JPH0717993A - ヒノキチオール配糖体およびその製造方法 - Google Patents
ヒノキチオール配糖体およびその製造方法Info
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- JPH0717993A JPH0717993A JP16548293A JP16548293A JPH0717993A JP H0717993 A JPH0717993 A JP H0717993A JP 16548293 A JP16548293 A JP 16548293A JP 16548293 A JP16548293 A JP 16548293A JP H0717993 A JPH0717993 A JP H0717993A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 取扱いが容易で優れた抗菌作用を発揮する新
規なヒノキチオール配糖体を提供すること。 【構成】 ヒノキチオールを配糖化して糖を結合させた
物質、およびヒノキチオールを出発物質として糖を脱水
縮合しヒノキチオールの水酸基に糖をエーテル結合させ
る前記物質の製造方法。
規なヒノキチオール配糖体を提供すること。 【構成】 ヒノキチオールを配糖化して糖を結合させた
物質、およびヒノキチオールを出発物質として糖を脱水
縮合しヒノキチオールの水酸基に糖をエーテル結合させ
る前記物質の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、取扱いが容易で優れた
抗菌作用を発揮する新規なヒノキチオール配糖体および
その製造方法に関するものである。
抗菌作用を発揮する新規なヒノキチオール配糖体および
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヒノキチオールはヒノキ科植物などの精
油のフェノール性成分中より分離される天然トロポロン
であり、優れた抗菌性を示すため各種の抗菌剤、防虫
剤、医薬品などに広く利用されている（例えば、特開平
２−４０３０４号公報、特開平４−１８２４０８号公報
等参照）。
油のフェノール性成分中より分離される天然トロポロン
であり、優れた抗菌性を示すため各種の抗菌剤、防虫
剤、医薬品などに広く利用されている（例えば、特開平
２−４０３０４号公報、特開平４−１８２４０８号公報
等参照）。
【０００３】ところが、ヒノキチオールは昇華性を有す
る結晶であるために、空気中で使用すると揮発現象によ
り短期間で抗菌効果が消失してしまうという現象を生じ
た。一方、水溶液として長期的な使用をすることも試み
られているが水溶性が０．２g/l 程度と極めて低いた
め、少量で有効な抗菌効果を発揮する水溶液を作成する
ことが困難であった。この結果、ヒノキチオールは優れ
た抗菌性を有するものの保存性、取扱い性、安定性など
に欠けるという問題点があった。
る結晶であるために、空気中で使用すると揮発現象によ
り短期間で抗菌効果が消失してしまうという現象を生じ
た。一方、水溶液として長期的な使用をすることも試み
られているが水溶性が０．２g/l 程度と極めて低いた
め、少量で有効な抗菌効果を発揮する水溶液を作成する
ことが困難であった。この結果、ヒノキチオールは優れ
た抗菌性を有するものの保存性、取扱い性、安定性など
に欠けるという問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
従来の問題点を解決して、昇華性がほとんどなく空気中
での使用に対しても長期間にわたって抗菌作用を発揮す
ることができ、また水溶性も高く有効に抗菌作用を奏す
る水溶液を作成することができて優れた保存性、取扱い
性、安定性などを発揮することができるヒノキチオール
配糖体およびその製造方法を提供することを目的として
完成されたものである。
従来の問題点を解決して、昇華性がほとんどなく空気中
での使用に対しても長期間にわたって抗菌作用を発揮す
ることができ、また水溶性も高く有効に抗菌作用を奏す
る水溶液を作成することができて優れた保存性、取扱い
性、安定性などを発揮することができるヒノキチオール
配糖体およびその製造方法を提供することを目的として
完成されたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めになされた第１の発明は、ヒノキチオールを配糖化し
て糖を結合させたことを特徴とするヒノキチオール配糖
体であり、第２の発明はヒノキチオールと糖を脱水縮合
してヒノキチオールの水酸基に糖をエーテル結合させる
ことを特徴とするヒノキチオール配糖体の製造方法であ
る。
めになされた第１の発明は、ヒノキチオールを配糖化し
て糖を結合させたことを特徴とするヒノキチオール配糖
体であり、第２の発明はヒノキチオールと糖を脱水縮合
してヒノキチオールの水酸基に糖をエーテル結合させる
ことを特徴とするヒノキチオール配糖体の製造方法であ
る。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。ヒノキチ
オールは、下記の化１に示すような７員環の特殊な物質
で、広い抗菌スペクトルを持つ物質として古くから知ら
れており、例えば青森ヒバの精油成分として抽出され各
種の抗菌剤、防虫剤、医薬品あるいは食品添加物などに
利用されている。
オールは、下記の化１に示すような７員環の特殊な物質
で、広い抗菌スペクトルを持つ物質として古くから知ら
れており、例えば青森ヒバの精油成分として抽出され各
種の抗菌剤、防虫剤、医薬品あるいは食品添加物などに
利用されている。
【化１】
【０００７】本発明のヒノキチオール配糖体は、化２に
示すように前記ヒノキチオールの水酸基と糖の水酸基を
酵素の働きにより脱水縮合させ、エーテル結合により配
糖化して糖を結合させるものであり、以上のように合成
されたヒノキチオール配糖体は化３に示されるように糖
がβ−結合によりヒノキチオールに結合された構造のも
のとなる。なお化４は化３に示したヒノキチオール配糖
体の異性体を示すものであるが、化３のものと同様の性
質を有する。また、配糖化する手段としては上記のよう
な酵素法によるものの他、有機化学的な方法や生物変換
による方法等を用いることが可能である。
示すように前記ヒノキチオールの水酸基と糖の水酸基を
酵素の働きにより脱水縮合させ、エーテル結合により配
糖化して糖を結合させるものであり、以上のように合成
されたヒノキチオール配糖体は化３に示されるように糖
がβ−結合によりヒノキチオールに結合された構造のも
のとなる。なお化４は化３に示したヒノキチオール配糖
体の異性体を示すものであるが、化３のものと同様の性
質を有する。また、配糖化する手段としては上記のよう
な酵素法によるものの他、有機化学的な方法や生物変換
による方法等を用いることが可能である。
【化２】
【化３】
【化４】
【０００８】なおヒノキチオールに結合させる糖として
はグルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトー
ス等のヘキソース、キシロース、アラビノース等のペン
トソース等の単糖類、プリメベロース、ゲンチオビオー
ス、ルチノース、ストロファントビオース、セロビオー
ス等の二糖類、その他の多糖類あるいはそれらの誘導体
を用いることができる。
はグルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトー
ス等のヘキソース、キシロース、アラビノース等のペン
トソース等の単糖類、プリメベロース、ゲンチオビオー
ス、ルチノース、ストロファントビオース、セロビオー
ス等の二糖類、その他の多糖類あるいはそれらの誘導体
を用いることができる。
【０００９】
【作用】このようにして得られたヒノキチオール配糖体
は、従来のヒノキチオールに比べて昇華性が極めて低く
空気中での使用に対しても長期間にわたって抗菌作用を
発揮することができ、また水溶性も高く有効に抗菌作用
を奏する水溶液を作成することができて優れた保存性、
取扱い性、安定性などを発揮するものである。そして、
該ヒノキチオール配糖体は自然界において広く存在して
いるβ−グルコシターゼ（例えば、食品汚染微生物や白
蟻の腸内棲息微生物など）やセルラーゼ等の酵素によっ
て加水分解を受けて簡単にヒノキチオールを分解するの
で、優れた抗菌作用を奏することとなる。例えば、本発
明のヒノキチオール配糖体を白蟻やダニの駆除剤として
適用した場合には、白蟻が該配糖体を飲食後に腸内棲息
微生物が保持するβ−グルコシターゼの加水分解作用に
よりヒノキチオールを体内に放出させ、抗菌作用によっ
て確実に駆除処理できることとなる。
は、従来のヒノキチオールに比べて昇華性が極めて低く
空気中での使用に対しても長期間にわたって抗菌作用を
発揮することができ、また水溶性も高く有効に抗菌作用
を奏する水溶液を作成することができて優れた保存性、
取扱い性、安定性などを発揮するものである。そして、
該ヒノキチオール配糖体は自然界において広く存在して
いるβ−グルコシターゼ（例えば、食品汚染微生物や白
蟻の腸内棲息微生物など）やセルラーゼ等の酵素によっ
て加水分解を受けて簡単にヒノキチオールを分解するの
で、優れた抗菌作用を奏することとなる。例えば、本発
明のヒノキチオール配糖体を白蟻やダニの駆除剤として
適用した場合には、白蟻が該配糖体を飲食後に腸内棲息
微生物が保持するβ−グルコシターゼの加水分解作用に
よりヒノキチオールを体内に放出させ、抗菌作用によっ
て確実に駆除処理できることとなる。
【００１０】
【実施例】ヒノキチオール１００mg/ml の濃度でアセト
ニトリルに溶解したものと、５０％グルコース水溶液を
５ccずつ混合した後、水浴中で４０℃に３０分間予熱
し、アーモンド由来のβ−グルコシターゼ１万ユニット
を添加して一昼夜（４０℃）反応させることにより、ヒ
ノキチオール配糖体を合成した。得られた反応液の１０
００倍希釈液をＨＰＬＣ（ＯＤＳカラム:250×4.6mm 、
移動相:0.1％H3PO4/40％アセトニトリル、流速:1.0ml、
ディテクター条件:254nm吸収）により展開して図１に示
されるとおりのチャートを得た。次に、ヒノキチオール
配糖体と考えられるピークを大量に分取し水で５倍に希
釈した後、β−グルコシターゼを作用させ同様にＨＰＬ
Ｃにかけたところ、合成したヒノキチオール配糖体から
大量のヒノキチオールが生じていることが確認された。
ニトリルに溶解したものと、５０％グルコース水溶液を
５ccずつ混合した後、水浴中で４０℃に３０分間予熱
し、アーモンド由来のβ−グルコシターゼ１万ユニット
を添加して一昼夜（４０℃）反応させることにより、ヒ
ノキチオール配糖体を合成した。得られた反応液の１０
００倍希釈液をＨＰＬＣ（ＯＤＳカラム:250×4.6mm 、
移動相:0.1％H3PO4/40％アセトニトリル、流速:1.0ml、
ディテクター条件:254nm吸収）により展開して図１に示
されるとおりのチャートを得た。次に、ヒノキチオール
配糖体と考えられるピークを大量に分取し水で５倍に希
釈した後、β−グルコシターゼを作用させ同様にＨＰＬ
Ｃにかけたところ、合成したヒノキチオール配糖体から
大量のヒノキチオールが生じていることが確認された。
【００１１】次に、本発明のヒノキチオール配糖体を滅
菌生理的食塩水５部とエタノール２部を加えた液を用い
て２倍段階希釈したうえ、抗生物質の最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）測定法に準じて各種微生物に対する抗菌力を
測定した結果を表１に示す。なお、使用培地として腸内
細菌等には感性ディスク用培地−Ｎ（株式会社日水
製）、真菌にはポテトデキストロース寒天培地（株式会
社栄研製）、担子菌にはマルトース寒天培地、乳酸菌に
は一般乳酸検出用培地（株式会社日水製）、嫌気性菌に
はＣＡＭブイヨン寒天培地（株式会社日水製）を用い
た。また、青森ヒバ由来のヒノキチオールの抗菌力を同
様に測定した結果を比較例として示したが、本発明のヒ
ノキチオール配糖体が従来のヒノキチオールと同等の抗
菌力を発揮することが確認できた。なお、本発明のヒノ
キチオール配糖体は従来のヒノキチオールに比べると水
溶性にも優れているため、有効な抗菌効果を奏する水溶
液の作成を容易に行えることとなる。
菌生理的食塩水５部とエタノール２部を加えた液を用い
て２倍段階希釈したうえ、抗生物質の最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）測定法に準じて各種微生物に対する抗菌力を
測定した結果を表１に示す。なお、使用培地として腸内
細菌等には感性ディスク用培地−Ｎ（株式会社日水
製）、真菌にはポテトデキストロース寒天培地（株式会
社栄研製）、担子菌にはマルトース寒天培地、乳酸菌に
は一般乳酸検出用培地（株式会社日水製）、嫌気性菌に
はＣＡＭブイヨン寒天培地（株式会社日水製）を用い
た。また、青森ヒバ由来のヒノキチオールの抗菌力を同
様に測定した結果を比較例として示したが、本発明のヒ
ノキチオール配糖体が従来のヒノキチオールと同等の抗
菌力を発揮することが確認できた。なお、本発明のヒノ
キチオール配糖体は従来のヒノキチオールに比べると水
溶性にも優れているため、有効な抗菌効果を奏する水溶
液の作成を容易に行えることとなる。
【００１２】次に、本発明のヒノキチオール配糖体の昇
華性について測定した結果を図２に示す。測定方法は、
熱重量測定装置（株式会社島津製作所製：ＴＧＡ−５
０）により、8.553mg の試料をアルミニウムセルにサン
プリングしたうえ、雰囲気として窒素ガスを30ml/minで
流して、昇温速度10℃/minの割合で300 ℃まで加熱測定
を行いサンプルの減量率を求めた。また、得られた減量
率曲線から接線交点の温度を求めた結果、235.66℃であ
った。一方、青森ヒバ由来のヒノキチオールについても
同様に減量率を求めたうえ、得られた減量率曲線から接
線交点の温度を求めた結果は158.55℃であり、本発明の
ヒノキチオール配糖体が従来のヒノキチオールに比べて
接線交点の温度が約80℃上昇しており、昇華性が十分に
抑えられていることが確認できた。
華性について測定した結果を図２に示す。測定方法は、
熱重量測定装置（株式会社島津製作所製：ＴＧＡ−５
０）により、8.553mg の試料をアルミニウムセルにサン
プリングしたうえ、雰囲気として窒素ガスを30ml/minで
流して、昇温速度10℃/minの割合で300 ℃まで加熱測定
を行いサンプルの減量率を求めた。また、得られた減量
率曲線から接線交点の温度を求めた結果、235.66℃であ
った。一方、青森ヒバ由来のヒノキチオールについても
同様に減量率を求めたうえ、得られた減量率曲線から接
線交点の温度を求めた結果は158.55℃であり、本発明の
ヒノキチオール配糖体が従来のヒノキチオールに比べて
接線交点の温度が約80℃上昇しており、昇華性が十分に
抑えられていることが確認できた。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、第１
の発明は昇華性がなく空気中での使用に対しても長期間
にわたって抗菌作用を発揮することができ、また水溶性
も高く有効に抗菌作用を奏する水溶液を作成することが
できて優れた保存性、取扱い性、安定性などを発揮する
ことができるものである。また、第２の発明は上記のよ
うなヒノキチオール配糖体をヒノキチオールを出発物質
として効率よく生産できるものである。よって本発明は
従来の問題点を一掃したヒノキチオール配糖体およびそ
の製造方法として、産業の発展に寄与するところは極め
て大である。
の発明は昇華性がなく空気中での使用に対しても長期間
にわたって抗菌作用を発揮することができ、また水溶性
も高く有効に抗菌作用を奏する水溶液を作成することが
できて優れた保存性、取扱い性、安定性などを発揮する
ことができるものである。また、第２の発明は上記のよ
うなヒノキチオール配糖体をヒノキチオールを出発物質
として効率よく生産できるものである。よって本発明は
従来の問題点を一掃したヒノキチオール配糖体およびそ
の製造方法として、産業の発展に寄与するところは極め
て大である。
【図１】本発明の実施例におけるＨＰＬＣ分析結果を示
すチャート図である。
すチャート図である。
【図２】本発明の実施例における熱重量測定の分析結果
を示すグラフである。
を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 安子 愛知県名古屋市中川区大当郎３丁目1910番 ３号
Claims (5)
- 【請求項１】 ヒノキチオールを配糖化して糖を結合さ
せたことを特徴とするヒノキチオール配糖体。 - 【請求項２】 糖がβ−結合によりヒノキチオールに結
合されていることを特徴とする請求項１に記載のヒノキ
チオール配糖体。 - 【請求項３】 糖を脱水縮合によりヒノキチオールに結
合したことを特徴とする請求項１または請求項２に記載
のヒノキチオール配糖体。 - 【請求項４】 結合される糖が単糖類、多糖類あるいは
それらの誘導体であることを特徴とする請求項１または
請求項２または請求項３に記載のヒノキチオール配糖
体。 - 【請求項５】 ヒノキチオールと糖を脱水縮合してヒノ
キチオールの水酸基に糖をエーテル結合させることを特
徴とするヒノキチオール配糖体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05165482A JP3143269B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ヒノキチオール配糖体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05165482A JP3143269B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ヒノキチオール配糖体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717993A true JPH0717993A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3143269B2 JP3143269B2 (ja) | 2001-03-07 |
Family
ID=15813246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05165482A Expired - Fee Related JP3143269B2 (ja) | 1993-07-05 | 1993-07-05 | ヒノキチオール配糖体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3143269B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07247208A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-09-26 | Ngk Insulators Ltd | 白蟻駆除剤 |
| JP2004339167A (ja) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Canon Inc | 新規アズレン化合物 |
| JP2013112623A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | ジンゲロール配糖体、その製造方法およびその用途 |
-
1993
- 1993-07-05 JP JP05165482A patent/JP3143269B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07247208A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-09-26 | Ngk Insulators Ltd | 白蟻駆除剤 |
| JP2004339167A (ja) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Canon Inc | 新規アズレン化合物 |
| JP2013112623A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | ジンゲロール配糖体、その製造方法およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3143269B2 (ja) | 2001-03-07 |
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