JPH07191476A

JPH07191476A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH07191476A
Application number: JP33323793A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Fuse; 昌宏布施; Hitoshi Ono; 均小野; Makoto Tanaka; 田中　　誠
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1993-12-27
Filing date: 1993-12-27
Publication date: 1995-07-28
Anticipated expiration: 2020-09-14
Also published as: JP3696262B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】耐オゾン性が向上し、かつ電気特性の優れ
た、光による劣化が極めて少ない感光体を提供する。【構成】導電性支持体上に、式（Ｉ）で表される電荷
発生物質、および、電荷輸送物質を含有する感光層を有
する電子写真感光体において、感光層が、更に式（II）
で表されるフェノール化合物を含有する。Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（Ｉ）｛式（Ｉ）中、Ａ，Ｂは、フェノール性水酸基を有する
カップラーを表し、Ｄは、アゾ基が結合している炭素原
子が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素原子である二価
の基を表す。｝（式（II）中、Ｒ₁，Ｒ₂，及びＲ₃は、それぞれ、水
素原子、アルキル基などを、Ｘは合計炭素数３以上の有
機残基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関す
るものである。詳しくは、耐オゾン性に優れ、安定性、
耐久性に優れ、かつ、光による劣化が極めて少ない電子
写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体には、セレン、セ
レン−テルル合金、セレン化ヒ素、硫化カドミウムなど
の無機系光導電物質が広く用いられてきた。近年有機系
の光導電物質を感光層に用いる研究が盛んになり、大量
生産に適していることや安全性の高いものが出来る可能
性を持つ事から、特に光を吸収して電荷キャリアーを発
生する機能と、発生した電荷キャリアーを移動させる機
能を分離した、電荷発生層および電荷輸送層からなる積
層型の感光体が考案され研究の主流となっている。

【０００３】有機系の感光体はそれぞれ効率の高い電荷
発生作用及び電荷輸送作用を有する有機化合物を組み合
わせることにより高感度な感光体が得られ実用化に至っ
ている。しかし電子写真感光体はシステムのなかで繰返
し使用され、その中にあって常に一定の安定した電子写
真特性を要求されるが、このような安定性、耐久性につ
いては、いまだ十分なものが得られていないのが現状で
ある。即ち繰返し使用するに従い電位の低下、残留電位
の上昇、感度の変化などが生じ、コピー品質の低下が起
こり使用に耐えなくなってしまう。これらの劣化の原因
について全てが判っている訳ではないが、いくつかの要
因が考えられる。なかでもコロナ放電帯電器より放出さ
れるオゾン、窒素酸化物などの酸化性のガスが感光層に
著しいダメージを与えることがわかっている。これら酸
化性のガスは感光層中の材料を化学変化させ種々の特性
変化をもたらす。例えば帯電電位の低下、残留電位の上
昇、表面抵抗の低下による解像力の低下などがみられ、
その結果著しく画質を低下させ、感光体の寿命を短くし
ている。これにたいして、コロナ帯電器の周りのガスを
効率よく排気、置換し、感光体への影響を避けようとす
る工夫がなされたり、感光層に酸化防止剤、安定剤を添
加し劣化を防ぐ提案もされている。例えば特開昭６２−
１０５１５１号公報に示される分子内にトリアジン環及
びヒンダードフェノール骨格を有する酸化防止剤の添
加、特開昭６３−１８３５５号公報には特定のヒンダー
ドアミンの添加が記載されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、電荷発
生物質として特定のアゾ化合物を用いた場合、このよう
な酸化防止剤等の添加によって感度や、残留電位などの
電子写真特性を悪化させたり、感光体の耐光性を悪化さ
せる等、実用上不十分な効果しか得られなかったのが現
状である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、電荷発生
物質、電荷輸送物質を含有する有機感光体の耐オゾン性
の改良について鋭意検討を行った結果、電荷発生物質と
して特定のアゾ化合物を用いた場合、特定のフェノール
化合物を感光層に添加することによって、著しく耐オゾ
ン性が向上しかつ電気特性の優れた光による劣化が極め
て少ない感光体が得られる事を見い出し、本発明を完成
させるに至った。

【０００６】即ち、本発明の要旨は導電性支持体上に、
下記一般式（Ｉ）で表される電荷発生物質および電荷輸
送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体におい
て、該感光層が更に下記一般式（II）で表されるフェノ
ール化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
に存する。

【０００７】

【化４】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（Ｉ）｛一般式（Ｉ）中、Ａ，Ｂは、フェノール性水酸基を有
するカップラーを表し、Ａ，Ｂの少なくとも一方は、下
記一般式（III)で表され、Ａ，Ｂは同一であっても異な
ってもよい。

【０００８】

【化５】

【０００９】（一般式（III)中、Ｑは置換基を有しても
よい芳香族炭化水素の二価の基または置換基を有しても
よい複素環の二価の基を表す）Ｄは、アゾ基が結合して
いる炭素原子が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素原子
である二価の基を表す。｝

【００１０】

【化６】

【００１１】（一般式（II）中、Ｒ₁，Ｒ₂，及びＲ₃
は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アラルキル基ま
たは、アリール基を表し、アルキル基、アラルキル基、
アリール基は置換基を有してもよく、Ｒ₁とＲ₂が同時
に水素原子であるものを除く。Ｘは合計炭素数３以上の
有機残基を表す。

【００１２】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及びＸは他のフェノール
化合物と結合し、多量体を形成してもよい。）本発明の
フェノール化合物を添加した場合には、光による劣化が
極めて少ない。光による感光体の劣化機構について、詳
細は不明であるが、後述の実施例、比較例より明らかな
ように、フェノール化合物を全く添加しない場合には起
こらないことから、電荷発生物質、電荷輸送物質などが
吸収した光によるフェノール化合物が関与した、化学的
もしくは物理的な変化が感光体の特性低下の原因である
と考えられる。また、これは、特定のアゾ化合物を電荷
発生物質として用いた場合にのみ起こる現象である。

【００１３】本発明において用いるフェノール化合物は
公知のフェノール化合物である２，６−ジターシャリヒ
ドロキシトルエン（一般式（Ｉ）において、Ｒ₁＝Ｒ₂
＝ｔ−Ｃ₄Ｈ₉，Ｒ₃＝Ｈ，Ｘ＝ＣＨ₃）に比べて、水
酸基のパラ位の立体障害が大きい。このことから、光に
よる何らかの変化が、この立体障害により妨げられてい
るものと考えられる。

【００１４】以下本発明を詳細に説明する。本発明の感
光層は少なくとも電荷発生物質、電荷輸送物質を含有す
る。さらに具体的な構成として・導電性支持体上に電荷発生物質を主成分とする電荷発
生層、電荷輸送物質およびバインダー樹脂を主成分とし
た電荷輸送層をこの順に積層した積層感光体。・導電性支持体上に電荷輸送物質及びバインダー樹脂を
主成分とする電荷輸送層、電荷発生物質を主成分とする
電荷発生層をこの順に積層した逆二層感光体。・導電性支持体上に電荷輸送物質及びバインダー樹脂を
含有する層中に電荷発生物質を分散させた、分散型感光
体。のような構成が基本的な形の例として挙げられる。

【００１５】これらの感光層はロールコーティング、バ
ーコーティング、ディップコーティング、スプレイコー
ティング等公知の方法によって導電性支持体上に形成さ
れる。必要に応じて導電性基体と感光層のあいだにはポ
リアミド、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどのバリ
アー層が設けられていてもよい。また感光層表面に必要
に応じてポリアミド、熱硬化性シリコーン樹脂、架橋ア
クリル樹脂等よりなる保護層を設けていてもよい。

【００１６】導電性支持体としては種々公知のものが使
用できる。例えば、アルミニウム、銅、ニッケル、ステ
ンレススチール等の金属ドラム；金属箔をラミネートし
たり、金属、導線性酸化物などを蒸着あるいはスパッタ
ーした、あるいは金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化
銅、酸化スズなどの導電性物質を必要に応じてバインダ
ー樹脂とともに塗布するなどの導電化処理をほどこした
プラスチックフィルム、プラスチックドラム、ガラスド
ラム、紙などが挙げられる。

【００１７】本発明に使用される電荷発生物質は下記一
般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物である。

【００１８】

【化７】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（Ｉ）（一般式（Ｉ）中、Ａ，Ｂは、フェノール性水酸基を有
するカップラーを表し、Ａ，Ｂの少なくとも一方は、下
記一般式（III)で表される。Ａ，Ｂは同一であっても異
なってもよい。

【００１９】

【化８】

【００２０】（一般式（III)中、Ｑは置換基を有しても
よい芳香族炭化水素の二価の基または置換基を有しても
よい複素環の二価の基を表す）Ｄはアゾ基が結合してい
る炭素原子が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素原子で
ある二価の基を表す。）

【００２１】一般式（III)におけるＤは、アゾ基が結合
している炭素原子が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素
原子である２価の基であり、具体的には、芳香族炭化水
素環の２価の基、芳香族複素環の２価の基、これらが直
接結合するかもしくは縮合して縮合環を形成した２価の
基又は結合基と芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、
複素環などとの組合せにより得られる２価の基が挙げら
れる。代表的な例として、芳香族炭化水素環の２価の基
としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレ
ン、フルオレノン、アントラキノン、フェナントレン、
ビフェニレン、トリフェニレン、ペリレンなどから導か
れた２価の基が挙げられ、芳香族複素環の２価の基とし
ては、Ｎ−エチルカルバゾール、アクリジン、キサント
ン、フェナジン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン
などから導かれる２価の基が挙げられる。結合基と芳香
族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、複素環などとの組合
せにより得られる２価の基における代表的な結合基の例
としては、

【００２２】

【化９】などがある。

【００２３】電荷発生物質は積層構造の場合には電荷発
生層を構成する主成分として使用され、例えば蒸着、ス
パッターの様な方法で成膜した均一な層として用いられ
てもよく、また微粒子の形でバインダー樹脂に分散され
た形で用いられてもよい。この場合バインダー樹脂とし
てはポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エステル、メタク
リレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール等の
ポリビニルアセタール樹脂、フェノキシ樹脂、セルロー
スエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂など各種バインダー樹脂が使用できる。電荷発
生物質とバインダー樹脂との組成比は通常重量比で１０
０対１０ないし５対１００の範囲が好ましく、またこの
層には電荷輸送物質が混合されていてもよい。電荷発生
層の膜厚は通常０．１〜１０μｍで使用されることが好
ましい。また前記のような分散型の感光層構成の場合に
は電荷発生物質は微粒子の形で電荷輸送物質及びバイン
ダー樹脂を有するマトリックス中に分散される。

【００２４】本発明に使用される電荷輸送物質としては
電子写真感光体に用いられる種々の公知のものがあげら
れる。カルバゾール、インドール、イミダゾール、チア
ゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリン等
の複素環を有する化合物；フェニルアミン、ジフェニル
アミン、トリフェニルアミン等のアニリン誘導体；ヒド
ラゾン誘導体；スチルベン誘導体；あるいはこれらの化
合物からなる基を主鎖あるいは側鎖に有する重合体等の
電子供与物質があげられる。

【００２５】特に好ましい物質として、ヒドラゾン誘導
体、アニリン誘導体、スチルベン誘導体が挙げられる。
電荷輸送物質とともに使用されるバインダー樹脂として
は種々の公知の樹脂が使用できる。ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリル
樹脂、メタクリレート樹脂、スチレン樹脂、シリコーン
樹脂などの熱可塑性樹脂や硬化性の樹脂が使用できる。
とくに摩耗、傷の発生の少ないポリカーボネート樹脂、
ポリアクリレート樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。
ポリカーボネート樹脂のビスフェノール成分としてはビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＺ
等の公知の種々の成分が使用出来る。

【００２６】電荷輸送物質とバインダー樹脂の配合比率
は、樹脂１００重量部に対して例えば２０〜２００重量
部、好ましくは４０〜１５０重量部の範囲で配合され
る。積層感光体の場合電荷輸送層として上記の成分を主
成分として形成されるが電荷輸送層の膜厚としては通常
５〜５０μｍ、好ましくは１０〜４０μｍで使用され
る。

【００２７】分散型の感光体の場合、上記のような配合
比の電荷輸送物質及びバインダー樹脂を主成分とするマ
トリックス中に電荷発生物質が微粒子で分散されるがそ
の粒子径は十分小さいことが必要であり、好ましくは１
μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用され
る。感光層内に分散される電荷発生物質の量は少なすぎ
ると十分な感度が得られず、多すぎると帯電性の低下、
感度の低下などの弊害があり、例えば、好ましくは０．
５〜５０重量％の範囲で、より好ましくは１〜２０重量
％の範囲で使用される。感光層の膜厚は通常５〜５０μ
ｍ、より好ましくは１０〜４０μｍで使用される。本発
明に使用されるフェノール化合物は前述した通り、下記
一般式（II）で表される化合物である。

【００２８】

【化１０】

【００２９】一般式（II）において、Ｒ₁，Ｒ₂および
Ｒ₃はそれぞれ、水素原子、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ターシャリブチル基などのアルキル基、ベ
ンジル基などのアラルキル基、フェニル基などのアリー
ル基を表し、アルキル基、アラルキル基、アリール基は
置換基を有してもよい。Ｒ₁，Ｒ₂の両方が水素原子で
あるものを除く。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃は、それぞれメチル
基、イソプロピル基またはターシャリブチル基であるこ
とが好ましく、Ｒ₁，Ｒ₂の少なくとも１つがターシャ
リブチル基などの分岐状アルキル基であることが特に好
ましい。

【００３０】Ｘは、Ｃ，Ｈ，ＮおよびＯからなる群より
選ばれる元素より構成される合計炭素数３以上の有機残
基より選ばれ、ターシャリブチル基などの分岐状アルキ
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、

【００３１】

【化１１】（Ｙは有機残基）などのようにエステル結合を介して他
の有機残基と結合したアルキル基が好ましい。

【００３２】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃およびＸは他のフェノー
ル化合物と結合して、多量体を形成してもよい。このよ
うな一般式（II）で表される化合物の具体的な例を以下
に示す。

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】尚、上記にてＢｕはＣ₄Ｈ₉を表す。

【００３６】これらフェノール化合物は感光層の全層も
しくは一部の層に添加される。表面より劣化が進行する
事から、少なくとも表面層には添加されている事が好ま
しい。また保護層やブロッキング層を有する場合にはこ
れらの層にも必要に応じて添加される。フェノール化合
物の添加量はその層内に重量比で通常０．１〜２０重量
％、より好ましくは１〜１６重量％添加される。

【００３７】更に本発明の感光層には成膜性、可とう
性、機械的強度等を向上させるための公知の可塑剤、残
留電位の蓄積を抑制するための添加剤、分散安定性向上
のための分散補助剤、塗布性を改善するためのレベリン
グ剤、例えばシリコーンオイル、その他の添加剤が添加
されていてもよい。

【００３８】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は優れた電子写
真特性を有し、システムから発生するオゾン、窒素酸化
物の影響を受けにくく、繰返し使用しても安定した特性
および画質を有しかつ、高い耐光性を有した感光体であ
る利点を有する。本発明の感光体は電子写真式複写機の
ほか、各種プリンターなど、電子写真の広い応用分野に
用いる事が出来る。

【００３９】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
よって限定されるものではない。なお、実施例中に
「部」とあるのは、重量部を表す。

【００４０】実施例１電荷発生物質として下記構造を有するビスアゾ化合物１
部を用い、これにジメトキシエタン２０部に加え、サン
ドグラインダーで分散処理をした後、

【００４１】

【化１５】

【００４２】ポリビニルアセタール樹脂（電気化学工業
（株）製、商品名電化ブチラール＃６０００Ｃ）０．
５部をジメトキシエタン１０部に溶解した溶液に加え分
散液を得た。この液をアルミニウムを蒸着した７５μｍ
の厚みのポリエステルフィルム上に乾燥後で０．４ｇ／
ｍ²の塗布量となるよう塗布し、電荷発生層を形成し
た。この電荷発生層上に電荷輸送物質として下記構造を
有するヒドラゾン化合物１１０部、

【００４３】

【化１６】

【００４４】下記の繰返し構造単位を有するポリカーボ
ネート樹脂（粘度平均分子量：約２２０００）１００
部、

【００４５】

【化１７】

【００４６】および、例示フェノール化合物（４）８部
をテトラヒドロフラン５００部に溶解した溶液を乾燥後
の膜厚が２８μｍとなるように塗布した。これを暗所、
１２５℃で２０分間加熱乾燥し、さらに暗所において室
温まで放冷し、電荷輸送層を形成し、サンプル１ａを作
成した。

【００４７】このサンプル１ａの電子写真特性として、
初期帯電圧、５ｌｕｘの白色光により表面電位を５００
Ｖから２５０Ｖにまで減衰させるのに必要な半減露光量
を測定した結果を表１に示す。次にこの感光体の耐オゾ
ン性を調べるため、コロナ放電雰囲気下にサンプルを放
置した。箱の中にコロナ帯電器を置き−７ｋＶの電圧を
引加し、箱にもうけたファンによって空気を循環させ均
一な雰囲気を作った。この時のオゾン濃度は２００ｐｐ
ｍであった。この雰囲気に５時間さらした後１９時間大
気下で保存し、さらにオゾン暴露、放置、オゾン暴露を
行い計１５時間保存し、オゾン暴露をした後のこれらの
感光体の特性も表１に示す。

【００４８】さらにこの感光体の耐光性を調べるため、
２５℃および１００℃の各温度で４４０ｌｕｘの蛍光灯
の光を２０分間照射し、照射後の半減露光量を測定し
た。また、比較のため暗所で、１００℃、２０分間放置
したサンプルの半減露光量も測定した。これらの結果を
表２に示す。

【００４９】比較例１例示フェノール化合物（４）を添加しないこと以外はサ
ンプル１と同様にして比較サンプル１ａを作成した。ま
た、例示フェノール化合物（４）のかわりに下記のフェ
ノール化合物（ｉ）を８部添加した以外はサンプル１と
同様にして比較サンプル１ｂを作成した。これらのサン
プルの電子写真特性、耐オゾン性を表１に、耐光性を表
２に示す。

【００５０】

【化１８】

【００５１】表１よりフェノール化合物を添加しない比
較サンプル（１ａ）では、オゾン暴露により帯電圧の低
下が起こることがわかる。また、表１，２より、公知の
フェノール化合物を添加した比較サンプル１ｂでは、耐
オゾン性は良好なものの、光により、感度の悪化が起こ
り、これは高温時の光照射の場合に、顕著である。

【００５２】以上より、本発明の感光体が優れた、電子
写真特性、耐オゾン性、耐光性を有することがわかる。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【数１】

【００５６】実施例２例示フェノール化合物（４）のかわりに例示フェノール
化合物（１），（５），（６），（９），（１０），
（１２），（１４）を添加した以外は、サンプル１ａと
全く同様にして、サンプル１ｂ−１ｈを作成した。

【００５７】比較例２例示フェノール化合物（４）を添加しないこと以外は、
サンプル１ａと全く同様にして比較サンプル１ａを作成
した。また、例示フェノール化合物（４）のかわりに下
記のフェノール化合物（ii）−（iv）をそれぞれ８部添
加した以外は、サンプル１ａと全く同様にして、比較サ
ンプル１ｃ〜１ｅを作成した。

【００５８】

【化１９】

【００５９】これらのサンプルの初期特性、耐オゾン性
試験、耐光試験（１００℃で４４０ｌｕｘ照射後の感
度）の結果を表３に示す。表３より、本発明の感光体
は、いずれも優れた耐オゾン性と共に、光照射後の感度
が優れていることから極めて優れた耐光性を有すること
がわかる。

【００６０】

【表３】

【００６１】実施例３サンプル１ａにおいて、電荷輸送物質として下記構造
（Ｘ）または（Ｙ）を有する化合物を１１０部用いた以
外はサンプル１ａと同様にしてサンプル２ａ，２ｂを作
成した。

【００６２】

【化２０】

【００６３】比較例３例示フェノール化合物（４）を添加しないこと以外はサ
ンプル２ａ，２ｂと同様にして、比較サンプル２ａ，２
ｂを作成した。また、例示フェノール化合物（４）のか
わりに比較例１で用いたフェノール化合物（ｉ）を８部
添加したこと以外は、サンプル２ａ，２ｂと同様にし
て、比較サンプル２ｃ，２ｄを作成した。

【００６４】これらのサンプルの初期特性、耐オゾン試
験１００℃での耐光試験の結果を表４に示す。表４より
本発明の感光体はいずれの電荷輸送物質の場合も、優れ
た耐オゾン性と共に、極めて優れた耐光性を有すること
がわかる。

【００６５】

【表４】

【００６６】実施例４電荷発生物質として、下記構造を有するビスアゾ化合物
を１部用いた以外はサンプル１ａと全く同様にしてサン
プル３を作成した。

【００６７】

【化２１】

【００６８】比較例４例示フェノール化合物（４）を添加しないこと以外はサ
ンプル３と同様にして比較サンプル３ａを作成した。ま
た、例示フェノール化合物（４）のかわりに比較例１で
用いたフェノール化合物（ｉ）を８部添加したこと以外
はサンプル３と同様にして、比較サンプル３ｂを作成し
た。

【００６９】これらのサンプルの初期特性、耐オゾン試
験、１００℃での耐光試験の結果を表５に示す。表５よ
り、本発明の感光体は、優れた耐オゾン性と共に、極め
て優れた耐光性を有することがわかる。

【００７０】

【表５】

【００７１】参考例５電荷発生材料として、チタニウムオキシフタロシアニン
を１部用いた以外は比較サンプル２ａ，２ｂと同様にし
て比較サンプル４ａ，４ｂを作成した。このサンプルの
電子写真特性として、初期帯電圧、１μＷ／ｃｍの７８
０ｕｗ単色光を照射した場合の５００Ｖから２５０Ｖに
減衰させるのに必要な半減露光量を表５に示す。

【００７２】また実施例１と同様にして、評価した、耐
オゾン性、耐光性の結果も表６に示す。表６より明らか
なように、電荷発生材料としてフタロシアニン類を用い
た場合には、フェノール化合物の添加の有無にかかわら
ず、光照射により感度低下が起きない。

【００７３】

【表６】

【００７４】参考例６電荷発生材料として下記（Ｚ），（Ｗ）を１部用いた以
外は、比較サンプル１ａと同様にして、比較サンプル５
ａ，５ｃを作成した。

【００７５】

【化２２】

【００７６】また、比較例１で用いたフェノール化合物
（ｉ）を８部添加した以外は、比較サンプル５ａ，５ｃ
と同様にして、比較サンプル５ｂ，５ｄを作成した。こ
れらのサンプルについて、実施例１と同様にして評価し
た結果を表７に示す。

【００７７】表７より明らかなように、電荷発生材料と
して本発明のアゾ化合物以外のアゾ化合物を用いた場合
には、フェノール化合物の添加の有無にかかわらず、光
照射による感度低下が起きない。

【００７８】

【表７】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）で
表される電荷発生物質、および、電荷輸送物質を含有す
る感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、更に下記一般式（II）で表されるフェノー
ル化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化１】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ（Ｉ）｛一般式（Ｉ）中、Ａ，Ｂは、フェノール性水酸基を有
するカップラーを表し、Ａ，Ｂの少なくとも一方は、下
記一般式（III)で表され、Ａ，Ｂは同一であっても異な
ってもよい。【化２】（一般式（III)中、Ｑは置換基を有してもよい芳香族炭
化水素の二価の基または置換基を有してもよい複素環の
二価の基を表す）Ｄは、アゾ基が結合している炭素原子
が二重結合を形成するＳＰ²型の炭素原子である二価の
基を表す。｝【化３】（式中、Ｒ₁，Ｒ₂，及びＲ₃は、それぞれ、水素原
子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、アルキル基、アラルキル基、アリール基は置換基を
有してもよく、ただし、Ｒ₁とＲ₂が同時に水素原子で
あることはない。Ｘは合計炭素数３以上の有機残基を表
す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及びＸは、他のフェノール化合物
と結合し、多量体を形成してもよい。）