JPH07179304A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH07179304A JPH07179304A JP5321968A JP32196893A JPH07179304A JP H07179304 A JPH07179304 A JP H07179304A JP 5321968 A JP5321968 A JP 5321968A JP 32196893 A JP32196893 A JP 32196893A JP H07179304 A JPH07179304 A JP H07179304A
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- white carbon
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Abstract
(57)【要約】
【構成】Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトロアニリンと、エチル−５−｛［３
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレイ
ド］スルフォニル｝−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシラートとの混合剤に塩基性ホワイトカーボンを含
有させることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることにより、
エチル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシラートの分解を防止することが
可能となった。
ル−２，６−ジニトロアニリンと、エチル−５−｛［３
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレイ
ド］スルフォニル｝−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシラートとの混合剤に塩基性ホワイトカーボンを含
有させることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることにより、
エチル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシラートの分解を防止することが
可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性ホワイトカーボ
ンを使用することで有効成分の分解を防止し、安定化さ
せた畑地用除草剤組成物に関するものである。
ンを使用することで有効成分の分解を防止し、安定化さ
せた畑地用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジニトロアニリン系除草活性化合物のＮ
−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６
−ジニトロアニリン（以下、化合物と略す。）は、土
壌処理剤として主に畑地の雑草防除に使用され、特に１
年生イネ科雑草には優れた除草効果を示す。一方、エチ
ル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキシラート（以下、化合物と略す。）
は、極めて低毒性であり、ごく微量で高い除草活性を示
す。広葉雑草、特にカヤツリグサ科雑草に効果が高い。
−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６
−ジニトロアニリン（以下、化合物と略す。）は、土
壌処理剤として主に畑地の雑草防除に使用され、特に１
年生イネ科雑草には優れた除草効果を示す。一方、エチ
ル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチルピラゾー
ル−４−カルボキシラート（以下、化合物と略す。）
は、極めて低毒性であり、ごく微量で高い除草活性を示
す。広葉雑草、特にカヤツリグサ科雑草に効果が高い。
【０００３】従来、これらの薬剤はそれぞれ単独に使用
されてきた。そのため、畑地の雑草を全て防除するため
には、単剤を複数回散布するか、または複数の薬剤を現
地で混合したうえで散布するなど多大の労力と時間が必
要であった。
されてきた。そのため、畑地の雑草を全て防除するため
には、単剤を複数回散布するか、または複数の薬剤を現
地で混合したうえで散布するなど多大の労力と時間が必
要であった。
【０００４】効力の安定性と安全性の面から、化合物
と化合物とが一体となった混合剤を使用すれば、畑地
の広範囲の１年生イネ科雑草および広葉雑草を省力的
に、同時に防除することができる。しかし、化合物
は、安全性と効力において卓越した性能を持っているも
のの、化合物との混合剤にした場合、化合物が分解
するという致命的な欠点を有していた。従来、スルホニ
ル尿素系除草活性化合物の分解防止技術として、一般的
にはその製剤に植物油等を配合する方法が知られてい
る。（特開昭６３−０２３８０６号公報参照）
と化合物とが一体となった混合剤を使用すれば、畑地
の広範囲の１年生イネ科雑草および広葉雑草を省力的
に、同時に防除することができる。しかし、化合物
は、安全性と効力において卓越した性能を持っているも
のの、化合物との混合剤にした場合、化合物が分解
するという致命的な欠点を有していた。従来、スルホニ
ル尿素系除草活性化合物の分解防止技術として、一般的
にはその製剤に植物油等を配合する方法が知られてい
る。（特開昭６３−０２３８０６号公報参照）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、化合物
と化合物との混合剤の場合においては、上記のよう
な従来技術を適用しても、化合物の分解は防止でき
ず、その解決が望まれていた。
と化合物との混合剤の場合においては、上記のよう
な従来技術を適用しても、化合物の分解は防止でき
ず、その解決が望まれていた。
【０００６】
【課題解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００７】
【化３】
【０００８】で表されるＮ−（１−エチルプロピル）−
３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（以下、
化合物と略す。）と、式（２）：
３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（以下、
化合物と略す。）と、式（２）：
【０００９】
【化４】
【００１０】で表されるエチル−５−｛［３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレイド］スルフォ
ニル｝−１−メチルピラゾール−４−カルボキシラート
（以下、化合物と略す。）との混合剤に塩基性ホワイ
トカーボンを配合することにより、化合物の貯蔵時の
分解を防止する安定性の良い除草剤組成物に関するもの
である。
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレイド］スルフォ
ニル｝−１−メチルピラゾール−４−カルボキシラート
（以下、化合物と略す。）との混合剤に塩基性ホワイ
トカーボンを配合することにより、化合物の貯蔵時の
分解を防止する安定性の良い除草剤組成物に関するもの
である。
【００１１】特に、純水で１０重量％の分散性液とした
ときの水素イオン指数が８以上である塩基性ホワイトカ
ーボンを含有させてなる除草剤組成物に関するものであ
る。尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応じて希釈
剤および界面活性剤などを含有していてもよい。
ときの水素イオン指数が８以上である塩基性ホワイトカ
ーボンを含有させてなる除草剤組成物に関するものであ
る。尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応じて希釈
剤および界面活性剤などを含有していてもよい。
【００１２】本発明の除草剤組成は、製剤中に化合物
を１〜６５重量％、化合物を０．０５ないし５０重量
％、塩基性ホワイトカーボンを２〜３０重量％の範囲で
配合して、水和剤、微粒剤、粒剤及び顆粒水和剤とする
ことができる。
を１〜６５重量％、化合物を０．０５ないし５０重量
％、塩基性ホワイトカーボンを２〜３０重量％の範囲で
配合して、水和剤、微粒剤、粒剤及び顆粒水和剤とする
ことができる。
【００１３】ホワイトカーボンは、合成された超微粉末
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがある。
の無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウムの総
称であり、カーボンブラックと同様に合成ゴム、天然ゴ
ムに添加するとゴムの補強効果を示し、白色であること
からホワイトカーボンと呼ばれている。ホワイトカーボ
ンは吸油能が高く、この性質を利用して常温で液状の農
薬原体を吸収させることにより粉末化して粉剤、水和
剤、粒剤などの固形剤にする手段として良く使われる。
ホワイトカーボンにはその製造方法により性質が異なる
ものがある。
【００１４】商品化されているホワイトカーボンとして
は、カープレックス（シオノギ製薬（株）の商品名）、
ニプシール（日本シリカ工業（株）の商品名）、トクシ
ール（徳山曹達（株）の商品名）などがあげられる。こ
れらのホワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性
・塩基性のものがある。本発明における塩基性ホワイト
カーボンは、純水で１０重量％の分散性液としたときの
水素イオン指数が７．６以上のものであり、さらに好ま
しくは８以上のものである。
は、カープレックス（シオノギ製薬（株）の商品名）、
ニプシール（日本シリカ工業（株）の商品名）、トクシ
ール（徳山曹達（株）の商品名）などがあげられる。こ
れらのホワイトカーボンには、銘柄により、酸性・中性
・塩基性のものがある。本発明における塩基性ホワイト
カーボンは、純水で１０重量％の分散性液としたときの
水素イオン指数が７．６以上のものであり、さらに好ま
しくは８以上のものである。
【００１５】希釈剤としては、クレー、タルク、ケイソ
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどが使用でき
る。
ー土、ベントナイト、炭酸カルシウムなどが使用でき
る。
【００１６】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの非イオン性界面活性剤、およびアルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩な
どのイオン性界面活性剤などがあげられる。
【００１７】
【実施例】次に、本発明の除草剤組成物における有効成
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、ＤＢＳと略す。
分の分解防止効果を実施例および試験例をあげて説明す
る。配合例の数字は重量部を示す。尚、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムは界面活性剤で、アルキルアリ
ルスルホン酸塩のひとつである。以下、ＤＢＳと略す。
【００１８】 実施例１ 粉剤 化合物 ２．５部 化合物 ０．１部 カープレックス#100（シオノギ製薬（株）製） ２．０部 クレー ９５．４部 上記各成分を混合し、ハンマーミル（フジパウダル
（株）製）で粉砕して粉剤を得た。
（株）製）で粉砕して粉剤を得た。
【００１９】 実施例２ 水和剤 化合物 ２５ 部 化合物 １ 部 カープレックス#1120 （シオノギ製薬（株）製） １０ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ５６ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２０】 実施例３ 水和剤 化合物 ２５ 部 化合物 １ 部 トクシールＡＬ−１（徳山曹達（株）製） ２０ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ４６ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２１】 実施例４ 水和剤 化合物 ５０ 部 化合物 ２ 部 ニプシール ＮＡ（日本シリカ工業（株）製） ２０ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ２０ 部 上記各成分を混合し、ジェットオーマイザー０１０１
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
（セイシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２２】 実施例５ 粒剤 化合物 ２. ５ 部 化合物 ０. １ 部 カープレックス#100（前出） １０. ０ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ 部 ベントナイト ２０. ０ 部 タルク ６２. ４ 部 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２３】 実施例６ 粒剤 化合物 ２. ５ 部 化合物 ０. １ 部 カープレックス#1120 （前出） ５. ０ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５. ０ 部 ベントナイト ２０. ０ 部 クレー ６７. ４ 部 上記各成分を混合し、適量の水を加えて混練したのち、
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
孔径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２４】 比較例１ 粉剤 化合物 ２. ５ 部 化合物 ０. １ 部 カープレックス#80 （シオノギ製薬（株）製） １０．０ 部 クレー ８５．４ 部 全配合物を混合し、粉砕して粉剤を得た。
【００２５】 比較例２ 水和剤 化合物 ２５ 部 化合物 １ 部 カープレックス#67 （シオノギ製薬（株）製） ２０ 部 ＤＢＳ ３ 部 リグニンスルホン酸カルシウム ５ 部 クレー ４６ 部 全配合物を混合し、ジェットオーマイザー０１０１（セ
イシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
イシン企業（株）製）で微粉砕して水和剤を得た。
【００２６】 比較例３ 粒剤 化合物 ２．５部 化合物 ０．１部 カープレックス#80 （シオノギ製薬（株）製） ５．０部 ＤＢＳ ３．０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５．０部 ベントナイト ２０．０部 クレー ６４．４部 全配合物を混合し、適量の水を加えて混練したのち、孔
径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
径０. ８mmのスクリーンを装着した押出し造粒機で造
粒、５０℃で２時間乾燥し、整粒して粒剤を得た。
【００２７】試験例１ ホワイトカーボンの水素イオン指数測定 純水を硬質三角フラスコにとり、１０分間煮沸し、二酸
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計F-15〔（株）堀場製作所
製〕を使用した。
化炭素をさえぎって約２０℃に冷却した。この純水９０
ｇを２００mlの共栓付きフラスコにとり、速やかにホワ
イトカーボンの試料１０ｇを加え、密栓して１分間振り
まぜたのち、５分間静置した。これを瀘過することな
く、液に電極を入れ水素イオン濃度を測定した。測定は
ガラス電極式水素イオン濃度計F-15〔（株）堀場製作所
製〕を使用した。
【００２８】
【表１】 試験結果１ ホワイトカーボンの種類 水素イオン指数 ────────────────────────── カープレックス ＃ ６７ ７. ５ カープレックス ＃ ８０ ５. ６ カープレックス ＃１００ ９. ８ カープレックス ＃１１２０ １０. ８ トクシール ＡＬ−１ ９. ６ ニプシール ＮＡ １０. ０
【００２９】試験例２ 上記実施例および比較例で製造した各種製剤５０ｇを、
２００ml容の内栓付ガラスサンプル瓶に入れて、４０℃
の恒温槽に３０日保存後、逆相高速液体クロマトグラフ
ィーで有効成分を分析した。有効成分の分解率は次式に
より算出した。
２００ml容の内栓付ガラスサンプル瓶に入れて、４０℃
の恒温槽に３０日保存後、逆相高速液体クロマトグラフ
ィーで有効成分を分析した。有効成分の分解率は次式に
より算出した。
【００３０】 分解率(%) ＝（ １ − ａ／ｂ ） × １００ ただし、 ａ：保存後の有効成分含有率 (%) ｂ：製造直後の有効成分含有率(%)
【００３１】
【表２】 試験結果２ 使用した 化合物 化合物 ホワイトカーボン 分解率％ 分解率％ ─────────────────────────────────── 実施例１ カープレックス #100 １．７ ０ 実施例２ カープレックス #1120 ０．４ ０ 実施例３ トクシール AL-1 ０．６ ０ 実施例４ ニプシール NA ０．５ ０ 実施例５ カープレックス #100 ０．８ ０ 実施例６ カープレックス #1120 ０．３ ０ 比較例１ カープレックス #80 ２２．５ ０ 比較例２ カープレックス #67 １８．３ ０ 比較例３ カープレックス #80 １８．７ ０
【００３２】上記の試験結果２が示すように、化合物
は水素イオン指数８以上の塩基性ホワイトカーボンを配
合した製剤で安定であり、中性ホワイトカ−ボンまたは
酸性ホワイトカーボンを配合したものは分解が大きかっ
た。化合物は上記の実施例、比較例のいずれの製剤に
おいても安定であり分解は認められなかった。
は水素イオン指数８以上の塩基性ホワイトカーボンを配
合した製剤で安定であり、中性ホワイトカ−ボンまたは
酸性ホワイトカーボンを配合したものは分解が大きかっ
た。化合物は上記の実施例、比較例のいずれの製剤に
おいても安定であり分解は認められなかった。
【００３３】
【発明の効果】塩基性ホワイトカーボンを用いることに
より、エチル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボキシラートの分解を防止する
ことが可能となった。
より、エチル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボキシラートの分解を防止する
ことが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金原 昌臣 愛知県渥美郡田原町緑ケ浜字１号１番日本 サイアナミツ ド株式会社田原研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 で表されるＮ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−ジニトロアニリンと、式（２）： 【化２】 で表されるエチル−５−｛［３−（４，６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）ウレイド］スルフォニル｝−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシラートとの混合剤に
塩基性ホワイトカーボンを含有させることを特徴とする
除草剤組成物。 - 【請求項２】 純水で１０重量％の分散性液としたとき
の水素イオン指数が８以上である塩基性ホワイトカーボ
ンを含有させることを特徴とする請求項１記載の除草剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321968A JPH07179304A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321968A JPH07179304A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179304A true JPH07179304A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18138446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5321968A Pending JPH07179304A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179304A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102152A1 (fr) * | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Poudre mouillable granuleuse |
| JP2003040707A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Sds Biotech:Kk | 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法 |
| CN105409997A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-23 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种吡嘧磺隆和二甲戊灵复配可湿性粉剂及其制备方法 |
| JP2022527159A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-31 | ユーピーエル リミテッド | ピラゾスルフロンエチルの安定した除草剤製剤 |
-
1993
- 1993-12-21 JP JP5321968A patent/JPH07179304A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102152A1 (fr) * | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Poudre mouillable granuleuse |
| JP2003040707A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Sds Biotech:Kk | 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法 |
| CN105409997A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-23 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种吡嘧磺隆和二甲戊灵复配可湿性粉剂及其制备方法 |
| JP2022527159A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-31 | ユーピーエル リミテッド | ピラゾスルフロンエチルの安定した除草剤製剤 |
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