33.2,35.3, 35.8, 36.7, 41.2, 41.3, 50.
3, 110.1, 130.1,145.3, 167.9, 200.3ppm MS(70eV)：274(M), 259(M-15), 205(M-69) IR；1695cm-1(C=0)
H), 1.10(s,3H),1.21〜1.74(m,5H), 1.77(s,3H), 1.78
(s,3H),2.10〜2.58(m,8H), 4.75(s,2H)ppm13 C-NMR(CDCl3)δ：11.3, 18.1, 18.6, 21.3, 22.4, 2
8.1, 32.5, 33.2,35.3, 35.8, 36.7, 41.2, 41.3, 50.
3, 110.1, 130.1,145.3, 167.9, 200.3ppm MS(70eV)：274(M), 259(M-15), 205(M-69) IR；1695cm-1(C=0)
【００２２】実施例２ 表１に示す組成のミューゲ様香料組成物を常法により製
造した。
造した。
【００２３】
【表１】
【００２４】本発明の香料組成物は、比較品に比べ、水
々しさ、甘さ、柔らかさが強調されたミューゲ様香気を
有するものであった。
々しさ、甘さ、柔らかさが強調されたミューゲ様香気を
有するものであった。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 で表わされる４−（３−メチル−３−ブテニル）−４
α，５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−３，４α，
８，８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタレノン。 - 【請求項２】 次式（１） 【化２】 で表わされる４−（３−メチル−３−ブテニル）−４
α，５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−３，４α，
８，８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタレノンを含
有する香料組成物。 - 【請求項３】 次式（１） 【化３】 で表わされる４−（３−メチル−３−ブテニル）−４
α，５，６，７，８，８α−ヘキサヒドロ−３，４α，
８，８−テトラメチル−２（１Ｈ）−ナフタレノン並び
にフェニルエチルアルコール、シトロネロール及びリナ
ロールから選ばれる香料化合物を含有する香料組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16480693A JP2754135B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 |
| DE1994615424 DE69415424T2 (de) | 1993-07-01 | 1994-07-01 | Behandeltes Labdanumöl, Verfahren zur Herstellung derselben, neue Ketonverbindung und dieses enthaltende Parfümzusammensetzung |
| ES94110263T ES2126678T3 (es) | 1993-07-01 | 1994-07-01 | Aceite de ladano tratado, procedimiento para prepararlo, nuevo compuesto cetomico, composicion de perfume que lo comprende. |
| EP19940110263 EP0634474B1 (en) | 1993-07-01 | 1994-07-01 | Treated labdanum oil, process for preparing the same, novel ketone compound, and perfume composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16480693A JP2754135B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717893A true JPH0717893A (ja) | 1995-01-20 |
| JP2754135B2 JP2754135B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=15800277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16480693A Expired - Lifetime JP2754135B2 (ja) | 1993-07-01 | 1993-07-02 | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2754135B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103113989B (zh) * | 2013-03-07 | 2014-02-26 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种可改善卷烟口感和香气的烟用香精 |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP16480693A patent/JP2754135B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2754135B2 (ja) | 1998-05-20 |
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