JPH07188017A - チアジアゾール誘導体を含有する抗ウイルス剤 - Google Patents

チアジアゾール誘導体を含有する抗ウイルス剤

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JPH07188017A
JPH07188017A JP6224952A JP22495294A JPH07188017A JP H07188017 A JPH07188017 A JP H07188017A JP 6224952 A JP6224952 A JP 6224952A JP 22495294 A JP22495294 A JP 22495294A JP H07188017 A JPH07188017 A JP H07188017A
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JP
Japan
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carbon atoms
group
atom
alkyl group
virus
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JP6224952A
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English (en)
Inventor
Koji Ijichi
功史 伊地知
Shiro Shigeta
士郎 茂田
Masanori Baba
昌範 馬場
Masahisa Fujiwara
将寿 藤原
Tomoyuki Yokota
智之 横田
Yasuaki Hanazaki
保彰 花崎
Hiroyuki Watanabe
博幸 渡辺
Kimio Katsuura
公男 勝浦
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SOUYAKU GIJUTSU KENKYUSHO KK
Original Assignee
SOUYAKU GIJUTSU KENKYUSHO KK
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ヒトのウイルス感染の予防的または治療的処
置に有用なチアジアゾール誘導体を含有する抗ウイルス
剤を提供する。 【構成】 下記式[I] 【化1】 で表されるチアジアゾール誘導体またはその塩類を有効
成分として含有する抗ウイルス剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は抗ウィルス活性を有する
チアジアゾール誘導体、及びその塩に関する。
【0002】
【従来の技術】これまで、特開平3−193773号公
報、特開平4−103575号公報、及び特開平4−1
17372号公報に、ある種のチアジアゾールが記載さ
れており、これらは除草活性があると報告されている。
また、特開平4−182403号公報、特開平4−18
2405号公報にある種のチアジアゾールが農業用殺菌
剤として有用であることが報告されている。一方、抗ウ
イルス剤として、既にアシクロビル(抗ヘルペス剤)、
アマンタジン(抗インフルエンザ剤)、アジドチミジン
(抗HIV剤、HIV:Human immunodeficiency viru
s)等が知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】現在、ウイルス性疾患
に対して満足のいく治療薬はなく、新たな抗ウイルス剤
の開発が望まれており、特に抗HIV作用を持つ薬剤の
開発が急務となっている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、チアジアゾール誘導体が優れた抗ウイル
ス活性を持つ事を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【0005】すなわち、本発明の特徴は、一般式[I]
【0006】
【化5】
【0007】[式中、n1 ,n2 は同一または異なって
0または1、Wは酸素原子または硫黄原子、R1 は水素
原子または炭素数1〜6のアルキル基、X,V,Zは同
一または異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜
6のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4
のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはニトロ基、Yは酸
素原子、硫黄原子またはN−R2 (R2 は水素原子また
は炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、Aは−NR3
4 (R3 ,R4 は同一または異なって水素原子、炭素
数1〜4のアルコキシ基で置換されてもよい炭素数1〜
6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
【0008】
【化6】
【0009】(m1 は0〜2の整数、R5 ,R6 ,R7
は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数
1〜6のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基
を示す。)またはR3 ,R4 は互いに連結して
【0010】
【化7】
【0011】(m2 は0〜2の整数、EはCH2 または
酸素原子、R8 ,R9 は同一または異なって水素原子ま
たは炭素数1〜6のアルキル基を示す)を示す)または
−OR10(R10は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換さ
れてもよい炭素数1〜6のアルキル基または
【0012】
【化8】
【0013】(m1 ,R5 ,R6 ,R7 は前記と同じ意
味を示す)を示す)を示す。]で表されるチアジアゾー
ル誘導体またはその塩類を有効成分として含有する抗ウ
イルス剤にある。
【0014】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【0015】一般式[I]において、置換基としてあげ
られている炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル
基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6の直鎖、分枝ま
たは環状アルキル基などを挙げることができる。炭素数
1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ
基などを挙げることができる。ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを挙
げることができる。
【0016】一般式[I]で表されるチアジアゾール誘
導体の具体例を表1に示す。
【0017】
【表1】
【0018】
【表2】
【0019】
【表3】
【0020】
【表4】
【0021】
【表5】
【0022】
【表6】
【0023】
【表7】
【0024】
【表8】
【0025】
【表9】
【0026】
【表10】
【0027】
【表11】
【0028】
【表12】
【0029】
【表13】
【0030】一般式[I]で表されるチアジアゾール誘
導体は、これらの化合物のみに限定されるものではな
い。なおこれらの化合物は、特開平3−193773号
公報、特開平4−103575号公報、特開平4−11
7372号公報、特開平4−182403号公報、特開
平4−182405号公報、特願平5−94253号、
及び特願平5−244222号に記載の方法で製造する
ことができる。
【0031】一般式[I]で表されるチアジアゾール誘
導体及びその塩は、有用な薬理学的性質、特に抗ウイル
ス作用を有しており、これらを含有する医薬組成物は、
ウイルスに感染したあるいは感染する恐れのある人間の
予防的または治療的処置に有用である。ウイルスとして
は例えば、DNA型ウイルスでは、ヘルペスウイルス科
(Herpesviridae)の単純ヘルペスウイルス1型(Herpe
s simplex virus type1)、単純ヘルペスウイルス2型
(Herpes simplex virus type 2)、ヒトサイトメガロ
ウイルス(Human cytomegalovirus)、エプスタイン−
バールウイルス(Epstein-Barr virus)、水痘帯状疱疹
ウイルス(Varicella zoster virus)、ヘルペスウイル
ス6型(Human herpes virus 6)、アデノウイルス科
(Adenoviridae)のヒトアデノウイルス(Human adenov
irus)、ヘパドナウイルス科(Hepadnaviridae)のB型
肝炎ウイルス(Hepatitis B virus)、パポーバウイル
ス科(Papovaviridae)のヒトパピローマウイルス(Hum
an papilloma virus)等を挙げることができる。
【0032】RNA型ウイルスでは、トガウイルス科
(Togaviridae)の風疹ウイルス(Rubella virus)、日
本脳炎ウイルス(Japanese encephalitis virus)、C
型肝炎ウイルス(Hepatitis C virus)、パラミクソウ
イルス科(Paramyxoviridae)のはしかウイルス(Measl
es virus)、RSウイルス(Respiratory syncytial vi
rus)、おたふくかぜウイルス(Humps virus)、オルソ
ミクソウイルス科(Orthomyxoviridae)のインフルエン
ザウイルス(Influenza virus)、ラブドウイルス科(R
habdoviridae)の狂犬病ウイルス(Rabies virus)、レ
トロウイルス科(Retroviridae)のT細胞白血病ウイル
ス(Human T-lymphotropic virus)、ヒト免疫不全ウイ
ルス(Human immunodeficiency virus)、ピコルナウイ
ルス科(Picornaviridae)のヒトポリオウイルス(Huma
n polio virus)、A型肝炎ウイルス(Hepatitis A vir
us)等を挙げることができる。その中で特にヒト免疫不
全ウイルス(HIV)に有効である。
【0033】一般式[I]で表されるチアジアゾール誘
導体及びその塩を抗ウイルス剤として使用する場合、経
口投与、非経口投与(皮下、静脈、筋肉、胸骨注射等)
または直腸投与等に供することができる。この場合、一
般式[I]で表されるチアジアゾール誘導体またはその
塩は、適当な製剤用担体と混合して調整した製剤の形で
投与される。製剤の形としては錠剤、顆粒剤、細粒剤、
散剤、カプセル剤、注射剤、点眼剤、眼軟膏剤または坐
剤等が用いられる。製剤に含まれる有効成分量は、約
0.01〜99.99%である。投与量は、対象とする
ウイルスの種類、症状、年齢、投与方法によっても異な
るが、通常、有効成分量として約0.01〜500mg
/kg/日である。
【0034】
【発明の効果】一般式[I]で表されるチアジアゾール
誘導体及びその塩は、抗ウイルス作用を有し抗ウイルス
剤として有用である。
【0035】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【0036】実施例1 HIVに対する抗ウイルス試験 20mMのヘペス緩衝液、10%の牛胎仔血清、及び2
0μg/mlのゲンタマイシンを含むRPMI1640
培地中で、MT−4細胞(HIVの感染を受けると死滅
する細胞)3×104個に、細胞1個当たり0.02個
のHIVを感染させ、直ちに表2に記載の化合物番号の
チアジアゾール誘導体を含む検体を所定量添加し、37
℃で培養した。培養後5日後に生細胞をMTT法により
測定し、MT−4細胞の細胞死を50%防ぐのに要する
化合物濃度(EC50)を求めた。また、HIVを感染さ
せずに上記と同様に培養し、MT−4細胞の50%が死
滅する化合物濃度(CC50)を求めた。更に、EC50
よびCC50から安全係数(S.I.(=CC50/E
50))を求めた。結果を表2に示す。
【0037】
【表14】
【0038】
【表15】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 417/12 263 265 273 //(C07D 417/12 265:06 285:10) (C07D 417/12 273:01 285:10) (C07D 417/12 263:04 285:10) (72)発明者 横田 智之 福島県福島市飯坂町平野字北下里20−1 (72)発明者 花崎 保彰 神奈川県藤沢市湘南台4丁目26−5 サン パレス湘南204 (72)発明者 渡辺 博幸 神奈川県藤沢市湘南台4丁目26−5 サン パレス湘南402 (72)発明者 勝浦 公男 東京都新宿区西落合2−23−3

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式[I] 【化1】 [式中、 n1 ,n2 は同一または異なって0または1、 Wは酸素原子または硫黄原子、 R1 は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基、 X,V,Zは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
    子、炭素数1〜6のアルキル基、トリフルオロメチル
    基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基または
    ニトロ基、 Yは酸素原子、硫黄原子またはN−R2 (R2 は水素原
    子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、 Aは−NR34 (R3 ,R4 は同一または異なって水
    素原子、炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されてもよ
    い炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキ
    シ基、 【化2】 (m1 は0〜2の整数、R5 ,R6 ,R7 は同一または
    異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアル
    キル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。)ま
    たはR3 ,R4 は互いに連結して 【化3】 (m2 は0〜2の整数、EはCH2 または酸素原子、R
    8 ,R9 は同一または異なって水素原子または炭素数1
    〜6のアルキル基を示す)を示す)または−OR10(R
    10は炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されてもよい炭
    素数1〜6のアルキル基または 【化4】 (m1 ,R5 ,R6 ,R7 は前記と同じ意味を示す)を
    示す)を示す。]で表されるチアジアゾール誘導体また
    はその塩類を有効成分として含有する抗ウイルス剤。
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